课件11张PPT。第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚第1课时 醇
烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR醇与酚区别 羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。醇酚醇CH3CH2OH酚①③④⑤②醇醇的分类一元醇：如CH3OH甲醇（2）根据烃基是否饱和分饱和醇
不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O醇的命名1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。
2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。
3.定名称。取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）2—甲基—1—丙醇2，3—二甲基—3—戊醇思考与交流（P49表3-1）结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。学与问（P49表3-2） 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 C2H6OCH3CH2OH
或C2H5OH —OH（羟基）O—H C—O 键的极性较大，易断键一、乙醇的物理性质和结构乙醇的物理性质：（1）无色、透明、有特殊香味的液体；（2）沸点78℃；（3）易挥发；（4）密度比水小；（5）能跟水以任意比互溶；（6）能溶解多种无机物和有机物。乙醇的结构二、乙醇的化学性质1.取代反应（1）与金属Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑拓展练习：—— -OH与H2量的关系1.甲醇?乙二醇?丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是( ) A.2∶3∶6 B.3∶2∶1 C.4∶3∶1 D.6∶3∶2D(2) 和HX的反应(3) 和乙酸酯化反应比钠和水反应难。(4)醇分子间脱水2.消去反应注意：浓硫酸作用是催化剂和脱水剂；温度要迅速升至170℃拓展练习：—— 醇的消去反应及条件结论：醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应.实验室利用此反应制乙烯（2）催化氧化铜丝由黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体注意反应条件，及键的断裂方式。该反应是放热反应。3.氧化反应（1）燃烧规律：—OH在链端的醇被氧化成醛， —OH在中间的醇被氧化成酮， —OH碳上没有H的醇不能被氧化。（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化反应原理：CH3CH2OH→CH3CHO → CH3COOH实验现象：溶液紫红色褪去；或由橙黄色变为绿色驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7（橙红色）Cr2(SO4)3（绿色）乙醇分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化小结①课件17张PPT。第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚第2课时 酚
科学史话 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 应用——最简单的酚苯酚分子结构结构简式：比例模型：C6H5OH(球棍模型)(比例模型)分子式: C6H6O苯酚的性质物理性质放置时间较长易被氧化为粉红色 不慎沾到皮肤上用酒精洗涤预测苯酚的性质化学性质预测苯酚可能有什么化学性质？苯环与氢气的加成羟基与Na的置换与卤素的取代与指示剂的反应
与氢氧化钠反应被氧气等氧化苯酚的性质酸性---与碱反应苯酚浊溶液NaOH溶液苯酚钠苯酚的性质酸性---指示剂反应紫色石蕊试液苯酚浊溶液说明：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色。不变色乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ ?苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基
上的H活泼,更易电离出H+,显酸性.不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。对比反思说明苯酚的酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚通入CO2加稀HCl苯酚的性质苯酚的酸性 浑浊不是有机酸苯酚的酸性介于H2CO3与HCO3-之间变澄清苯酚的性质取代反应2，4，6—三溴苯酚（白色）此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯酚稀溶液浓溴水（过量）?酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的
氢原子变得活泼,易被取代.浓溴水与苯酚液溴与苯不用催化剂 需催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子对比反思苯酚的性质显色反应苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.化学性质总结---苯环对羟基的影响，使电离变容易1.苯酚的弱酸性苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间2.苯环上的取代反应---羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼3.显色反应---与FeCl3反应4.易被氧化---与O2等氧化剂反应5.加成反应---与H2反应化学性质总结官能团决定有机物的性质
分析结构课件17张PPT。第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚第2课时 酚
科学史话 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 应用——最简单的酚苯酚分子结构结构简式：比例模型：C6H5OH(球棍模型)(比例模型)分子式: C6H6O苯酚的性质物理性质放置时间较长易被氧化为粉红色 不慎沾到皮肤上用酒精洗涤预测苯酚的性质化学性质预测苯酚可能有什么化学性质？苯环与氢气的加成羟基与Na的置换与卤素的取代与指示剂的反应
与氢氧化钠反应被氧气等氧化苯酚的性质酸性---与碱反应苯酚浊溶液NaOH溶液苯酚钠苯酚的性质酸性---指示剂反应紫色石蕊试液苯酚浊溶液说明：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色。不变色乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ ?苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基
上的H活泼,更易电离出H+,显酸性.不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。对比反思说明苯酚的酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚通入CO2加稀HCl苯酚的性质苯酚的酸性 浑浊不是有机酸苯酚的酸性介于H2CO3与HCO3-之间变澄清苯酚的性质取代反应2，4，6—三溴苯酚（白色）此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯酚稀溶液浓溴水（过量）?酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的
氢原子变得活泼,易被取代.浓溴水与苯酚液溴与苯不用催化剂 需催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子对比反思苯酚的性质显色反应苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.化学性质总结---苯环对羟基的影响，使电离变容易1.苯酚的弱酸性苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间2.苯环上的取代反应---羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼3.显色反应---与FeCl3反应4.易被氧化---与O2等氧化剂反应5.加成反应---与H2反应化学性质总结官能团决定有机物的性质
分析结构课件22张PPT。第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚第2课时 酚
生活中的酚毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？医药生活中的酚【药品名称】苯酚软膏
【性?? 状】黄色软膏，有苯酚 特臭味
【药理作用】?消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。
【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。
?????? ????? 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。
3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】?? 1. 。
?? 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
【贮?? 藏 】 苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存特臭味色泽变红酒精洗净不能与碱性药物并用消毒防腐剂5一、苯酚的结构化学式 ： 结构简式C6H6O？所有原子均一定共面吗活动：探究苯酚的物理性质溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃
露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。③有毒，有腐蚀作用二、物理性质 如不慎沾到
皮肤上，应立即用酒精洗涤。
活动：探究苯酚是否具有酸性溶液变澄清溶液出现浑浊苯酚酸性比盐酸弱苯酚具有酸性溶液不变红苯酚的酸性很弱活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较+ CO2 + H2O-OH+（1）弱酸性++ H2O+HCl+ NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠石炭酸NaHCO3NaHCO3三、化学性质试比较乙醇和苯酚，并完成下表：CH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+【学与问1】活动：探究羟基对苯环的影响苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀+ 3Br2+ 3HBr三、化学性质（2）取代反应注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：成功关键是浓溴水且过量注意：取代位置是羟基邻位和对位思考能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？6mol; 7mol试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：液溴浓溴水需催化剂不需催化剂苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼一元取代三元取代【学与问2】三、化学性质（3）显色反应苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.（3）显色反应（1）弱酸性（2）取代反应苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 （4）氧化反应无色晶体对-苯醌（粉红色晶体）将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象?酸性KMnO4溶液会褪色三、化学性质苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂练一练1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ）
b.能与溴水反应的有（ ）
c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）EC ED E2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？FeCl3溶液紫色溶液无明显现象 红褐色沉淀血红色溶液练一练3、怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚钠加盐酸或通入CO2苯酚钠和苯的混合物苯酚练一练4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构
