第三章 烃的衍生物 课时练习（含解析） 2023-2024学年高二下学期人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 课时练习
一、单选题
1．赤藓糖醇，是一种填充型甜味剂，常作食品添加剂。结构简式如图所示，下列叙述错误的是（　　）
A．赤藓糖醇与乙二醇互为同系物
B．赤藓糖醇能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1mol赤藓糖醇能与足量的钠反应生成4gH2
D．赤藓糖醇属于饱和脂肪醇类
2．下列属于加成反应的是（　　）
A．C2H5OH+3O22CO2+3H2O
B．CH2=CH2+H2CH3CH3
C． +HO-NO2+H2O
D．2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
3．杀虫剂DDT因能有效杀死疟蚊(疟疾寄生虫的主要载体)曾被广泛使用，后由于其产生的严重环境问题而被绝大多数国家禁用。DDT的结构如图所示，对它的分类不合理的是（　　）
A．属于卤代烃 B．属于芳香烃
C．属于芳香族化合物 D．属于烃的衍生物
4．下列关于乙酸的说法错误的是（　　）
A．是一种黑褐色的液体
B．具有强烈的刺激性气味
C．其沸点比乙醇和水的沸点都高
D．温度低于16.6℃时，能凝结成冰状晶体
5．下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）
A．2－甲基丁烷也称为异丁烷
B．C4H9Cl有4种同分异构体
C．葡萄糖、乙醛、乙酸都能发生银镜反应
D．聚乙烯是混合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色
6．我国酿酒历史久远，享誉中外。下列说法正确的是（　　）
A．大米可以在酒化酶作用下转化为酒精
B．工业酒精可以用来勾兑制造饮用酒水
C．低度白酒可以通过过滤获得高度白酒
D．酒储存不当发酸是因为被还原成乙酸
7．宏观辨识和微观探析是化学学科核心素养之一，下列物质性质实验对应的反应方程式书写错误的是（　　）
A．放入水中：
B．向苯酚钠溶液中通入少量：
C．用碳酸钠溶液处理水垢中的硫酸钙：
D．向溶液中加入溶液：
8．下列说法正确的是（　　）
A．有人称“一带一路”是“现代丝绸之路”，丝绸的主要成分是纤维素，属于天然高分子化合物
B．石油分馏、煤干馏均可得到烃及衍生物
C．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸(盐)
D．乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都能与水反应，二者属于同一反应类型
9．下列化合物的分子中，属于卤代烯烃的是（　　）
A．乙烷 B．甲苯 C．乙 苯 D．四氯乙烯
10．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）
A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5
11．有机反应类型较多，形式多样。下列有机反应方程式中，对其反应类型的判断正确的是（　　）
选项 反应方程式 反应类型
A +HNO3 +H2O 酯化反应
B +HCl CH2=CHCl 加成反应
C CH3CH2OH H2C=CH2+H2O 取代反应
D n +nHCHO +(n-1)H2O 加聚反应
A．A B．B C．C D．D
12．化学在2020年抗击新型冠状病毒肺炎的战役中发挥了巨大作用。下列说法错误的是（　　）
A．防控新冠病毒所用的酒精浓度越大，消毒效果越好
B．防护服、口罩的生产均要用到有机高分子材料
C．过氧化氢、过氧乙酸、84消毒液、二氧化氯泡腾片都可用于环境消毒
D．冷链运输抗病毒疫苗的目的是避免蛋白质变性
13．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案合理的是（　　）
A．CH3CH2Br CH3CH2OH CH2═CH2 CH2BrCH2Br 乙二醇
B．CH3CH2Br CH2BrCH2Br 乙二醇
C．CH3CH2Br CH2═CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br 乙二醇
D．CH3CH2Br CH2═CH2 CH2BrCH2Br 乙二醇
14．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（　　）
A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀
B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇
D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
15．某有机物A(C9H18O2)在稀硫酸溶液中水解为相对分子质量相等的B、C，其中B分子中含有 3个甲基，则A、B、C中能与氢氧化钠溶液反应的物质最多有（不考虑立体异构）（　　）
A．10种 B．8种 C．6种 D．4种
16．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤正确的是（　　）
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入稀硝酸至溶液呈酸性
A．① B．②③④① C．②③① D．④③①
二、综合题
