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第二单元 食品中的有机化合物
第3课时 酯 油脂 糖类 蛋白质和氨基酸
自主预习·新知导学
合作探究·释疑解惑
课 堂 小 结
课标定位
素养阐释
1.知道酯的存在、结构和性质,会书写酯水解反应的化学方程式;了解油脂的结构和重要性质,认识油脂在生产、生活中的应用。
2.知道糖类的组成、重要性质和主要应用;能够设计实验确认淀粉水解的产物及水解的程度。
3.了解蛋白质的组成和主要性质及日常生活中的应用;了解氨基酸的结构特点。
4.通过对酯、油脂、糖类、蛋白质的学习,知道有机化合物对人类生活和生命活动的重要意义。
自主预习·新知导学
一、酯 油脂
1.酯。
(1)含义:乙酸和乙醇发生酯化反应生成的乙酸乙酯就是一种酯。酯类物质含有酯基。
(3)物理性质及用途:低级酯具有一定的挥发性,有芳香气味,密度比水的小,难溶于水,易溶于有机溶剂,可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
(4)乙酸乙酯的化学性质。
①酸性条件下水解的化学方程式:
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH;
②碱性条件下水解的化学方程式:
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH。
【自主思考1】 酯在酸性条件下水解程度与碱性条件下水解程度有何不同 为何不同
提示:酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇,是可逆反应,碱能与生成的酸发生中和反应,减小了酸的浓度,促进了酯的水解,可使水解趋于完全。
2.油脂。
(1)组成:油脂属于高级脂肪酸甘油酯,即把它看成高级脂肪酸(RCOOH,R表示烃基,其中的碳原子数一般多达十几个)和甘油(丙三醇)发生酯化反应的产物。
(2)分类。
(3)化学性质——油脂的水解。
①油脂在酸或碱存在的条件下,可以加快发生水解反应。
②油脂在碱性条件下的水解反应,叫作皂化反应。
(4)油脂的用途。
油脂是热值最高的营养物质,也是一种重要的工业原料,用油脂可以制造肥皂和油漆等。
【自主思考2】 如何洗涤盛过植物油的试管
提示:先用热的NaOH溶液洗涤,再用水洗。
二、糖类
1.糖类的组成、物理性质及存在。
3.葡萄糖的化学性质。
(1)葡萄糖在人体组织中缓慢氧化的热化学方程式:
C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l) ΔH=-2 803 kJ· mol-1。
(2)葡萄糖转化为乙醇的化学方程式:
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑。
(3)①与银氨溶液反应。
②与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应。
三、蛋白质
1.存在。
蛋白质是组成细胞的基础物质。例如:动物的肌肉、毛皮、酶、运输氧气的血红蛋白、细菌、病毒、抗体等物质中都含有蛋白质。
2.组成。
(1)组成元素:由碳、氢、氧、氮和硫等。
(2)物质类别:蛋白质是结构非常复杂的高分子化合物,相对分子质量从几万到几千万不等。
3.性质。
(1)盐析。
①条件:蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液,如(NH4)2SO4溶液、Na2SO4溶液等。
②结果:蛋白质的溶解度降低而析出。
③特点:盐析的过程中,蛋白质的化学组成和空间结构没有发生改变;加水,析出的蛋白质会溶解,是可逆过程。
(2)变性。
①条件:加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林(36%~40%甲醛溶液)等。
②结果:蛋白质原有的化学组成和空间结构发生改变,生理功能也随之改变。
③特点:蛋白质不能再恢复,是不可逆过程。
(3)水解:蛋白质在一定条件下能发生水解反应,最终转化为各种小分子的氨基酸。
4.氨基酸。
(1)常见的几种氨基酸:甘氨酸(氨基乙酸):
H2N—CH2—COOH;
(2)氨基酸的官能团:羧基(—COOH)和氨基(—NH2)。
(3)化学性质:在一定条件下,氨基酸之间发生反应,生成较为复杂的化合物——多肽。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)酯的官能团是羧基,其结构式为 。( )
(2)酯化反应与酯的水解反应所需条件相同。( )
(3)油脂通过皂化反应可得到高级脂肪酸盐和甘油。( )
(4)植物油的主要成分是高级脂肪酸。( )
(5)糖类、油脂和蛋白质均由C、H、O三种元素组成。
( )
×
×
√
×
×
(6)可以用灼烧的方法鉴别棉织品和丝织品。( )
(7)蛋白质、糖类和油脂都属于天然有机高分子化合物。
( )
(8)蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液和CuSO4溶液,都会使蛋白质发生变性。( )
√
×
×
2.下列有机化合物不属于酯的是( )。
答案:B
解析:分子结构中含有 结构的有机化合物属于酯,故选B。
3.下列关于糖类的叙述正确的是( )。
A.含有C、H、O三种元素的有机化合物叫糖类
B.糖类物质均能与银氨溶液在加热时发生反应生成银镜
C.糖类物质都有甜味
D.糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源
答案:D
解析:含有C、H、O三种元素的有机化合物不一定属于糖类,如C2H5OH,A项不正确;蔗糖、淀粉等非还原性糖不能与银氨溶液反应生成银镜,B项不正确;多糖一般无甜味,C项不正确。
4.引起疾病的病毒中含有蛋白质,则下列措施不能有效杀死病毒的是( )。
A.高温煮沸 B.用甲醛溶液浸泡
C.多次水洗 D.紫外线照射
答案:C
解析:高温煮沸、甲醛溶液浸泡、紫外线照射均可使蛋白质变性。
合作探究·释疑解惑
探究任务1
探究任务2
探究任务3
探究任务1 酯、油脂的水解
问题引领
某课外活动小组设计如图装置:探究硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解,并进行皂化反应。步骤如下:
(1)在圆底烧瓶中装入70~80 g新鲜动物脂肪,然后加入20~30 g氢氧化钠固体、50 mL水和100 mL酒精。
(2)给反应混合物加热约10 min后,皂化反应基本完成。此时如用一束光通过液体,会产生丁达尔效应。
(3)适当降温后,将其倒入200 mL热的饱和食盐水中,在液面上方有悬浮固体出现,过滤,挤压所得固体,制得一小块肥皂。
请回答下列问题。
1.加入酒精的作用是什么 步骤(2)所得的混合物属于哪类分散系
提示:作溶剂,溶解硬脂酸甘油酯,使硬脂酸甘油酯与NaOH溶液充分接触;属于胶体。
2.如何判断油脂的皂化反应已进行完全
提示:振荡反应液,若无油滴浮在液面上,即反应液中液体不再分层,表明油脂的皂化反应已进行完全。
3.酯的水解反应和酯化反应是否属于同一反应类型 酯在水解反应中哪些化学键会断裂
提示:酯的水解反应和酯化反应均属于取代反应。水解反应
中,酯分子中断裂的键是 中的C—O键。在酯化反应
中,酯分子中新形成的化学键也是 中的C—O键。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键,则水解时断开的就是哪个键”。
归纳提升
1.酯化反应与酯的水解反应的比较。
2.油脂和酯的比较。
典型例题
【例题1】 低级酯类化合物是具有芳香气味的液体,下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是( )。
A.用酒精可以提取某些花中的酯类香精,制成香水
B.炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香
C.用热水洗涤碗筷去除油污
D.不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯
答案:C
解析:用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水,利用的是酯类的溶解性,属于其物理性质,A项错误;炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香,利用的是乙醇与乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味,是酯的物理性质,B项错误;用热水洗涤碗筷去除油污,利用的是在一定范围内升高温度油脂的水解速率增大,属于酯的化学性质,C项正确;不同水果具有不同的香味是因为其中含有的酯不同,因此气味不同,属于酯的物理性质,D项错误。
【变式训练1】 关于油脂和乙酸乙酯的比较中,正确的是( )。
A.油脂和乙酸乙酯都是纯净物,在室温下都是液体
B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D.油脂不溶于水,乙酸乙酯溶于水
答案:B
解析:油脂是混合物,乙酸乙酯是纯净物,油脂中有的在室温下呈固态(如硬脂酸甘油酯),有的在室温下呈液态(如油酸甘油酯),A项错误;油脂属于酯类,与乙酸乙酯相似,都能水解生成羧酸和醇,B项正确;油脂中若含不饱和烃基,则能与溴水加成而使溴水褪色,乙酸乙酯与溴水不反应,C项错误;油脂和乙酸乙酯都属于酯类,都不溶于水而易溶于有机溶剂,D项错误。
探究任务2 实验探究葡萄糖与淀粉的性质
问题引领
1.实验室如何配制银氨溶液
提示:在洁净的试管中先加入硝酸银溶液,再边振荡试管边滴加稀氨水,直到析出的沉淀恰好溶解为止。
2.为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜碱性悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
(1)甲与乙的对照实验探究的是哪种条件对淀粉水解程度的影响 甲与丙呢
提示:实验甲与乙探究的是温度对淀粉水解的影响,甲与丙探究的是催化剂对淀粉水解的影响。
(2)为什么向甲中溶液加入新制氢氧化铜碱性悬浊液并加热时没有砖红色沉淀出现 相同条件下,加入银氨溶液会出现银镜现象吗
提示:淀粉水解在酸性条件下进行,而葡萄糖与新制的氢氧化铜碱性悬浊液或银氨溶液反应必须在碱性条件下进行,因此检验水解产物前应先用一定量NaOH溶液中和酸。
(3)取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性再滴加碘水时,溶液颜色为什么无明显变化
提示:因为I2可与NaOH溶液发生反应3I2+6NaOH══ 5NaI+NaIO3+3H2O,故用I2检验淀粉是否存在时,不能有NaOH存在。
(4)由上述实验,你能得出的结论是什么
提示:在稀硫酸催化作用和加热条件下,淀粉发生水解,生成具有还原性的葡萄糖。
归纳提升
1.葡萄糖特征反应。
(1)银镜反应。
①实验步骤。
a.在洁净的试管中加入2 mL 2%的AgNO3溶液。
b.边振荡试管,边逐滴滴加2%的稀氨水,至产生的沉淀恰好溶解为止。
c.滴加6~8滴葡萄糖溶液振荡,水浴加热。
②实验现象:可观察到有光亮的银镜生成。
③实验结论:CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O。
④注意事项:做银镜反应时,为了保证能够在试管内壁生成光亮的银镜,需要注意下面几点。
a.选用洁净的试管。
b.银氨溶液现配现用。配制银氨溶液时,要逐滴将稀氨水加入硝酸银溶液中,直到生成的沉淀刚好完全溶解为止,氨水不要过量。
c.水浴加热。
d.不能振荡。
⑤应用:工业上制镜或热水瓶胆镀银。
(2)与新制的氢氧化铜碱性悬浊液的反应。
①实验步骤:在洁净的试管里加入2 mL 10%的NaOH溶液,滴加5%的CuSO4溶液4~5滴,再加入2 mL 10%的葡萄糖溶液,加热至沸腾,观察现象。
②实验现象:试管中先出现蓝色沉淀,加热后产生砖红色沉淀。
