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第一节 烷烃
课前·基础认知
课堂·重难突破
素养·目标定位
随堂训练
素养·目标定位
1.能从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点。
2.能列举烷烃的典型代表物的主要性质,能描述和分析烷烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
3.能通过模型假设、证据推理认识烷烃的空间结构,理解结构与性质的关系。
目 标 素 养
知 识 概 览
课前·基础认知
一、烷烃的结构和性质
1.烷烃的结构特点。
烷烃分子中的碳原子都采取 sp3 杂化,以伸向四面体四个顶点方向的 sp3 杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成 σ 键。烷烃分子中的共价键全部是 单 键。链状烷烃的通式为 CnH2n+2 。
微思考1 某烃分子的通式为CnH2n,该烃分子可能是烷烃吗
提示:可能是烷烃。例如环丁烷(□),分子式为C4H8,符合CnH2n,分子中都是单键,也属于烷烃。
2.烷烃的化学性质。
(1)稳定性:常温下烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
(2)可燃性:
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,如链状烷
烃燃烧的通式为
(3)取代反应。
乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 。
微思考2 在光照条件下,等物质的量的乙烷与Cl2混合发生取代反应生成的有机产物中只有一氯乙烷吗
提示:不是。乙烷与Cl2的取代反应是连续进行的,有机产物是一氯乙烷至六氯乙烷的混合物。
3.烷烃的物理性质。
(1)烷烃的同系物。
①同系物的概念:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
②链状烷烃同系物的通式为CnH2n+2(n为正整数)。
(2)烷烃的物理性质。
微思考3 戊烷的三种同分异构体中,沸点最低的是哪一种
提示:沸点最低的是新戊烷。一般地,同分异构体中分子里主链上的支链越多,其沸点越低。新戊烷的支链最多,所以沸点最低。戊烷的三种同分异构体中,沸点最高的是正戊烷,其次是异戊烷。
规律方法 “四同”的比较。
类别 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
定义 结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 分子式相同,结构不同的化合物 同种元素组成的不同单质 质子数相同,中子数不同的原子
结构 相似 不同 不同 电子排布相同,原子核结构不同
二、烷烃的命名
1.烃基与烷基。
(1)烃基:烃分子中去掉1个 氢原子 后剩余的基团。
(2)烷基:烷烃去掉1个氢原子后剩余的基团。
(3)常见的烃基:
甲烷分子去掉1个H,得到—CH3叫 甲基 ;乙烷分子去掉1个H,得到—CH2CH3叫 乙基 ;丙烷分子去掉1个氢原子后的烃基有两种,结构简式是 —CH2CH2CH3 的叫正丙基,结
构简式是 的叫异丙基。
2.烷烃的习惯命名法。
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
如C5H12叫 戊烷 ,C14H30 叫 十四烷 ;戊烷有三种同分异构体,CH3CH2CH2CH2CH3的名称为 正戊烷 ,
3.烷烃的系统命名法。
(1)选主链:选定分子中 最长的碳链 为主链,按主链中碳原子数目对应的烷烃称作“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基,当出现两条或多条等长的碳链时,要选择连有 取代基数目多 的碳链为主链。
(2)编序号:选定主链中 离取代基最近 的一端为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。
(3)写名称:将 取代基 的名称写在 主链 名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用短线相连。
(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
如:
微思考4 某有机化合物被命名为1,2,3-三甲基丙烷,该名称正确吗 如果不正确,请写出其正确的名称。
提示:不正确。烷烃的命名中,碳的1号位不能出现甲基。该有机化合物的正确名称为3-甲基戊烷。
微训练 某有机化合物的结构简式如图所示,其命名正确的是( )。
