《教师参考》人教版(高中化学)选修5同课异构课件:1.2 有机化合物的结构特点(4份打包)

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名称 《教师参考》人教版(高中化学)选修5同课异构课件:1.2 有机化合物的结构特点(4份打包)
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版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2015-05-01 09:46:51

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课件7张PPT。第一章 认识有机化合物第二节 有机化合物的结构特点第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点据统计: 到目前为止,有机物已经超过了七千万种,
而无机物只有十几万种,每年新合成的化
合物中90﹪以上是有机物。有机物的种类为什么如此繁多呢?思考资料3.多个碳原子可相互结合成链状(可带支链),
也可以结合成环状,碳链与碳环间也可相结合。一.有机化合物中碳原子的成键特点:1.碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键,
而且碳原子之间也能以共价键相结合。2.碳原子间不仅可以形成稳定的单键,还可形成稳定的双键或三键。电子式结构式正四面体结构示意图二.有机物组成与结构的表示方法:(1)化学式:C2H6(2)最简式(实验式):CH3(3)电子式:(4)结构式:(5)键线式:把有机物分子中的碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。(4)结构简式:CH3CH3课件42张PPT。第一章 认识有机化合物第二节 有机化合物的结构特点第2课时 有机化合物的同分异构体三.有机化合物的同分异构现象 1.同分异构体:分子式相同,而结构不同的化合物互为
同分异构体。三同:分子式、分子组成、相对分子质量相同两不同:结构、性质不同判断正误相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.×CH3COOH与CH3CH2CH2OHCH3CH2OH
CH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、
C-C=C-C碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C
?
C产生的原因示例异构
类型2. 同分异构类型:碳链异构
位置异构官能团异构官能团种类不同而产生的异构3. 烷烃同分异构体的书写讨论:(1)书写C7H16 的同分异构体
(2)书写-C4H8的异构体
(3)书写-C4H10O的异构体(1)减碳法 (适用于烷烃)
同分异构体的书写口诀:
主链由长到短;支链由整到散;
位置由心到边;排布对临间。
(2)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置: (3)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):?
常见的官能团︿类别﹀异构现象一、不饱和度(Ω)
有机物分子不饱和程度的量化标志。 以饱和有机物为准,每缺少2个H原子即为一个不饱和度,所以不饱和度即为缺氢指数。1个C=C、C=O、一个单键的环, Ω=1;
1个C≡C, Ω=2;
1个苯环, Ω=4。如果已知有机物结构式或结构简式,根据: 如果已知有机物的化学式CnHmOx (m <2n+2)时,则该分子具有不饱和度。分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系: 1、若Ω=0,分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的Ω=0 ) 2、若Ω=1,分子中有一个双键或一个环;3、若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余此类推; 4、若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。 5、若为含氧有机物,计算时可不考虑氧原子,如: CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω均为1。 6、有机物中的卤原子视作氢原子计算Ω。如:C2H3Cl的Ω为1,其它基如-NO2、-NH2、-SO3H 等都视为氢原子。 2.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。(2)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行
①同一甲基上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于对称位置上的氢原子是等效的。11 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4例如:对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3
① ② ③ ② ①② ① ③ ① ②
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
① CH2
② CH3 CH3
CH3 – C – CH2- CH3
① CH3 ② ③
a对称技巧1.环状结构(BHNH)3称为无机苯,它和苯是等电子体, (BHNH)3的结构简式如图。无机苯的一氯代物的同分异构体共有( )A.5种 B.4种 C.3种 D.2种D练习(3)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