③实验结论:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
④注意事项。
a.氢氧化铜溶液久置容易分解为氧化铜,并且氢氧化铜沉降下来也不利于与葡萄糖接触反应,所以本实验需用新制的氢氧化铜碱性悬浊液。
b.在配制时要保证溶液显碱性,一般操作是将硫酸铜溶液往氢氧化钠溶液中滴加,出现蓝色絮状沉淀即可。
c.本实验加热煮沸,效果更好。
⑤应用:这个反应的现象明显,常被用来检验病人的尿液中是否含有葡萄糖,以确定病人是否患有糖尿病。
2.淀粉的水解。
(1)原理:淀粉在20%的H2SO4溶液作用下,加热发生水解反应,其水解过程是分步进行的,最终水解产物为葡萄糖。其水解过程如下。
(2)检验淀粉水解及水解程度的实验步骤。
(3)实验现象及结论。
典型例题
【例题2】 为了检验淀粉水解产物,某学生设计了如下实验方案。
回答下列问题。
(1)试剂1是 ,作用是 。
(2)试剂2是 ,作用是 。
如果实验过程中没有加入试剂2而直接加入试剂3,能否实现实验目的 ,其原因是 。
(3)如何检验第①步实验已基本完成 。
答案:(1)稀硫酸 催化作用
(2)NaOH溶液 中和作催化剂的硫酸,使溶液呈碱性,便于检验水解产物的实验顺利进行 不能 硫酸能溶解Cu(OH)2而使实验失败
(3)用试管取出少量水解液,加入碘水,若不显蓝色,说明水解反应已基本完成
解析:(1)因淀粉水解需用稀硫酸作催化剂,所以试剂1是稀硫酸,作催化剂。(2)检验葡萄糖时溶液要呈碱性,所以试剂2是NaOH溶液,中和作催化剂的稀硫酸,使检验水解产物的实验得以顺利进行;如果实验过程中没有加入试剂2而直接加入试剂3,则会因硫酸溶解Cu(OH)2而使实验失败。(3)淀粉未完全水解时还有少量的淀粉,而碘能使淀粉变蓝,故用碘水检验。
(1)含醛基的有机化合物(如葡萄糖)具有还原性,能被氧气、新制的Cu(OH)2碱性悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。
(2)葡萄糖和麦芽糖含醛基,能与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液反应,淀粉和纤维素不含醛基,不能与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液反应。
(3)含醛基的有机化合物均能与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀,且反应条件均为碱性环境和加热。
【变式训练2】 某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况。
下列结论正确的是( )。
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
答案:D
解析:由于在水解液中加入了过量NaOH溶液,I2会与碱发生反应生成盐而导致无法判断中和液中是否还有淀粉存在,因此也就无法判断淀粉是否水解完全。若改为向水解液中直接加入碘水则可证明淀粉是否水解完全。
探究任务3 蛋白质的盐析、变性和渗析的比较
问题引领
某课外活动小组为探究蛋白质的性质,设计了如下四个实验。
请你根据上述实验回答下列问题。
1.请你预测上述实验可能观察到的现象
提示:(1)中有沉淀析出,加入蒸馏水后沉淀又溶解;(2)中加热后,鸡蛋清沉淀,再加蒸馏水,凝结的鸡蛋清不溶解;(3)中加入CuSO4溶液后,鸡蛋清沉淀,再加蒸馏水,凝结的鸡蛋清不溶解;(4)中加入乙醇的水溶液后,鸡蛋清沉淀,再加蒸馏水,凝结的鸡蛋清不溶解。
2.上述四个实验,蛋白质都发生了哪些变化
提示:(1)中蛋白质发生盐析,属于物理变化;(2)(3)(4)中蛋白质发生变性,属于化学变化。
归纳提升
蛋白质的盐析、变性和渗析。
名称 蛋白质的盐析 蛋白质的变性 蛋白质的渗析
实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) 胶体粒子直径大于离子直径
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒,缓解重金属盐中毒,与浓硝酸作用(需加热)变黄检验蛋白质等 精制蛋白质
典型例题
【例题3】 下列叙述中正确的是( )。
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.蛋白质难溶于水
C.在蛋白质溶液中加入乙醇产生沉淀,再加入大量水,沉淀又溶解
D.蛋白质溶液中的蛋白质能透过半透膜
答案:A
解析:鸡蛋清可以溶于水;乙醇能使蛋白质变性,是不可逆的;蛋白质溶液属于胶体,其胶体粒子蛋白质不能透过半透膜;蛋白质是由氨基酸聚合而成的,其水解的最终产物是氨基酸。
酶
(1)绝大多数酶是蛋白质。
(2)酶的催化特点:条件温和、不需加热;高度专一性;高效性。
【变式训练3】 下列过程与蛋白质变性无关的是( )。
A.用煮沸的方法可消毒医疗器械
B.用福尔马林保存生物标本
C.鸡蛋清加入浓NaCl溶液,可以观察到有沉淀析出
D.鸡蛋清溶液里加入少量乙酸铅溶液,可以观察到有沉淀生成
答案:C
解析:蛋白质溶液加入浓NaCl溶液,有蛋白质析出,可用于提纯蛋白质,属于蛋白质的盐析,不是蛋白质的变性。
课 堂 小 结第3课时 酯 油脂 糖类 蛋白质和氨基酸
基础巩固
1.下列说法正确的是( )。
A.向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,蛋白质析出,再加入水也不溶解
B.葡萄糖在人体组织中发生缓慢氧化,并为生命活动提供能量
C.淀粉、蛋白质、油脂均为有机高分子
D.棉花、蚕丝、羊毛的主要成分均是纤维素
2.下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是( )。
A.蛋白质水解的最终产物都是氨基酸
B.绝大多数酶是蛋白质,在高温时其活性增强
C.蛋白质经人体的新陈代谢最终主要以尿素的形式排出体外
D.蛋白质的盐析与变性有着本质的区别
3.下列关于酯水解的说法不正确的是( )。
A.因为酯在碱性条件下水解较彻底,所以凡是油脂的水解都要在碱性条件下进行
B.与H2O发生水解反应,生成乙酸和乙醇
C.油脂的水解类似于乙酸乙酯的水解
D.油脂不管在哪种条件下水解都生成丙三醇
4.下列物质可以使蛋白质变性的是( )。
①福尔马林(甲醛水溶液) ②酒精 ③KMnO4溶液 ④硫酸钠 ⑤硫酸铜 ⑥H2O2溶液 ⑦硝酸
A.①②③⑤⑥ B.①②④⑤⑦
C.①②③⑤⑥⑦ D.③④⑥⑦
5.只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液和淀粉溶液,这种试剂是( )。
A.NaOH溶液
B.新制的Cu(OH)2碱性悬浊液
C.碘水
D.Na2CO3溶液
6.下列陈述Ⅰ、Ⅱ正确并且有因果关系的是( )。
选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ
A 葡萄糖溶液不属于胶体 葡萄糖注射液不能产生丁达尔效应
B 淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n 淀粉和纤维素遇碘水均显蓝色
C 蛋白质和淀粉都是有机高分子 蛋白质和淀粉水解最终产物均是葡萄糖
D 汽油和植物油都属于烃 汽油和植物油都可以燃烧
7.某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为。
(1)天然油脂是 (填“纯净物”或“混合物”)。
(2)该油脂能否使溴水褪色 (填“能”或“不能”)。
(3)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是 (填字母)。
A.加浓硫酸并加热
B.加稀硫酸并加热
C.加热
D.加入NaOH溶液并加热
(4)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为 mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物: 、 、 、 。
(5)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下。
++。
下列叙述错误的是 (填字母)。
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物
D.“地沟油”可用于制备生物柴油
能力提升
1.一种有机化合物的结构简式为试判断下列说法正确的是( )。
A.该物质不属于油脂
B.该物质属于酯类
C.该物质常温下是固体
D.该物质不能与NaOH溶液、溴水反应
2.实验室中欲分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如图所示是分离操作流程。
上述实验过程中涉及的三次分离操作分别是( )。
A.①蒸馏 ②过滤 ③分液
B.①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
C.①蒸馏 ②分液 ③分液
D.①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
3.根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是( )。
选项 实验操作与现象 结论
A 向油脂皂化反应后的溶液中滴入酚酞,溶液变红 油脂已经完全皂化
B 蔗糖溶液在稀硫酸存在的条件下水浴加热一段时间后,再与银氨溶液混合加热,有光亮的银生成 蔗糖溶液已经完全水解
C 向溶液X中滴入酚酞溶液,溶液变红 溶液X中的溶质一定是碱
D 向鸡蛋清溶液中滴加醋酸铅溶液,产生白色沉淀,加水沉淀不消失 蛋白质发生了变性
4.(双选)(C6H10O5)n葡萄糖乙醇乙酸乙酯
根据转化关系判断下列说法不正确的是( )。
A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素,两者互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C.酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸,将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中可得到乙醛
D.向反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
5.有下列变化关系。
已知,E是一种具有果香味、难溶于水的物质,请回答下列问题。
(1)A物质的名称 。B溶液为 ,作用为 。
(2)写出④、⑥两步反应的化学方程式,在( )中标明反应类型。
④ ( );
⑥ ( )。
6.Ⅰ.实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNm)的分子组成。取W g该氨基酸放在纯氧中充分燃烧,生成二氧化碳、水和氮气。按如图所示装置进行实验。
回答下列问题。
(1)实验开始时,首先通入一段时间的氧气,其理由是 。
(2)D装置的作用是 。
(3)读取氮气的体积时,应注意: ; 。
(4)实验中测得氮气的体积为V mL(标准状况),为确定此氨基酸的分子式,还需要的有关数据有 (填序号)。
①生成二氧化碳气体的质量
②生成水的质量
③通入氧气的体积
④氨基酸的相对分子质量
Ⅱ.蛋白质是构成细胞的基础物质,没有蛋白质就没有生命。蛋白质水解的最终产物为氨基酸,其中谷氨酸的结构简式如下所示。
(已知和—NH2可反应生成)
(1)关于谷氨酸的下列说法正确的是 。
a.分子式为C5H5NO4
b.能发生水解反应
c.能与盐酸反应
d.能与NaOH溶液反应
(2)写出谷氨酸在纯氧中充分燃烧的化学方程式: 。
(3)谷氨酸在一定条件下能发生分子内脱水,生成五元环化合物,该五元环化合物的结构简式为 。
第3课时 酯 油脂 糖类 蛋白质和氨基酸
基础巩固
1.下列说法正确的是( )。
A.向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,蛋白质析出,再加入水也不溶解