A.2,3-二甲基-3-乙基丁烷
B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷
C.2,3,3-三甲基戊烷
D.3,3,4-三甲基戊烷
答案:C
课堂·重难突破
问题探究
如图所示表示页岩气中某些烃分子的结构模型:
一 烷烃的结构与性质
1.有机化合物甲和乙均属于烷烃吗 两者属于哪种关系 甲和乙的沸点哪个高
提示:属于。有机化合物甲和乙的分子式相同,均为C4H10,两者属于同分异构体。甲的沸点更高。因为甲和乙互为同分异构体,甲没有支链,乙有支链,因此沸点甲>乙。
2.有机化合物甲的一氯代物有多少种
提示:2种。甲是正丁烷,根据等效氢的规则,该有机化合物中有2种氢原子,所以一氯代物有2种。
3.若1 mol甲与氯气发生完全取代反应,需要消耗多少摩尔氯气
提示:需要消耗10 mol氯气。
归纳总结
1.烷烃熔、沸点一般较低,变化规律如下:
(1)组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其熔、沸点越高,相对密度逐渐增大。
(2)相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔、沸点越低。
(3)常温下,由气态逐渐过渡到液态、固态。
2.烷烃的化学性质。
3.烷烃取代反应的特点。
(1)一氯乙烷与乙烷相比较,碳链结构保持不变,只是乙烷分子中的一个氢原子被氯原子所取代。
(2)烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步,如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。
特别提醒 关于烷烃结构的再认识。
(1)过去一般认为烷烃应该是链状的,但是现在认为烷烃一般分为链状烷烃和环状烷烃,与原来的知识要区别开来。
(2)分子通式符合CnH2n+2(n≥1)的一定是链状烷烃,但是不符合该通式的烃也可能是烷烃。例如环戊烷( ),分子式为C5H10,其分子式符合CnH2n,也属于烷烃。
典例剖析
【例1】 下列说法正确的是( )。
A.CH3CH2CH2CH2CH3的沸点比(CH3)2CHCH2CH3的高
B.正丁烷属于直链烷烃,分子中所有的碳原子均可在同一条直线上
C.将体积比为1∶1的甲烷和氯气的混合气体,在光照下充分反应后,产物中最多含有三种氯代物
D.烷烃分子中既有σ键也有π键
答案:A
解析:烷烃的沸点随着碳原子数的增加而升高,碳原子数相同时,支链越多沸点越低,故CH3CH2CH2CH2CH3的沸点比(CH3)2CHCH2CH3的高,A项正确;根据烃类物质结构可知,正丁烷分子中所有的碳原子呈锯齿状连接,不在同一条直线上,B项错误;光照条件下,甲烷与氯气的取代反应为连锁反应,无论甲烷和氯气的比例是多少,其产物中四种氯代物(CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都存在,C项错误;烷烃分子中只含有共价单键,只有σ键没有π键,D项错误。
学以致用
1.下列有关烷烃的叙述中,不正确的是( )。
A.烷烃难溶于水
B.所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应
C.烷烃的分子通式为CnH2n+2,符合该通式的烃不一定是烷烃
D.随着碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐升高
答案:C
解析:烷烃难溶于水,A项正确;烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应,这是烷烃的特征反应,B项正确;由于烷烃分子的通式CnH2n+2中的氢原子已达饱和,所以符合CnH2n+2的有机化合物只可能为烷烃,C项错误;随着碳原子数的增加,烷烃的相对分子质量增大,分子间作用力增大,其熔、沸点逐渐升高,D项正确。
问题探究
1.如图所示的烷烃应怎么命名
提示:2-甲基戊烷或异己烷。
二 烷烃的命名
2.某同学将有机化合物 命名为2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷,该名称是否正确
提示:不正确。有机化合物分子中碳链的编号顺序
为 ,因此名称为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。
归纳总结
一、烷烃的系统命名法
1.烷烃命名口诀。
2.烷烃命名的原则。
(1)最长原则:应选最长的碳链为主链。
(2)最多原则:若存在多条等长的碳链时,应选择连有取代基数目最多的碳链为主链。如下图应选A为主链,而不能选B为主链。
(3)最近原则:应从离取代基最近的一端对主链碳原子进行编号。
