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第一单元 化石燃料与有机化合物
第3课时 煤的综合利用 苯
自主预习·新知导学
合作探究·释疑解惑
课 堂 小 结
课标定位
素养阐释
1.了解煤的气化、液化和干馏的原理及主要产物。
2.了解苯的结构、物理性质,掌握苯的化学性质。
3.通过搭建苯分子结构模型,理解苯的结构决定苯的化学性质。
自主预习·新知导学
一、煤的综合利用
【自主思考1】 什么是煤 煤的组成元素有哪些
提示:煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物。煤中含量最高的元素是C,此外还含有H、O、S、P、N等元素。
二、苯
1.苯的组成和结构。
苯分子的结构特点。
(1)苯分子具有平面正六边形结构。
(2)6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。
(3)分子中的碳碳键既不是碳碳单键也不是碳碳双键,而是介于单、双键之间的特殊共价键,6个碳碳键完全相同。
2.苯的化学性质。
(1)氧化反应。
①燃烧:苯在空气中燃烧时发出明亮的火焰,并伴有浓烟产生。苯燃烧的化学方程式为2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。
②苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
(2)取代反应。
苯与混合酸(浓硝酸、浓硫酸)在50~60 ℃的水浴条件下发生取代反应生成硝基苯和水,化学方程式为
【自主思考2】 根据实验室制取硝基苯的实验及原理,回答下列问题。
(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸
(2)怎样控制反应温度为50~60 ℃
提示:(1)将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中,并不断振荡。
(2)在50~60 ℃的水中水浴加热。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。( )
(2)煤的液化、气化和干馏均属于化学变化。( )
(3)煤的干馏产物焦炉煤气属于混合物。( )
(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等。( )
(5)苯分子不具有碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构。( )
√
√
√
×
√
(6)苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液均不反应,说明苯分子中碳原子间只存在单键。( )
(7)苯能使溴的四氯化碳溶液褪色。( )
(8)标准状况下,11.2 L苯中含3NA个C—H键。( )
×
×
×
2.下列关于苯的叙述中正确的是( )。
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中的6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
答案:C
解析:苯分子中6个碳碳键完全相同;苯分子中不含有碳碳双键,苯不属于烯烃;苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色;苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。
3.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题。
(1)反应需在50~60 ℃的温度下进行,图中给反应物加热的方法是水浴加热,其优点是 和 。
(2)在配制混合酸时应将 加入 中去。
(3)该反应的化学方程式是 ;
反应类型: 。
(4)由于装置的缺陷,该实验可能会导致的不良
后果是 。
答案:(1)便于控制温度 受热均匀
(2)浓硫酸 浓硝酸
(4)苯、浓硝酸挥发到空气中,造成污染
解析:(1)水浴加热的优点是受热均匀、便于控制温度。(2)浓硝酸的密度小于浓硫酸的密度,因此两种酸混合时,把浓硫酸慢慢加入浓硝酸中,边加边搅拌。(3)苯和浓硝酸发生取代反应,硝基取代苯环上的一个氢原子,其化学方程式:
(4)该实验中无冷凝回流装置会造成苯、浓硝酸等低沸点物质的挥发,污染空气。
合作探究·释疑解惑
探究任务1
探究任务2
探究任务1 煤的综合利用
问题引领
某课外活动小组设计如下装置探究煤的干馏产物的成分。
请根据他们的部分实验记录回答下列问题。
1.C处点燃的气体在工业上叫什么 主要含有哪些气体 请你再设计一个实验验证该气体元素组成的实验方案。
提示:焦炉煤气;主要含有H2、CH4、C2H4等;在C处火焰上方分别罩一只冷而干燥的烧杯和一只内壁用澄清石灰水润洗过的烧杯,观察烧杯内壁的变化。
2.实验完毕后,试管A中剩下灰黑色固体,其主要成分是什么
提示:焦炭。
3.实验完毕后,试管B中液体分两层,上层为澄清、透明的水溶液,取其少量放入另一支试管,滴加酚酞溶液,溶液变红,请你判断其主要成分是什么 下层的黑色黏稠物是什么
提示:粗氨水;煤焦油。
归纳提升
1.干馏、蒸馏、分馏的比较。
名称 干馏 蒸馏 分馏
原理 隔绝空气加强热使物质发生复杂的变化 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同
产物 混合物 单一组分的纯净物 沸点相近的各组分组成的混合物
变化 类型 物理变化、化学变化 物理变化 物理变化
2.煤的干馏。
(1)煤的干馏要隔绝空气:若不隔绝空气,煤加强热时会与空气中的氧气反应。
(2)煤的干馏发生了复杂的变化,其中既有物理变化又有化学变化。
(3)煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,但煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等物质,从煤干馏后得到的煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等物质。
典型例题
【例题1】 煤是重要的能源和化工原料,直接燃烧既浪费资源又污染环境。某企业利用“煤粉气化制备合成气”新技术,让煤变成合成气(一氧化碳及氢气总含量≥90%),做到煤的综合利用。下列有关说法正确的是( )。
A.煤粉气化制备合成气过程只涉及物理变化
B.煤粉气化制备合成气过程涉及化学变化但没有涉及物理变化
C.该技术实现了煤的清洁利用
D.该技术可减少煤的使用
C
解析:煤粉气化是将煤变成以CO和H2为主要成分的合成气,此过程涉及了化学变化和物理变化,减少了污染,提高了煤的利用率,并不能减少煤的使用。
【变式训练1】 下列说法正确的是( )。
A.煤中有苯,可以通过蒸馏的方法使之分离
B.煤的气化就是使固态的煤变为气态煤的过程
C.煤的液化属于物理变化
D.煤的干馏可以得到煤焦油,从煤焦油中可以分离出苯等
答案:D
解析:煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物,从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物,而煤的干馏是复杂的物理变化和化学变化过程,故A项错误,D项正确;煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程, 是化学变化,B项错误;煤的液化是把煤转化为液体燃料的过程,属于化学变化,C项错误。
探究任务2 苯的结构与化学性质
问题引领
某化学研究小组设计如下实验探究苯的结构与性质。
根据上述实验回答下列问题。
1.分别向甲、乙两支试管中滴加少量苯,振荡、静置。甲、乙两支试管会有什么现象 从中能得到什么结论
提示:甲试管内液体分层,上层为无色,下层为紫色;乙试管内液体不分层,试管内液体为橙红色。苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
2.通过实验说明苯的结构有何特点
提示:苯分子中不存在碳碳双键,也不具有碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构,苯分子的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
提示:是同一种物质。因为苯环中六个碳原子之间是相同的化学键,所以是同一种物质。
归纳提升
苯化学性质的特点:易取代,能加成,难氧化。
1.取代反应。
(1)苯与浓硝酸的反应。
①反应物:苯与浓硝酸。
②催化剂:浓硫酸,同时浓硫酸还作吸水剂。
③生成物:硝基苯( )是无色液体,难溶于水,且密度比水的大。
(2)苯与溴的反应。
①反应物:苯与液溴反应,与溴水不反应。
②催化剂:加入的是铁粉,起催化作用的是FeBr3。
③生成物:溴苯( )是无色液体,难溶于水,且密度比水的大。
2.加成反应。
虽然苯不具有碳碳双键,但在特定条件下,苯仍然能与H2发生加成反应。
典型例题
【例题2】 苯分子不具有碳碳单、双键交替出现的结构,下列可以作为证据的事实是( )。
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
③苯在加热和有催化剂存在的条件下能与H2加成生成环己烷
④苯分子中碳碳键键长完全相等
A.①② B.①⑤
C.③④⑤⑥ D.①②④⑤
答案:D
解析:如果苯分子中存在交替的单、双键,则会出现下列几种情况:第一,因为含有碳碳双键,具有类似于乙烯的性质,则既能发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性
苯分子不具有碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构的四种证据。
【变式训练2】 下列实验中,不能获得成功的是( )。
A.用水检验苯和溴苯
B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C.用溴水除去混在苯中的己烯
D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
答案:C
解析:苯和溴苯均不溶于水,苯的密度比水小,在上层,溴苯的密度比水大,在下层,根据分层情况,可以用水检验苯和溴苯;在浓硫酸催化作用下,苯与浓硝酸反应生成硝基苯;溴与己烯发生加成反应后的产物仍能溶在苯中,不能用溴水除去苯中的己烯;苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。
课 堂 小 结第3课时 煤的综合利用 苯
基础巩固
1.下列说法正确的是( )。
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质,通过煤的干馏即可得到这些物质
B.煤燃烧时,会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物
C.煤是以单质碳为主的复杂混合物
D.把煤高温加强热就是煤的干馏
2.下列关于煤的综合利用的叙述中,不正确的是( )。
A.煤的气化是对其进行加热直接变为气体
B.煤干馏可以得到冶金用的优质焦炭
C.煤的干馏和石油的分馏的本质差别是:干馏是化学变化而分馏是物理变化
D.工业上苯、甲苯等可由煤干馏得到,其存在于干馏所得的煤焦油中
3.有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( )。
A.煤是可再生能源
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D.B为甲醇或乙酸时,原子利用率均达到100%
4.苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外,还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物,形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下,下列说法正确的是( )。
物质 苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯
沸点/℃ 80.1 156.2 225 220.13
