第二节 高分子材料
课后·训练提升
基础巩固
1.现有两种聚合物A、B,A能溶于苯、四氯化碳等有机溶剂,并加热到一定温度下熔融成黏稠状的液体,B难溶于任何溶剂,加热不会变软或熔融,则下列叙述中不正确的是( )。
A.聚合物A可能具有弹性,而聚合物B没有弹性
B.聚合物A一定是线型结构高分子材料
C.聚合物A一定是网状结构高分子材料
D.聚合物B一定是网状结构高分子材料
2.邮票爱好者常常将邮票剪下来浸入水中,以去掉邮票背面的黏合剂。该黏合剂的成分可能是( )。
A. B.
C. D.
3.下列有关功能高分子材料的用途的叙述中,不正确的是( )。
A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B.离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C.医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D.聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
4.PVDC是聚偏二氯乙烯塑料的英文缩写,其结构简式为。PVDC可以承受高温蒸煮,对热量具有高阻隔性能。下列说法中正确的是( )。
A.PVDC由单体CCl2CH2发生加聚反应生成
B.PVDC由单体CCl3CH3发生缩聚反应生成
C.PVDC和合成单体都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D.PVDC的单体可以发生加成反应和消去反应,不能发生取代反应
5.聚碳酸酯()的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X
()与另一原料Y反应制得,同时生成甲醇。下列说法不正确的是( )。
A.Y的分子结构中有2个羟基
B.Y的分子式为C15H16O2
C.甲醇的核磁共振氢谱有2组吸收峰
D.X的同分异构体中能与NaHCO3溶液反应产生气体的有2种
6.尼龙66是一种重要的合成纤维,是由己二酸
[HOOC(CH2)4COOH]与己二胺[H2N(CH2)6NH2]在一定条件下聚合而成。下列有关叙述中不正确的是( )。
A.合成尼龙66和聚乙烯的反应类型不同
B.尼龙66是线型结构高分子,耐磨性和强度较高
C.尼龙66的结构简式:
D.尼龙66的化学性质稳定,不能发生氧化反应、水解反应
7.聚酰胺纤维X是一种新型超高性能纤维,它的阻热和防火性能十分出色,其结构简式为。下面是聚酰胺纤维X的一种合成路线(部分反应未注明条件):
请回答下列问题。
(1)写出A的结构简式: 。
(2)写出符合下列条件的有机化合物的结构简式: 。
①属于A的同分异构体
②苯环上的一元取代物有3种结构
(3)写出反应类型:
①AB: ;
②G+HX: 。
(4)生成B的同时可能生成另一种同分异构体,其结构简式为 。
(5)写出生成X的化学方程式: 。
能力提升
1.塑料经改造后能像金属一样具有导电性,要使塑料聚合物导电,其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结合(再经掺杂处理)。目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究的重要领域。由上述分析,下列聚合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是( )。
A.CH2—CHCH—CH2
B.
C.
D.
2.线型PAA()具有高吸水性,网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法是将丙烯酸用NaOH中和,加入少量交联剂a,再引发聚合。其部分结构片段如图所示,下列说法不正确的是( )。
A.线型PAA的单体不存在顺反异构现象
B.形成网状结构的过程发生了加聚反应
C.交联剂a的结构简式是
D.PAA的高吸水性与—COONa有关
3.M()和N()在一定条件下可制得环氧树脂黏合剂P,其结构如下:
下列说法正确的是( )。
A.M苯环上的一溴代物有3种
B.相同条件下,苯酚也可以与N反应生成结构与P相似的高分子
C.反应物n(N)∶n(M)的比值越大,则生成高分子P的相对分子质量越大
D.生成1 mol P的同时生成(n+2) mol HCl
4.一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如图所示,下列关于该高分子说法正确的是( )。
A.氢键对该高分子的性能没有影响
B.该高分子的结构简式为
C.完全水解得到的有机高分子,含有的官能团为羧基和碳碳双键
D.完全水解得到的小分子有机化合物的核磁共振氢谱有4组峰
5.下图是用常见有机化合物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程:
已知:①;
②RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)。
回答下列问题。
(1)B中含氧官能团的名称是 。D和E的结构简式分别是 、 。
(2)DE的反应类型是 ;生成吸水材料的反应类型是 。
(3)F+AG的化学方程式是 。
(4)CH3COOH+CH≡CHB的化学方程式是 ,反应类型是 。
(5)B生成高分子C的化学方程式是 。
(6)G聚酯纤维的化学方程式是 ,反应类型是 。
第二节 高分子材料
课后·训练提升
基础巩固
1.现有两种聚合物A、B,A能溶于苯、四氯化碳等有机溶剂,并加热到一定温度下熔融成黏稠状的液体,B难溶于任何溶剂,加热不会变软或熔融,则下列叙述中不正确的是( )。
