第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机化合物的分离、提纯
A级 必备知识基础练
1.纯净的砒霜是一种剧毒物,但在医学中却有着重要的作用。《本草衍义》中对精制砒霜过程有如下叙述:“取砒之法,将生砒就置火上,以器覆之,令砒烟上飞着覆器,遂凝结累然下垂如乳,尖长者为胜,平短者次之”,文中涉及的操作方法也可用于下列哪组混合物的分离( )
A.酒精和水
B.氯化铵和氯化钠
C.氯化铵和碘单质
D.氯化钾和二氧化锰
2.某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质,为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂不可取的是( )
A.产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大
B.在溶剂中产品比杂质更易溶解
C.杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时较大
D.室温时产品在溶剂中溶解度很大
3.天然色素的提取往往采用萃取操作,下列溶剂不能用来萃取水溶液中的天然色素的是( )
A.石油醚
B.二氯甲烷
C.乙醇
D.乙醚
4.下列各项操作错误的是( )
A.萃取、分液前需对分液漏斗检漏
B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下口流出,上层液体则从上口倒出
C.为保证分液漏斗内的液体顺利流出,需将分液漏斗上面的塞子打开
D.用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗,而后静置分液
5.(2022湖南高二阶段练习)中国科学家屠呦呦因发现青蒿素对疟疾的治疗作用而成为2015年诺贝尔生理学或医学奖获得者之一。青蒿素为无色针状晶体,易溶于丙酮、氯仿和苯中,在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中几乎不溶,熔点为156~167 ℃,热稳定性差。已知:乙醚沸点为35 ℃。提取青蒿素的主要工艺为
下列有关此工艺中的操作描述不正确的是( )
A.破碎的目的是提高青蒿素的浸取率
B.操作Ⅰ是萃取
C.操作Ⅱ是蒸馏
D.操作Ⅲ是重结晶
6.选择下列实验方法分离提纯物质,将分离提纯方法前的字母填在横线上。
A.萃取、分液 B.升华
C.重结晶 D.分液
E.蒸馏 F.过滤
G.洗气
(1)通过 从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(2)通过 分离水和汽油的混合物。
(3)通过 分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
(4)通过 除去混在乙烷中的乙烯。
(5)通过 提取碘水中的碘。
B级 关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
7.下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法正确的是( )
A.在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面以下
B.用96%的工业酒精制取无水乙醇,可采用的方法是加生石灰,再蒸馏
C.溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯
D.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解并冷却到常温后过滤
8.(2022江苏苏州高二检测)为提纯下列物质(括号内为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项 不纯物 除杂试剂 分离方法
A C2H6(C2H4) 酸性KMnO4 溶液 洗气
B 苯(Br2) NaOH溶液 过滤
C C2H5OH (H2O) 生石灰 蒸馏
D 乙酸乙酯 (乙酸) 饱和 Na2CO3溶液 蒸馏
9.实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点范围不同的馏分,装置如图所示。下列说法不正确的是( )
A.沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出
B.蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸
C.冷凝管中的冷凝水应该从a口进b口出
D.温度计水银球的上限和蒸馏烧瓶支管口下沿相平
10.实验室分离Fe3+和Al3+的流程如下:
已知Fe3+在浓盐酸中生成黄色配离子[FeCl4]-,该配离子在乙醚(Et2O,沸点34.6 ℃)中生成缔合物Et2O·H+·[FeCl4]-。下列说法错误的是( )
A.萃取振荡时,分液漏斗下口应倾斜向下
B.分液时,应先将下层液体由分液漏斗下口放出
C.分液后水相为无色,说明已达到分离目的
D.蒸馏时选用直形冷凝管
11.(2022湖南长沙高二期末)工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图)从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是柠檬烯。
提取柠檬烯的实验操作步骤如下:
(1)将1~2个橙子皮剪成细碎的碎片,投入乙装置中,加入约30 mL水;
(2)打开活塞K,加热甲装置至水沸腾,当活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧关闭活塞K,打开冷凝水,水蒸气蒸馏即开始进行,可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法不正确的是( )
A.当馏出液无明显油珠,澄清透明时,说明蒸馏完成
B.蒸馏结束后,为防止倒吸,立即停止加热
C.长玻璃管作安全管,能平衡气压,防止由于导管堵塞引起爆炸
D.要得到纯精油,还需要用到以下分离提纯方法:萃取、分液
C级 学科素养创新练
12.(2022广东东莞高二期中)环己烯用于有机合成,也用作溶剂、有机合成原料,如合成赖氨酸、环己酮、苯酚、聚环烯树脂、氯代环己烷、橡胶助剂、环己醇原料等。某化学小组采用如图装置,由环己醇制备环己烯。
