2023-2024学年高中化学人教版2019选择性必修3课后习题 第三章 第五节 第1课时 有机合成的主要任务（含解析）
文档属性
| 名称 | 2023-2024学年高中化学人教版2019选择性必修3课后习题 第三章 第五节 第1课时 有机合成的主要任务（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-12-11 14:44:44 | ||
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文档简介
第五节 有机合成
第1课时 有机合成的主要任务
A级 必备知识基础练
1.下列反应中,不可能在有机化合物中引入羧基的是( )
A.卤代烃的水解
B.有机化合物RCN在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
2.在有机合成中,常会进行官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )
A.乙烯→乙二醇:CH2CH2
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
C.1-溴丁烷→1-丁炔:
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2C≡CH
D.乙烯→乙炔:CH2CH2HC≡CH
3.有机化合物可经过多步反应转变为,其各步反应的类型是( )
A.加成反应消去反应脱水反应
B.消去反应加成反应消去反应
C.加成反应消去反应加成反应
D.取代反应消去反应加成反应
4.(2021安徽滁州定远重点中学高二下学期阶段考)已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是( )
A.水解反应、加成反应、氧化反应
B.加成反应、水解反应、氧化反应
C.水解反应、氧化反应、加成反应
D.加成反应、氧化反应、水解反应
5.有下述有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是 ( )
A.⑥④②① B.⑤①④②
C.①③②⑤ D.⑤②④①
6.(2021安徽安庆高二期中)由乙醇制取乙二酸二乙酯时,最简便的流程需要下列哪些反应,其正确的顺序是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应
④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应
⑦中和反应
A.①②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥
C.⑤②①④⑦ D.①②⑤③⑥
7.现有、溴、浓硫酸和其他无机试剂,请设计出由的正确合成路线。
8.根据图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团为 。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式为 。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是 。
(5)F的结构简式是 。由E→F的反应类型是 。
B级 关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
9.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是( )
A.+3H2
B.nCH2CH2 CH2—CH2
C.CH3CH2CH3+Cl2
CH3CH2CH2Cl+HCl
D.++NaBr
10.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
+R—MgX
所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷
11.(2022浙江湖州高二期中)已知:,如果要合成,所用的起始原料可以是( )
A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
12.化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ;化合物Ⅳ除了含有—Br外,还含有的官能团是 (填名称)。
(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质,在一定条件下能得到碳碳双键,该反应的条件是 。
(3)1 mol化合物Ⅲ与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的物质的量为 mol。
(4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环状化合物Ⅴ,写出该反应的化学方程式: 。
13.已知,产物分子比原化合物分子多出一个碳原子,增长了碳链。
分析下图变化,并回答有关问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
A ;
C 。
(2)指出下列反应类型:
CD: ;FG: 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
D+EF: ;
FG: 。
C级 学科素养创新练
14.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为 ,E中官能团的名称为 。
(2)A→B的反应类型为 ,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有 种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为 。
(5)F与G的关系为 (填字母)。
a.碳链异构
b.官能团异构
c.顺反异构
d.位置异构
第1课时 有机合成的主要任务
1.A 卤代烃的水解引入了羟基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烃如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。
2.B B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
3.B 。
4.A BrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制取
HOOCCH(Cl)CH2COOH,①BrCH2CHCHCH2Br→HOCH2CHCHCH2OH,为水解反应;
②HOCH2CHCHCH2OH→
HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH,为加成反应;
③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→
HOOCCH(Cl)CH2COOH,为氧化反应,所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应。
5.B 以丙醛为原料制取1,2-丙二醇的合成过程为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2。
6.B 第一步⑤乙醇(浓硫酸,170 ℃)生成乙烯;第二步②乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷;第三步①1,2-二溴乙烷和NaOH溶液在加热条件下反应生成乙二醇;第四步③乙二醇被氧气氧化成乙二酸;第五步⑥乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯,顺序为⑤②①③⑥,答案选B。
7.答案
解析 本题中需要保护原有官能团碳碳双键,在设计合成路线时,可以暂时使碳碳双键发生加成反应,等引入新的官能团后,再通过消去反应生成碳碳双键。
8.答案 (1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)
(4)
(5) 酯化反应
解析 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:
①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基;A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。②结构信息:从第(4)问题中D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息:从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
9.C 丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,产物种类很多,且不易分离。
10.D 由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成需要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。
11.AD 如果以虚线断裂可得起始原料、,D选项符合题意;如果以虚线断裂可得起始原料、,A选项也符合题意。
12.答案 (1)C6H9Br 羟基和羧基
(2)氢氧化钠的乙醇溶液、加热
(3)2
(4)
解析 (2)卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热。(3)化合物Ⅲ中含有的羧基和溴原子均能与NaOH溶液反应。(4)化合物Ⅳ本身含有羟基和羧基,可发生分子内酯化反应生成六元环状化合物。
13.答案 (1)
(2)消去反应 加聚反应
(3)++H2O
解析 有机化合物A(C3H6O)应属于醛或酮,因无银镜反应,只能是酮,可推知A为丙酮(),其他根据流程图路线,结合题给信息分析。
14.答案 (1)1,6-己二醇 碳碳双键、酯基
(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
(4)5
(5)c
解析 (1)A是含有6个碳原子的直链二元醇,2个羟基分别位于碳链的两端,根据系统命名法,A的名称应为1,6-己二醇。由E的结构简式可知,E中的官能团为碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体,但沸点不同,故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。