(4)最简原则:若不同的取代基距主链两端等长时,应从靠近简单取代基的一端对主链碳原子进行编号。如下图:
(5)同“近”、同“简”,考虑“小”:若有两个相同的取代基,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他取代基,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列各位次和最小者即为正确的编号。如:
3.写名称。
写名称时遵循以下原则:基在前,名在后,基数间,短线连;基相同,应合并,基不同,简到繁。例如:
二、烷烃系统命名正误判断的方法
1.直接排除法。
(1)主链选择错误。
若烷烃中出现“1-甲基”“2-乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3-丙基”等,则为主链选择错误。
(2)名称书写是否规范。
①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小,即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“,”隔开。
②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。
③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“-”隔开。
④必须把简单取代基写在前面,然后取代基依次变复杂。
2.重新命名法。
将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构,利用系统命名法进行命名,看名称是否一致。
典例剖析
(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:
(2)根据下列有机化合物的名称,写出相应的结构简式:
①2,4-二甲基戊烷: ;
②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷: 。
答案:(1)①3,3,5-三甲基庚烷 ②4-甲基-3-乙基辛烷
解析:(1)按照系统命名法对烷烃进行命名,首先选主链,称某烷;然后编碳号定基位;最后再写名称。(2)由有机化合物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支链位置画出碳骨架,最后补写氢。
特别提醒 烷烃名称书写应注意的事项。
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
(2)相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。
(3)多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
(4)位置与名称间必须用短线“-”隔开。
(5)若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
学以致用
2.有机物分子的结构简式为 ,其用系统命名法命名的名称是( )。
A.2,5-二甲基己烷 B.2,4-二甲基-3-乙基己烷
C.2,5-二甲基-3-乙基己烷 D.3,3,4-三甲基己烷
答案:C
解析:该有机物为烷烃,最长主碳链含6个碳,取代基最多,从离取代基近的一端编号得到名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷。
3.下列有机化合物的命名正确的是( )。
A.3,3-二甲基丁烷
B.2,2-二甲基戊烷
C.2-乙基丁烷
D.2,4,4-三甲基戊烷
答案:B
解析:可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。A项不符合离支链最近端编号原则,C项不符合选最长碳链作主链原则,D项不符合位序数之和最小原则。
随 堂 训 练
1.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是( )。
A.约-40 ℃
B.低于-160 ℃
C.低于-89 ℃
D.高于36 ℃
答案:A
解析:烷烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升高,丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷之间。
物质 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷
沸点/℃ -162 -89 -1 36
2.关于烷烃性质的叙述,错误的是( )。
