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第七章 第二节
乙烯与有机高分子材料
第一课时
乙烯
情景导入
01
Scene import
知识讲解
02
Knowledge about
课堂小结
03
Brief summary
作业布置
04
Homework assignments
目录
CONTENTS
情景导入
乙烯的分子结构
[问题1]乙烯是石油化学工业重要的基本原料,乙烯的用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。根据下列结构模型,回答:
①写出乙烯的分子式、电子式、结构式、结构简式。
②乙烯分子中存在四面体结构吗?乙烯和乙烷属于同一类有机化合物吗?
乙烯的分子结构
① C═C中C原子不能绕键旋转(C—C可以)
② C═C不是两个C—C的简单组合
即:C═C中有一个键比较特殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。
C
C
H
H
H
H
345 kJ mol—1
265 kJ mol—1
乙烯和乙烷的比较
分子式 乙烷 乙烯
结构简式
键的类别
键角
键长(10-10米)
键能(kJ/mol)
空间 各原子的位置
2C和4H在同一平面上
109 28ˊ
1.54
348
2C和6H不在同一平面上
120
1.33
615
CH2=CH2
CH3-CH3
C—C
C=C
乙烯分子中含有碳碳双键,在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多不同。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
乙烯的性质
乙烯物理性质:无色、稍有气味的气体,密度比空气略小,难溶于水。
1.物理性质
乙烯气体的收集方式:排水集气法
乙烯的性质
乙烯的性质
(1)氧化反应
①燃烧:乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量热。
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
思考
为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?
产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。
2.化学性质
乙烯的性质
②被酸性KMnO4氧化
CH2=CH2
CO2 + H2O
KMnO4(H+)
紫红色褪去
★可用于鉴别CH4和C2H4(烷烃和烯烃)
思考
甲烷中混有乙烯,应如何除去?
乙烯通过酸性KMnO4溶液会有CO2气体生成,不可以通过将混合气体通过酸性KMnO4溶液以达到除去混在烷烃气体中的乙烯气体的目的。
乙烯的性质
乙烯的性质
将乙烯分别通入到下列试剂中,观察实验现象,分析可能的原因。
实验 试剂 实验现象
① 溴的四氯化碳溶液
② 溴水
③ 水封的液溴
褪色
乙烯使溴的四氯化碳褪色
(2)加成反应
褪色,溶液分层
褪色,溶液分层
乙烯的性质
H—C=C—H
H H
Br Br
Br Br
H—C C—H
H H
(2)加成反应
(溴水、溴的CCl4溶液)
碳碳双键中有一个键易断
同时断键
“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;
“加二”是指加两个其他原子或原子团,
每一个不饱和碳原子上各加上一个。
有机物分子中的不饱和键(双键 或 三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应。
“断一加二 ,都进来”
乙烯的性质
CH2=CH2+Br2 CH2Br-CH2Br
1,2 – 二溴乙烷(无色液体)
(2)加成反应
(溴水、溴的CCl4溶液)
鉴别、除杂
思考
甲烷中混有乙烯,应如何除去?怎么鉴别甲烷和乙烯?
将混合气体通过溴的CCl4溶液,乙烯气体会被反应变成1,2-二溴乙烷液体,而甲烷气体不反应,从而将乙烯除去。
将两种气体通过溴的CCl4溶液,若溴的CCl4溶液褪色则为乙烯,不褪色的为甲烷。
乙烯的性质
一定条件下,乙烯还可以与其他许多物质发生加成反应,试写出乙烯分别与氢气、氯化氢、水等发生加成反应的化学方程式。
乙烯的性质
[问题]根据乙烯参与反应时的断键原理,试回答下列问题: ①乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,它们的褪色原理相同吗?
②可用乙烷与Cl2在光照条件下反应制备CH3CH2Cl,也可用乙烯与HCl在催化剂作用下反应制备CH3CH2Cl,反应类型相同吗?你会选择哪种方法?
③丙烯(CH3CH=CH2)中含有双键,也可与溴的CCl4溶液、HCl发生类似的加成反应。试分别写出反应的化学方程式。
不相同,乙烯和溴水发生的是加成反应,和高锰酸钾发生的是氧化反应
不同,一个为取代反应,一个加成反应,选择加成反应,没有副产物
CH3CH=CH2+Br2 → CH3CHBrCH2Br、 CH3CH=CH2+HCl→ CH3CHClCH3
乙烯的性质
(3)聚合反应
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物聚乙烯。
n CH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化剂
(聚乙烯)
链节
聚合度
单体
乙烯的性质
内容 含义 示例
链节 聚合物中重复的结构单元
聚合度 聚合物中链节的数目n 单体 能结合成高分子的小分子物质 聚合反应的相关概念
(1)由单体书写聚合物的化学式时,单体的主链不一定是链节的主链,如聚丙烯不能写成-[CH3CHCH2]-n,应写成 原来在主链中的—CH3变成了支链
(2)由于聚合物中聚合度(n)一般不等,所以聚合物是混合物,没有固定的熔沸点。
聚乙烯能使Br2的CCl4溶液褪色
×
聚乙烯中无碳碳双键
乙烯
乙烯
1.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶 ( )
A.澄清石灰水,浓硫酸
B.溴水,浓硫酸
C.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸
D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液
B
乙烯
2. 下列说法错误的是( )
A.无论是乙烯与Br2的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有的碳碳双键有关
B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和甲烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
C
乙烯
3.能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
C
乙烯
4. 1 mol乙烯与氯气发生加成反应,反应完全后,其产物与氯气在光照的条件下发生取代反应并反应完全,则两个过程中共消耗氯气( )
A.3 mol
B.4 mol
C.5 mol
D.6 mol
C
乙烯
5.上图是烯烃与溴发生加成反应时的断键与成键过程示意图,试设计实验来验证乙烯与溴水的反应是加成反应,而不是取代反应。
【答案】将足量的乙烯通入到溴水中,充分反应后,向溶液中滴加HNO3酸化的AgNO3溶液,如果有浅黄色沉淀生成,说明发生的是取代反应,如果无现象,说明发生的是加成反应。