A.聚合物A可能具有弹性,而聚合物B没有弹性
B.聚合物A一定是线型结构高分子材料
C.聚合物A一定是网状结构高分子材料
D.聚合物B一定是网状结构高分子材料
答案:C
解析:A具有热塑性,应是线型结构,因而A可能有弹性和一定的溶解性;B具有热固性,应是网状结构,没有弹性,一般也难溶于溶剂。
2.邮票爱好者常常将邮票剪下来浸入水中,以去掉邮票背面的黏合剂。该黏合剂的成分可能是( )。
A. B.
C. D.
答案:B
解析:邮票剪下来浸入水中,可以去掉邮票背面的黏合剂,说明水和黏合剂可相溶,根据选项中物质的结构可以知道,四种物质中只有中含有亲水基团羟基(—OH)。
3.下列有关功能高分子材料的用途的叙述中,不正确的是( )。
A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B.离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C.医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D.聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
答案:D
解析:保水剂是一种强吸水树脂,在短时间内吸收自身质量几百倍至上千倍的水分,高吸水性树脂可作保水剂,A项正确;离子交换树脂是带有官能团(有交换离子的活性基团)、一般是网状结构、难溶于水的高分子,主要用于分离和提纯物质,B项正确;医用高分子材料是指用以制造人体内脏、体外器官、药物剂型及医疗器械的聚合物材料,可用于制造医用器械和人造器官,C项正确;聚乙炔膜属于导电高分子,主要用于电子元件,D项错误。
4.PVDC是聚偏二氯乙烯塑料的英文缩写,其结构简式为。PVDC可以承受高温蒸煮,对热量具有高阻隔性能。下列说法中正确的是( )。
A.PVDC由单体CCl2CH2发生加聚反应生成
B.PVDC由单体CCl3CH3发生缩聚反应生成
C.PVDC和合成单体都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D.PVDC的单体可以发生加成反应和消去反应,不能发生取代反应
答案:A
解析:PVDC的链节为—CCl2—CH2—,其合成单体为CCl2CH2,发生加聚反应生成PVDC,A项正确,B项错误;CCl2CH2含有碳碳双键,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,但PVDC不能,C项错误;CCl2CH2含有碳碳双键和碳氯键,能发生加成反应、消去反应和水解反应等,水解反应属于取代反应,D项错误。
5.聚碳酸酯()的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X
()与另一原料Y反应制得,同时生成甲醇。下列说法不正确的是( )。
A.Y的分子结构中有2个羟基
B.Y的分子式为C15H16O2
C.甲醇的核磁共振氢谱有2组吸收峰
D.X的同分异构体中能与NaHCO3溶液反应产生气体的有2种
答案:D
解析:Y是,分子结构中有2个羟基,故A项正确;Y是
,分子式为C15H16O2,故B项正确;甲醇(CH3OH)有2种等效氢,所以核磁共振氢谱有2组吸收峰,故C项正确;能与NaHCO3溶液反应产生气体说明含有羧基,的同分异构体中能与NaHCO3溶液反应产生气体的有
HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH、
CH3OCH2COOH,共3种,故D项错误。
6.尼龙66是一种重要的合成纤维,是由己二酸
[HOOC(CH2)4COOH]与己二胺[H2N(CH2)6NH2]在一定条件下聚合而成。下列有关叙述中不正确的是( )。
A.合成尼龙66和聚乙烯的反应类型不同
B.尼龙66是线型结构高分子,耐磨性和强度较高
C.尼龙66的结构简式:
D.尼龙66的化学性质稳定,不能发生氧化反应、水解反应
答案:D
解析:己二酸含2个—COOH,己二胺含2个—NH2,两者发生缩聚反应生成尼龙66,聚乙烯由乙烯发生加聚反应生成,A项正确;尼龙66属于合成纤维,是线型结构高分子,具有耐磨性和强度高等优良性能,B项正确;结合缩聚反应机理及合成单体的结构推知,尼龙66的结构简式为,C项正确;尼龙66分子中含有酰胺基(),一定条件下可发生水解反应,尼龙66在空气中能燃烧,属于氧化反应,D项错误。
