化学人教版（2019）选择性必修3 1.2研究有机化合物的方法（共68张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 1.2研究有机化合物的方法（共68张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-12-14 13:31:54 | ||
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文档简介
(共68张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点和研究方法
第二节 研究有机化合物的方法
了解研究有机物应采取的步骤和方法
1
初步学会分离、提纯有机物的方法（重点）
2
学习目标
掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能（重点）
3
知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构
4
槟榔
口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。
长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。
李时珍在《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。
槟榔是我国的四大南药之一
如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？
有机物(粗品)
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
元素定量分析
确定实验式
波谱分析确定结构式
测定相对分子质量确定分子式
一、研究有机化合物的基本步骤
1.什么是物质的分离、提纯？分离、提纯物质的方法有哪些？分离提纯的总原则是什么？
(1)物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。
(2)物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。
两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复。
(3)分离、提纯的方法：
物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。
化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。
杂转纯杂变沉化为气溶剂分
(4)分离提纯的原则：不增不减易分离易复原
一、研究有机化合物的基本步骤
蒸馏
萃取
重结
晶
分离
提纯
提纯固体有机物
提纯液体有机物
利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度不同
①无色液体，有酒香，与水、有机物以任意比例互溶；
②易挥发、可燃
③熔点：-114.1℃
沸点：78.3℃
乙醇
苯甲酸
①为白色晶体，微溶于水
溶于乙醇等有机溶剂；
②溶解度：0.334g(25℃)
0.95g(50℃)， 6.8g(95℃)
③熔点：122～123℃
沸点： 249～250℃
如何从苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到纯净的苯甲酸晶体？
（一）分离、提纯
（一）分离、提纯
苯甲酸的重结晶实验 课本P18[实验1-2]
粗产品
热溶解
热过滤
冷却结晶
提纯产品
利用多次结晶的方法进一步提纯物质的过程，叫重结晶。
（一）分离、提纯
2.通过实验思考一下问题：
(1)在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？
(2)冷却结晶时温度是不是越低越好？
(3)在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么要用冷溶剂？
(2)温度过低，杂质溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的
趁热过滤
(3)用热溶剂是洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
用冷溶剂洗涤目的是除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。
(1)加热溶解
（一）分离、提纯
固
很大或很小
温度
较大
较小
关键：
选择适当的溶剂
（一）分离、提纯
互不相溶
溶解性
有机溶剂
分液漏斗
铁架台
烧杯
振荡
上口倒出
（一）分离、提纯
(4)萃取包括：
①液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）
（一）分离、提纯
趁热打铁
4、色谱法
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
（一）分离、提纯
德国化学家库恩
茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。
（一）分离、提纯
4、色谱法
(1)色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。
(2)常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
(3)分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
（一）分离、提纯
质量分数
实验式
CO2
H2O
（二）元素分析与相对分子质量的测定
元
素
分
析
仪
德国化学家李比希
（1803～1873）
李比希法：定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。
将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。
取定量含C、H（O）的有机物
加氧化铜
氧化
H2O
CO2
用无水
CaCl2吸收
用KOH浓
溶液吸收
得前后质量差
得前后质量差
“李比希元素分析法”原理
H2O CO2
实验装置：
取定量含C、H（O）的有机物
加氧化铜
氧化
H2O
CO2
用无水
CaCl2吸收
用KOH浓
溶液吸收
得前后质量差
得前后质量差
计算C、H含量
计算O含量
如何计算
CO2
H2O
一定量
有机物
燃烧
C
m有机物-mC – mH
H
氧元素含量的计算
= mO
5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素 该有机物的实验式为？能否根据实验式确定分子式？
即：C3H6O
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。
m(C) =
13.2
= 3.6 g
m(H) =
5
= 0.6 g
m(O) =
5.8 – 3.6 – 0.6
= 1.6 g
该有机物的实验式：
N(C):N(H):N(O) = : :
= 3:6:1
不能根据实验式确定分子式
实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。
实验式是CH3
分子式是C2H6
(CH3)n=30
15n = 30
n = 2
知道最简式，要确定分子式，还需要知道相对分子质量。
N(C):N(H) = :
= 1：3
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。
思路：
(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2) 再求各元素原子的个数比
该物质A的实验式为：C2H6O
思考：该物质能根据最简式直接确定分子式吗？
分子式为：C2H6O
有哪些方法可以求相对分子质量？
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，
M = 22.4L/mol ×ρg/L
(4)质谱法——测定相对分子质量。
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
有机物分子
高能电子束轰击
带电的
“碎片”
确定结构
碎片的质荷比
质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值
质谱法作用：测定相对分子质量
CH3CH2OH
+
质荷比
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
相对丰度/%
乙醇的质谱图
最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
趁热打铁
二甲醚
乙醇
写出C2H6O可能的结构：
有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？
化学键
吸收频率
（三）分子结构的鉴定
氢原子的类型
数目
位置不同
氢原子数
红
外
光
谱
仪
趁热打铁
即学即练
问题引入——自主探究
典题例证——思维深化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
问题引入——自主探究
要点归纳——深化知识
典题例证——思维深化
实验步骤 解释实验结论
测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍 (1)A的相对分子质量为____________
将5.6 g A在足量氧气中充分燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g (2)A的实验式为________；A的分子式为________
将A通入溴水，溴水褪色 (3)说明A属于__________(若不褪色，则A属于______)
