2024届高三化学二轮复习专题突破练6：有机化合物的结构和性质（含解析）

专题突破练6 有机化合物的结构和性质
一、基础练
1.(2023·威海模拟)下列说法正确的是(　　)
A.生物酶制剂，需要在较高温度下保存
B.蛋白质中加入浓硝酸一定发生显色反应
C.动物脂肪中碳碳键主要是碳碳单键
D.麦芽糖能与银氨溶液反应析出银，说明它是单糖
2.(2023·吴忠模拟)下列关于有机物因果关系的叙述中，完全正确的一组是(　　)
选项 原因 结论
A 乙烯和苯都能使溴水褪色 苯分子和乙烯分子含有相同的碳碳双键
B 乙酸分子中含有羧基 可与NaHCO3溶液反应生成CO2
C 纤维素和淀粉的化学式均为(C6H10O5)n 它们属于同分异构体
D 乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都能与水反应 两个反应属于同一反应类型
3.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　)
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
4.(2023·石家庄质检)有机物Ⅰ和Ⅱ之间存在如图所示转化关系，下列说法错误的是(　　)
A.Ⅰ的酸性比丙酸的酸性弱
B.Ⅱ中所有碳原子一定不共面
C.Ⅱ中有两个手性碳原子
D.Ⅱ的二氯代物有5种(不考虑立体异构)
5.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　)
(R为烃基或氢)
A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B. 可与H2反应生成
C. 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
6.(2023·安徽九师联盟高三联考)洋甘菊精油的一种活性成分Pinocarvon的结构简式为。下列说法错误的是(　　)
A.分子中所有碳原子共平面
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能够发生消去反应生成双键
D.与互为同分异构体
7.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　)
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CH===CHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
8.(2023·秦皇岛三模)“清肺排毒汤”治疗肺炎具有良好的疗效，“清肺排毒汤”中的一味中药成分是黄芩苷(结构简式如图)。下列说法错误的是(　　)
A.遇FeCl3溶液变紫色
B.1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH
C.分子中苯环上的一氯代物有4种
D.1 mol该物质与溴水发生反应，最多消耗2 mol Br2
9.(2023·北京西城区高三期末)名医华佗创制的用于外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图。下列关于该物质的说法不正确的是(　　)
A.含有3种含氧官能团
B.N的杂化方式为sp3
C.不能发生消去反应
D.具有碱性，能与强酸反应
10.(2023·湖南卷)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是(　　)
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
二、提高练
11.(2023·益阳高三统考)手性物质的精准构筑对生物医药和材料科学领域的发展具有重要意义。手性羧酸尤其是2 芳基丙酸通常作为非甾体抗炎药物(布洛芬家族)的关键结构骨架，其中一种名为酮洛芬的结构简式如图所示。下列关于酮洛芬的说法正确的是(　　)
A.分子式为C16H12O3
B.1 mol酮洛芬能与足量碳酸氢钠溶液反应生成22.4 L CO2
C.与足量氢气加成后的产物中含有4个手性碳原子
D.苯环上的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
12.(2023·枣庄一调)苯乙醛可用于生产工业香料，其制备流程如图。下列说法正确的是(　　)
A.反应①②原子利用率100%
B.环氧乙烷与二甲醚互为同分异构体
C.预测可以发生反应：
D.反应⑤可用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂
13.(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
14.(2023·菏泽鄄城一中模拟)获得2022年度诺贝尔化学奖的科学家Sharpless教授提出点击化学，他认为分子合成应该是模块化的，借助标准“接口”统一组装，形象地将其比喻为安全带卡扣和插槽特异性地“click”在一起。以下是两个点击化学的标准“接口”化学反应，下列分析错误的是(　　)
A.反应1和2均为加成反应
B.属于脂环烃，且含有手性碳
C.的一氯代物有3种
D.化合物B中的含氮环中存在大π键
15.(2023·临沂模拟)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一，一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.该化合物的分子式为C18H19N2O2Cl
B.分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式
C.该物质既有酸性又有碱性
D.该物质可发生取代、加成和消去反应
16.(2023·成都一模)布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是(　　)
A.甲中最多有8个碳原子共平面
B.乙转化为丙为加成反应或还原反应
C.与丙有相同官能团的同分异构体只有6种
D.丁与乙酸互为同系物
17.有机物X合成Y的转化如图。下列说法正确的是(　　)
A.X分子中所有原子可能在同一平面上
B.Y分子中没有手性碳原子
C.用FeCl3溶液可鉴别X与Y
D.X、Y均能使酸性KMnO4溶液褪色
18.(2023·福建百校联盟三模)苯炔不对称芳基化反应如下：
下列说法错误的是(　　)
A.箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼
