新教材2023年秋高中化学第3章烃的衍生物课后训练(含解析)新人教版选择性必修3

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名称 新教材2023年秋高中化学第3章烃的衍生物课后训练(含解析)新人教版选择性必修3
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资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2023-12-20 08:56:11

文档简介

第2课时 油脂 酰胺
课后·训练提升
基础巩固
1.下列物质中属于油脂的是(  )。
① ② ③ ④润滑油 ⑤花生油
A.①② B.④⑤
C.①⑤ D.①③
2.变质的油脂有难闻的“哈喇”味,这是因为发生了(  )。
A.氧化反应 B.加成反应
C.取代反应 D.水解反应
3.油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂的下列性质和用途中,与其含有不饱和的碳碳双键有关的是(  )。
A.油脂是产生能量最高的营养物质
B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以制甘油和肥皂
C.植物油通过氢化(加氢)可以变为脂肪
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
4.下列关于油脂和乙酸乙酯的比较正确的是(  )。
A.油脂和乙酸乙酯都是纯净物,在室温下都是液体
B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
C.油脂和乙酸乙酯都能使溴水褪色
D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂
5.下列说法不正确的是(  )。
A.CH3—NH2和CH3CONH2都属于酰胺
B.和CH3CONH2都既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C.与NaOH溶液共热能生成氨
D.和在一定条件下都能水解
6.我国科学家合成了一种高能量密度材料。合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法正确的是(  )。
A.分子中含有三种官能团
B.具有碱性
C.完全水解可得2种有机化合物
D.与联二脲()互为同系物
7.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,关于乙酰苯胺的说法正确的是(  )。
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol乙酰苯胺最多能与含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
8.下列说法不正确的是(  )。
A.苯甲酸可以用于合成香料、药物等,其钠盐也是常用的食品防腐剂
B.硬化油不易被空气氧化变质,可作为制造肥皂和人造奶油的原料
C.甲醛又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于制作生物标本
D.N,N-二甲基甲酰胺是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等
9.核黄素(结构简式如右)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素的说法正确的是(  )。
A.分子中C原子均为sp2杂化
B.在强碱性环境中能稳定存在
C.分子中只含有酰胺基和羟基两种官能团
D.核黄素能发生加成反应、取代反应、消去反应
10.地沟油泛指生活中产生的、不宜继续食用的油脂。地沟油经脱胶、洗涤、脱色等预处理,用来制备脂肪酸钠(RCOONa),在消除危害的同时,还可用于处理含Cu2+的废水。
已知:2RCOO-+Cu2+(RCOO)2Cu
(1)可利用活性炭对地沟油进行脱色处理,这利用了活性炭的    性。
(2)取30 mL三油酸甘油酯在不同条件下水解,实验结果如下表所示。
实验 试剂 温度 时间 水解率
a 20 mL 3 mol·L-1 H2SO4 95 ℃ 3小时 52.1%
b 20 mL 6 mol·L-1 NaOH 70 ℃ 1.5小时 97.7%
①实验a中,三油酸甘油酯水解的产物是     (填物质名称)。
②对比实验a、b可以得到的结论有        (写出2条)。
(3)将预处理后的地沟油水解,用水解所得液体去除Cu2+的实验过程如图所示。
①RCOONa属于        (填“离子化合物”或“共价化合物”)。
②实验表明,硫酸酸化后液体的pH会影响Cu2+的去除率。实验测得,pH=5时Cu2+的去除率低于pH=7时的,其原因为           。
能力提升
11.一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
++
下列叙述错误的是(  )。
A.该反应属于取代反应
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.“地沟油”可用于制备生物柴油
D.动植物油脂是高分子
12.化合物Y有解热镇痛的作用,可由X与乙酸酐合成。下列关于X和Y的说法错误的是(  )。
A.可以用FeCl3溶液鉴别X与Y
B.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X可与溴水发生取代反应
D.1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
13.某兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应,制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是(  )。
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.过程①属于物理变化
C.过程②可用装置M完成(夹持装置已略去)
D.实现过程③的操作是蒸馏
14.油脂的组成可用“”来表示,其中R为碳原子数目多于10的链烃基,可以相同也可以不同。分子式为C51H92O6的某油脂在稀硫酸中加热水解后得到A、B两种物质,若A的相对分子质量为92(已知:
R1—CHCH—R2R1—COOH+R2—COOH),则:
(1)B的分子式为    ,A的结构简式为          。
(2)BC+D,等物质的量的C、D分别与足量的NaOH溶液反应时,消耗的NaOH的质量之比为1∶2,C、D的相对分子质量相差30,且C、D结构中均无支链,则B的结构简式为          。
(3)若A与乙酸在一定条件下反应后生成相对分子质量为134的E,写出E所有可能的结构简式:               。
15.N,N-二甲基甲酰胺是一种用途极广的化工原料,也是一种用途很广的优良溶剂。目前工业上制备二甲胺有如下两种方案:
方案一:
CH3OH+COHCOOCH3
HCOOCH3+(CH3)2NHHCON(CH3)2+CH3OH
方案二:
2CH3OHHCOOCH3+2H2↑
HCOOCH3+(CH3)2NHHCON(CH3)2+CH3OH
思考并回答。
(1)请从绿色化学角度分析,方案一的优点是             ,
缺点是                    。
方案二的优点是                    ,
缺点是                    。
(2)上述两个方案中都能循环利用的物质是    (填物质名称)。
(3)苯胺可以与乙酸或乙酸酐反应生成乙酰苯胺(),乙酰苯胺在乙酸和乙酸酐存在的条件下分别与硝酸发生取代反应,分别生成对硝基乙酰苯胺()和邻硝基乙酰苯胺(),而后这两种物质在碱性条件下水解生成对硝基苯胺和邻硝基苯胺,请用流程图表示整个过程
[示例:]。
答案
1.答案:C
解析:由油脂的定义及前三种物质的结构简式知①属于油脂而②、③不属于,常用的润滑油的主要成分是烃类物质,花生油属于油脂类物质。
2.答案:A
解析:变质的油脂有难闻的“哈喇”味,这是因为油脂被氧化而产生过氧化物和醛等物质的缘故。
3.答案:C
解析: 油脂是食物组成中的重要部分,也是产生能量最高的营养物质,与不饱和的碳碳双键无关,A项错误。油脂属于酯类化合物,在碱性条件下水解为甘油、高级脂肪酸盐。油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应,在工业生产中,常用此反应来制取肥皂,利用的是酯的水解反应,与酯基有关,与不饱和的碳碳双键无关,B项错误。油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,是植物油与动物脂肪甘油酯的统称,通常烃基中含有较多不饱和键的高级脂肪酸甘油酯呈液态,称为油,含饱和键多的高级脂肪酸甘油酯呈固态,称为脂肪,不饱和高级脂肪酸甘油酯可与氢气发生加成反应,变为饱和高级脂肪酸甘油酯,与碳碳双键有关,C项正确。基本营养物质有糖类、油脂、蛋白质等,1g油脂在完全氧化生成CO2和H2O时,放出的热量为39kJ,大约是糖或蛋白质的2倍,单位质量的油脂产生的能量最高,与碳碳双键无关,D项错误。
4.答案:B
解析:大多数油脂属于混合物,且室温下有的油脂为固体,A项错误;油脂可以分为油和脂肪,油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,因此油可以使溴水褪色,乙酸乙酯不可以,C项错误;油脂和乙酸乙酯都不溶于水,但都溶于有机溶剂,D项错误。
5.答案:A
解析:CH3—NH2属于胺,不是酰胺,A项错误;、和CH3CONH2属于酰胺,都能在一定条件下水解;酰胺在与NaOH溶液共热时水解生成的酸转化成盐的同时能生成氨。
6.答案:B
解析:含有氨基、酰胺基两种官能团,故A项错误;含有氨基,为碱性基团,具有碱性,故B项正确;可水解生成肼、草酸两种物质,但肼不是有机物,故C项错误;与联二脲()分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D项错误。
7.答案:A
解析:根据该有机化合物的结构简式可知,分子式为C8H9NO,故A项正确;该有机化合物含有碳、氢、氧、氮元素,不属于芳香烃,故B项错误;断裂1mol,消耗1molNaOH,故C项错误;甲烷的结构为正四面体结构,因该分子含有甲基,所以分子中所有原子一定不在同一平面上,故D项错误。
8.答案:C
解析:苯甲酸可以用于合成香料、药物等,苯甲酸钠是常用的食品防腐剂,A项正确;硬化油是饱和脂肪酸甘油酯,不易被空气氧化变质,可作为制造肥皂和人造奶油的原料,B项正确;含甲醛35%~40%的溶液称为福尔马林,C项错误;N,N-二甲基甲酰胺可用于多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等,D项正确。
9.答案:D
解析:分子中,苯环上的C原子、碳氮双键上的C原子、酰胺基上的C原子为sp2杂化,饱和C原子为sp3杂化,A项错误。分子中含有酰胺基,在碱性环境中不能稳定存在,B项错误。分子中所含的官能团有酰胺基、羟基、碳氮双键等,C项错误。核黄素分子中含有苯环、碳氮双键,可以发生加成反应;含有甲基、苯环,可以发生取代反应;含有羟基,且与羟基相连的碳原子的邻近的碳原子上连有氢原子,可以发生消去反应,D项正确。
10.答案:(1)吸附
(2)①油酸、甘油 ②实验条件下,碱性环境中水解速率大,温度对水解反应的影响小于对溶液酸碱性的影响
(3)①离子化合物 ②与pH=7相比,pH=5时,H+浓度增大,使平衡RCOO-+H+RCOOH正向移动,RCOO-浓度降低,不利于反应2RCOO-+Cu2+(RCOO)2Cu正向进行
解析:(1)由于活性炭表面积大,吸附力强,能够吸附色素及有气味的物质,所以对地沟油进行脱色处理时使用活性炭,就是利用了活性炭的吸附性。(2)①三油酸甘油酯属于油脂,油脂属于酯,三油酸甘油酯在酸作催化剂时,水解生成油酸和甘油;②根据表中数据,碱性条件下水解温度低、时间短、水解率大,这是因为三油酸甘油酯在NaOH作催化剂时,NaOH与水解产生的油酸发生中和反应,得到油酸钠和水,使酯的水解平衡正向移动,因此水解速率增大、水解程度增大,相同时间水解得更完全、更彻底,相对来说,温度对油脂水解反应的影响比对溶液酸碱性的影响要小些。即对比实验a、b,会发现在该实验条件下,碱性环境中水解速率大,温度对水解反应的影响小于对溶液酸碱性的影响。(3)①RCOONa是高级脂肪酸与NaOH发生中和反应产生的钠盐,RCOONa属于离子化合物;②pH=7时,溶液中c(H+)=10-7mol·L-1;溶液pH=5时,溶液中c(H+)=10-5mol·L-1,可见溶液pH越小,溶液中c(H+)越大,H+浓度增大,使化学平衡:RCOO-+H+RCOOH正向移动,导致溶液中RCOO-浓度降低,不利于反应2RCOO-+Cu2+(RCOO)2Cu正向进行,因此影响Cu2+的去除率。