B.葡萄糖在人体组织中发生缓慢氧化,并为生命活动提供能量
C.淀粉、蛋白质、油脂均为有机高分子
D.棉花、蚕丝、羊毛的主要成分均是纤维素
答案:B
解析:向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,发生盐析,析出的蛋白质能重新溶于水,A项错误;葡萄糖在人体中发生氧化反应生成CO2和H2O,并释放能量,B项正确;淀粉和蛋白质是有机高分子,油脂不是有机高分子,C项错误;棉花的主要成分是纤维素,蚕丝和羊毛的主要成分是蛋白质,D项错误。
2.下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是( )。
A.蛋白质水解的最终产物都是氨基酸
B.绝大多数酶是蛋白质,在高温时其活性增强
C.蛋白质经人体的新陈代谢最终主要以尿素的形式排出体外
D.蛋白质的盐析与变性有着本质的区别
答案:B
解析:绝大多数酶是蛋白质,在高温时会发生变性而失去生理活性,从而丧失催化作用。
3.下列关于酯水解的说法不正确的是( )。
A.因为酯在碱性条件下水解较彻底,所以凡是油脂的水解都要在碱性条件下进行
B.与H2O发生水解反应,生成乙酸和乙醇
C.油脂的水解类似于乙酸乙酯的水解
D.油脂不管在哪种条件下水解都生成丙三醇
答案:A
解析:选择酯水解的条件,需依据要得到的产物,不能一概而论,A错误。
4.下列物质可以使蛋白质变性的是( )。
①福尔马林(甲醛水溶液) ②酒精 ③KMnO4溶液 ④硫酸钠 ⑤硫酸铜 ⑥H2O2溶液 ⑦硝酸
A.①②③⑤⑥ B.①②④⑤⑦
C.①②③⑤⑥⑦ D.③④⑥⑦
答案:C
解析:酒精、福尔马林中的甲醛均能使蛋白质变性;KMnO4溶液、H2O2溶液等强氧化剂,硫酸铜等重金属盐,硝酸等强酸均能使蛋白质变性。
5.只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液和淀粉溶液,这种试剂是( )。
A.NaOH溶液
B.新制的Cu(OH)2碱性悬浊液
C.碘水
D.Na2CO3溶液
答案:B
解析:新制的Cu(OH)2碱性悬浊液遇乙酸溶液溶解,与葡萄糖溶液加热产生砖红色沉淀,与淀粉溶液混合无明显现象。
6.下列陈述Ⅰ、Ⅱ正确并且有因果关系的是( )。
选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ
A 葡萄糖溶液不属于胶体 葡萄糖注射液不能产生丁达尔效应
B 淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n 淀粉和纤维素遇碘水均显蓝色
C 蛋白质和淀粉都是有机高分子 蛋白质和淀粉水解最终产物均是葡萄糖
D 汽油和植物油都属于烃 汽油和植物油都可以燃烧
答案:A
解析:丁达尔效应是胶体所特有的性质,葡萄糖溶液不属于胶体,不能产生丁达尔效应,A项正确;淀粉遇碘水显蓝色,而纤维素则不能,B项错误;蛋白质水解的最终产物为氨基酸,C项错误;植物油是高级脂肪酸甘油酯,不属于烃类,D项错误。
7.某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为。
(1)天然油脂是 (填“纯净物”或“混合物”)。
(2)该油脂能否使溴水褪色 (填“能”或“不能”)。
(3)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是 (填字母)。
A.加浓硫酸并加热
B.加稀硫酸并加热
C.加热
D.加入NaOH溶液并加热
(4)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为 mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物: 、 、 、 。
(5)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下。
++。
下列叙述错误的是 (填字母)。
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物
D.“地沟油”可用于制备生物柴油
答案:(1)混合物
(2)能
(3)D
(4)3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
(5)C
解析:(1)组成天然油脂的烃基不同,所得油脂的结构不同,所以油脂一般为混合物。
(2)根据该油脂的结构简式可知,形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸,故该油脂能使溴水褪色。
(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸,从而增大酯的水解速率。
(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个该油脂分子中含有3个酯基“—COO—”,所以1mol该油脂要完全水解,需要消耗3molNaOH。
(5)生物柴油可由动植物油脂与乙醇反应生成,它们都是可再生资源,A项正确;生物柴油属于酯类,B项正确;动植物油脂的相对分子质量不大,所以不是高分子化合物,C项不正确;“地沟油”的成分属于油脂,因此可以制备生物柴油,D项正确。
能力提升
1.一种有机化合物的结构简式为试判断下列说法正确的是( )。
A.该物质不属于油脂
B.该物质属于酯类
C.该物质常温下是固体
D.该物质不能与NaOH溶液、溴水反应
答案:B
解析:该有机化合物是高级脂肪酸与甘油反应生成的酯类,属于油脂,可发生碱性水解,分子内含有碳碳双键,常温下为液态,可与溴水发生加成反应,故选B。
2.实验室中欲分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如图所示是分离操作流程。
上述实验过程中涉及的三次分离操作分别是( )。
A.①蒸馏 ②过滤 ③分液
B.①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
C.①蒸馏 ②分液 ③分液
D.①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
答案:B
解析:①加入饱和Na2CO3溶液,吸收乙醇,除去乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度使其析出,然后采取分液的方法,进行分离;②利用乙醇的沸点低,采取蒸馏的方法,得到乙醇;C中加入稀硫酸,然后③采取蒸馏得到乙酸,故B正确。
3.根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是( )。
选项 实验操作与现象 结论
A 向油脂皂化反应后的溶液中滴入酚酞,溶液变红 油脂已经完全皂化
B 蔗糖溶液在稀硫酸存在的条件下水浴加热一段时间后,再与银氨溶液混合加热,有光亮的银生成 蔗糖溶液已经完全水解
C 向溶液X中滴入酚酞溶液,溶液变红 溶液X中的溶质一定是碱
D 向鸡蛋清溶液中滴加醋酸铅溶液,产生白色沉淀,加水沉淀不消失 蛋白质发生了变性
答案:D
解析:油脂碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐溶液呈碱性,所以不能根据反应后溶液的酸碱性判断油脂是否完全皂化,A项错误;银镜反应需在碱性条件下进行,在加入银氨溶液之前应先加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸,B项错误;某些盐的水溶液呈碱性,也能使酚酞溶液变红,C项错误;醋酸铅是重金属盐,能使蛋白质发生变性,D项正确。
4.(双选)(C6H10O5)n葡萄糖乙醇乙酸乙酯
根据转化关系判断下列说法不正确的是( )。
A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素,两者互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C.酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸,将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中可得到乙醛
D.向反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
答案:AD
解析:淀粉和纤维素不互为同分异构体,A项错误;葡萄糖可以用银镜反应鉴别,B项正确;将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中得到的是乙醛,C项正确;氢氧化钠溶液会使乙酸乙酯水解,D项错误。
5.有下列变化关系。
已知,E是一种具有果香味、难溶于水的物质,请回答下列问题。
(1)A物质的名称 。B溶液为 ,作用为 。
(2)写出④、⑥两步反应的化学方程式,在( )中标明反应类型。
④ ( );
⑥ ( )。
答案:(1)葡萄糖 NaOH溶液 中和稀硫酸,调节反应液为碱性
(2)④2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应
⑥CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应)
解析:淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖,A为葡萄糖,葡萄糖在碱性条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应,生成砖红色沉淀,B为氢氧化钠溶液,C为新制的氢氧化铜碱性悬浊液;葡萄糖在酒化酶的作用下生成D,D为乙醇,乙醇在铜或银催化下被氧化为乙醛,乙醛被氧化变为乙酸,乙酸与乙醇酯化生成E,E为乙酸乙酯。
6.Ⅰ.实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNm)的分子组成。取W g该氨基酸放在纯氧中充分燃烧,生成二氧化碳、水和氮气。按如图所示装置进行实验。
回答下列问题。
(1)实验开始时,首先通入一段时间的氧气,其理由是 。
(2)D装置的作用是 。
(3)读取氮气的体积时,应注意: ; 。
(4)实验中测得氮气的体积为V mL(标准状况),为确定此氨基酸的分子式,还需要的有关数据有 (填序号)。
①生成二氧化碳气体的质量
②生成水的质量
③通入氧气的体积
④氨基酸的相对分子质量
Ⅱ.蛋白质是构成细胞的基础物质,没有蛋白质就没有生命。蛋白质水解的最终产物为氨基酸,其中谷氨酸的结构简式如下所示。
(已知和—NH2可反应生成)
(1)关于谷氨酸的下列说法正确的是 。
a.分子式为C5H5NO4
b.能发生水解反应
c.能与盐酸反应
d.能与NaOH溶液反应
(2)写出谷氨酸在纯氧中充分燃烧的化学方程式: 。
(3)谷氨酸在一定条件下能发生分子内脱水,生成五元环化合物,该五元环化合物的结构简式为 。
答案:Ⅰ.(1)排尽装置内的空气
(2)吸收未反应的O2,保证最终收集的气体是N2
(3)量筒内液面与细口瓶中的液面保持水平 视线与凹液面最低处相切
(4)①②④
Ⅱ.(1)cd
(2)4C5H9NO4+21O220CO2+18H2O+2N2
(3)
解析:Ⅰ.由装置示意图可知,在A装置中是氨基酸的燃烧,在B装置中是吸收生成的水,在C装置中是吸收产生的二氧化碳,D装置的设计是除掉多余的氧气,E装置和F装置的设计是通过量气的方式测量氮气的体积。本实验的目的是测定某种氨基酸(CxHyOzNm)的分子组成,需要测量的是二氧化碳、水和氮气的量,这三个量可以确定氨基酸的实验式,再根据氨基酸的相对分子质量就可以确定氨基酸的分子式。根据这个原理,实验的准确性取决于二氧化碳、水和氮气的量的测量,而且关键是氮气的量的测量,对氮气的量的测量最可能产生影响的就是原装置内空气中的氮气和反应中过量的氧气,所以一开始应该先通氧气将原装置中的空气排尽,而在测量氮气前,再将过量的氧气排尽。
