第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
A级 必备知识基础练
1.(2021山东日照高二检测)人在剧烈运动后会出现肌肉酸疼的症状,是因为体内产生了乳酸CH3CH(OH)COOH。关于该化合物,下列叙述不正确的是( )
A.属于烃
B.属于烃的衍生物
C.属于电解质
D.易溶于水
2.(2021河北石家庄高二检测)下列有关乙酸的性质叙述错误的是( )
A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
B.乙酸的沸点比乙醇高
C.乙酸是一元酸,酸性比碳酸强,能与碳酸盐反应
D.在发生酯化反应时,乙酸分子中羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
3.(2021湖北武汉高二检测)下列有关乙酸和乙醇的叙述不正确的是( )
A.其水溶液都呈酸性,都能与金属钠反应
B.乙醇在一定条件下可转化为乙酸
C.可用碳酸钠溶液鉴别二者
D.二者在一定条件下可发生酯化反应
4.下列化合物中,既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是( )
A.
B.
C.
D.
5.(2022湖南怀化高二期中)我国中草药文化源远流长,从某中草药中提取的有机化合物具有较好的治疗癌症的作用,该有机化合物的结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.分子式为C13H12O6
B.该有机化合物结构中含有4种官能团
C.该有机化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.该有机化合物能与NaOH溶液发生反应
6.将—CH3、—OH、—COOH、四种原子团两两组合,所得化合物的水溶液呈酸性的共有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
7.(2021湖北宜昌高二检测)有机化合物R的结构如图所示,下列有关R的叙述正确的是( )
A.分子式为C11H10O3
B.遇氯化铁溶液显紫色
C.可以发生加成、氧化、酯化和加聚反应
D.1 mol R与足量的Na反应,可生成标准状况下11.2 L H2
8.已知某有机化合物的结构简式为。请回答下列问题:
(1)当和 反应时,可转化为。
(2)当和 反应时,可转化为。
(3)当和 反应时,可转化为。
(4)向溶液中通入足量CO2时,反应后溶液中溶质的成分是 。
B级 关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
9.丙烯酸可与水反应生成乳酸,化学方程式如下。下列说法正确的是( )
CH2CH—COOH+H2O
A.该反应为加成反应,没有副产物生成
B.可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸
C.丙烯酸与乳酸都属于有机酸,都能与乙醇发生反应
D.1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶2∶1
10.(2022浙江湖州高二期中)有关如图所示化合物的说法不正确的是( )
A.分子中至少有10个碳原子共面
B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,也可以使溴水褪色,其原理不同
C.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
D.它属于芳香烃
11.(2021山东聊城高二检测)阿魏酸的化学名称为3-甲氧基-4-羟基肉桂酸,可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为
。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是( )
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁 溶液 溶液变紫色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢 钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
12.(2021安徽合肥高二检测)已知某脂肪酸(用R表示)有以下实验记录:
组成 元素 官能团 相对分 子质量 与碱反应 加成反应
C、H、 O 羧基、碳碳双键 小于 300 14.0 g R可被2.0 g NaOH中和 2.8 g R可与448 mL H2(标准状况)反应
则以下关于R的结论肯定不正确的是 ( )
A.R是一元羧酸
B.R分子的烃基为—C17H31
C.R的相对分子质量为280
D.R分子含一个碳碳双键
13.(2021安徽合肥高二检测)合成抗病毒药物洛匹那韦的原料之一是2,6-二甲基苯氧基乙酸,其结构简式如图所示。下列有关2,6-二甲基苯氧基乙酸的说法正确的是( )
A.该分子所有碳原子可能处于同一平面
B.该分子苯环上一氯代物有3种
C.该分子与苯甲酸互为同系物
D.该分子有三种官能团,既能发生氧化反应,又能发生还原反应
C级 学科素养创新练
14.乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的气味。实验室制备乙酸异戊酯的装置示意图和有关数据如下:
物质 沸点/ ℃ 水中的 溶解度
异戊醇 0.812 3 131 微溶
乙酸 1.049 2 118 易溶
乙酸异戊酯 0.867 0 142 难溶
已知异戊醇的结构简式为
。
(1)制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是 。
(2)异戊醇、乙酸、浓硫酸加入反应容器中的顺序是 。
(3)为了实验的安全,还需在反应器中加入 。
(4)加入药品后,开始缓慢加热A,回流50 min,待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,分别用 和 (填字母)洗涤混合液,以除去其中的杂质。
a.水
b.饱和NaHCO3溶液
c.NaOH溶液
(5)经上述除杂操作后,加入少量无水MgSO4干燥,过滤后再对所得产品进行蒸馏的提纯操作。