熔点/℃ 5.5 -30.7 7.1 87.33
A.苯与液溴发生加成反应生成邻二溴苯
B.溴苯与两种二溴苯互为同系物
C.苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内
D.用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯
5.用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质,正确的是( )。
A.溴苯中的溴(碘化钾溶液)
B.硝基苯中溶有硝酸(NaOH溶液)
C.乙烷中的乙烯(氢气)
D.苯中的甲苯(溴水)
6.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )。
A.甲烷与氯气在光照条件下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体;乙烯与水生成乙醇的反应
D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯与溴水反应
7.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是( )。
A.都可以与溴水发生加成反应
B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能
8.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是( )。
A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯
B.实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯
9.某同学想以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。
(1)理论推测:他根据苯的结构简式,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即 和 ,因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。
(2)实验验证:他取少量的上述溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,发现 。
(3)实验结论:上述的理论推测是 (填“正确”或“错误”)的。
(4)经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键 (填“相同”或“不相同”),是一种 键,应该用 表示苯分子的结构更合理;苯分子中的六个碳原子和六个氢原子 (填“在”或“不在”)同一个平面上,溴苯中的溴原子 (填“在”或“不在”)苯环平面上。
能力提升
1.下列有机化合物分子中所有原子一定在同一平面内的是( )。
① ② ③ ④
A.①③ B.②③
C.①④ D.①②③④
2.下列关于苯的叙述正确的是( )。
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键
3.对于苯乙烯()有下列叙述:①能使酸性KMnO4溶液褪色;②能使溴的四氯化碳溶液褪色;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能与浓硝酸发生取代反应。其中正确的是( )。
A.①②③④⑤ B.①③⑤
C.①②④⑤ D.②③④
4.甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙与等物质的量的H2反应生成甲,甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的四氯化碳溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁能使溴水褪色的原因与甲能使溴水褪色的原因不同,丁也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但丁在一定条件下可与溴发生取代反应。相同条件下,丁蒸气的密度是乙密度的3倍。
根据以上叙述回答下列问题。
(1)写出甲的结构简式: ,乙的结构式: ,丙分子中含有的化学键类型是 ;
(2)写出丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式: ;
(3)写出甲使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式: 。
5.实验室制备硝基苯的实验装置(夹持装置已省略)和步骤如下。
①把18 mL(15.84 g)苯加入A中;
②取100 mL烧杯,用20 mL浓硫酸与18 mL浓硝酸配制混合酸,将混合酸小心加入B中;
③向室温下的苯中逐滴加入混合酸,边滴边搅拌,混合均匀;
④在50~60 ℃下发生反应,直至反应结束;
⑤将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,依次用少量水、5% NaOH溶液和水洗涤;
⑥向分出的产物中加入无水CaCl2颗粒,静置片刻,弃去CaCl2,进行蒸馏纯化,收集205~210 ℃馏分,得到纯硝基苯18.00 g。
请回答下列问题。
(1)装置B的名称是 ,装置C的作用是 。
(2)实验室制备硝基苯的化学方程式是 。
(3)配制混合酸时, (填“能”或“不能”)将浓硝酸加入浓硫酸中,说明理由 。
(4)为了使反应在50~60 ℃下进行,常用的方法是 。
(5)在洗涤操作中,第二次水洗的作用是 。
第3课时 煤的综合利用 苯
基础巩固
1.下列说法正确的是( )。
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质,通过煤的干馏即可得到这些物质
B.煤燃烧时,会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物
C.煤是以单质碳为主的复杂混合物
D.把煤高温加强热就是煤的干馏
答案:B
解析:煤经干馏得到的煤焦油中可分离出苯、甲苯、二甲苯等,而煤中不含有这些物质,A错误;煤中除含有C、H元素外还含有N、S、O等元素,故燃烧时会产生一系列大气污染物,B正确;煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,C错误;煤干馏时要隔绝空气,D错误。
2.下列关于煤的综合利用的叙述中,不正确的是( )。
A.煤的气化是对其进行加热直接变为气体
B.煤干馏可以得到冶金用的优质焦炭
C.煤的干馏和石油的分馏的本质差别是:干馏是化学变化而分馏是物理变化
D.工业上苯、甲苯等可由煤干馏得到,其存在于干馏所得的煤焦油中
答案:A
解析:煤的气化主要是高温下煤和水蒸气作用得到CO、 H2等气体,A项错误;煤干馏的产物主要是焦炭,同时得到焦炉煤气、煤焦油等物质,B项正确;煤干馏时发生了分解反应,是化学变化;分馏是利用沸点不同而分开混合物中的各成分,是物理变化,C项正确;煤干馏能得到煤焦油,苯、甲苯等主要存在于煤焦油中,D项正确。
3.有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( )。
A.煤是可再生能源
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D.B为甲醇或乙酸时,原子利用率均达到100%
答案:D
解析:煤是不可再生能源,A项错误;煤是有机物和无机物组成的复杂混合物,通过干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物,B项错误;①是煤的干馏,煤在隔绝空气的情况下加强热的过程称为煤的干馏,C项错误;甲醇(CH4O)可变为(CO)1(H2)2,乙酸(C2H4O2)可变为(CO)2(H2)2,D项正确。
4.苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外,还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物,形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下,下列说法正确的是( )。
物质 苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯
沸点/℃ 80.1 156.2 225 220.13
熔点/℃ 5.5 -30.7 7.1 87.33
A.苯与液溴发生加成反应生成邻二溴苯
B.溴苯与两种二溴苯互为同系物
C.苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内
D.用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯
答案:C
解析:苯与液溴发生取代反应生成邻二溴苯,A项错误;同系物结构要相似,分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团,所以溴苯与两种二溴苯不是同系物,B项错误;苯为平面形结构,所有的原子都在同一平面上,苯分子中两个氢原子被两个溴原子取代,二溴苯分子中所有的原子仍都在同一平面内,C项正确;首先分离出沸点最低的物质是苯,而不是对二溴苯,D项错误。
5.用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质,正确的是( )。
A.溴苯中的溴(碘化钾溶液)
B.硝基苯中溶有硝酸(NaOH溶液)
C.乙烷中的乙烯(氢气)
D.苯中的甲苯(溴水)
答案:B
解析:A项,溴能氧化碘化钾,生成的碘仍会溶于溴苯中;B项,硝酸与NaOH反应后,与硝基苯分层,再用分液法即得到硝基苯;C项,乙烯与氢气既不易发生反应,也无法控制用量;D项,苯和甲苯都不与溴水反应,且都可萃取溴。
6.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )。
A.甲烷与氯气在光照条件下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体;乙烯与水生成乙醇的反应
D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯与溴水反应
答案:C
解析:A项,前者为取代反应,后者为氧化反应;B项,两者均为加成反应;D项,前者为物理变化,后者为加成反应。
7.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是( )。
A.都可以与溴水发生加成反应
B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能
答案:D
解析:苯与溴水可以发生萃取,乙烯可以与溴水发生加成反应,A项错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C两项错误;乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化而苯不能,D项正确。
8.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是( )。
A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯
B.实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯
答案:D
解析:试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯,A项正确; 实验时,水浴温度需控制在50~60℃,B项正确; 长玻璃导管起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物转化率,C项正确; 反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、分液(不是结晶),得到硝基苯,D项错误。
9.某同学想以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。
