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第三节 醛 酮
课前·基础认知
课堂·重难突破
素养·目标定位
随堂训练
素养·目标定位
1.了解醛、酮的结构特点、区别和联系。
2.以典型代表物乙醛为例,学习并掌握醛的物理性质和化学性质。
3.了解丙酮的结构特点和主要性质。
4.了解醛和酮在生产、生活中的应用。
目 标 素 养
知 识 概 览
课前·基础认知
一、醛的结构
微思考1 醛是饱和的有机化合物吗 为何某些醛被称为饱和一元醛
提示:醛中的醛基可以发生加成反应,所以不能说醛是饱和的有机化合物。所谓的饱和一元醛实际指的是醛的烃基部分是饱和的。
二、乙醛
1.物理性质:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8 ℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。
2.结构:乙醛的结构式为 ,简写为CH3CHO。
3.化学性质。
(1)加成反应。
(2)氧化反应。
①银镜反应。
由实验可知,硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银),能把乙醛氧化成乙酸,化学方程式为 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4
+2Ag↓ +3NH3+H2O 。
微思考2 实验结束后,如何洗涤试管中的银单质
提示:可以利用稀硝酸与银反应生成硝酸银的原理,用稀硝酸洗涤做过银镜反应的试管。
②与新制的Cu(OH)2反应。
③催化氧化。
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 。
微思考3 新制氢氧化铜将乙醛氧化为乙酸,为何最后得到的产物是乙酸钠
提示:因为新制的氢氧化铜中有剩余的碱,氧化得到的乙酸和碱发生中和反应得到乙酸钠。
三、其他常见醛类
物质 甲醛 苯甲醛
用途 重要的化工原料,水溶液(又称福尔马林)可用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重要原料
(2)乙醛是无色液体,难溶于水。( )
(3)甲醛常温下为气体,其水溶液可用于浸制生物标本。
( )
×
×
√
四、酮
1.酮的组成和结构。
2.最简单的酮——丙酮。
(1)物理性质:无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。
(2)化学性质:丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,在催化剂存在的条件下,可与H2发生 加成 反应,生成2-丙醇,反应的化学方程式为
3.酮的应用。
酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
微思考4 丙酮和丙醛属于同分异构体吗
提示:分子式都是C3H6O,属于同分异构体。
课堂·重难突破
问题探究
茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示,可用于香料的合成。
1.能否通过溴水褪色现象证明茉莉醛中含有碳碳双键 可以采用什么试剂检验茉莉醛中的醛基
提示:不能通过使溴水褪色现象证明茉莉醛中含有碳碳双键,因为醛基也能使溴水褪色。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验茉莉醛中的醛基。
一 乙醛的特征反应
2.检验醛基时,有以下步骤:①加入2 mL 2%硫酸铜溶液;②加入4~5滴10% NaOH溶液;③加入0.5 mL乙醛溶液;④加热至沸腾。未看到明显现象,原因是什么
提示:氢氧化钠溶液不足。配制新制的Cu(OH)2应保证NaOH溶液过量,保证碱性的反应环境。
归纳总结
1.乙醛与新制的氢氧化铜的反应和银镜反应的比较:
反应 名称 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
注意 事项 (1)试管内壁必须洁净 (1)新制的Cu(OH)2要随用随配,不可久置
(2)银氨溶液随用随配,不可久置 (3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热 (2)配制新制的Cu(OH)2时,所用NaOH必须过量
(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴 (5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 特别提醒 银镜反应、与新制的氢氧化铜的反应都必须在碱性条件下进行,若溶液呈酸性,必须先用氢氧化钠中和至碱性,否则就不会产生对应的现象。
2.含醛基的物质中含有碳碳双键的检验方法。
(1)因为碳碳双键可使酸性高锰酸钾溶液或者溴水褪色,所以通常用这两种物质检验碳碳双键。但是如果某物质中既有碳碳双键又有醛基,则不能直接用这两种试剂检验碳碳双键的存在。
(2)因为醛基能被弱的氧化剂(如银氨溶液或者新制的氢氧化铜)氧化,也能被较强的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液或者溴水)氧化,即醛基也可以使酸性高锰酸钾溶液或者溴水褪色。所以,当有机物中既有醛基也有碳碳双键时,若要用酸性KMnO4溶液或溴水检验碳碳双键( ),就要先用新制的Cu(OH)2把—CHO氧化成—COOH,再用酸性KMnO4溶液或溴水等检验碳碳双键。若顺序颠倒,则无法验证。
特别提醒 银氨溶液和新制的氢氧化铜常用于检验醛基的存在,但不一定是检验醛。含有醛基的有机物除了醛还有甲酸(HCOOH)、甲酸某酯(HCOOR)及一些含有醛基的糖等。