7.聚酰胺纤维X是一种新型超高性能纤维,它的阻热和防火性能十分出色,其结构简式为。下面是聚酰胺纤维X的一种合成路线(部分反应未注明条件):
请回答下列问题。
(1)写出A的结构简式: 。
(2)写出符合下列条件的有机化合物的结构简式: 。
①属于A的同分异构体
②苯环上的一元取代物有3种结构
(3)写出反应类型:
①AB: ;
②G+HX: 。
(4)生成B的同时可能生成另一种同分异构体,其结构简式为 。
(5)写出生成X的化学方程式: 。
答案:(1)
(2)、
(3)①取代反应 ②缩聚反应
(4)
(5)++(2n-1)H2O
解析:(2)A有三种同分异构体:邻二甲苯、间二甲苯和乙苯,其中苯环上的一元取代物有3种结构的有间二甲苯和乙苯。
(3)对二甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应;G+HX,X为高分子,结合X的结构简式可知,该反应为缩聚反应。
(4)AB的转化过程中,Cl2可能与同一个甲基上的H原子发生二氯取代,故B的同分异构体的结构简式为。
(5)由X的结构简式及题中转化关系可知,G为,F为,E为。X的结构简式为,G与H生成X,则H是。
能力提升
1.塑料经改造后能像金属一样具有导电性,要使塑料聚合物导电,其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结合(再经掺杂处理)。目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究的重要领域。由上述分析,下列聚合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是( )。
A.CH2—CHCH—CH2
B.
C.
D.
答案:B
解析:“导电塑料”的结构要求是内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结合,所以根据结构简式可知,B是聚丙炔。
2.线型PAA()具有高吸水性,网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法是将丙烯酸用NaOH中和,加入少量交联剂a,再引发聚合。其部分结构片段如图所示,下列说法不正确的是( )。
A.线型PAA的单体不存在顺反异构现象
B.形成网状结构的过程发生了加聚反应
C.交联剂a的结构简式是
D.PAA的高吸水性与—COONa有关
答案:C
解析:线型PAA的单体为CH2CHCOONa,单体不存在顺反异构现象,A项正确;CH2CHCOONa中的碳碳双键发生加成聚合反应,形成网状结构的过程发生了加聚反应,B项正确;分析结构可知,交联剂a的结构简式是,C项错误;线型PAA()具有高吸水性,和强亲水基团—COONa有关,D项正确。
3.M()和N()在一定条件下可制得环氧树脂黏合剂P,其结构如下:
下列说法正确的是( )。
A.M苯环上的一溴代物有3种
B.相同条件下,苯酚也可以与N反应生成结构与P相似的高分子
C.反应物n(N)∶n(M)的比值越大,则生成高分子P的相对分子质量越大
D.生成1 mol P的同时生成(n+2) mol HCl
答案:D
解析:M的苯环上有2种氢原子,一溴代物有2种,A项错误;苯酚中只有一个羟基,相同条件下,不能与N反应生成结构与P相似的高分子,根据题意,在一定条件下可以生成或等小分子,B项错误;反应物n(N)∶n(M)的比值越大,即N越多,M越少,则生成高分子P的相对分子质量越小,C项错误;根据原子守恒,生成1molP的同时生成(n+2)molHCl,D项正确。
4.一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如图所示,下列关于该高分子说法正确的是( )。
A.氢键对该高分子的性能没有影响
B.该高分子的结构简式为
C.完全水解得到的有机高分子,含有的官能团为羧基和碳碳双键
D.完全水解得到的小分子有机化合物的核磁共振氢谱有4组峰
答案:B