已知二甲苯的同分异构体有三种,请你用最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异构体。思考练习:已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有 -------( )
A.9种 B. 10种
C. 11种 D. 12种A(4)定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
1.下类有机物互为同分异构体的是( )和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3判断④ CH2=CH—CH2—CH3 和 CH3—CH=CH—CH3⑥ CH3COOH 和 HCOOCH3练习2.C5H11OH有 ___________种异构体,
C3H7Cl有________种异构体。3.写出C4H9Cl的所有同分异构体。824.C3H6Cl2有————种异构体,
则C3H2Cl6的异构体有_____种。445.环状结构(BHNH)3称为无机苯,它和苯是等电子体, (BHNH)3的结构简式如图。无机苯的二氯代物的同分异构体共有( )A.5种 B.4种 C.3种 D.2种B练习6.进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-------------------( )
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2
D、(CH3)3CCH2CH3D三、共面共线问题:思维原型:共面分子:共线分子:练习BDBC练习CD下列物质在结构上有什么异同?思考下列物质在结构上有什么异同?思考四.同系物:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。1.概念:2.判断:结构相似—官能团的种类与个数相同
(或碳骨架相同)组成差CH2—C原子数不同1.下列哪组是同系物?( )
A.CH3CH2CH2CH3  CH3CH(CH3)CH3
B.CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3
C.CH3-CH=CH2  D.CH3CH2OHE.CH3CH2CH2Br CH3CH2ClB练习乙二醇与 丙三醇甲酸甲酯 与 二乙酸乙二酯乙酸 与 软脂酸乙二酸二乙酯 与 二乙酸乙二酯ABCDEC下列属于同系物的一组是( )属于苯的同系物的是 。3属于乙烯的同系物的是 。7属于乙醇的同系物的是 。5属于乙酸乙酯的同系物的是 。12顺反异构1、产生顺反异构的条件?分子中存在限制旋转的因素,如双键或脂环。
?每个不能自由旋转的碳原子必须连有2个不同的原子或原子团。顺-1,2-环丙二甲酸
熔点137℃反-1,2-环丙二甲酸
熔点178℃2、顺反异构的命名顺反命名法
2个相同原子或原子团处于 π 键或脂环平面同侧
的异构体称为顺式,处于异侧的称为反式。Z、E命名法
先根据次序规则确定连接在双键碳原子上的原子或原子团的大小顺序。
当2个较大的原子或原子团在双键的同侧时,为Z构型,在异侧的为E构型。
例子:
若a>b,d > e,则它们的构型分别为对映异构 两个分子成镜面对称,但又不能完全重叠,我们把这两个分子称为一对对映体,它们成对映异构(或旋光异构)。手性(手征性):实物与镜像不能完全重叠的特性。
手性分子:具有手性的分子。
手性与旋光性的关系:手性分子一定有旋光性;反之,具有旋光性的分子一定是手性分子。
分子是否具有手性是产生旋光性和对映异构的根本原因和充分必要条件。
有手性C的分子,可能是手性分子,可能有旋光性;
无手性C的分子,可能是手性分子,可能有旋光性;
只含一个手性C的分子,一定是手性分子,一定有旋光性。手性碳原子:通常把与四个互不相同的原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子,用*标出。手性碳原子手性D-甘油醛L-甘油醛D-葡萄糖D-果糖课件11张PPT。第一章 认识有机化合物第二节 有机化合物的结构特点第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物的特点之一就是:仅由氧和氢构成的化合物只有两种:H2O和H2O2仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种!——由碳元素所形成的化合物种类非常多!也就是有机化合物的种类非常多!为什么有机化合物的种类如此繁多呢?种类繁多——3000万多种!一、有机化合物中碳原子的成键特点 有机物的主要元素是碳元素1、碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子,不易失去或
获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键(共用电子对)与
其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形
成共价化合物。例如:甲烷分子(CH4)归纳甲烷分子的结构特点: 碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心,
四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。
所以4个键的键长是相等的,4个键的键角是相等的,4个H原子是等同的。共价键参数键长:
键角:
键能:键长越短,化学键越稳定决定物质的空间结构键能越大,化学键越稳定甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是
A、CH3Cl只有一种结构
B、CH2Cl2只有一种结构
C、CHCl3只有一种结构