典例剖析
【例1】 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维
生素A。已知柠檬醛的结构简式为 。
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有 (填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2反应
⑤能使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A.①③④⑥ B.②④⑤⑥
C.①③④⑤ D.①②⑤⑥
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为 ,发生反应的化学方程式为 。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为 。
(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团 。原因是 。
答案:(1)C
(2)加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明含有醛基
(3)加入新制的Cu(OH)2氧化醛基后,取上层清液,调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性高锰酸钾溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键
(4)醛基(或—CHO)检验碳碳双键要使用溴水或酸性高锰酸钾溶液,而醛基也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
学以致用
1.有机化合物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简
式为 。下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是
( )。
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水
D.先加入新制的氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水
答案:D
解析:先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,A项错误;先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,B项错误;若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键,C项错误。
问题探究
1.1 mol 能与多少摩尔氢气发生加成反应 与足量的银氨溶液反应,析出银的物质的量是多少
提示:氢气能与醛基和苯环发生加成反应,1 mol 能与5 mol H2发生加成反应。含有2 mol醛基,能与银氨溶液反应,析出4 mol Ag。
二 醛的转化关系和相关定量关系
2.醛基、酮羰基、羧基中都存在C═O结构,它们都能与氢气发生加成反应吗
提示:通常羧基中的碳氧双键不发生加成反应,醛基和酮羰基中的碳氧双键可以与氢气发生加成反应。
3.甲醛相当于含有两个醛基,你能写出甲醛与氧气发生催化氧化的化学方程式吗
归纳总结
1.醇氧化为醛、酮,醛、酮还原成醇的规律。
2.有机化合物的氧化、还原反应。
(1)氧化反应:有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。
(2)还原反应:有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。
3.相关定量关系。
(1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:1 mol ~2 mol [Ag(NH3)2]OH~2 mol Ag
1 mol ~2 mol Cu(OH)2~1 mol Cu2O
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时,可存在如下量的关系:1 mol HCHO~4 mol Ag
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
(3)二元醛。
1 mol二元醛~4 mol [Ag(NH3)2]OH~4 mol Ag
1 mol二元醛~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
典例剖析
【例2】 某饱和一元醛和某饱和一元酮的混合物共6.0 g,与一定量的银氨溶液恰好完全反应后析出32.4 g银。则在混合物中该醛的质量可能为( )。
A.1.2 g B.2.2 g C.4.0 g D.4.6 g
答案:C
解析:32.4 g银的物质的量为0.3 mol,根据—CHO~2Ag,若为乙醛,则乙醛的物质的量为0.15 mol,质量为6.6 g>6.0 g,则该饱和一元醛为甲醛。由HCHO~4Ag,则甲醛的物质的量为0.075 mol,质量为4.0 g。
学以致用
2.某一元醛发生银镜反应,生成10.8 g银,再将等质量的醛完全燃烧生成6.72 L的CO2(标准状况),则该醛可能是( )。
A.丙醛 B.丁醛
C.己醛 D.苯甲醛
答案:C
解析:设一元醛为RCHO。根据银镜反应特点及燃烧规律,知
RCHO ~ 2Ag
1 2
则0.05 mol RCHO中含0.3 mol C,即1 mol RCHO中含6 mol C,醛为己醛。
随 堂 训 练
1.下列关于乙醛性质的说法正确的是( )。