解析:氢键使聚合物长链相连,影响该高分子的性能,如硬度增大等,A项错误;完全水解得到的有机高分子为,只含羧基,C项错误;完全水解后得到的小分子有机化合物为HOCH2CH2OH,核磁共振氢谱有2组峰,D项错误。
5.下图是用常见有机化合物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程:
已知:①;
②RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)。
回答下列问题。
(1)B中含氧官能团的名称是 。D和E的结构简式分别是 、 。
(2)DE的反应类型是 ;生成吸水材料的反应类型是 。
(3)F+AG的化学方程式是 。
(4)CH3COOH+CH≡CHB的化学方程式是 ,反应类型是 。
(5)B生成高分子C的化学方程式是 。
(6)G聚酯纤维的化学方程式是 ,反应类型是 。
答案:(1)酯基 CH3Br
(2)取代反应 取代反应(或水解反应)
(3)+2CH3OH+2H2O
(4)CH3COOH+CH≡CH 加成反应
(5)
(6)n+n+
(2n-1)CH3OH 缩聚反应
解析:根据已知信息及物质之间的转化关系可以推断:A为CH3OH,B为,C为,D为CH3Br,E为,F为。(共86张PPT)
第二节 高分子材料
课前·基础认知
课堂·重难突破
素养·目标定位
随堂训练
素养·目标定位
1.了解高分子材料结构与性能之间的关系。
2.了解塑料、合成纤维、合成橡胶的性能和用途。
3.知道功能高分子材料的分类,能举例说明其在生产生活、高新技术领域中的应用。
目 标 素 养
知 识 概 览
课前·基础认知
一、高分子材料的分类
二、通用高分子材料
1.塑料。
(1)主要成分和性能。
微思考1 聚氯乙烯塑料能否用于食品包装 生活中黑色、红色等塑料袋,是因为在塑料中加入了哪些加工助剂
提示:不能;着色剂。聚氯乙烯塑料中含有加工助剂,这些加工助剂在室温下会“逃逸”出来,且有些还具有一定毒性。
(2)塑料的分类。
(3)聚乙烯。
①高压法聚乙烯与低压法聚乙烯的比较。
②结构与性能的关系。
高分子链之间的作用力与链的长短有关,高分子链越长,高分子相对分子质量 越大 ,高分子链之间的作用力 越大 ,软化温度和密度 越大 。
微思考2 聚乙烯属于纯净物吗 能否被酸性高锰酸钾溶液氧化
提示:聚乙烯属于混合物。聚乙烯中没有碳碳双键,所以不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(4)酚醛树脂。
①合成方法:
在酸催化下,等物质的量的苯酚与甲醛发生反应,苯酚的邻位或对位的氢原子与甲醛的 羰基 加成生成羟甲基苯酚,然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合,生成 线型 结构的高分子。具体反应如下:
在碱催化下,苯酚与过量甲醛反应,生成羟甲基苯酚的同时,还生成 二羟甲基苯酚 、三羟甲基苯酚等,继续反应生成 网状 结构的酚醛树脂。
②性能及应用:
具有网状结构的高分子受热后不能软化或熔融,不溶于一般溶剂。酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料。可用于生产烹饪器具的手柄,一些电器与汽车的零部件,火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料。
微思考3 为何酚醛树脂能作烹饪器具的手柄而聚苯乙烯塑料不可以
提示:酚醛树脂属于热固性材料,受热不熔融或者软化,而聚苯乙烯属于热塑性材料,受热容易熔融或者软化,不能用于制作烹饪器具的手柄。
2.合成纤维。
(1)纤维的分类。
微思考4 天然纤维和化学纤维的成分有哪些差异
提示:天然纤维的成分有糖类、蛋白质等,而化学纤维包括再生纤维和合成纤维,前者与天然纤维的成分几乎相同,后者主要是石油化工产品,主要含有碳、氢和氧元素。
(2)聚酯纤维。
①合成方法:合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的涤纶,是对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应生成的,