(3)C→D是酯化反应。
(4)能发生银镜反应说明含有醛基;溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应;具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。
第1课时 有机合成的主要任务
A级 必备知识基础练
1.下列反应中,不可能在有机化合物中引入羧基的是( )
A.卤代烃的水解
B.有机化合物RCN在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
2.在有机合成中,常会进行官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )
A.乙烯→乙二醇:CH2CH2
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
C.1-溴丁烷→1-丁炔:
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2C≡CH
D.乙烯→乙炔:CH2CH2HC≡CH
3.有机化合物可经过多步反应转变为,其各步反应的类型是( )
A.加成反应消去反应脱水反应
B.消去反应加成反应消去反应
C.加成反应消去反应加成反应
D.取代反应消去反应加成反应
4.(2021安徽滁州定远重点中学高二下学期阶段考)已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是( )
A.水解反应、加成反应、氧化反应
B.加成反应、水解反应、氧化反应
C.水解反应、氧化反应、加成反应
D.加成反应、氧化反应、水解反应
5.有下述有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是 ( )
A.⑥④②① B.⑤①④②
C.①③②⑤ D.⑤②④①
6.(2021安徽安庆高二期中)由乙醇制取乙二酸二乙酯时,最简便的流程需要下列哪些反应,其正确的顺序是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应
④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应
⑦中和反应
A.①②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥
C.⑤②①④⑦ D.①②⑤③⑥
7.现有、溴、浓硫酸和其他无机试剂,请设计出由的正确合成路线。
8.根据图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团为 。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式为 。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是 。
(5)F的结构简式是 。由E→F的反应类型是 。
B级 关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
9.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是( )
A.+3H2
B.nCH2CH2 CH2—CH2
C.CH3CH2CH3+Cl2
CH3CH2CH2Cl+HCl
D.++NaBr
10.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
+R—MgX
所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷
11.(2022浙江湖州高二期中)已知:,如果要合成,所用的起始原料可以是( )
A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
12.化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ;化合物Ⅳ除了含有—Br外,还含有的官能团是 (填名称)。
(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质,在一定条件下能得到碳碳双键,该反应的条件是 。
(3)1 mol化合物Ⅲ与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的物质的量为 mol。
(4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环状化合物Ⅴ,写出该反应的化学方程式: 。
13.已知,产物分子比原化合物分子多出一个碳原子,增长了碳链。
分析下图变化,并回答有关问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
A ;
C 。
(2)指出下列反应类型:
CD: ;FG: 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
D+EF: ;
FG: 。
C级 学科素养创新练
14.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为 ,E中官能团的名称为 。
(2)A→B的反应类型为 ,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有 种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为 。
(5)F与G的关系为 (填字母)。
a.碳链异构
b.官能团异构
c.顺反异构
d.位置异构
第1课时 有机合成的主要任务
1.A 卤代烃的水解引入了羟基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烃如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。
2.B B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
3.B 。
4.A BrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制取
HOOCCH(Cl)CH2COOH,①BrCH2CHCHCH2Br→HOCH2CHCHCH2OH,为水解反应;
②HOCH2CHCHCH2OH→
HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH,为加成反应;
③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→
HOOCCH(Cl)CH2COOH,为氧化反应,所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应。
5.B 以丙醛为原料制取1,2-丙二醇的合成过程为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2。
6.B 第一步⑤乙醇(浓硫酸,170 ℃)生成乙烯;第二步②乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷;第三步①1,2-二溴乙烷和NaOH溶液在加热条件下反应生成乙二醇;第四步③乙二醇被氧气氧化成乙二酸;第五步⑥乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯,顺序为⑤②①③⑥,答案选B。
7.答案
解析 本题中需要保护原有官能团碳碳双键,在设计合成路线时,可以暂时使碳碳双键发生加成反应,等引入新的官能团后,再通过消去反应生成碳碳双键。
8.答案 (1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)
(4)
(5) 酯化反应
解析 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:
①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基;A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。②结构信息:从第(4)问题中D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息:从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
9.C 丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,产物种类很多,且不易分离。
10.D 由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成需要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。
11.AD 如果以虚线断裂可得起始原料、,D选项符合题意;如果以虚线断裂可得起始原料、,A选项也符合题意。
12.答案 (1)C6H9Br 羟基和羧基
(2)氢氧化钠的乙醇溶液、加热
(3)2
(4)
解析 (2)卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热。(3)化合物Ⅲ中含有的羧基和溴原子均能与NaOH溶液反应。(4)化合物Ⅳ本身含有羟基和羧基,可发生分子内酯化反应生成六元环状化合物。
13.答案 (1)
(2)消去反应 加聚反应
(3)++H2O
解析 有机化合物A(C3H6O)应属于醛或酮,因无银镜反应,只能是酮,可推知A为丙酮(),其他根据流程图路线,结合题给信息分析。
14.答案 (1)1,6-己二醇 碳碳双键、酯基
(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
(4)5
(5)c
解析 (1)A是含有6个碳原子的直链二元醇,2个羟基分别位于碳链的两端,根据系统命名法,A的名称应为1,6-己二醇。由E的结构简式可知,E中的官能团为碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体,但沸点不同,故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。
(3)C→D是酯化反应。
(4)能发生银镜反应说明含有醛基;溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应;具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。