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微专题1 有机化合物同分异构体数目的判断
课堂·要点解读
素养·目标定位
素养·目标定位
1.能写出符合特定条件的同分异构体,建立书写和判断同分异构体的思维模型。
2.运用模型正确书写和判断有机化合物的同分异构体的数目,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
目 标 素 养
课堂·要点解读
知识讲解
有机化合物同分异构体数目的判断方法
基团连接法 将有机物看作由基团连接而成。由基团的同分异构体数目可推断有机物的同分异构体数目,如丁基有四种结构,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl均有四种同分异构体
替代法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位,如乙烷分子中共有6个氢原子,若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢法(又称对称法) 分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效;
②同一个碳原子所连甲基氢原子等效;
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个氯原子的位置,移动另外一个氯原子
组合法 饱和一元酯 ,R1—有m种,R2—有n种,则共有m×n种酯
典例剖析
【例】 结构可用 表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)( )。
A.24种 B.28种
C.32种 D.36种
答案:D
学以致用
1.下列分子式表示的物质,除某物质外,其他三种物质具有的同分异构体数目相同,该物质是( )。
A.C3H7Cl B.C4H10
C.CH2Cl2 D.C2H6O
答案:C
解析:A项,—C3H7有两种结构:—CH2CH2CH3和 ,故C3H7Cl的同分异构体有两种;B项,C4H10的同分异构体有两种:CH3CH2CH2CH3和 ;C项,CH2Cl2为四面体结构,无同分异构体;D项,C2H6O的同分异构体有两种: CH3CH2OH和CH3—O—CH3。
2.下列有机化合物一氯代物的同分异构体数目相同的是( )。
A.①② B.③④ C.②③ D.②④
答案:C
解析:根据等效氢法可知,
综上所述可知有机化合物②、③的一氯代物的同分异构体的数目均为4种,有机化合物①、④的一氯代物的同分异构体的数目均为7种,故C项正确。微专题1 有机化合物同分异构体数目的判断
课后·训练提升
1.某烃的一氯代物(不考虑立体异构)有( )。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
2.对二甲苯()的二氯代物(不考虑立体异构)共有( )。
A.4种 B.6种
C.7种 D.9种
3.下列关于有机化合物同分异构体(均不考虑立体异构)数目的判断不正确的是( )。
选项 有机化合物 同分异构 体数目
A 分子式为C4H10O且能与金属钠反应的有机化合物 3种
B 相对分子质量为86的烷烃 5种
C 甲苯的一氯代物 4种
D 含有2个甲基的分子式为C4H8Cl2的有机化合物 4种
4.分子式为C7H12O2的有机化合物,含有一个六元环结构,能与小苏打反应放出气体,其一氯代物有( )。
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
5.下列有机化合物在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是( )。
A.乙苯的一氯代物有3种
B.分子式为C5H12O且属于醇的有机化合物有6种
C.分子式为C4H8且属于烯烃的有机化合物有4种
D.分子式为C4H8O2且属于酯的有机化合物有4种
6.邻甲基苯甲酸甲酯的同分异构体中属于芳香酸的有( )。
A.10种 B.12种
C.14种 D.16种
7.苦艾精油是由天然艾叶萃取精炼而成的,中药常用于温经通络,益气活血,祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物,其中四种的结构如图所示。
下列说法正确的是( )。
A.③含两个取代基的芳香族化合物类同分异构体还有9种
B.④的一氯代物有5种
C.②④互为同分异构体
D.①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
8.降冰片烷的结构如图所示。请根据要求回答下列问题。
(1)降冰片烷的分子式是 。
(2)降冰片烷发生一氯取代时,取代位置有 种。
微专题1 有机化合物同分异构体数目的判断
课后·训练提升
1.某烃的一氯代物(不考虑立体异构)有( )。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
答案:B
解析:同一个碳原子上的氢原子等效,同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效,对称位置上的氢原子等效,所以分子中有4种氢原子,则一氯代物有4种。
