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第2课时 酚
课前·基础认知
课堂·重难突破
随堂训练
课前·基础认知
一、酚的结构特点
1.酚。
2.苯酚的分子组成与结构。
微思考1 下列物质都含有羟基:
这些物质都是酚类吗 ①和③属于同系物吗
提示:—OH与苯环直接相连的化合物是酚,③是酚,①②属于醇。①和③不属于同系物。
二、苯酚的性质
1.苯酚的性质。
微思考2 在实验室里使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,最好用哪些试剂清洗
提示:应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
2.苯酚的化学性质。
(1)苯酚的酸性。
如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到溶液变浑浊。反应的化学方程式为
该反应说明苯酚的酸性比H2CO3 弱 。
(2)取代反应。
微思考3 为除去混在苯中的少量苯酚,能否采用先加足量的溴水再过滤的方法
提示:不能。因为虽然苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚难溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离。若所加的溴水过量,过量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。应先加入足量的NaOH溶液,再分液,上层即为苯。
(3)显色反应。
微训练 下列物质中,能与NaOH溶液反应也能遇FeCl3溶液呈紫色的是( )。
答案:D
三、苯酚的应用和处理
1.苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
2.含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用,会对水体造成严重污染,在排放前必须经过处理。
课堂·重难突破
问题探究
1.醇能与钠反应产生氢气,苯酚能与钠反应吗 向苯酚的CCl4溶液中加入金属钠,产物是什么
提示:苯酚也能与钠反应产生氢气。向苯酚的CCl4溶液中加入金属钠,产物是苯酚钠和氢气。
一 脂肪醇、芳香醇和酚的比较
2.为什么向 溶液中通入CO2时,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3
酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。
3.某同学将苯酚( )在一定条件下与H2加成反应得到环己醇( )。请你设计相应的实验方法,以确定该反应能否完全转化(说明现象即可,不用说明具体的操作步骤)。
提示:取少量反应后的液体,加入氯化铁溶液,有紫色出现即说明反应进行不彻底。
归纳总结
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较。
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH
官能团 —OH —OH —OH
结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环
直接相连
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
主要 性质 (1)与钠反应 (1)弱酸性
(2)取代反应 (2)取代反应
(3)脱水反应(个别醇不可以) (3)显色反应
(4)氧化反应 (4)与钠反应
(5)酯化反应 (5)氧化反应
特性 红热铜丝插入部分醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色
特别提醒 (1)苯酚在空气中易被氧化,故需要密封保存。
(2)常温下,苯酚在水中的溶解能力较小,在乙醇中易溶,若皮肤上沾到苯酚,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
(3)苯酚呈弱酸性,但不能使酸碱指示剂变色。
2.苯酚中羟基的理解。
(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。
(2)苯酚具有较强的还原性,在空气中易被氧化而呈粉红色。
(3)检验酚羟基存在的方法:①加过量的浓溴水产生白色沉淀;②滴加FeCl3溶液会显紫色。
典例剖析
【例1】 有机物P的结构如图所示,其中R
为烷烃基。下列关于有机物P的叙述正确的
是( )。
A.1 mol该物质与足量钠反应,产生2 mol氢气
B.若R为甲基,则该物质的分子式可以表示为C16H14O7
C.该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应,且能发生消去反应
D.1 mol该化合物与足量饱和溴水反应,最多消耗4 mol Br2
答案:A
解析:1 mol该分子中含有4 mol羟基,与足量钠反应生成2 mol氢气,A项正确。若R为甲基,其分子式为C16H12O7,B项错误。该有机化合物含有酚羟基,故遇到三氯化铁溶液会呈紫色,但是不能发生消去反应,C项错误。1 mol该有机化合物最多能与5 mol Br2发生取代反应,D项错误。
特别提醒 (1)不能利用氢氧化钠溶液鉴别乙醇和苯酚,因为都没有明显现象。
(2)苯酚中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上虽然连有氢原子,但苯酚不能发生消去反应。
(3)通常情况下,溴原子取代的是酚羟基邻、对位上的氢原子,且每取代1 mol氢原子需要1 mol溴分子。例如1 mol对甲基苯酚( )与溴发生取代反应,需要消耗2 mol Br2。
学以致用
1.氧化白藜芦醇具有抗病毒等作用,结构简式如图所示。下列关于氧化白藜芦醇的说法错误的是( )。
A.该分子存在顺反异构
B.在空气中易变质,需密封保存
C.1 mol氧化白藜芦醇与足量溴水反应,
最多可以消耗6 mol Br2
D.能与FeCl3溶液发生显色反应
答案:C
解析:由于碳碳双键两端的碳原子连有两个不同原子或原子团,因此该分子存在顺反异构,A项正确;该物质中含有酚羟基,在空气中易变质,需密封保存,B项正确;根据苯酚与溴水发生取代反应,取代酚羟基的邻位和对位,因此1 mol氧化白藜芦醇与足量溴水反应,最多可以消耗7 mol Br2,其中6 mol Br2发生取代反应,1 mol Br2发生加成反应,C项错误;该物质中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,D项正确。
问题探究
“结构决定性质”,有机化合物分子结构中不同基团之间的相互作用对有机化合物化学性质有很大影响。为充分认识这一现象,某化学兴趣小组设计如下实验进行探究。
【实验1】将一小块钠分别投入两个烧杯中(如图所示)。
二 有机化合物分子中“基团”间的相互影响
【实验2】验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如图所示)。
1.实验1中,你认为哪个烧杯中的反应速率更快一些 为什么 说明了哪些基团之间的影响
提示:甲烧杯中的反应速率更快一些,因为苯酚具有弱酸性。该实验证明了苯环对羟基产生影响,使O—H的极性与乙醇相比变强了,易断裂。
2.实验2是为了证明哪些基团之间的影响 学生乙也做了该实验,当他把溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色浑浊出现,但是振荡后,溶液又澄清了,为什么
提示:该实验是为了证明羟基对苯环的影响。白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。
归纳总结
1.苯、甲苯和苯酚的比较。
2.“基团”的相互影响。
典例剖析
【例2】 有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )。
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可发生反应,而苯与溴水不反应
答案:B
解析:甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D三项能说明上述观点,B项不能说明。
学以致用
2.研究表明,不同原子或原子团会对苯环发生取代反应的难易程度以及取代基的进入位置产生影响。如图是氯苯和苯酚发生一取代时的能量轮廓图(分别与苯作参照),
有关说法正确的是( )。
A.氯苯和苯酚均属于芳香烃
B.苯酚中O原子的杂化方式为sp2,氯苯中Cl原子的杂化方式为sp3
C.苯环上的—Cl与—OH均能使与其处于邻、对位的氢原子易被取代
D.苯环分别连接—Cl与—OH后,均使苯环上的取代反应变得更容易
答案:C
