(共15张PPT)
第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与物质性质
第1课时 共价键的极性
共价键的分类
共价键
按共用电子对是否偏移
按共用电子对数目
极性键
非极性键
单键
双键
三键
按原子轨道的重叠方式
知识回顾
σ键
π键
偏移
不偏移
不同种元素的原子
同种元素的原子
为什么同种元素的共用电子对不偏移,而不同种元素的共用电子对发生偏移
不同元素的原子对共用电子对的吸引力不同,即元素的电负性不同。
2.1
3.0
3.0
3.0
H:Cl:
: :
:Cl:
: :
:Cl
: :
电负性相同
共用电子对不偏移
电荷分布均匀
非极性键
电负性不同
共用电子对偏移
电荷分布不均匀
极性键
电子云
密度大
电子云
密度小
颜色表示静电势的数值
一方显正电性δ+,一方显负电性δ-
H—Cl
δ+
δ-
一、共价键的极性
共用电子对发生偏移时,使化学键产生了呈正电性(δ+)和呈负电性(δ-)两极。
极性键 非极性键
成键原子
电负性
共用电子对是否偏移
成键原子电性
举例
由不同原子形成 由相同原子形成
两元素电负性不同 两元素电负性相同
共用电子对偏移 共用电子对不偏移
电负性大的原子呈负电性δ-
电负性小的原子呈正电性δ+,
两原子都呈电中性
H—Cl、
Cl—Cl、H—H
两种成键元素电负性差值越大,共用电子对偏移程度越大,键的极性越强。
根据下表,分析总结羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关的关系。
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
pKa越小,
酸性越强
酸性增强
δ+
δ-
δ+
δ-
H
O
H
O
C
甲酸
δ+
δ-
CH3
O
H
O
C
乙酸
C2H5
O
H
O
C
丙酸
不容易电离出H+
烷基是推电子基团
推电子效应沿着共价键传递
共用电子对向O原子偏移的程度减小
烷基越长,推电子效应越大
O-H键的极性减小
O不容易夺去H的电子
酸性减弱
酸性:
甲酸>乙酸>丙酸
O-H键的极性越大,酸性越强
根据下表,分析总结羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关的关系。
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
pKa越小,
酸性越强
酸性增强
卤素原子
是吸电子基团
共用电子对偏移的程度增大
O-H键的极性增大
酸性增强
卤素原子的数目越多,羧酸的酸性越强。
一氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸的表面静电势图
根据下表,分析总结羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关的关系。
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
pKa越小,
酸性越强
电负性:F > Cl
三氟乙酸中的
O-H键极性更大
三氟乙酸的酸性更强
1、烷基是推电子基团,烷基越长,推电子效应越大,使羧基中的羟基的极性越小,羧酸的酸性越弱。
二、键的极性对化学性质的影响
随着烷基加长,酸性的差异越来越小。
2、卤素原子是吸电子基团,卤素原子越多,吸电子效应越大,使羧基中的羟基的极性越大,羧酸的酸性越强。
CH3CH2OH、H2O分别与钠反应,哪个反应更剧烈?试从键的极性角度解释原因。
2Na+2H-O-H=2NaOH+H2↑
2Na+2CH3CH2-O-H→2CH3CH2ONa+H2↑
水与钠反应更剧烈,由于烷基是推电子基团,使醇分子中的O-H键的极性小于水分子中的氢氧键的极性,相较于水,乙醇分子中的O-H键不容易断裂。
CH3CH2OH、H2O分别与钠反应,哪个反应更剧烈?试从键的极性角度解释原因。
1.下列各组分子中,按共价键极性由强到弱排序正确的是( )
A.CH4 NH3 H2O HF
B.HF H2O NH3 CH4
C.H2O HF CH4 NH3
D.HF H2O CH4 NH3
B
2.CH3COOH是一种弱酸,而氯乙酸(ClCH2COOH)的酸性强于CH3COOH,这是因为—Cl是一种强吸电子基团,能使—OH上的H原子具有更大的活泼性,有的基团属于推电子基团,能减弱—OH上H原子的活泼性;这些作用统称为“诱导效应”。试依据上述规律填空:
(1)HCOOH显酸性,而H2O显中性,这是由于HCOOH分子中存在____(填“吸”或“推”)电子基团,这种基团是________。
吸
—CHO
(2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH,这是由于CH3COOH分子中存在______(填“吸”或“推”)电子基团,这种基团是_______。
推
—CH3