A.通常情况下乙醛是一种有特殊气味的气体
B.乙醛能被银氨溶液氧化
C.乙醛催化氧化可生成乙醇
D.在酸性条件下,乙醛能被新制的氢氧化铜氧化生成砖红色沉淀
答案:B
解析:通常情况下乙醛是一种有特殊气味的无色液体,A项错误;乙醛分子中含有醛基,与银氨溶液在水浴加热的条件下发生氧化反应生成乙酸铵、氨、银和水,B项正确;在催化剂作用下,乙醛与氧气发生催化氧化反应生成乙酸,C项错误;乙醛分子中含有醛基,在碱性条件下,乙醛能被新制的氢氧化铜氧化生成砖红色的氧化亚铜沉淀,D项错误。
2.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )。
A.CH3CH2OH
B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.(CH3)3CCH2OH
D.(CH3)3COH
答案:D
解析:乙醇能够由乙醛发生加成反应生成,故A项不符合题意;CH3CH2CH(OH)CH3分子中,羟基相连的碳原子上有氢原子,说明可以由酮加氢还原制得,故B项不符合题意; (CH3)3CCH2OH分子中,羟基相连的碳原子上有氢原子,能够由醛加氢还原制得,故C项不符合题意;(CH3)3COH分子中,羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能够由醛或酮加氢还原制得,故D项符合题意。
3.有关醛、酮的下列说法中,正确的是( )。
A.醛和酮都能与氢气、氰化氢等发生加成反应
B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
答案:A
解析:醛的官能团为醛基,酮的官能团为酮羰基,醛基和酮羰基都能与氢气、氰化氢等发生加成反应,A项正确;醛的官能团为醛基,酮的官能团为酮羰基,醛能与银氨溶液发生银镜反应,而酮不能,B项错误;碳原子数相同的醛和酮,其分子式可能不同,如CH2═CH—CHO与 ,只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体,故C项错误;醛的官能团为醛基,醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应,酮的官能团为酮羰基,酮羰基不能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应,能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮,故D项错误。
4.下列关于醛的银镜反应的说法正确的是( )。
A.配制银氨溶液时氨水必须过量
B.1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.银镜反应通常采用水浴加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀硫酸洗涤
答案:C
解析:配制银氨溶液,是向一定量AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水至沉淀恰好溶解为止,不能过量,A项错误;甲醛的结构简式为HCHO,物质分子中相当于含有2个—CHO,则甲醛的银镜反应的关系式:HCHO~4Ag,所以1 mol甲醛发生银镜反应最多生成4 mol Ag,B项错误;水浴加热易于控制反应温度,而直接加热会导致受热不均匀且温度太高,C项正确;银镜反应实验结束,银单质要用稀硝酸洗涤,D项错误。
5.某有机化合物结构简式如图所示。该物质具有下列结构和性质,不正确的是( )。
A.最多可以与5 mol H2发生加成反应
B.所有原子有可能在同一平面内
C.能与Br2在光照下发生取代
D.能与[Ag(NH3)2]OH溶液发生反应
答案:B
解析:由于分子中存在甲基,故不可能所有原子在同一平面上,B项错误。
6.现有相对分子质量为58的几种有机化合物,试写出符合条件的有机化合物的结构简式。
(1)若该有机化合物为烃,则其可能的结构简式为
、 。
(2)若该有机化合物是一种饱和一元醛,则其结构简式为
。
(3)若1 mol该有机化合物与足量银氨溶液作用可析出4 mol Ag,则该有机化合物的结构简式为 。
答案:(1)CH3CH2CH2CH3 CH(CH3)3
(2)CH3CH2CHO
(3)OHC—CHO
解析:(1)已知有机化合物的相对分子质量为58,若只由碳、氢两种元素组成,根据商余法 =4……2可知,其分子式为C4H10,为丁烷,丁烷的结构简式有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3。
(2)若该有机化合物是一种饱和一元醛,且相对分子质量是58,设饱和一元醛的通式为CnH2nO,则14n+16=58,解得n=3,因此该有机化合物的结构简式为CH3CH2CHO。
(3)1 mol该有机化合物与足量的银氨溶液作用,可析出4 mol Ag,可知该有机化合物分子中含有2个醛基,相对分子质量为58,不可能为甲醛,则该有机化合物的分子式为C2H2O2,结构简式为OHC—CHO。第三节 醛 酮
课后·训练提升
基础巩固
1.下列关于醛的说法中,正确的是( )。
A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理
B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别
C.用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键
D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基
2.下列物质中不能发生银镜反应的是( )。
A. B.HCOOH
C.HCOOC2H5 D.
