课件32张PPT。第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃一.卤代烃1.定义:2.通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.饱和一卤代烃CnH2n+1X
3.分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃二卤代烃多卤代烃（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃4.物理性质难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
熔沸点大于同碳个数的烃；
少数是气体，大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。卤代烃的用途卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。球棍模型比例模型二 、溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式C2H5Br H H
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H—C—C—Br
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H H四种表示形式
1.分子组成和结构2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水与乙烷比较：溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 3、溴乙烷化学性质⑴与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
证明实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；
加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。CH3CH2Br + HOH ????????????CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + HBrCH3CH2OH + NaBrNaOH+HBr=NaBr+H2O△现象描述：
有浅黄色沉淀析出解释：AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1.反应物：
2.反应条件：
3.产物检验步骤
4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；
将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。CH2CH2
| |?
H Br ?????CH2=CH2↑+ HBr醇、NaOH
△NaOH+HBr=NaBr+H2O现象描述：
酸性高锰酸钾溶液褪色解释：?思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：
2.反应条件：
3.产物检验
溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
KMnO4 褪色CH2=CH2
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。CH2CH2
| |?
H Br ?????CH2=CH2 ↑+ HBr醇、NaOH
△CH2CH2?
| |?
Cl Cl ?????CH ≡ CH↑+2HCl 醇、NaOH
△不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应， 叫消去反应。Ⅰ.消去反应发生条件：
卤代烃消去：
Ⅱ.反应特点：
Ⅲ.消去反应的产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和烃+小分子（H2O或HX）
对消去反应的理解紧扣概念CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？概念延伸注重对比、归纳
满足什么条件才有可能发生？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 水解反应有无这要求？无?思考与交流CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
CH3CH2OH NaBrCH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6．四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是
_________________________________加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。7、下列物质中不能发生消去反应的是（ ）
②
③ ④
⑥
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤ D、①⑤⑥ B8、下列叙述中，正确的是（ ）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( )CD课件28张PPT。第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃聚四氟乙烯一、卤代烃1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2.分类1）按卤素原子种类分：
2）按卤素原子数目分：
3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和、卤代芳香烃3.饱和一卤代烃:CnH2n+1X4.物理性质（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
(2)熔沸点大于同碳个数的烃；
(3)少数是气体，大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。密度：随碳原子的增加而减小。5.卤代烃的官能团 -X1.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷运动场上的 “化学大夫” 氯乙烷 2、溴乙烷的分子结构：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？
它是否为电解质？请设计实验证明。② 如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。科学探究三、溴乙烷的化学性质实验一：现象：无明显变化原因：溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－实验二：现象：产生黑褐色沉淀实验三：现象：产生淡黄色沉淀原因：未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。（1）水解反应（实质为取代反应）【小结】如何检验卤代烃中的卤原子？先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。2、溴乙烷的化学性质实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。阅读P42【科学探究】现象：酸性高锰酸钾溶液褪色消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇，排除干扰。【思考与交流】溴水 ；不用。消去反应注意①消去反应条件③产物鉴别方法：KMnO4溶液（先通过水）——褪色NaOH的醇溶液、 加热溴水——褪色②消去反应特征：不饱和烃+小分子CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、
加热或常温NaOH醇溶液、
加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OH
NaBrCH2＝CH2
NaBr H2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应+ NaBr+ 2 NaBr21、写出下列卤代烃的水解方程式 C2H5BrC2H5OHCH2=CH2【小结】【思考与练习】19思考1）分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。【思考】下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br【结论】①所有的卤代烃都能发生水解反应，
②卤代烃中相邻C上有H的能发生消去反应练习1 下列物质中不能发生消去反应的是（ ）
②
③ ④
⑥
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤ D、①⑤⑥ B2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？CH≡CH+2HBr有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D3、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ）
A、加成→消去→取代 B、消去→加成→水解
C、取代→消去→加成 D、消去→加成→消去2.根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。
⑴由氯乙烷合成溴乙烷
⑵由1-氯丙烷合成2-氯丙烷
⑶由氯乙烷合成乙二醇【结论】卤代烃处于有机合成的中间位置，
①可以实现官能团的转变。
②可以改变官能团的位置。
③可以增加官能团的数目。B(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。4、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。
下列式中R代表烃基,副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。卤代烃的功与过271、下列叙述中，正确的是（ ）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( )CD练习2、除去下列物质中的少量杂质，加入的试剂及操作方法为:(1)溴乙烷( 水 )__________________________(2)溴乙烷( 醇 )__________________________
(3)溴苯 ( 溴 )__________________________
CaO 蒸馏H2O 分液NaOH 分液