解析:氯苯分子中含有氯原子,苯酚分子中含有氧原子,属于烃的衍生物,不属于芳香烃,A项错误;苯酚分子中氧原子的价层电子对数为4,原子的杂化方式为sp3杂化,B项错误;由图可知,苯环连接—Cl与—OH后,处于其邻、对位的一取代产物的能量小于间位的一取代产物的能量,说明—Cl与—OH均能使与其处于邻、对位的氢原子易被取代,C项正确;由图可知,苯环连接—OH后,一取代产物的能量小于苯分子的能量,说明连接—OH后,苯环上的取代反应变得困难,D项错误。
随 堂 训 练
1.下列叙述中正确的是( )。
A.除去苯中的苯酚,可加饱和溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,滤去
B.将苯酚晶体置于适量水中,加热时全部溶解,冷却到45 ℃形成悬浊液
C.苯酚的酸性比碳酸弱,所以它不能溶于Na2CO3溶液里
D.苯酚也可与硝酸发生反应
答案:D
解析:溴易溶于苯,用饱和溴水除杂,苯酚与溴水反应生成2,4, 6-三溴苯酚,2,4,6-三溴苯酚是有机化合物,溶于苯中,同时会引入新的杂质,则除去苯中的少量苯酚,应向混合物中加入NaOH溶液后分液,A项错误;将苯酚晶体放入水中,加热时全部溶解,冷却到45 ℃形成乳浊液而变浑浊,B项错误;苯酚的酸性很弱,但强于碳酸氢钠,因此苯酚能与碳酸钠反应生成碳酸氢钠和苯酚钠,C项错误;硝酸具有强氧化性,能氧化苯酚,D项正确。
2.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是( )。
A.苯酚能与溴水迅速反应
B.液态苯酚能与钠反应放出H2
C.室温时苯酚不易溶于水
D.苯酚的水溶液具有酸性
答案:D
3.用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液,这种试剂是( )。
A.FeCl3溶液 B.溴水
C.石蕊溶液 D.酸性KMnO4溶液
答案:B
解析: FeCl3溶液可以鉴别出苯酚(呈紫色)和乙醇(互溶,呈黄褐色),无法鉴别戊烯和己烷(两者密度都比水小,出现分层,且都在溶液上方),A项错误;苯酚遇到溴水会产生白色沉淀,戊烯能使溴水褪色,己烷与溴水混合出现分层,乙醇与溴水互溶,故可以使用溴水鉴别出题中的四种物质,B项正确;苯酚酸性很弱,不能使石蕊变色,其他三种物质遇到石蕊溶液的现象依次为分层、分层、互溶,故石蕊溶液不能鉴别这四种物质,C项错误;苯酚在空气中易被氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,戊烯含有碳碳双键,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能使用酸性高锰酸钾溶液鉴别出苯酚和戊烯,其他两种物质与酸性高锰酸钾溶液混合的现象分别为分层、互溶,D项错误。
4.用刀切开的苹果易发生褐变,研究发现是苹果中邻苯二酚( )等酚类化合物引起的,下列关于邻苯二酚的说法错误的是( )。
A.该物质与少量碳酸钠溶液反应会生成二氧化碳气体
B.该物质遇到FeCl3溶液会显色
C.可以用溴水检验酚类物质的存在
D.该物质的熔、沸点比对苯二酚的熔、沸点低
答案:A
解析:酚羟基具有弱酸性,酸性比碳酸弱,与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,不会生成二氧化碳气体,A项错误;该物质含有酚羟基,遇到FeCl3溶液会发生显色反应,B项正确;该物质含有酚羟基,与溴水反应生成白色沉淀,能用溴水检验酚类物质的存在,C项正确;邻苯二酚形成的分子内氢键比对苯二酚形成的分子间氢键的作用力小,熔、沸点低,D项正确。
5.麻黄是指麻黄科草本类小灌木植物, 亦是中药中的发散风寒药,麻黄经常被用于治疗伤风感冒、咳嗽气喘、风湿痹痛及咳痰等病症。麻黄中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构简式如图:
(1)该有机物的分子式为 。
(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水反应,
最多消耗 mol Br2。
(3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗
mol NaOH,反应的化学方程式为 。
答案:(1)C15H14O6
(2)5
解析:(1)分子式为C15H14O6;(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水发生取代反应,酚羟基邻位、对位的氢被取代,最多消耗5 mol Br2;(3)有机物分子中含有的4个酚羟基与NaOH反应,1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH。第2课时 酚
课后·训练提升
基础巩固
1.下列实验中的颜色变化,与氧化还原反应无关的是( )。
选项 A B
实验 苯酚放置较长时间 乙醇滴入酸性K2Cr2O7溶液中
现象 固体变为粉红色 溶液由橙色变为绿色
选项 C D
实验 向苯酚溶液中加入几滴FeCl3溶液 草酸滴入酸性KMnO4溶液中
现象 溶液呈紫色 产生无色气体,溶液紫红色褪去
2.依据下列实验得出的结论不正确的是( )。
A.苯酚具有酸性
B.苯酚酸性比乙酸弱
C.碳酸酸性比苯酚强
D.实验1用NaHCO3替代NaOH现象相同
3.下列有关苯酚的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )。
A.苯酚能与氢气加成生成环己醇
B.苯酚能与Na2CO3溶液反应
C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D.苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚
4.10.8 g有机化合物G(C7H8O)与饱和溴水完全反应,生成34.5 g白色沉淀,G的结构简式为( )。
A. B.
C. D.
5.M的名称是己烯雌酚,它是一种激素类药物,结构简式如下。下列叙述不正确的是( )。
A.M属于芳香族化合物
B.M可与NaOH溶液、NaHCO3溶液发生反应
C.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
D.1 mol M与饱和溴水混合,最多消耗5 mol Br2
6.下列实验可以判断苯中混有少量苯酚的是( )。
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减少
③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.③④ B.①③④
C.①④ D.①②③
7.某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )。
A.有机物A可与溴水发生加成反应
B.1 mol有机物A能消耗2 mol NaOH
C.有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.有机物A分子中所有碳原子可能在同一平面上
8.A、B的结构简式如图所示。请根据要求回答下列问题。
(1)B物质的名称是 ;A、B能否与NaOH溶液反应:A (填“能”或“不能”,下同),B 。
(2)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是 。
(3)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是
mol、 mol。
(4)下列关于B物质的叙述中,正确的是 。
A.可以发生氧化反应
B.遇FeCl3溶液显紫色
C.1 mol该有机化合物最多可与2 mol H2反应
D.可与NaHCO3溶液反应
能力提升
1.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是( )。
A.操作Ⅰ中苯作萃取剂,多次萃取后检验是否萃取干净可选择三氯化铁溶液
B.苯酚钠是离子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小
C.通过操作Ⅱ苯可循环使用, 三步操作均需要分液漏斗
D.操作中苯酚碰到皮肤,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水不断冲洗
2.普罗布考是一种应用广泛的降脂药,具备抗炎、抗氧化、抗动脉粥样硬化等作用。其键线式结构如图所示。下列说法不正确的是( )。
A.普罗布考遇FeCl3溶液发生显色反应
B.1 mol普罗布考与足量的Na反应,可以生成1 mol H2
C.普罗布考有6种不同化学环境的氢原子
D.普罗布考分子式为C31H48O2S2
3.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中,这种相互影响、相互制约同样存在。例如:
①+Br2+HBr↑
②+3Br2↓+3HBr
③
下列性质不能说明基团之间相互影响的是( )。
A.②用饱和溴水而①用液溴;①需要催化剂而②不需要
B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物
C.CH3CH2OH无酸性,而显弱酸性
