第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物 练习卷（含解析） 2022-2023学年下学期高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 练习卷
一、单选题（共14题）
1．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列相关说法错误的是
A．黄苓素的分子式为
B．1mol黄芩素与足量的水反应，最多消耗
C．黄芩素分子中所有碳原子可能共平面
D．1mol黄芩素与足量的反应，最多消耗
2．吲哚生物碱具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种活性，其一种中间体结构简式如图所示，下列关于吲哚生物碱中间体的叙述中错误的是

A．该化合物苯环上的二氯代物有6种同分异构体
B．该化合物既能与强酸溶液反应，又能与强碱溶液反应
C．该化合物与足量加成后1个产物分子中含5个手性碳原子
D．该化合物属于芳香族化合物
3．阿斯巴甜是常见的甜味剂，结构简式如下图所示。下列有关阿斯巴甜说法正确的是
A．分子式为，属于单糖
B．分子中有3种官能团，两个手性碳原子
C．在一定条件下能发生取代反应、加成反应、缩聚反应、消去反应
D．若将与羧基直接相连碳上的氢原子用氟原子取代，羧基的酸性会增强
4．中国女药学家屠呦呦因发现青蒿素(分子式为C15H22O5)对疟疾的治疗作用而成为2015年诺贝尔生理学或医学奖获得者之一、下列说法不正确的是
A．利用青蒿研究青蒿素结构的基本步骤：元素分析确定结构式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定实验式
B．青蒿素属于有机物
C．人工合成青蒿素经过了长期的实验研究，实验是化学研究的重要手段
D．现代化学分析测试中，可用元素分析仪确定青蒿素中的C、H、O元素
5．羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如下图所示。下列说法正确的是
A．甲分子中有2个手性碳原子
B．常温下1 mol乙能与4 mol H2发生加成反应
C．乙在Cu作催化剂条件下可被氧化为含醛基的物质
D．丙能与甲醛发生缩聚反应
6．下列实验操作可以达到实验目的的是
选项 实验目的 实验操作
A 制备晶体 将溶液滴加到浓氨水中，溶液变为深蓝色，再加热溶液至出现晶膜，降温结晶、过滤
B 分离提纯鸡蛋清中的蛋白质 向鸡蛋清溶液中加入醋酸铅溶液，充分振荡后过滤，将不溶物倒入蒸馏水中
C 检验蔗糖水解产物的还原性 取的蔗糖溶液，加入少量稀硫酸，水浴后取少量溶液，加入几滴新制悬浊液，加热
D 检验溴乙烷在溶液中是否发生水解 将溴乙烷与溶液共热，冷却后，取少量水相溶液，用稀硝酸酸化，加入溶液
A．A B．B C．C D．D
7．我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构简式如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是
A．分子式是
B．1mol该物质最多能与发生加成反应
C．该物质含有3种含氧官能团
D．所有原子不可能在同一平面内
8．已知A可以发生如图反应制得具有杀菌消炎作用的C(苯酚)。下列说法正确的是
A() B( )C()
A．A分子中所有碳原子一定在同一平面内
B．A的同分异构体有4种
C．B和C在一定条件下能发生加聚反应
D．1molC最多可以与含1molNa2CO3的溶液完全反应
9．三蝶烯的合成开启了“分子马达”的研究序幕，下列关于三蝶烯的说法错误的是

A．分子式为
B．一氯代物有3种，核磁共振氢谱图中有三组峰
C．碳原子的杂化方式有和两种，分子中所有原子不可能共平面
D．属于烃的衍生物，可发生取代、加成、氧化反应
10．2020年在东非和南亚地区爆发了一场几十年未见的大规模蝗灾。蝗虫分泌的一种信息素的.结构如图，下列关于该物质的说法中正确的是
A．分子式为C9H12O2 B．分子中所有碳原子位于同一平面
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．与互为同分异构体
11．以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下：
关于该过程的相关叙述不正确的是
A．反应④的反应类型是加聚
B．物质A是卤代烃
C．物质B催化氧化后可以得到乙醛
D．1mol物质D最多可以消耗1molNaOH
12．下列实验操作能达到实验目的的是