D、CH4中四个价键的键长和键角都相等 练一练:[讲解] 甲烷不论是正四面体结构,还是平面正方形结构,CH3Cl、CHCl3都只有一种结构(无同分异构体),故选项A、C的理由不充分。若甲烷是平面正方形结构,CH2Cl2存在两种同分异构体: 而实际CH2Cl2不存在同分异构体,因此假设不合理。若甲烷是正四面体结构,此时CH2Cl2不存在同分异构体,故选项B是正确的。选项D也是错误的,因为甲烷不论是正四面体结构,还是平面正方形结构,CH4中四个价键的键长和键角都相等,故理由不充分。 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是( )
A、CH3Cl只有一种结构
B、CH2Cl2只有一种结构
C、CHCl3只有一种结构
D、CH4中四个价键的键长和键角都相等 B2、碳原子间的结合方式 碳原子不仅能与H或其他原子形成4个共价键,
碳原子之间也能相互以共价键结合。(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,
碳链可带有支链;(3)多个碳原子还可以相互结合成环,碳环和碳链
还可以相互结合。为什么有机化合物的种类如此繁多呢?有机物种类繁多与有机物的主要元素碳元素 
的碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合
方式有着密切的联系。 因为有机物的主要元素碳元素的碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式,使得有机物分子中即使原子种类相同,每种原子数目也相同时,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。原子种类相同,每种原子数目也相同不同结构——有机物分子普遍存在同分异构现象(这是有机物种类繁多的主要原因)分子式相同P9【思考与交流】36.07℃27.9℃9.5℃分子组成相同结构不同结论:支链越多,沸点越低!课件43张PPT。第一章 认识有机化合物第二节 有机化合物的结构特点第2课时 有机化合物的同分异构体2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有
不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称
为同分异构体。相似、
完全不同理解:三个相同:分子组成相同
分子量相同
分子式相同两个不同:结构不同性质不同P10“学与问”的第一问:己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?
并总结同分异构体书写的基本规律!C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CC—C—C—C1、排主链,主链由长到短2、减碳(从头摘)架支链:支链由整到散,由心到边但不到端支链位置由心到边,但不到端。多支链时,排布由对到邻再到间3、减碳(从头摘)架支链:等效碳不重排4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3以碳骨架的同分异构体的书写口诀:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布由对到邻再到间。减碳架支链最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 3. 同分异构体的书写规律注: 碳碳单键可以旋转,
整条碳链可以任意翻转。4. 碳原子数目越多,同分异构体越多下面是烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化有机物分子普遍存在同分异构现象(这是有机物种类繁多的主要原因)CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3己烷(C6H14)有5种同分异构体,其结构简式如下:以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构,这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构”!有机物的同分异构除了碳链异构,
还有其它类型的异构吗?思考:5、同分异构体的类型 (1)指碳原子的连接次序不同引起的异构.讨论交流:己烷(C6H14)的一种同分异构体(如上)中的上个
H原子被Cl原子(—OH)取代后有多少种结构?
如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多
少种结构呢?CH3CH3CH2CH2CHCH3————5、同分异构体的类型 指碳原子的连接次序不同引起的异构.Cl—Cl—官能团的位置不同引起的异构。(2)位置异构:(1)碳链异构:HO—HO—官能团的位置不同引起的异构。位置异构:书写位置异构基本思路?例:写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构?C—C—C—CC—C—CC=C—C—CC—C=C—CCH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3方法:写出碳链异构的种数,再移动官能团!练习:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构?P10“学与问”的第二问:
分子式为C3H6的有同分异构体吗?如果有,你写出它可能的同分异构体吗?C—C—CC=C—CCH2=CH—CH35、同分异构体的类型 指碳原子的连接次序不同引起的异构.官能团的位置不同引起的异构。(2)位置异构:(1)碳链异构:官能团不同引起的异构。
如: 丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚(3)官能团异构:例如:写出C2H6O的同分异体?提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!C—CC—C—OHCH3—CH2—OHC—O—CCH3—O—CH3C—C醇:醚:?