11.答案:D
解析:对比动植物油脂和生物柴油的结构简式,可以得出此反应为取代反应,A项正确;由于烃基不同,所以生物柴油是由不同酯组成的混合物,B项正确;地沟油的主要成分为油脂,通过这种方式转化为生物柴油,变废为宝,可行,C项正确;高分子的相对分子质量一般高达104~106,而油脂的相对分子质量在1000左右,故动植物油脂不是高分子,D项错误。
12.答案:B
解析:由结构简式可知,X分子中含有酚羟基,Y分子中不含有酚羟基,则用氯化铁溶液能鉴别X与Y,A项正确;X分子中含有的酚羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;X分子中含有的酚羟基,能与溴水发生取代反应,C项正确;Y分子中含有的酚酯基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,则1molY最多能与3mol氢氧化钠反应,D项正确。
13答案:C
解析:油脂难溶于水,故反应前液体分层,皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油,两者均易溶于水,故皂化反应完成时分层现象消失,A项正确;向混合物中加入氯化钠,高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出,该过程中没有新物质生成,属于物理变化,B项正确;过程②为过滤,用到的仪器为漏斗,不是分液漏斗,C项错误;混合液中含有水,甘油和水互溶,两者沸点不同,可通过蒸馏分离,D项正确。
14.答案:(1)C16H30O2 
(2)CH3(CH2)6CHCH(CH2)6COOH
(3)、
解析:有机化合物A的相对分子质量为92,A为油脂水解的产物,则A为甘油,结构简式为。该油脂的不饱和度为=6,由于酯基含有碳氧双键,因此生成物B中含有1个碳碳双键,碳原子数目为=16,则B为C15H29COOH。
(1)由上述分析可知,B的结构简式为C15H29COOH,分子式为C16H30O2,A的名称为丙三醇或甘油,结构简式为。
(2)B分子中存在碳碳双键,在酸性高锰酸钾溶液氧化下,一个碳碳双键变成两个—COOH,等物质的量的C、D分别与足量的NaOH溶液反应时,消耗的NaOH的物质的量之比为1∶2,则C是一元酸,D是二元酸,C、D的相对分子质量相差30,则C、D分子中均有8个碳原子,且C、D结构中均无支链,则C、D为CH3(CH2)6COOH和HOOC(CH2)6COOH,逆推可得B为CH3(CH2)6CHCH(CH2)6COOH。
(3)A为,A与乙酸在一定条件下反应后生成相对分子质量为134的E,则E为甘油和乙酸等物质的量酯化的产物,E可能的结构简式有、。
15.答案:(1)甲醇原子利用率高,没有副产物产生 合成过程中采用了有毒的CO 整个合成过程中没有使用有毒的气体 甲醇的利用率不高,有副产物氢气产生,对设备的安全要求高等 
(2)甲醇
(3)第五节 有机合成
课后·训练提升
基础巩固
1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(  )。
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A.①② B.①②③
C.②③ D.①③④
2.VCB是锂离子电池的一种添加剂,以环氧乙烷(EO)为原料制备VCB的一种合成路线如图,下列说法错误的是(  )。
A.反应①的原子利用率为100%
B.②的反应类型为取代反应
C.EO、EC的一氯代物种数相同
D.ClEC、VCB分子中所有原子均处于同一平面
3.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如图。下列说法正确的是(  )。
A.X的分子式为C9H12O2
B.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
C.在一定条件下,X可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
D.W的所有原子一定全部共平面
4.根据下列流程图提供的信息,判断下列说法错误的是(  )。
丙烯AB(C3H5Br2Cl)
乙烯C2H5—O—SO3HH2SO4+C2H5OH
A.属于取代反应的有①④
B.反应②③均是加成反应
C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br
D.A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
5.工业上用有机化合物C3H8为原料制取乙酸乙酯。它们之间的转化关系如图所示:
已知:CH2CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3。
下列说法正确的是(  )。
A.过程①在石油工业上称为分馏,属于化学变化
B.用新制的氢氧化铜可区分有机化合物B、C和D
C.对于乙酸乙酯和有机化合物C的混合物,通过分液的方法可得到乙酸乙酯
D.相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解不如在稀硫酸中水解完全
6.可以通过不同的反应由结构为的有机化合物得到下列四种物质(见下图):
生成这四种有机化合物的反应类型依次为(  )。
A.取代、消去、酯化、加成
B.取代、消去、加聚、取代
C.酯化、取代、缩聚、取代
D.酯化、消去、氧化、取代
7.化合物H是一种有机光电材料的中间体。实验室由苯甲醛制备H的一种合成路线如图。
已知:;。
(1)E中含有的官能团名称为               。
(2)EF的反应类型为               。
(3)G的结构简式为               。
(4)芳香族化合物M是E的同分异构体,满足下列条件的同分异构体有    种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶1的结构简式为         。
A.能发生银镜反应
B.含有—C≡CH的结构
C.无—C≡C—O—结构
(5)写出用乙烯、2-丁炔、1,3-丁二烯为原料制备化合物()的合成路线。(其他试剂任选)
能力提升
8.有机化合物可经过多步反应转变为,其各步反应的类型是(  )。
A.加成→消去→脱水
B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成
D.取代→消去→加成
9.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是(  )。
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.乙醇和浓硫酸加热至170 ℃
10.某材料W的合成路线如图所示,下列说法不正确的是(  )。
A.X+YZ的反应为取代反应
B.Y可以与碳酸钠发生反应
C.Z可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.W属于有机高分子
11.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(  )。
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1 mol迷迭香酸最多能与9 mol 氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应
12.具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示:
已知:ⅰ.RCH2BrR—CHCH—R';
ⅱ.R—CHCH—R';
ⅲ.2R—CHCH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)。
(1)A属于芳香烃,其名称是           。
(2)B的结构简式是        。
(3)C生成D的化学方程式是           。
(4)由G生成H的反应类型是      ,试剂b是        。
(5)下列说法正确的是  (填字母)。
a.G存在顺反异构体
b.1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应
c.1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 mol NaOH
(6)E有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物,并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有    种(不考虑立体异构)。
(7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机化合物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案
1.答案:C
解析:有机化合物的燃烧是将有机物转化为无机物,而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子,此反应过程中不改变其元素组成。
2.答案:D
解析:反应①反应物的所有原子全部转化为生成物,则原子利用率为100%,故A项正确;EC中氢原子被氯原子替代,为取代反应,故B项正确;EO、EC都含有一种氢原子,则一氯代物种数相同,都为一种,故C项正确;ClEC含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则所有的原子一定不在同一个平面上,故D项错误。
3.答案:C
解析:由结构简式可知X含有14个氢原子,则X的分子式为C9H14O2,故A项错误;Y含有碳碳双键和羟基,都可被酸性高锰酸钾溶液氧化,故B项错误;X含有碳碳双键可发生加成、加聚和氧化反应,含有酯基可发生取代反应,故C项正确;碳碳双键之间为C—C,可自由旋转,则所有的原子不一定共平面,故D项错误。
4.答案:C
解析:①④属于取代反应,故A项正确;②③属于加成反应,故B项正确;丙烯(C3H6)经反应①②得到产物CH2BrCHBrCH2Cl,故C项错误;A是CH2CHCH2Cl,它的链状同分异构体还有两种CH3CHCHCl、,环状同分异构体有一种,故D项正确。
5.答案:B
解析:分馏为物理变化,过程①为C3H8CH4+CH2CH2,是化学变化,A项错误;B为CH3CHO,C为CH3COOH,D为CH3CH2OH,在B、C、D三种有机化合物中分别加入新制的氢氧化铜,使沉淀溶解成蓝色溶液的为CH3COOH,加热有砖红色沉淀生成的为CH3CHO,B项正确;C为CH3COOH,与乙酸乙酯互溶,故无法通过分液的方法得到乙酸乙酯,C项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸钠和乙醇,该反应不可逆,比乙酸乙酯在稀硫酸中水解更完全,D项错误。
6.答案:D
解析:中含—COOH和—OH,发生分子内酯化反应生成①,该反应属于酯化反应,也属于取代反应;发生—OH的消去反应生成②,该反应为消去反应;—OH发生氧化反应生成—CHO,该反应类型为氧化反应;含—OH,与浓HBr发生取代反应生成④,该反应类型为取代反应,故选D。
7.答案:(1)碳碳三键、羧基
(2)酯化反应或取代反应
(3)
(4)16 、
(5)CH2CHCHCH2
8.解析:(1)E中含有的官能团名称为碳碳三键、羧基。
(2)E中羧基和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成F,则EF的反应类型为酯化反应或取代反应。
(3)通过以上分析知,G的结构简式为。
(4)芳香族化合物M是E的同分异构体,则M中含有苯环。
A.能发生银镜反应,说明含有—CHO;
B.含有—C≡CH的结构;
C.无—C≡C—O—结构,则还存在—OH。
如果取代基为—C≡CH、HCOO—,有邻、间、对3种;