17．贝诺酯主要用于类风湿性关节炎、风湿痛等．其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）E中含氧官能团的名称为　 　；
（2）D+G→H的反应类型为　 　；C的结构简式为　 　；
（3）写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式　 　；
（4）写出符合下列条件的E的同分异构体结构简式　 　；
a．分子中含有苯环 b．能发生水解反应 c．核磁共振氢谱有4组峰
（5）请根据题中合成路线图有关信息，写出以甲苯和苯酚为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂可任选）：　 　．
合成路线流程图示例如下：
CH3CHO CH3COOH CH3COOHCH2CH3．
18．如图所示是一种新型的烷基化反应
（1）化合物I的分子式为　 　，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗　 　 molO2．
（2）化合物I可由CH3COOCH2CH3合成．化合物A是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物B．A的结构简式为　 　，B的结构简式为　 　．
（3）化合物C（分子式为C10H11Cl）可与NaOH水溶液共热生成化合物II，相应的化学方程式为　 　．
（4）化合物C与NaOH乙醇溶液共热生成化合物D，D的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：2，D的结构简式为　 　．
19．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图1)，以环己醇制备环己烯
已知：
图1 图2
密度(g/cm3) 熔点（℃） 沸点（℃） 溶解性
环乙醇 0.96 25 161 能溶于水
环己烯 0.81 -103 83 难溶于水
（1）制备粗品将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是　 　，导管B除了导气外还具有的作用是　 　②试管C置于冰水浴中的目的是　 　。
（2）制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环乙烯在　 　层（填上或下），分液后用　 　(填入编号）洗涤。
a.KMnO4溶液
b.稀H2SO4
c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按图2所示装置蒸馏，冷却水从　 　口进入，收集产品时，控制的温度应在　 　左右。
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是　 　。
a.用酸性高锰酸钾溶液
b.用NaOH溶液
c.测定沸点
20．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过如图途径制备：
请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有　 　个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为　 　，其分子中的﹣CH2﹣基团有　 　个；其一氯代物有　 　种．
（3）已知烯烃能发生如下的反应： RCHO+R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式： 　 　．
（4）写出环戊二烯与Br2 发生1，4﹣加成的化学方程式　 　．
21．以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示。
（1）写出化合物B中含氧官能团的名称为　 　。
（2）①的反应类型为　 　。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　 　。
①能与FeCl3发生显色反应； ②分子中有3种不同化学环境的氢；
（4）E与Y反应生成M同时还生成甲醇，写出Y (C5H8O4)的结构简式　 　。
（5）以苯酚、乙醇、 为有机原料合成 ，写出制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 　 　。
答案解析部分
1．【答案】A
【解析】【解答】A.同系物必须含有相同数目和种类的官能团，赤藓糖醇和乙二醇都含有羟基，但是数目不相等，不是同系物，说法错误，故A符合题意；
B.赤藓糖醇含有羟基，能被酸性高锰酸钾氧化，能使高锰酸钾溶液褪色，说法正确，故B不符合题意；
C. 1mol赤藓糖醇 含有4mol羟基，与足量的钠反应生成2molH2，即生成4gH2，说法正确，故C不符合题意；
D. 赤藓糖醇中碳原子都形成碳碳单键，是饱和醇，说法正确，故D不符合题意。
故答案为：A
【分析】该题以赤藓糖醇为背景，考察了醇的化学性质，学生需要识记哪些官能团能使酸性高锰酸钾溶液褪色，哪些官能团能与H2发生加成反应以及同系物的一些特点。
2．【答案】B
【解析】【解答】A．C2H5OH+3O22CO2+3H2O为乙醇的氧化反应，A不符合题意；
B．反应CH2=CH2+H2CH3CH3为乙烯与H2的加成反应，B符合题意；
C．反应+HO-NO2+H2O中，苯中H原子被硝基取代，属于取代反应，C不符合题意；
D.2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O属于复分解反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.乙醇的燃烧属于氧化反应；