A.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.C20H42一定属于烷烃
C.烷烃在水中的溶解度随着碳原子数的增加而增大
D.烷烃都能发生取代反应
答案:C
解析:烷烃的沸点随着碳原子数的增加而增大,但是烷烃都是难溶于水的有机化合物,故C项错误。
3.现有①正丁烷、②2-甲基丙烷、③正戊烷、④2-甲基丁烷、⑤2,2-二甲基丙烷五种物质,以下说法正确的是( )。
A.①③无支链,且分子中碳原子共直线
B.③④⑤互为同分异构体
C.①②③互为同系物
D.沸点比较:⑤>④>③>②>①
答案:B
解析:烷烃中碳原子呈锯齿形结构,不是直线形结构,故A项错误。③正戊烷、④2-甲基丁烷、⑤2,2-二甲基丙烷的分子式相同而结构不同,故互为同分异构体,故B项正确。结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物,①正丁烷、②2-甲基丙烷分子式相同而结构不同,互为同分异构体,不是同系物,故C项错误。互为同系物的烷烃,碳原子数越多,熔沸点越高,故③④⑤的沸点高于①②;互为同分异构体的烷烃,支链越多,熔沸点越低,故①的沸点高于②,③④⑤的沸点是③>④>⑤,故沸点为③>④>⑤>①>②,故D项错误。
4.下列反应属于取代反应的是( )。
答案:D
解析:A项属于分解反应;B项属于置换反应;C项属于氧化反应;D项属于取代反应,要从反应实质的角度理解取代反应和置换反应的区别。
5.有机化合物命名正确的是( )。
A.2,3,5-三甲基己烷 B.1,3-二甲基丁烷
C.2,3-二甲基-2-乙基己烷 D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷
答案:A
解析:符合烷烃命名规则,主链最长,主链编号之和最小,A项正确;主链选取错误,该物质的正确命名为2-甲基戊烷,B项错误;主链选取错误,该物质的正确命名应为3,3,4-三甲基庚烷,C项错误;主链选取错误,该物质的正确命名应为2,3,4-三甲基己烷,D项错误。
6.利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如图:
试回答下列问题:
(1)B装置有三种功能:①均匀混合气体;
② ;
③ 。
(2)D装置的名称为 ,其作用是 。
(3)E装置中除盐酸外,还含有机物,从E中分离出盐酸的最佳方法为 (填字母)。
a.分液法 b.蒸馏法 c.结晶法
(4)已知丁烷与氯气的取代反应的产物之一为C4H8Cl2,其有
种同分异构体。
答案:(1)控制气流速率 干燥混合气体
(2)球形干燥管 防止倒吸
(3)a
(4)9
解析:(1)浓硫酸具有吸水性,因为甲烷和氯气中含有水蒸气,所以浓硫酸可干燥混合气体,还可以控制气流速度,能均匀混合气体。
(2)D 装置的名称为球形干燥管,其作用是防止倒吸。
(3)氯代物不易溶于水,而HCl极易溶于水,可以采用分液方法分离提纯,用于分液的仪器是分液漏斗,故选a。第二章 烃
第一节 烷烃
课后·训练提升
基础巩固
1.下列反应中,光照对反应几乎没有影响的是( )。
A.氯气与氢气反应
B.次氯酸分解
C.甲烷与氯气反应
D.丙烷与氧气反应
2.下列对烷烃的认识,不正确的是( )。
A.分子式为C5H12的烷烃随支链的增多,沸点逐渐降低
B.乙烷与氯气在光照条件下反应,制得的一氯乙烷不纯
C.和是同一种物质
D.标准状况下,11.2 L戊烷所含分子数为0.5NA
3.下列有关丙烷性质的叙述,正确的是( )。
A.丙烷是一种无色、有臭味的气体
B.丙烷易溶于水
C.丙烷一定条件下可以与氯气发生取代反应
D.丙烷是一种混合物
4.对于烃的命名正确的是( )。
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷
B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷
D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷
5.下列关于烷烃的叙述中正确的是( )。
A.燃烧产物一定为二氧化碳和水
B.烷烃分子中碳原子都是sp3杂化,不可能在同一平面上
C.在烷烃分子中,所有的化学键都为σ键
D.任何烷烃分子中碳、氢原子个数之比都是相同的
6.下列有关烷烃的命名错误的是( )。
A. 2-甲基丁烷
B. 2,2,4-三甲基戊烷
C. 4-甲基戊烷
D. 2,4-二甲基己烷
7.已知有一种烃的结构类似自行车,简称“自行车烃”。如图所示,下列关于它的叙述正确的是( )。
A.易溶于水
B.可以发生取代反应
C.其密度大于水的密度
D.与环己烷互为同系物
8.下列说法错误的是( )。
A.链状烷烃的通式为CnH2n+2,随n值的增大,碳元素的质量分数逐渐增大
