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微专题3 有机化合物的共线、共面问题
课堂·要点解读
素养·目标定位
素养·目标定位
1.理解有机化合物碳原子的成键特点,理解有机化合物的四种基本空间结构。
2.掌握有机化合物中原子共线、共面模型分析方法。
目 标 素 养
课堂·要点解读
知识讲解
一、简单有机化合物分子的结构特点
二、有机化合物分子中原子共线、共面的问题分析
1.直线与平面连接。
直线结构中如果有2个原子(或者1个共价键)与1个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2═CH—C≡CH空间结构
为 ,中间2个C原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线
上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
2.平面与平面连接。
如果2个平面结构通过单键相连,则由于单键能旋转,2个平
面不一定重合。如苯乙烯分子 中一定共平面的原子有12个,最多有16个。
3.平面与立体连接。
如果—CH3与平面结构通过单键相连,则由于单键能旋转,—
CH3的1个H原子可能旋转到平面上。如丙烯分子 中,一定共平面的原子有6个,最多有7个。
4.直线、平面与立体连接。
如图所示的大分子中,一定共平面的原子至少有12个(苯环上的6个C原子、5个H原子,再加上与苯环直接相连的1个C原子),最多有19个(苯环上的6个C原子、5个H原子,C═C、C≡C以及与其相连的2个H原子、—CH3上的1个C原子和1个H原子)。6、8、9、10号原子共线;1、2、3、4号原子共线。
典例剖析
【例1】 下列关于分子结构 的叙述中,正确的是( )。
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.位于同一平面上的原子最多有9个
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
答案:B
解析:题给结构可以分割成两部分,一部分与乙烯分子结构相似,另一部分与乙炔分子结构相似。双键上的碳原子及与其直接相连的2个碳原子和2个氢原子位于同一平面,而三键上的碳原子及与其直接相连的2个碳原子位于一条直线上,且该直线的2个碳原子又在上述平面上,因此这条直线在该平面上,故6个碳原子处于同一平面上。由于乙烯分子中的键角是
120°,题给结构可表示为 ,则6个碳原子不可能在一条直线上,位于同一平面的原子最多有10个。
【例2】 在①丙烯、②氯乙烯、③溴苯、④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面上的是( )。
A.①②
B.②③
C.③④
D.②④
答案:B
解析:①丙烯CH2═CH—CH3中有一个甲基,因此所有原子不可能处于同一平面上,①错误;②CH2═CHCl看作是一个氯原子取代乙烯中的一个氢原子,所有原子在同一个平面上,②正确;③溴苯看作是一个溴原子取代苯中的一个氢原子,所有原子在同一个平面上,③正确;④甲苯中含有一个甲基,因此所有原子不可能处于同一平面上,④错误。
规律方法 有机化合物分子中共线、共面的思维方法——三步法
学以致用
1.某烃的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )。
A.分子中至少有7个碳原子共平面
B.分子中至少有8个碳原子共平面
C.分子中至少有9个碳原子共平面
D.分子中至少有14个碳原子共平面
答案:C
解析:苯环上的6个碳及其与苯环直接连接的碳原子都在苯环所在的平面上,另一苯环可绕轴旋转,但对角线上的碳原子一定共平面,故分子中至少有9个碳原子共平面。
2.下列分子中的所有碳原子可能处在同一平面内的是( )。
答案:A
解析:苯为平面结构,两个苯分子可能在一个平面上。甲基取代苯分子中的氢原子,因此也在该平面上,所以14个碳原子可能处在同一平面上,A项正确;该有机化合物分子中与饱和碳原子相连的4个碳原子位于四面体的4个顶点上,所有碳原子不可能在同一个平面内,B项错误;苯环为平面结构,与苯环相连的饱和碳原子上连接了2个甲基,所有碳原子不可能都处在同一平面上,C项错误;分子中含有两个苯环,每个苯环上的碳原子一定共面,但是饱和碳原子以及与其相连的碳原子是烷烃的结构,一定不会共面,该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上,D项错误。微专题3 有机化合物的共线、共面问题
课后·训练提升
1.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )。
A. B.CH3CH(CH3)CH3
C.CH≡C—CH3 D.CH2C(CH3)2
2.下列说法正确的是( )。
A.甲苯分子中共平面的原子最多是12个
B.对二甲苯分子中有4个碳原子在一条直线上
C.1-丁烯分子中的4个碳原子一定不在同一平面内
D.2-丁烯分子中的4个碳原子一定不在同一平面内
3.某有机化合物的结构简式为,其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )。
A.15个 B.16个
C.17个 D.18个
4.某烃的结构简式为,分子中含有四面体结构的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,在同一直线上的碳原子数最多为c,则a、b、c分别为( )。
A.4、3、5 B.4、3、6
C.5、5、4 D.5、7、4
5.某烃的结构如图所示,其分子中共平面的碳原子数至少有( )。
A.9个 B.10个
C.11个 D.12个
6.某有机化合物分子的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )。
A.除苯环外的碳原子有可能都在一条直线上