①在下列蒸馏装置中,仪器选择及安装都正确的是 (填字母)。
②若从130 ℃便开始收集馏分,会使测得的产率偏 (填“高”或“低”),其原因是 。
(6)为提高异戊醇的转化率可采取的措施是 。
第1课时 羧酸
1.A 乳酸CH3CH(OH)COOH是由C、H、O元素组成的,不是烃,故A错误;CH3CH3分子中的2个H原子分别被—OH和—COOH取代的产物是CH3CH(OH)COOH,属于烃的衍生物,故B正确;CH3CH(OH)COOH溶于水可电离出H+而导电,属于电解质,故C正确;乳酸易溶于水,故D正确。
2.D 乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,乙酸可与水、乙醇形成氢键,因此易溶于水和乙醇,故A正确;二者均含氢键,但乙酸的相对分子质量大,则乙酸的沸点比乙醇高,故B正确;乙酸的酸性比碳酸强,且为一元酸,则能与碳酸盐反应,故C正确;酯化反应时,羧酸脱羟基、醇脱氢,则乙酸分子中羧基中的羟基跟醇分子中的氢结合成水,故D错误。
3.A 乙醇是非电解质,不能电离产生氢离子,不显酸性,故A错误;乙醇遇到强的氧化剂可以被直接氧化生成乙酸,故B正确;乙酸能够与碳酸钠反应生成二氧化碳,乙醇不能与碳酸钠溶液反应,所以可以用碳酸钠溶液鉴别二者,故C正确;乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下生成乙酸乙酯和水,故D正确。
4.B 既显酸性,又能发生酯化反应是羧酸的性质,说明分子中含有—COOH,能发生消去反应则分子中含有—OH。
5.B 有机化合物的结构简式中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基、醚键共5种官能团,碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色;酚羟基和羧基可与NaOH溶液反应。
6.B 将四种原子团两两组合,可以得到CH3OH、、CH3COOH、、
、HO—COOH这6种物质,其中CH3OH、的水溶液不呈酸性,剩余4种化合物的水溶液呈酸性。
7.C 有机化合物R的分子式为C11H12O3,故A错误;酚羟基遇到氯化铁显紫色,该化合物不含酚羟基,故遇到氯化铁不变紫色,故B错误;该化合物含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,含有羟基能发生氧化反应,含有羟基、羧基能发生酯化反应,含有碳碳双键能发生加聚反应,故C正确;羟基和羧基都可以和金属钠反应生成氢气,所以1 mol该物质与钠反应生成1 mol氢气,在标准状况下,生成氢气的体积为22.4 L,故D错误。
8.答案 (1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3)
(3)Na
(4)NaHCO3和
解析 首先判断出该有机化合物所含的官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH),然后判断各官能团活泼性:羧基>酚羟基>醇羟基,最后利用官能团的性质解答。由于酸性:—COOH>H2CO3>>HC,所以(1)中应加入NaHCO3,只与—COOH反应;(2)中加入NaOH或Na2CO3,与酚羟基、—COOH反应;(3)中加入Na,与三种官能团都反应。(4)酸性:—COOH>H2CO3>酚羟基,可据“强酸制弱酸”原理得出结论。
9.BC 该反应为加成反应,但加成产物有两种,其中一种HOCH2CH2COOH为副产物,故A项错误;丙烯酸结构中有碳碳双键,而乳酸结构中没有碳碳双键,可用Br2的CCl4溶液鉴别这两种有机化合物,故B项正确;丙烯酸与乳酸都属于羧酸,都能与乙醇发生酯化反应,故C项正确;羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应,而羟基只与Na反应,则1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1,故D错误。
10.D 苯环、碳碳双键和酯基都为平面形结构,与苯环、碳碳双键直接相连的原子可能共平面,因此该分子中至少有10个碳原子共面;该物质含有碳碳双键和羟基,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色,碳碳双键能与溴水发生加成反应使溴水褪色,反应原理不同;该物质中能与氢氧化钠溶液反应的为酚羟基、酯基,且酯基水解生成酚羟基,则1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应;该物质含有氧元素,不属于芳香烃。
11.AC 根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,A项正确;阿魏酸中不含醛基,B项错误;阿魏酸中含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。
12.D 2.0 g NaOH的物质的量为=0.05 mol,若R为一元酸,则R的摩尔质量是=280 g·mol-1,符合题意(相对分子质量小于300),即R只能有一个羧基,若R为二元酸或多元酸,则R的物质的量等于或小于0.025 mol,则R的摩尔质量等于或大于560 g·mol-1,不符合题干要求,故A、C正确;2.8 g R的物质的量为=0.01 mol,氢气的物质的量为=0.02 mol,是R的物质的量的2倍,因此分子中含两个碳碳双键,故D错误;设R的分子式为CnH2n-4O2,由12n+2n-4+32=280,解得n=18,即R的分子式为C18H32O2,由于R是一元羧酸,故其烃基为—C17H31,故B正确。
13.A 苯环、羰基为平面结构,与苯环直接相连的原子与苯环共面,且3个原子可确定1个平面,则所有碳原子可能处于同一平面,故A正确;苯环中只有2种环境的H原子,则苯环上一氯代物有2种,故B错误;苯甲酸的结构中不存在醚键,二者结构不相似,不属于同系物,故C错误;由2,6-二甲基苯氧基乙酸的结构简式可知,含—COOH及醚键两种官能团,故D错误。
14.答案 (1)CH3COOH++H2O
(2)异戊醇、乙酸、浓硫酸 (3)碎瓷片
(4)a b (5)①b ②高 产品中会收集到异戊醇
(6)加入过量的乙酸(或及时分离出反应产物)