(1)理论推测:他根据苯的结构简式,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即 和 ,因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。
(2)实验验证:他取少量的上述溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,发现 。
(3)实验结论:上述的理论推测是 (填“正确”或“错误”)的。
(4)经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键 (填“相同”或“不相同”),是一种 键,应该用 表示苯分子的结构更合理;苯分子中的六个碳原子和六个氢原子 (填“在”或“不在”)同一个平面上,溴苯中的溴原子 (填“在”或“不在”)苯环平面上。
答案:(1)碳碳单键 碳碳双键
(2)液体分层,下层溶液呈紫色
(3)错误
(4)相同 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价 在 在
解析:(1)苯环的结构简式为,故推测苯分子中含有两种碳碳键:碳碳双键和碳碳单键;(2)苯难溶于水,且密度比水的小,液体分层,苯在上层;(3)向酸性高锰酸钾溶液中加入苯溶液不褪色,说明分子中不含碳碳双键,故理论推测是错误的;(4)苯分子中的碳碳键,既不是碳碳单键也不是碳碳双键,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键,用表示苯的结构更合理;苯分子中的12个原子都在同一平面内,溴苯的结构可看作是苯分子中的一个H原子被溴原子取代,故溴原子也在苯环平面上。
能力提升
1.下列有机化合物分子中所有原子一定在同一平面内的是( )。
① ② ③ ④
A.①③ B.②③
C.①④ D.①②③④
答案:C
解析:①苯是平面结构,分子中所有原子处于同一平面内;②甲苯中含有甲基,具有四面体结构,所有原子不可能处于同一平面;③苯和乙烯都是平面结构,但是两个平面不一定在同一平面内;④苯是平面结构,乙炔是直线结构,炔基取代苯分子中H原子后,仍在苯分子的平面上。
2.下列关于苯的叙述正确的是( )。
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键
答案:B
解析:A项,反应①生成的溴苯不溶于水,与水分层,错误;C项,反应③的产物是硝基苯,不是烃,错误;D项,苯分子中无碳碳双键,错误;故选B。
3.对于苯乙烯()有下列叙述:①能使酸性KMnO4溶液褪色;②能使溴的四氯化碳溶液褪色;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能与浓硝酸发生取代反应。其中正确的是( )。
A.①②③④⑤ B.①③⑤
C.①②④⑤ D.②③④
答案:C
解析:苯乙烯中含有苯环和碳碳双键,故应具有苯和乙烯的性质,如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色,又可使溴的四氯化碳溶液褪色,而苯能发生硝化反应;苯乙烯属于烃类,而烃都难溶于水而易溶于有机溶剂(如苯),故C正确。
4.甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙与等物质的量的H2反应生成甲,甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的四氯化碳溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁能使溴水褪色的原因与甲能使溴水褪色的原因不同,丁也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但丁在一定条件下可与溴发生取代反应。相同条件下,丁蒸气的密度是乙密度的3倍。
根据以上叙述回答下列问题。
(1)写出甲的结构简式: ,乙的结构式: ,丙分子中含有的化学键类型是 ;
(2)写出丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式: ;
(3)写出甲使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式: 。
答案:(1)CH2CH2 共价键
(2)+Br2+HBr
(3)CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br
解析:根据题意可推知:甲为乙烯,乙为乙炔,丙为乙烷,丁为苯。
(1)甲的结构简式为CH2CH2;乙的结构式为;丙为乙烷,含C—C、C—H共价键。
(2)苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式为+Br2+HBr。
(3)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。
5.实验室制备硝基苯的实验装置(夹持装置已省略)和步骤如下。
①把18 mL(15.84 g)苯加入A中;
②取100 mL烧杯,用20 mL浓硫酸与18 mL浓硝酸配制混合酸,将混合酸小心加入B中;
③向室温下的苯中逐滴加入混合酸,边滴边搅拌,混合均匀;
④在50~60 ℃下发生反应,直至反应结束;
⑤将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,依次用少量水、5% NaOH溶液和水洗涤;
⑥向分出的产物中加入无水CaCl2颗粒,静置片刻,弃去CaCl2,进行蒸馏纯化,收集205~210 ℃馏分,得到纯硝基苯18.00 g。
请回答下列问题。
(1)装置B的名称是 ,装置C的作用是 。
(2)实验室制备硝基苯的化学方程式是 。
(3)配制混合酸时, (填“能”或“不能”)将浓硝酸加入浓硫酸中,说明理由 。
(4)为了使反应在50~60 ℃下进行,常用的方法是 。
(5)在洗涤操作中,第二次水洗的作用是 。
答案:(1)分液漏斗 冷凝回流、平衡气压
(2)+HNO3+H2O
(3)不能 容易发生迸溅
(4)水浴加热
(5)洗去残留的NaOH及生成的盐
解析:(1)由仪器结构特征可以知道,装置B为分液漏斗,装置C为球形冷凝管,苯与浓硝酸都易挥发,所以C起冷凝回流作用,目的是提高原料利用率;(2)实验室用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下制备硝基苯,其化学方程式为+HNO3+H2O;(3)浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热,如将浓硝酸加入浓硫酸中,浓硝酸的密度小于浓硫酸的密度,可能会导致液体迸溅,因此不能将浓硝酸加入浓硫酸中;(4)反应在50~60℃下进行,低于水的沸点,可以利用水浴加热控制;(5)先用水洗除去浓硫酸、浓硝酸,再用氢氧化钠溶液除去溶解的少量酸,最后水洗除去未反应的NaOH及生成的盐。(共47张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第2课时 石油炼制 乙烯
自主预习·新知导学
合作探究·释疑解惑
课 堂 小 结
课标定位
素养阐释
1.知道石油的炼制方法(分馏、裂化、裂解)、目的及其主要产品。
2.认识乙烯、乙炔的分子组成、结构特征和主要化学性质。
3.通过搭建乙烯、乙炔分子模型,能从分子微观结构的角度探析有机化合物中碳原子的成键特点,进而推知烯烃、炔烃的结构模型,加深对加成反应的理解。
自主预习·新知导学
一、石油炼制
1.石油的分馏。
(1)分馏原理:根据沸点不同,通过加热汽化,然后冷凝,把石油分成不同沸点范围内的产物。
(2)实验室蒸馏石油。
①实验操作:在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL石油和一些沸石(或碎瓷片),按图示装置进行实验,分别收集60~150 ℃、150~300 ℃温度段的馏分。
②实验装置及分析:
(3)工业生产。
①设备:分馏塔。
②产品:石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、重油等。
【自主思考1】 石油分馏得到的各种馏分是纯净物还是混合物 石油分馏时收集到50~150 ℃时的馏分主要是什么
提示:石油分馏得到的各种馏分是混合物。60~150 ℃时的馏分主要是汽油。
2.石油的催化裂化与裂解。
(1)催化裂化。
(2)裂解:裂解即是深度裂化,以比裂化更高的温度,使长链烃断裂成CH2═CH2、CH3—CH═CH2(填结构简式)等气态短(填“长”或“短”)链烃,其目的是获得碳原子数更小的烃类。
二、乙烯
1.组成和结构。
2.乙烯的空间结构。
乙烯分子中既含有单键,又含有双键,乙烯中6个原子都在同一平面上,即乙烯是平面形分子。
3.化学性质。
(1)氧化反应。
(2)加成反应。
①概念:有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫作加成反应。
②乙烯的加成反应实验。
【自主思考2】 如何鉴别乙烯和甲烷
提示:将气体分别通入溴水或酸性KMnO4溶液中,能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是乙烯,无明显现象的是甲烷。
三、乙炔的结构与性质
1.乙炔的组成和结构。
乙炔分子中所有原子都在同一条直线上。
2.乙炔的化学性质——加成反应:
CH≡CH+Br2(不足)→CHBr═CHBr;
CH≡CH+2Br2(过量)→CHBr2—CHBr2。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)乙烯主要是通过石油分馏得到的。( )
(2)汽油为石油分馏产品,属于纯净物。( )
(3)石油的分馏和裂化均属于化学变化。( )
(4)蒸馏时温度计的水银球应插入液体中。( )
(5)乙烯和乙炔的结构简式分别为CH2═CH2和CH≡CH。( )
×
×
×
×
√
(6)乙炔和甲烷或乙烯互为同系物。( )
(7)乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应。( )
(8)甲烷、乙烯、乙炔燃烧的现象完全相同。( )
×
×
×
2.下列关于石油的说法正确的是( )。
A.石油属于可再生能源
B.石油只含有碳、氢、氧三种元素
C.石油裂化的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量
D.石油分馏的各馏分均是纯净物
答案:C
解析:石油属于不可再生能源,A项错误;石油中含有碳、氢、氧、氮、硫等元素,B项错误;石油裂化的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量,C项正确;石油分馏得到的各馏分仍是混合物,D项错误。
3.分析CH4、C2H4、C2H2分子的立体构型。
(1)①CH4是 形,C2H4是 形,C2H2是 形。
②CH3CH═CH2中三个碳原子 (填“共直线”或“共平面”)。
(2)以上三种气体中能使溴水褪色的是C2H4与 ,其中C2H4使溴水褪色的化学方程式为 。产物中所有原子 (填“共”或“不共”)平面。
答案:(1)①正四面体 平面 直线 ②共平面
(2)C2H2 CH2═CH2+Br2→ 不共
解析:(1)CH4是正四面体形,C2H4是平面形,C2H2是直线形,据C2H4分子的立体构型知CH3CH═CH2中三个碳原子共平面。
(2)C2H4和C2H2都能与Br2发生加成反应而使溴水褪色,但C2H4与Br2的加成产物中所有原子不共平面。
合作探究·释疑解惑
探究任务1
探究任务2
探究任务1 石油炼制的方法
问题引领
1.实验室蒸馏石油的实验。
(1)为什么要使用温度计 温度计水银球的位置在哪儿
(2)冷凝管的作用是什么 水流方向是什么
(3)加入碎瓷片(或沸石)的作用是什么
提示:(1)由蒸馏实验获取几种沸点不同的馏分时,用温度计控制收集沸点不同的馏分。温度计的液泡(又称水银球)上沿要恰好与蒸馏烧瓶支管口的下沿在同一水平线上,不能浸入液体中。
(2)冷凝管的作用是冷凝蒸气;冷凝水的流向要从低处流向高处,即下口进水,上口出水。
(3)是为了防止蒸馏烧瓶内液体暴沸。
2.石油的催化裂化与裂解有哪些不同
提示:催化裂化与裂解的主要不同:①反应条件不同,裂解的温度比催化裂化的温度更高;②目的不同,催化裂化是提高轻质油的产量和质量,裂解是制得乙烯、丙烯等气态短链烃。
归纳提升
1.石油炼制方法比较。