选项 实验操作 实验目的
A 将氯乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，再向冷却后的混合液中直接滴加硝酸银溶液 检验水解产物中的氯离子
B 乙醇与浓硫酸加热到170℃，将所得气体通入溴水中 确定是否有乙烯生成
C 试管1、2、3中分别装有3mL的苯、甲基环己烷、甲苯，分别滴加3滴0.1mol/L酸性高锰酸钾溶液，振荡 试管1、2不褪色、3褪色不能确定：苯环影响甲基
D 将浓硫酸加入到浓硝酸中，待冷却至室温后，再向其中加入苯，水浴加热在50－60℃ 制备硝基苯
A．A B．B C．C D．D
13．下列关于的说法不正确的是
A．可以脱水生成碳碳双键
B．可以脱水生成肽键
C．可以脱水生成环酯
D．该物质最多可与发生反应
14．如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图，已知A、B两种有机物都是烃类，都含有6个氢原子，根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出
A．A是C3H6，B是C6H6 B．A是C2H6，B是C3H6
C．A是C2H6，B是C6H6 D．A是C3H6，B是C2H6
二、填空题（共8题）
15．有机物的结构可用“键线式”简化表示
如：CH3－CH=CH－CH3可简写为。某有机物X的键线式为。
（1）有机物X的分子式为 。
（2）X与足量的H2在一定条件下反应可得到有机物Y，则Y分子的一氯取代产物有 种。
（3）X的同分异构体Z属于芳香烃，能使溴水褪色，Z的结构简式为 ，
该芳香烃Z在一定条件下可发生聚合反应，写出其反应的化学方程式 。
（4）某醇W与X的相对分子质量相同，1 mol W与足量Na反应能产生标准状况下的氢气22.4 L，经测定W分子有如下特点：①一个碳原子最多连接一个官能团；②该分子不存在官能团位置异构现象。则W的结构简式为 。
16．按要求回答下列问题：
(1)的系统命名为 。
(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为 。
(3)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是 。
(4)分子式为C5H12O能氧化成醛的醇有 种。
(5)丙烯(CH2=CH-CH3)加聚产物的结构简式是 。
(6)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。
①质谱仪测得C分子的相对分子质量为90， C的分子式是 。
②C能与 NaHCO3溶液发生反应，核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，它的红外吸收光谱还表明有羟基(O—H)键和烃基(C—H)键的吸收峰，则C的结构简式是 。
17．（1）12.4g Na2R含Na+0.4mol，则Na2R的摩尔质量为 ，R的相对原子质量为 ．含R的质量为1.6g的Na2R，其物质的量为 ．
（2）某烃A的分子量为84，应用红外光谱测知分子中含有碳碳双键，应用核磁共振氢谱法检测显示只有一种类型的氢原子。写出A发生加聚反应的化学方程式 ，A的碳原子 （填“是”或者“不是”）都处在同一平面，用系统命名法命名是 ；在A的同系物中分子量最小的烃的电子式为 。
18．化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：
（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团，则B的结构简式是 ，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是 ，该反应的类型是 ；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。
（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是 。
（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 ，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是 。
（4）A的结构简式是 。
19．完成下列问题
(1)研究有机物的方法有很多，常用的有①核磁共振氢谱②蒸馏③重结晶④萃取⑤红外光谱⑥过滤，其中用于分子结构确定的有 （填序号）。