3.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有( )。
①新制的Cu(OH)2 ②银氨溶液 ③氧气 ④溴水 ⑤酸性高锰酸钾溶液
A.①②⑤ B.①②④
C.③④⑤ D.①②③④⑤
4.区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是( )。
A.新制的Cu(OH)2 B.酸性高锰酸钾溶液
C.氢氧化钠溶液 D.AgNO3溶液
5.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构简式如图所示。下列关于A的说法正确的是( )。
A.化合物A的分子式为C15H22O3
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D.1 mol A最多可与1 mol H2发生加成反应
6.如图为香芹酮分子的结构,下列说法正确的是( )。
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
C.香芹酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.香芹酮分子中有3种官能团
7.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。
(1)柠檬醛的分子式是 ,所含官能团的结构简式为 。
(2)β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱图中有 组峰,等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时,最多消耗的Br2的物质的量之比为 。
(3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
A.含有一个六元环,六元环上只有一个取代基;B.能发生银镜反应。
能力提升
1.已知几种醛的名称与分子式如表所示,下列说法错误的是( )。
名称 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛
分子式 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O
名称 乙二醛 丙二醛 丁二醛 —
分子式 C2H2O2 C3H4O2 C4H6O2 —
A.庚醛的分子式为C7H14O
B.乙二醛的结构简式为OHC—CHO
C.丁二醛有两种二元醛结构
D.丙醛与丁二醛有可能互为同系物
2.某有机化合物的结构如图所示,1 mol该有机化合物分别与足量的Na、NaOH溶液(常温)、新制的Cu(OH)2(加热)反应时,消耗Na、NaOH和Cu(OH)2的物质的量之比为( )。
A.3∶2∶1 B.4∶2∶5
C.2∶1∶2 D.2∶1∶1
3.下列有关醛的判断正确的是( )。
A.用溴水检验CH3—CHCH—CHO中是否含有碳碳双键
B.醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似
C.间甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能说明它含醛基
D.能发生银镜反应的有机物一定是醛类
4.有机化合物M与N在NaOH溶液中发生如图所示的反应,生成有机化合物L。下列说法正确的是( )。
++H2O
A.N还有3种含苯环的同分异构体
B.L分子不存在顺反异构体
C.M、N、L均可与溴水发生加成反应
D.L分子中的所有碳原子可能在同一平面上
5.化合物H[]是重要的有机物,可由E()和F[CH3CH(OH)CH3]在一定条件下合成(部分反应物或产物省略,另请注意箭头的指向):
已知以下信息:
ⅰ.A属于芳香烃;
ⅱ.I的核磁共振氢谱有两组峰,且峰的面积比为6∶1。
回答下列问题。
(1)B的结构简式为 。
(2)BC和GJ两步的反应类型分别为 、 。
(3)D与银氨溶液反应的化学方程式: 。
(4)I的同系物K比I相对分子质量大28,K有多种同分异构体。
①K的同分异构体共 种;
②若K不能发生消去反应,则K的结构简式为 。
6.某兴趣小组同学进行乙醛的银镜反应实验,实验操作步骤如下:
A.在试管里先加入少量NaOH溶液,振荡,然后加热煮沸。把NaOH溶液倒去后,再用蒸馏水洗净试管备用。
B.在洗净的试管里配制银氨溶液。
C.沿试管壁加入乙醛稀溶液。
D.加热。
请回答下列问题。
(1)步骤A中加NaOH溶液振荡,加热煮沸的目的是 。
(2)步骤D应选择的加热方法是 (填下列装置编号)。