B.分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同
C.丙烷的球棍模型为
D.烷烃分子中的碳原子不可能在同一平面上
9.下列烷烃中,与互为同分异构体的是( )。
A.2,3-二甲基丁烷
B.2,2,3-三甲基丁烷
C.2-甲基丁烷
D.2,2,3,3-四甲基丁烷
10.写出下列有机化合物的系统命名。
(1)CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3 。
(2) 。
(3) 。
能力提升
1.下列有关乙烷的取代反应的叙述正确的是( )。
A.乙烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3CH2Cl
B.乙烷与氯气的取代反应,生成的产物中一氯代物最多
C.乙烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D.1 mol乙烷完全取代最多消耗3 mol氯气
2.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )。
A.2,2,3,3-四甲基丁烷
B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷
D.2,5-二甲基己烷
3.C8H18是汽油的成分之一,下列说法不正确的是( )。
A.汽油含有C、H两种元素
B.C8H18不一定是纯净物
C.C8H18在光照条件下能与Cl2发生取代反应
D.C8H18分子中含有碳碳双键官能团
4.下列大小关系正确的是( )。
A.熔点:己烷>2-甲基丁烷>戊烷>丁烷
B.分子中氢元素的百分含量:甲烷>乙烷>乙烯>乙炔
C.密度:苯>H2O>CCl4
D.相同物质的量的物质完全燃烧所消耗的氧气的量:己烷>苯>环己烷
5.丙烷的分子结构可简写成键线式结构,有机化合物A的键线式结构为。下列有关说法错误的是( )。
A.用系统命名法命名有机化合物A,名称为2,2,3-三甲基戊烷
B.有机化合物A的一氯取代物只有4种
C.有机化合物A的分子式为C8H18
D.1 mol有机化合物A中含有25 mol σ键
6.已知某链状烷烃分子中含有的电子数为42。
(1)该烷烃的分子式为 ,1 mol该烷烃含有 mol化学键。
(2)该烷烃含有甲、乙、丙三种同分异构体。
①甲在相同条件下沸点最高,则甲的一氯代物有 种。
②乙只有一种化学环境的氢,写出乙与Cl2按照物质的量比为1∶1发生反应的化学方程式: 。
③键线式是以线表示共价键,每个折点或端点表示一个碳原子,并省略书写氢原子的一种表示有机化合物结构的式子,如异丁烷()可表示为“”,请分析这一表示方式的要领,写出丙的键线式: 。
(3)该烷烃的同系物中不存在同分异构体的共有 种。
7.烷烃广泛存在于自然界中,如蚂蚁分泌的信息素、石蜡和凡士林等物质中都含有烷烃。
(1)写出下列各链状烷烃的分子式。
①烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍: 。
②1个分子中含有22个共价键的烷烃C为 。
③0.1 mol烷烃D完全燃烧,消耗标准状况下的O2 11.2 L: 。
(2)将下列物质的沸点按由高到低的顺序排列 (填序号)。
①CH3(CH2)3CH3 ②(CH3)4C ③2,3,4-三甲基戊烷 ④(CH3)2CHCH2CH2CH3
(3)用系统命名法命名下面的烃E: ;E的一氯代物有 种。
(4)某链状烷烃的相对分子质量为114,与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种。写出该取代反应的化学方程式: (有机化合物写结构简式)。
(5)某烷烃的系统命名为□,□-二乙基庚烷,写出符合的结构简式: (至少写出2种)。
第二章 烃
第一节 烷烃
课后·训练提升
基础巩固
1.下列反应中,光照对反应几乎没有影响的是( )。
A.氯气与氢气反应
B.次氯酸分解
C.甲烷与氯气反应
D.丙烷与氧气反应
答案:D
解析:氯气与氢气可在光照或点燃条件下发生化合反应生成氯化氢,故A项错误;次氯酸具有不稳定性,在光照条件下发生反应2HClO2HCl+O2↑,故B项错误; 光照条件下,氯气与甲烷发生取代反应生成一氯甲烷等有机化合物和氯化氢,故C项错误;丙烷与氧气在点燃的条件下反应,光照条件下与氧气不反应,D项正确。
2.下列对烷烃的认识,不正确的是( )。
A.分子式为C5H12的烷烃随支链的增多,沸点逐渐降低
B.乙烷与氯气在光照条件下反应,制得的一氯乙烷不纯
C.和是同一种物质
D.标准状况下,11.2 L戊烷所含分子数为0.5NA
答案:D