②性能与应用:涤纶强度大,耐磨,易洗,快干,保形性好,但透气性和吸湿性差,可以与天然纤维混纺获得改进。涤纶广泛应用于服装和床上用品,各种装饰布料,国防军工特殊织物以及工业用纤维制品等。
(3)聚酰胺纤维。
①合成方法:聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维之一,由己二胺与己二酸发生缩聚反应生成聚己二酰己二胺纤维(又称锦纶66、尼龙66),化学方程式为
②性能及应用:
聚己二酰己二胺不溶于普通溶剂,拉制的纤维具有天然丝的外观和光泽,且耐磨、强度高。可用于生产丝袜、降落伞、渔网、轮胎帘子线等。
微思考5 芳纶属于芳香族聚酰胺纤维,其特点是强度高、密度低、热稳定性高、耐酸、耐碱、耐高温、耐磨等,可制造防弹装甲、消防服以及交通工具的结构材料和阻燃内饰等。某高强度芳纶纤维的结构简式为 ,合成该纤维的单体和反应类型分别是什么
3.合成橡胶。
(1)性能及应用。
橡胶是一类具有弹性的物质,在外力作用下,橡胶的形状会发生改变,去除外力后又能恢复原来的形状。橡胶在耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀等方面有着独特的优势,广泛应用于工业、农业、国防、交通及日常生活的方方面面。
(2)合成橡胶的发展。
合成橡胶在20世纪初就已问世,20世纪40年代得到迅速发展。现在已经有丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等。
(3)顺丁橡胶。
①合成方法:顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料,在催化剂作用下发生加聚反应,得到的以顺式结构为主的聚合物,化学方程
微思考6 在实验室中盛放强氧化性物质(如高锰酸钾)的试剂瓶一般不能用橡胶塞,这是什么原因呢
提示:绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性元素(如硫),故橡胶有一定的还原性,容易被强氧化剂氧化。
②橡胶的硫化。
呈线型结构的橡胶,分子链较柔软,性能较差,将其与硫等硫化剂混合加热,硫化剂将聚合物中的 双键 打开,以二硫键(—S—S—)等把线型结构连接为 网状 结构,得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。但硫化交联的程度不能过大,否则会使橡胶失去弹性。顺丁橡胶具有很好的弹性,耐磨、耐寒性好,主要用于制造轮胎。
微训练1 橡胶是重要的工业原料,生胶的弹性好但强度较差,将其硫化后,强度增大但弹性减弱,且硫化程度越高,强度越大,弹性越差。在以下橡胶制品中,你认为硫化程度最高的是
( )。
A.气球
B.医用乳胶手套
C.汽车外胎
D.橡皮筋
答案:C
三、功能高分子材料
1.常见功能高分子材料。
材料 应用
高分子催化剂 用于化学反应
滤膜 用于分离纯化
磁性高分子 用于信息储存
形状记忆高分子 用于传感器
高吸水性材料 用于吸水保水
医用高分子材料 替代人体器官、组织
高分子药物 用于药物缓释
2.高吸水性树脂。
(1)应用:可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水,改良土壤。可以用于婴幼儿纸尿裤等。
(2)合成思路:一是改造纤维素或淀粉分子,接入强亲水基团;二是合成新的带有强亲水基团的高分子。
(3)淀粉、纤维素等天然吸水材料的改性。在淀粉或纤维素的主链上再接入带有 强亲水 基团的支链,提高吸水性能。例如淀粉与丙烯酸钠在一定条件下发生反应,生成以淀粉为主链的接枝共聚物。为防止共聚物溶于水,还需在交联剂作用下生成网状结构的淀粉-聚丙烯酸钠高吸水性树脂。
(4)用带有 强亲水 基团的烯类单体进行聚合,得到含 亲水 基团的高聚物。例如在丙烯酸钠中加入少量交联剂,一定条件下发生聚合反应,得到具有网状结构的聚丙烯酸钠
高吸水性树脂。聚丙烯酸钠的结构简式为 。
3.高分子分离膜。
(1)分离膜的性能。
分离膜只允许 水 及一些 小分子 物质通过,其余物质则被截留在膜的另一侧,形成浓缩液,达到对原液净化、分离和浓缩的目的。
(2)分离膜的分类。
分离膜根据膜孔大小可分为 微滤膜 、超滤膜、纳滤膜和 反渗透膜 等,以分离不同的物质。