(2)下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一个吸收峰的是____(填字母)。
A．CH3CH3 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3OCH3
(3)某含碳、氢、氧三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是 。如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。
20．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
(1)甲中含氧官能团的名称为 ；甲的分子式为 。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
甲X乙
其中反应I的反应类型为 ，反应II的化学方程式为 (注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的 官能团，则选用 ；若检验乙中的－CHO，则选用 。
A．溴水 B．酸性高锰酸钾溶液
C．溴的CCl4溶液 D．银氨溶液
(4)写出乙与足量氢气反应的化学方程式： 。
(5)写出同时符合下列要求的丙( )的同分异构体结构简式 。
①能发生银镜反应：
②能与FeC13溶液发生显色反应：
③分子中有四种不同化学环境的H原子。
21．写出下列各有机物的结构简式或分子式：
（1）相对分子质量为84的烃的分子式为 。
（2）某炔烃和H2充分加成生成2，5—二甲基己烷，则该炔烃的结构简式为 。
（3）0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧后生成1.2 mol CO2和1.2 mol H2O，催化加氢后生成2，2—二甲基丁烷，则烃A的结构简式为 。
（4）某烃1 mol和2 mol HCl完全加成，生成的氯代烷最多还可以与4 mol氯气反应，则该烃的结构简式为 。
22．现有以下转化：
已知：①
②
依据整个反应流程判断反应②的目的是 。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．D
【详解】A．由结构简式可知黄苓素的分子式为，故A正确；
B．黄芩素中酚羟基的邻对位氢可与溴单质发生取代反应，碳碳双键可与溴单质发生加成反应，结合结构可知1mol黄芩素最多消耗2mol，故B正确；
C．苯环为平面结构，双键为平面结构， 黄芩素中所有碳原子可能共面，故C正确；
D．1mol苯环加成3mol氢气，1mol碳碳双键和羰基能加成1mol氢气，则1mol黄芩素与足量的反应，最多消耗，故D错误；
故选：D。
2．C
【详解】A．该有机物苯环上含 4 种氢原子，根据定一移一法可知该有机物环的二氯代物有6种，A正确；
B．该结构中含有亚氨基，能与酸反应，含有酯基和酰胺键，能发生碱性水解，B正确；
C．苯环和碳碳双键能与H2发生加氢反应，加成后1分子产物中含4个手性碳原子.如图所示 ，C错误；
D．该化合物含有苯环，属于芳香族化合物，D正确；
故选C。
3．D
【详解】A．单糖是不能发生水解反应的多羟基醛或酮，由结构简式可知，阿斯巴甜不可能是单糖，故A错误；
B．由结构简式可知，阿斯巴甜分子中有两个手性碳，四种官能团，即羧基、氨基、酰胺基、酯基，故B错误；
C．由结构简式可知，阿斯巴甜分子中不含有能发生消去反应的羟基和卤素原子，不能发生消去反应，故C错误；
D．若将与羧基直接相连碳上的氢原子用氟原子取代，氟原子是吸电子原子，会使羧基中羟基的极性增强，电离出氢离子的能力增强，酸性增强，故D正确；
故选D。
4．A
【详解】A．利用青蒿研究青蒿素结构的基本步骤为分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式，A不正确；
B．青蒿素属于有机物，B正确；
C．实验是化学研究的重要手段之一，C正确；
D．现代化学分析测试中，可用元素分析仪确定青蒿素中的C、H、O元素，D正确；
故选答案A。
5．D
【详解】A．同一个C与四个不相同的原子或原子团相连时，该C为手性碳，则甲分子中与醇-OH相连的C是手性碳，即甲分子含1个手性碳，A错误；
B．乙分子中的苯环能和氢气加成，酯基不能和氢气加成，因此常温下1 mol乙能与3 mol H2发生加成反应，B错误；
C．一分子中不含-CH2OH，不可在Cu作催化剂条件下被氧化为含醛基的物质，C错误；
D．丙分子中含酚羟基，且与酚羟基相连C的邻位C上有H，可以和甲醛发生酚醛缩聚，D正确；
答案选D。
6．D
