人教版 高中化学 选择必修三 5.1 合成高分子化合物课件(共80张PPT)

(共80张PPT)
汇报人：XXX
XX月XX日
合成高分子化合物
人教版高中化学选择必修三
学习任务一　高分子化合物概述
任务驱动：
家庭中食品保存时常常使用保鲜膜，保鲜膜具有适度的透氧性和透湿度，能调节被保鲜品周围的氧气和水分的含量，阻隔灰尘，从而延长食品的保鲜期。你知道食品保鲜膜一般使用的是哪种高分子化合物吗？
课前自主学习
1.高分子化合物的概念
2.高分子化合物的分类
【判一判】判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)油脂是高级脂肪酸甘油酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合
物。 (　　)
提示：×。油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质
量一般高达104～106，所以油脂不是有机高分子化合物。
(2)一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子
质量。 (　　)
提示：×。塑料的组成成分是聚乙烯，由于合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目
不同，聚合度不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物。
学习任务二　 高分子化合物的合成——聚合反应
任务驱动：
聚乳酸是以乳酸( )为主要原料聚合得到的聚合物，是一
种新型的生物降解材料，由乳酸制备聚乳酸过程中发生了什么反应？
1.概念：聚合反应指的是_____________________________的化学反应。
由小分子物质合成高分子化合物
2.分类：
3.实例：
【做一做】请将合成下列高分子材料所用单体的结构简式、反应类型填入相应
空格内。
(1)顺丁橡胶 的单体为____________________________，
反应类型为__________。
提示：CH2＝CH—CH＝CH2　加聚反应
(2) 的单体为___________________________________，
反应类型为__________。
提示：H2N—(CH2)5—COOH　缩聚反应
(3) 的单体为________________________，
反应类型为__________。
提示： 　 缩聚反应
学习任务三　 高分子化学反应
任务驱动：
　合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶。其制备原理是：
该反应是缩聚反应吗？
1.概念：有_____________参与的化学反应。
2.分类：按照反应过程聚合度的变化情况，高分子化学反应可分为聚合度
_____、_____和_____的反应。
3.目的：一般是为高分子带来某种特定的_____或_____，或者得到一种全新
的高分子化合物。
高分子化合物
变大
变小
不变
功能
性质
4.应用举例：
(1)将聚丁二烯橡胶溶解在苯乙烯中，并引发苯乙烯聚合，就可以将聚苯乙烯
的分子链“接枝”到聚丁二烯的分子链上，实现高分子聚合度的_____，得到
具有高抗冲击性能的聚苯乙烯。
(2)降解：高分子化合物降解，发生聚合度_____的反应。高分子材料在使用过
程中老化的主要原因之一通常是高分子链发生了_____。
变大
变小
降解
(3)聚苯乙烯的苯环上可以发生磺化反应，这一过程只是高分子链上某些原子
或原子团的化学变化，高分子链的聚合度_____。
化学方程式为
_______________________________________
不变
(4)合成不能直接通过小分子物质聚合得到的高分子化合物。
如：可先制得聚醋酸乙烯酯，再使其与甲醇发生酯交换反应而间接制得聚乙
烯醇。
化学方程式为
__________________________________________________________________。
【判一判】判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)通过高分子化学反应，可合成带有特定功能基团的新的高分子化合物。 (　　)
提示：√。高分子化学反应的目的一般是为高分子带来某种特定的功能或性
质。
(2)氨基酸反应生成多肽的过程属于高分子反应。 (　　)
提示：×。氨基酸反应是小分子化合物之间的反应，无高分子化合物参与。
(3)油脂的皂化反应属于高分子反应。 (　　)
提示：×。油脂不是高分子化合物，皂化反应无高分子化合物参与。
学习任务四　合成高分子材料
任务驱动：
502瞬间强力胶是日常生活中常用的一种黏合剂，主要成分是α-氰基丙烯酸乙
酯( )，在空气中微量水的催化下发生聚合反应，迅
速固化而将被粘物粘牢。α-氰基丙烯酸乙酯发生的聚合反应属于哪种聚合反
应？你能否写出聚合反应的化学方程式？
1.常见的合成高分子材料：
(1)合成高分子材料。