(3)分离膜的主要材料:主要是有机高分子材料,如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等。
(4)分离膜的应用:广泛应用于海水淡化和饮用水的制取,以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等领域。
微训练2 高分子材料发展的主要趋势是高性能化、功能化、复合化、精细化和智能化,下列材料不属于功能高分子材料的是( )。
A.用于生产光盘等产品的光敏高分子材料
B.用于制造CPU芯片的良好半导体材料单晶硅
C.能用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂
D.能导电的掺杂聚乙炔
答案:B
课堂·重难突破
问题探究
PBT树脂( )作为新型高分子材料被广泛用于电器、汽车、飞机制造、交通运输等行业。
1.PBT的单体是什么 由单体合成PBT的反应类型是什么
提示:PBT的单体为 和HOCH2CH2CH2CH2OH,生成PBT的反应属于缩聚反应。
高分子材料的认识
2.PBT受热能否熔化
提示:能。由PBT的结构简式可知,PBT属于线型结构,具有热塑性。
3.高吸水性树脂和一般性吸水材料在结构上主要有什么区别
提示:高吸水性树脂的分子链上连有强亲水基团的支链,提高了吸水能力。
归纳总结
1.高分子化学反应的特点。
(1)与结构的关系。
结构决定性质,高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成,酯基易水解,羧基易发生酯化、取代等反应。
(2)常见的有机高分子化学反应。
①降解:
在一定条件下,高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯;聚苯乙烯用氧化钡处理,能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有:生物降解,化学降解,光降解等。
②橡胶硫化:
天然橡胶( )经硫化,破坏了碳碳双键,形成双硫键(—S—S—)等,线型结构变为网状结构。
③催化裂化:
塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃性气体等。
2.新型有机高分子材料与传统的三大合成材料的区别与联系。
(1)新型有机高分子材料与传统的三大合成材料在本质上并没有区别,它们只是相对而言。
①从组成元素看,都由C、H、O、N、S等元素组成;
②从合成反应看,都由单体经加聚或缩聚反应形成;
③从结构看,也都是分两种结构:线型结构和网状结构。
(2)它们的重要区别在于功能与性能上,与传统材料相比,新型有机高分子材料的性能更优异,往往具备传统材料所没有的特殊性能,可用于许多特殊领域。
3.线型、网状高分子材料的比较。
4.功能高分子材料与通用高分子材料的联系与区别。
分类 功能高分子材料 通用高分子材料
联系 都是由C、H、O、N、S等元素组成 都是由单体经加聚或缩聚反应形成 都有线型结构、网状结构 区别 在功能上,与通用高分子材料相比,功能高分子材料具有特殊功能 典例剖析
【例】 交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中 表示链延长)( )。
A.聚合物P的合成反应为缩聚反应
B.聚合物P是网状结构高分子,具有硬度大、耐热性强等性能
C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
答案:D
解析:邻苯二甲酸和丙三醇可以发生缩聚反应生成聚合物P,A项正确;由聚合物P的结构可知,高分子链之间通过X相连形成网状结构,推测具有硬度大、耐热性强等性能,B项正确;油脂水解生成高级脂肪酸(盐)和丙三醇,C项正确;乙二醇只有两个羟基,与邻苯二甲酸发生聚合反应之后,不会再生成交联的酯基,D项错误。
学以致用
1.DAP是仪表部件中常用的一种高分子,其结构简式为
下列关于DAP说法正确的是( )。
A.它的单体可能是邻苯二甲酸和丙烯醇
(CH2═CH—CH2OH)
B.DAP是热塑性塑料
C.合成DAP所发生的反应:酯化反应、加聚反应、缩聚反应