常见的官能团︿类别﹀异构现象小结: 同分异构类型碳链异构位置异构官能团异构C5H12C4H8C2H6O正戊烷,异戊烷,新戊烷1-丁烯,2-丁烯,
2-甲基丙烯乙醇,二甲醚碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构环烷烃(2种)碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质三、同分异构体数目的判断方法⑴基元法
如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。⑶替代法
如二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯也有3种同分异构体。⑵定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个
取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。
③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。⑷对称法——等同氢规律碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转!例如:对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3
① ② ③ ② ①② ① ③ ① ②
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
① CH2
② CH3 CH3
CH3 – C – CH2- CH3
① CH3 ② ③
a对称技巧在书写同分异构体时,先考虑哪种异构类型?官能团异构碳链异构位置异构例:写出化学式C3H8O的所有可能物质的
结构简式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—CC—C—CC—O—C—C【判断】下列异构属于何种异构?1-丙醇和2-丙醇
CH3COOH和 HCOOCH3
CH3CH2CHO和 CH3COCH3
4 CH3—CH—CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
?
5 CH3CH=CHCH2CH3和
CH3CH2CH = CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构CH3第二章 分子结构与性质【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有( )个
(A)2个 (B)3个 (C)4个 (D)5个 √四、常用化学用语
——有机物结构和组成的几种图示比较⑴化学式:用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一 个分子中原子的种类和数目。⑵最简式(实验式):表示物质组成的各元素原子最简整数
比的式子。⑶电子式:用小黑点等记号代表电子,表示原子最外层电子成
键情况的式子。⑷结构式:表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,能反映
物质的结构,但不表示物质的空间构型。⑸结构简式:结构式的简便写法,省去结构式中代表碳氢单 键,碳碳单键等键的短线,着重突出结构特点(官能团)。⑺球棍模型:小球表示原子,短棍表示价键,表示分子的空间
结构。⑻ 比例模型:用不同体积的小球表示不同的原子大小,,用于
表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。⑹键线式:进一步省去碳氢符号,剩下有机物分子中键的连接
情况,每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。苯的构造式 路易斯式结构式键线式结构简式2-甲基丙醇的表示方法: 路易斯式书写麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用键线式较为常用书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的‘——’可以省略2、C=C C≡C中的双键和三键不能省略,
但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为
—CHO, —COOH。3、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式:
CH3CH2OH,HO—CH2CH31.键线式:结构简式:骨架式:练习请写出:深海鱼油分子中有______个碳原子_____个氢原子____个氧原子,分子式为________22322C22H32O22.3.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分
异构体的属于何种异构?
① H2N—CH2—COOH 和 H3C-CH2—NO2
② CH3COOH 和 HCOOCH3
③ CH3CH2CHO 和 CH3COCH3
④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH33.写出C4H8的所有同分异构体官能团异构3+2种4、
C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种, 写出其结构简式.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代,生成物的分子式是_______,写出它的结构简式______________。
如果生成物中的一个氢被氯原子取代,其产物有   种。C5H12C(CH3)41【随堂练习】例1、进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产 
   物的烷烃是-------------( )
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3D例2、某种烯烃与H2加成后的产物如下图所示,则该烯烃的结构式可能有 ( )
A.1种 B.2 种 C.3种 D.4种C例3、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( )
A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14C小结:
常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH41、判断下列异构属于何种异构?(1)1-丙醇和2-丙醇
(2)CH3COOH和 HCOOCH3
(3)CH3CH2CHO和 CH3COCH3
(4)CH3—CH—CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
?
(5)CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构同一种物质作业:练习:书写C7H10 的同分异构体1、一直链2、主链少一个碳3、主链少二个碳(1)支链为乙基(2)支链为两个甲基A、两甲基在同一个碳原子上A、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上支链邻位支链间位4、主链少三个碳原子4、主链少三个碳原子本节要求:熟练掌握C原子数小于7的烷烃和C原子数小于4的烷基的异构体数目。CH4 、C2H6 、C3H8、—CH3 、—C2H5C4H10 、—C3H7—C4H9仅有一种有2种结构有4种结构C5H10 、 C6H14 、 C7H16依次有3种、5种、9种