方法 分馏 裂化 裂解
主要原料 原油 石油分馏产品 石油分馏产品(包括石油气)
目的 将原油分离成不同沸点范围的产品 提高轻质油的产量和质量 得到气态短链烃
主要变 化类型 物理变化 化学变化 化学变化
主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油等 汽油等轻质燃油 乙烯、丙烯等小分子烃
2.直馏汽油和裂化汽油的区别。
物质 获得方法 主要化学成分 鉴别方法
直馏 汽油 原油直接分馏,物理变化 一般是C5~C12的碳氢化合物,性质稳定 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油
裂化 汽油 重油裂化,化学变化 含有不饱和烃的碳氢化合物,性质活泼 典型例题
【例题1】 实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点范围不同的馏分,装置如图所示。下列说法不正确的是( )。
A.沸点较低的汽油比沸点较高的柴油
先馏出
B.蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时
发生暴沸
C.冷凝管中的冷凝水应该从a口进b口出
D.温度计水银球的上沿和蒸馏烧瓶支管口下沿相平
答案:C
解析:汽油的沸点比柴油的沸点低,先馏出,A项正确;蒸馏烧瓶中加入几片碎瓷片是为了防止混合液受热发生暴沸,B项正确;冷凝管中冷凝水应从下方b口进,上方a口出,采用逆流原理,冷却效果好,C项错误;温度计水银球的上沿应与蒸馏烧瓶支管口的下沿在同一水平线上,D项正确。
石油蒸馏实验的注意事项。
(1)蒸馏烧瓶中石油的量不能超过蒸馏烧瓶容积的 。
(2)汽油、柴油等对橡胶有较强的腐蚀性,在实验时所用的橡胶塞要用锡箔包起来,防止被腐蚀。
(3)对烧瓶加热一定要垫石棉网,防止烧瓶受热不均而炸裂引起火灾。
(4)蒸馏烧瓶中加几片碎瓷片是为了防止混合液在受热时剧烈跳动(即防止暴沸)。
(5)使用温度计的目的是测量馏分蒸气的温度,来控制温度在一定的范围内,温度计水银球应放在蒸馏烧瓶支管口处。
(6)冷凝管内的冷却水从下口进、上口出,采用逆流原理,冷却效果好。
【变式训练1】 下图是石油分馏塔的示意图,a、b、c三种馏分中( )。
A.a的沸点最高
B.b的熔点最低
C.c的平均相对分子质量最大
D.每一种馏分都是纯净物
答案:C
解析:石油经加热后从下部进入分馏塔中,沸点高的馏分首先冷凝从下部流出,越往上馏分沸点越低,故a处馏分沸点最低,A、B项错误;三种馏分中c处的平均相对分子质量是最大的,C项正确;而石油分馏的馏分中都含有沸点相近的若干种烃,所以每一种馏分都是混合物,D项错误。
探究任务2 乙烷、乙烯、乙炔的异同
问题引领
1.利用如图装置分别点燃乙烷、乙烯、乙炔三种
纯净的气体,观察到的现象是否相同 是什么原因
造成的呢 你能得到什么启示
提示:不相同;乙烷燃烧火焰呈淡蓝色,无黑烟;乙烯燃烧火焰明亮,有黑烟;乙炔燃烧火焰明亮,有浓烟。这是由三种物质中所含碳元素质量分数不同造成的。碳元素质量分数越高,燃烧时火焰越明亮,燃烧越不充分,产生黑烟越多。
2.利用下列装置分别通入足
量乙烷、乙烯、乙炔三种纯净的
气体,观察到的现象是否相
同 从中你能得到什么启示
提示:不相同;乙烷通入三种
溶液中没有明显现象;乙烯、乙炔通入三种溶液中①②均褪色,③内澄清石灰水变浑浊。乙烯、乙炔是不饱和烃,化学性质较烷烃活泼,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳,也可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
归纳提升
1.乙烷、乙烯、乙炔的比较。
2.乙烯与乙烷的鉴别。
方法一:将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中;溶液褪色者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷。
方法二:将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中;溶液褪色者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷。
方法三:点燃两种气体,火焰较明亮,有黑烟者为乙烯,另一种为乙烷。
3.除去乙烷中的乙烯的方法。
将混合气体通过盛溴水的洗气瓶,如图所示。
注意:不能将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液进行洗气除杂,因为乙烯会被氧化为CO2,从而引入新杂质。
典型例题
【例题2】 下列关于乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )。
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能发生加成反应
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氯化氢反应生成氯乙烯
答案:D
解析:乙烷、乙烯、乙炔均能燃烧生成二氧化碳和水;乙烯(CH2═CH2)、乙炔(CH≡CH)中均含有碳碳不饱和键,既能与Br2、H2等物质发生加成反应,又能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色;乙炔能与氯化氢加成生成氯乙烯,乙烷与氯化氢不反应,乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷,D项符合题意。
乙烯、乙炔的加成反应。
【变式训练2】 下列说法中,错误的是( )。
A.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.无论乙烯与Br2的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案:A
解析:相同质量的乙烯和甲烷中氢元素质量不同,因此燃烧等质量的两种气体,产生水的质量不同,A项错误;乙烯能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能,因此可以鉴别,B项正确;因为乙烯中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能与溴水发生加成反应,C项正确;乙烯中含有碳碳双键,乙烷是饱和烃,因此乙烯的化学性质比乙烷活泼,D项正确。
课 堂 小 结第2课时 石油炼制 乙烯
基础巩固
1.下列说法错误的是( )。
A.石油中含有C5~C12的烷烃,可以通过石油的分馏得到汽油
B.含C20以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C.石油裂解产物中含有乙烯、丙烯等
D.石油裂解是为了得到高质量的轻质油
2.下列说法正确的是( )。
A.乙烯分子的电子式为H
B.乙烯分子的球棍模型为
C.乙烯分子是平面结构
D.乙烯分子的结构简式为CH2CH2
3.下列过程与加成反应无关的是( )。
A.甲烷与氯气的混合气体在光照条件下颜色变浅
B.乙烯与溴水混合振荡,水层颜色褪去
C.乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇
D.乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷
4.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2CH—CH3)的结构或性质正确的是( )。
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能在空气中燃烧
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.与HCl在一定条件下能加成,并只得到一种产物
5.关于乙烯用途、性质、结构的叙述正确的是( )。
①乙烯通入水中即可转化为乙醇 ②乙烯可作香蕉等水果的催熟剂 ③乙烯容易与溴水发生反应,1 mol乙烯发生加成反应消耗1 mol溴单质,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键 ④乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此可用此性质除去乙烷中的乙烯杂质 ⑤乙烯分子中所有原子在同一个平面内
A.①②④ B.②④⑤
C.②③⑤ D.①④⑤
6.请回答实验室蒸馏石油的有关问题。
(1)实验室蒸馏石油的正确操作顺序是:E→ → →A→ → →G。
A.连接接液管
B.装入碎瓷片和石油,塞上带温度计的塞子
C.检查装置气密性
D.连接冷凝管及进出水管
E.在铁架台上放酒精灯,固定好铁圈,放上石棉网
F.固定好蒸馏烧瓶
G.加热
(2)以下是石油蒸馏的装置示意图,试指出图中有 处错误。
(3)石油分馏得到的各种馏分都是 (填“混合物”或“纯净物”)。
能力提升
1.(双选)甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。其中,甲烷分子中的四个氢原子都被乙烯基(CH2CH—)取代得到的产物的结构如图所示。下列对所得分子的描述中不正确的是( )。
A.分子式为C9H10
B.1 mol此分子在一定条件下最多能与4 mol Br2发生加成反应
C.所有碳原子都在同一平面上
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.1 mol乙炔与氯气发生完全加成反应,然后使该加成产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是( )。
A.3 mol B.4 mol
C.5 mol D.6 mol
3.用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl,可行的反应途径是( )。
A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2
4.某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③ 属于同种反应类型。
回答下列问题。
(1)写出A、B、C、D的结构简式。
A ,
B ,
C ,
D 。
(2)写出②④两步反应的化学方程式,并注明反应类型。
② ,
反应类型 。
④ ,
反应类型 。
5.下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验,回答下列问题。
(1)从装置A中出来的气体中含有烷烃和 。
(2)B中酸性高锰酸钾溶液 ,这是因为生成的气体被 (填“氧化”或“还原”),反应类型为 。
(3)C中溴的四氯化碳溶液 ,发生反应的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)在D处点燃之前必须进行的操作是 ,燃烧时反应的化学方程式为 。
第2课时 石油炼制 乙烯
基础巩固
1.下列说法错误的是( )。
A.石油中含有C5~C12的烷烃,可以通过石油的分馏得到汽油
B.含C20以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C.石油裂解产物中含有乙烯、丙烯等
D.石油裂解是为了得到高质量的轻质油
答案:D
解析:石油裂解的目的是得到所需纯度的乙烯、丙烯等气态短链烃。而催化裂化的目的是提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量,D项错误。
2.下列说法正确的是( )。
A.乙烯分子的电子式为H
B.乙烯分子的球棍模型为
C.乙烯分子是平面结构
D.乙烯分子的结构简式为CH2CH2
答案:C
解析:乙烯分子中两个碳原子以双键相连,碳剩余价键被氢原子“饱和”,由此得其电子式为H,A项错误;乙烯分子中的碳原子半径应该大于氢原子半径,乙烯分子的球棍模型应为,B项错误;乙烯分子是平面结构,六个原子在同一平面上,C项正确;乙烯分子中含有碳碳双键,正确的结构简式为CH2CH2,D项错误。
3.下列过程与加成反应无关的是( )。
A.甲烷与氯气的混合气体在光照条件下颜色变浅
B.乙烯与溴水混合振荡,水层颜色褪去