如果取代基为—C≡C—CHO、—OH,有邻、间、对3种;
如果取代基为酚羟基、—CHO、—C≡CH,如果—CHO、—C≡CH相邻,酚羟基有4种排列方式;如果—CHO、—C≡CH相间,酚羟基有4种排列方式;如果—CHO、—C≡CH相对,酚羟基有2种排列方式,则符合条件的同分异构体有16种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶1的结构简式为、。
(5)用乙烯、2-丁炔、1,3-丁二烯为原料制备化合物,乙烯和1,3-丁二烯发生信息中的反应生成环己烯,环己烯和2-丁炔发生信息中的加成反应,再和溴发生加成反应,最后发生水解反应得到目标产物,其合成路线为CH2CHCHCH2。
9.答案:B
解析:。
10.答案:A
解析:A中反应为CH3(CH2)3Br+NaCNCH3(CH2)3CN+NaBr,可增加一个碳原子;B、C可实现官能团的转化,但碳链长度不变;D中反应为CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O,碳链长度不变。
11.答案:B
解析:X与甲醇Y发生酯化反应生成Z,为取代反应,A项正确;Y为甲醇,含有羟基,不能与碳酸钠发生反应,B项错误;Z中含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,C项正确;W属于有机高分子,D项正确。
12.答案:C
解析:该有机化合物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,A项错误;1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键,则1mol迷迭香酸最多能与7mol氢气发生加成反应,B项错误;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1mol迷迭香酸最多能与6molNaOH发生反应,D项错误。
13.答案:(1)1,2-二甲苯(邻二甲苯)
(2)
(3)+CH3OH+H2O
(4)加成反应 氢氧化钠醇溶液 
(5)c 
(6)7
(7)
解析:由C的结构简式为逆推可知,与溴在光照条件下发生取代反应生成,则B为;一个侧链发生氧化反应生成,则A为;由流程各物质转化可知,与CH3OH在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成,则D为;发生信息ⅰ反应生成,水解酸化后获得,则E为;发生信息ⅱ反应生成,则F为;由H的结构简式和信息ⅲ可知G为。
(1)芳香烃是指含有苯环的碳氢化合物,A的结构简式为,名称为1,2-二甲苯(邻二甲苯)。
(2)与溴在光照条件下发生取代反应生成,则B的结构简式为。
(3)C生成D的反应为与CH3OH在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。
(4)由G生成H的反应为2分子发生加成反应生成;在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成,则b为氢氧化钠醇溶液。
(5)a.顺反异构体形成的条件是碳碳双键上碳原子都连接两个不同的原子或原子团,由G的结构简式可知双键的一个碳原子连接2个氢原子,故错误;
b.含有的苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1molG最多能与4molH2发生加成反应,故错误;
c.F的结构简式为,其中酯基和碘原子均可与NaOH发生反应,则1molF最多可与2molNaOH反应,H的结构简式为,分子中含有两个酯基,1molH与NaOH发生水解反应最多可消耗2molNaOH,故正确。
(6)E的同分异构体属于芳香族化合物说明含有苯环,能发生加聚反应说明含有碳碳双键,能发生水解反应说明含有酯基,苯环上有1个侧链,侧链可能为CH2CHCOO—、CH2CHOOC—、—CHCHOOCH和,含有2个侧链,侧链可能为CH2CH—和HCOO—,在苯环上有邻、间、对3种结构,则共有7种同分异构体。
(7)由合成物质的结构简式,运用逆推法可知,一定条件下,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷,在铜的催化作用下,乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,乙醛与溴乙烷发生信息ⅰ反应生成CH3CHCHCH3,CH3CHCHCH3发生信息ⅲ反应生成。第三章过关检测卷(A)
(时间:90分钟 满分:100分)
一、选择题(本部分共包括15个小题,每题3分,共45分)
1.下列有关油脂的说法不正确的是(  )。
A.油脂在碱性条件下可制取肥皂
B.为防止油脂在空气中变质,可在食用油中加一些抗氧化剂
C.油脂易溶于有机溶剂,食品工业中,可用有机溶剂提取植物种子中的油
D.可在酸性条件下,通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸
2.下表中,有关除杂的方法错误的是(  )。
选项 物质 杂质 方法
A 苯 苯酚 加浓溴水后过滤
B 乙烯 CO2和SO2 通入装有NaOH溶液的洗气瓶洗气
C 溴苯 Br2 加NaOH溶液后分液
D 乙酸乙酯 乙酸 加饱和碳酸钠溶液后分液
3.某有机物的结构如图所示,这种有机物不可能具有的性质是(  )。
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能与NaOH溶液反应 ④能与新制银氨溶液反应 ⑤能发生加聚反应 ⑥能发生水解反应
A.①④ B.⑥
C.②③⑤ D.④⑥
4.环己烷可经过以下四步反应合成1,2-环己二醇,其中属于加成反应的是(  )。
A B C
A.① B.②
C.③ D.④
5.二苯基环辛炔羧酸(如图所示)是点击化学的产品之一,可用于治疗癌症。下列说法正确的是(  )。
A.分子中含有4种官能团
B.分子式为C19H16NO3
C.该化合物既能与强酸溶液反应,又能与强碱溶液反应
D.该化合物分别与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应,其反应机理相同
6.根据如图所示的实验所得的推论不合理的是(已知,苯酚的熔点为43 ℃)
(  )。
A.试管c中钠沉在底部,说明密度乙醇<钠
B.苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼
C.苯酚中羟基的活泼性比乙醇中羟基的活泼性强
D.试管b、c中生成的气体均为H2,说明苯酚和乙醇均显酸性
7.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机化合物有(不含立体异构)(  )。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
8.某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法不正确的是(  )。
A.分子式为C8H11O2
B.能发生酯化反应
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol该有机化合物最多能与1 mol H2发生加成反应
9.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法中,不正确的是(  )。
A.丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物
B.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键
C.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2
D.丁子香酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
10.可利用酰胺型铱金属配合物通过硝基芳烃还原串联N-苄基化反应制备。反应机理如图所示(其中Ph—代表苯基,[Ir]代表)。下列说法不正确的是(  )。
A.反应Ⅰ过程中有水生成
B.反应Ⅳ涉及加成反应和消去反应
C.该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇
D.用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应,可以合成
11.下列说法正确的是(  )。
A.卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行
B.在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分振荡,然后加入几滴AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀
C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径
D.在溴乙烷与NaOH水溶液的反应中,是水中的—OH取代溴原子的位置
12.关于有机化合物对甲基苯甲醛(),下列说法错误的是(  )。
A.其分子式为C8H8O
B.含苯环且有醛基的同分异构体(含本身)共有4种
C.分子中所有碳原子均在同一平面上
D.该物质不能与新制的Cu(OH)2反应
13.一种兴奋剂的结构简式如图,有关说法正确的是(  )。
A.0.1 mol该物质与氢气发生加成反应,共消耗氢气15.68 L
B.该兴奋剂中有能发生银镜反应的同分异构体
C.该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应
D.1 mol该物质在碱性条件下水解共消耗4 mol NaOH
14.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下:
下列说法不正确的是(  )。
A.肉桂醛分子中存在顺反异构现象
B.苯丙醛分子中有5种不同化学环境的氢原子
C.还原反应过程发生了极性共价键和非极性共价键的断裂
D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
15.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇,若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是(  )。
+R'MgX
A.与
B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.CH3CHO与
D.与CH3CH2MgX
二、非选择题(本部分共包括4小题,共55分)
16.(12分)甲苯()是一种重要的化工原料,能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质:
名称 性状 溶解性
水 乙醇
甲苯 无色液体,易燃、易挥发 -95 110.6 0.866 0 难溶 互溶
苯甲醛 无色液体 -26 179 1.044 0 微溶 互溶
苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.1 249 1.265 9 微溶 易溶
注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶;酸性: 苯甲酸>醋酸。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。
实验时先在三颈烧瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂,再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯,搅拌升温至70 ℃,同时缓慢加入12 mL过氧化氢,在此温度下搅拌发生反应3小时。
请回答下列问题。
(1)仪器a的名称是      ,主要作用是      ;为使反应体系受热比较均匀,可采取的加热方式是      。
(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为             。
(3)写出苯甲醛与银氨溶液发生反应的化学方程式:           。