【详解】A．向硫酸铜溶液中加入浓氨水，至生成的沉淀完全溶解，溶液变为深蓝色，得到溶液，沿烧杯壁慢慢滴加95%的乙醇，静置析出晶体后，减压过滤，得到晶体，A错误；
B．醋酸铅为重金属盐，能使蛋白质变性，不能用来分离提纯蛋白质，B错误；
C．葡萄糖的还原性应在碱性条件下，应将酸性水解液调节为碱性后再进行检验，C错误；
D．溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解后，硝酸酸化后再加入溶液，若出现淡黄色沉淀，则溶液中含溴离子，说明溴乙烷发生水解，D正确；
故选D。
7．B
【详解】A．根据结构简式可以推断出其分子式是，A项错误；
B．该分子中含有2个苯环、1个碳碳双键、1个酯基，酯基不能与氢气发生加成反应，因此1mol该物质最多能与发生加成反应，B项正确；
C．该物质含有2种含氧官能团：酯基、羟基，C项错误；
D．苯环、碳碳双键和酯基都是平面结构，因此所有原子可能共平面，D项错误；
故选：B。
8．D
【详解】A．由于碳碳单键可以旋转，因此A分子中所有碳原子不一定在同一平面内，只能说可能都在同一平面，故A错误；
B．A的同分异构体中两个甲基，则有邻、间、对三种结构，因此A的同分异构体有3种，故B错误；
C．B不能发生加聚反应，C在一定条件下只能发生缩聚反应，不能发生加聚反应，故C错误；
D．苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和苯酚钠，因此1molC最多可以与含1molNa2CO3的溶液完全反应，故D正确。
综上所述，答案为D。
9．D
【详解】A．根据结构简式，该有机物分子式为C20H14，故A说法正确；
B．三个苯环上的氢原子是等效的，苯环上有2种等效氢，连接三个苯环的碳原子上有1种氢原子，因此该有机物中有3种等效氢，即一氯代物有3种，核磁共振氢谱有3组峰，故B说法正确；
C．苯环上碳原子杂化类型为sp2，连接三个苯环的碳原子的杂化类型为sp3，根据甲烷空间构型，推出分子中所有原子不可能共面，故C说法正确；
D．该有机物只含C、H两种元素，该有机物属于烃，含苯环，该有机物能发生加成、取代、氧化反应，故D说法错误；
答案为D。
10．A
【详解】A. 由结构简式知，信息素的分子式为C9H12O2，A正确；
B. 分子中有1个碳原子上连2个甲基，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面、故分子内所有碳原子不可能位于同一平面，B错误；
C. 含碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；
D.分子式为C8H10O2，分子式不同，不互为同分异构体，D错误；
答案选A。
11．C
【分析】丙烯氧化生成C，C与新制氢氧化铜反应，结合D的分子式可知，则C为CH2=CHCHO、D为CH2=CHCOOH。B与D在浓硫酸、加热条件下生成E，应是发生酯化反应，结合E的分子式可知，应是1分子B与2分子D发生酯化反应，故B为HOCH2CH2OH，则E为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2，E发生加聚反应得到F，由B的结构可知，乙烯与氯气或溴发生加成反应生成A，A为1，2-二卤代烃，A水解得到乙二醇。
【详解】A．由上述分析可知，反应④是CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2发生加聚反应得到F，A正确；
B．物质A为1，2-二卤代烃，B正确；
C．B为HOCH2CH2OH，催化氧化得到OHC-CHO，C错误；
D．D为CH2=CHCOOH，1mol物质D最多可以消耗1molNaOH，D正确。
故选C。
12．D
【详解】A．AgNO3能与NaOH溶液反应产生AgOH沉淀，干扰检验，应将氯乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间后，先向冷却后的混合液中加HNO3溶液使溶液酸化，再滴加硝酸银溶液，A项不符合题意；
B．浓硫酸能与乙醇发生氧化还原反应产生SO2，SO2能使溴水褪色，干扰乙烯的检验，B项不符合题意；
C．试管1、2不褪色说明苯、甲基环己烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，3褪色说明甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，能确定苯环影响甲基，C项不符合题意；
D．将浓硫酸加入到浓硝酸中，待冷却至室温后，向其中加入苯，水浴加热在50~60℃，发生反应+HO—NO2+H2O，可以制备硝基苯，D项符合题意；