B.苯炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与溴水反应
C.有机物X分子、有机物Y分子均含有1个手性碳原子
D.有机物Y分子中苯环上的一氯代物有三种
19.(2023·菏泽一模)环己甲醇常用作有机合成的中间体，环己甲酸戊酯(X)经如下反应可生成环己甲醇(Y)。
下列说法正确的是(　　)
A.X和Y均有对映异构体
B.Y的核磁共振氢谱会出现5组峰
C.X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构)
D.比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构
20.(2023·南京模拟)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
下列说法不正确的是(　　)
A.X分子中所有原子不可能在同一平面上
B.Y与足量H2的加成产物分子中有2个手性碳原子
C.可用FeCl3溶液鉴别Y和Z
D.1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应
参考答案
1.C　[绝大多数酶属于蛋白质，蛋白质在高温下会发生变性，失去生理活性，因此生物酶制剂需要冷藏保存，防止失去活性，A项错误；向含有苯环的蛋白质中加入浓硝酸时才能发生显色反应，B项错误；动物脂肪中碳碳键主要是碳碳单键，C项正确；1 mol麦芽糖能水解生成2 mol葡萄糖，麦芽糖属于二糖(或双糖)，D项错误。]
2.B　[乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，苯则是萃取溴水中的溴而使溴水褪色，苯中没有碳碳双键，A错误；CH3COOH的酸性强于H2CO3，故可与NaHCO3溶液反应放出CO2，B正确；纤维素和淀粉的化学式虽然形式相同，但由于n值不定，故不互为同分异构体，C错误；CH3COOCH2CH3和H2O的反应属于取代反应，乙烯与H2O的反应属于加成反应，D错误。]
3.C　[A.反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；C.乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个酯基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述错误；D.两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述正确。]
4.A　[A.2 羟基丙酸中—OH为吸电子基团，使得其中—COOH更容易电离出H＋，故Ⅰ的酸性比丙酸的酸性强，A错误；B.由题干有机物结构简式可知，分子中存在饱和碳原子，如图所示，则Ⅱ中所有碳原子一定不共平面，B正确；C.手性碳原子是指同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子，由题干图可知，Ⅱ中有两个手性碳原子，如图所示：，C正确；D.由题干有机物结构简式可知，Ⅱ的一氯代物有2种，二氯代物有5种，如图所示：和，D正确。]
5.B　[根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析。A.水可以写成H—OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；B.3－羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；C. 水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；D. 可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意。]
6.A　[图中有机物中右上角的碳为饱和碳原子，连有的4个碳原子的构型为四面体形，这4个碳原子一定不共面，A选项错误；分子中含有碳碳双键和羟基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，B选项正确；分子中羟基与邻近碳原子上的氢可以消去一个水分子生成双键，C选项正确；两者的分子式均为C10H16O，但结构不同，互为同分异构体，D选项正确。]
7.B　[CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3—CH===CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。A.乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B.由分析可知，X的结构简式为，B不正确；C.Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D.聚合物Z为，则其链节为，D正确。]
8.B　[该有机物中含有酚羟基，遇FeCl3溶液变紫色，A正确；该有机物分子中含有1个羧基、2个酚羟基，均能与NaOH发生反应，最多消耗NaOH 3 mol，B错误；分子中含有2个苯环，与羟基相连的苯环只有1个H，另一个苯环上含3种H，则苯环上的一氯代物有4种，C正确；该有机物分子中含有1个碳碳双键，与1 mol溴发生加成反应，连有酚羟基的苯环上只有一个氢可以与溴水发生取代反应，共消耗2 mol Br2，D正确。]
9.C　[A.由结构简式可知含有羟基、醚键、酯基3种含氧官能团，故A正确；B.由结构简式可知，N原子连接了三个σ键，同时含有一对孤电子对，杂化方式为sp3杂化，故B正确；C.由结构简式可知与羟基相连碳的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故C错误；D.东莨菪碱中五元脂环上含有叔胺氮原子，具有较强的碱性，能与强酸反应，故D正确。]