B.乙烯与氢气加成生成乙烷；
C.苯的硝化反应属于取代反应；
D.乙酸与碳酸钠的反应为复分解反应。
3．【答案】B
【解析】【解答】A．DDT含有氯原子，碳原子和氢原子，该物质属于卤代烃，分类合理，故A不符合题意；
B．DDT含有氯原子，不属于芳香烃，分类不合理，故B符合题意；
C．DDT含有苯环的化合物，属于芳香族化合物，分类合理，故C不符合题意；
D．烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物，DDT属于芳香烃中氢原子被氯原子取代，所以属于烃的衍生物，分类合理，故D不符合题意。
故答案为：B。
【分析】A.该物质含有卤素原子、碳原子和氢原子，属于卤代烃；
C.该物质含有苯环，属于芳香族化合物；
D.该物质含C、H、Cl三种元素，属于烃的衍生物。
4．【答案】A
【解析】【解答】A．乙酸为无色液体，易溶于水和有机物，故A符合题意；
B．乙酸具有强烈刺激性气味，故B不符合题意；
C．三者均含氢键，且乙酸的相对分子质量大，则乙酸的沸点比乙醇和水的高，故C不符合题意；
D．乙酸的熔点为16.6℃，温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.乙酸为无色液体；
B.乙酸具有强烈刺激性气味；
C.乙酸、乙醇和水均含有氢键，乙酸的相对分子质量大；
D.乙酸的熔点为16.6℃。
5．【答案】B
【解析】【解答】A.2-甲基丁烷为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷，故A不符合题意；
B．丁基有-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH3、-C(CH3)3共4种，故一氯丁烷的同分异构体有4种，故B符合题意；
C．乙酸不含醛基，不能发生银镜反应，故C不符合题意；
D．聚乙烯是由乙烯发生加聚反应生成，聚乙烯不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.异丁烷为（CH3)3CH；
B．-C4H9有4种结构，所以C4H9Cl同分异构体；
C．葡萄糖和乙醛都含有醛基，都能发生银镜反应；
D．碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色；
6．【答案】A
【解析】【解答】A．大米的主要成分是淀粉，淀粉在淀粉酶作用下可以发生水解，最终产物是葡萄糖，葡萄糖可以在酒化酶作用下转化为酒精，故A符合题意；
B．工业酒精中含有微量的甲醇等物质，甲醇有毒，所以不能用工业酒精勾兑制造饮用酒水，故B不符合题意；
C．酒精和水都能透过滤纸，低度白酒不可以通过过滤获得高度白酒，低度白酒可以通过蒸馏获得高度白酒，故C不符合题意；
D．酒储存不当发酸是因为被氧化成乙酸，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．淀粉在淀粉酶作用下水解为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下转化为酒精；
B．工业酒精中甲醇有毒；
C．酒精和水都能透过滤纸；
D．乙醇被氧化生成乙酸。
7．【答案】D
【解析】【解答】A．过氧化钠与水反应生成氢氧化钠和氧气，反应的化学方程式为，故A不符合题意；
B．苯酚钠溶液与少量二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为，故B不符合题意；
C．硫酸钙的溶度积大于碳酸钙的溶度积，水垢中的硫酸钙能与碳酸钠溶液反应生成碳酸钙和硫酸钠，转化的离子方程式为，故C不符合题意；
D．偏铝酸钠溶液与碳酸氢钠溶液反应生成氢氧化铝沉淀和碳酸钠，反应的离子方程式为，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.过氧化钠与水反应生成氢氧化钠和氧气；
B.酸性：苯酚>碳酸氢钠，苯酚钠与少量二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠；
C.碳酸钙比硫酸钙更难溶，硫酸钙中加入碳酸钠，发生沉淀转化；
D.偏铝酸钠和碳酸氢钠反应生成氢氧化铝和碳酸钠。
8．【答案】C
【解析】【解答】A.丝绸的主要成分是蛋白质，属于天然高分子化合物，A不符合题意；
B. 石油分馏可以得到汽油、煤油等，主要成分为烃；煤干馏可以得到芳香烃，不能得到烃的衍生物，B不符合题意；
C. 高分子化合物是指相对分子质量在1万以上的化合物,油脂的相对分子质量较小,故不是高分子化合物,且油脂是高级脂肪酸的甘油酯,故在酸性条件下水解为高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油,C符合题意；
D. 乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应，而乙烯与水在一定条件下发生加成反应，二者反应类型不相同，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A.丝绸的主要成分是蛋白质；
B.煤干馏得到是芳香烃；
C.油脂是指高级脂肪酸的甘油酯，据此分析其水解产物；
D.根据二者反应的原理分析；
9．【答案】D
【解析】【解答】解：A、乙烷的分子式为C2H6，是烃，不是卤代烃，故A错误；
B、甲苯的结构简式为C6H5CH3，是烃，不是卤代烃，故B错误；