Ⅱ.(1)谷氨酸含有氨基、羧基,具有两性,可与盐酸、氢氧化钠溶液反应;根据谷氨酸的结构简式,可知分子式为C5H9NO4,不能发生水解反应,c、d两项正确;(3)在一定条件下,谷氨酸能发生分子内脱水,形成肽键,生成五元环化合物,生成物为。(共39张PPT)
第二单元 食品中的有机化合物
第2课时 乙酸
自主预习·新知导学
合作探究·释疑解惑
课 堂 小 结
课标定位
素养阐释
1.会书写乙酸的分子式、结构式、结构简式,知道乙酸的官能团是—COOH。
2.知道乙酸具有酸的通性,且酸性比碳酸强;知道酯化反应的原理,会书写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
3.通过对乙酸的学习,加深“结构决定性质,性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。
自主预习·新知导学
乙酸
1.乙酸的组成与结构。
2.乙酸的物理性质。
【自主思考1】 乙酸的熔点为16.6 ℃,冬天如何从盛有冰醋酸的试剂瓶中取出少量醋酸
提示:用温水浸泡后,待冰醋酸熔化后再用倾倒法取出少量醋酸即可。
3.乙酸的化学性质。
(1)弱酸性。
乙酸是一元弱酸,在水中的电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+,其酸性比H2CO3强,具有酸的通性。
①使紫色的石蕊试液变红;
②与活泼金属(如钠)反应,化学方程式为
2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑;
③与碱性氧化物(如氧化钠)反应,化学方程式为
2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O;
④与碱(如氢氧化钠)反应,化学方程式为
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O;
⑤与弱酸盐(如碳酸钠)反应,化学方程式为
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
【自主思考2】 用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。这是利用了乙酸的什么性质 通过这个事实你能比较出乙酸与碳酸的酸性强弱吗
提示:用食醋清除水垢是利用了乙酸的酸性。它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应: 2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑;该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
(2)酯化反应。
①CH3COOH与C2H5OH反应的实质:C2H5OH分子中的
乙氧基(C2H5O—)取代了CH3COOH分子中羧基上的羟基
( —OH ),即CH3COOH与C2H5OH反应脱去一个水分子。
②酯化反应的定义:醇和某些酸作用生成酯和水的反应,叫作酯化反应。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)乙酸的官能团是羟基。( )
(2)1 L 0.1 mol·L-1的乙酸溶液中含有0.1NA个CH3COO-(设NA是阿伏加德罗常数的值)。( )
(3)可用紫色石蕊试液区别乙醇和乙酸,使溶液变红色的是乙酸。( )
(4)乙醇与乙酸发生酯化反应时,乙醇脱去羟基,乙酸脱去羧基中的氢原子。( )
×
×
√
×
(5)甲酸与乙醇发生酯化反应生成甲酸乙酯。( )
(6)CH2═CHCOOH既能发生酯化反应,又能发生加成反应。( )
(7)可以用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸。( )
√
√
√
2.下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是( )。
①食盐 ②乙醇 ③氢氧化铜
④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙
A.①③④⑤ B.②③④⑤⑥
C.①②⑤⑥ D.①②③④
答案:B
解析:醋酸分子中含有羧基,可以与乙醇发生酯化反应;醋酸具有酸的通性:与Cu(OH)2发生中和反应,与活泼金属Al反应置换出H2,可以与MgO等碱性氧化物反应,能与Na2CO3、CaCO3等盐反应,但盐酸的酸性比醋酸强,故不能与氯化钠反应,答案选B。
3.酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为 。
(1)乳酸与足量金属钠反应的化学方程式: 。
(2)乳酸与少量碳酸氢钠反应的化学方程式: 。
(3)乳酸在浓硫酸存在下,两分子相互反应,生成链状物质的结构简式为 。
解析:乳酸有—OH和—COOH两种官能团,羟基能与钠反应,而羧基与Na、NaHCO3均反应,并且—OH与—COOH能发生酯化反应,当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时,其结构为链状。
合作探究·释疑解惑
探究任务1
探究任务2
探究任务1 乙醇、水、碳酸和乙酸分子中羟基氢活泼性的比较
问题引领
1.向上述四支试管中各滴入2滴紫色石蕊试液,能观察到什么现象 你能得出什么结论
提示:甲、乙中溶液呈紫色,丙、丁中溶液变红。
结论:—OH中H原子活泼性顺序为
H2CO3、CH3COOH>CH3CH2OH、H2O。
2.向丙、丁两支试管中各滴加少量NaHCO3溶液,能观察到什么现象 两种物质分子中—OH上的氢原子谁更活泼
提示:丙中无明显变化,丁中产生气体。CH3COOH分子中—OH上的氢原子更活泼。
3.请你根据所学知识和上述实验判断四种物质分子中—OH上的氢原子的活泼性顺序。
提示:CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。
归纳提升
乙醇、水、碳酸和乙酸分子中羟基氢活泼性的比较。
物质 乙醇 水 碳酸 乙酸
氢原子活泼性 电离程度 不电离 部分电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 无明显 现象 无明显 现象 无明显 现象 反应产生 气体 典型例题
【例题1】 巴豆酸的结构简式为CH3—CH═CH—COOH。现有①氯气、②溴水、③纯碱溶液、④酸性KMnO4溶液、⑤乙醇。在一定条件下,上述物质能与巴豆酸反应的组合是
( )。
A.②④⑤ B.①③④ C.①②③ D.①②③④⑤
答案:D
解析:巴豆酸(CH3—CH═CH—COOH)既含 ,又含—COOH,故它具有乙烯和乙酸的性质,与题述五种物质均反应。
羟基、羧基与产生气体间的定量关系:
(1)—OH或—COOH与足量金属钠反应,反应关系:2Na~2—OH~H2或2Na~2—COOH~H2。
(2)—COOH与足量NaHCO3反应,反应关系:NaHCO3~—COOH~CO2。
(3)—COOH与足量Na2CO3反应,反应关系:Na2CO3~2—COOH~CO2。
【变式训练1】 等物质的量的下列有机化合物与足量的NaHCO3溶液反应,产生气体的体积最多的是( )。
A.CH3CH(OH)COOH B.HOOC—COOH
C.CH3CH2COOH D.CH3CH2OH
答案:B
解析:只有羧基能与NaHCO3溶液反应放出CO2,所以产生气体的体积B>A=C>D=0。
探究任务2 酯化反应的实验探究及原理
问题引领
甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:
请回答下列问题。
1.三位同学设计的实验装置中,哪位同学的装置设计不合理
提示:甲同学。
2.丙同学装置中的球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是什么
提示:防倒吸。
3.若选用乙同学设计的实验装置进行实验,具体的实验步骤是什么
提示:向一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸,加入2~3块碎瓷片,按乙同学的设计连接好实验装置;用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min。将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方。
归纳提升
酯化反应。
1.实验装置、反应原理和本质。
2.注意事项。
(1)仪器及操作。
酒精灯 用酒精灯加热的目的:增大反应速率;将生成的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成
碎瓷片 向大试管中加入碎瓷片的目的:防止暴沸
大试管 作反应容器的大试管倾斜45° 的目的:增大受热面积
导气管 导气管末端的位置:接近液面,不能伸入液面以下,防止发生倒吸
反应物添加顺序 先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸和乙酸
酯的分离 小试管中出现分层现象,通常用分液法在分液漏斗中分离酯和饱和碳酸钠溶液
(2)试剂的作用。
(1)乙酸乙酯的吸收一定要注意防止倒吸,且吸收液不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯水解。
(2)实验中小火加热保持微沸,不能大火加热,这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。
典型例题
【例题2】 如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置示意图,下列关于该实验的叙述中,不正确的是( )。
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边振荡
试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能伸入液面
以下的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并增大反应速率
D.长玻璃导管有导气兼冷凝的作用
答案:A
解析:浓硫酸和其他液体混合时,应将浓硫酸慢慢加入密度比它小的液体中,故应先向a中加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸,A项不正确;加热过程中会产生乙酸和乙醇蒸气,两者溶于水易造成溶液倒吸,B项正确;加热一方面能增大反应速率,另一方面能及时将乙酸乙酯蒸出,有利于提高反应物的转化率,C项正确;长玻璃导管既能输导乙酸乙酯蒸气,又能冷凝回流挥发的乙酸和乙醇,D项正确。
【变式训练2】 (双选)将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( )。
A.生成的水分子中一定含有18O
B.生成的乙酸乙酯中含有18O
C.可能生成45 g乙酸乙酯
D.可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯
答案:AD
因此生成的水中不含18O原子,乙酸乙酯中含有18O原子,生成乙酸乙酯的相对分子质量为90;该反应为可逆反应,1 mol CH3CH218O H参加反应,生成酯的物质的量为0课 堂 小 结第2课时 乙酸
基础巩固
1.酒精和醋酸是日常生活中的常用品,下列方法不能将二者鉴别开的是( )。
A.闻气味
B.分别用来浸泡水壶中的水垢,观察水垢是否溶解
C.分别滴加NaOH溶液
D.分别滴加石蕊试液
2.下列有关乙酸性质的叙述错误的是( )。
A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
B.乙酸的沸点比乙醇高
C.乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应
D.乙酸能使溴水褪色
3.炒菜时,加入少量的酒和醋,可使菜变得香醇可口,原因是( )。
A.有盐类物质生成 B.有酸类物质生成
C.有醇类物质生成 D.有酯类物质生成
