3.4.羧酸 羧酸衍生物 能力提升（含解析） 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

3.4.羧酸 羧酸衍生物能力提升2023-2024学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3
一、单选题
1．下列事实不能用化学平衡移动原理解释的是
A．实验室收集氯气时，常用排饱和食盐水的方法
B．由、组成的平衡体系压缩体积后颜色变深
C．实验室制取乙酸乙酯时，将乙酸乙酯不断蒸出
D．工业制备：，加入大量水
2．可以用来鉴别乙酸和乙醛的试剂是
A．NaOH溶液 B．新制氢氧化铜 C．酚酞溶液 D．水
3．下列物质属于非电解质的是
A．蔗糖 B． C． D．
4．糖类、油脂、蛋白质是生命活动的物质和能量基础。下列说法不正确的是
A．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B．油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油
C．在催化剂作用下利用太阳能光解水可以制取氢气
D．使用一些新型的可降解的塑料可减少“白色污染”
5．实验室制备较为纯净的乙酸乙酯的过程中，下列装置不需要用到的是
A． B．
C． D．
6．设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．工业合成氨中每生成极性键，消耗非极性分子数目为
B．氨基()中电子数目为
C．中杂化的原子数目为
D．与足量乙酸混合，发生取代反应最多消耗乙酸分子数为
7．近年来，研究发现乳酸薄荷醇酯在临床医学方面有多种用途，乳酸薄荷醇酯的结构如图，下列有关乳酸薄荷醇酯的说法正确的是
A．分子中含有4个甲基 B．分子中含有5个手性碳原子
C．分子式为 D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
8．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯时，乙酸分子断裂的化学键为
A．碳氢键 B．碳碳键 C．氢氧键 D．碳氧单键
9．乳酸()广泛用作乳制品酸味剂。下列有关说法正确的是
A．乳酸分子不存在手性异构体
B．乳酸能发生取代、加成、氧化、水解等反应
C．乳酸使酸性溶液、滴有酚酞的溶液都褪色的原理不同
D．乳酸分子能和反应
10．解热镇痛药阿斯匹林的结构为，在适宜条件下阿斯匹林不可能是发生的反应
A．取代反应 B．酯化反应 C．加成反应 D．消去反应
11．丙烯酸乙酯()天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料。某小组设计如图装置制备丙烯酸乙酯(加热仪器省略)。下列说法错误的是
A．丙烯酸乙酯中碳原子的杂化轨道类型有
B．冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料利用率
C．当油水分离器中液面保持稳定时说明酯化反应达到平衡
D．可用溶液除杂、分液提纯产品
12．阿比朵尔是李兰娟团队公布治疗新型冠状肺炎的最新研究成果，可有效抑制病毒，结构如图。下列有关阿比朵尔的说法中正确的是
A．阿比朵尔为芳香烃
B．所有碳原子一定处于同一平面
C．能发生水解、取代和加成反应
D．一个阿比朵尔分子中含有21个碳原子
13．下列化合物分子的核磁共振氢谱中氢原子的吸收峰只有一种的是
A． B．
C． D．
14．布洛芬是近几年家庭的必备药物之一，具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃肠道有刺激性。对该分子进行如下图所示修饰，以减轻副作用。
下列说法不正确的是
A．布洛芬的分子式为
B．修饰后使布洛芬水溶性增强
C．布洛芬的一氯代物有7种
D．等量的布洛芬和布洛芬修饰产物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的量相同
15．下列实验方案正确且能达到实验目的的是
选项 实验方案 实验目的
A 用少量KOH溶液洗涤乙酸乙酯粗品 除去粗品中的乙酸
B 用排水法收集铜与稀硝酸反应生成的气体 收集NO
C 将FeCl3·6H2O溶于沸水中，然后冷却稀释 配制FeCl3溶液
D 将可能含有乙烯的SO2气体通入酸性KMnO4溶液中 验证气体中含有乙烯
A．A B．B C．C D．D
16．下列叙述I和叙述II均正确且有因果关系的是
选项 叙述I 叙述II
A 将浓硫酸滴到滤纸表面，滤纸变黑并破损 浓硫酸有脱水性和强氧化性
B 用浓硝酸清洗银镜，眼镜上银被溶解 浓硝酸具有强酸性