D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯酚不能
4.中药狼巴草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构简式如图所示:,下列叙述正确的是( )。
A.M的分子能发生氧化反应、取代反应、消去反应
B.1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应
C.1 mol M最多能与3 mol氢氧化钠反应
D.M既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
5.以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答。
(1)写出苯酚制取A的反应的化学方程式: 。
(2)写出以下物质的结构简式:B ,F 。
(3)写出反应④的化学方程式:④ ,反应类型: 。
(4)反应⑤可以得到E,同时可能得到的副产物的结构简式为 。
(5)写出反应⑦的反应条件: , 。
6.某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象,比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性。
①乙酸 ②苯酚 ③碳酸 ④乙醇
Ⅰ.甲同学设计并实施了如下实验方案。
编号 实验操作 实验现象 结论及解释
1 分别取4种溶液,滴加紫色石蕊溶液 溶液变红的是①③溶液 略
2 将CO2通入C6H5ONa溶液中 方程式:
3 配制等物质的量浓度的CH3COONa、 NaHCO3溶液,并比较其pH NaHCO3溶液的pH大于CH3COONa溶液 略
4 向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的②④两种溶液 ④中无明显现象; ②中红色明显变浅 滴加②时方程式:
结论:4种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是 (填序号)
Ⅱ.乙同学对甲同学的实验提出如下改进方案,能一次比较CH3COOH、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性,实验仪器如图所示。
(1)利用上述仪器组装实验装置,其中A管插入D中,B管插入 (填字母,下同)中,C管插入 中。
(2)丙同学查资料发现乙酸有挥发性,于是在试管F之前增加了一个盛有 的洗气装置,使乙同学的实验设计更加完善。
第2课时 酚
课后·训练提升
基础巩固
1.下列实验中的颜色变化,与氧化还原反应无关的是( )。
选项 A B
实验 苯酚放置较长时间 乙醇滴入酸性K2Cr2O7溶液中
现象 固体变为粉红色 溶液由橙色变为绿色
选项 C D
实验 向苯酚溶液中加入几滴FeCl3溶液 草酸滴入酸性KMnO4溶液中
现象 溶液呈紫色 产生无色气体,溶液紫红色褪去
答案:C
解析:苯酚有还原性,在空气中被氧化为粉红色,与氧化还原反应相关,故A不选;溶液由橙色变为绿色,Cr、C元素的化合价发生了变化,与氧化还原反应有关,故B不选;向苯酚溶液中加入几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,是非氧化还原反应,故C选;草酸滴入酸性高锰酸钾溶液中发生氧化还原反应生成二氧化碳和正二价的锰离子,与氧化还原反应有关,故D不选。
2.依据下列实验得出的结论不正确的是( )。
A.苯酚具有酸性
B.苯酚酸性比乙酸弱
C.碳酸酸性比苯酚强
D.实验1用NaHCO3替代NaOH现象相同
答案:D
解析:苯酚具有酸性,可以与NaOH反应,A项正确;乙酸的酸性比碳酸强,碳酸的酸性比苯酚强,B、C项正确;碳酸的酸性比苯酚强,苯酚中加入碳酸氢钠不反应,则现象不同,D项不正确。
3.下列有关苯酚的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )。
A.苯酚能与氢气加成生成环己醇
B.苯酚能与Na2CO3溶液反应
C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D.苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚
答案:D
解析:苯酚与氢气加成生成环己醇,与侧链无关,苯环也能与氢气加成,A项不符合题意;苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠,说明酚羟基具有酸性,是苯环对酚羟基的影响,B项不符合题意;苯酚燃烧产生带浓烟的火焰,是由于苯酚的含碳量高,与侧链无关,C项不符合题意;苯酚与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚,而苯与溴发生取代反应,需要液溴而且需溴化铁作催化剂,是侧链对苯环的影响使得苯环更容易发生取代反应,D项符合题意。
4.10.8 g有机化合物G(C7H8O)与饱和溴水完全反应,生成34.5 g白色沉淀,G的结构简式为( )。
A. B.
C. D.
答案:C
解析:10.8gC7H8O的物质的量为=0.1mol;与饱和溴水可以反应生成白色沉淀,则该物质应为甲基苯酚;根据碳原子守恒知,白色沉淀的物质的量是0.1mol,所以白色沉淀的摩尔质量是=345g·mol-1,所以苯环上被取代的氢原子的个数为=3,酚羟基的邻、对位易被取代,所以甲基应位于间位,即为。
5.M的名称是己烯雌酚,它是一种激素类药物,结构简式如下。下列叙述不正确的是( )。
A.M属于芳香族化合物
B.M可与NaOH溶液、NaHCO3溶液发生反应
C.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
D.1 mol M与饱和溴水混合,最多消耗5 mol Br2
答案:B
解析:己烯雌酚中含有苯环,故己烯雌酚属于芳香族化合物,A项正确;己烯雌酚含有羟基,该羟基能与NaOH溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,B项不正确;己烯雌酚含有的苯环、碳碳双键都能与H2加成,1mol苯环与3molH2加成,1mol与1molH2加成,故1molM能与7molH2加成,C项正确;M中有两个羟基,发生邻位取代,消耗4molBr2,与加成消耗1molBr2,故1molM能消耗5molBr2,D项正确。
6.下列实验可以判断苯中混有少量苯酚的是( )。
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减少
③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.③④ B.①③④
C.①④ D.①②③
答案:C
解析:苯酚极易被氧化,故能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,①可以作出判断;②的实验现象不明显,无法作出明确的判断;苯酚可以与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,但生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于苯,观察不到白色沉淀,故③不能作出判断;苯酚与FeCl3溶液反应显紫色,常用于检验苯酚,④可以作出判断。
7.某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )。
A.有机物A可与溴水发生加成反应
B.1 mol有机物A能消耗2 mol NaOH
C.有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.有机物A分子中所有碳原子可能在同一平面上
答案:B
解析:苯环上酚羟基邻位的碳原子上有氢原子,所以能与溴水发生取代反应,但不能与溴水发生加成反应,故A项错误;苯环上的羟基和氯原子水解生成的HCl能与NaOH反应,所以1molA最多能消耗2molNaOH,故B项正确;侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C项错误;该分子中支链上的碳原子具有甲烷结构特点,所以该分子中所有碳原子不可能位于同一个平面上,故D项错误。
8.A、B的结构简式如图所示。请根据要求回答下列问题。
(1)B物质的名称是 ;A、B能否与NaOH溶液反应:A (填“能”或“不能”,下同),B 。
(2)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是 。
(3)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是
mol、 mol。
(4)下列关于B物质的叙述中,正确的是 。
A.可以发生氧化反应
B.遇FeCl3溶液显紫色
C.1 mol该有机化合物最多可与2 mol H2反应
D.可与NaHCO3溶液反应
答案:(1)对甲基苯酚 不能 能
(2)消去反应