(3)该兴趣小组的同学还对乙醛进行银镜反应的最佳实验条件进行了探究(部分实验数据如下表):
实验 序号 银氨溶 乙醛的 量/滴 反应混 合液的pH 出现银镜的时间/min
1 1 3 65 11 5
2 1 3 45 11 6.5
3 1 5 65 11 4
①实验1和实验2,探究的是 。
②当银氨溶液的量为1 mL,乙醛的量为3滴,温度为55 ℃,反应混合液pH为11时,出现银镜的时间为 min(填范围)。
第三节 醛 酮
课后·训练提升
基础巩固
1.下列关于醛的说法中,正确的是( )。
A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理
B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别
C.用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键
D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基
答案:B
解析:甲醛有毒,福尔马林为甲醛的水溶液,不能用福尔马林处理食品,A项错误;丙醛含有醛基,丙酮不含有醛基,新制的Cu(OH)2能氧化醛而不能氧化酮,所以可用新制的Cu(OH)2来鉴别,B项正确;碳碳双键、醛基均可使溴水褪色,不能用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键,C项错误;甲基、—CHO均能被高锰酸钾氧化,两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以不能说明分子中存在醛基,D项错误。
2.下列物质中不能发生银镜反应的是( )。
A. B.HCOOH
C.HCOOC2H5 D.
答案:D
解析:苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯中都含有—CHO,能够发生银镜反应,而丙酮中没有—CHO,不能发生银镜反应。
3.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有( )。
①新制的Cu(OH)2 ②银氨溶液 ③氧气 ④溴水 ⑤酸性高锰酸钾溶液
A.①②⑤ B.①②④
C.③④⑤ D.①②③④⑤
答案:D
解析:醛基可被催化氧化为羧基,也可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2氧化,溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化性更强,都能把—CHO氧化为—COOH。
4.区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是( )。
A.新制的Cu(OH)2 B.酸性高锰酸钾溶液
C.氢氧化钠溶液 D.AgNO3溶液
答案:B
解析:乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色;苯酚能被酸性高锰酸钾溶液氧化为粉红色;而苯与酸性高锰酸钾溶液混合时,苯位于上层,紫色的酸性高锰酸钾溶液位于下层;四氯化碳与酸性高锰酸钾溶液混合时,四氯化碳位于下层,紫色的酸性高锰酸钾溶液位于上层。因而可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。
5.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构简式如图所示。下列关于A的说法正确的是( )。
A.化合物A的分子式为C15H22O3
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D.1 mol A最多可与1 mol H2发生加成反应
答案:A
解析:化合物A的分子式为C15H22O3,A项正确;A中无苯环,没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,B项错误;1molA中含2mol—CHO,则最多可与4molCu(OH)2反应,C项错误;1molA中含有1mol碳碳双键和2mol醛基,最多可与3molH2发生加成反应,D项错误。
6.如图为香芹酮分子的结构,下列说法正确的是( )。
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
C.香芹酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.香芹酮分子中有3种官能团