C 将一块Na放入乙酸溶液中，产生气泡 Na能置换出羧基中的氢
D 灼热的铁丝插入氯气瓶中，铁丝燃烧 Fe与Cl2反应生成FeCl2
A．A B．B C．C D．D
17．有机化合物M的合成路线如下图所示：

下列说法不正确的是
A．反应①还可能生成
B．Y的分子式为
C．试剂1为NaOH醇溶液
D．若用标记Z中的O原子，则M中一定含有
18．脱落酸是一种抑制生长的植物激素，其结构简式如图所示。已知：能与在催化剂存在的条件下发生加成反应。下列说法错误的是
A．该物质既能与羧酸发生取代反应，又能与醇发生取代反应
B．该物质的同分异构体中，肯定没有含苯环的二元羧酸
C．该分子中所有碳原子不可能共平面
D．等物质的量的该物质最多消耗Na与的物质的量之比为1：2
19．下列除杂试剂选择正确且除杂过程涉及氧化还原反应的是
物质(括号内为杂质) 除杂试剂
A 苯(甲苯) 酸性溶液、NaOH溶液
B 溶液() 氨水
C 酸性溶液
D 饱和溶液
A．A B．B C．C D．D
20．下列实验操作正确且能达到预期目的的有几个
实验目的 操作
① 比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱 用金属钠分别与水和乙醇反应
② 欲证明中含有碳碳双键 滴入酸性溶液，看紫红色是否褪去
③ 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，过滤
④ 甲苯中甲基对苯环的影响 在甲苯中加入酸性溶液
⑤ 除去苯中混有的苯甲酸 加入NaOH溶液振荡，静置分层，分液
⑥ 证明葡萄糖分子中含有醛基 向2mL5%溶液加入3滴10%NaOH溶液，再加入3滴葡萄糖溶液，加热煮沸
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
21．化合物甲、乙、丙可发生转化：C3H8O(甲)C3H6O(乙)C3H6O2(丙)。下列说法错误的是
A．甲的结构只有1种 B．甲可能为
C．乙的结构简式为CH3CH2CHO D．丙能使紫色石蕊溶液变红色
22．下列说法正确的是
A．等质量的和含有的质子数目相等，电子数不相等
B．有机化合物、、中官能团相同
C．有机物Y的分子式为，其红外光谱图如上图，则该有机物结构只有一种
D．富瓦烯类化合物甲()、乙()互为同系物
23．按官能团分类，下列物质属于酯类的是
A． B． C． D．
24．下列化学方程式书写正确的是
A．nHO-CH2-CH2OH+HOOC-COOH+nH2O
B．CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
C．+3Br2↓+3HBr
D．+CO2+H2O+NaHCO3
25．已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物的结构可能有： （ ）
A．5种 B．4种 C．3种 D．2种
二、填空题
26．乙酸乙酯的水解实验中，为什么用稀硫酸？
27．醇、醛、酯等类别的有机化合物均可以转化为羧酸。请在括号内填写相应物质的结构简式。
醇： ；酯： ；醛：
28．乙酸在一定条件下和过氧化氢反应可制得过氧乙酸()，过氧乙酸具有强氧化性，其水溶液具有弱酸性。过氧乙酸对环境中的新型冠状病毒有很好的杀灭效果。
(1)乙酸中含有的官能团的结构简式为 。乙酸与乙醇发生酯化反应时，生成物中乙酸乙酯的结构简式为 。下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图，图中导管不插到碳酸钠溶液中，目的是 。
(2)过氧乙酸的稀溶液可用于环境和皮肤消毒。其杀菌消毒的用途主要与其 (填“易溶于水”“强氧化性”或“弱酸性”)有关。
(3)将0.3%的过氧乙酸溶液滴入1mol/L的KI溶液中，溶液变黄色，再滴加淀粉溶液，可以观察到 。
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．B
【详解】A．氯化钠溶液中有大量的氯离子平衡左移，氯气的溶解度减小，可以用平衡移动解释，故A正确；
B．、组成的平衡体系压缩体积后颜色变深，主要原因是二氧化氮浓度变大导致，不能用平衡移动原理解释，故B错误；
C．将生成物移除，平衡正向移动，增大产率，可以用平衡移动解释，故C正确；
D．增加水的量平衡正向移动，可以增大二氧化钛产率，可以用平衡移动解释，故D正确；
故答案为：B。
2．B
【详解】A．乙酸与NaOH溶液反应没有明显现象，乙醛不与NaOH溶液反应，不可鉴别，A错误；
B．乙酸能使新制氢氧化铜溶解、乙醛和新制氢氧化铜共热得到砖红色沉淀，可鉴别，B正确；
C．酚酞不与乙酸和乙醛反应，不可鉴别，C错误；
D．乙酸和乙醛均能溶于水，不可鉴别，D错误；
答案选B。