(3)1 2 (4)AB
解析:(1)B物质的名称为对甲基苯酚;A有醇羟基,不能与NaOH溶液反应,B含有酚羟基,能与NaOH溶液反应。
(2)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是醇的消去反应。
(3)1molA中碳碳双键与溴水发生加成反应,消耗1mol溴,B含有酚羟基,两个邻位碳上的氢可以发生取代反应,所以1molB完全反应后消耗2mol单质溴。
(4)B含有酚羟基,能发生氧化反应、能与氯化铁溶液作用显紫色。1mol该有机化合物最多可与3molH2反应,苯酚的酸性弱于碳酸,故B物质不能与NaHCO3溶液反应,A、B两项正确。
能力提升
1.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是( )。
A.操作Ⅰ中苯作萃取剂,多次萃取后检验是否萃取干净可选择三氯化铁溶液
B.苯酚钠是离子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小
C.通过操作Ⅱ苯可循环使用, 三步操作均需要分液漏斗
D.操作中苯酚碰到皮肤,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水不断冲洗
答案:D
解析:用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠,苯与苯酚钠溶液不互溶,再进行分液操作,得到苯与苯酚钠溶液,苯可以循环利用,苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚和NaCl溶液,同样经过分液操作进行分离得到苯酚;氢氧化钠有腐蚀性,处理时应用酒精清洗,故D项错误。
2.普罗布考是一种应用广泛的降脂药,具备抗炎、抗氧化、抗动脉粥样硬化等作用。其键线式结构如图所示。下列说法不正确的是( )。
A.普罗布考遇FeCl3溶液发生显色反应
B.1 mol普罗布考与足量的Na反应,可以生成1 mol H2
C.普罗布考有6种不同化学环境的氢原子
D.普罗布考分子式为C31H48O2S2
答案:C
解析:普罗布考中含酚羟基,遇FeCl3溶液发生显色反应,A项正确;1mol普罗布考与足量的Na反应,可以生成1molH2,B项正确;普罗布考为对称结构,分子中有4种不同化学环境的氢原子,C项错误;由结构可知,分子式为C31H48O2S2,D项正确。
3.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中,这种相互影响、相互制约同样存在。例如:
①+Br2+HBr↑
②+3Br2↓+3HBr
③
下列性质不能说明基团之间相互影响的是( )。
A.②用饱和溴水而①用液溴;①需要催化剂而②不需要
B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物
C.CH3CH2OH无酸性,而显弱酸性
D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯酚不能
答案:D
解析:由于受到羟基的影响,苯酚中苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代,故A项和B项都能说明基团之间相互影响;由于苯环对羟基的影响,使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼,能电离出氢离子,C项能说明基团之间相互影响;乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项不能说明基团之间相互影响。
4.中药狼巴草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构简式如图所示:,下列叙述正确的是( )。
A.M的分子能发生氧化反应、取代反应、消去反应
B.1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应
C.1 mol M最多能与3 mol氢氧化钠反应
D.M既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
答案:B
解析:M分子不能发生消去反应,故A项错误;—OH的邻位与溴发生取代,碳碳双键与溴发生加成反应,则1molM最多能与3molBr2发生反应,故B项正确;—OH、—COO—及水解生成的—OH均与NaOH反应,则1molM最多能与4molNaOH反应,故C项错误;M中含酚羟基,因此M可与FeCl3溶液发生显色反应,但不与NaHCO3溶液反应,故D项错误。
5.以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答。
(1)写出苯酚制取A的反应的化学方程式: 。
(2)写出以下物质的结构简式:B ,F 。
(3)写出反应④的化学方程式:④ ,反应类型: 。
(4)反应⑤可以得到E,同时可能得到的副产物的结构简式为 。
(5)写出反应⑦的反应条件: , 。
答案:(1)+3H2
(2)
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O 消去反应
(4)、
(5)NaOH水溶液 加热
解析:苯酚与H2发生加成反应生成的A为,A在浓硫酸并加热条件下反应生成的B能使溴水褪色,B的结构简式为;B与Br2发生加成反应生成C,C的结构简式为;反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液,则反应④为消去反应,D的结构简式为;由于最终产物是1,4-环己二醇,因此反应⑤是1,4-加成,E的结构简式为;E通过加成反应生成F,F的结构简式为。
6.某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象,比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性。
①乙酸 ②苯酚 ③碳酸 ④乙醇
Ⅰ.甲同学设计并实施了如下实验方案。
编号 实验操作 实验现象 结论及解释
1 分别取4种溶液,滴加紫色石蕊溶液 溶液变红的是①③溶液 略
2 将CO2通入C6H5ONa溶液中 方程式:
3 配制等物质的量浓度的CH3COONa、 NaHCO3溶液,并比较其pH NaHCO3溶液的pH大于CH3COONa溶液 略
4 向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的②④两种溶液 ④中无明显现象; ②中红色明显变浅 滴加②时方程式:
结论:4种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是 (填序号)
Ⅱ.乙同学对甲同学的实验提出如下改进方案,能一次比较CH3COOH、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性,实验仪器如图所示。
(1)利用上述仪器组装实验装置,其中A管插入D中,B管插入 (填字母,下同)中,C管插入 中。
(2)丙同学查资料发现乙酸有挥发性,于是在试管F之前增加了一个盛有 的洗气装置,使乙同学的实验设计更加完善。
答案:Ⅰ.溶液变浑浊 C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3 C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O ①>③>②>④
Ⅱ.(1)E F (2)饱和NaHCO3溶液
解析:Ⅰ.苯酚钠与二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠,苯酚的溶解度较小变为浊液,说明碳酸的酸性比苯酚强;NaHCO3溶液pH大于等物质的量浓度的CH3COONa溶液,说明乙酸的酸性强于碳酸;向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的苯酚和乙醇两种溶液,乙醇与氢氧化钠不反应,所以无变化,苯酚具有酸性,与氢氧化钠反应,所以②中红色明显变浅,说明苯酚的酸性强于乙醇。由此证明酸性:乙酸>碳酸>苯酚>乙醇;酸性越强,羟基中的氢原子的活泼性越强,则四种物质中羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是①>③>②>④。
Ⅱ.一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性,实验目的是证明酸性:乙酸>碳酸>苯酚。根据强酸制取弱酸的原则,须根据酸性:乙酸>碳酸>苯酚,即乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳(在A装置中),二氧化碳、水与苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠(在F装置中);在试管F之前增加了一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气装置,目的是将二氧化碳中的乙酸洗去,防止乙酸与苯酚钠反应,故若A管插入D中,则B管插入E中,C管插入F中组装实验仪器。(共65张PPT)