C.乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇
D.乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷
答案:A
解析:A项中颜色变浅是因为发生了取代反应;B项是乙烯与Br2的加成反应;C项是乙烯与H2O发生加成反应生成乙醇;D项是乙烯与氯化氢发生加成反应制取一氯乙烷。
4.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2CH—CH3)的结构或性质正确的是( )。
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能在空气中燃烧
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.与HCl在一定条件下能加成,并只得到一种产物
答案:C
解析:由于丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构,性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;丙烯与乙烯的组成元素是相同的,可以燃烧,B项错误;丙烯也能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;乙烯与HCl加成只生成一氯乙烷,由于CH2CH—CH3与HCl 加成,氯原子连接的位置有两种情况,故加成产物应该有两种,分别为Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3,它们不是同一种物质,D项错误。
5.关于乙烯用途、性质、结构的叙述正确的是( )。
①乙烯通入水中即可转化为乙醇 ②乙烯可作香蕉等水果的催熟剂 ③乙烯容易与溴水发生反应,1 mol乙烯发生加成反应消耗1 mol溴单质,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键 ④乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此可用此性质除去乙烷中的乙烯杂质 ⑤乙烯分子中所有原子在同一个平面内
A.①②④ B.②④⑤
C.②③⑤ D.①④⑤
答案:C
解析:水在催化剂、加热、加压的条件下生成乙醇,①错误;乙烯可作香蕉等水果的催熟剂,②正确;乙烯分子中含有一个碳碳双键,1mol乙烯发生加成反应消耗1mol溴单质,③正确;乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2气体,会使乙烷中引入新的气体杂质,④错误;乙烯分子中所有原子共平面,⑤正确。
6.请回答实验室蒸馏石油的有关问题。
(1)实验室蒸馏石油的正确操作顺序是:E→ → →A→ → →G。
A.连接接液管
B.装入碎瓷片和石油,塞上带温度计的塞子
C.检查装置气密性
D.连接冷凝管及进出水管
E.在铁架台上放酒精灯,固定好铁圈,放上石棉网
F.固定好蒸馏烧瓶
G.加热
(2)以下是石油蒸馏的装置示意图,试指出图中有 处错误。
(3)石油分馏得到的各种馏分都是 (填“混合物”或“纯净物”)。
答案:(1)F D C B
(2)3
(3)混合物
解析:(1)按组装仪器的顺序从下到上、从左到右,连接好装置后,先检验装置气密性,再装入碎瓷片和石油进行蒸馏,即顺序为E→F→D→A→C→B→G。
(2)①温度计水银球的位置错误,应放在蒸馏烧瓶支管口处;②蒸馏烧瓶下没垫石棉网,加热时会受热不均而炸裂;③冷凝管中冷凝水的流向错误,冷水应从下口进,上口出。共有3处错误。
(3)石油分馏得到的各种馏分为烃类物质的混合物。
能力提升
1.(双选)甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。其中,甲烷分子中的四个氢原子都被乙烯基(CH2CH—)取代得到的产物的结构如图所示。下列对所得分子的描述中不正确的是( )。
A.分子式为C9H10
B.1 mol此分子在一定条件下最多能与4 mol Br2发生加成反应
C.所有碳原子都在同一平面上
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案:AC
解析:根据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目,从而得出分子式为C9H12,A项错误;1mol该分子含4mol碳碳双键,故可与4molBr2发生加成反应,B项正确;甲烷分子中四个氢原子被四个—CHCH2取代后,其正四面体的基本结构不变,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;因该分子含碳碳双键,故能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
2.1 mol乙炔与氯气发生完全加成反应,然后使该加成产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是( )。
A.3 mol B.4 mol
C.5 mol D.6 mol
答案:B
解析:1molCH≡CH与2molCl2反应生成1molCHCl2CHCl2,而1molCHCl2CHCl2与2molCl2发生取代反应生成1molCCl3CCl3和2molHCl,则两个反应中共消耗 4molCl2。
3.用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl,可行的反应途径是( )。
A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2
答案:D
解析:分析知CH2BrCHBrCl比CH≡CH多了HCl和Br2,故设计合成路线如下:
CH≡CHCH2CHClCH2BrCHBrCl或CH≡CHCHBrCHBrCH2BrCHBrCl,故D项正确。
4.某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③ 属于同种反应类型。
回答下列问题。
(1)写出A、B、C、D的结构简式。
A ,
B ,
C ,
D 。
(2)写出②④两步反应的化学方程式,并注明反应类型。
② ,
反应类型 。
④ ,
反应类型 。
答案:(1)CH2CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH
(2)CH2CH2+HClCH3CH2Cl 加成反应
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代反应
解析:根据烃A的用途知A为乙烯,则B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为CH3CH2OH。其中反应②和④均能制得CH3CH2Cl,反应的化学方程式分别为CH2CH2+HClCH3CH2Cl,CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
5.下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验,回答下列问题。
(1)从装置A中出来的气体中含有烷烃和 。
(2)B中酸性高锰酸钾溶液 ,这是因为生成的气体被 (填“氧化”或“还原”),反应类型为 。
(3)C中溴的四氯化碳溶液 ,发生反应的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)在D处点燃之前必须进行的操作是 ,燃烧时反应的化学方程式为 。
答案:(1)乙烯
(2)褪色 氧化 氧化反应
(3)褪色 CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br 加成反应
(4)检验乙烯的纯度 CH2CH2+3O22CO2+2H2O
解析:(1)石蜡油通过灼热的碎瓷片表面,发生反应后生成烷烃和乙烯。(2)生成的气体中乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为乙烯发生了氧化反应,把KMnO4还原而使之褪色。(3)C中因发生反应CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br而使溶液褪色,这是乙烯与Br2的加成反应。(4)乙烯极易燃烧,在点燃可燃性气体时应先验纯。(共51张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
自主预习·新知导学
合作探究·释疑解惑
课 堂 小 结
课标定位
素养阐释
1.了解天然气的组成,认识天然气用作燃料的优缺点。
2.了解甲烷的结构、物理性质,掌握甲烷的化学性质。
3.通过搭建甲烷分子模型,能从分子微观结构的角度探析有机化合物中碳原子的成键特点,进而能推知烷烃的结构模型,加深对同系物概念的理解。
自主预习·新知导学
一、天然气的组成与综合利用
1.煤、石油和天然气等化石燃料是人们熟悉的物质,也是提高生活水平、发展国民经济、加强国防建设的重要资源。
2.天然气的主要成分是甲烷,它是最简单的有机化合物。天然气的水合物被人们称为“可燃冰”。
3.甲烷的物理性质。
4.甲烷的组成与结构。
结构特点:甲烷分子中碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个C—H共价键;甲烷分子具有正四面体空间结构。
【自主思考1】 如何通过实验证明甲烷中含有碳、氢两种元素
提示:点燃甲烷,将干燥、洁净的小烧杯罩在火焰的上方,小烧杯内壁有水珠凝结,证明甲烷中有氢元素;迅速将小烧杯倒转,向小烧杯中滴入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,证明甲烷中含有碳元素。
5.甲烷的化学性质。
(1)稳定性:甲烷性质稳定,不与强酸、强碱、KMnO4等物质反应。
(2)燃烧。
甲烷燃烧的实验。
(3)取代反应。
①定义:有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应。
②甲烷与氯气的反应。
【自主思考2】 甲烷能使氯水褪色吗
提示:不能。甲烷只与气态的氯气在光照条件下发生取代反应,不与氯水反应。
二、烷烃的结构与命名
1.烃:由碳、氢两种元素组成的有机化合物。
2.烷烃。
(1)含义:碳原子都以碳碳单键相连,其余的价键均用于与
氢原子结合,达到“饱和”,这一系列化合物被称为烷烃。
(2)通式:CnH2n+2(n代表分子中碳原子的个数)。
(3)命名:
3.同系物。
(1)含义:结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。
(2)举例:如甲烷(CH4)、乙烷(CH3CH3)、丙烷(CH3CH2CH3)互为同系物。
【效果自测】
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)点燃甲烷气体之前必须检验其纯度。( )
(2)甲烷与氯水在光照条件下发生取代反应。( )
(3)取代反应指有机物分子中氢原子被其他原子或原子团所替代的反应。( )
(4)甲烷与氯气在光照条件下反应生成四种化合物。( )
(5)烷烃的通式是CnH2n+2(n≥1),但符合通式CnH2n+2(n≥1)的不一定是烷烃。( )
√
×
×
×
×
(6)戊烷的分子式为C5H12。( )
(7)CH4、C2H6、C4H10互为同系物。( )
√
√
2.下列反应属于取代反应的是( )。
①Mg+H2SO4══MgSO4+H2↑
②NaOH+CH3COOH══CH3COONa+H2O
A.②③ B.①③
C.②④ D.③④
答案:D
解析:反应①为置换反应;反应②属于复分解反应;反应③中CH3CH3的2个H原子分别被2个Br原子替代,该反应为取代反应;反应④中CH2Cl2中的一个H原子被一个Br原子替代也为取代反应,D项符合题意。
3.在一定条件下,下列物质可以与甲烷发生化学反应的是
( )。
①Cl2 ②浓硝酸 ③NaOH溶液 ④O2 ⑤酸性KMnO4溶液
A.①② B.①④ C.①②⑤ D.①③⑤
答案:B
解析:甲烷与强酸、强碱、酸性KMnO4溶液均不发生反应,与Cl2在光照条件下发生取代反应,与O2在点燃条件下发生燃烧反应。
4.下列有机化合物中,属于烷烃的是( )。
A.CH2═CH2 B.CH3CH2CH2CH2Cl
C.CH3CH2CH2OH D.