合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入适当_____，经过一
定加工过程制成的材料。
(2)常见的合成高分子材料
①三大合成材料
塑料、_________、_________称为三大合成材料。三大合成材料的主要成分
是树脂。凡人工合成的、未经加工处理的任何_______都称为树脂。塑料通常
是由树脂及各种_____组成的。
助剂
合成橡胶
合成纤维
聚合物
助剂
②涂料
涂料是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质，起_____和_____内部
物体的作用。涂料中最主要的成分是成膜物质，成膜物质一般是_________或
_________。
③黏合剂
目前使用的黏合剂的主要成分是_____。
美化
保护
天然树脂
合成树脂
树脂
2.功能高分子材料
(1)功能高分子是指除了具有一般高分子的_________外，还具有特殊_____、
_____或_____等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的
内部或表面含有某种_______基团。
(2)制备方法
①将功能性基团通过某种_____或_____连接到已有的高分子中；
②将含有功能性基团的单体进行_____。
力学性能
物理
化学
生物
功能性
反应
作用
聚合
(3)常用功能高分子材料分类
(4)几种常用的功能高分子材料
①离子交换树脂：离子交换树脂是通过普通高分子化合物的化学反应制得的，
最常用的树脂母体是_______与二乙烯基苯的交联聚合物。向聚合物中引入
______________、_____________等基团，得到酸性的阳离子交换树脂，可与
溶液中的___离子进行交换反应。
如果向聚合物中引入___________等基团，则得到碱性的阴离子交换树脂，可
与溶液中的_____离子进行交换。
苯乙烯
磺酸基(—SO3H)
羧基(—COOH)
氨基(—NH2)
酸根
阳
②医用高分子
用途：医用高分子材料可用于制作医疗部件或装置，也可用于诊断治疗或代替
人体的组织和器官。
分类：按照性能分为___________型和_______型两类。___________型的医用
高分子材料有可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等。___________型的医用高
分子材料可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等。
生物可降解
非降解
生物可降解
生物非降解
【做一做】聚丙烯酸钠、涤纶的结构简式如下：
合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是__________，反应类
型是__________；合成涤纶有两种单体，其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是__________，其核磁共振氢谱的峰面积比是_______。
提示：CH2＝CH—COONa　加聚反应 　 1∶2(或2∶1)。
聚丙烯酸钠的链节都是碳原子，此反应类型是加聚反应，其单体为
CH2＝CH—COONa；涤纶链节上含有其他元素，发生缩聚反应，其单体为
HOCH2—CH2OH和 ，能和NaHCO3反应的单体应含有羧
基，为 ，该有机物结构高度对称，含有2种氢原子，
个数分别为2、4，核磁共振氢谱峰面积比是原子个数比为1∶2或2∶1。
课堂合作探究
探究任务一　 加聚反应和缩聚反应
【科技情境】
“喷水溶液法”是一种使沙漠变绿洲的新技术，它先是在沙漠中喷洒一定量的
聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下30～50 cm
处形成一个厚0.5 cm的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截、蓄积
雨水的作用。
【问题探究】
1.聚丙烯酸酯有没有固定的熔沸点？
提示：聚丙烯酸酯属于混合物，没有固定的熔沸点。
2.合成聚丙烯酸酯的反应属于加聚反应还是缩聚反应？
提示：聚丙烯酸酯的单体为丙烯酸酯，结构简式为CH2＝CHCOOR，合成聚丙烯
酸酯的反应属于加聚反应。
3.写出合成聚丙烯酸酯的化学反应。
提示：
【探究总结】
1.加聚反应和缩聚反应的比较：
加聚反应 缩聚反应
单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上的官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间
聚合方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接
加聚反应 缩聚反应
反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)