(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过     、      (填操作名称)等操作,才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是   (按顺序填字母)。
A.对混合液进行分液
B.过滤、洗涤、干燥
C.水层中加入盐酸调节pH=2
D.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡
17.(14分)有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如图所示:
已知:① A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶3;
②R1CHO+R2CH2CHO+H2O(R1、R2表示氢原子或烃基);
③E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,且E苯环上的一氯代物只有2种;
④1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下)。
请根据以上信息回答下列问题。
(1)A的名称为    ,请写出A 的一种同分异构体的结构简式:               。
(2)A转化为B的化学方程式为                 。
(3)C中所含官能团的名称为          。
(4)E的结构简式为             。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为              。
(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体有   种。
①能与NaHCO3溶液反应;②能发生银镜反应;③遇FeCl3溶液显紫色。
(7)参照上述流程信息和已知信息,设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3
18.(15分)环己双妥明是一种有效的降脂药物,其一种合成路线如下:
已知+。
(1)A中官能团的名称为    。
(2)AB反应的化学方程式是              。
(3)C的同分异构体M水解产物中有乙醇,且另一产物不能发生消去反应。M的结构简式是                。
(4)由E合成F的反应类型为        。
(5)FG反应的化学方程式是              。
(6)已知有机化合物J常温下溶解度不大,当温度高于65 ℃时,能跟水以任意比例互溶,则有机化合物J的结构简式为      。
(7)下列有关双酚Z的说法正确的是    。
a.双酚Z有酸性,可与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
b.能发生缩聚、加成、取代反应
c.1 mol双酚Z与足量溴水反应最多消耗4 mol Br2
(8)由C和双酚Z合成环己双妥明的步骤为三步:
双酚ZC18H20O2HC32H44O6I环己双妥明(K)
H的结构简式是              。
19.(14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如图所示路线合成。
……
请回答下列问题。
(1)A→B的反应类型为      。
(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为                         。
(3)C的化学名称为     ,D的结构简式为        。
(4)E和F可用        (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为       (任写一种)。
①含有酯基;②含有苯环;③核磁共振氢谱有2组峰。
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应中M和N的结构简式:        、         。
++M+N
(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
答案
1.答案:D
解析:可在酸性条件下,通过油脂的水解反应生产甘油和高级脂肪酸,D项错误。
2.答案:A
解析:应该选用氢氧化钠溶液洗涤分液除去苯中混有的苯酚,故A项错误;乙烯不与氢氧化钠溶液反应,二氧化碳和二氧化硫为酸性氧化物,能与氢氧化钠溶液反应,则将混合气体通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶洗气,能够除去乙烯中混有的二氧化碳和二氧化硫杂质,故B项正确;常温下,溴苯不与氢氧化钠溶液反应,溴单质能与氢氧化钠溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和水,则加入氢氧化钠溶液后分液,能够除去溴苯中混有的溴,故C项正确;饱和碳酸钠溶液能与乙酸反应生成溶于水的乙酸钠,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,则加饱和碳酸钠溶液后分液,能够除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质,故D项正确。
3.答案:B
解析:有机物大多易燃烧,①正确;该有机物含有碳碳双键,既能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,又能发生加聚反应,②⑤正确;该有机物苯环上含有羟基,可以与氢氧化钠反应,③正确;该有机物含有醛基,能与新制银氨溶液反应,④正确;该有机物没有可以水解的官能团,不能发生水解反应,⑥错误。
4.答案:C
解析:环己烷在光照的条件下与Cl2发生取代反应生成A,A为,A在加热条件下与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成B,则B为,B和Cl2发生加成反应生成C,C为,C在加热条件下与氢氧化钠水溶液发生水解反应(取代反应)生成,据此分析,属于加成反应的为③,答案选C。
5.答案:C
解析:分子中含有碳碳三键、酰胺基和羧基3种官能团,A项错误;分子式为C19H15NO3,B项错误;分子中含有酰胺基和羧基,故该化合物既能与强酸溶液反应,又能与强碱溶液反应,C项正确;该化合物分别与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应,其反应机理不相同,与酸性高锰酸钾溶液是氧化反应,与溴水是加成反应,D项错误。
6.答案:D
解析:试管c中钠沉在底部,可知Na的密度比乙醇的密度大,故A项正确;由实验现象钠投到甲苯中现象不明显,投到苯酚中产生气泡较快,则苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼,故B项正确;苯酚的酸性大于乙醇的酸性,与Na反应剧烈,则苯酚中羟基的活泼性比乙醇中羟基的活泼性强,故C项正确;试管b、c中生成的气体均有H2,是由于—OH与Na反应生成氢气,不是两者具有酸性的原因,故D项错误。
7.解析:分子式为C5H10O2且与NaHCO3溶液反应能产生气体,则该有机化合物中含有—COOH,可写为
C4H9—COOH,—C4H9的异构体有:—CH2CH2CH2CH3,—CH(CH3)CH2CH3,—CH2CH(CH3)CH3,—C(CH3)3,故符合条件的有机化合物的同分异构体数目为4,故B项正确。
8.答案:A
解析:根据结构简式可知该有机化合物的分子式为C8H12O3,A项不正确;分子中含有羧基和羟基,能发生酯化反应,B项正确;分子中含有碳碳双键和羟基,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;分子中只含有一个碳碳双键,1mol 该有机化合物最多能与1molH2发生加成反应,D项正确。
9.答案:D
解析:丁子香酚中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物,故A项正确;丁子香酚中含有碳碳双键、羟基和醚键三种官能团,其中含氧官能团是羟基和醚键,故B项正确;丁子香酚中的苯环及碳碳双键可以与氢气发生加成反应,1mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4molH2,故C项正确;因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,又因与苯环相连的烃基第一个碳原子上含有氢原子,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,所以丁子香酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能证明其分子中含有碳碳双键,故D项错误。
10.答案:D
解析:反应Ⅰ的反应物中有OH-和含羟基的Ph—CH2OH,结合图中产物的结构示意图可知,该过程中有水生成,A项正确;反应Ⅳ中先发生加成反应得到Ph—NH—CH(OH)—Ph,再消去得到产物Ph—NCH—Ph,则涉及加成反应和消去反应,B项正确;由示意图可知,反应Ⅲ中消耗硝基苯,反应Ⅵ中消耗苯甲醇,且生成了目标产物,该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇,除了这三种物质,其余含苯环的有机化合物均为中间产物,C项正确;用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应,可以合成,D项错误。
11.答案:D
解析:严格地说,哪个反应更容易进行,必须结合实际的条件,如果在没有实际条件的情况下,卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行,是没法比较的,A项错误;在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分振荡,溴乙烷水解生成乙醇和NaBr,加入几滴AgNO3溶液后确实生成了AgBr沉淀,但由于NaOH溶液是过量的,同时生成AgOH(可以转化成Ag2O,颜色为棕色),导致观察不到浅黄色沉淀,B项错误;消去反应是引入碳碳双键的主要途径,但不能认为是唯一的途径,如乙炔与氢气按1∶1加成可以生成乙烯,C项错误;在取代反应中,一般是带相同电荷的相互取代,溴乙烷中溴带负电荷,乙基带正电荷,因此,D项正确。
12.答案:D
解析:根据对甲基苯甲醛的结构简式可知,分子式为C8H8O,A项正确;苯环上含有醛基和甲基的有邻位、间位和对位3种,只含有一个侧链的有1种,共有4种,B项正确;分子中的苯环和羟基为平面结构,则所有碳原子均在同一平面上,C项正确;该物质含有醛基,能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀,D项错误。
13.答案:B
解析:能与氢气发生加成反应的为苯环、碳碳双键,0.1mol有机物可消耗0.7mol氢气,但气体存在的外界条件未知,不能确定体积大小,故A项错误;有机物含有碳碳双键、羟基,对应的同分异构体可含有醛基,则该兴奋剂中有能发生银镜反应的同分异构体,故B项正确;羟基、氯原子连接在苯环上,不能发生消去反应,故C项错误;3个—OH、1个—Cl及水解生成的—OH均与NaOH反应,则1mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗5molNaOH,故D项错误。
14.答案:B
解析:肉桂醛()分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团,存在顺反异构现象,A项正确;苯丙醛()分子中有6种不同化学环境的氢原子,如图示,B项错误;根据图示,还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇,分别断开了H—H和CO,发生了极性共价键和非极性共价键的断裂,C项正确;根据图示,还原反应过程中肉桂醛可以转化成苯丙醛和肉桂醇,而转化为苯丙醛的反应不发生,体现了该催化剂选择性地还原肉桂醛中的醛基,D项正确。
15.答案:D
解析:“格氏试剂”与酮羰基发生加成反应,其中的“—MgX”部分加到酮羰基的氧上,所得产物经水解可得醇,若合成HOC(CH3)2CH2CH3,含酮羰基的物质为酮,若为醛时与—OH相连的C上有H,且反应物中碳原子数之和为5。两者反应后水解生成