A的核磁共振氢谱如下： (4)综上所述，A的结构简式为____________________
典题例证——思维深化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
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第一章 有机化合物的结构特点和研究方法
第二节 研究有机化合物的方法
了解研究有机物应采取的步骤和方法
1
初步学会分离、提纯有机物的方法（重点）
2
学习目标
掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能（重点）
3
知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构
4
槟榔
口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。
长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。
李时珍在《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。
槟榔是我国的四大南药之一
如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？
有机物(粗品)
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
元素定量分析
确定实验式
波谱分析确定结构式
测定相对分子质量确定分子式
一、研究有机化合物的基本步骤
1.什么是物质的分离、提纯？分离、提纯物质的方法有哪些？分离提纯的总原则是什么？
(1)物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。
(2)物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。
两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复。
(3)分离、提纯的方法：
物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。
化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。
杂转纯杂变沉化为气溶剂分
(4)分离提纯的原则：不增不减易分离易复原
一、研究有机化合物的基本步骤
蒸馏
萃取
重结
晶
分离
提纯
提纯固体有机物
提纯液体有机物
利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度不同
①无色液体，有酒香，与水、有机物以任意比例互溶；
②易挥发、可燃
③熔点：-114.1℃
沸点：78.3℃
乙醇
苯甲酸
①为白色晶体，微溶于水
溶于乙醇等有机溶剂；
②溶解度：0.334g(25℃)
0.95g(50℃)， 6.8g(95℃)
③熔点：122～123℃
沸点： 249～250℃
如何从苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到纯净的苯甲酸晶体？
（一）分离、提纯
（一）分离、提纯
苯甲酸的重结晶实验 课本P18[实验1-2]
粗产品
热溶解
热过滤
冷却结晶
提纯产品
利用多次结晶的方法进一步提纯物质的过程，叫重结晶。
（一）分离、提纯
2.通过实验思考一下问题：
(1)在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？
(2)冷却结晶时温度是不是越低越好？
(3)在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么要用冷溶剂？
(2)温度过低，杂质溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的
趁热过滤
(3)用热溶剂是洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
用冷溶剂洗涤目的是除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。
(1)加热溶解
（一）分离、提纯
固
很大或很小
温度
较大
较小
关键：
选择适当的溶剂
（一）分离、提纯
互不相溶
溶解性
有机溶剂
分液漏斗
铁架台
烧杯
振荡
上口倒出
（一）分离、提纯
(4)萃取包括：
①液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）
（一）分离、提纯
趁热打铁
4、色谱法
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
（一）分离、提纯
德国化学家库恩
茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。
（一）分离、提纯
4、色谱法
(1)色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。
(2)常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
(3)分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
（一）分离、提纯
质量分数
实验式
CO2
H2O
（二）元素分析与相对分子质量的测定
元
素
分
析
仪
德国化学家李比希
（1803～1873）
李比希法：定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。
将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。
取定量含C、H（O）的有机物
加氧化铜
氧化
H2O
CO2
用无水
CaCl2吸收
用KOH浓
溶液吸收
得前后质量差
得前后质量差
“李比希元素分析法”原理
H2O CO2
实验装置：
取定量含C、H（O）的有机物
加氧化铜
氧化
H2O
CO2
用无水
CaCl2吸收
用KOH浓
溶液吸收
得前后质量差
得前后质量差
计算C、H含量
计算O含量
如何计算
CO2
H2O
一定量
有机物
燃烧
C
m有机物-mC – mH
H
氧元素含量的计算
= mO
5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素 该有机物的实验式为？能否根据实验式确定分子式？
即：C3H6O
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。
m(C) =
13.2
= 3.6 g
m(H) =
5
= 0.6 g
m(O) =
5.8 – 3.6 – 0.6
= 1.6 g
该有机物的实验式：
N(C):N(H):N(O) = : :
= 3:6:1
不能根据实验式确定分子式
实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。
实验式是CH3
分子式是C2H6
(CH3)n=30
15n = 30
n = 2
知道最简式，要确定分子式，还需要知道相对分子质量。
N(C):N(H) = :
= 1：3
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。
思路：
(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2) 再求各元素原子的个数比
该物质A的实验式为：C2H6O
思考：该物质能根据最简式直接确定分子式吗？
分子式为：C2H6O
有哪些方法可以求相对分子质量？
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，
M = 22.4L/mol ×ρg/L
(4)质谱法——测定相对分子质量。
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
有机物分子
高能电子束轰击
带电的
“碎片”
确定结构
碎片的质荷比
质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值
质谱法作用：测定相对分子质量
CH3CH2OH
+
质荷比
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
相对丰度/%
乙醇的质谱图
最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
趁热打铁
二甲醚
乙醇
写出C2H6O可能的结构：
有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？
化学键
吸收频率
（三）分子结构的鉴定
氢原子的类型
数目
位置不同
氢原子数
红
外
光
谱
仪
趁热打铁
即学即练
问题引入——自主探究
典题例证——思维深化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
问题引入——自主探究
要点归纳——深化知识
典题例证——思维深化
实验步骤 解释实验结论
测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍 (1)A的相对分子质量为____________
将5.6 g A在足量氧气中充分燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g (2)A的实验式为________；A的分子式为________
将A通入溴水，溴水褪色 (3)说明A属于__________(若不褪色，则A属于______)
A的核磁共振氢谱如下： (4)综上所述，A的结构简式为____________________
典题例证——思维深化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
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