C、乙苯的结构简式为C6H5CH2CH3，是烃，不是卤代烃，故C错误；
D、四氯乙烯的结构简式为CCl2=CCl2，即是用四个氯原子取代了乙烯中的四个H原子而得到，故属于卤代烯烃，故D正确．
故选D．
【分析】烃是只含C、H两种元素的化合物；烯烃是结构中含碳碳双键的烃；而卤代烯烃是用卤素原子取代了烯烃中的H原子后所得到的烃的衍生物，故结构中一定含C、Cl元素，还可能含H元素，且一定含碳碳双键，据此分析．
10．【答案】A
【解析】【解答】解：某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明酯中含有2个酯基，设羧酸为M，
则反应的方程式为C18H26O5+2H2O=M+2C2H6O，
由质量守恒可知M的分子式为C14H18O5，
故选A．
【分析】1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，则说明酯中含有2个酯基，结合酯的水解特点以及质量守恒定律判断．
11．【答案】B
【解析】【解答】A. +HNO3 +H2O ，是取代反应，故A不符合题意
B.属于加成反应，故B符合题意
C. CH3CH2OH H2C=CH2+H2O ，是消去反应，故C不符合题意
D. n +nHCHO +(n-1)H2O 是缩聚反应，故D不符合题意
故答案为：B
【分析】A.酯化反应是专指羧酸和醇的反应，但是此反应的反应物不是酯和醇
B.不饱和烃和其他物质直接与其他物质化合的反应是加成反应
C.根据反应物和产物即可判断为消去反应
D.产物中有水生成发生的是缩聚反应
12．【答案】A
【解析】【解答】A．医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，这个浓度的酒精使病毒中的蛋白质变性，从而杀死病毒，酒精浓度过高，会使病毒的蛋白质外壳迅速凝固，并形成一层保护膜，阻止酒精进入内，因而不能将病毒彻底杀死，A符合题意；
B．防护服、口罩中有聚丙烯纤维等有机物，属于高分子材料，B不符合题意；
C．过氧化氢、过氧乙酸、84消毒液、二氧化氯都有强氧化性，可用于消毒，C不符合题意；
D．蛋白质在高温、强酸、强碱等环境下会变性而失去活性，冷链运输可以较长时间地保存蛋白质，防止蛋白质变性，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.体积分数太大不易将病毒杀死，一般选择是体积分数为75%即可
B.防护服以及口罩的材料都是高分子有机物
C.均具有氧化性，均可利用氧化性进行环境消毒
D.疫苗的主要成分是蛋白质，而蛋白质的保存需要一定的低温，高温易使其变性
13．【答案】A
【解析】【解答】解：A．以溴乙烷为原料制备乙二醇步骤为：CH3CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成CH3CH2OH，CH3CH2Br+NaOCH3CH2OH+NaBr，CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O，生成CH2=CH2，乙烯与溴发生加成反应CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，生成1，2﹣二溴乙烷，1﹣2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应CH2BrCH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr生成乙二醇，故A正确；
B．溴乙烷与溴原子不反应，故B错误；
C．CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去生成乙烯，乙烯与溴化氢生成溴乙烷，该步骤为重复步骤，且溴乙烷与溴单质反应不能主要生成1，2﹣二溴乙烷，故C错误；
D．CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去生成乙烯，乙烯与溴化氢生成溴乙烷，不生成CH2BrCH2Br，故D错误；
故选A．
【分析】CH3CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CH2，乙烯与溴发生加成反应生成1，2﹣二溴乙烷，1﹣2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇．
14．【答案】B
【解析】【解答】A、溴乙烷中溴是原子，不是溴离子，不能生成淡黄色沉淀，A不符合题意；
B、多数有机物不溶于水，根据相似相溶，有机物溶解到有机溶剂中，B符合题意；
C、溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，生成乙烯，C不符合题意；
D、乙烷和溴发生取代反应，这是连锁反应，副产物较多，溴乙烷通常用乙烯和HBr，发生加成反应，D不符合题意；
故答案为：B
【分析】A.溴乙烷中不存在Br-；
B.绝大多数卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂；
C.根据卤代烃的性质分析；
D.溴乙烷通常用HBr和乙烯发生加成反应制取；
15．【答案】B
【解析】【解答】由有机物的性质知A是酯，由B、C相对分子质量相等的关系知B、C各是C5H11OH、C3H7COOH中的一种，C5H11OH中含有3个―CH3，则B有3种结构：C(CH3)3CH2OH、CH3CH2C(CH3)2OH、CH3CH(CH3)CH(CH3)OH，C3H7COOH有2种不同的结构CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH，故A有3 种结构的酯，A、C能与NaOH溶液反应，共有8种与NaOH溶液反应的物质，B符合题意；