HOCH2CH(CH3)CH2CH3,A不符合题意;两者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,B不符合题意;两者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,C不符合题意;两者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,D符合题意。
16.答案:(1)冷凝管 冷凝回流 水浴加热
(2)+2H2O2+3H2O
(3)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)过滤 蒸馏
(5)DACB
解析:(1)仪器a是冷凝管,甲苯挥发会导致产率降低,仪器a的主要作用是冷凝回流,防止甲苯挥发导致产率降低;为使反应体系受热比较均匀,可采取水浴加热。(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水,反应的化学方程式为+2H2O2+3H2O。(3)苯甲醛与银氨溶液发生银镜反应,化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O。(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,先过滤分离出固体催化剂,再利用蒸馏的方法分离出苯甲醛。(5)首先与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠,再分液分离,然后水层中加入盐酸生成苯甲酸晶体,再过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,故正确的操作步骤是DACB。
17.答案:(1)乙醇 CH3OCH3
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)碳碳双键、醛基 
(4)
(5)+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O
(6)10
(7)
解析:A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶3,A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,根据信息②乙醛与氢氧化钠共热时生成C,C为CH3CHCHCHO,C与氢气加成生成D,D为CH3CH2CH2CH2OH;E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,氧化生成F,1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳,则F中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物只有2种,E为,则F为。
(1)根据上述分析,A为CH3CH2OH,名称是乙醇;乙醇与甲醚互为同分异构体。
(2)乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)C为CH3CHCHCHO,C中所含官能团是碳碳双键和醛基。
(4)E为。
(5)D为CH3CH2CH2CH2OH,F为,发生酯化反应生成G的化学方程式为+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O。
(6)F为。① 能和NaHCO3溶液反应,说明含有羧基;② 能发生银镜反应,说明含有醛基或为甲酸酯;③ 遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,先固定—COOH、—CHO在苯环上,有3种情况,分别为、、,然后用—OH取代苯环上的氢原子,依次得到4、4、2种结构,共10种同分异构体。
(7)以乙醇和丙醇为原料制备,可以将乙醇氧化生成乙醛,将丙醇氧化生成丙醛,利用信息②,生成CH3CHC(CH3)CHO,再在弱氧化剂条件下氧化为。
18.答案:(1)羧基
(2)+ Br2 +HBr
(3) 
(4)加成反应
(5)2+O22+2H2O
(6)
(7)bc
(8)
解析:A的结构简式为CH3CH2CH(CH3)COOH,A与Br2/PBr3反应得到B,B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C,结合C的结构简式知,B的结构简式为;D与CH2CH2发生题给已知的反应生成E,则E的结构简式为,结合F的分子式知,E与H2O发生加成反应生成F,F的结构简式为;已知有机化合物J常温下溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶,则J为苯酚,J的结构简式为,G与J反应生成双酚Z,双酚Z的分子式为C18H20O2,C与双酚Z经多步反应生成环己双妥明,结合环己双妥明的结构简式知,双酚Z的结构简式为。
(1)由A的结构简式可知,A中含有的官能团的名称为羧基。
(2)AB是A与Br2发生取代反应,反应的化学方程式为+Br2+HBr。
(3)C的结构简式为CH3CH2CBr(CH3)COOCH2CH3,C的分子式为C7H13O2Br,C的同分异构体M水解产物中有乙醇,则含有—COOCH2CH3的结构,且另一产物不能发生消去反应,说明连接溴原子的C的邻位C上无H原子,则M的结构简式是。
(4)由E合成F是碳碳双键与水的加成反应,故反应类型为加成反应。
(5)FG是醇的催化氧化反应,化学方程式是2+O22+2H2O。
(7)双酚Z的结构简式为,含有酚羟基,具有弱酸性,能与NaOH、Na2CO3反应,但不能与NaHCO3反应,a错误;双酚Z含有酚羟基,能发生酚醛缩聚,能与浓溴水发生取代反应,苯环能与氢气发生加成反应,b正确;双酚Z与足量溴水反应生成,1mol双酚Z最多消耗4molBr2,c正确。
(8)双酚Z与C反应生成H,H的分子式为C32H44O6,H合成环己双妥明,H先在NaOH碱性条件下发生水解生成I,I经过酸化得到环己双妥明,结合环己双妥明的结构简式,则H的结构简式为。
19.答案:(1)取代反应或磺化反应
(2)+NaOH+H2O
(3)苯酚 
(4)FeCl3溶液(答案合理即可)
(5)或
(6) H2O
(7)
解析:根据合成路线,A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(),B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C(),C先与NaOH反应生成,与CO2在一定条件下反应,再与HCl反应生成D,D的分子式为C7H6O3,则D为,D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E,E与AlCl3反应生成F,F与苯甲酸酐在一定条件下生成G,G经一系列反应生成黄酮哌酯。
(1)由上述分析知,A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)。
(2)B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O,反应的化学方程式为+NaOH+H2O。
(3)C的结构简式为,则化学名称为苯酚,根据分析可知,D的结构简式为。
(4)由E、F的结构简式可知,F含有酚羟基,而E没有,因此可用FeCl3溶液鉴别。
(5)F的分子式为C10H10O4,X是F的同分异构体,X含有苯环和酯基,其核磁共振氢谱有2组峰,说明X只有2种不同化学环境的氢原子,则满足条件的X的结构简式为或。
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯,则F与苯甲酸酐反应可生成G、苯甲酸和水,故M和N的结构简式为和H2O。
(7)以为原料合成时,可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成,再依次与NaOH、HCl反应生成,与CH3COCl发生取代反应生成,发生氧化反应可得到,再与AlCl3反应得到,则合成路线为。第三章过关检测卷(B)
(时间:90分钟 满分:100分)
一、选择题(本部分共包括15个小题,每题3分,共45分)
1.下列各项中发生Ⅰ、Ⅱ两个转化过程的反应不属于同一反应类型的是(  )。
选项 过程Ⅰ 过程Ⅱ
A CH3CH2OHCH3COOCH2CH3
B CH3CH2ClCH3CH2OH CH3CH2OHCH2CH2
C CH2CH2CH3CH2Cl
D CH3CH2OHCH3CHO CH3CHOCH3COOH
2.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法中正确的是(  )。
A.苯中含苯酚杂质:加入溴水、过滤
B.乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液
D.乙酸乙酯中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
3.下表为某有机化合物与各种试剂的反应现象,则这种有机化合物可能是(  )。
试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液
现象 放出气体 褪色 放出气体
A.CH2CH—CH2—OH
B.
C.CH2CH—COOH
D.CH3COOH
4.下列鉴别不能实现的是(  )。
A.可用蒸馏水鉴别溴乙烷和油酸甘油酯
B.可用浓溴水鉴别乙醛、乙醇和苯酚
C.可用新制的氢氧化铜鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸
D.可用AgNO3溶液鉴别氯乙烷和溴乙烷
5.染料木黄酮的结构如图所示,下列说法正确的是(  )。
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
6.有机化合物M的结构简式如图。下列有关说法正确的是(  )。
A.M属于芳香烃
B.M能发生消去反应
C.M的核磁共振氢谱有5组峰
D.M分子中最多有23个原子共面
7.一种倍半萜内酯的结构如图所示,下列说法正确的是(  )。
A.分子中共有14个碳原子
B.遇FeCl3溶液发生显色反应
C.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
D.能够发生消去反应生成碳碳双键
8.蝗虫分泌的一种信息素的结构如图所示,下列关于该物质的说法中正确的是(  )。
A.分子式为C9H12O2
B.分子中所有碳原子位于同一平面
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.与互为同分异构体
9.多巴胺结构如图所示,下列说法错误的是(  )。
A.多巴胺分子式为C8H11NO2
B.多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C.和溴水反应时,1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴单质
D.多巴胺既可以与强酸反应,又可以与强碱反应
10.溴化苄是重要的有机合成工业原料,可由苯甲醇为原料合成,实验原理及装置如图所示。
+HBr+H2O
物质 苯甲醇 溴化苄
熔点/℃ -15.3 -3.0
沸点/℃ 205.7 199
密度/(g·cm-3) 1.04 1.44
溶解性 微溶于水 不溶于水,易溶于醇
下列有关说法不正确的是(  )。
A.先加热装置至反应温度,然后从冷凝管接口b处通水
B.该实验适宜用热水浴加热
C.浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂
D.反应液可按下列步骤分离和纯化:静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏
11.辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(  )。
A.分子式为C60H90O4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应,不能发生取代反应
12.我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好,某种金丝桃素的结构简式如图所示:
下列有关金丝桃素的说法正确的是(  )。
A.属于烃的衍生物,燃烧只产生CO2和H2O
B.可以发生取代、加成、酯化、消去等反应
C.分子式为C17H23NO3,苯环上的一氯代物有2种
