课件19张PPT。第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃思考2.最简单的芳香烃是？ 苯3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？3一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水
3.不溶于水易溶于有机溶剂
4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃
5.易挥发（密封保存）
6.苯蒸气有毒二、苯分子的结构式及结构简式分子式 ：C6H6(不饱和)结构简式：或结构式：（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 结构特点： 空间构型：平面正六边形练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是 A、苯不能使溴水褪色
B、苯能与H2发生加成反应
C、溴苯没有同分异构体
D、邻二溴苯只有一种A、D（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是
是介于单键和双键之间的一种独特的键产生浓烟三、苯的化学性质1.苯的氧化反应：在空气中燃烧但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化） （1）卤代反应苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。 2Fe+3Br2=2FeBr3 纯溴苯是无色液体，密度大于水。 实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。（2）硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 ～ 60℃时生成一取代硝基苯；当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.3.加成反应——工业制取环己烷的主要方法环己烷苯的化学性质小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，
而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。（易取代、 能氧化、难加成）二、苯的同系物1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6) 常见的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10邻二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10对比思考:1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
2.设计实验证明你的推测.实验探究:1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化阅读思考:阅读课本P38实验2-2以下的内容思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?2、化学性质： 1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。TNT2）氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化3）加成反应三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。课件36张PPT。第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质二、苯的同系物三、芳香烃的来源及其应用1、苯的结构2、苯的物理性质3、苯的化学性质⑴加成反应⑵取代反应 ①卤代 ②硝化 ③磺化1.苯的同系物2.通式：CnH2n-6 (n≥6)3.化学性质(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃②芳香烃对健康的危害历史含义：具有香味的物质
现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用芳香烃：含苯环的碳氢化合物,
简称又称“芳烃”
苯的同系物：苯的苯环上氢原子被
烷基代替而得到的芳烃。 芳香族化合物芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物一、苯C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？分子式思考：紫红色不褪去橙黄色不褪去 而转移到苯层1、苯的结构（苯的凯库勒式）结构式结构简式苯分子的比例模型和球棍模型苯分子具有平面正六边形结构。 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。3、苯分子中的6个碳原
子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。 1、证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）
（A）苯的邻位二元取代物只有一种
（B）苯的间位二元取代物只有一种
（C）苯的对位二元取代物只有一种
（D） 苯的邻位二元取代物有二种A练一练 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）(A) ( B)(C) (D)BC2、苯的物理性质液体分成两层液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色 苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。3、苯的化学性质1、氧化----在空气中燃烧苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。2、取代反应（1）卤代反应---苯跟溴的反应*溴苯是密度比水大的无色液体实验：苯跟溴的取代反应实验方案（1）卤代反应---苯跟溴的反应问题1：导管口为什么在液面上？问题2：什么现象说明发生了取代反应？问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？溴化氢易溶于水，防止倒吸。导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。（1）卤代反应---苯跟溴的反应注意：1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)2、长导管的作用：一是导气，二是冷凝回流（2）苯的硝化反应 在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水[实验方案和装置图]注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用
蒸馏水和NaOH溶液洗涤。④不纯的硝基苯显黄色③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 （因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）小结：易取代、难加成、难氧化+ H2O （苯磺酸）+ HO－SO3H3、苯的加成反应 3 二、苯的同系物苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。2.通式：CnH2n-6 (n≥6)1.苯的同系物：下列属于苯的同系物的是（ ） D 二、苯的同系物(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应②取代反应③加成反应3.化学性质 二、苯的同系物2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O①燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟 二、苯的同系物⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色 二、苯的同系物 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：（苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 二、苯的同系物②苯的同系物的氧化反应反应机理：烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子× 二、苯的同系物思考：产物是什么？ 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 二、苯的同系物邻硝基甲苯对硝基甲苯2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药侧链影响苯环⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应：②取代反应：③加成反应：小结：化学性质 三、芳香烃的来源及其应用多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边 而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏芳香烃对健康的危害烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体平面型直线型平面正六边形无色气体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O不反应不反应取代加成反应氧化反应加成、聚合加成反应氧化反应加成、聚合不反应侧链可氧化取代、加成小节第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质二、苯的同系物三、芳香烃的来源及其应用1、苯的结构2、苯的物理性质3、苯的化学性质⑴加成反应⑵取代反应 ①卤代 ②硝化 ③磺化1.苯的同系物2.通式：CnH2n-6 (n≥6)3.化学性质(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃②芳香烃对健康的危害4B己烷
1―己烯
邻二甲苯[不褪色褪色1―己烯
邻二甲苯己烷[不褪色褪色邻二甲苯1―己烯加成反应取代反应取代反应化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收
购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都
不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不
可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他
的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的
石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思
不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人
在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，
德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为何知道德国将发动战争
呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他
经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区
的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的
苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