第1课时 醇
课前·基础认知
课堂·重难突破
素养·目标定位
随堂训练
素养·目标定位
1.了解乙醇和苯酚的组成结构特点及物理性质。
2.通过观察化学实验,掌握乙醇和苯酚的重要化学性质。
3.通过对乙醇的典型化学反应的分析,了解消去反应、氧化反应的特点,明确有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
4.通过对苯酚取代反应的分析,明确有机化合物中各基团对物质性质的影响。
5.了解醇、酚在生产生活中的应用。
目 标 素 养
知 识 概 览
课前·基础认知
一、醇的结构特点、分类
1.醇的结构特点。
烃分子中氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,其中羟基与饱和碳原子相连的化合物,称为醇。
微思考1 下列四种有机化合物,属于醇的是哪些物质
提示:醇是羟基与饱和碳原子相连的有机化合物,所以①②③均属于醇。
2.醇的分类。
其中,像甲醇、乙醇等,它们是由链状烷烃衍生的一元醇,叫做饱和一元醇,其通式是 CnH2n+1OH ,简写为R—OH。
二、醇的常见性质
1.几种重要的醇。
2.醇的物理性质。
微判断(1)乙醇比丙烷、丙烯的沸点低。( )
(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。( )
(3)沸点由高到低的顺序为 >CH3CH2OH> CH3CH2CH3。( )
×
×
√
三、醇的化学性质
1.醇的化学性质主要由 羟基 官能团决定,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,O—H和C—O的电子对都偏向氧原子,使O—H和C—O易断裂。
2.醇的化学反应(以乙醇为例)
(1)与钠反应。
化学方程式为
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 。
微思考2 乙醇与Na反应和水与Na反应的剧烈程度比较,哪个反应更剧烈 为何有这样的差异
提示:水与Na反应更剧烈,乙醇与Na反应平缓。这是因为乙醇羟基中氢原子比水中氢原子的活泼性差。
(2)与浓氢溴酸发生取代反应。
化学方程式为 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 。
(3)在浓硫酸催化下发生消去反应。
化学方程式为 CH3CH2OH CH2═CH2↑+H2O 。
(4)在浓硫酸催化下发生取代反应,生成乙醚。
化学方程式为 CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3+H2O 。
(5)氧化反应。
①乙醇完全燃烧的化学方程式为
C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O 。
②乙醇催化氧化的化学方程式为
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 。
③乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化为乙酸,其氧化过程可分为两个阶段:
(6)氧化反应和还原反应。
在有机化学反应中,通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做 氧化 反应;有机化合物分子中 加入 氢原子或 失去 氧原子的反应是还原反应。
微思考3 2-丙醇( )在铜作催化剂并加热的条件下,可被氧化为哪种物质(写出结构简式)
提示: 。醇发生催化氧化时,是羟基上的O—H断裂,同时连接羟基碳原子上的一个C—H断裂,C和O之间形成双键,生成醛或酮,所以2-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下,可被氧化为丙酮( )。
四、醚
1.定义:由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。
2.结构:可用R—O—R'来表示,R和R'都是烃基,可以相同,也可以不同。
3.乙醚:无色、易挥发的液体,有特殊气味,有麻醉作用。易溶于有机溶剂,是一种优良溶剂。
4.醚的用途:广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。
微思考4 乙醚与2-丁醇有什么关系
提示:互为同分异构体。
课堂·重难突破
问题探究
醇类物质在生产和生活中广泛存在。甲醇是一种无色的有毒液体,易燃;2-戊醇( ),又名仲戊醇,可用于有机合成原料和溶剂。
一 乙醇的消去反应
1.甲醇能否发生消去反应 2-戊醇能否发生消去反应 若能反应,写出产物的结构简式。
提示:甲醇不能发生消去反应,因为甲醇中只有一个碳原子。2-戊醇能发生消去反应,2-戊醇分子中与羟基相连的碳原子有两个不同邻位碳原子且都连有氢原子,故消去产物有两种,分别为CH3CH═CHCH2CH3、CH3CH2CH2CH═CH2。
2.实验室利用乙醇制备乙烯的实验中,加热混合液时要迅速升温至170 ℃,为什么
提示:减少副反应的发生,因为在140 ℃时乙醇分子间脱水生成乙醚。
3.实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物,如何检验乙烯的生成
提示:先通过氢氧化钠溶液除去SO2、CO2(并用澄清石灰水检验是否除尽),然后用浓硫酸干燥,再通过酸性高锰酸钾溶液或溴水检验乙烯。
归纳总结
1.乙醇的消去反应实验及产物的检验。
(1)实验装置和实验步骤:
实验 装置
实验 步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比为3∶1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸
②加热混合溶液,迅速升温到170 ℃,将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象
特别提醒 乙醇消去反应的实验中,温度要迅速升高并稳定在170 ℃,目的是减少副反应的发生(在140 ℃时乙醇发生分子间脱水,生成乙醚),温度计的水银球要置于反应物的中央且不能与烧瓶接触。
(2)试剂的作用:
试剂 作用
浓硫酸 催化剂和脱水剂
氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应,二氧化硫能与溴的CCl4溶液反应)
溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性
酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性
碎瓷片 防止暴沸
(3)现象、原因及结论:
2.醇的消去反应机理。
醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,羟基和相邻碳上的氢原子脱去,这样发生消去反应而形成不饱和键。图示如下:
3.醇能发生消去反应的结构特点。
(1)分子中至少有两个碳原子。
(2)连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。
典例剖析
【例1】 有机物M的结构简式如图所示,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,最多可得几种产物( )。
A.3种 B.4种
C.8种 D.11种
答案:C
解析: 属于醇,在浓硫酸、加热条件下发生醇的消
去反应,羟基与H脱去生成水。有机化合物M分子中的两个羟基均有两种脱去方式,最多可有8种有机产物,其中4种单烯,4种二烯。
【例2】 用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )。
选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O 酸性高锰酸钾溶液
B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液
C C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH 溶液 酸性高锰酸钾溶液
D C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH 溶液 Br2的CCl4溶液
B
解析:发生消去反应生成乙烯,乙醇受热会挥发,水吸收乙醇,乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则需要加水除杂,否则干扰乙烯的检验;乙醇与Br2的CCl4溶液不反应,乙烯与Br2的CCl4溶液反应,则不需要除杂,不影响乙烯检验,故A项错误,B项正确。NaOH溶液可以吸收乙醇以及副反应生成的SO2,乙醇和SO2能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则需要NaOH溶液除杂,否则干扰乙烯的检验,故C项错误。乙醇与溴不反应,但可能混有SO2,SO2、乙烯均与溴发生反应,则需要除杂,否则干扰乙烯检验,故D项错误。