D.1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应
13.从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默病。下列关于calebin A说法错误的是(  )。
A.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
B.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗4 mol Br2
C.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
14.已知某有机化合物A的分子式为C4H8O2,存在如下反应:
则下列推断不正确的是(  )。
A.符合上述转化关系的A的结构简式为CH3COOC2H5
B.可利用E物质除去水壶中的水垢
C.可利用新制的Cu(OH)2检验D中所含官能团
D.1 mol C与足量的Na反应,可生成11.2 L H2
15.黄檀素是一种具有抗肿瘤功效的天然化合物,可用香兰素作原料合成。下列说法不正确的是(  )。
A.1 mol黄檀素消耗3 mol NaOH
B.黄檀素的分子式为C16H12O4
C.香兰素和黄檀素互为同系物
D.香兰素分子和黄檀素分子中所有的原子不可能共面
二、非选择题(本部分共包括4小题,共55分)
16.(15分)辛烯醛是一种重要化工原料,某小组拟用正丁醛制备辛烯醛并探究其结构。
制备实验:
已知:①正丁醛的沸点为75.7 ℃。辛烯醛沸点为177 ℃,密度为0.848 g·cm-3,难溶于水;
②CH3CH2CH2CHO。
(1)在如图三颈烧瓶中加入12.6 mL 2% NaOH溶液,在充分搅拌下,从滴液漏斗慢慢滴入10 mL正丁醛。采用的适宜加热方式是       ;使用冷凝管的目的是               。
(2)判断有机相已洗涤至中性的操作方法:            。
(3)操作2的名称是    ;固体A的摩尔质量为322 g·mol-1,固体A的化学式为        。
(4)利用“减压蒸馏”操作获取产品。温度计示数一定    (填“高于”“等于”或“低于”)177 ℃。
性质实验:
资料显示:醛在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。
(5)为了证明辛烯醛含有碳碳双键,设计能达到实验目的的方案:  。
17.(13分)某香料(H)的一种合成路线如下:
已知:。
回答下列问题。
(1)A的系统命名为       ,反应⑤第ⅰ步化学方程式为                  。
(2)反应②的试剂与条件为           ,反应①~⑥中属于取代反应的有 (填反应编号)。
(3)D的结构简式为               。
(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式:    。
①具有六元环状结构,不含其他环状结构
②核磁共振氢谱显示只有两组峰且两组峰面积之比为1∶2
③不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(5)参照上述合成路线,设计以2-甲基丁酸和苯甲醇为原料合成的合成路线(其他试剂任选)。
18.(12分)螺虫乙酯是一种新型现代杀虫剂,制备其中间体H的一种合成路线如下:
已知:①;
②RCOOHRCOClRCONHR'。
回答下列问题。
(1)A的化学名称是        ;由B生成C的反应类型为 。
(2)E与F生成G的化学方程式为            。
(3)H中含氧官能团名称为        (填两种)。
(4)芳香族化合物X是D的同分异构体,符合下列条件的X有  种。
①在NaOH溶液中能水解
②核磁共振氢谱中有4组峰
(5)参照以上信息,设计以为起始原料制备2-吲哚酮()的合成路线(无机试剂任选)。
19.(15分)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如图所示。
F
请回答下列问题。
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为      。
(2)B→C的反应类型为    。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)已知:(R和R'表示烃基或氢,R″表示烃基);
+
写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选)。
答案
1.答案:B
解析:CH3CH2OH与乙酸发生酯化反应转化为CH3COOCH2CH3,属于取代反应;苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应生成硝基苯,属于取代反应,A项不符合题意。CH3CH2Cl在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成CH3CH2OH,属于取代反应;CH3CH2OH在170℃、浓硫酸催化作用下生成CH2CH2和水,属于消去反应,B项符合题意。CH2CH2与HCl反应生成CH3CH2Cl,属于加成反应;与H2在催化剂作用下加热反应生成,属于加成反应,C项不符合题意。CH3CH2OH与氧气在铜或银的催化作用下加热反应生成CH3CHO和水,属于氧化反应;CH3CHO与氧气、高锰酸钾(H+)或重铬酸钾反应生成CH3COOH和水,属于氧化反应,D项不符合题意。
2.答案:D
解析:A项中形成的三溴苯酚易溶于苯,不能用过滤法分离,错误;B、C项中不分层,无法分液,应加入NaOH溶液洗涤后再蒸馏,错误。
3.答案:C
解析:CH2CH—CH2—OH中含有碳碳双键和羟基,故能使溴水褪色,能与金属钠反应放出气体,但不能与NaHCO3反应放出气体,A不合题意;中含有碳碳双键,故能使溴水褪色,但不能与金属钠反应放出气体,也不能与NaHCO3反应放出气体,B不合题意;CH2CH—COOH中含有碳碳双键,故能使溴水褪色,含有羧基故能与金属钠反应放出气体,能与NaHCO3反应放出气体,C符合题意;CH3COOH中不含有碳碳双键,故不能使溴水褪色,含有羧基故能与金属钠反应放出气体,能与NaHCO3反应放出气体,D不合题意。
4.答案:D
解析:溴乙烷的密度比水大,少量加入水中,油状液体在下层;油酸甘油酯的密度比水小,少量加入水中,油状液体在上层,故可用蒸馏水鉴别溴乙烷和油酸甘油酯,A能实现鉴别。乙醛遇到浓溴水,溴水褪色,液体不分层;乙醇与浓溴水不反应;苯酚与溴水反应生成白色沉淀,可用浓溴水鉴别乙醛、乙醇和苯酚,B能实现鉴别。乙醇和氢氧化铜不反应,无明显现象;乙酸和甲酸都能使沉淀溶解,但足量的氢氧化铜和少量甲酸混合加热产生砖红色沉淀,鉴别出乙酸和甲酸;乙醛与新制的氢氧化铜在加热条件下有砖红色沉淀生成,鉴别出乙醛,可用新制的氢氧化铜鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸,C能实现鉴别。氯乙烷和溴乙烷与硝酸银均不反应,则用AgNO3溶液不能鉴别氯乙烷和溴乙烷,D不能实现鉴别。
5.答案:B
解析:结合该有机化合物的结构简式可知,其分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基和碳碳双键四种官能团,A项错误;该有机化合物中含有碳碳双键,可以与溴化氢发生加成反应,B项正确;该有机化合物中酚羟基邻、对位上的氢可以与溴水发生取代反应,碳碳双键可以与溴水发生加成反应,则1mol该有机化合物最多可以消耗5molBr2,C项错误;1mol该有机化合物含有3mol酚羟基,故与足量NaOH溶液反应时,最多可以消耗3mol氢氧化钠,D项错误。
6.答案:D
解析:M中含有Cl原子,不属于芳香烃,A项错误;M不能发生消去反应,B项错误;M为对称结构,其核磁共振氢谱有3组峰,C项错误;M分子中若2个苯环确定的平面重合时,最多有23个原子共面,D项正确。
7.答案:D
解析:根据图示键线式表达方式可知,该有机物分子中所含碳原子为15个,A项错误;该分子中不含酚羟基,所以遇FeCl3溶液不会发生显色反应,B项错误;该分子中含有碳碳双键和羟基,具有还原性,可使酸性重铬酸钾溶液变色,C项错误;该分子中含有羟基,且与该羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生消去反应生成碳碳双键,D项正确。
8.答案:A
解析:由结构简式知,信息素的分子式为C9H12O2,A项正确;分子中有1个碳原子上连2个甲基,是四面体结构,单键碳及其相连的原子最多三个共面,故分子内所有碳原子不可能位于同一平面,B项错误;含碳碳双键,故能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;分子式为C8H10O2,分子式不同,不互为同分异构体,D项错误。
9.答案:C
解析:由有机化合物多巴胺的结构简式可以知道,一分子该有机化合物含有8个C原子、11个H原子、1个N原子和2个O原子,则分子式为C8H11NO2,故A项正确;该有机化合物的分子中含有酚羟基、氨基和苯环,故可发生取代反应、氧化反应和加成反应,故B项正确;分子中含有2个酚羟基,酚羟基的邻位和对位的氢原子可被取代,则和溴水反应时,1mol多巴胺可以消耗3mol溴单质,故C项错误;分子中含有氨基可与酸发生反应,含有酚羟基可与碱发生反应,故D项正确。
10.答案:A
解析:HBr易挥发,为防止加热时产生的HBr挥发损失,应先从冷凝管接口b处通水,再加热装置至反应温度,故A项错误;该实验要求反应温度较准确且在100℃内,适宜用热水浴加热,以便控制温度,故B项正确;从化学方程式可知,浓硫酸作催化剂,产物中有水,通过浓硫酸吸水,可使反应进行更彻底,故C项正确;由题中信息可知,反应液经水洗可溶解反应物中的醇类,碱洗可除去氢溴酸,再水洗除去碱和盐类,可按下列步骤分离和纯化:静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏,故D项正确。
11.答案:B
解析:观察辅酶Q10的结构简式,括号内碳原子数目为5,括号外碳原子数目为9,则碳原子数目为59,A项错误;甲基位置如图“*”标注:,10个重复基团的端基还有1个甲基,则辅酶Q10分子中含有的甲基数为1+1+1+10+1=14,B项正确;由于HCHO、CH2CH2中所有原子均共面,所以(共面情况如图所示),分子中4个氧原子在同一平面,C项错误;碳碳双键和酮羰基能发生加成反应,烃基上的氢能发生取代反应,D项错误。
12.答案:B
解析:该有机物属于烃的衍生物,含有C、H、O、N四种元素,燃烧除生成CO2和H2O外,还生成N2,A项错误;有机物含有羟基可以发生取代、酯化、消去反应,含有苯环,可以发生加成反应,B项正确;分子式为C17H23NO3,苯环上的一氯代物有3种,C项错误;有机物含有1个苯环,1mol该物质最多能与3molH2发生加成反应,D项错误。
13.答案:D
解析:该有机化合物结构不对称,每个苯环上分别含3种不同化学环境的氢原子,苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种,故A项正确;1mol该物质与溴水反应,最多消耗4molBr2,故B项正确;该有机化合物中含酯基,可在酸溶液中水解,且水解产物均含酚羟基,可与碳酸钠溶液反应,故C项正确;苯环、碳碳双键、酮羰基均可与氢气发生加成反应,则1mol该分子最多与9molH2发生加成反应,故D项错误。
14.答案:D
解析:已知有机化合物A的分子式为C4H8O2,碱性条件下水解生成B和C,B酸化后生成E,则E为羧酸,C氧化后生成D,D氧化后生成E,则C为醇,且B、C中含有碳原子数相同,所以C为乙醇,E为乙酸,A为乙酸乙酯。根据以上推断可知,有机化合物A为乙酸乙酯,则A的结构简式为CH3COOC2H5,A推断正确;E为乙酸,乙酸能与水壶中的水垢反应,可利用乙酸除去水壶中的水垢,B推断正确;有机化合物D为乙醛,分子中含有醛基,与新制的Cu(OH)2反应有砖红色沉淀生成,所以可利用新制的Cu(OH)2检验乙醛中所含官能团,C推断正确;有机化合物C为乙醇,结构简式为CH3CH2OH,1mol乙醇与足量的Na反应,可生成0.5molH2,状态未知,所以H2的体积不一定为11.2L,D推断错误。
15.答案:C
解析:1mol黄檀素消耗3molNaOH,故A项正确;由图示可知黄檀素的分子式为C16H12O4,故B项正确;由图示可知香兰素只含一个苯环,而黄檀素含有两个苯环,结构不相似,不属于同系物,故C项错误;香兰素分子和黄檀素分子中含有—CH3,所以所有原子不可能共面,故D项正确。