答案选D。
13．D
【分析】
【详解】A．该结构中含有醇羟基，且羟基所连碳的邻位碳有氢原子，能发生消去反应生成碳碳双键，故A正确；
B．该结构中含有羧基和氨基，能发生分子间脱水生成肽键，故B正确；
C．该结构中既含羧基也含羟基，能发生分子内酯化反应生成环酯，故C正确；
D．该结构中只有酚羟基和羧基能与NaOH反应，因此1mol该物质最多只能消耗2molNaOH，故D错误；
故选：D。
14．B
【详解】A的核磁共振氢谱只有一组峰，说明A分子中只有1种化学环境的氢原子，对照选项判断A为(即C2H6)；同理B中有3种不同类型的氢原子，且个数比为1∶2∶3，故B为CH3CH=CH2(即C3H6)；
故答案为B。
15．（1）分子式为
（2）有 2 种。
（3）Z的结构简式为
化学方程式
（4）
【分析】(1)烃的键线式中交点、端点为碳原子,用H原子饱和C的四价结构,结合有机物键线式书写其分子式；
(2) 与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃为 ,据此可判断它的一氯代物的同分异构体；
(3)由有机物X的键线式为 可以知道,X的分子式为C8H8,其不饱和度为（8×2+2-8）/2=5,一个苯环的不饱和度是4,有机物Y是X的同分异构体,所以属于芳香烃的Y中除了有一个苯环外还有一个碳碳双键；
(4)某醇W与X的相对分子质量相同,1molW与足量Na反应能产生标准状况下的氢气22.4L,说明W中含有2个羟基,经测定W分子有如下特点:①一个碳原子最多连接一个官能团羟基;②该分子不存在官能团位置异构现象,W的结构简式为 。
【详解】(1) 分子中含有8个碳原子和8个氢原子,其分子式为C8H8；
因此，本题正确答案是: C8H8 。
(2) 与足量的在一定条件下反应可生成环状的饱和烃为 ,它的一氯代物有 ,共2种；
因此，本题正确答案是:2。
(3)由有机物X的键线式为 可以知道,X的分子式为C8H8 ,其不饱和度为（8×2+2-8）/2=5, 一个苯环的不饱和度是4,有机物Y是X的同分异构体,所以属于芳香烃的Y中除了有一个苯环外还有一个碳碳双键,所以Y的结构简式为 ,在一定条件下可发生聚合反应,方程式为 ；
因此，本题正确答案是: ； 。
(4)某醇W与X的相对分子质量相同,1molW与足量Na反应能产生标准状况下的氢气22.4L,说明W中含有2个羟基,经测定W分子有如下特点:①一个碳原子最多连接一个官能团羟基;②该分子不存在官能团位置异构现象,W的结构简式为 ；
因此，本题正确答案是: 。
16． 2-甲基丁烷 CH3CH=C(CH3)CH2CH3 CH4 4 C3H6O3
【详解】(1)的主链4个碳，2号位有1个甲基，系统命名为2-甲基丁烷。故答案为：2-甲基丁烷；
(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为CH3CH=C(CH3)CH2CH3。故答案为：CH3CH=C(CH3)CH2CH3；
(3)CH4 、C2H6、C3H8 、C4H10的H%大小为：CH4＞C2H6＞C3H8＞C4H10，质量相同时，分子中H元素的质量分数越大，完全燃烧时消耗O2越多，消耗O2最多的是CH4，故答案为：CH4；
(4)C5H12的异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、(CH3)4C，其中CH3CH2CH2CH2CH3有3种H原子，CH3CH2CH(CH3)CH3有4种H原子，(CH3)4C只有1种H原子，故-OH取代1个H得到的醇有3+4+1=8种，其中CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH能被氧化成醛，分子式为C5H12O能氧化成醛的醇有4种。故答案为：4；
(5)丙烯(CH2=CH-CH3)加聚产物的结构简式是。故答案为： +；
(6)C的相对分子质量为90，则相对摩尔质量为90g/mol，5.4g水的物质的量为： =0.3mol，n(H)=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物质的量为： =0.3mol，n(C)=n(CO2)=0.3 mol，此有机物9.0g含O元素质量：9.0g-0.6g-0.3×12 g=4.8 g，n(O)= =0.3 mol，故n(C)：n(H)：n(O)=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，即实验式为CH2O，设分子式为(CH2O)n，C的相对分子质量为90，可得30n=90，解得：n=3， C的分子式是C3H6O3。故答案为：C3H6O3；
