化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.2苯的同系物 课件（共28张ppt）

(共28张PPT)
第二章 烃
第三节 芳香烃
第2课时 苯的同系物
复习回顾：
例.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧
②③④⑧
②③⑧
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
二、苯的同系物
1、定义：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
2、通式：
3、命名：
CnH2n－6（n≥6）
①以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环
甲苯 乙苯 异丙苯
一定属于烃。
②如果苯环上两个氢原子被取代后，由于取代基位置不同，会有三种同分异构体。可用“邻”“间”和“对”来表示。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从简单的取代基开始，并沿使取代基编号之和较小的方向进行。
CH3
1-甲基-2-乙基苯
1-甲基-4-丙基苯
4、物理性质
苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，有挥发性，本身可作有机溶剂.
5、化学性质
苯的同系物和苯都含有苯环，因此在一定条件下可以溴代反应、硝化反应和催化加氢反应。苯的同系物侧链含有烷基，性质又与烷烃相似。
认真阅读【实验2-2】，观看视频，认真记录实验现象
实验2-2
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
（2）将上述试管用力振荡，静置
甲苯与苯均不溶于水，
密度均比水小
溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取
都分层，上层为油状液体
两试管均出现分层，上层橙黄色，
下层接近无色
实验2-2
实验内容 实验现象 解释
（3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置
（4）将上述试管用力振荡，静置
苯不与酸性高锰酸钾溶液反应；
甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应
盛苯的试管仍是分层；
盛甲苯的试管溶液褪色
都分层，
上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水，
密度均比水小
思考：苯、甲烷都不与酸性高锰酸钾溶液反应，为什么甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应？
甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。
苯环对侧链的影响：苯环活化了侧链甲基， 使侧链甲基容易被氧化。
CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH2—CH3
H3C—C—CH3
CH3
H3C—C—CH2CH3
CH3
这些能使酸性高锰酸钾溶液褪色
这些不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
综上所述：你能发现什么样的苯的同系物可以被酸性高锰酸钾溶液氧化？
烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化。
实验资料
（1）氧化反应
①可燃性
②可使酸性KMnO4溶液褪色。
KMnO4
（H+）
R
R’
无论烷基碳链有多长都会被氧化成羧基。
5、化学性质
火焰明亮，伴有浓烟。
与苯环直接相连的碳原子上必须有氢原子。
课堂检测
1、判断以下物质能否与酸性KMnO4溶液反应，若反应，写出对应的产物。
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
KMnO4/H+
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
可用KMnO4酸性溶液鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
①卤代反应（以甲苯为例）
甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而更容易被取代。
（2）取代反应
注：不与氯水、溴水反应，用纯净的卤素单质。
产物以甲基邻、对位一元取代为主。
+ Br2
FeBr3
+ HBr↑
Br
+ Br2
FeBr3
+ HBr↑
Br
思考1：光照条件下，甲苯和氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，写出可能的产物的结构简式。
＋Cl2
CH3
光照
CH2Cl
＋ HCl
其他的产物有：
CHCl2
CCl3
特点：类似烷烃的取代反应，有机产物不唯一
甲苯发生卤代反应时，苯环和侧链上的H都能被取代，但反应条件不同，取代的位置不同。
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
淡黄色针状晶体，不溶于水，烈性炸药。
＋3HO—NO2
CH3
浓硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
NO2
①硝化反应（以甲苯为例）
（2）取代反应
归纳小结
1、苯的同系物分子中，苯环影响侧链，使侧链烷基活化易被氧化。
2、侧链对苯环的影响，使苯环上与侧链邻、对位上的氢原子活化更易被取代。
(3)加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
小结
二、苯的同系物
苯 甲苯
分子式
结构简式
结构相同点 结构不同点
分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
—CH3
C6H6
C7H8
都含有苯环
苯环上没有取代基
苯环上有—CH3取代基
结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物
无色液体，比水轻，不溶于水
不反应（三者互溶）
不反应（三者互溶）
不反应（萃取）
不反应（萃取）
不反应
被氧化，溶液褪色
1、芳香烃的主要来源
石油的催化重整和煤的干馏
三、芳香烃的来源及其应用
干馏产物 主要成分 主要用途
出炉 煤气 焦炉气 H2、CH4、乙烯、CO 气体燃料、化工原料
粗氨水 NH3、铵盐 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、燃料、医药、农药、合成材料
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料
沥青 碳素电极、筑路材料
焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨
（2）应用
合成炸药
合成纤维
合成塑料
染料
医药
炸药
有机原料……
丁苯橡胶
聚苯乙烯
小结
（1）符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（ ）
（2）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（ ）
（3）苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（ ）
（4）甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（ ）
（5）甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（ ）
（6）苯比甲苯更容易与硝酸反应。（ ）
×
×
√
√
×
×
1.判断对错：
【课堂练习】
2．同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是(　　)
A．硫酸溶液
B．水
C．溴水
D．酸性KMnO4溶液
D
大本练习册P43
应用体验
1.下列有机化合物中,属于苯的同系物的是(　　)
D
大本练习册P43
应用体验
2.下列反应只能得到一种有机化合物的是(　　)
A.丙烯与HCl发生反应
B.在FeBr3催化下,甲苯与液溴反应
C.乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应
D.甲苯在光照条件下与Cl2反应
C
大本练习册P43
应用体验
3.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(　　)
A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果
B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的结果
D.甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
D
大本练习册P43
应用体验
4.下列有机化合物鉴别方法不正确的是(　　)
A.将乙烯和甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液中,观察溶液颜色是否变化
B.将溴水分别加入四氯化碳和苯中,观察溶液颜色及是否分层
C.苯和己烷分别放入水中,观察液体是否分层
D.甲苯和硝基苯分别放入水中,观察液体是否分层
C
大本练习册P44
应用体验
5.[2023江西南昌高二检测]某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水因发生化学反应而褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有两个不相同烷基,符合条件的烃有(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
D