已知:+H2O
物质 溶解性
环己醇 0.96 25 161 能溶于水
环己烯 0.81 -103 83 不溶于水
步骤一:制备粗品
将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
步骤二:制备精品
(1)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 (填“上”或“下”)层,分液后用 洗涤(填入字母)。
a.KMnO4溶液
b.稀硫酸
c.Na2CO3溶液
(2)再将环己烯按如图装置蒸馏,冷却水从 口进入。蒸馏时要加入生石灰,目的是 。
(3)蒸馏过程收集产品时,控制的温度应在 左右,实验制得的环己烯精品产量低于理论产量,可能的原因是 。
a.蒸馏时从70 ℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出
第1课时 有机化合物的分离、提纯
1.B 酒精与水互溶,应加CaO后通过蒸馏分离,故A不选;氯化铵受热分解,NaCl不能,可通过加热的方法分离氯化铵和氯化钠,故选B;加热时氯化铵分解、碘升华,加热不能分离氯化铵和碘,故C不选;二氧化锰不溶于水,溶解并过滤后可得到二氧化锰,然后再通过蒸发结晶可得到氯化钾,故D不选。
2.D
3.C 乙醇与水互溶,不能用来萃取水溶液中的溶质。
4.D 有活塞连接的装置使用前要检漏,分液漏斗含有活塞,所以使用前要检漏,否则实验易失败,故A正确;分液时,分液漏斗中上层液体从上口倒出,为防止引入杂质,下层液体从下口倒出,故B正确;利用压强差使分液漏斗中的液体顺利流出,所以为保证分液漏斗内的液体顺利流出,需将上面的塞子拿下,否则液体不易流出,故C正确;酒精与水互溶,所以不能用酒精萃取溴水中的溴单质,故D错误。
5.B 由工艺流程可知,对青蒿进行干燥破碎,可以增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素的浸取率,故A正确;加入乙醚对青蒿素进行浸取,过滤后得到提取液和残渣,则操作Ⅰ为过滤,故B错误;提取液经过蒸馏后得到青蒿素的粗品,则操作Ⅱ为蒸馏,故C正确;操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为精品,操作Ⅲ的主要过程是重结晶,操作方法:向粗品中加入一定浓度的乙醇,蒸发浓缩、冷却结晶、过滤获得精品,故D正确。
6.答案 (1)CF (2)D (3)E (4)G (5)A
解析 硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大,而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大,采用重结晶和过滤的方法可将其分离;水和汽油互不相溶,分层,可用分液法进行分离;CCl4和甲苯两种液体互溶,沸点差大于30 ℃,可用蒸馏法分离;乙烯可被溴水吸收,可用洗气的方法除去乙烷中的乙烯;碘在有机溶剂中溶解度大,可用萃取、分液的方法提纯。
7.BC 在组装蒸馏装置时,温度计需要测量的是蒸气的温度,所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口处,A错误;酒精中含有少量的水,一般可加入CaO(生石灰)来除去酒精中少量的水,CaO与水反应生成Ca(OH)2,氢氧化钙是离子化合物,沸点较高,通过蒸馏将乙醇蒸出,B正确;向乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中加入溴水,现象分别为互溶、不分层不褪色,分层、上层为橙红色,分层、下层为橙红色,褪色,现象各不相同,能鉴别出来,C正确;在苯甲酸重结晶实验中,为了减少苯甲酸的损耗,待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤,D错误。
8.C 乙烯与酸性KMnO4溶液反应生成CO2,会引入新杂质,A项错误;溴单质能与NaOH溶液反应,而苯不能,再用分液法分离,B项错误;水与生石灰反应生成的氢氧化钙沸点高,而乙醇沸点低,可用蒸馏的方法分离,C项正确;乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,乙酸可与饱和碳酸钠溶液反应,应用分液法分离,D项错误。
9.C 在蒸馏时,沸点较低的物质先馏出,所以沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出,故A正确;碎瓷片具有防暴沸的作用,所以蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸,减少安全事故的发生,故B正确;冷凝管中的水采用逆流方式,防止馏分温度急剧降低而炸裂冷凝管,所以冷凝水应该b为进水口、a为出水口,故C错误;温度计测量的是馏分的温度,则温度计水银球的上限和蒸馏烧瓶支管口下沿相平,故D正确。
10.A 本题考查了元素及其化合物的性质与实验基本操作。A项,萃取振荡时,分液漏斗上口向下倾斜,故A项错误;分液时,下层液体从下口流出,上层液体从上口倒出,B项正确;根据题意,Fe3+在浓盐酸中生成黄色配离子[FeCl4]-,分液后,水相为无色,说明Al3+与[FeCl4]-已完全分离。
11.BD 柠檬烯不溶于水,密度比水小,因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成,A正确;蒸馏结束后,先把乙中的导气管从溶液中移出,再停止加热,B错误;长玻璃管与大气相通,能够平衡气压,防止导管堵塞引起爆炸,C正确;得到的精油中含有其他成分,要想得到纯的柠檬烯,要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目的,D错误。
12.答案 (1)上 c (2)g 除去水分 (3)83 ℃ c
解析 (1)精品的制备关键在于除杂,此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水小,在上层,洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯,又因粗品中混有少量酸性物质,洗涤时不能再用稀硫酸,需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。
(2)冷凝管的冷却水应该“下进上出”。环己烯中的水分可用生石灰除去。