4.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是( )。
A.H2O B.Na2CO3溶液
C.CCl4溶液 D.NaHSO4溶液
5.欲把转化为,则不能使用的试剂为( )。
A.NaOH B.Na2CO3
C.Na D.NaHCO3
6.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( )。
7.(双选)实验室采用图a装置制备乙酸异戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2](夹持及加热装置略),产物依次用少量水、饱和NaHCO3溶液、水、无水MgSO4固体处理后,再利用图b装置进行蒸馏,从而达到提纯目的。下列说法正确的是( )。
A.分别从1、4口向冷凝管中通入冷水
B.依次向a装置中小心加入浓硫酸、乙酸和异戊醇
C.第二次水洗的主要目的是除掉NaHCO3等盐
D.图a和图b装置中的冷凝管可以互换
8.某有机化合物的结构简式如图所示,该有机化合物不可能具有的性质是( )。
A.能与NaOH溶液反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生酯化反应
D.1 mol该有机物最多能与5 mol H2发生加成反应
9.苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸,其结构简式为。
(1)苹果醋中含有的官能团的名称是 、 ;
(2)苹果醋的分子式为 ;
(3)1 mol苹果醋与足量金属钠反应,能生成标准状况下的氢气 L;
(4)苹果醋可能发生的反应有 。
A.与NaOH溶液反应
B.与石蕊试液作用
C.与乙酸在一定条件下发生酯化反应
D.与乙醇在一定条件下发生酯化反应
能力提升
1.乙酸分子的结构式为,下列反应所涉及断键部位的说法中正确的是( )。
a.乙酸的电离,是①键断裂
b.乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
c.在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂
d.乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH+H2O,是①②键断裂
A.abc B.abcd
C.bcd D.ad
2.我国科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸
()是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )。
A.与乙醇发生酯化反应所得生成物的分子式为C8H18O4
B.能发生加成反应,不能发生取代反应
C.在铜催化下可以与氧气发生反应
D.标准状况下1 mol该有机化合物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2
3.(双选)有机化合物G()是合成高分子涤纶的常见原料,以下有关G的说法正确的是( )。
A.能被酸性高锰酸钾溶液氧化
B.能发生加成反应
C.所有碳原子可能在同一平面上
D.环上的一氯代物只有1种
4.(双选)某有机化合物的结构简式如图所示,下列关于该有机化合物的说法正确的是( )。
A.该物质能与Na2CO3溶液反应
B.1 mol该物质能与4 mol Na发生反应
C.分子中含有两种官能团
D.1 mol该物质能与4 mol NaOH发生反应
5.已知下列数据。
物质 熔点/℃ 沸点/℃
乙醇 -117.0 78.0 0.79
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90
浓硫酸(98%) — 338.0 1.84
学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下。
①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液;
②按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5~10 min;
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热,撤去试管B并用力振荡,然后静置待分层;
④分离出乙酸乙酯、洗涤、干燥。
请根据题目要求回答下列问题。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为 ;
写出制取乙酸乙酯的化学方程式: 。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母)。
A.除去挥发出来的乙醇和乙酸
B.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出
C.加速酯的生成,提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是 。
(4)步骤③所观察到的现象是 ;从试管B中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是 。
(5)分离出乙酸乙酯后,为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为 (填字母)。
A.P2O5 B.无水Na2SO4
C.碱石灰 D.NaOH固体
(6)设计实验证明乙酸的酸性强于碳酸: 。
第2课时 乙酸
基础巩固
1.酒精和醋酸是日常生活中的常用品,下列方法不能将二者鉴别开的是( )。
A.闻气味
B.分别用来浸泡水壶中的水垢,观察水垢是否溶解
C.分别滴加NaOH溶液
D.分别滴加石蕊试液
答案:C
解析:A项,酒精和醋酸气味不同,可用闻气味的方法鉴别;B项,水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2,可溶于醋酸但不与酒精反应,可鉴别;C项,酒精和NaOH溶液不反应,醋酸和NaOH溶液反应,但无明显现象,不能鉴别;D项,醋酸使紫色石蕊溶液变红,但酒精不能,可鉴别。
2.下列有关乙酸性质的叙述错误的是( )。
A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
B.乙酸的沸点比乙醇高
C.乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应
D.乙酸能使溴水褪色
答案:D
解析:乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇,沸点高于乙醇,含有一个羧基,属于一元酸,酸性强于碳酸,乙酸不能使溴水褪色,D符合题意。
3.炒菜时,加入少量的酒和醋,可使菜变得香醇可口,原因是( )。
A.有盐类物质生成 B.有酸类物质生成
C.有醇类物质生成 D.有酯类物质生成
答案:D
解析:酒中含乙醇,醋中含乙酸,两者反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。
4.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是( )。
A.H2O B.Na2CO3溶液
C.CCl4溶液 D.NaHSO4溶液
答案:B
解析:CH3COOH与Na2CO3溶液反应有气泡产生;CH3CH2OH与Na2CO3溶液互溶;与Na2CO3溶液混合时,位于上层;与Na2CO3溶液混合时,在下层,故选B。
5.欲把转化为,则不能使用的试剂为( )。
A.NaOH B.Na2CO3
C.Na D.NaHCO3
答案:C
解析:—COOH、—OH均能与Na反应;—COOH与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均反应,而—OH与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应,故选C。
6.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( )。
答案:D
解析:A项装置用于制备乙酸乙酯,B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化),C项装置用于分离乙酸乙酯,D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。
7.(双选)实验室采用图a装置制备乙酸异戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2](夹持及加热装置略),产物依次用少量水、饱和NaHCO3溶液、水、无水MgSO4固体处理后,再利用图b装置进行蒸馏,从而达到提纯目的。下列说法正确的是( )。
A.分别从1、4口向冷凝管中通入冷水
B.依次向a装置中小心加入浓硫酸、乙酸和异戊醇
C.第二次水洗的主要目的是除掉NaHCO3等盐
D.图a和图b装置中的冷凝管可以互换
答案:AC
解析:冷凝管中冷凝水常采用下进上出,使气态物质充分冷却,所以从1、4口向冷凝管中通入冷水,A项正确;浓硫酸吸水放热,所以浓硫酸应该缓慢加入异戊醇中,再加入乙酸,加入物质的顺序为异戊醇、浓硫酸、乙酸,B项错误;加入饱和NaHCO3溶液的主要目的是除去残留的硫酸,第二次水洗的主要目的是除去产品中残留的碳酸氢钠等盐,并与乙酸异戊酯分层,C项正确;图a和图b装置中的冷凝管分别为球形冷凝管和直形冷凝管,球形冷凝管常与发生装置连接,起冷凝回流作用,直形冷凝管常用于气态物质的冷凝,其下端连接接收器,同时球形冷凝管倾斜角度大易造成堵塞,使冷凝效果变差,因此两者不能互换,D项错误。
8.某有机化合物的结构简式如图所示,该有机化合物不可能具有的性质是( )。
A.能与NaOH溶液反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生酯化反应
D.1 mol该有机物最多能与5 mol H2发生加成反应
答案:D
解析:该物质含有羧基,可以与NaOH溶液发生反应,A项正确;该物质含有醇羟基和碳碳双键,所以可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,B项正确;该物质含有羧基和醇羟基,可以发生酯化反应,C项正确;1mol该物质中的碳碳双键和苯环最多能与4molH2发生加成反应,羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应,D项错误。
9.苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸,其结构简式为。
(1)苹果醋中含有的官能团的名称是 、 ;
(2)苹果醋的分子式为 ;
(3)1 mol苹果醋与足量金属钠反应,能生成标准状况下的氢气 L;
(4)苹果醋可能发生的反应有 。
A.与NaOH溶液反应
B.与石蕊试液作用
C.与乙酸在一定条件下发生酯化反应
D.与乙醇在一定条件下发生酯化反应
答案:(1)羟基 羧基
(2)C4H6O5
(3)33.6
(4)ABCD
解析:(3)1个苹果醋分子中含有2个—COOH和1个—OH,都可以与金属钠反应产生H2,故1mol 苹果醋与足量金属钠反应可产生1.5molH2。(4)苹果醋中含有—COOH,可与石蕊试液作用,可与NaOH、乙醇反应;含有—OH,可与乙酸发生酯化反应。
能力提升
1.乙酸分子的结构式为,下列反应所涉及断键部位的说法中正确的是( )。
a.乙酸的电离,是①键断裂
b.乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
c.在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂
d.乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH+H2O,是①②键断裂