3．A
【详解】A． 蔗糖属于有机物、属于非电解质，A正确；
B． 属于盐、属于电解质，B错误；
C． 属于碱、属于电解质，C错误；
D． 属于羧酸，能电离出氢离子、属于电解质，D错误；
答案选A。
4．A
【详解】A．单糖不能水解，A错误；
B．油脂属于酯类，酸性环境下水解生成对应的高级脂肪酸和甘油，B正确；
C．利用太阳能转化为化学能，可以在催化剂条件下光解水，C正确；
D． 治理白色污染的一条途径就是利用可降解塑料，D正确；
故选A。
5．D
【详解】A．乙酸乙酯难溶于水，密度比水小；乙醇溶于碳酸钠溶液中，乙酸与碳酸钠反应产生乙酸钠也溶解在水溶液中，可以采用分液方法分离，使用装置A，A正确；
B．反应产生的乙酸乙酯沸点较低会挥发逸出，沸点较低的未反应的乙醇及乙酸也会随乙酸乙酯由导气管进入到盛有饱和碳酸钠溶液的试管中，为防止因乙醇及乙酸的溶解而产生倒吸现象的发生，导气管要在液面以上，可以使用装置B，B正确；
C．在实验室中用乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应制取乙酸乙酯，液体混合物加热反应，生成乙酸乙酯可以蒸出后冷凝收集，可以使用装置C，C正确；
D．该装置适合易升华的物质与不易升华物质的分离，不用于实验室制备较为纯净的乙酸乙酯，D错误；
故选D。
6．A
【详解】A．工业合成氨反应为，1分子氨气中含有3个极性键，则每生成极性键，消耗0.5mol氮分子、1.5mol氢分子，故非极性分子数目为，A正确；
B．1个含9个电子，则氨基(为0.2mol)中电子数目为1.8，B错误；
C．中杂化的原子为饱和碳、羟基氧共3个原子，但是的物质的量未知，故不能计算杂化的原子数目，C错误；
D．与足量乙酸混合发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，故发生取代反应最多消耗乙酸分子数小于，D错误；
故选A。
7．A
【详解】A．该分子的结构简式为：，可知分子中含有4个甲基，A项正确；
B．将连有四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，如图所示，，可知分子中含有4个手性碳原子，B项错误；
C．根据结构图，可知分子式为C13H24O3，C项错误；
D．分子中含有羟基，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误；
答案选A。
8．D
【详解】酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供羟基上的氢原子，则乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯时，乙酸分子断裂的化学键为碳氧单键。
答案选D。
9．C
【详解】A．乳酸分子中的中间碳原子连有甲基、羟基、羧基和氢原子四个不同的原子或原子团，是手性碳原子，所以乳酸分子存在手性异构体，故A错误；
B．乳酸分子中有羟基，具有醇的性质，能发生取代、氧化等反应，乳酸分子中有羧基，具有羧酸的性质，能发生酯化反应即取代反应，没有能发生加成和水解反应的官能团，故B错误；
C．乳酸使酸性高锰酸钾溶液褪色是被高锰酸钾溶液氧化，使滴有酚酞的NaOH溶液褪色是羧基和NaOH发生中和，使溶液的pH降低，原理不同，故C正确；
D．乳酸分子中只有羧基能和NaOH反应，故1mol乳酸只能和1molNaOH反应，故D错误；
故选C。
10．D
【详解】根据阿斯匹林的结构式可知其有羧基可以发生酯化反应，有羧基和酯基能发生取代反应，有苯环可以发生加成反应，不能发生消去反应；故答案为：D。
11．D
【详解】A．丙烯酸乙酯中存在碳碳双键、碳氧双键和只连单键的碳原子，碳原子的杂化轨道类型有，故A正确；
B．乙醇沸点较低，冷凝管的作用是使反应物冷凝回流，提高原料利用率，故B正确；
C．反应得到平衡时，水的量不变，此时油水分离器中液面保持稳定，说明酯化反应达到平衡，故C正确；
D．丙烯酸乙酯在溶液中会水解，应该用饱和碳酸氢钠溶液除杂、分液提纯产品，故D错误；
故选D。
12．C
【详解】A．该有机物中除C、H元素外，还有O、N、S、Br元素，故不属于烃，A错误；
B．以苯环面作为参考，结构—N(CH3)2中N原子所连2个C不可能都在苯环面上，B错误；
C．该有机物中含有酯基，可以发生水解反应，水解也属于取代反应，碳碳双键、苯环能发生加成反应，C正确；
D．该有机物中含有17个碳原子，D错误；
故答案选C。
13．A
【分析】核磁共振氢谱中氢原子的吸收峰与H原子的种类有关，即几种化学环境的H就有几组峰，峰面积之比等于H原子个数之比。
【详解】A．中关于O原子对称，两甲基化学环境相同，只有一种化学环境的H原子，核磁共振氢谱只有一组峰，故A正确；