解析:烷烃的支链越多,沸点越低,因此分子式为C5H12的烷烃随支链的增多,沸点逐渐降低,故A项正确;乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,可能会生成一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多种产物,制得的一氯乙烷不纯,故B项正确;和的分子式相同,且结构相同,属于同一种物质,故C项正确;标准状况下,戊烷为液体,因此不能准确计算11.2L戊烷的物质的量,故D项错误。
3.下列有关丙烷性质的叙述,正确的是( )。
A.丙烷是一种无色、有臭味的气体
B.丙烷易溶于水
C.丙烷一定条件下可以与氯气发生取代反应
D.丙烷是一种混合物
答案:C
解析:丙烷是一种无色、无臭的气体,A项错误; 丙烷难溶于水,B项错误;丙烷可以与氯气在光照下发生取代反应生成卤代烃和HCl,C项正确;丙烷有固定的分子式,不存在同分异构体,是一种纯净物,D项错误。
4.对于烃的命名正确的是( )。
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷
B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷
D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷
答案:D
解析:根据题给结构简式可知,该有机化合物中最长的碳链含有7个C,主链为庚烷,编号从距离取代基最近的一端开始,在3、4号C上各有一个甲基,在4号C上有一个乙基,该有机化合物的命名为3,4-二甲基-4-乙基庚烷。
5.下列关于烷烃的叙述中正确的是( )。
A.燃烧产物一定为二氧化碳和水
B.烷烃分子中碳原子都是sp3杂化,不可能在同一平面上
C.在烷烃分子中,所有的化学键都为σ键
D.任何烷烃分子中碳、氢原子个数之比都是相同的
答案:C
解析:烷烃中含有碳、氢元素,若烷烃不完全燃烧,产物有可能为一氧化碳和水;烷烃分子中碳原子都是sp3杂化,但只有乙烷2个C原子在同一直线上,多碳烷烃主链是锯齿形,碳原子可能在同一平面内;烷烃属于饱和链烃,分子中所有的化学键都为σ键;链状烷烃的通式为CnH2n+2,C、H原子个数之比=n∶(2n+2),碳原子数不同时,碳、氢原子个数之比不同。
6.下列有关烷烃的命名错误的是( )。
A. 2-甲基丁烷
B. 2,2,4-三甲基戊烷
C. 4-甲基戊烷
D. 2,4-二甲基己烷
答案:C
解析:A项,有机化合物的主链有4个碳原子,2号碳原子上有一个甲基,命名为2-甲基丁烷,正确;B项,有机化合物的主链有5个碳原子,2号碳原子上有两个甲基,4号碳原子上有一个甲基,命名为2,2,4-三甲基戊烷,正确;C项,有机化合物的主链有5个碳原子,甲基在2号碳原子上,正确命名为2-甲基戊烷,错误;D项,有机化合物的主链有6个碳原子,2号和4号碳原子上分别有一个甲基,命名为2,4-二甲基己烷,正确。
7.已知有一种烃的结构类似自行车,简称“自行车烃”。如图所示,下列关于它的叙述正确的是( )。
A.易溶于水
B.可以发生取代反应
C.其密度大于水的密度
D.与环己烷互为同系物
答案:B
解析:烃类有机物都不溶于水,A项错误;含有饱和碳原子,具有烷烃的结构和性质特点,可发生取代反应,B项正确;烃类的密度比水的小,C项错误;含有两个脂环,与环己烷的结构不同,二者不是同系物,D项错误。
8.下列说法错误的是( )。
A.链状烷烃的通式为CnH2n+2,随n值的增大,碳元素的质量分数逐渐增大
B.分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同
C.丙烷的球棍模型为
D.烷烃分子中的碳原子不可能在同一平面上
答案:D
解析:由链状烷烃中碳元素的质量分数计算式可知,随着碳原子数逐渐增多,碳元素的质量分数逐渐增大,故A项正确;C2H6的一氯代物只有一种,C5H12中的新戊烷[C(CH3)4]只有一种化学环境的氢原子,所以新戊烷的一氯代物也只有一种,所以分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同,故B项正确;符合丙烷球棍模型的表示方式,故C项正确;烷烃分子中相邻3个碳原子在同一平面上,故D项错误。
9.下列烷烃中,与互为同分异构体的是( )。
A.2,3-二甲基丁烷
B.2,2,3-三甲基丁烷
C.2-甲基丁烷
D.2,2,3,3-四甲基丁烷
答案:B
解析:互为同分异构体的烷烃,分子式相同,但结构不同。分子式为C7H16。2,3-二甲基丁烷,分子中含有6个碳原子,A不合题意;2,2,3-三甲基丁烷,分子式为C7H16,含3个取代基,B符合题意;2-甲基丁烷,分子中含有5个碳原子,C不合题意;2,2,3,3-四甲基丁烷,分子中含有8个碳原子,D不合题意。
10.写出下列有机化合物的系统命名。