答案:C
解析:香芹酮的分子式为C10H14O,A项错误;香芹酮分子中有碳碳双键,可以发生加成反应和氧化反应,但不能发生消去反应,B项错误;碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;香芹酮分子中有2种官能团,分别是碳碳双键和酮羰基,D项错误。
7.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。
(1)柠檬醛的分子式是 ,所含官能团的结构简式为 。
(2)β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱图中有 组峰,等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时,最多消耗的Br2的物质的量之比为 。
(3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
A.含有一个六元环,六元环上只有一个取代基;B.能发生银镜反应。
答案:(1)C10H16O —CHO、
(2)8 3∶2
(3)15
解析:(2)两种物质中均只有碳碳双键能与溴发生加成反应。
(3)当六元环上只有一个取代基时,取代基的组成可表示为—C3H6CHO,则相应的取代基为—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CH3)CHO、—CH(CH3)CH2CHO、、—C(CH3)2CHO,对于六元环来说,环上共有3种不同的位置,故共有15种符合条件的同分异构体。
能力提升
1.已知几种醛的名称与分子式如表所示,下列说法错误的是( )。
名称 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛
分子式 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O
名称 乙二醛 丙二醛 丁二醛 —
分子式 C2H2O2 C3H4O2 C4H6O2 —
A.庚醛的分子式为C7H14O
B.乙二醛的结构简式为OHC—CHO
C.丁二醛有两种二元醛结构
D.丙醛与丁二醛有可能互为同系物
答案:D
解析:由表中信息可推出饱和一元醛的通式为CnH2nO,饱和二元醛的通式为CnH2n-2O2,可知庚醛的分子式为C7H14O,A项正确;乙二醛分子中含有两个醛基,结构简式为OHC—CHO,B项正确;丁二醛的结构有两种,一种为OHC—CH2CH2—CHO;另一种为CH3—CH(CHO)2,C项正确;同系物是指结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物,丙醛与丁二醛所含官能团的数目不同,不符合同系物的定义,D项错误。
2.某有机化合物的结构如图所示,1 mol该有机化合物分别与足量的Na、NaOH溶液(常温)、新制的Cu(OH)2(加热)反应时,消耗Na、NaOH和Cu(OH)2的物质的量之比为( )。
A.3∶2∶1 B.4∶2∶5
C.2∶1∶2 D.2∶1∶1
答案:C
解析:由结构可知,酚羟基、醇羟基均可与钠反应,酚羟基可与NaOH反应,—CHO可与新制的Cu(OH)2反应,则1mol该有机化合物消耗2molNa、1molNaOH、2molCu(OH)2,所以消耗的Na、NaOH、Cu(OH)2的物质的量之比为2mol∶1mol∶2mol=2∶1∶2。
3.下列有关醛的判断正确的是( )。
A.用溴水检验CH3—CHCH—CHO中是否含有碳碳双键
B.醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似
C.间甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能说明它含醛基
D.能发生银镜反应的有机物一定是醛类
答案:C
解析:分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的干扰,如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色,苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A项错误,C项正确;醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基,化学性质不相似,B项错误;能发生银镜反应的有机物只能说明含有“—CHO”,但不一定是醛类,D项错误。