16.答案:(1)水浴加热 冷凝回流正丁醛,提高原料利用率
(2)取最后一次洗涤液,测得其pH约等于7
(3)过滤 Na2SO4·10H2O
(4)低于
(5)取少量辛烯醛,加入足量的新制的Cu(OH)2,加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,溴水褪色证明有碳碳双键(或取少量辛烯醛,加入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色,证明有碳碳双键存在或取少量辛烯醛,加入足量的银氨溶液,水浴加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,振荡,溴水褪色证明有碳碳双键)
解析:(1)由流程图可知,三颈烧瓶中12.6mL2%NaOH溶液与10mL正丁醛在80℃条件下反应,反应温度低于100℃,应该用水浴加热;由题给信息可知,正丁醛的沸点为75.7℃,低于反应温度80℃,反应时易挥发,则冷凝管的目的为冷凝回流正丁醛,提高原料利用率。
(2)根据溶液的pH可以判断溶液酸碱性,则判断有机相已洗涤至中性的操作方法是取最后一次洗涤液,若测得pH约等于7,可判断有机相已经洗至中性。
(3)加入无水硫酸钠固体的作用是硫酸钠与有机相中的水形成结晶水合物,达到吸收水分的目的,则操作2为固液分离,操作的名称是过滤;设硫酸钠结晶水合物A的化学式为Na2SO4·xH2O,由固体A的摩尔质量为322g·mol-1,可得x==10,则A的化学式为Na2SO4·10H2O。
(4)降低压强,物质的沸点会降低,则利用“减压蒸馏”操作获取产品。温度计示数一定低于177℃。
(5)碳碳双键常利用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验,由题意可知,醛在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应,为防止醛基干扰碳碳双键的检验,应先将醛基氧化为羧基;或直接用溴的四氯化碳溶液检验。具体操作步骤为:取少量辛烯醛,加入足量的新制的Cu(OH)2,加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,溴水褪色证明有碳碳双键(或取少量辛烯醛,加入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色,证明有碳碳双键存在或取少量辛烯醛,加入足量的银氨溶液,水浴加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,振荡,溴水褪色证明有碳碳双键)。
17.答案:(1)1,4-二氯戊烷 
+2NaOH+NaBr+2H2O
(2)Cu、O2、加热 ①④⑥
(3)
(4)、
(5)
解析:A是氯代烃,分子式是C5H10Cl2。A与NaOH的水溶液发生取代反应产生B,结构简式是,可逆推A的结构简式是。B与O2在Cu催化并加热条件下发生催化氧化反应产生C,C的结构简式为。C中含有醛基,进一步被催化氧化产生D:。D与NBS发生信息所示反应产生F:
。F与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应,形成含不饱和键的物质,然后酸化得到物质G:。G与乙醇在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生H:。
(1)A结构简式是,分子中最长碳链上含有五个C原子,官能团是碳氯键,系统命名为1,4-二氯戊烷;反应⑤第ⅰ步反应是与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应,形成含不饱和键的物质,反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O。
(2)由于B中含有2个醇羟基,且羟基连接的C原子上含有H原子,所以反应②是B与O2在Cu催化作用下,加热发生催化氧化反应,反应的试剂与条件为Cu、O2、加热;反应①~⑥中,①④⑥是取代反应,②③是氧化反应,⑤是消去反应和酸碱中和反应,所以属于取代反应的有①④⑥。
(4)G结构简式是,其同分异构体结构符合下列条件:①具有六元环状结构,不含其他环状结构,分子中有五个C原子,形成六元环,说明环上含有一个O原子;②核磁共振氢谱显示只有两组峰且两组峰面积之比为1∶2,说明含有两种不同化学环境的氢原子,这两种氢原子个数比为1∶2;③不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明没有不饱和的碳碳双键,则其可能的结构为、。
(5)与NBS发生取代反应产生,与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应,然后酸化得到,与苯甲醇在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生 。
18.答案:(1)对二甲苯(或1,4-二甲苯) 取代反应
(2)++HCl
(3)酯基、醚键、酰胺基(三者中任意选两个)
(4)6
(5)
解析:(1)根据B的结构与已知①可逆推得A的结构简式为,故A的化学名称是对二甲苯(或1,4-二甲苯);B是,C是,根据二者结构的不同,可知B发生取代反应生成C,因此反应类型是取代反应。
(2)根据已知②可得E是,由GH可知G为,结合E的结构简式及已知②,可得F是,E和F在一定条件下发生取代反应生成G,同时生成HCl,该反应的化学方程式为++HCl。
(3)H是,其中的含氧官能团是酯基、醚键、酰胺基(三者中任意选两个即可)。
(4)芳香族化合物X是D的同分异构体,结合D的结构及不饱和度,符合条件①在NaOH溶液中能水解,说明芳香族化合物X中含有一个酯基;符合条件②核磁共振氢谱中有4组峰,说明芳香族化合物X存在对称结构,符合要求的X有6种:、、、、、。
(5)与NaCN发生取代反应生成,在酸性条件下水解生成,与PCl3发生取代反应生成,在NEt3条件下发生取代反应生成,故以为起始原料制备2-吲哚酮()的合成路线为。
19.答案:(1)sp2和sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
解析:A()与CH3I发生取代反应生成B();B与SOCl2发生取代反应生成C();C与CH3OH发生取代反应生成D();D与NH2OH发生反应生成E();E经过还原反应转化为F,F再转化为G。
(1)A分子中,苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化,亚甲基上的碳原子为sp3杂化,即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。(2)B→C的反应中,B中的羟基被氯原子代替,该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3,其一种同分异构体在碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化,说明该同分异构体为酯,且水解产物都含有醛基,则水解产物中,有一种是甲酸,另外一种含有羟基和醛基,该同分异构体属于甲酸酯;同时,该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子,则该同分异构体的结构简式为。(4)根据已知的第一个反应可知,与CH3MgBr反应生成,再被氧化为,根据已知的第二个反应可知,可以转化为,根据流程图中D→E的反应可知,与NH2OH反应生成;综上所述,的合成路线为。微专题4 限定条件下有机化合物同分异构体的书写与判断
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1.金刚烷胺的合成路线如图所示,下列说法正确的是(  )。
A.金刚烷胺的分子式是C10H16N
B.金刚烷胺的一溴代物有四种
C.金刚烷与立方烷(C8H8)属于同系物
D.W的同分异构体中一定含有苯环
2.已知丙烷的二氯代物有4种,丙烷与有机化合物M()互为同系物。下列说法错误的是(  )。
A.丙烷的六氯代物有4种
B.丙烷与互为同分异构体
C.有机化合物M的一氯代物有4种
D.有机化合物M的同分异构体有4种(不含M)
3.分子式为C4H7O2Br,且能与碳酸氢钠反应产生气体的有机化合物的同分异构体(不考虑立体异构)的数目为(  )。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
4.下列关于同分异构体数目(不考虑立体异构)的说法正确的是(  )。
A.分子式为C8H10且含有苯环的有机化合物有3种
B.与H2加成之后的产物中,其一氯代物有7种
C.有机化合物有多种同分异构体结构,其中含有苯环且属于酯类的有6种
D.有机化合物C5H10O2在酸性条件下会水解生成甲和乙,且甲、乙的相对分子质量相等,则符合该条件的同分异构体有4种
5.有机化合物B()的同分异构体同时满足下列条件,写出一种该同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②酸性条件下水解生成两种有机化合物,且每种有机化合物分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。
6.有机化合物E()的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)一共有    种,其中有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是   。
①属于芳香族化合物,且分子中不含其他环状结构;②含有官能团—CN;③不可以与NaHCO3溶液反应放出气体。
7.已知有机化合物存在如图所示转化关系。
D
已知:R—OH+R'—XR—O—R'+HX(X为Cl、Br或I)。
(1)E的一种同分异构体,其水解产物不能发生催化氧化反应,则其名称为        。
(2)写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式:        (不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②能与NaHCO3溶液反应;
③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1。
8.已知T(C7H7NO2)是E()在碱性条件下的水解产物,符合下列条件的T的同分异构体有   种。
①—NH2直接连在苯环上;②能与新制的氢氧化铜共热产生砖红色固体。
9.已知有机化合物A、B、C和D存在如图所示转化关系。
BC
已知:Ⅰ.;
Ⅱ.C→D属于取代反应。
请回答下列问题。
(1)化合物B的分子式为     。
(2)化合物C中官能团的名称为      。
(3)C有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有    种。
①苯环上有3个取代基;
②能发生银镜反应,也能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶4∶6∶2∶1,其结构简式为                        。
答案
1.答案:B
解析:根据金刚烷胺的结构可知,金刚烷胺的分子式为C10H17N,A项错误。金刚烷胺分子中有4种氢原子,因此金刚烷胺的一溴代物有四种,B项正确。金刚烷与立方烷(C8H8)结构不相似,分子式也不相差n个CH2,不属于同系物,C项错误。W的分子式为C10H15Br,不饱和度为3,而苯环的不饱和度为4,故W的同分异构体中一定不含苯环,D项错误。
2.答案:B
解析:丙烷的分子式为C3H8,C3H6Cl2和C3H2Cl6的同分异构体种数相同,均为4种,A项正确;就是丙烷,两者属于同一种物质,B项错误;有机化合物M中有4种不同化学环境的氢原子,,其一氯代物有4种,C项正确;M的同分异构体除M外,碳骨架还有4种:C—C—C—C—C—C、、、,D项正确。
3.答案:C
解析:分子式为C4H7O2Br,且能与碳酸氢钠反应产生气体,说明含有羧基,若碳骨架为C—C—C—COOH,溴原子在其上有3种取代位置;若碳骨架为,溴原子在其上有2种取代位置,则共有5种,C项正确。
4.答案:C