聚合物化 学组成 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同
2.加聚反应的常见类型：
(1)单烯自聚型：分子内含有一个 的烯烃及其衍生物发生的加聚反
应。如
(2)二烯自聚型：分子内具有共轭双键( )的烯烃及其衍生物
发生的加聚反应。如
(3)两种及两种以上的单体共聚型：单体的双键彼此断开，相互连接形成高聚
物。
3.缩聚反应的常见类型：
(1)酸与醇缩聚
(2)氨基酸缩聚
(3)羟基酸缩聚
(4)酚醛缩聚
【方法规律】加聚反应和缩聚反应的区别与判断
加聚反应和缩聚反应区分时主要是通过反应的产物情况进行分析，加聚反应的产物往往只有一种表示形式即只生成高聚物；缩聚反应的产物除了生成高聚物之外，还有小分子物质生成。
【补偿训练】
(2019·石家庄高二检测)聚氨酯在日常生活中的应用广泛，如家具中的油漆和涂料，家用电器中的冰箱和冷柜，建筑业中的屋顶防水保温层和内外墙涂料等。聚氨酯是主链含有—NHCOO—重复单元的一类新型高分子化合物，其单体是二异氰酸酯(如O＝C＝N—R—N＝C＝O)和二元醇(如HO—R′—OH)。
聚氨酯结构简式为
(1)由上述二异氰酸酯和二元醇合成高聚物的反应属于______反应(填“加聚”
或“缩聚”)。
(2)写出由2，6-甲基苯二异氰酸酯( )和1，
3-丙二醇为单体生成高聚物的化学方程式：_____________________________
___________________________________________________________________。
【解题指南】解答本题需注意以下两点：
(1)单体二异氰酸酯中含有碳氮双键。
(2)加聚反应的生成物只有高分子。
【解析】根据二异氰酸酯(如O＝C＝N—R—N＝C＝O)和二元醇(如HO—R′—OH)反
应的产物分析，反应过程中二异氰酸酯中碳氮键断裂，二元醇羟基中氢氧键断
裂，然后分别连接得产物，因此从反应的过程上分析该反应类型属于加聚反应。
答案：(1)加聚
【规律方法】加聚产物的书写
加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或
原子团看作支链，写在主链的垂直位置上。如：
【探究训练】
1.聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易
老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为
，它属于 (　　)
①无机化合物　②有机化合物　③高分子化合物
④离子化合物　⑤共价化合物
A.①③④ B.①③⑤ C.②③⑤ D.②③④
【解析】选C。聚丙烯酸酯是由丙烯酸酯经加聚反应得到：
可见，聚丙烯酸酯属于
有机化合物、高分子化合物、共价化合物。
2.合成导电高分子化合物PPV的反应为
下列说法正确的是 (　　)
A.PPV是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D.1 mol 最多可与2 mol H2发生反应
【解析】选B。根据PPV的分子结构可知其不是聚苯乙炔，A项错误；该反应除
生成高分子化合物外，还有小分子HI生成，属于缩聚反应，B项正确；PPV与聚
苯乙烯的重复单元不相同，C项错误；一个分子
中含有2个碳碳双键和1个苯环，都可以与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质
最多可以与5 mol H2发生加成反应，D项错误。
【补偿训练】
1.下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是 (　　)
A.聚乙烯塑料　　　　　 B.聚氯乙烯塑料
C.酚醛塑料　 D.聚苯乙烯塑料
【解析】选C。酚醛塑料是由缩聚反应合成的，其他塑料是由加聚反应合成
的。
2.(双选)下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是 (　　)
【解法指导】对加聚反应的判断，可以依据加聚反应中单体的结构特征、反应产物的种类等方面的特点。
【解析】选B、D。根据加聚反应的特点：单体含有不饱和键以及反应中没有副产物产生，可知B项和D项为加聚反应。
探究任务二　聚合物中单体的判断
【教材情境】
在塑料制品出厂时，厂家会在产品上面印上标识。下表中列出了常见塑料制品
的标识。
塑料制品的标识
塑料名称 聚对苯二甲酸乙二 (醇)酯 高密度 聚乙烯 聚氯 乙烯 低密度 聚乙烯 聚丙烯 聚苯 乙烯 其他
塑料
英文简称 PET HDPE PVC LDPE PP PS Others
塑料标识代码 1 2 3 4 5 6 7
【问题探究】
(1)上表中前六种塑料的单体是什么？生产这些塑料发生的反应是加聚反应还
是缩聚反应？
提示：PET的单体为 和HOCH2—CH2OH；HDPE、LDPE
的单体为CH2＝CH2；PVC的单体为CH2＝CHCl；PP的单体为CH2＝CHCH3；PS的单
体为 。合成PET为缩聚反应，合成HDPE、PVC、LDPE、PP、PS均为
加聚反应。
(2)写出合成PET的化学方程式。