②C能与 NaHCO3溶液发生反应，一定含有羧基(-COOH)，有机物A为C3H6O3，核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，它的红外吸收光谱还表明有羟基(O—H)键和烃基(C—H)键的吸收峰，则分子中4种H原子的数目为1、1、1、3，分子中含有1个-COOH、1个-CH3、1个、1个-OH，则C的结构简式是。故答案为：。
17． 62g/mol 16 0.1mol 是 2，3-二甲基丁烷
【详解】（1）12.4g Na2R中含有0.4mol Na+，Na2R的物质的量为0.2mol，Na2R的摩尔质量=12.4g/0.2mol=62g/mol，摩尔质量在数值上等于其相对分子质量，Na2X的相对分子质量为62，钠原子的相对原子质量是23，所以R的相对原子质量是62-23×2=16，故R为氧原子，该物质的化学式为Na2O；1.6gR的物质的量=1.6g/16g/mol＝0.1mol，1molNa2R中含有1molR离子，所以对含原子R1.6g的Na2R的物质的量为0.1mol。（2）A的质谱图表明其相对分子质量为84，应用红外光谱测知分子中含有碳碳双键，A应为烯烃，设分子式为CnH2n，则有14n=84，n=6，又应用核磁共振氢谱法检测显示只有一种类型的氢原子，其结构简式应为（CH3）2C=C（CH3）2，发生加聚反应的化学方程式：，碳碳双键为平面结构，则所有C原子共面，其名称为2，3-二甲基-2-丁烯，A催化加氢后生成2，3-二甲基丁烷，A的同系物中分子量最小的烃为乙烯，其电子式是
18． CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代反应或酯化反应 HOCH2CHO、HCOOCH3 C9H8O4 碳碳双键和羧基
【分析】化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，说明A中含有酯基；B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团，所以B是乙酸；C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，据此可以确定C的分子式，根据C的性质确定C的结构简式；由B和C逆推A的结构简式。
【详解】（1）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，说明A中含有酯基，B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团，所以B的结构简式是CH3COOH，在加热、浓硫酸催化下乙酸和乙醇反应生成的D为乙酸乙酯，该反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，该反应的类型是取代反应或酯化反应；B的同分异构体能发生银镜反应的，说明B的同分异构体中含有醛基，则符合条件的B的同分异构体的结构简式为HOCH2CHO、HCOOCH3；
故答案为CH3COOH，CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，取代反应或酯化反应，HOCH2CHO、HCOOCH3；
（2）C是芳香化合物，说明C中含有苯环，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，则含碳原子个数为=9，氢的质量分数为4.4%，含氢原子个数为=8，其余为氧，则O原子个数为=4，则C的分子式是C9H8O4；
故答案为C9H8O4；
（3）C的不饱和度为6，C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团说明含有碳碳双键；能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团为羧基；另外两个取代基相同，根据分子式，可推算出另外的官能团为羟基；其分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是；
故答案为碳碳双键和羧基，；
（4）A的分子式为C11H8O4，A的不饱和度为8，A能水解再酸化生成B和C，根据B和C的结构简式知，A的结构简式是；
故答案为。
【点睛】本题考查有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体的书写。
19．(1)①⑤
(2)AD
(3) C4H10O 74 C4H10O