A.abc B.abcd
C.bcd D.ad
答案:B
解析:乙酸电离出H+时,断裂①键;发生酯化反应时酸脱羟基,断裂②键;与Br2的反应,Br取代了甲基上的氢,断裂③键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断裂①键,另一个乙酸分子断裂②键,故选B。
2.我国科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸
()是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )。
A.与乙醇发生酯化反应所得生成物的分子式为C8H18O4
B.能发生加成反应,不能发生取代反应
C.在铜催化下可以与氧气发生反应
D.标准状况下1 mol该有机化合物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2
答案:C
解析:A项,1个二羟甲戊酸结构中含1个—COOH,与乙醇发生酯化反应生成的酯中有1个酯基,其分子式为C8H16O4,错误;B项,不能发生加成反应,错误;C项,该物质含—CH2OH,在铜催化下能与氧气发生反应,正确;D项,1mol 该有机化合物与足量金属钠反应可生成1.5mol氢气,错误。
3.(双选)有机化合物G()是合成高分子涤纶的常见原料,以下有关G的说法正确的是( )。
A.能被酸性高锰酸钾溶液氧化
B.能发生加成反应
C.所有碳原子可能在同一平面上
D.环上的一氯代物只有1种
答案:AB
解析:该有机化合物含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,可与溴水等物质发生加成反应,A、B项正确;与羧基相连的碳原子为饱和碳原子,形成四面体结构,所有碳原子不可能在同一平面上,C项错误;环上的一氯代物共有2种,D项错误。
4.(双选)某有机化合物的结构简式如图所示,下列关于该有机化合物的说法正确的是( )。
A.该物质能与Na2CO3溶液反应
B.1 mol该物质能与4 mol Na发生反应
C.分子中含有两种官能团
D.1 mol该物质能与4 mol NaOH发生反应
答案:AB
解析:该有机化合物含有羧基,能与Na2CO3溶液反应,A项正确;1mol该有机化合物含有3mol—OH、1mol—COOH,可消耗4molNa,B项正确;该有机化合物含有—OH、—COOH、三种官能团,C项错误;—OH不与NaOH发生反应,1mol该物质含1mol—COOH,只能与1molNaOH发生反应,D项错误。
5.已知下列数据。
物质 熔点/℃ 沸点/℃
乙醇 -117.0 78.0 0.79
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90
浓硫酸(98%) — 338.0 1.84
学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下。
①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液;
②按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5~10 min;
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热,撤去试管B并用力振荡,然后静置待分层;
④分离出乙酸乙酯、洗涤、干燥。
请根据题目要求回答下列问题。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为 ;
写出制取乙酸乙酯的化学方程式: 。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母)。
A.除去挥发出来的乙醇和乙酸
B.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出
C.加速酯的生成,提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是 。
(4)步骤③所观察到的现象是 ;从试管B中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是 。
(5)分离出乙酸乙酯后,为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为 (填字母)。
A.P2O5 B.无水Na2SO4
C.碱石灰 D.NaOH固体
(6)设计实验证明乙酸的酸性强于碳酸: 。
答案:(1)在大试管中先加入4 mL乙醇,然后边振荡试管,边慢慢加入1 mL浓硫酸和4 mL乙酸
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(2)AB
(3)防止反应物随生成物一起大量被蒸出来,导致原料损失,及发生副反应
(4)试管B中的液体分成上下两层,上层无色,下层为红色液体,振荡后下层液体的红色变浅
分液
(5)B
(6)将CH3COOH溶液滴加到饱和NaHCO3溶液中,观察到产生大量气泡
解析:(1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合溶液时,向试管中先加入乙醇,然后边振荡试管,边慢慢加入浓硫酸和乙酸。在加热时试管中所盛溶液不能超过试管容积的。因为试管容积为30mL,那么所盛溶液不超过10mL,按体积比1∶4∶4的比例配浓硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液,由此可知,对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积为1mL、4mL、4mL。反应的化学方程式为CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O。
(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个:①使混入乙酸乙酯中的乙酸与Na2CO3反应而除去;②使混入的乙醇溶解;③使乙酸乙酯的溶解度减小,减少其损耗及有利于它的分层和提纯。
(3)根据各物质的沸点数据可知,乙酸(117.9℃)、乙醇(78.0℃)的沸点都比较低,且与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)比较接近,若用大火加热,反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来,导致原料的大量损失;另一个方面,温度太高,可能发生其他副反应。
(4)乙酸乙酯是不溶于水的液体,且密度小于水,加热条件下,一部分乙酸随乙酸乙酯蒸出,留在上层,振荡后,乙酸与碳酸钠反应,使下层溶液碱性变小,红色变浅;采用分液的方法进行分离。
(5)用无水硫酸钠除去少量的水,无水硫酸钠吸水形成硫酸钠结晶水合物;不能选择P2O5、碱石灰和NaOH等固体干燥剂,以防乙酸乙酯在酸性(P2O5遇水生成酸)或碱性条件下水解。
(6)根据“较强酸制取较弱酸”的原理,将CH3COOH溶液滴加到饱和NaHCO3溶液中,若观察到有大量气泡产生,则证明CH3COOH的酸性强于H2CO3。(共47张PPT)
第二单元 食品中的有机化合物
第1课时 乙醇
自主预习·新知导学
合作探究·释疑解惑
课 堂 小 结
课标定位
素养阐释
1.会书写乙醇的分子式、结构式、结构简式,知道乙醇中的官能团是—OH。
2.能准确描述乙醇的主要化学性质及相应性质实验的现象,会书写相关的化学方程式。
3.通过对乙醇的学习,体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及生成物等方面的差异,加深“结构决定性质,性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。
自主预习·新知导学
一、乙醇
1.分子结构。
2.物理性质。
【自主思考1】 如何检验乙醇中是否含有水 怎样除去乙醇中的水
提示:向乙醇中加入无水CuSO4粉末,若无水CuSO4变蓝,说明乙醇中含有水分;若不变蓝,说明乙醇中没有水分。除去乙醇中的水需要加入生石灰吸水,然后蒸馏。
【自主思考2】 如何只用一种试剂鉴别乙醇、苯和四氯化碳
提示:分别取少量三种液体放入三支试管中,然后分别加入适量水,液体不分层的是乙醇,液体分层且水在上层的是四氯化碳,液体分层且水在下层的是苯。
3.化学性质。
(1)与活泼金属钠反应。
钠与乙醇反应的化学方程式为
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑。
(2)氧化反应。
①燃烧。
a.化学方程式:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O。
b.现象:产生淡蓝色火焰,放出大量的热。
②催化氧化。
4.用途。
用作燃料、造酒原料、有机溶剂和化工原料等,医疗上则用75%(体积分数)的乙醇溶液消毒。
二、乙醛与甲醛
1.官能团。
(1)含义:对有机化合物化学性质起决定性作用的基团。
(2)常见的官能团:如—CHO( 醛基 )、—OH( 羟基 )、 ( 碳碳双键 )、—NO2( 硝基 )等。
2.乙醛。
(1)乙醛的结构。
(2)乙醛的物理性质:乙醛是一种有特殊气味的液体,易挥发,可溶于水和乙醇等。
(3)乙醛的化学性质(氧化反应)。
在适当条件下,乙醛可以被氧气氧化生成乙酸,化学方程式为2CH3CHO+O2 2CH3COOH。
3.甲醛。
(1)结构:甲醛是最简单的醛类化合物,结构式为 ,结构简式为HCHO。
(2)性质:甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体,有毒、易燃、易挥发,可溶于水和乙醇等。
(3)用途:甲醛的水溶液常用于种子的杀菌消毒和标本的防腐等。
(4)危害:甲醛是居室污染气体之一。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)医疗上用质量分数为75%的酒精溶液消毒。( )
(2)乙醛的官能团是—COH。( )
(3)乙醇在水溶液中能电离出少量的H+,所以乙醇是电解质。
( )
(4)向碘水中加入少量乙醇,振荡静置,上层液体呈紫色,下层液体为无色。( )
×
×
×
×
(5)乙醇中的羟基比水中的羟基活泼。( )
(6)铜是乙醇催化氧化反应中的催化剂。( )
(7)乙醛能被还原成乙醇,但不能被氧化成乙酸。( )
(8)等物质的量的乙醇与乙烯完全燃烧消耗的氧气一样多。
( )
×
√
×
√
2.酒后驾车是引发交通事故的重要原因之一。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速反应生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )。
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水的小
③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A.②④ B.②③
C.①③ D.①④
答案:C
解析:乙醇沸点低,易挥发,故可以通过呼气进行酒精检测;乙醇具有还原性,可以被具有强氧化性的K2Cr2O7氧化。
3.酒的主要成分是常见的有机化合物——乙醇。
(1)工业上用乙烯与水在催化剂作用下反应可制得乙醇,该反应的化学方程式为 。
(2)写出乙醇在催化剂、加热条件下和氧气反应的化学方程式: 。
(3)甲醇和乙醇都可以用作汽车的燃料,被称为“绿色燃料”,请用化学方程式表示甲醇作汽车燃料的原理: 。
(4)写出乙醇和金属钠反应的化学方程式: 。
解析:甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)的结构相似,都含—OH,故性质相似,能被氧化成相应的醛,能够燃烧。
合作探究·释疑解惑
探究任务1
探究任务2
探究任务1 钠分别与水、乙醇反应的实验比较
问题引领
1.为什么乙醇与钠反应比水与钠反应要缓慢得多