解析:分子式为C8H10且含有苯环的同分异构体为乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯共有4种,A项错误;与H2发生加成反应生成,分子中有8种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有8种,B项错误;满足条件的同分异构体可以有两个取代基,为—CH3和—OOCH,有邻、间、对3种,还可以有一个取代基,分别为—CH2OOCH或—OOCCH3或—COOCH3,有3种,共6种,C项正确;C5H10O2在酸性条件下会水解生成甲和乙,且甲、乙的相对分子质量相等,则水解生成乙酸和丙醇,丙醇有1-丙醇和2-丙醇,C5H10O2符合条件的同分异构体有2种,D项错误。
5.答案:或(任写其中一种)
解析:B的结构简式是,其分子式是C11H14O4,其同分异构体满足条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②酸性条件下水解生成两种有机化合物,两种水解产物都只含有2种不同化学环境的氢原子,则其中一种水解产物可能是或,另一种水解产物可能为或CH3COOH,故符合条件的B的同分异构体的结构简式为或。
6.答案:34 、、、、
解析:E的结构简式为,分子式为C9H7NO2,不能与NaHCO3溶液反应,说明分子中不含有—COOH,属于芳香族化合物,且分子中不含其他环状结构,含有官能团—CN,若苯环上有两个取代基,可能的结构为、,每种在苯环上又有邻、间、对3种位置关系,则共有6种;若苯环上有三个取代基,可能的结构为、,则共有12种;若苯环上有四个取代基,可能的结构为,则共有16种,满足条件的共有6+12+16=34种。分子中有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为2∶2∶2∶1,符合上述条件的同分异构体的结构简式为、、、、。
7.答案:(1)2-甲基-2-溴丙烷
(2)、
解析:D与BrCH2CH2CH2CH3在碳酸钾作用下发生取代反应生成,则D为。(1)由BrCH2CH2CH2CH3的同分异构体的水解产物不能发生催化氧化反应可知,与溴原子直接连接的碳原子上没有氢原子,则E的同分异构体为2-甲基-2-溴丙烷。(2)D的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应,且能与碳酸氢钠溶液反应,说明分子中含有酚羟基和羧基;核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6∶2∶1∶1,满足上述条件的同分异构体的结构简式为、。
8.答案:13
解析:T(C7H7NO2)是E()在碱性条件下的水解产物,根据T的分子式及E的结构简式可知,E在碱性条件下水解生成,则T的结构简式为。由T的同分异构体中—NH2直接连在苯环上,能与新制的氢氧化铜共热产生砖红色固体可知,同分异构体中的取代基可能为HCOO—和—NH2,或为—OH、—CHO和—NH2。若取代基为HCOO—和—NH2,取代基在苯环上有邻、间、对共3种结构;若取代基为—OH、—CHO和—NH2,—OH、—CHO在苯环上有邻、间、对共3种结构,—NH2取代邻位结构的苯环上的氢原子有4种结构,取代间位结构的苯环上的氢原子有4种结构,取代对位结构的苯环上的氢原子有2种结构,故T的同分异构体共有13种。
9.答案:(1)C11H12O2 
(2)羟基、醚键
(3)26 、
解析:根据B发生信息Ⅰ的反应生成C可知,B中含有信息Ⅰ中反应物的结构,C中含有信息Ⅰ中产物的结构,根据D的结构简式可知,C中六元环上的羟基被Cl取代生成D,则C的结构简式为,反推可知B的结构简式为。(1)B的结构简式为,分子式为C11H12O2。(2)C为,所含官能团的名称为醚键、羟基。(3)C的结构简式为,能发生银镜反应,也能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3发生显色反应,说明分子中含有—OOCH,且与苯环相连,苯环上有3个取代基,则剩余两个取代基可分成一个—CH3和一个—C3H7或两个—C2H5。如果是一个—CH3和一个—C3H7,若—CH3和—OOCH处于邻位,则—C3H7有4种位置,—C3H7本身有两种结构,因此共有4×2=8种同分异构体;若—CH3和—OOCH处于间位,则—C3H7有4种位置,共有8种同分异构体;若—CH3和—OOCH处于对位,则—C3H7有2种位置,共有4种同分异构体。如果是两个—C2H5,若两个—C2H5处于邻位,则—OOCH有2种位置;若两个—C2H5处于间位,则—OOCH有3种位置;若两个—C2H5处于对位,则—OOCH有1种位置,因此共有8+8+4+2+3+1=26种同分异构体。其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1∶4∶6∶2∶1的结构为、。微专题5 有机反应类型的判断及反应中的定量关系
课后·训练提升
1.向试管中通入足量的乙烯,下列实验现象的描述和反应类型的判断都正确的是(  )。
选项 预测现象 发生反应类型
A 试管①中橙黄色逐渐变为无色,液体不分层 加成反应
B 试管②中橙红色逐渐变为无色,液体不分层 取代反应
C 试管③中紫红色变为无色,液体不分层 氧化反应
D 试管④中溶液蓝色变浅,析出蓝色晶体 加成反应
2.某有机化合物的结构简式为,它不能发生的反应类型是(  )。
A.取代 B.水解
C.消去 D.酯化
3.某有机化工原料的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法正确的是(  )。
A.一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和氧化反应
B.能与溴水反应,最多生成3种产物
C.不能与芳香族化合物互为同分异构体
D.该有机化合物分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应放出的气体在相同条件下的体积比为2∶1
4.一种活性物质的结构简式为,下列关于该物质的说法正确的是(  )。
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应生成44 g CO2
5.草酸二酯结构简式如图所示,下列有关草酸二酯的说法不正确的是(  )。
A.1 mol草酸二酯与H2完全反应,需要6 mol H2
B.草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6
C.草酸二酯能发生加成反应、取代反应和氧化反应
D.1 mol草酸二酯最多可与4 mol NaOH反应
6.带支链的烷烃A(C6H14)只可能有三种一氯取代产物B、C和D,以上反应及B、D的进一步反应如图所示。
请回答下列问题。
(1)A的名称是         ;
I的分子式是              。
(2)写出下列反应的化学方程式:
BF:            ;
DE:            。
(3)某有机化合物X是H的同分异构体,可发生下列变化:
X
已知M、N均不发生银镜反应,则X的可能结构有    种;写出Z可能的结构简式:          。
7.有机化合物H是制备某药物的重要中间体,某研究团队设计的合成路线如图所示。
已知:①;
②+R3—NH2。
(1)A的化学名称为      ,G中官能团的名称是       。
(2)有机化合物C的结构简式为       ,C可以发生的反应类型有    (填序号)。
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
(3)E到F的反应类型为                 。
(4)写出生成H的化学方程式:                   。下列物质能与H发生反应的是    (填字母)。
A.NaOH溶液
B.盐酸
C.酸性高锰酸钾溶液
D.溴水
答案
1.答案:C
解析:试管①中乙烯与溴的加成产物1,2-二溴乙烷不溶于水,液体分层,A项错误;试管②中四氯化碳中溴与乙烯发生加成反应,1,2-二溴乙烷溶于四氯化碳,B项错误;试管③中乙烯被高锰酸钾氧化成CO2,溶液颜色褪去,发生氧化反应,C项正确;试管④中乙烯在常温常压下不能与水反应,不会析出蓝色硫酸铜晶体,D项错误。
2.答案:C
3.答案:A
解析:根据结构简式可知,该物质含有羧基、羟基和碳碳双键,可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应,A项正确。与溴水反应,最多生成4种产物。当1mol该物质与1mol溴加成时,发生1,2-加成有2种产物,1,4-加成有1种产物;当1mol该物质与2mol溴加成时,有1种产物,共4种,B项错误。该物质的不饱和度为4,可以与芳香族化合物互为同分异构体,C项错误。当1mol该物质与足量的金属钠反应时,生成氢气的物质的量为1mol;当1mol该物质与足量的碳酸氢钠溶液反应时,生成二氧化碳的物质的量为1mol,在相同条件下的体积比为1∶1,D项错误。
4.答案:C
解析:该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,能发生取代反应和加成反应,A项错误;同系物是结构相似,分子式相差1个或n个CH2的有机化合物,该物质的分子式为C10H18O3,而且与乙醇、乙酸结构不相似,B项错误;该物质的分子式为C10H18O3,的分子式为C10H18O3,所以两者的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C项正确;该物质只含有一个羧基,1mol该物质与碳酸钠反应,生成0.5mol二氧化碳,质量为22g,D项错误。
5.答案:D
解析:草酸二酯中只有苯环可与H2反应,而酯基中的碳氧双键不能发生加成反应,A项正确;草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6,B项正确;草酸二酯中含有苯环且含有的官能团为酯基、碳氯键,能发生加成反应、取代反应、氧化反应,C项正确;1mol草酸二酯中的—Cl、酯基均可与NaOH反应,最多可与18molNaOH反应,D项错误。
6.答案:(1)2,2-二甲基丁烷 C12H24O2
(2)(CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2CH2OH+NaCl
(CH3)3CCHClCH3+NaOH(CH3)3CCHCH2+NaCl+H2O
(3)2 CH3CH(OH)CH3和CH3CH(OH)CH2CH3
7.解析:(1)带支链的烷烃A(C6H14)只可能有三种一氯取代产物B、C和D。B、D都能与氢氧化钠醇溶液反应生成烯烃E,且B能水解生成醇F,F能氧化成醛G,G氧化成酸H。则A的结构简式为(CH3)3CCH2CH3,名称是2,2-二甲基丁烷;F的分子式为C6H14O,则酸H的分子式为C6H12O2,F与H发生酯化反应生成I,I的分子式为C12H24O2。
(2)BF的化学方程式为(CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2CH2OH+NaCl;
DE的化学方程式为(CH3)3CCHClCH3+NaOH (CH3)3CCHCH2+NaCl+H2O。
(3)X的分子式为C6H12O2,M、N均不发生银镜反应,则M不是甲酸,N不含醛基。则Z可能为
CH3CH(OH)CH3和CH3CH(OH)CH2CH3,M可能为CH3CH2COOH和CH3COOH,则X的结构有2种。
8.答案:(1)苯甲醛 羰基
(2) ①②④⑤
(3)水解反应或取代反应
(4)++KOH2H2O+ BCD
解析:结合信息①,由A→B是醛基与HCN的加成反应,由B逆推得A为,进一步推知C为,由反应条件可知,F→G是醇催化氧化生成酮的反应,则G为,由反应条件可知E→F发生卤代烃的水解反应,由F逆推知E为,进一步逆推D为。由C+G→H,参考信息②可知,碳氧双键与氨基加成后又发生消去水的反应。
(1)A为,名称为苯甲醛,G为,官能团名称为羰基。(2)由分析可知,有机化合物C的结构简式为,含有苯环,可以发生加成反应、还原反应,含有氨基可以发生取代反应、氧化反应,含有羧基可以发生取代反应,C不能发生消去反应,故选①②④⑤。(3)E到F为碳氯键的水解,故反应类型为水解反应或取代反应。(4)参考信息②,C与G反应生成H的化学方程式为++KOH2H2O+;H中含有碳碳双键,可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,可以与溴水发生加成反应,H可以与盐酸反应生成羧酸,但不能与氢氧化钠溶液反应,故选BCD。