4.有机化合物M与N在NaOH溶液中发生如图所示的反应,生成有机化合物L。下列说法正确的是( )。
++H2O
A.N还有3种含苯环的同分异构体
B.L分子不存在顺反异构体
C.M、N、L均可与溴水发生加成反应
D.L分子中的所有碳原子可能在同一平面上
答案:D
解析:N的苯环上取代基可为—CH3、—CHO,有邻、间、对三种同分异构体,苯环上的取代基还可为—CHCH2和—OH,也有邻、间、对三种同分异构体,A项错误;L分子中碳碳双键的碳原子均连接了不同的取代基,存在顺反异构体,B项错误;M、N含有醛基,能与溴水发生氧化还原反应,不是发生加成反应,C项错误;苯是平面形分子,醛基上所有原子共面,与碳碳双键直接相连的原子共面,则L分子中的所有碳原子可能在同一平面上,D项正确。
5.化合物H[]是重要的有机物,可由E()和F[CH3CH(OH)CH3]在一定条件下合成(部分反应物或产物省略,另请注意箭头的指向):
已知以下信息:
ⅰ.A属于芳香烃;
ⅱ.I的核磁共振氢谱有两组峰,且峰的面积比为6∶1。
回答下列问题。
(1)B的结构简式为 。
(2)BC和GJ两步的反应类型分别为 、 。
(3)D与银氨溶液反应的化学方程式: 。
(4)I的同系物K比I相对分子质量大28,K有多种同分异构体。
①K的同分异构体共 种;
②若K不能发生消去反应,则K的结构简式为 。
答案:(1)
(2)取代反应 加聚反应(或加成聚合反应)
(3)+2[Ag(NH3)2]OH+H2O+2Ag↓+3NH3
(4)①8 ②(CH3)3CCH2Cl
解析:A属于芳香烃,分子式为C7H8,则A为。A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B,结合B的分子式可知B为。B发生水解反应生成C,C为,C发生催化氧化生成D,D为,D与银氨溶液反应、酸化得到E,E为。I的分子式为C3H7Cl,核磁共振氢谱为两组峰,且峰的面积比为6∶1,则I为CH3CHClCH3。I发生水解反应得到的F为CH3CH(OH)CH3,E与F发生酯化反应生成的H为。I发生消去反应生成G,G为CH2CHCH3,G发生加聚反应生成的J为。
(1)通过以上分析知,B的结构简式为。
(2)B为,B发生水解反应生成的C为,所以BC的反应类型为取代反应(水解反应)。G为CH2CHCH3,G发生加聚反应生成的J为,所以GJ的反应类型为加聚反应(加成聚合反应)。
(3)D与银氨溶液反应的化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH+H2O+2Ag↓+3NH3。
(4)I(CH3CHClCH3)的同系物K比I相对分子质量大28,则K的分子式为C5H11Cl。
①可以看作C5H12被Cl取代的产物,正戊烷被取代有3种,异戊烷被取代有4种,新戊烷被取代有1种,故K的同分异构体有8种。
②若K不能发生消去反应,则与氯原子直接相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,则K的结构简式为(CH3)3CCH2Cl。
6.某兴趣小组同学进行乙醛的银镜反应实验,实验操作步骤如下:
A.在试管里先加入少量NaOH溶液,振荡,然后加热煮沸。把NaOH溶液倒去后,再用蒸馏水洗净试管备用。
B.在洗净的试管里配制银氨溶液。
C.沿试管壁加入乙醛稀溶液。
D.加热。
请回答下列问题。
(1)步骤A中加NaOH溶液振荡,加热煮沸的目的是 。
(2)步骤D应选择的加热方法是 (填下列装置编号)。
(3)该兴趣小组的同学还对乙醛进行银镜反应的最佳实验条件进行了探究(部分实验数据如下表):
实验 序号 银氨溶 乙醛的 量/滴 反应混 合液的pH 出现银镜的时间/min
1 1 3 65 11 5
2 1 3 45 11 6.5
3 1 5 65 11 4
①实验1和实验2,探究的是 。
②当银氨溶液的量为1 mL,乙醛的量为3滴,温度为55 ℃,反应混合液pH为11时,出现银镜的时间为 min(填范围)。
答案:(1)去除试管内壁的油污,保证试管洁净
(2)乙
(3)①温度对反应速率的影响 ②5~6.5
解析:(1)进行银镜反应的实验时,要得到光亮的银镜,试管必须洁净,这样才有利于银的附着,开始时利用NaOH溶液洗涤试管,可以洗去试管内壁的油污,保证试管洁净。(2)在进行银镜反应时,不能直接用火焰加热,应该采用水浴加热。(3)①实验1和实验2,其他条件均相同,只有温度不同,因此探究的是温度对反应速率的影响;②其他条件一定时,温度越高,化学反应速率越大,出现银镜的时间越短;银氨溶液的量为1mL,乙醛的量为3滴,温度为55℃,反应混合液pH为11时,反应温度介于实验1和实验2之间,则出现银镜的时间为5~6.5min之间。