提示:乙醇、水分别与金属钠反应都能放出氢气,说明O—H键上的氢原子能被钠置换。由于乙醇羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,故乙醇与钠反应比水与钠反应要缓慢得多。
2.如何证明乙醇分子中只含有一个羟基
提示:根据1 mol C2H6O与足量的Na反应最多产生0.5 mol H2,说明1个C2H6O分子中,只有1个H可以被Na置换,即在乙醇分子中有1个氢原子与另外5个氢原子是不同的,由此证明1个乙醇分子中只含有1个羟基。
归纳提升
钠分别与水、乙醇反应的实验比较。
比较项目 钠与水反应的实验 钠与乙醇反应的实验
钠的现象 钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面,并快速消失 钠粒未熔化,沉于乙醇液体底部,并慢慢消失
声的现象 有“嘶嘶”的声音 无明显声音
气的现象 放出气体速度很快 有无色、无味气体生成,做爆鸣实验时有爆鸣声
典型例题
【例题1】 下列物质,都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率由大到小排列顺序正确的是( )。
①C2H5OH ②H2CO3溶液 ③H2O
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
答案:D
解析:Na与H2O反应比Na与C2H5OH反应剧烈,故反应速率③>①,可排除A、B两项。H2CO3溶液中不仅含有H2O,而且含有H2CO3,H2CO3电离出H+使溶液呈酸性,Na与H2CO3反应比Na与H2O反应剧烈得多,故可知反应速率由大到小顺序为②>③>①。
【变式训练1】 (双选)下列说法中,不正确的是( )。
A.乙醇与金属钠反应时,是乙醇分子中羟基上的O—H键断裂
B.2 mol乙醇与足量钠反应,可收集到22.4 L H2
C.乙醇在一定条件下可被氧化成CH3COOH
D.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物
答案:BD
解析:2 mol乙醇与足量Na反应,生成1 mol H2,但未说明是在标准状况下,故其体积不一定是22.4 L,B项错误。乙醇能与水以任意比互溶,D项错误。
探究任务2 乙醇的催化氧化反应
问题引领
银饰作为我国传统的一种首饰,一直以来都广受人们的喜爱。焊接银器、铜器时,表面会生成黑色的氧化膜。银匠说,可以先把铜、银放在火上烧热,马上蘸一下酒精,铜、银会光亮如初。
1.这一过程中发生了哪些反应 铜、银在反应中起到了什么作用
提示:以铜为例,铜在空气中加热,由光亮的紫红色变成黑色物质,说明发生了反应2Cu+O2 2CuO,将加热的铜放入乙醇中,铜由黑色又变成光亮的紫红色,说明发生了反应C2H5OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O。反应的实质是铜、银参加了反应,反应前后铜、银的质量和化学性质不变,所以铜、银起催化剂的作用。
2.这一过程中,乙醇的官能团和化学键发生了哪些变化
提示:乙醇分子中的O—H及连有羟基的碳原子上的C—H断裂,官能团由—OH变成—CHO。
归纳提升
乙醇的催化氧化反应。
1.实验操作、现象、原理。
2.反应条件:加热,催化剂(铜或银)。
3.反应实质。
乙醇分子脱去羟基上的H原子以及与羟基直接相连的C原子上的H原子形成碳氧双键,脱下的氢原子与氧化铜中的氧原子结合成水,使氧化铜变成铜。
4.总反应:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,催化剂铜参与了反应,只不过在反应前后质量和化学性质不变。
典型例题
【例题2】 某学习小组同学设计如图装置(夹持装置仪器已省略),其实验操作如下。
①按图示安装好实验装置;
②关闭活塞a和止水夹b、c,在铜丝的中间部分加热片刻;
③打开活塞a和止水夹b、c,通过控制a和b,有节奏(间歇性)地通入气体,可在M处观察到明显的实验现象。
试回答下列问题。
(1)A中发生反应的化学方程式: ,
C中热水的作用: 。
(2)M处发生反应的化学方程式: 。
(3)M处可观察到的现象: 。
从中可认识到该实验过程中催化剂 (填“参加”或“不参加”)化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的 。
(4)实验一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应将继续进行,其原因是 。
(5)E中可能收集到哪些物质 能否用分液的方法将E中收集到的物质分离 。
(3)受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象 参加 温度
(4)乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续进行
(5)E中收集到乙醇和乙醛,不能用分液的方法分离
受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象。铜为催化剂,催化剂要起催化作用需要一定的条件,如温度等。实验一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应将继续进行,证明该反应为放热反应。E中收集到乙醇和乙醛,由于乙醇和乙醛都易溶于水,所以不能用分液的方法分离。
乙醇的性质 键的断裂
与钠反应 断①键
燃烧 断①②③④⑤键
催化氧化 断①③键
乙醇反应中键的断裂情况:
【变式训练2】 某化学反应过程如图所示。由图得出的判断,错误的是( )。
A.生成物M的分子式为C2H4O
B.乙醇发生了还原反应
C.铜是此反应的催化剂
D.反应中有红黑交替变化的现象
答案:B
解析:本题利用循环图的形式考查乙醇的催化氧化反应,M为乙醛(CH3CHO),分子式为C2H4O,A项正确;反应过程中,乙醇被氧化,发生了氧化反应,B项错误;铜参与了反应,但在反应前后质量和化学性质不变,故铜是此反应的催化剂,C项正确;该过程发生反应2Cu+O2 2CuO,CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu,反应中出现红黑交替变化的现象,D项正确。
课 堂 小 结第二单元 食品中的有机化合物
第1课时 乙醇
基础巩固
1.下列有关酒以及乙醇的说法中不正确的是( )。
A.由于乙醇容易挥发,所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药的有效成分
C.由于乙醇能够与水以任意比例互溶,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.由于乙醇的密度比水的小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
2.“喝酒不开车,开车不喝酒”,酒后驾驶是一种违法行为。酒精的化学名称为乙醇,结构简式为C2H5OH。下列有关乙醇的说法正确的是( )。
A.乙醇分子中只含有共价键
B.乙醇在铜催化共热下与O2反应,只有O—H键断裂
C.金属钠能置换出乙醇分子中的所有氢原子
D.乙醇燃烧只生成CO2和H2O
3.下图是某有机化合物分子的空间填充模型,有关该物质的叙述中正确的是( )。
A.其结构简式为CH3OCH3,与乙醇互为同分异构体
B.其官能团为OH-
C.能与金属钠反应
D.能使紫色石蕊试液变蓝
4.下列物质中不属于醛类的是( )。
① ②
③CH2CH—CHO ④CH3CH2CH2OH
A.①③ B.②④
C.②③ D.①④
5.下列有机反应及反应类型对应错误的是( )。
A.+HNO3+H2O;取代反应
B.CH2CH2+HBrCH3—CH2Br;加成反应
C.CH4+Cl2CH3Cl+HCl;置换反应
D.2CH3OH+O22HCHO+2H2O;氧化反应
6.14.8 g某饱和一元醇CnH2n+1OH和足量的金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况下),则完全燃烧3.7 g该醇生成水的物质的量为( )。
A.0.05 mol B.0.25 mol
C.0.5 mol D.0.75 mol
7.在一定条件下,将乙醇蒸气和乙烯的混合气体V L点燃,使其完全燃烧后,消耗相同条件下氧气的体积是( )。
A.2V L B.2.5V L
C.3V L D.无法计算
8.如图是乙醇催化氧化制乙醛的实验装置(夹持装置已省略),以下叙述错误的是( )。
A.A中所盛的固体可以是CuO
B.乙醇蒸气可通过直接加热的方式进行,不必水浴加热
C.C处的U形管中有无色液体产生
D.B中的白色CuSO4固体变为蓝色
9.为定性探究乙醇的性质,某化学课外小组通过查阅资料设计了如下实验方案。
方案Ⅰ:在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一粒除去煤油的金属钠,在试管口迅速塞上配有尖嘴导管的单孔塞,点燃放出的气体,并把一干燥的小烧杯罩在火焰上,在烧杯内壁上出现液滴后,迅速倒转烧杯,向烧杯中加入少量的澄清石灰水,观察有无浑浊产生。
(1)请写出乙醇与钠反应的化学方程式: 。
(2)以上实验设计因缺少必要的步骤而存在安全隐患,请你指出所缺少的必要步骤是 。
(3)若向烧杯中加入少量澄清石灰水后发现有浑浊,则燃烧产生CO2的物质最可能是 (写名称)。
方案Ⅱ:(1)取一根铜丝,把其中一端绕成螺旋状(增大接触面积)。点燃一盏酒精灯,把绕成螺旋状一端的铜丝移到酒精灯外焰上灼烧(如图),观察到的实验现象是 。
(2)把螺旋状铜丝往酒精灯内焰移动,观察到的实验现象是 ,用化学方程式表示该现象产生的原因: 。
能力提升
1.(双选)已知某有机化合物X的结构简式可写为,式中以线表示化学键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子数补足四价,但C、H未完全标出来。关于它的叙述正确的是( )。
A.X的分子式为C18H26O
B.X易溶于水
C.X的分子中有苯环结构并能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol X在催化剂的作用下最多可与5 mol H2发生加成反应
2.下列醇不能发生催化氧化反应的是( )。
A. B.CH3CH2CH2OH
C. D.
3.设NA为阿伏加德罗常数的值,则下列说法正确的是( )。
A.1.5 g甲基所含有的电子数是NA
B.28 g乙烯所含共用电子对数目为6NA
C.17 g羟基所含有的电子数是10NA
D.标准状况下,2.24 L CH3CH2OH中含0.5NA个C—H键
4.(双选)化合物M()、N()、P()都是重要有机物的原料。下列有关M、N、P的说法不正确的是( )。
A.M、N互为同分异构体
B.P中所有碳原子不可能共平面
C.M、P均能发生加成反应和取代反应
D.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
5.如图所示是A分子的球棍模型和B分子的空间填充模型,请回答下列问题。
(1)写出A在催化剂存在、加热条件下与氧气反应的化学方程式: 。
(2)A和B都可以作汽车的燃料,被称为“绿色燃料”,请用化学方程式表示A作汽车燃料的原理: 。
(3)写出B与金属钠反应的化学方程式: 。
(4)B在加热条件下能够与HBr发生取代反应生成溴乙烷,写出该反应的化学方程式: 。
6.化学兴趣小组的同学们设计了如图装置验证乙醇催化氧化的产物(加热仪器、夹持装置已略去)。
已知:乙醇的沸点为78 ℃,易溶于水;乙醛的沸点为20.8 ℃,易溶于水。
(1)乙醇催化氧化反应的化学方程式是 。
(2)实验时上述装置中需要加热的是 (填序号,下同),其中应该先加热的是 ;为使装置A中的乙醇成为蒸气,最简单的加热方法是 。
(3)实验开始后,装置B中能观察到的现象是 ;装置C中能观察到的现象是 ,由此得出的结论是 。
(4)装置E的作用是 ,能初步判定反应后有乙醛生成的依据是 。
(5)装置D中的药品是 ,其作用是 。
第二单元 食品中的有机化合物