故答案为：B
【分析】有机物A能水解生成B和C，则A为酯，B和C为羧酸和醇；由于B和C的相对分子质量相等，且B分子中含有3个甲基，故可得B为C5H11OH、C为C3H7COOH；据此结合碳链异构确定有机物的同分异构体的个数。
16．【答案】B
【解析】【解答】证明溴乙烷中溴元素的存在，先加入②氢氧化钠溶液并③加热，发生水解反应生成NaBr，然后冷却，再发生④加入稀硝酸至溶液呈酸性，最后①加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，则证明含溴元素，即操作顺序为②③④①，
故答案为：B。
【分析】 要证明溴乙烷中溴元素的存在 ，先进行水解，得到溴离子，然后酸化，除去多余的氢氧化钠溶液，最后加入硝酸银即可。
17．【答案】（1）羟基、羧基
（2）取代反应；
（3）
（4）
（5）
【解析】【解答】解：A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生反应生成D，根据D结构简式知，C结构简式为 ；E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，D和F发生取代反应生成H；（1）E中含有羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；（2）D、G发生取代反应生成H和HCl；对比D的结构可知C为 ，故答案为：取代反应； ；（3）F含有酯基和羧基，且酯基可水解生成酚羟基，都可与氢氧化钠溶液反应，方程式为 ，
故答案为： ；（4）E的同分异构体结构能发生水解，含有酯基，核磁共振氢谱有4组峰，如含有2个取代基，应位于对位，也可能含有1个取代基，可为 ，故答案为： ；（5）甲苯和苯酚为原料制备 ，可先制备苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生反应生成 ， 与苯酚发生取代反应可生成目标物，流程为 ，
故答案为： ．
【分析】A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生反应生成D，根据D结构简式知，C结构简式为 ；E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，D和F发生取代反应生成H；（1）E中含有羟基和羧基；（2）D、G发生取代反应生成H和HCl；对比D的结构可知C为 ；（3）F含有酯基和羧基，且酯基可水解生成酚羟基，都可与氢氧化钠溶液反应；（4）E的同分异构体结构能发生水解，含有酯基，核磁共振氢谱有4组峰，如含有2个取代基，应位于对位，也可能含有1个取代基；（5）甲苯和苯酚为原料制备 ，可先制备苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生反应生成 ， 与苯酚发生取代反应可生成目标物．
18．【答案】（1）C6H10O3；7
（2）HOCH2CH=CHCH2OH；OHCCH=CHCHO
（3）
（4）
【解析】【解答】解：（1）反应①中化合物I的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3，其分子式为C6H10O3；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：C6H10O3+7O2 6CO2+5H2O，其中氧气与I的物质的量之比等于系数之比，则1molI完全燃烧最少需要消耗7mol O2；故答案为：C6H10O3； 7；（2）醇中羟甲基（﹣CH2OH或HOCH2﹣）在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基（﹣CHO或OHC﹣），依题意可知A的碳链两端各有1个羟甲基（﹣CH2OH或HOCH2﹣），CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即A的碳链中间剩余基团为﹣CH=CH﹣，则A的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，以此为突破口，可以推断B的结构简式为OHCCH=CHCHO，故答案为：HOCH2CH=CHCH2OH； OHCCH=CHCHO；（3）C的结构简式为C6H5CH=CHCHClCH3，与NaOH在加热条件下发生水解反应，反应的方程式为 ，故答案为： ；（4 ）C与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2，前者的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为1：1：3，因此不符合题意，则化合物D的结构简式为 ，故答案为： ．