B．乙醇中、、化学环境不同，有3种化学环境的H，核磁共振氢谱有3组峰，故B错误；
C．中两甲基连在同一碳原子上，化学环境相同，有2种化学环境的H原子，核磁共振氢谱有2组峰，故C错误；
D．中两、均处于不同的化学环境，核磁共振氢谱有3组峰，故D错误；
故选A。
14．B
【详解】A．根据布洛芬的结构简式，布洛芬的不饱和度为5，所以布洛芬的分子式为，故A正确；
B．反应前布洛芬中含有羧基，可以与水分子形成氢键，反应后的物质生成酯基，不能与水分子形成氢键，在水中的溶解性减弱，故B错误；
C．布洛芬苯环上有2种不同化学环境的H原子，取代基烷基上有3种不同化学环境的H原子，另一个取代基上有2种不同化学环境的H原子（羧基上的H除外），所以布洛芬的一氯代物有7种，故C正确；
D．1个布洛芬分子中含有1个羧基能与NaOH反应，1个布洛芬修饰产物中含有1个酯基能与NaOH反应，所以等量的布洛芬和布洛芬修饰产物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的量相同，故D正确；
故选B。
15．B
【详解】A．乙酸乙酯、乙酸均与KOH溶液反应，不能除杂，应选饱和碳酸钠溶液、分液，A错误；
B．Cu与稀硝酸反应生成NO，NO不溶于水，可排水法收集NO，B正确；
C．溶于热水中，可促进铁离子水解，且生成的盐酸易挥发，应溶于盐酸，再冷却稀释配制FeCl3溶液，C错误；
D．乙烯、SO2均与溴水反应，溴水褪色，不能检验乙烯，D错误；
故选B。
16．A
【详解】A．将浓硫酸滴到滤纸表面，滤纸变黑体现浓硫酸的脱水性，脱水后变为碳，碳与浓硫酸加热反应，因此滤纸破损体现浓硫酸的强氧化性，A正确；
B．浓硝酸具有强氧化性，用浓硝酸清洗银镜可使银镜上银转变为硝酸银被溶解，B错误；
C．将一块Na放入乙酸溶液中，产生气泡，生成的是氢气，钠和水以及醋酸均反应，不能说明Na能转置换出羧基中的H，C错误；
D．氯气氧化性较强，Fe与Cl2反应生成FeCl3，D错误；
答案选A。
17．C
【分析】由M可知， 与溴发生加成反应生成X为 ，X与氢气发生加成反应生成Y为 ，Y发生取代反应生成Z，Z发生酯化反应生成M，以此解答该题。
【详解】A． 与溴发生加成发生1，4加成生成X为 ，也可能发生1，2加成生成 ，故A正确；
B．由分析可知，Y为 ，分子式为，故B正确；
C．Y为卤代烃，Y在NaOH的水溶液中发生取代反应可以生成Z，故C错误；
D．酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”， 若用标记Z中的O原子，则M中一定含有，故D正确；
故选C。
18．B
【详解】A．由结构简式可知，一定条件下，脱落酸分子中含有的羟基能与羧酸发生取代反应，含有的羧基能与醇发生取代反应，故A正确；
B．由结构简式可知，脱落酸分子的不饱和度为6，含苯环的二元羧酸的不饱和度也为6，所以脱落酸分子的同分异构体可能为含苯环的二元羧酸，故B错误；
C．由结构简式可知，脱落酸分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有碳原子不可能共平面，故B正确；
D．由结构简式可知，脱落酸分子中含有的羟基合羧基能与金属钠反应，1mol脱落酸最多可以和2mol金属钠发生反应，分子中含有的碳碳双键和羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，1mol脱落酸最多可以和4mol氢气发生加成反应，所以等物质的量的脱落酸最多消耗钠与氢气的物质的量之比为1：2，故D正确；
故选B。
19．A
【详解】A．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸溶于苯而微溶于水，加入NaOH溶液，使苯甲酸转化为易溶于水却难溶于苯的苯甲酸钠，A正确；
B．氨水和FeCl3反应生成氢氧化铁沉淀和氯化铵，反应过程中元素化合价无变化，不涉及氧化还原反应，B错误；
C．乙烯和乙醇都能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，C错误；
D．乙酸乙酯不与饱和碳酸钠溶液反应，乙酸和饱和碳酸钠溶液反应生成CO2和乙酸钠，反应过程中元素化合价无变化，不涉及氧化还原反应，D错误；
故答案选A。
20．B
【详解】①乙醇和水都能与钠反应生成氢气，依据反应的剧烈程度可以比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱，故正确；
②碳碳双键和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则用酸性高锰酸钾溶液不能证明丙烯醛中含有碳碳双键，故错误；
