【全国百强校】江西省临川区第二中学2014-2015学年高中化学同步课件:选修5 第三章 第四节 有机合成(二)[新课](共36张PPT)

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名称 【全国百强校】江西省临川区第二中学2014-2015学年高中化学同步课件:选修5 第三章 第四节 有机合成(二)[新课](共36张PPT)
格式 zip
文件大小 1.5MB
资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2015-05-13 23:09:10

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课件36张PPT。有机合成四、有机合成的常规方法(一)、碳骨架的构建1、增长碳链(1)引入—CNH2O,H+①取代反应②加成反应四、有机合成的常规方法(一)、碳骨架的构建1、增长碳链(2)羟醛缩合有?-H的醛或酮在酸或碱的作用下,缩合生成?-羟基醛或?-羟基酮的反应称为羟醛缩合注意:β-羟基醛加热时,容易失水生成α,β-不饱和醛:+四、有机合成的常规方法(一)、碳骨架的构建1、增长碳链(2)羟醛缩合有?-H的醛或酮在酸或碱的作用下,缩合生成?-羟基醛或?-羟基酮的反应称为羟醛缩合例1:例2:例3:++四、有机合成的常规方法+例4:四、有机合成的常规方法(一)、碳骨架的构建1、增长碳链(3)引入四、有机合成的常规方法(一)、碳骨架的构建2、减短碳链(1)烷烃裂化一定条件一定条件或(2)烯烃被KMnO4(H+)氧化KMnO4(H+)(3)炔烃被KMnO4(H+)氧化KMnO4(H+)(一)、碳骨架的构建2、减短碳链(4)苯的同系物被强氧化剂氧化KMnO4(H+)(5)脱羧反应四、有机合成的常规方法(一)、碳骨架的构建3、成环(1)二烯烃成环(2)形成酯环四、有机合成的常规方法浓硫酸(一)、碳骨架的构建3、成环(2)形成酯环四、有机合成的常规方法浓硫酸浓硫酸(一)、碳骨架的构建3、成环(3)形成环醚四、有机合成的常规方法浓硫酸浓硫酸浓硫酸(一)、碳骨架的构建3、成环四、有机合成的常规方法4、开环????(4)形成酸酐四、有机合成的常规方法(二)、常见引入官能团的方法1、引入碳碳双键(1)卤代烃的消去(2)醇的消去(3)炔烃与氢气 1:1 加成乙醇乙醇催化剂四、有机合成的常规方法(二)、常见引入官能团的方法2、引入羟基(1)卤代烃水解(2)烯烃与水加成(3)醛/酮加氢(4)酯的水解H2O催化剂催化剂催化剂稀硫酸四、有机合成的常规方法(二)、常见引入官能团的方法3、引入卤素原子(3)醇与HX取代(2)烯烃与HX或X2加成(1)烃与X2的卤代催化剂光四、有机合成的常规方法(二)、常见引入官能团的方法4、引入羰基(1)伯醇被氧化成醛(2)仲醇被氧化成酮Ag/CuAg/Cu叔醇不能被氧化四、有机合成的常规方法(二)、常见引入官能团的方法4、引入羧基(1)醇被强氧化剂氧化KMnO4(H+)(2)醛被氧化剂氧化催化剂(3)苯的同系物被强氧化剂氧化KMnO4(H+)四、有机合成的常规方法小结:与高锰酸钾反应规律(1)烯烃被KMnO4(H+)氧化KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)四、有机合成的常规方法(2)炔烃被KMnO4(H+)氧化KMnO4(H+)KMnO4(H+)(3)苯的同系物被强氧化剂氧化KMnO4(H+)四、有机合成的常规方法(4)醇被强氧化剂氧化KMnO4(H+)(5)醛被氧化剂氧化KMnO4(H+)/Br2水五、官能团的消除1、加成反应消除不饱和键2、消去或氧化或酯化消去羟基3、加成(或氧化)消除醛基(羰基)六、官能团的衍变1、利用官能团的转化关系进行衍变六、官能团的衍变2、通过某种化学途径增加官能团六、官能团的衍变3、通过某种途径使官能团的位置改变【思考】看到下列反应条件时,你会想到是什么物质发生反应?产物是什么?(1)Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2
(2)浓硫酸,△
(3)NaOH/H2O有机物间转化关系—— 反应条件归纳(4)H+/H2O
(5)[Ag(NH3)2]+、OH-、△
(6)O2、Cu、△(7)H2、Ni、△
(8)NaHCO3
(9)A氧化B氧化C
(10)NaOH、醇、△六、官能团的衍变七、常见官能团的检验方法1、正向合成分析法此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2八、有机合成的方法八、有机合成的方法以 为原料(其他无机试剂任选),合成 2、逆合成分析法逆合成分析法示意图目标化合物中间体1基础原料中间体2又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。八、有机合成的方法如何合成乙二酸(草酸)二乙酯?以乙醇为原料,合成乙二酸乙二酯?八、有机合成的方法3、官能团的保护八、有机合成的方法官能团的保护1、以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为:问:A、B两步能否颠倒?
设计B、D两步的目的是什么?不可以3、官能团的保护八、有机合成的方法保护酚羟基有机合成遵循的原则1、原料:
要廉价、易得、低毒、低污染。
2、步骤:
最少,产率最高
3、路线:
要符合“环保、绿色”—提高原子利用率
4、操作:
简单、条件温和、能耗低、易于实现
5、按一定顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应。