【探究总结】
单体的判定
1.加聚产物推断单体——半键还原法：每隔2个碳断一个键，再把两个半键还
原为一个共价键。
(1)凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成的单体为一种，如
(2)凡链节中无碳碳双键的，则链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单
体，如
单体为CH2＝CH2和CH3CH＝CH2。
(3)链节中存在碳碳双键结构。
①主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，将链节的单键和双
键互换即得高聚物的单体。
②若双键不在四个碳原子的中心，可能为烯烃和炔烃的共聚产物。如
和CH≡CH。
2.缩聚产物推断单体：
(1)聚酯和聚酰胺类高聚物：
(2)酚醛树脂类高聚物：去掉方括号和n，断开苯环连接的碳原子，苯环连接H
形成酚，碳原子连接—OH，脱去一分子水形成醛基。如
【易错提醒】由高聚物推断单体的注意事项
由高聚物推断单体时，需要联系该高聚物的合成过程，若高聚物的主链上只有碳原子，没有其他的官能团，则是通过加成聚合得到的，用 “半键还原法”找出单体；若主链上有除了碳原子以外的氧原子、氮原子或有其他的官能团，则是通过缩合聚合形成的。通过官能团找准断键位置，然后补上—H或—OH。
【典例】(2020·临沂高二检测)聚合物P的结构简式是
下列说法错误的是 (　　)
A.单体之一是
B.聚合物P 中含有酯基
C.合成聚合物P的反应类型是缩聚反应
D.通过质谱法测定P的平均相对分子质量，可得其聚合度
【解题指南】解答本题应注意以下两点：
(1)正确判断聚合物是加聚产物还是缩聚产物。
(2)分析缩聚产物中所含有的官能团，根据官能团特点推断对应单体。
【解析】选D。
为缩聚产物，对应的单体有OOCCH2CH2COOH、
HOCH2CH2CH2CH2OH，因此 是单体之一 ，A选项
正确；聚合物P中含有的官能团有酯基，B选项正确；聚合物P由酸、醇发生缩
聚反应生成，C选项正确；聚合物P中有两种链节，不能确定m、n的具体数值，
故D错误。
【方法规律】加聚产物和缩聚产物的不同点
(1)加聚产物中，高分子链一般为碳链；缩聚产物中高分子链中常含有O、N等
原子，常含有 等官能团。
(2)加聚产物的端基不确定，通常用横线“—”表示；缩聚产物的结构简式
中，在方括号外侧连有链节余下的端基原子或原子团，如
【探究训练】
1.(2020·日照高二检测)某高分子化合物的结构如下：
其单体可能是 (　　)
①CH2 CHCN　②乙烯　③1，3-丁二烯　④苯乙炔　
⑤苯乙烯　⑥1-丁烯
A.①③⑤　　　　　　　 B.②③⑤
C.①②⑥　　 D.①③④
【解析】选A。该高聚物属于加聚反应生成的高聚物，链节主链上存在碳碳双
键结构，
的单体是CH2＝CHCN(丙烯腈)、CH2＝CH—CH＝CH2(1，3-丁二烯)、
(苯乙烯)。
2.(2020·北京高二检测)PET
M链节= 192 g·mol-1)可用来生产合成纤维或塑料。测某PET样品的端基中羧基
的物质的量，计算其平均聚合度：以酚酞作指示剂，用c mol·L-1NaOH醇溶液
滴定m g PET端基中的羧基至终点(现象与水溶液相同)，消耗NaOH醇溶液V mL。
下列说法不正确的是 (　　)
A.PET塑料是一种可降解高分子材料
B.滴定终点时，溶液变为浅红色
C.合成PET的一种单体是乙醇的同系物
D.PET的平均聚合度n≈ (忽略端基的摩尔质量)
【解析】选C。 是聚酯类高分子，可发生水
解反应生成HOCH2CH2OH和 ，故A正确；用NaOH醇溶液滴定PET端基中的
羧基，恰好反应完时生成羧酸钠，显弱碱性，使酚酞试剂显浅红色，B正确；
合成 的单体为HOCH2CH2OH和 ，
乙二醇中有两个羟基，在组成上与乙醇也没有相差—CH2—的整数倍，故乙二醇
与乙醇不是同系物，故C错误；NaOH醇溶液只与 PET端基中的羧基反应，
n(NaOH)=cV×10-3mol，则PET的物质的量也等于cV×10-3mol，则PET的平均摩尔
质量= ·mol-1，则平均相对分子质量为 ，PET的平
均聚合度n≈ ，故D正确。
【补偿训练】
1.下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是 (　　)
【解析】选D。分析题中四个选项：A项是由CH2＝CH2和CH2＝CHCN 加聚而成的；
B项是由CH2＝CH—CH＝CH2加聚而成的；C项是由CH2＝CH—CH＝CH2和CH2＝CHC6H5
加聚而成的；只有D项中含有官能团—COO—，故D项是通过缩聚反应生成的。
2.已知脲醛树脂的结构简式为 ，
合成该物质的单体及合成该物质的反应分别是 (　　)
【解析】选B。根据分子中的高分子链和端基可以判断该物质为缩聚产物。去
掉高分子链中的方括号和n，可得 ，断开分子
中的碳氮键(上面分子中所示位置)，N原子连接H原子形成 ，
碳原子连接羟基形成HOCH2OH，同一碳原子连接两个羟基是不稳定的，脱去一分
子水，形成HCHO。