B.在一条直线上的碳原子最多有8个
C.在同一平面内的原子最多有18个
D.12个碳原子有可能都在同一平面内
7.三种烃A、B、C的结构模型如图所示,
请回答下列问题。
(1)A的电子式为 ,B的结构简式为 。
(2)A及其同系物的分子式符合通式 (用n表示)。当n= 时,烷烃开始出现同分异构体;当n=6时,同分异构体有 种。
(3)A、B、C三种有机化合物中,所有原子均共面的是 (填名称)。结构简式为的有机化合物中,处于同一平面内的原子数最多有 个,处于同一平面内的碳原子数至少有 个。
微专题3 有机化合物的共线、共面问题
课后·训练提升
1.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )。
A. B.CH3CH(CH3)CH3
C.CH≡C—CH3 D.CH2C(CH3)2
答案:B
解析:苯为平面结构,甲苯中甲基碳原子处于苯中氢原子位置,所有碳原子都处在同一平面上,A项不符合题意;CH3CH(CH3)2中,3个甲基处于2号碳原子四面体的顶点位置,2号碳原子处于该四面体内部,所有碳原子不可能处于同一平面,B项符合题意;乙炔为直线结构,CH≡CCH3中甲基碳原子处于乙炔中氢原子位置,所有碳原子处于同一直线,所有碳原子都处在同一平面上,C项不符合题意;乙烯为平面结构,CH2C(CH3)2中2个甲基的碳原子处于乙烯中氢原子位置,所有碳原子都处在同一平面上,D项不符合题意。
2.下列说法正确的是( )。
A.甲苯分子中共平面的原子最多是12个
B.对二甲苯分子中有4个碳原子在一条直线上
C.1-丁烯分子中的4个碳原子一定不在同一平面内
D.2-丁烯分子中的4个碳原子一定不在同一平面内
答案:B
解析:甲基中有一个氢原子可与苯环共平面,甲苯分子中共平面的原子最多是13个,A项错误;苯环上处于对位的两个碳原子以及与这两个碳直接相连的甲基碳原子共4个碳原子在一条直线上,B项正确;1-丁烯分子中的4个碳原子可能在同一平面内,C项错误;2-丁烯分子中的4个碳原子一定在同一平面内,D项错误。
3.某有机化合物的结构简式为,其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )。
A.15个 B.16个
C.17个 D.18个
答案:C
解析:苯为平面结构,在分子中,甲基中碳原子处于苯中氢原子的位置,甲基通过旋转碳碳单键会有1个氢原子处在苯环平面内,苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面,所以最多有17个原子共平面,C项正确。
4.某烃的结构简式为,分子中含有四面体结构的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,在同一直线上的碳原子数最多为c,则a、b、c分别为( )。
A.4、3、5 B.4、3、6
C.5、5、4 D.5、7、4
答案:D
解析:在有机化合物中,含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)共5个,即a=5;乙烯是平面结构,乙炔是直线形结构,所以一定在同一平面内的碳原子数为7个,即b=7;在同一直线上的碳原子即为符合乙炔的结构的碳原子,最多为4个(),即c=4,故D项正确。
5.某烃的结构如图所示,其分子中共平面的碳原子数至少有( )。
A.9个 B.10个
C.11个 D.12个
答案:C
解析:可改写成,苯环中12个原子共平面,且位于对角线上的4个原子在同一条直线上,可表示为,图中框内及直线上的碳原子都位于同一平面内,共有11个,故C项正确。
6.某有机化合物分子的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )。
A.除苯环外的碳原子有可能都在一条直线上
B.在一条直线上的碳原子最多有8个
C.在同一平面内的原子最多有18个
D.12个碳原子有可能都在同一平面内
答案:D
解析:根据乙烯、乙炔和苯的结构,可将题给的分子写成。在同一直线上的碳原子为标记的3、4、5、6、7、8号碳原子,最多有6个;在同一平面内的原子最多有20个,为标记的10个原子、苯环上其余的4个C和4个H、1号碳原子上的1个原子(H或F)及8号碳原子上的1个氢原子,根据碳碳单键可以旋转的性质,12个碳原子有可能都在同一平面内,结合以上分析可知,D项正确。
7.三种烃A、B、C的结构模型如图所示,
请回答下列问题。
(1)A的电子式为 ,B的结构简式为 。
(2)A及其同系物的分子式符合通式 (用n表示)。当n= 时,烷烃开始出现同分异构体;当n=6时,同分异构体有 种。
(3)A、B、C三种有机化合物中,所有原子均共面的是 (填名称)。结构简式为的有机化合物中,处于同一平面内的原子数最多有 个,处于同一平面内的碳原子数至少有 个。
答案:(1)HH CH2CH2
(2)CnH2n+2 4 5
(3)乙烯、苯 22 8
解析:(1)A是甲烷,即甲烷的电子式为HH,B是乙烯,即乙烯的结构简式为CH2CH2。(2)甲烷及其同系物的分子式符合通式CnH2n+2,甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体,丁烷有同分异构体,故当n=4时,烷烃开始出现同分异构体;当n=6时,该物质是己烷,有5种同分异构体,分别为CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CH(CH2)2CH3、
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3。(3)图中A、B、C分别是甲烷、乙烯和苯,所有原子均共面的有乙烯和苯。结构简式为的有机化合物是两个苯环通过碳碳单键连接,由于单键可以任意旋转,故处于同一平面内的原子数最多为22个;该有机化合物中一个苯环上的6个碳原子加上另一个苯环上与该苯环相连的碳原子,以及与该碳原子处于对位上的碳原子一定共平面,故处于同一平面内的碳原子数至少有8个。