规律总结 卤代烃和醇的消去反应的异同点。
(1)相同点:能发生反应的结构条件相同——与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。
(2)不同点:卤代烃发生消去反应的反应条件——强碱的乙醇溶液、加热;醇发生消去反应的反应条件——浓硫酸、加热。
学以致用
1.用如图所示装置制备并收集乙烯,下列说法正确的是( )。
A.为防止暴沸,烧瓶中应放入
几片碎瓷片
B.为控制反应温度,温度计的
量程为0~150 ℃
C.为除去杂质SO2,试剂X可
选择酸性KMnO4溶液
D.可用排气法或排水法收集乙烯
答案:A
解析:为防止暴沸,烧瓶中应放入几片碎瓷片,A项正确;该反应为乙醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯,温度为170 ℃,B项错误;酸性KMnO4溶液能氧化乙烯,因此除去SO2应选择NaOH溶液,C项错误;乙烯的相对分子质量为28,空气的相对分子质量为29,乙烯与空气的密度接近,故不可用排空气法收集乙烯,D项错误。
2.下列物质发生消去反应生成的烯烃只有一种的是( )。
①2-丁醇 ②2-甲基-2-丙醇 ③1-丁醇 ④2-甲基-2-丁醇
A.①② B.②③
C.②④ D.③④
答案:B
解析:2-丁醇发生消去反应生成2种物质:1-丁烯和2-丁烯,故①错误;2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成1种物质:2-甲基-丙烯,故②正确;1-丁醇发生消去反应生成1种物质:1-丁烯,故③正确;2-甲基-2-丁醇发生消去反应生成2种物质:2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,故④错误。
问题探究
1.薰衣草醇( )具有薰衣草花的香气,可以用于香精的调配。薰衣草醇能否发生催化氧化反应 若能,写出化学方程式。
提示:能。催化氧化反应的化学方程式:
二 乙醇的催化氧化
2.戊醇共有8种同分异构体,其中能被氧化为醛的有几种 写出戊醇被氧化为酮后有两种氢原子的酮的结构简式。
提示:4种。能被氧化为醛的醇,其羟基所连碳上必须有两个氢原子,即羟基必须在端点上,则符合要求的醇共有4种: CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH、
归纳总结
1.乙醇的催化氧化。
反应现象及原理:
2.醇的催化氧化规律。
醇被氧化的产物类别取决于与羟基相连的碳原子上氢原子的个数,具体分析如下:
特别提醒 注意醇发生氧化反应的条件和产物。
乙醇发生的氧化反应类型很多。注意条件不同,反应也不同。点燃时发生的是燃烧反应,有催化剂加热的条件下发生的是催化氧化。
典例剖析
【例3】 关于下列两种物质的说法,正确的是( )。
A.核磁共振氢谱都有3组吸收峰
B.都不能发生消去反应
C.都能与Na反应生成H2
D.都能在Cu作催化剂时
发生氧化反应
答案:C
规律方法 醇的化学性质与断键位置。
以 为例
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 醇、活泼金属 ① —
取代反应 卤代反应 醇、HX ② 浓HX,△
酯化反应 醇、酸 ① 浓硫酸,△
自身反应 醇 一分子断① 另一分子断② 浓硫酸,△
消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸,△
氧化反应 催化氧化 醇、氧气 ①④或①③ Cu或Ag,△
燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃
学以致用
3.某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是( )。
A.生成物是丙醛和丙酮
B.1-丙醇发生了还原反应
C.反应中有红黑颜色交替变化的现象
D.醇都能发生图示的催化氧化反应
答案:C
随 堂 训 练
1.下列说法不正确的是( )。
A.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
B.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了乙醇易挥发的性质
D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键
答案:A
解析:乙醇是常用的有机溶剂,但与水互溶,不可用于萃取碘水中的碘,A项错误;相对分子质量相近的醇和烷烃相比,由于醇分子间存在氢键,烷烃分子间是范德华力,所以醇的沸点高于烷烃,故沸点大小:乙醇>丙烷,乙二醇有两个羟基,更易形成氢键,故沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,B项正确;交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质,C项正确;甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键,D项正确。
2.已知丙醇的结构如图所示,下列说法正确的是( )。
A.丙醇与金属钠反应断裂的键是
①或③
B.丙醇催化氧化生成丙醛断裂的
键是②和⑤
C.丙醇分子间脱水生成丙醚断裂的键是③和④
D.丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④
答案:D
解析:丙醇与金属钠反应断裂的键是⑤,故A项错误;丙醇催化氧化生成丙醛断裂的键是③和⑤,故B项错误;丙醇分子间脱水生成丙醚断裂的键是⑤和④,故C项错误;丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④,故D项正确。
3.下列关于实验室利用乙醇和浓硫酸共热制取乙烯的说法错误的是( )。
A.温度计水银球插入反应物液面以下
B.加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
答案:B
解析:本实验所控温度为混合液的温度,所以温度计应插入反应物液面以下,A项正确;加热时应使温度迅速上升至170 ℃,减少副反应的发生,B项错误;浓硫酸可以把部分乙醇氧化生成C或CO2,自身被还原产生SO2,所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑,生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,C、D项正确。
4.标准状况下,将1 mol某饱和醇平均分为两份,一份与O2充分燃烧产生33.6 L的CO2气体,另一份与足量的Na反应,收集到5.6 L的气体,这种醇能发生催化氧化但产物不是醛,则该醇为
( )。
A.CH3CH(OH)CH3
B.CH2(OH)CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH
D.CH3CH2OH
答案:A
解析:将1 mol某饱和醇平均分成两等份,说明每一份醇的物质的量为0.5 mol,由题意可知,标准状况下,0.5 mol饱和醇与过量
5.化合物丙可由如图反应得到,则丙的结构不可能是( )。
A.CH3CBr2CH2CH3
B.(CH3)2CBrCH2Br
C.CH3CH2CHBrCH2Br
D.CH3(CHBr)2CH3
答案:A
解析:甲→乙发生的是消去反应,乙→丙发生的是加成反应,则加成溴原子应该在两个相邻的碳原子上,故A项错误。
6.分子式为C8H10O的化合物A具有如下性质:
①A+Na→慢慢产生气泡;
④A经催化氧化得到具有 (R、R‘均为烃基)结构的分子;
⑤消去反应的产物经聚合反应可制得一种塑料(它是目前“白色污染”的主要污染源之一)。
试回答下列问题。
(1)根据上述信息,对该化合物的结构作出的判断正确的是
(填字母)。
A.苯环上直接连有羟基 B.苯环侧链末端有甲基
C.肯定有醇羟基 D.肯定是芳香烃
(2)化合物A的结构简式为 。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为 ;A发生消去反应的化学方程式为 。
答案:(1)BC
解析:分子式为C8H10O的化合物A 具有如下性质:①A能与Na反应慢慢产生气泡,则A含有—OH;②A与RCOOH在浓硫酸和加热条件下能生成有香味的产物,则进一步说明A含有—OH;③A能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸,则A中含有苯环,而且只有一个支链;④A经催化氧化得到 (R、R'为烃基)结构的分子,则与—OH相连的碳原子上含有1个氢原子;⑤消去反应的产物经聚合反应可制得一种塑料(它是目前“白色污染”的主要污染源之一),则与—OH相连的碳原子相邻碳上含有氢原子;综上分析可知,A的结构简式为 。第二节 醇 酚
