课件41张PPT。第一节 合成高分子化合物的基本方法江西省临川第二中学 刘肃林
liusulin2008@126.com?高分子化合物与低分子化合物有何不同探究思考1:相对分子质量大小不同结构不同低分子:相对分子质量通常不上千,有明确的数值
高分子:相对分子质量达几万甚至几千万低分子:结构简单
高分子:由若干个重复结构单元组成性质有较大差异塑料制品酚(脲)醛树脂合成纤维合成橡胶第五章 进入合成有机高分子 化合物的时代第一节
合成高分子化合物的基本方法
1.有机高分子化合物
高分子化合物是相对小分子而言的,简称 ________。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。
链节:________________________________。
聚合度:______________________________。
单体: ________________________________ 。高分子高分子化合物中的结构单元链节的重复次数,符号为n能够合成高分子化合物的小分子物质第一节 合成高分子化合物的基本方法2.加聚反应和缩聚反应
(1)加聚反应
①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应
②产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,无副产物生成,产物一般为线型结构。
第一节 合成高分子化合物的基本方法③反应类型
a.聚乙烯类(塑料纤维)
R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等。
b.聚二烯类(橡胶)
R可为—H、—Cl、—CH3等。
第一节 合成高分子化合物的基本方法c.混聚:两种或两种以上单体加聚:
d.聚乙炔类:
说明:催化剂催化剂(2)缩聚反应
①定义:单体间相互作用生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、卤代氢等)的聚合反应。
②产物特征:高聚物和小分子,高聚物与单体有不同组成。
③反应类型
a.聚酯类:—OH与—COOH 间的缩聚第一节 合成高分子化合物的基本方法b.聚氨基酸类:—NH2与—COOH间的缩聚
第一节 合成高分子化合物的基本方法c.酚(脲)醛树脂类
第一节 合成高分子化合物的基本方法说明:由单体确定缩聚物的结构时,要在方括号外侧写出端基原子(H)或原子团(—OH或—NH2).书写化学方程式时,要特别注意小分子的数目是(n-1)或(2n-1)而不是n或2n.
条件:缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等),可以在不同单体中,也可在相同单体中。第一节 合成高分子化合物的基本方法加聚反应与缩聚反应的对比【例1】 (2009·全国Ⅱ理综,30)化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:
已知 (烯醇)不稳定,很快转化为R—CH2CHO
根据以上信息回答下列问题:第一节 合成高分子化合物的基本方法(1)A的分子式为______________________;
(2)反应②的化学方程式是____________________;
(3)A的结构简式是____________________;
(4)反应①的化学方程式是____________________;
(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足以下的同分异构体的结构简式:
(ⅰ)能发生水解反应(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色 ________、________、________、________;
(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为________________________________A是 ,B是
E是? 。
A的同分异构体能发生水解反应,则分子中有酯基,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则分子中有碳碳不饱键,则可写出:
。
A的另一种同分异构体其分子中所有碳原子在一条直线上,则应具有类似乙炔的直线型结构: 。【例2】(2012北京)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:
己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:
已知:
(1)B为芳香烃
(2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色化合物A催化剂化合物C催化剂反应I(对孟烷)反应II催化剂浓H2SO4(1)B为芳香烃。
①由B生成对孟烷的反应类型是____________________________
②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是____________________
③A的同系物中相对分子质量最小的物质是__________________
(2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.
①F的官能团是___________;②C的结构简式是______________
③反应I的化学方程式是___________________________________
(3)下列说法正确的是(选填字母) _______
a.B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体
c.D的酸性比 E弱 d. E的沸点高于对孟烷
(4) G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1 .G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是_______________
【例3】天利38套·30T21
【例4】PETG是一种新型材料,可回收利用,对环境不构成任何威胁,其结构简式如下:
已知:RCOOR1+R2OH→RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)这种材料可采用如下图所示的合成路线:
试回答下列问题:
(1)上述各步反应中,属于取代反应的有__________(填写编号)。
(2)写出结构简式:
B__________________
I __________________
(3)写出化学方程式:
反应④________________________________________________
反应⑤________________________________________________
(4)合成时应控制的单体的物质的量n(D)∶n(F)∶n(H)=________________(用m、n表示)。
(5)写出同时符合下列要求的物质H的所有同分异构体的结构简式:①属于芳香族化合物;
②能与NaHCO3溶液反应,并有气体放出;
③能发生水解反应。
3.高聚物单体的判断
若链节主链上都是碳原子,一般是加聚反应得到的产物;若链节主链上含有 等基团时,一般是缩聚反应的产物.第一节 合成高分子化合物的基本方法3.高聚物单体的判断
(1)加聚高聚物
①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。
如: ,单体是 第一节 合成高分子化合物的基本方法②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。
如: ?
的单体为 第一节 合成高分子化合物的基本方法③凡链节主链中只有碳原子,并存在 双键结构的高聚物,其规律是:“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。第一节 合成高分子化合物的基本方法(2)缩聚高聚物
①凡链节为 ?
结构的高聚物,其合成单体必为一种。去掉中括号即为单体。第一节 合成高分子化合物的基本方法②凡链节中间(不在端上)含有 (肽键)、
(酯基) 的高聚物,从肽键或酯基中间断开,两侧为不对称性结构的,其单体为两种;第一节 合成高分子化合物的基本方法③高聚物 其链节中的—CH2—来自于甲醛,
故合成单体为 和 。
由缩聚物推断单体的步骤为:
(1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子.
(2)断开分子中的酰胺键或酯基.
(3)将断开的羰基碳上连接—OH;在氧或氮原子上连接—
H,还原为单体小分子.第一节 合成高分子化合物的基本方法【例5】(2010新课标) PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线:
已知以下信息:
①A可使溴的CCl4溶液褪色;
②B中有五种不同化学环境的氢;
③C可与FeCl3溶液发生显色反应:
④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______________ ;
(2)B的结构简式为_______________;
(3)C与D反应生成E的化学方程式为_______________ ;
(4)D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是_______________ (写出结构简式);
(5)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为3:1的是_____________
(写出结构简式)。塑料制品合成纤维合成橡胶酚(脲)醛树脂