答案:D
解析:分子中碳原子都以单键相连,碳原子的其他价键都被氢原子所“饱和”的烃属于烷烃。
5.把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体
充入试管中,将此试管倒立在盛有AgNO3溶
液的水槽中,放在光亮处,片刻后发现试管内
壁上有油状液滴出现,该油状液滴可能是 ,水槽中还观察到 ,原因是 (用离子方程式解释)。若向水槽中再滴入几滴紫色石蕊试液又观察到 。
答案:CH2Cl2、CHCl3、CCl4 有白色沉淀产生 Ag++Cl-══AgCl↓ 溶液变红
解析:CH4和Cl2反应的产物中,HCl极易溶于水,能电离出H+和Cl-,其他产物均为有机化合物,部分为气态,部分为油状液体。CH4与Cl2在光照条件下反应生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,随着反应进行,Cl2不断消耗,试管中黄绿色逐渐消失,又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体,使试管内壁上有油状液滴出现;因生成的HCl易溶于水,反应后,试管内气体压强减小,试管内水位上升,HCl溶于水后,与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀,同时溶液显酸性,故加入紫色石蕊试液后溶液变红。
合作探究·释疑解惑
探究任务1
探究任务2
探究任务1 甲烷的取代反应
问题引领
某学习小组设计了如图装置探究甲烷与氯气在光照条件下的反应:
请回答下列问题。
1.充分反应后,打开止水夹会有什么现象
提示:由于反应生成的氯化氢易溶于水,遇紫色石蕊试液变红,且产物中的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为液体,使试管内压强减小,打开止水夹,滴有紫色石蕊试液的蒸馏水会迅速进入上面的试管内,形成红色喷泉。
2.能否用CH4和Cl2反应制取纯净的CH3Cl 如果CH4和Cl2按体积比1∶1混合反应,能否只得到CH3Cl
提示:都不能。CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的,无论两者的物质的量之比是多少,反应一旦引发,就不会只停留在某一步上,所以四种取代产物都会生成,得不到纯净的CH3Cl。
归纳提升
甲烷与氯气的取代反应。
反应产物 无论如何控制反应物的用量,反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4与HCl共5种物质形成的混合物,其中HCl最多
产物状态 常温下,HCl、CH3Cl是气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4是液体
物质的量 的关系 参加反应的n(Cl2)=n(HCl)=
n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)
典型例题
【例题1】 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照条件下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )。
答案:D
解析:甲烷与氯气在光照条件下反应,生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,HCl易溶于水,试管内压强减小,外压大于内压,试管内液面升高,且试管内出现白雾和油状液滴,D项正确。
【例题2】 标准状况下,44.8 L CH4与一定量Cl2在光照条件下发生取代反应,待反应完全后,测得四种取代产物的物质的量相等,则消耗的Cl2为( )。
A.1 mol B.2 mol C.4 mol D.5 mol
答案:D
解析:标准状况下44.8 L CH4的物质的量为2 mol,与Cl2发生取代反应,生成四种取代产物的物质的量相等,均为0.5 mol,根据取代反应的特点,反应中消耗Cl2的物质的量为0.5 mol×(1+2+3+4)=5 mol。
探究任务2 同系物的判断方法
问题引领
分析四种烷烃的结构特点,并回答下列问题。
1.上述四种烷烃互为同系物吗 为什么
提示:互为同系物,因为这四种烃结构相似且分子组成上相差了n个“CH2”。
2.由烷烃的分子通式计算烷烃分子中能形成多少个共价键
提示:烷烃的通式为CnH2n+2(n代表分子中的碳原子数),碳、氢原子提供的成键电子数之和为4n+2n+2=6n+2,电子对数也就是共价键数为 (6n+2)=3n+1,即能形成3n+1个共价键。
3.同系物一定具有不同的分子式,而同分异构体为分子式相同、结构不同的化合物。有机物中同分异构现象非常普遍。请分别写出丁烷和戊烷的同分异构体的名称和结构简式。
提示:
归纳提升
1.同系物的“相似”与“不同”。
2.表示有机化合物组成和结构的化学用语。
3.烷烃的化学性质。
(1)氧化反应。
通常情况下烷烃性质稳定,不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,不与强酸、强碱反应。
②现象:在相同情况下,随着烷烃分子里的碳原子数的增加,燃烧越来越不充分,且火焰明亮,并伴有黑烟。
(2)取代反应。
烷烃的取代反应与甲烷的取代反应相同,在光照条件下可与Cl2发生取代反应,其通式为CnH2n+2+Cl2 CnH2n+1Cl+HCl (第一步)。
典型例题
【例题3】 下列有关同系物的说法中错误的是( )。
①丙烷和丁烷互为同系物 ②分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物是同系物 ③互为同系物的两者中碳、氢元素的物质的量之比一定相同 ④互为同系物的两种有机化合物的物理性质有差别,但化学性质相似
A.①②③④ B.②③
C.③④ D.①②④
答案:B
解析:丙烷和丁烷的结构相似,分子组成上相差1个“CH2”,两者互为同系物,①正确;互为同系物的有机化合物结构首先相似,②错误;甲烷与乙烷互为同系物,两者中碳、氢元素的物质的量之比不同,③错误;同系物之间化学性质相似,物理性质不同,④正确。
同系物判断的三个关键点。
(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。
(3)“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)。
【例题4】 一定质量的链状烷烃X完全燃烧后生成17.6 g CO2和9.0 g H2O,下列说法不正确的是( )。
A.X的分子式为C4H10
B.X可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3或
C.将X通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色
D.X与Cl2在光照条件下发生取代反应,可能生成2种一氯代物
答案:C
解析:17.6 g CO2和9.0 g H2O的物质的量分别为0.4 mol、0.5 mol,据此可得C∶H=0.4 mol∶1 mol=4∶10,结合烷烃的通式CnH2n+2,可知该链状烷烃X的分子式只能为C4H10,A项正确;丁烷有两种同分异构体,B项正确;烷烃不与酸性KMnO4溶液反应,故溶液不褪色,C项错误;正丁烷和异丁烷分子中都只有2种氢原子,故无论是哪种丁烷反应都可能生成2种一氯代物,D项正确。
方法技巧 “等效氢法”判断一卤代烃的数目。
要判断某烃的一氯取代物(即一个氯原子取代烃分子中的一个氢原子之后的有机物)的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子等效。
一个烃分子中有几种氢原子,则该烃的一卤代物就有几种。
课 堂 小 结第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
基础巩固
1.下列说法正确的是( )。
A.互为同分异构体的物质不可能具有相同的通式
B.通式相同的不同有机化合物一定属于同系物
C.互为同分异构体的物质之间物理性质一定不同,但化学性质一定相似
D.同系物一定是同类物质
2.现有一组可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2 和HCl组成的无色混合气体,某同学进行了以下实验:①将此混合气体通过浓硫酸,②再通过过量的澄清石灰水,③剩余气体经干燥后可在氧气中燃烧。得到的实验现象依次为①中气体体积减小;②中未见浑浊,气体总体积基本不变;③中燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。据此确定原混合气体中一定含有( )。
A.H2和CO2 B.CH4和NH3
C.CH4和HCl D.CO和NH3
3.下列化学用语正确的是( )。
A.甲烷的结构式:CH4
B.乙烷的结构简式:CH3CH3
C.四氯化碳的电子式:CCl
D.丙烷的结构简式:C3H8
4.下列反应不属于取代反应的是( )。
A.CH4+2O2CO2+2H2O
B.CH2Cl2+Br2CHBrCl2+HBr
C.CH3—CH2—Br+H2OCH3—CH2—OH+HBr
D.CHCl3+HFCHFCl2+HCl
5.如图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是( )。