D.DAP可通过酯的水解反应降解成为小分子物质
答案:A
解析:该物质水解生成邻苯二甲酸和聚丙烯醇,所以该物质的单体是邻苯二甲酸和丙烯醇,故A项正确;热塑性塑料可以重复加热熔化,该物质没有热塑性,只有热固性,故B项错误;丙烯醇和邻苯二甲酸发生酯化反应,然后发生加聚反应得到DAP,故C项错误;DAP通过酯的水解生成聚丙烯醇和邻苯二甲酸,生成一种小分子化合物和一种高分子,故D项错误。
(1)聚丙烯酸酯( )与水的混合物,能阻止地下的盐分上升,又能拦截、蓄积雨水。下列对聚丙烯酸酯的叙述错误的是 (填字母)。
A.聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH3CH2COOR
B.聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
C.聚丙烯酸酯在一定条件下能发生水解反应和加成反应
D.聚丙烯酸酯具有很强的吸水性
(2)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是 ;天然橡胶加入适当硫进行硫化后,其结构由 变成 ,因而硫化橡胶 (填“能”或“不能”)溶于汽油。
答案:(1)ACD
(2)它是线型高分子 线型结构 网状结构 不能
解析:(1)聚丙烯酸酯是由单体丙烯酸酯(CH2═CHCOOR)发生加聚反应得到的高分子,A项错误;由于聚丙烯酸酯属于混合物,因此没有固定的熔、沸点,B项正确;聚丙烯酸酯中无碳碳双键,含有酯基,故其能发生水解反应,不能发生加成反应,C项错误;聚丙烯酸酯分子中不含亲水基团,故无吸水性,D项错误。(2)从天然橡胶成分的结构简式可知,天然橡胶为线型结构的高分子,能溶于适当的溶剂。天然橡胶硫化后,引入的硫原子间可形成共价键,从而使高分子链发生交联,形成网状结构,故硫化橡胶不能溶于汽油。
随 堂 训 练
1.下列说法中正确的是( )。
A.合成纤维和人造纤维可统称为化学纤维
B.纤维素属于糖类,与淀粉互为同分异构体
C.锦纶丝接近火焰时先蜷缩,燃烧时有烧毛发的臭味,灰烬为有光泽的硬块,能压成粉末
D.不能用点燃的方法区分棉花和羊毛等天然纤维
答案:A
解析:化学纤维可分为合成纤维和人造纤维,A项正确;纤维素和淀粉的分子式中n值不同,不互为同分异构体,B项错误;锦纶是合成纤维,燃烧时无烧毛发的臭味,C项错误;棉花主要成分是纤维素,羊毛主要成分是蛋白质,可以用燃烧的方法区别,D项错误。
2.下列有关线型结构高分子和网状结构高分子的说法错误的是( )。
A.线型结构高分子是由许多链节相互连接成链状,通常不具有或很少具有支链,而网状结构高分子则是长链跟长链之间产生交联
B.线型结构高分子通常具有热塑性,而网状结构高分子通常具有热固性
C.线型结构高分子可在适当溶剂中溶解,而网状结构高分子通常很难溶解在一般溶剂中
D.网状结构高分子的相对分子质量一定比线型结构高分子的相对分子质量大
答案:D
解析:线型结构高分子是由许多链节相互连接成链状,通常不具有或很少具有支链,而网状结构高分子则是长链跟长链之间产生交联,A项正确;线型结构高分子通常具有热塑性,而网状结构高分子通常具有热固性,B项正确;线型结构高分子可在适当溶剂中溶解,而网状结构高分子通常很难溶解在一般溶剂中,C项正确;网状结构高分子和线型结构高分子都是高分子,相对分子质量没有一定的大小关系,D项错误。
3.下列说法正确的是( )。
A.聚乙炔用I2或Na等掺杂后可形成导电塑料,该导电塑料具有固定的熔点、沸点
B.天然橡胶、植物油和裂化汽油都是混合物,其中只有植物油能使溴水因发生反应而褪色
C.有机玻璃是以有机物A(甲基丙烯酸甲酯)为单体,通过加聚反应得到。合成A的一种途径是:CH3C≡CH+CO+CH3OH
答案:C
解析:聚乙炔为混合物,无固定的熔点、沸点,A项错误;天然橡胶、植物油和裂化汽油都是混合物,均含碳碳双键,则都能使溴水褪色,B项错误;由反应可知,生成物只有一种,则该反应过程符合绿色化学要求,C项正确; 的单体是CH2═CH—CH═CH2和CH2═CH—CN,D项错误。
4.下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成网状结构的是
( )。
A.①② B.③④
C.①④ D.②③
答案:D