(1)CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3 。
(2) 。
(3) 。
答案:(1)2,3,3-三甲基戊烷
(2)2,2-二甲基丁烷
(3)2-甲基戊烷
能力提升
1.下列有关乙烷的取代反应的叙述正确的是( )。
A.乙烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3CH2Cl
B.乙烷与氯气的取代反应,生成的产物中一氯代物最多
C.乙烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D.1 mol乙烷完全取代最多消耗3 mol氯气
答案:C
解析:乙烷与氯气发生取代反应不会得到单一产物,A项错误,C项正确;乙烷与氯气的反应中每取代1mol氢原子,消耗1mol氯气,生成1molHCl,故产物中HCl最多,B项错误;1mol乙烷生成C2Cl6最多消耗6mol氯气,D项错误。
2.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )。
A.2,2,3,3-四甲基丁烷
B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷
D.2,5-二甲基己烷
答案:D
解析:该分子的结构简式为,只含一种氢原子,其核磁共振氢谱中只显示一组峰,A项错误;该分子的结构简式为,含四种处于不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱中只显示四组峰,B项错误;该分子的结构简式为
,含四种处于不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱中只显示四组峰,C项错误;该分子的结构简式为,含三种处于不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱中只显示三组峰,D项正确。
3.C8H18是汽油的成分之一,下列说法不正确的是( )。
A.汽油含有C、H两种元素
B.C8H18不一定是纯净物
C.C8H18在光照条件下能与Cl2发生取代反应
D.C8H18分子中含有碳碳双键官能团
答案:D
解析:汽油的主要成分为含碳原子数为5~11的烃,仅含有C、H两种元素,A项正确;C8H18存在多种同分异构体,所以C8H18可能是混合物,B项正确;C8H18与CH4是同系物,性质相似,在光照条件下能与Cl2发生取代反应,C项正确;C8H18是饱和烃,不存在碳碳双键,D项错误。
4.下列大小关系正确的是( )。
A.熔点:己烷>2-甲基丁烷>戊烷>丁烷
B.分子中氢元素的百分含量:甲烷>乙烷>乙烯>乙炔
C.密度:苯>H2O>CCl4
D.相同物质的量的物质完全燃烧所消耗的氧气的量:己烷>苯>环己烷
答案:B
解析:碳原子数越多,熔、沸点越高,碳原子数相同,支链越多熔、沸点越低,故它们的熔点由高到低的顺序为:己烷>戊烷>2-甲基丁烷>丁烷,故A项错误;甲烷最简式为CH4,乙烷的最简式为CH3,乙烯的最简式为CH2,乙炔的最简式为CH,故含氢量为:甲烷>乙烷>乙烯>乙炔,故B项正确;苯的密度比水的小,四氯化碳的密度比水的大,故密度:苯环己烷>苯,故D项错误。
5.丙烷的分子结构可简写成键线式结构,有机化合物A的键线式结构为。下列有关说法错误的是( )。
A.用系统命名法命名有机化合物A,名称为2,2,3-三甲基戊烷
B.有机化合物A的一氯取代物只有4种
C.有机化合物A的分子式为C8H18
D.1 mol有机化合物A中含有25 mol σ键
答案:B
解析:根据信息可知,A的结构简式为,分子中有5种处于不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种,B项错误。
6.已知某链状烷烃分子中含有的电子数为42。
(1)该烷烃的分子式为 ,1 mol该烷烃含有 mol化学键。
(2)该烷烃含有甲、乙、丙三种同分异构体。
①甲在相同条件下沸点最高,则甲的一氯代物有 种。
②乙只有一种化学环境的氢,写出乙与Cl2按照物质的量比为1∶1发生反应的化学方程式: 。
③键线式是以线表示共价键,每个折点或端点表示一个碳原子,并省略书写氢原子的一种表示有机化合物结构的式子,如异丁烷()可表示为“”,请分析这一表示方式的要领,写出丙的键线式: 。
(3)该烷烃的同系物中不存在同分异构体的共有 种。
答案:(1)C5H12 16
(2)①3 ②+Cl2+HCl ③
(3)3