A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B.CH4和CCl4都是由共价键构成的分子
C.CH4和CCl4中的化学键完全相同
D.CH4和CCl4的结构相同,性质也相同
6.下列有关丙烷的叙述中,正确的是( )。
①所有的化学键都是单键 ②能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 ③分子中碳链为锯齿状 ④在光照条件下能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下,将丙烷通入溴水中,可使溴水褪色 ⑥丙烷可以在空气中燃烧
A.①③⑤⑥ B.②③⑤
C.①③④⑥ D.①②④
7.下列有机化合物中,其一氯代物的结构只有一种的是( )。
A.C2H6 B.C3H8
C.C4H10 D.C5H12
8.某研究小组为了探究甲烷和氯气反应的情况,设计了几个实验。
请填写下列空白。
[实验一]用如图所示装置,收集一量筒甲烷和氯气的混合气体,光照后观察到量筒内形成一段水柱。
(1)该反应的反应类型为 。
(2)该反应的化学方程式为(只写第一步) 。
(3)水槽中盛放的液体应为 (填字母)。
A.水
B.饱和石灰水
C.饱和食盐水
D.饱和NaHCO3溶液
(4)该实验的实验现象为 、 、量筒内壁上出现油状液滴。
(5)该油状液滴中含有的有机产物共有 种。
[实验二]收集一试管甲烷和氯气的混合气体,光照一段时间后,滴加AgNO3溶液,看到有白色沉淀生成,认为甲烷与氯气反应有氯化氢生成。
(6)你认为该实验设计得出的结论是否正确: (填“是”或“否”),理由是 。
[实验三]步骤一:收集半试管氯气,加入10 mL蒸馏水,充分振荡,采用DIS系统的pH传感器测溶液的pH,测得pH=3.26;
步骤二:收集一试管甲烷和氯气的混合气体(各占50%),在40 W的日光灯下光照6 min后,加入10 mL蒸馏水,充分振荡,测得pH=1.00。
(7)判断该反应中有氯化氢生成的依据是 。
能力提升
1.已知有机物CH3CH(CH3)2,下列关于该有机物的说法错误的是( )。
A.属于烷烃
B.与甲烷互为同系物
C.其中有3个碳原子在一条直线上
D.与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体
2.(双选)下图是由4个碳原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出),下列说法正确的是( )。
A.有机物(a)的名称为异丁烷
B.有机物(a)中四个碳原子共平面
C.上述有机物中与(c)互为同分异构体的只有(b)
D.上述有机物中,属于链状烷烃的是(a)
3.由甲烷和乙烷组成的混合气体8.96 L(标准状况下),在足量氧气中充分燃烧后,生成的气体先通过足量浓硫酸,再通过足量氢氧化钠溶液,测知氢氧化钠溶液质量增加26.4 g,则原混合气体中乙烷的物质的量( )。
A.等于0.1 mol
B.大于或等于0.2 mol,小于0.3 mol
C.等于0.2 mol
D.大于0.1 mol,小于0.3 mol
4.在光照条件下,CH4与Cl2能发生取代反应。现使1 mol CH4与Cl2反应,待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)=1∶2∶3∶4,则消耗的Cl2的物质的量为( )。
A.1.0 mol B.2.0 mol
C.3.0 mol D.4.0 mol
5.Ⅰ.现有下列8种有机化合物。
①CH2CHCH3 ②CH3CH2C≡CH
③CH3C≡CCH3 ④CH3COOC2H5
⑤ ⑥CH3—CH2—CH3
⑦CH3CH2CH2Cl ⑧CH3CH2CH2CH3
请回答下列问题。
(1)其中不属于烃类的是 (填序号,下同);其中属于烷烃的是 ;其中与①互为同系物的是 。
Ⅱ.按要求完成下列填空。
(2)含有3个碳原子的烷烃A的分子式: ;烷烃B的分子中含有12个氢原子,则烷烃B的分子式: ;分子中含有22个共价键的烷烃的分子式: 。
(3)同温同压下烷烃C蒸气的密度是H2的15倍,则烷烃C的分子式: ;结构简式: 。
6.利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如下。
根据要求回答下列问题。
(1)B装置有三种功能:①控制气流速度;
② ;
③ 。
(2)设=x,若理论上欲获得最多的氯化氢,则x的取值范围是 。
(3)D装置中的石棉上均匀附着KI粉末,其作用是 。
(4)E装置的作用是 (填字母)。
A.收集气体 B.吸收氯气
C.防止倒吸 D.吸收氯化氢
(5)在C装置中,经过一段时间的光照,发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生,写出置换出黑色小颗粒的化学方程式: 。
(6)装置中除了有盐酸生成外,还生成了液态有机化合物,从E中分离出盐酸的最佳方法为 。该装置还有缺陷,原因是没有进行尾气处理,其尾气的主要成分是 (填字母)。
A.CH4 B.CH3Cl C.CH2Cl2 D.CHCl3 E.CCl4
第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
基础巩固
1.下列说法正确的是( )。
A.互为同分异构体的物质不可能具有相同的通式
B.通式相同的不同有机化合物一定属于同系物
C.互为同分异构体的物质之间物理性质一定不同,但化学性质一定相似
D.同系物一定是同类物质
答案:D
解析:有机化合物中存在通式相同的碳链异构,如正丁烷与异丁烷互为同分异构体,两者具有相同的通式,A项错误;结构相似,在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的物质互称为同系物,通式相同,但是结构不同,则不是同系物,如丙烯与环己烷的通式相同,但两者不是同系物,B项错误;互为同分异构体的物质,若是同类物质,则化学性质相似,若不是同类物质,则化学性质不同,C项错误。
2.现有一组可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2 和HCl组成的无色混合气体,某同学进行了以下实验:①将此混合气体通过浓硫酸,②再通过过量的澄清石灰水,③剩余气体经干燥后可在氧气中燃烧。得到的实验现象依次为①中气体体积减小;②中未见浑浊,气体总体积基本不变;③中燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。据此确定原混合气体中一定含有( )。
A.H2和CO2 B.CH4和NH3
C.CH4和HCl D.CO和NH3
答案:D
解析:通过①的现象可得气体中有NH3,则没有HCl;通过②的现象可得气体中没有CO2;通过③的现象可得气体中没有CH4、H2,一定有CO,故原混合气体一定有CO、NH3,一定没有HCl、CH4、CO2和H2。
3.下列化学用语正确的是( )。
A.甲烷的结构式:CH4
B.乙烷的结构简式:CH3CH3
C.四氯化碳的电子式:CCl
D.丙烷的结构简式:C3H8
答案:B
解析:甲烷的结构式为;乙烷的结构简式为CH3CH3;CCl4的电子式为;丙烷的结构简式为CH3CH2CH3。
4.下列反应不属于取代反应的是( )。
A.CH4+2O2CO2+2H2O
B.CH2Cl2+Br2CHBrCl2+HBr
C.CH3—CH2—Br+H2OCH3—CH2—OH+HBr
D.CHCl3+HFCHFCl2+HCl
答案:A
解析:A项为甲烷的燃烧反应,属于氧化反应。
5.如图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是( )。
A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B.CH4和CCl4都是由共价键构成的分子
C.CH4和CCl4中的化学键完全相同
D.CH4和CCl4的结构相同,性质也相同
答案:B
解析:CH4和CCl4各自的键的长度、键的强度相等,故两者都为正四面体结构,但CH4和CCl4的性质不相同;CH3Cl中含C—H键和C—Cl键两种不同的化学键,不是正四面体结构;CH4含C—H键,CCl4含C—Cl键,化学键不同,但都是共价键,故B项正确。
6.下列有关丙烷的叙述中,正确的是( )。
①所有的化学键都是单键 ②能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 ③分子中碳链为锯齿状 ④在光照条件下能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下,将丙烷通入溴水中,可使溴水褪色 ⑥丙烷可以在空气中燃烧
A.①③⑤⑥ B.②③⑤
C.①③④⑥ D.①②④
答案:C
解析:丙烷分子中无论是碳碳键还是碳氢键,都是单键,①说法正确;丙烷属于饱和链状烷烃,其化学性质一般比较稳定,通常不与强酸、强碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应,也不能使溴水褪色,②⑤说法不正确;丙烷分子中碳链为锯齿状,③说法正确;烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特性之一,④说法正确;烷烃都可以在空气中燃烧生成CO2和H2O,⑥说法正确。
7.下列有机化合物中,其一氯代物的结构只有一种的是( )。
A.C2H6 B.C3H8
C.C4H10 D.C5H12
答案:A