解析:有机高分子材料中,若含有易反应的官能团,在一定条件下使官能团发生反应,如②中的酚羟基、③中的碳碳双键等,高分子链之间将形成化学键,其线型结构就能变成网状结构。
5.黏合剂M的合成路线如图所示。
完成下列填空。
(1)写出A和D的结构简式。
A ,D 。
(2)写出⑦的反应类型: 。
(3)写出②的反应条件: 。
(4)反应③和⑤的目的是 。
(5)C的具有相同官能团的同分异构体共有 种(不包括C本身)。
(6)写出D在碱性条件下水解的化学方程式: 。
答案:(1)CH2═CH—CH3 CH2═CH—CONH2
(2)加成聚合反应(或加聚反应)
(3)氢氧化钠水溶液、加热
(4)保护碳碳双键
(5)4
解析:(1)根据合成路线图,A的分子式为C3H6,可以推知A为CH3CH═CH2;A转化为B后,B可以继续生成CH2═CHCH2OH,说明B是卤代烃,即
CH2═CHCH2Cl(CH2═CHCH2Br),在碱性条件下加热水解生成CH2═CHCH2OH,被氧化为CH2═CHCOOH;由于CH2═CHCH2OH直接氧化,会导致C═C和—OH都能被酸性高锰酸钾氧化,则③应为加成反应生成
CH3—CHClCH2OH,氧化后生成CH3—CHClCOOH,然后消去生成CH2═CHCOOH;
由黏合剂M可逆推知D为CH2═CHCO—NH2,C为CH2═CHCOOCH3,说明CH2═CH—CN在一定条件下可转
(3)反应②是卤代烃水解,其反应条件为氢氧化钠水溶液、加热。
(4)由于CH2═CHCH2OH直接氧化,会导致C═C和—OH都被酸性高锰酸钾氧化,反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键。
(5)由分析可知:C是CH2═CH—COOCH3,含有C═C和—COO—,其含有相同官能团的同分异构体有HCOOCH2CH═CH2、HCOOCH═CHCH3、HCOOC(CH3) ═CH2、CH3COOCH═CH2 4种。
6.软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如图所示。
(1)A中含有的官能团名称是 。
(2)甲的结构简式是 。
(3)B→C反应的化学方程式是 。
(4)B有多种同分异构体,属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种(不考虑顺反异构,下同),写出其中能发生银镜反应,且含有甲基的所有同分异构体的结构简式 。
(5)已知F的相对分子质量为110,分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍,苯环上的氢原子化学环境都相同。则F还能发生的反应是 (填字母)。
A.加成反应
B.氧化反应
C.加聚反应
D.水解反应
(6)写出树脂X可能的结构简式 (写出一种即可)。
(7)E的分子式为C10H14O2,含三个甲基,苯环上的一溴代物有两种,生成E的化学方程式是 。
答案:(1)碳碳双键、醛基
(2)CH3CH2CHO
解析:由合成路线,利用逆推法结合W可知,C为CH2═C(CH3)COOCH2CH2OH;B与乙二醇发生酯化反应生成C,则B为CH2═C(CH3)COOH;A→B发生氧化反应,则A为CH2═C(CH3)CHO;A→D发生加成反应,D为CH3CH(CH3)CH2OH;结合已知信息可知,甲为醛,与HCHO反应再脱水生成A,则甲为CH3CH2CHO;F的相对分子质量为110,分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍,苯环上的
氢原子化学环境都相同,则F为 ;
E的分子式为C10H14O2,含三个甲基,苯环上的一溴代物有两
种,则2-甲基丙烯与F发生加成反应生成E;E为 。
(1)A为CH2═C(CH3)CHO,含碳碳双键、醛基两种官能团。
(3)根据以上分析可知,B→C反应的化学方程式是
(4)B为CH2═C(CH3)COOH,属于酯且含有碳碳双键的同分异构体有HCOOCH═CHCH3、HCOOC(CH3)═CH2、HCOOCH2CH═CH2、CH3COOCH═CH2、CH2═CHCOOCH3,共5种,其中能发生银镜反应,且含有甲基的所有同分异构体的结构简式为