第1课时 乙醇
基础巩固
1.下列有关酒以及乙醇的说法中不正确的是( )。
A.由于乙醇容易挥发,所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药的有效成分
C.由于乙醇能够与水以任意比例互溶,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.由于乙醇的密度比水的小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
答案:D
解析:互不相溶的两种液体可以采用分液法来分离,乙醇和水是互溶的,不能通过分液分离,可以向混合液中先加入生石灰后通过蒸馏来获得纯净的乙醇,D项错误。
2.“喝酒不开车,开车不喝酒”,酒后驾驶是一种违法行为。酒精的化学名称为乙醇,结构简式为C2H5OH。下列有关乙醇的说法正确的是( )。
A.乙醇分子中只含有共价键
B.乙醇在铜催化共热下与O2反应,只有O—H键断裂
C.金属钠能置换出乙醇分子中的所有氢原子
D.乙醇燃烧只生成CO2和H2O
答案:A
解析:由乙醇分子的结构式可知,乙醇分子中只有共价键,无离子键,A项正确;乙醇在铜催化、加热条件下与O2反应,断裂O—H键和与氧相连C上的C—H键,B项错误;金属钠只能置换出乙醇羟基上的氢原子,C项错误;乙醇不充分燃烧时可生成CO,D项错误。
3.下图是某有机化合物分子的空间填充模型,有关该物质的叙述中正确的是( )。
A.其结构简式为CH3OCH3,与乙醇互为同分异构体
B.其官能团为OH-
C.能与金属钠反应
D.能使紫色石蕊试液变蓝
答案:C
解析:该空间填充模型对应的有机化合物为乙醇,其结构简式为CH3CH2OH,官能团为—OH,乙醇能与金属钠反应,不能使紫色石蕊溶液变蓝。
4.下列物质中不属于醛类的是( )。
① ②
③CH2CH—CHO ④CH3CH2CH2OH
A.①③ B.②④
C.②③ D.①④
答案:B
解析:①属于醛类,②属于烷烃,③属于醛类,④属于醇类。
5.下列有机反应及反应类型对应错误的是( )。
A.+HNO3+H2O;取代反应
B.CH2CH2+HBrCH3—CH2Br;加成反应
C.CH4+Cl2CH3Cl+HCl;置换反应
D.2CH3OH+O22HCHO+2H2O;氧化反应
答案:C
解析:甲烷与氯气发生的是取代反应,C项错误。
6.14.8 g某饱和一元醇CnH2n+1OH和足量的金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况下),则完全燃烧3.7 g该醇生成水的物质的量为( )。
A.0.05 mol B.0.25 mol
C.0.5 mol D.0.75 mol
答案:B
解析:标准状况下,2.24L氢气的物质的量为0.1mol,由2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑可知,14.8g某饱和一元醇的物质的量为0.2mol,该醇的相对分子质量为74,故其分子式为C4H10O,则完全燃烧3.7g该醇可生成0.25mol水。
7.在一定条件下,将乙醇蒸气和乙烯的混合气体V L点燃,使其完全燃烧后,消耗相同条件下氧气的体积是( )。
A.2V L B.2.5V L
C.3V L D.无法计算
答案:C
解析:乙烯分子式为C2H4,完全燃烧时1体积乙烯消耗3体积氧气;乙醇的分子式为C2H6O,完全燃烧时1体积乙醇蒸气消耗3体积氧气,即1体积混合气体完全燃烧消耗3体积氧气,故乙烯和乙醇蒸气的混合气体VL完全燃烧消耗氧气的体积为3VL,故选C。
8.如图是乙醇催化氧化制乙醛的实验装置(夹持装置已省略),以下叙述错误的是( )。
A.A中所盛的固体可以是CuO
B.乙醇蒸气可通过直接加热的方式进行,不必水浴加热
C.C处的U形管中有无色液体产生
D.B中的白色CuSO4固体变为蓝色
答案:B
解析:乙醇和氧化铜反应生成铜、乙醛和水,所以A中所盛的固体可以是CuO,A项正确;直接加热时,生成乙醇蒸气的速率较大,乙醇和氧化铜反应不完全,为使乙醇平稳汽化成蒸气,乙醇可用沸水浴加热,B项错误;乙醇和氧化铜反应产物中有乙醛和水,冷凝后C处U形管中有无色液体产生,C项正确;实验过程中有水产生,水可使白色CuSO4固体变蓝,D项正确。
9.为定性探究乙醇的性质,某化学课外小组通过查阅资料设计了如下实验方案。
方案Ⅰ:在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一粒除去煤油的金属钠,在试管口迅速塞上配有尖嘴导管的单孔塞,点燃放出的气体,并把一干燥的小烧杯罩在火焰上,在烧杯内壁上出现液滴后,迅速倒转烧杯,向烧杯中加入少量的澄清石灰水,观察有无浑浊产生。
(1)请写出乙醇与钠反应的化学方程式: 。
(2)以上实验设计因缺少必要的步骤而存在安全隐患,请你指出所缺少的必要步骤是 。
(3)若向烧杯中加入少量澄清石灰水后发现有浑浊,则燃烧产生CO2的物质最可能是 (写名称)。
方案Ⅱ:(1)取一根铜丝,把其中一端绕成螺旋状(增大接触面积)。点燃一盏酒精灯,把绕成螺旋状一端的铜丝移到酒精灯外焰上灼烧(如图),观察到的实验现象是 。
(2)把螺旋状铜丝往酒精灯内焰移动,观察到的实验现象是 ,用化学方程式表示该现象产生的原因: 。
答案:方案Ⅰ:(1)2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑
(2)点燃可燃性气体之前要检验气体的纯度
(3)乙醇(蒸气)
方案Ⅱ:(1)铜丝由紫红色变黑
(2)铜丝由黑色变成紫红色 CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
解析:方案Ⅰ:(1)钠能置换乙醇羟基上的氢,反应的化学方程式为2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑。
(2)点燃可燃性气体之前必须检验纯度,否则会发生爆炸。
(3)可燃性气体除了氢气,另外一种可能就是挥发出的乙醇,乙醇燃烧生成二氧化碳,故燃烧产生CO2的物质最可能是乙醇(蒸气)。
方案Ⅱ:(1)铜丝与氧气反应生成黑色的氧化铜,故观察到的实验现象为铜丝由紫红色变黑。
(2)黑色的氧化铜被乙醇还原成紫红色的铜单质,同时乙醇被氧化为乙醛,故实验现象为铜丝由黑色变成紫红色,化学方程式为CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O。
能力提升
1.(双选)已知某有机化合物X的结构简式可写为,式中以线表示化学键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子数补足四价,但C、H未完全标出来。关于它的叙述正确的是( )。
A.X的分子式为C18H26O
B.X易溶于水
C.X的分子中有苯环结构并能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol X在催化剂的作用下最多可与5 mol H2发生加成反应
答案:AD
解析:根据X的结构简式知其分子式为C18H26O,A项正确;X的分子中烃基较大,故不易溶于水,B项错误;X分子中的环状结构为环烯,不是苯环,C项错误。
2.下列醇不能发生催化氧化反应的是( )。
A. B.CH3CH2CH2OH
C. D.
答案:D
解析:醇能发生催化氧化反应的前提是与羟基相连的碳原子上有氢原子。分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,故不能发生催化氧化反应,D项符合题意。
3.设NA为阿伏加德罗常数的值,则下列说法正确的是( )。
A.1.5 g甲基所含有的电子数是NA
B.28 g乙烯所含共用电子对数目为6NA
C.17 g羟基所含有的电子数是10NA
D.标准状况下,2.24 L CH3CH2OH中含0.5NA个C—H键
答案:B
解析:1个—CH3中有9个电子,1.5g甲基的物质的量为0.1mol,含有的电子数为0.9NA,A项错误;28g乙烯的物质的量为1mol,根据乙烯的结构式可知,1mol乙烯所含共用电子对数目为6NA,B项正确;1个羟基中含有9个电子,17g羟基的物质的量为1mol,则含有的电子数是9NA,C项错误;在标准状况下CH3CH2OH是液体,无法通过气体摩尔体积计算其物质的量,D项错误。
4.(双选)化合物M()、N()、P()都是重要有机物的原料。下列有关M、N、P的说法不正确的是( )。
A.M、N互为同分异构体
B.P中所有碳原子不可能共平面
C.M、P均能发生加成反应和取代反应
D.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案:AB
解析:M、N含有的H原子数目不同,二者的分子式不同,不是同分异构体,A项错误;P中含有碳碳双键,与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上,则P中所有碳原子可能共平面,B项错误;M、P中均含有碳碳双键和羟基,可发生加成反应、取代反应,C项正确;M含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
5.如图所示是A分子的球棍模型和B分子的空间填充模型,请回答下列问题。
(1)写出A在催化剂存在、加热条件下与氧气反应的化学方程式: 。
(2)A和B都可以作汽车的燃料,被称为“绿色燃料”,请用化学方程式表示A作汽车燃料的原理: 。
(3)写出B与金属钠反应的化学方程式: 。
(4)B在加热条件下能够与HBr发生取代反应生成溴乙烷,写出该反应的化学方程式: 。
答案:(1)2CH3OH+O22HCHO+2H2O
(2)2CH3OH+3O22CO2+4H2O
(3)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
(4)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
解析:根据成键原则,可以判断出A和B的结构简式分别是CH3OH和CH3CH2OH,它们的结构相似,都含—OH,故性质相似,都能被氧化成相应的醛,也能够燃烧。
6.化学兴趣小组的同学们设计了如图装置验证乙醇催化氧化的产物(加热仪器、夹持装置已略去)。
已知:乙醇的沸点为78 ℃,易溶于水;乙醛的沸点为20.8 ℃,易溶于水。
(1)乙醇催化氧化反应的化学方程式是 。
(2)实验时上述装置中需要加热的是 (填序号,下同),其中应该先加热的是 ;为使装置A中的乙醇成为蒸气,最简单的加热方法是 。
(3)实验开始后,装置B中能观察到的现象是 ;装置C中能观察到的现象是 ,由此得出的结论是 。
(4)装置E的作用是 ,能初步判定反应后有乙醛生成的依据是 。
(5)装置D中的药品是 ,其作用是 。
答案:(1)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(2)AB B 水浴加热
(3)铜丝由红变黑,再由黑变红 无水CuSO4粉末变为蓝色 乙醇催化氧化反应的产物有水
(4)吸收乙醛,防止倒吸 装置E中的物质有刺激性气味
(5)碱石灰 防止外界空气中的水蒸气进入C中使无水硫酸铜变蓝
解析:(1)乙醇催化氧化反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(2)乙醇催化氧化反应的条件为加热,故B处需要加热,实验中还需要乙醇蒸气,故A处也需要加热;为避免浪费原料,实验中应先加热B装置。为使乙醇变为蒸气,最简单的方法是水浴加热,水浴加热时乙醇受热均匀,可以获得平稳的乙醇气流。(3)实验开始后,Cu先变为CuO,CuO再和乙醇气体反应生成Cu、乙醛和水,所以B中可以看到红色的铜丝先变黑,再变红;反应中有水生成,则可以看到C中的无水CuSO4粉末变为蓝色。(4)E的作用为吸收乙醛,乙醛易溶于水,装置E中导管没有插入液面以下,可以防止倒吸;乙醛具有刺激性气味,所以可以根据气味来判断是否有乙醛生成。(5)D中的药品应该是碱石灰,因为E中盛有水,水蒸气会沿导管进入C中,影响对产物中水的检验,所以D的作用是防止外界空气中的水蒸气进入C中使无水CuSO4粉末变蓝。