解析:C、D两种烷烃本身存在同分异构体,其一氯代物可以发生在不同的同分异构体中,所以肯定有多种一氯代物;乙烷分子结构是对称的,它的6个氢原子是等效氢原子,所以一氯代物只有一种;丙烷虽然也是对称结构,但其有两种处于不同化学环境的氢原子,所以有两种一氯代物。
8.某研究小组为了探究甲烷和氯气反应的情况,设计了几个实验。
请填写下列空白。
[实验一]用如图所示装置,收集一量筒甲烷和氯气的混合气体,光照后观察到量筒内形成一段水柱。
(1)该反应的反应类型为 。
(2)该反应的化学方程式为(只写第一步) 。
(3)水槽中盛放的液体应为 (填字母)。
A.水
B.饱和石灰水
C.饱和食盐水
D.饱和NaHCO3溶液
(4)该实验的实验现象为 、 、量筒内壁上出现油状液滴。
(5)该油状液滴中含有的有机产物共有 种。
[实验二]收集一试管甲烷和氯气的混合气体,光照一段时间后,滴加AgNO3溶液,看到有白色沉淀生成,认为甲烷与氯气反应有氯化氢生成。
(6)你认为该实验设计得出的结论是否正确: (填“是”或“否”),理由是 。
[实验三]步骤一:收集半试管氯气,加入10 mL蒸馏水,充分振荡,采用DIS系统的pH传感器测溶液的pH,测得pH=3.26;
步骤二:收集一试管甲烷和氯气的混合气体(各占50%),在40 W的日光灯下光照6 min后,加入10 mL蒸馏水,充分振荡,测得pH=1.00。
(7)判断该反应中有氯化氢生成的依据是 。
答案:(1)取代反应
(2)CH4+Cl2CH3Cl+HCl
(3)C
(4)量筒内黄绿色变浅 量筒中液面上升
(5)3
(6)否 氯气能与AgNO3溶液中的水反应,也能产生Cl-,与Ag+结合产生白色沉淀
(7)步骤二测得的pH小于步骤一测得的pH
解析:(1)甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应。(2)甲烷和氯气发生取代反应的第一步化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl。(3)因为氯气可溶于水,可与饱和石灰水发生反应,水槽中不能盛放水和饱和石灰水,A、B项错误;饱和食盐水可抑制氯气的溶解,C项正确;氯气与饱和NaHCO3溶液发生反应,且有杂质气体CO2产生,D项错误。(4)甲烷与氯气发生反应消耗氯气,故量筒内黄绿色变浅,因为有机产物中CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体,量筒内壁上出现油状液滴,生成物中HCl溶于饱和食盐水,造成量筒中气体压强减小,即量筒中液面上升。(5)甲烷与氯气反应的有机产物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,其中CH3Cl为气态,另外3种为液态。
能力提升
1.已知有机物CH3CH(CH3)2,下列关于该有机物的说法错误的是( )。
A.属于烷烃
B.与甲烷互为同系物
C.其中有3个碳原子在一条直线上
D.与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体
答案:C
解析:根据有机物的结构简式可知,该物质是异丁烷,属于烷烃,A项正确;该物质是异丁烷,与甲烷互为同系物,B项正确;烷烃的碳骨架是锯齿形结构,3个碳原子不可能在一条直线上,C项错误;该有机物与CH3CH2CH2CH3的结构不同,分子式相同,二者互为同分异构体,D项正确。
2.(双选)下图是由4个碳原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出),下列说法正确的是( )。
A.有机物(a)的名称为异丁烷
B.有机物(a)中四个碳原子共平面
C.上述有机物中与(c)互为同分异构体的只有(b)
D.上述有机物中,属于链状烷烃的是(a)
答案:AD
解析:有机物(a)含有4个碳原子,其名称为异丁烷,A项正确;有机物(a)中4个碳原子形成四面体结构,故4个碳原子一定不共面,B项错误;有机物(b)(c)和(d)的分子式均为C4H8,但其空间结构不同,互为同分异构体,C项错误;有机物(a)(d)只含单键,(a)是链状烷烃,(d)是环状烷烃,D项正确。
3.由甲烷和乙烷组成的混合气体8.96 L(标准状况下),在足量氧气中充分燃烧后,生成的气体先通过足量浓硫酸,再通过足量氢氧化钠溶液,测知氢氧化钠溶液质量增加26.4 g,则原混合气体中乙烷的物质的量( )。
A.等于0.1 mol
B.大于或等于0.2 mol,小于0.3 mol
C.等于0.2 mol
D.大于0.1 mol,小于0.3 mol
答案:C
解析:混合气体的物质的量为=0.4mol,浓硫酸吸收水、NaOH溶液吸收二氧化碳,故NaOH溶液增加的26.4g为二氧化碳的质量,二氧化碳的物质的量为=0.6mol。设甲烷的物质的量为xmol,乙烷的物质的量为ymol,则xmol+ymol=0.4mol,xmol+2ymol=0.6mol,解得x=y=0.2,则原混合气体中乙烷的物质的量为0.2mol,C项正确。
4.在光照条件下,CH4与Cl2能发生取代反应。现使1 mol CH4与Cl2反应,待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)=1∶2∶3∶4,则消耗的Cl2的物质的量为( )。
A.1.0 mol B.2.0 mol
C.3.0 mol D.4.0 mol
答案:C
解析:在光照条件下,CH4与Cl2发生取代反应时,生成1molCH3Cl消耗1mol氯气,生成1molCH2Cl2消耗2mol 氯气,生成1molCHCl3消耗3mol氯气,生成1molCCl4消耗4mol氯气。四种有机取代产物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)=1∶2∶3∶4,根据碳原子守恒可知,生成的n(CH3Cl)、n(CH2Cl2)、n(CHCl3)、n(CCl4)分别是0.1mol、0.2mol、0.3mol、0.4mol,则消耗的Cl2的物质的量为0.1mol+2×0.2mol+3×0.3mol+4×0.4mol=3.0mol。
5.Ⅰ.现有下列8种有机化合物。
①CH2CHCH3 ②CH3CH2C≡CH
③CH3C≡CCH3 ④CH3COOC2H5
⑤ ⑥CH3—CH2—CH3
⑦CH3CH2CH2Cl ⑧CH3CH2CH2CH3
请回答下列问题。
(1)其中不属于烃类的是 (填序号,下同);其中属于烷烃的是 ;其中与①互为同系物的是 。
Ⅱ.按要求完成下列填空。
(2)含有3个碳原子的烷烃A的分子式: ;烷烃B的分子中含有12个氢原子,则烷烃B的分子式: ;分子中含有22个共价键的烷烃的分子式: 。
(3)同温同压下烷烃C蒸气的密度是H2的15倍,则烷烃C的分子式: ;结构简式: 。
答案:(1)④⑦ ⑥⑧ ⑤
(2)C3H8 C5H12 C7H16
(3)C2H6 CH3CH3
解析:Ⅰ.只含C、H两种元素的有机化合物属于烃;分子式符合通式CnH2n+2(n≥1)的烃属于烷烃;结构相似,分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的物质互为同系物。
Ⅱ.烷烃的通式为CnH2n+2,烷烃的相对分子质量为14n+2。(2)含有3个碳原子的烷烃A的分子式:C3H8;烷烃B的分子中含有12个氢原子,即2n+2=12,解得n=5,所以B的分子式为C5H12;烷烃的组成为CnH2n+2(n≥1),含有的共价键数目为3n+1,该烷烃有22个共价键,则:3n+1=22,解得n=7,所以该烷烃中碳原子数目为7,分子式为C7H16。(3)密度之比等于摩尔质量之比,就等于相对分子质量之比,C的相对分子质量为15×2=30=14n+2,解得n=2,所以C的分子式为C2H6,结构简式为CH3CH3。
6.利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如下。
根据要求回答下列问题。
(1)B装置有三种功能:①控制气流速度;
② ;
③ 。
(2)设=x,若理论上欲获得最多的氯化氢,则x的取值范围是 。
(3)D装置中的石棉上均匀附着KI粉末,其作用是 。
(4)E装置的作用是 (填字母)。
A.收集气体 B.吸收氯气
C.防止倒吸 D.吸收氯化氢
(5)在C装置中,经过一段时间的光照,发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生,写出置换出黑色小颗粒的化学方程式: 。
(6)装置中除了有盐酸生成外,还生成了液态有机化合物,从E中分离出盐酸的最佳方法为 。该装置还有缺陷,原因是没有进行尾气处理,其尾气的主要成分是 (填字母)。
A.CH4 B.CH3Cl C.CH2Cl2 D.CHCl3 E.CCl4
答案:(1)②使气体混合均匀
③干燥气体
(2)x≥4
(3)吸收过量的Cl2
(4)CD
(5)CH4+2Cl2C+4HCl
(6)分液 AB
解析:(1)B装置的功能:①控制气流速度;②使气体混合均匀;③干燥气体。
(2)一分子氯气只能取代甲烷中的一个氢原子,根据甲烷中氢原子数,可得x的取值范围是x≥4。
(3)由反应2KI+Cl22KCl+I2可知,D装置是用来除去多余的氯气。
(4)HCl易溶于水;球形漏斗可防止倒吸。
(5)硬质玻璃管内壁的黑色小颗粒只能为碳单质,该反应为氯气置换出甲烷中的碳:CH4+2Cl2C+4HCl。
(6)生成的有机氯代物不溶于水,液-液互不相溶,分离方法为分液法。尾气应为气态物质,只有甲烷和CH3Cl常温下为气态。