10.B　[A.由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且Br－在阳极上被氧化为Br2，然后Br2与H2O反应生成HBrO和Br－，HBrO再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和Br－，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A说法正确；B.由A中分析可知，2 mol Br－在阳极上失去2 mol 电子后生成1 mol Br2，1 mol Br2与H2O反应生成1 mol HBrO，1 mol HBrO与1 mol葡萄糖反应生成1 mol 葡萄糖酸，1 mol 葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5 mol葡萄糖酸钙，因此，每生成1 mol 葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol电子，B说法不正确；C.葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生成含六元环状结构的酯，结构为C说法正确；D.葡萄糖分子中的1号C原子形成了醛基，其余5个C原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C原子的邻位C上的H(β－H)发生消去反应；综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，D说法正确。]
11.C　[A.由酮洛芬的结构简式可知，其分子式为C16H14O3，A错误；B.未给出气体所处的状态，B错误；C.酮洛芬与足量氢气加成后的产物中含有4个手性碳原子，如图所示：，C正确；D.苯环上的一氯代物有7种，D错误。]
12.C　[A.反应①中乙烯和氧气反应生成环氧乙烷，方程式为：2CH2===CH2＋O22，原子利用率为100%；反应②为乙烯和Cl2先发生加成反应，再和H2O发生取代反应，取代反应原子利用率小于100%，故A错误；B.环氧乙烷的分子式为C2H4O，二甲醚的分子式是C2H6O，二者分子式不同，不互为同分异构体，故B错误；C.根据反应④中加成反应可知，可以发生反应，故C正确；D.酸性高锰酸钾溶液还可以氧化醛基，反应⑤不能用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂，故D错误。]
13.C　[A.根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；B.a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；C.根据c的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；D.c可与K＋形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确。]
14.C　[A.反应1、2中含有氮氮三键、氮氮三键的断裂，生成的化合物A、B，则判断反应1、2均为加成反应，A正确；B.该结构中只有C、H元素故属于脂环烃，手性碳为圈出来的位置，B正确；C.其一氯代物有4种，如图表示，，C错误；D.如图结构所示，B分子存在键长和键能相等的大π键，D正确。]
15.D　[A.根据结构简式可知该化合物的分子式为C18H19N2O2Cl，A正确；B.该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤电子对和两个σ键，为sp2杂化；第二个N原子有一个孤电子对和三个σ键，为sp3杂化，B正确；C.该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有，具有碱性，C正确；D.该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，不能发生消去反应，D错误。]
16.B　[A.甲中苯环上的6个碳原子共平面，和苯环直接相连的碳原子也共平面，以该碳原子为中心，取代基上与该碳原子直接相连的碳原子与其共面，以此类推，取代基上还有一个碳原子与它们共面，所以总共是6＋1＋1＋1＝9，所以最多有9个碳原子共平面，A项错误；B.乙转化为丙是在催化剂的作用下，碳氧双键与氢气发生加成反应生成，是加成反应或还原反应，B项正确；C.与丙有相同官能团即含有－OH，除了苯环外，取代基有6个C原子，并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式，所以同分异构体种类远远超过6种，C项错误；D.丁的分子式为C13H18O2，乙酸的分子式为C2H4O2，分子组成上并不是相差n个—CH2—，结构也不相似，故不互为同系物，D项错误。]
17.D　[A. X分子中含有氮原子，与其它3个原子以3根单键相结合呈三角锥形、分子内有饱和碳原子是四面体结构，故分子内所有原子不可能在同一平面上，故A错误；B.Y分子中有一个碳原子分别连有不等同的氮原子、苯环和氢原子，故该碳原子为手性碳原子，故B错误；C. X和Y中均含酚羟基，故不能用FeCl3溶液鉴别，故C错误；D.X和Y中均含酚羟基，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确。]
18.B　[A.箭头b所示C—H键和苯炔发生了加成反应，说明箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼，A正确；B.苯炔有碳碳三键能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，B错误；C.有机物X分子：，有机物Y分子，均含有1个手性碳原子，C正确；D.有机物Y分子苯环上有3类等效氢，故其一氯代物有三种，D正确。]
19.C　[A.连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，含有手性碳原子的物质存在对映异构体，X中不一定存在手性碳原子，Y中不存在手性碳原子，即X不一定有对映异构体，Y没有对映异构体，A错误；B.根据等效氢原理可知，Y分子中含有6种不同环境的氢原子，如图所示：，则Y的核磁共振氢谱会出现6组峰，B错误；已知戊基共有8种，故X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构)，C正确；D.同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，比Y多1个碳的Y的同系物即含有环烷烃结构和醇羟基，则有：、
等，还含有五元环、四元环、三元环的结构，D错误。]
20.B　[A.根据甲烷为正四面体结构，由于X中存在甲基，故X分子中所有原子不可能在同一平面上，选项A正确；B. Y与足量H2的加成产物分子中有4个手性碳原子，如图，选项B错误；C. Y中含有酚羟基能使氯化铁溶液显紫色，而Z不含，可用FeCl3溶液鉴别Y和Z，选项C正确；D. Z中含有两个酯基且水解后的酚能与氢氧化钠反应，故1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应，选项D正确