【详解】（1）在上述各种研究方法中，蒸馏、重结晶、萃取、过滤是有机物分离或提纯的方法，核磁共振氢谱、红外光谱常用于分子结构确定，答案选①⑤；
（2）其核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，说明有机物分子中只有一类氢原子，则
A．CH3CH3分子中只有一类氢原子，A正确；
B．CH3COOH分子中含有两类氢原子，B错误；
C．CH3COOCH3分子中含有两类氢原子，C错误；
D．CH3OCH3分子中只有一类氢原子，D正确；
故选AD。
（3）碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，因此氧元素质量分数是21.63%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为，所以其实验式为C4H10O；根据质谱图知，其相对分子质量是74，结合其实验式知其分子式为C4H10O。
20．(1) 羟基 C9H10O
(2) 加成反应 +NaOH+NaCl+H2O
(3) C D
(4) +5H2
(5) 、
【分析】根据甲转化乙的过程可知，反应Ⅰ为甲( )与HCl发生碳碳双键的加成生成 ， 中的羟基再发生催化氧化生成X，则X为 ， 在NaOH的醇溶液下加热可发生消去反应生成乙( )。
【详解】（1）根据题干信息，甲的结构简式为 ，分子中的含氧官能团为羟基；甲的分子式为C9H10O；
（2）反应Ⅰ为甲( )与HCl发生碳碳双键的加成生成 ，反应类型为加成反应；反应Ⅱ为 在NaOH的醇溶液下加热可发生消去反应生成乙( )，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O；
（3）由于 能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，而—CHO不能，因此可用溴的四氯化碳溶液来检验乙中的 官能团；若检验乙中的－CHO，则选用银氨溶液，故答案为C；D；
（4）乙与足量氢气反应生成，反应的化学方程式为：+5H2；
（5）①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；③分子中有四种不同化学环境的H原子，因此满足条件的结构有： 、 。
21． C6H12 (CH3)2CH—C≡C—CH(CH3)2 (CH3)3CCH＝CH2 CH≡CH
【详解】试题分析：（1）利用余商法计算该烃的C、H原子数。
（2）(1)饱和烃与炔烃的碳的骨架完全相同，倒推可得，饱和烃相邻碳原子上必须均含有两个或两个以上的氢原子时才可出现碳碳叁键。
（3）根据烃燃烧通式计算分子式，根据催化加氢后生成2，2—二甲基丁烷判断碳骨架。
（4）某烃1 mol和2 mol HCl完全加成，说明含有2个双键或1个叁键，生成的氯代烷最多还可以与4 mol氯气反应，说明氯代烷中有4个H原子，1 mol和2 mol HCl完全加成产物中有4个H原子，所以原物质分子中只有2个H原子
解析：（1）某烃相对分子质量为84，利用商余法，分子中最大碳原子数目为： 商为6，含H原子为 ，即该烃分子含有6个C原子、12个H原子，
所以该烃的分子式为C6H12；
（2）该饱和烃的结构简式为(CH3)2CH—CH2-CH2—CH(CH3)2 炔烃的碳的骨架完全相同，倒推可得，饱和烃相邻碳原子上必须均含有两个或两个以上的氢原子时才可出现碳碳叁键，所以该炔烃的结构简式为(CH3)2CH—C≡C—CH(CH3)2 。
（3）根据烃燃烧通式计算分子式，
X=6，y=12，
该烃分子式为C6H12；
根据催化加氢后生成2，2—二甲基丁烷，说明该烃碳骨架与2，2—二甲基丁烷相同，所以该烃的结构简式为(CH3)3CCH＝CH2。
（4）某烃1 mol和2 mol HCl完全加成，说明含有2个双键或1个叁键，生成的氯代烷最多还可以与4 mol氯气反应，说明氯代烷中有4个H原子，1 mol和2 mol HCl完全加成产物中有4个H原子，所以原物质分子中只有2个H原子，所以则该烃的结构简式为CH≡CH。
点睛：烯烃催化加氢后生成某烷烃，烯烃与烷烃碳骨架完全相同，饱和烃相邻碳原子上必须均含有氢原子时才可出现碳碳双键。
22．保护醛基
【详解】根据合成路线，D→E过程是经一系列反应生成，在酸性条件下反应生成中间产物1：中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2为，中间产物2变形可产生E为，依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基