第1课时 醇
课后·训练提升
基础巩固
1.下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是( )。
A. B.
C.CH3COOCH2CH3 D.CH3CH2OH
2.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃,能与水混溶)的装置(夹持装置已省略)如图所示。下列说法错误的是( )。
A.①中用导管连接分液漏斗与蒸馏烧瓶的作用是平衡气压,使H2O2溶液顺利流下
B.实验开始时需要先加热②,再打开K通入O2,最后点燃③处酒精灯
C.实验过程中撤去③处酒精灯,铜丝仍会出现红黑交替变化现象,说明反应放出大量热
D.实验结束时需先将④中导管移出,再停止加热
3.用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )。
A.乙酸和乙醇 B.甘油和水
C.乙醇和乙二醇 D.溴苯和水
4.下列关于乙二醇和丙三醇的说法错误的是( )。
A.乙二醇的水溶液的凝固点很低,可作内燃机的防冻液
B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高
C.这两种醇易溶于乙醇,难溶于水
D.这两种醇都是重要的化工原料
5.下列物质能发生消去反应且产物只有一种的是( )。
A.CH3CHBrCH2CH3
B.CH3OH
C.(CH3)3CCl
D.(CH3)3C—CH2OH
6.下列醇中既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是( )。
① ② ③CH3OH ④
⑤ ⑥
A.①③⑤ B.②④⑥
C.②⑥ D.①②⑥
7.已知乙醇与浓硫酸在加热条件下,分子间可以发生脱水反应生成醚(CH3CH2—O—CH2CH3)。在浓硫酸加热的条件下,将分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可以得到醚的种类有( )。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
8.某有机化合物A的结构简式为,在一定条件下发生如图所示转化:
已知+。
根据相关信息,回答下列问题。
(1)A物质的分子式为 ,含有官能团的电子式为 。
(2)下列关于A的说法不正确的是 (填序号)。
①A属于醇类
②A不能发生取代反应
③A能发生催化氧化,但不能得到醛
④A在浓硫酸加热的条件下,只能发生消去反应
(3)写出A→B反应的化学方程式: 。
(4)C的一氯代物有 种。
(5)写出D物质的结构简式 。
能力提升
1.橙花叔醇是一种具有香气的有机化合物,可用于配制玫瑰型、紫丁香型等香精,其结构如图所示。下列相关说法正确的是( )。
A.橙花叔醇的分子式为C15H24O
B.橙花叔醇能发生氧化、还原、取代、聚合等类型的反应
C.橙花叔醇与钠和NaOH均能发生反应
D.橙花叔醇的同分异构体中可能含有苯环
2.下列说法错误的是( )。
A.异丙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1
B.乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.分子式为C4H10O的醇中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种
D.甲醇可用作汽车燃料,丙三醇可用于制造化妆品
3.某饱和一元醇40.8 g与足量金属Na反应,生成标准状况下氢气为4.48 L,该醇可催化氧化生成醛的结构可能有( )。
A.4种 B.7种
C.8种 D.9种
4.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )。
A.金合欢醇与乙醇互为同系物
B.金合欢醇可发生加成反应,但不能发生取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,能与4 mol Br2发生加成反应
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气
5.乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示:
回答下列问题。
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称是 。
(3)由A生成B的化学反应类型为 。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是 。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为 。
(6)C5H12O与乙醇互为同系物,其能被催化氧化的同分异构体有 种。
6.实验室制备2-甲基-2-氯丙烷的流程如图所示:
请回答下列问题。
(1)用系统命名法对叔丁醇命名: 。
(2)叔丁醇和2-甲基-2-氯丙烷在一定条件下都能发生反应的反应类型是 (填字母)。
A.催化氧化反应 B.取代反应
C.消去反应 D.加聚反应
(3)叔丁醇和2-甲基-2-氯丙烷在一定条件下都能生成一种烃R,R的结构简式为 。
(4)上述分液操作使用的玻璃仪器是 (填名称)。
(5)加入5% Na2CO3溶液的目的是 。
(6)向有机相中加入无水CaCl2后,过滤得到固体纯净物M,M的摩尔质量为219 g·mol-1,则M的化学式为 。
第二节 醇 酚
第1课时 醇
课后·训练提升
基础巩固
1.下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是( )。
A. B.
C.CH3COOCH2CH3 D.CH3CH2OH
答案:B
解析:,分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,故A项错误;,苯环侧链上的碳原子上连有羟基,所以既属于芳香族化合物又属于醇,故B项正确;CH3COOCH2CH3,分子中含有酯基,属于酯,故C项错误;乙醇分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,故D项错误。
2.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃,能与水混溶)的装置(夹持装置已省略)如图所示。下列说法错误的是( )。
A.①中用导管连接分液漏斗与蒸馏烧瓶的作用是平衡气压,使H2O2溶液顺利流下
B.实验开始时需要先加热②,再打开K通入O2,最后点燃③处酒精灯
C.实验过程中撤去③处酒精灯,铜丝仍会出现红黑交替变化现象,说明反应放出大量热
D.实验结束时需先将④中导管移出,再停止加热
答案:B
解析:①中用导管连接分液漏斗与蒸馏烧瓶的作用是平衡气压,使H2O2溶液顺利流下,故A项正确;实验开始时应先加热③,以起到预热的作用,使乙醇充分反应,故B项错误;实验过程中撤去③处酒精灯,铜丝仍会出现红黑交替变化现象,说明反应放出大量热,能够维持反应正常进行,故C项正确;为防止发生倒吸,实验结束时应先将④中导管移出,再停止加热,故D项正确。
3.用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )。
A.乙酸和乙醇 B.甘油和水
C.乙醇和乙二醇 D.溴苯和水
答案:D
解析:A、B、C中的物质互溶,混合后均不分层,不能利用分液法分离,而D中溴苯难溶于水,分层后水在上层,可利用分液漏斗分离,故答案为D。
4.下列关于乙二醇和丙三醇的说法错误的是( )。
A.乙二醇的水溶液的凝固点很低,可作内燃机的防冻液
B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高
C.这两种醇易溶于乙醇,难溶于水
D.这两种醇都是重要的化工原料
答案:C
解析:乙二醇和丙三醇分子中含有多个羟基,能与水以任意比互溶。
5.下列物质能发生消去反应且产物只有一种的是( )。
A.CH3CHBrCH2CH3
B.CH3OH
C.(CH3)3CCl
D.(CH3)3C—CH2OH
答案:C
解析:CH3CHBrCH2CH3能发生消去反应,产物有CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3两种,故A项错误;CH3OH不能发生消去反应,故B项错误;(CH3)3CCl能发生消去反应,且产物只有一种,故C项正确;(CH3)3C—CH2OH不能发生消去反应,故D项错误。
6.下列醇中既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是( )。
① ② ③CH3OH ④
⑤ ⑥
A.①③⑤ B.②④⑥
C.②⑥ D.①②⑥
答案:C
解析:①分子中羟基所连碳的相邻碳上没有H,不能发生消去反应,其氧化产物为醛,故①不符合题意;②分子中羟基所连碳的相邻碳上有H,能发生消去反应,羟基相连的碳原子上有1个H,能被氧化为酮,故②符合题意;③CH3OH分子中只有一个C原子,不能发生消去反应,其氧化产物为醛,故③不符合题意;④分子中羟基所连碳的相邻碳上有H,能发生消去反应,分子中羟基相连的碳原子上有2个H,能被氧化为醛,故④不符合题意;⑤分子中羟基所连碳的相邻碳上没有H,不能发生消去反应,其氧化产物为醛,故⑤不符合题意;⑥分子中羟基所连碳的相邻碳上有H,能发生消去反应,羟基相连的碳原子上有1个H,能被氧化为酮,故⑥符合题意。
7.已知乙醇与浓硫酸在加热条件下,分子间可以发生脱水反应生成醚(CH3CH2—O—CH2CH3)。在浓硫酸加热的条件下,将分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可以得到醚的种类有( )。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