③三溴苯酚不溶水，但溶于苯，所以不能用溴水除去苯中混有的苯酚杂质，故错误；
④甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液使溶液褪色说明苯环使甲基的活性增强易于被氧化，与甲基对苯环的影响无关，故错误；
⑤苯甲酸溶于苯形成恒沸液，加热蒸馏时会以相同比例挥发，无法达到分离的目的，加入氢氧化钠溶液，将苯甲酸转化为不溶于苯的苯甲酸钠，则用加入氢氧化钠溶液振荡，静置分层，分液的方法能除去苯中混有的苯甲酸，故正确；
⑥葡萄糖分子中的羟基不能与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，而醛基能与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，向2mL5%硫酸铁溶液加入3滴10%氢氧化钠溶液，再加入3滴葡萄糖溶液，加热煮沸能证明葡萄糖分子中含有醛基，故正确；
则①⑤⑥正确，故选B。
21．B
【详解】A．甲为C3H8O，且能发生催化氧化得到乙，乙还能进一步氧化，说明乙是醛，甲含有-CH2OH，所以甲只能为，故A正确；
B．甲为，故B错误；
C． 催化氧化后生成CH3CH2CHO，故C正确；
D．丙为，具有酸性，可以使紫色石蕊试液变红，故D正确；
故答案选B。
22．A
【详解】A．和的摩尔质量相等，质子数目都为9，电子数为9，电子数为10，等质量的和物质的量相等，质子数目相等，电子数不相等，故A正确；
B．有机化合物和官能团都为羧基，官能团为酯基，故B错误；
C．很具红外光谱图可知中含有酯基，属于酯的同分异构体有4种，故C错误；
D．同系物是结构相似，相差n个CH2的有机物，甲()、乙()结构不相似，不为同系物，故D错误；
故答案为A。
23．B
【详解】A．中不含酯基，不属于酯类，A错误；
B．中含有酯基，名称为甲酸甲酯，属于酯类，B正确；
C．中只含有羧基不含酯基，不属于酯类，C错误；
D．中只含有羰基，没有酯基，不属于酯类，D错误；
故答案选B。
24．D
【详解】A．原子不守恒，且缩聚产物一般要写端基原子或原子团，乙二醇和乙二酸发生缩聚反应的化学方程式为nHO-CH2-CH2OH+nHOOC-COOH+(2n-1)H2O，A错误；
B．CH3CH2OH和HBr在加热条件下发生取代反应生成溴乙烷和水，条件错误，正确的为CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O，B错误；
C．苯酚和浓溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚，2,4,6-三溴苯酚结构式错误，正确的反应方程式为+3Br2↓+3HBr，C错误；
D．碳酸酸性强于苯酚，苯酚酸性强于碳酸氢根，因此苯酚钠、水、二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，D正确；
答案选D。
25．D
【详解】C4H8O2分子能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有HCOO-酯基，另外还有一个-C3H7基，丙基有正丙基和异丙基2种，此有机物共有2种，选项D正确，答案为D。
26．实验中所用的无机酸最好是稀硫酸，若用浓硫酸不利于乙酸乙酯的水解，而是有利于乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，若用盐酸或硝酸，它们在加热的条件下很容易挥发。
【解析】略
27． CH3CH2OH CH3COOCH2CH3（合理即可） CH3CHO
【详解】乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸，乙醛可以被银氨溶液等物质氧化为乙酸，乙酸乙酯可以发生酸性水解生成乙酸；故醇、酯、醛分别为CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3、CH3CHO。
28．(1) -COOH 防止倒吸
(2)强氧化性
(3)溶液变蓝色
【详解】（1）乙酸含有羧基，羧基的结构简式为-COOH，故答案为： -COOH；
乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，结构简式为；
实验室制取乙酸乙酯，收集乙酸乙酯的导管不插到碳酸钠溶液中，目的是防止倒吸；
（2）过氧乙酸具有强氧化性，故过氧乙酸的稀溶液可用于环境和皮肤消毒；答案为强氧化性；
（3）将0.3%的过氧乙酸溶液滴入1mol/L的KI溶液中，过氧乙酸将KI氧化生成I2,溶液变黄色，再滴加淀粉溶液，产生的碘遇淀粉变蓝，故可以观察到溶液变蓝色