解析:链状烷烃的通式为CnH2n+2,碳原子含有6个电子,氢原子含有1个电子,则该有机化合物分子中含有的电子数为6n+2n+2=42,解得n=5,则该烷烃的分子式为C5H12。(1)由分析可知该烷烃的分子式为C5H12,1mol该烷烃含有16mol化学键。(2)①烷烃分子中,碳原子数相同时,在相同条件下,所带支链越多,其沸点越低,因甲在相同条件下沸点最高,所以甲为正戊烷,甲的结构简式是CH3CH2CH2CH2CH3,有3种等效氢,故其一氯代物有3种;②因乙只有一种化学环境的氢,所以乙是新戊烷,则乙与Cl2按照物质的量比为1∶1发生反应的化学方程式:+Cl2+HCl;③由题意分析可知丙是异戊烷,则丙的键线式为。(3)该烷烃的同系物中不存在同分异构体的有甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)共3种。
7.烷烃广泛存在于自然界中,如蚂蚁分泌的信息素、石蜡和凡士林等物质中都含有烷烃。
(1)写出下列各链状烷烃的分子式。
①烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍: 。
②1个分子中含有22个共价键的烷烃C为 。
③0.1 mol烷烃D完全燃烧,消耗标准状况下的O2 11.2 L: 。
(2)将下列物质的沸点按由高到低的顺序排列 (填序号)。
①CH3(CH2)3CH3 ②(CH3)4C ③2,3,4-三甲基戊烷 ④(CH3)2CHCH2CH2CH3
(3)用系统命名法命名下面的烃E: ;E的一氯代物有 种。
(4)某链状烷烃的相对分子质量为114,与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种。写出该取代反应的化学方程式: (有机化合物写结构简式)。
(5)某烷烃的系统命名为□,□-二乙基庚烷,写出符合的结构简式: (至少写出2种)。
答案:(1)①C6H14 ②C7H16 ③C3H8
(2)③④①②
(3)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷 10
(4)+Cl2+HCl
(5)CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH3(任写其中两种即可)
解析:(1)①密度之比=摩尔质量之比=相对分子质量之比,烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍,则A的相对分子质量为2×43=86,14n+2=86,n=6,即该烷烃的分子式为C6H14;②链状烷烃的通式为CnH2n+2,含有的共价键数目为3n+1,该烷烃分子中有22个共价键,则3n+1=22,解得n=7,所以该烷烃的分子式为C7H16;③0.1mol烷烃D完全燃烧,消耗O2为=0.5mol,所以1mol该烷烃完全燃烧,消耗5mol氧气,根据反应CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O可知,n=3,即D的分子式为C3H8。(2)烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增呈规律性变化,沸点逐渐升高;碳原子数相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。③2,3,4-三甲基戊烷中碳原子是8个,沸点最高;④(CH3)2CHCH2CH2CH3中碳原子是6个,沸点次之;①CH3(CH2)3CH3、②(CH3)4C中碳原子都是5个,且②中支链较多,沸点最低,故沸点按由高到低的顺序排列为③④①②。(3)E中最长碳链有8个碳,第二个碳上有2个甲基,第六个碳上有1个甲基,第四个碳上有1个乙基,用系统命名法命名为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷;E分子中有10种不同化学环境的氢原子,一氯代物有10种。(4)链状烷烃的通式为CnH2n+2,根据相对分子质量可知12n+2n+2=114,则n=8,该烷烃的分子式应为C8H18,与氯气反应生成的一氯代物只有一种,说明结构对称,分子中只含有一种氢原子,符合条件的烷烃的结构简式为,该取代反应的化学方程式为+Cl2+HCl。(5)某烷烃的系统命名为□,□-二乙基庚烷,符合乙基的取代位置只能在第3、4、5个碳上,则符合条件的有3,3-二乙基庚烷,结构简式为CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH3;4,4-二乙基庚烷,结构简式为CH3CH2CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH3;3,4-二乙基庚烷,结构简式为CH3CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3;3,5-二乙基庚烷,结构简式为CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH3。