答案:D
解析:分子式为C2H6O的醇是乙醇,分子式为C3H8O的醇可以是正丙醇,也可以是异丙醇。同种醇之间脱水生成3种醚,不同种醇之间脱水生成3种醚,共计6种,答案选D。
8.某有机化合物A的结构简式为,在一定条件下发生如图所示转化:
已知+。
根据相关信息,回答下列问题。
(1)A物质的分子式为 ,含有官能团的电子式为 。
(2)下列关于A的说法不正确的是 (填序号)。
①A属于醇类
②A不能发生取代反应
③A能发生催化氧化,但不能得到醛
④A在浓硫酸加热的条件下,只能发生消去反应
(3)写出A→B反应的化学方程式: 。
(4)C的一氯代物有 种。
(5)写出D物质的结构简式 。
答案:(1)C5H10O ·H
(2)②④
(3)+H2O (4)4
(5)OHCCH2CH(CH3)CHO
解析:A在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成B();B发生已知信息的反应生成D[OHCCH2CH(CH3)CHO];B与氢气发生加成反应生成C()。(1)由图可知,A物质的分子式为C5H10O;含有的官能团为羟基,电子式为·H。(2)A含有羟基且不含苯环,属于醇类,①正确;A含有羟基、烷基,能发生取代反应,②错误;A能发生催化氧化生成酮,不能得到醛,③正确;A在浓硫酸加热条件下,能发生消去反应生成烯烃,也能发生取代反应生成醚,④错误。(3)A在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成B,反应的化学方程式为+H2O。(4)C为,分子中有4种不同化学环境的氢原子,C的一氯代物有4种。(5)由分析可知,D物质的结构简式为OHCCH2CH(CH3)CHO。
能力提升
1.橙花叔醇是一种具有香气的有机化合物,可用于配制玫瑰型、紫丁香型等香精,其结构如图所示。下列相关说法正确的是( )。
A.橙花叔醇的分子式为C15H24O
B.橙花叔醇能发生氧化、还原、取代、聚合等类型的反应
C.橙花叔醇与钠和NaOH均能发生反应
D.橙花叔醇的同分异构体中可能含有苯环
答案:B
解析:橙花叔醇的分子式为C15H26O,故A项错误;橙花叔醇分子中含有碳碳双键和羟基,具有烯烃和醇的性质,所以能发生氧化、还原、取代、聚合等类型的反应,故B项正确;橙花叔醇分子中含有羟基,可以与钠反应,但不能与NaOH反应,故C项错误;橙花叔醇的不饱和度为3,而苯环的不饱和度为4,因此其同分异构体中不可能含有苯环,故D项错误。
2.下列说法错误的是( )。
A.异丙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1
B.乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.分子式为C4H10O的醇中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种
D.甲醇可用作汽车燃料,丙三醇可用于制造化妆品
答案:C
解析:异丙醇的结构简式为,其分子中有3种处于不同化学环境的氢原子,个数之比为6∶1∶1,A项正确;乙醇与乙二醇都含有羟基,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,B项正确;分子式为C4H10O的醇有如下4种:
①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④,只有①③能被催化氧化成醛,C项错误。
3.某饱和一元醇40.8 g与足量金属Na反应,生成标准状况下氢气为4.48 L,该醇可催化氧化生成醛的结构可能有( )。
A.4种 B.7种
C.8种 D.9种
答案:C
解析:设该饱和一元醇可表示为R—OH,40.8g该醇与足量金属Na发生反应,生成标准状况下氢气的物质的量为=0.2mol,根据饱和一元醇与Na反应的关系式:1molR—OH~1molNa~molH2,可知该饱和一元醇的物质的量为2n(H2)=2×0.2mol=0.4mol,则该饱和一元醇的摩尔质量为=102g·mol-1,利用商余法,可知该饱和一元醇的分子式为C6H14O。该醇可氧化成醛,说明与羟基相连的碳上有两个氢原子,则符合条件的该一元醇的同分异构体有:
CH3(CH2)4CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3CH2)2CHCH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH、(CH3)3CCH2CH2OH、CH3CH2C(CH3)2CH2OH、(CH3)2CHCH(CH3)CH2OH,共8种,C项正确。
4.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )。
A.金合欢醇与乙醇互为同系物
B.金合欢醇可发生加成反应,但不能发生取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,能与4 mol Br2发生加成反应
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气
答案:D
解析:乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者的结构不相似,所以不互为同系物, 故A项错误;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,所以能发生取代反应,故B项错误;金合欢醇分子中含有3个碳碳双键,所以1mol金合欢醇能与3molH2发生加成反应,也能与3molBr2发生加成反应,故C项错误;1mol金合欢醇含有1mol羟基,能与1molNa发生取代反应,生成0.5mol氢气,故D项正确。
5.乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示:
回答下列问题。
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称是 。
(3)由A生成B的化学反应类型为 。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是 。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为 。
(6)C5H12O与乙醇互为同系物,其能被催化氧化的同分异构体有 种。
答案:(1)CH3COOH
(2)乙酸乙酯
(3)取代反应
(4)聚氯乙烯
(5)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
(6)7
解析:乙醇在一定条件下催化氧化生成的A为乙酸,乙酸与乙醇反应生成的B为乙酸乙酯;乙醇与氯气发生取代反应生成C,则C为CH2ClCH2OH,CH2ClCH2OH发生消去反应生成CHClCH2,CHClCH2发生加聚反应生成E,E为聚氯乙烯;乙醇发生消去反应生成的F为乙烯;C5H12O与乙醇互为同系物,则含有羟基,能发生催化氧化的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、
CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH、CH3CH(OH)CH2CH2CH3、
CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH(OH)CH(CH3)2,共有7种。
6.实验室制备2-甲基-2-氯丙烷的流程如图所示:
请回答下列问题。
(1)用系统命名法对叔丁醇命名: 。
(2)叔丁醇和2-甲基-2-氯丙烷在一定条件下都能发生反应的反应类型是 (填字母)。
A.催化氧化反应 B.取代反应
C.消去反应 D.加聚反应
(3)叔丁醇和2-甲基-2-氯丙烷在一定条件下都能生成一种烃R,R的结构简式为 。
(4)上述分液操作使用的玻璃仪器是 (填名称)。
(5)加入5% Na2CO3溶液的目的是 。
(6)向有机相中加入无水CaCl2后,过滤得到固体纯净物M,M的摩尔质量为219 g·mol-1,则M的化学式为 。
答案:(1)2-甲基-2-丙醇
(2)BC (3)CH2C(CH3)2
(4)烧杯、分液漏斗
(5)除去有机相中少量的HCl等酸性杂质
(6)CaCl2·6H2O
解析:(1)根据叔丁醇的结构简式可知,叔丁醇的系统命名为2-甲基-2-丙醇。(2)A项,叔丁醇中与羟基相连的碳原子上没有H,2-甲基-2-氯丙烷仅含碳氯键一种官能团,两者都不能发生催化氧化反应;B项,叔丁醇中含有羟基,可与HX发生取代反应,2-甲基-2-氯丙烷含有碳氯键,能够发生水解反应,水解反应属于取代反应;C项,叔丁醇中与羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H,2-甲基-2-氯丙烷中与氯原子所连碳原子的邻位碳原子上有H,故都能发生消去反应;D项,由叔丁醇和2-甲基-2-氯丙烷的结构简式可知,两者都不含碳碳双键、碳碳三键等不饱和键,则不能发生加聚反应。(3)叔丁醇和2-甲基-2-氯丙烷在一定条件下发生消去反应都能生成一种烃R,发生反应的化学方程式分别为(CH3)3COHCH2C(CH3)2↑+H2O,(CH3)3CCl+NaOHCH2C(CH3)2↑+H2O+NaCl,则R的结构简式为CH2C(CH3)2。(4)上述分液操作使用的玻璃仪器是烧杯、分液漏斗。(5)加入5%Na2CO3溶液的目的是除去有机相中少量的HCl等酸性杂质。(6)向有机相中加入无水CaCl2的目的是吸收有机相中的水分,后过滤得到固体纯净物M,即M为带结晶水的氯化钙晶体,M的摩尔质量为219g·mol-1,设M的化学式为CaCl2·xH2O,则有219-111=18x,即得x=6,则M的化学式为CaCl2·6H2O。