2.对二甲苯()的二氯代物(不考虑立体异构)共有( )。
A.4种 B.6种
C.7种 D.9种
答案:C
解析:分析对二甲苯()的二氯代物可能的情况:①当两个氯原子取代甲基上的H时,有2种结构;②当有一个氯原子取代甲基上的H,另外一个氯原子取代苯环上的H时,可以有邻、间2种位置,故有2种结构;③当两个氯原子都取代苯环上的H时,采用定一移一的方法,当其中一个氯原子在甲基的邻位时,另外一个氯原子还有3种位置,故有3种结构。综上所述,对二甲苯的二氯代物共有7种。
3.下列关于有机化合物同分异构体(均不考虑立体异构)数目的判断不正确的是( )。
选项 有机化合物 同分异构 体数目
A 分子式为C4H10O且能与金属钠反应的有机化合物 3种
B 相对分子质量为86的烷烃 5种
C 甲苯的一氯代物 4种
D 含有2个甲基的分子式为C4H8Cl2的有机化合物 4种
答案:A
解析:分子式为C4H10O且能与金属钠反应的有机化合物属于饱和一元丁醇,丁基有4种结构,其相应的醇有4种结构,故A项错误;相对分子质量为86的烷烃的分子式为C6H14,其同分异构体有5种,故B项正确;甲苯的苯环上的一氯代物有3种,甲基上的一氯代物有1种,共有4种同分异构体,故C项正确;含有2个甲基的分子式为C4H8Cl2的有机化合物的同分异构体有4种:、、、,故D项正确。
4.分子式为C7H12O2的有机化合物,含有一个六元环结构,能与小苏打反应放出气体,其一氯代物有( )。
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
答案:D
解析:分子式为C7H12O2的有机化合物,含有一个六元环结构,能与小苏打反应放出气体,其结构简式为,环上的取代物,根据等效氢法可知,有4种不同化学环境的氢原子,故C7H12O2的一氯代物有4种。
5.下列有机化合物在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是( )。
A.乙苯的一氯代物有3种
B.分子式为C5H12O且属于醇的有机化合物有6种
C.分子式为C4H8且属于烯烃的有机化合物有4种
D.分子式为C4H8O2且属于酯的有机化合物有4种
答案:D
解析:乙苯的苯环或乙基上的H都可被取代,则有5种一氯代物,故A项错误。C5H12的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、(CH3)4C3种,其中CH3CH2CH2CH2CH3有3种等效氢原子,CH3CH2CH(CH3)CH3有4种等效氢原子,(CH3)4C只有1种等效氢原子,故—OH取代1个H得到的醇有3+4+1=8种,故B项错误。C4H8的碳骨架连接方式有①C—C—C—C和②C—C(C)—C,其中①中添加双键的方式有2种,②中添加双键的方式有1种,所以C4H8中属于烯烃的同分异构体有3种,故C项错误。C4H8O2属于酯的同分异构体为饱和一元酯;若为甲酸与丙醇形成的酯,甲酸只有1种结构,丙醇有2种结构,形成的甲酸丙酯有2种;若为乙酸与乙醇形成的酯,乙酸只有1种结构,乙醇只有1种结构,形成的乙酸乙酯有1种;若为丙酸与甲醇形成的酯,丙酸只有1种结构,甲醇只有1种结构,形成的丙酸甲酯只有1种,所以C4H8O2属于酯的同分异构体共有4种,故D项正确。
6.邻甲基苯甲酸甲酯的同分异构体中属于芳香酸的有( )。
A.10种 B.12种
C.14种 D.16种
答案:C
解析:当苯环上的取代基为—CH2CH2COOH或—CH(CH3)COOH时,有2种结构;当苯环上的取代基为—CH2CH3和—COOH或—CH2COOH和—CH3时,且每一种又都有邻、间、对3种位置关系,所以共有6种结构;当苯环上的取代基为2个—CH3和1个—COOH时,共有6种结构,所以邻甲基苯甲酸甲酯的同分异构体中属于芳香酸的有14种。
7.苦艾精油是由天然艾叶萃取精炼而成的,中药常用于温经通络,益气活血,祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物,其中四种的结构如图所示。
下列说法正确的是( )。
A.③含两个取代基的芳香族化合物类同分异构体还有9种
B.④的一氯代物有5种
C.②④互为同分异构体
D.①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案:D
解析:③含两个取代基的芳香族化合物类同分异构体,则两个取代基可以为—CH3、—CH(CH3)CH3或—CH3、—CH2CH2CH3或—CH2CH3、—CH2CH3,每种组合又均有邻、间、对3种位置关系,则有9种结构,除去③本身还有8种结构,A项错误;④有6种等效氢,一氯代物有6种,故B项错误;由结构可知,②的分子式C10H18O,④的分子式C10H16O,两者分子式不同,不是同分异构体,故C项错误;①②均含有碳碳双键,③苯环上有甲基,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D项正确。
8.降冰片烷的结构如图所示。请根据要求回答下列问题。
(1)降冰片烷的分子式是 。
(2)降冰片烷发生一氯取代时,取代位置有 种。
答案:(1)C7H12 (2)3
解析:(1)1个降冰片烷分子中含有7个碳原子,根据碳原子的成键特点可知其分子式为C7H12。
(2)降冰片烷分子中含有3种等效氢原子,故当它发生一氯取代时,取代位置有3种。