【分析】（1）反应①中化合物I的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3，根据结构简式可得分子式，写出反应的方程式可得耗氧量；（2）醇中羟甲基（﹣CH2OH或HOCH2﹣）在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基（﹣CHO或OHC﹣），依题意可知A的碳链两端各有1个羟甲基（﹣CH2OH或HOCH2﹣），CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即A的碳链中间剩余基团为﹣CH=CH﹣，则A的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，以此为突破口，可以推断B的结构简式为OHCCH=CHCHO；（3）II的结构简式为C6H5CH=CHCHOHCH3，其分子式为C10H12O，C属于卤代烃，其分子式为C10H11Cl，C比II多1个Cl少1个OH，C与 NaOH水溶液共热生成II，说明C的结构简式为C6H5CH=CHCHClCH3，根据卤代烃的性质可书写并配平其水解反应的化学方程式；（4）根据卤代烃与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应的原理，C与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2，前者的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为1：1：3，因此不符合题意，则化合物IV的结构简式为C6H5CH=CHCH=CH2．
19．【答案】（1）防止暴沸；冷凝；进一步冷却，防止环乙烯挥发
（2）上层；c；g；83℃
（3）c
【解析】【解答】（1）①A中碎瓷片的作用是防止暴沸，导管B除了导气外还具有的作用是冷凝；②试管C置于冰水浴中的目的是进一步冷却，防止环己烯挥发。
（2）①加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，烃比水轻，所以环己烯在上层，需要洗涤环己醇和酸性杂质，所以分液后用c洗涤。
②再将环乙烯按图2所示装置蒸馏，冷却水从下口g口进入，收集产品时，控制的温度应在环己烯的沸点83℃左右。
（3）以下区分环乙烯精品和租品的方法，合理的是c。
【分析】（1）①碎瓷片的作用是防止爆沸；长导管可用于冷凝；
②冰水浴温度低，可防止环己烯挥发；
（2）①环己烯的密度比水小，在上层；根据书佛昂杂质确定洗涤所用试剂；
②冷凝管中冷凝水从下口进上口出；根据环己烯的沸点确定收集温度；
（3）粗品为混合物，可通过沸点区分环己烯精品和粗品；
20．【答案】（1）9
（2）C10H16；6；2
（3）
（4）
【解析】【解答】解：（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，
故答案为：9；（2）由C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH2，4个CH结构，分子式为C10H16，分子中含2种位置的H，则一氯代物有2种；
故答案为：C10H16；6；2；（3）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则发生反应： ，
故答案为： ；（4）环戊二烯与Br2以物质的量比为1：1反应时可发生1，4﹣加成，反应方程式为 ，
故答案为： ．
【分析】（1）由碳碳双键为平面结构分析环戊二烯分子中最多共平面的原子数；（2）金刚烷的分子中有6个CH2，4个CH结构，据此判断其分子式；根据分子中氢原子的种类等于一氯取代物的种类；（3）根据信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，据此判断反应产物的结构简式；（4）环戊二烯与Br2以物质的量比为1：1反应时可发生1，4﹣加成溴代烯烃．
21．【答案】（1）羟基醚键
（2）取代反应
（3） 或
（4）CH3OOCCH2COOCH3
（5）
【解析】【解答】解：A+CH2Cl2在碱存在时反应生成B，根据A的分子式和B的结构简式推出A的结构简式为 ；B与CH3OH一定条件下反应生成C，C与浓HNO3、浓H2SO4共热发生硝化反应生成D，D与H2一定条件下反应生成E，根据E的结构简式，逆推出C的结构简式为 、D的结构简式为 ；E+Y在一定条件下生成M和CH3OH，Y的分子式为C5H8O4，结合E和M的结构简式，Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。（1）根据B的结构简式，化合物B中含氧官能团的名称为羟基和醚键。（2）反应①为A与CH2Cl2发生取代反应生成B和HCl，①的反应类型为取代反应。（3）E的结构简式为 ，E的分子式为C8H9NO3，E的同分异构体能与FeCl3发生显色反应，E的同分异构体中含酚羟基，符合条件的E的一种同分异构体的结构简式为 或 。（4）E+Y在一定条件下生成M和CH3OH，Y的分子式为C5H8O4，结合E和M的结构简式，Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。（5） 中含有与M中相同的官能团：肽键和醚键；根据原料苯酚和乙醇，仿B→C引入醚键；仿C→D→E可在苯环上引入-NH2；仿E+Y→M引入肽键，所以由乙醇和 发生酯化反应合成 ；合成过程为： 与CH3CH2OH在一定条件下反应生成 ， 与浓HNO3、浓H2SO4共热生成 ， 与H2在一定条件下反应生成 ；乙醇和 发生酯化反应生成 ； 与 在一定条件下反应生成 。合成路线的流程图为：
【分析】根据合成路线，由A到B，可以知道A为苯环上含有三个羟基，C到D发生硝化反应含有硝基，而E为氨基，即D到E的过程为硝基转化为氨基，再由E逆推回C可以知道C的结构；
（1）可以看出两种官能团，为羟基和醚键
（2）官能团被替换，发生取代反应；
（3）根据E的分子式，确定其结构，含有羟基且只有三种等效氢，注意对称性；
（4）可以生成甲醇，再结合原子守恒以及M的结构特点，可以确定Y为1，5-戊二酸；
（5）结合已知条件，可以确定合成线路。