2024届高三高考二轮专题训练——有机物制备综合实验（含答案）
文档属性
| 名称 | 2024届高三高考二轮专题训练——有机物制备综合实验（含答案） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 215.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-12-24 19:00:19 | ||
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文档简介
5
(
1
)
云南省腾冲市第八中学 2024 届高考二轮专题训练——有机物制备综合实验
考查角度： 仪器的名称 仪器的选择和用途、 实验操作及其目的性解释、 有关产率或原料利用率的计算
1、 【2023 年全国新课标卷】实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水， 溶于热水、 乙醇、 乙酸
二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水 ， 溶于乙醇、 苯、 乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、 乙醇互溶
装置示意图如下图所示， 实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入10mL 冰乙酸、 5mL 水及9 .0g FeCl3 . 6H2 O，
边搅拌边加热， 至固体全部溶解。
②停止加热， 待沸腾平息后加入2.0g 安息香， 加热回流 45~60min。
③加入50mL 水， 煮沸后冷却， 有黄色固体析出。
④过滤， 并用冷水洗涤固体 3 次， 得到粗品。
⑤粗品用 75% 的乙醇重结晶， 干燥后得淡黄色结晶1.6g。
回答下列问题：
（1） 仪器 A 中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。
（2） 仪器 B 的名称是 ； 冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。
（3） 实验步骤②中， 安息香必须待沸腾平息后方可加入， 其主要目的是 。
（4） 在本实验中， FeCl3 为氧化剂且过量， 其还原产物为 ； 某同学尝试改进本实验： 采用催化量的
FeCl3 并通入空气制备二苯乙二酮。 该方案是否可行 ？ 简述判断理由 。
（5） 本实验步骤①~③在乙酸体系中进行， 乙酸除作溶剂外， 另一主要作用是 。
（6）若粗品中混有少量未氧化的安息香， 可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。 若要得到更高纯度的
产品， 可用重结晶的方法进一步提纯。
a． 热水 b． 乙酸 c． 冷水 d． 乙醇
（7） 本实验的产率最接近于 (填标号)。
a． 85% b． 80% c． 75% d． 70%
2、 （2020 年新课标Ⅱ) 苯甲酸可用作食品防腐剂。 实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸， 其反应原理简示如
下： +KMnO4→+ MnO2+HCl→+KCl
名称 相对分 子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 /(g ·mL 1) 溶解性
甲苯 92 95 110.6 0.867 不溶于水， 易溶于乙醇
苯甲酸 122 122.4(100℃左右开始升华) 248 —— 微溶于冷水， 易溶于乙醇、 热水
实验步骤： （1）在装有温度计、 冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入 1.5 mL 甲苯、 100 mL 水和 4.8 g(约 0.03
mol)高锰酸钾， 慢慢开启搅拌器， 并加热回流至回流液不再出现油珠。
（2） 停止加热， 继续搅拌， 冷却片刻后， 从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液， 并将反应混合 物趁热过滤， 用少量热水洗涤滤渣。 合并滤液和洗涤液， 于冰水浴中冷却， 然后用浓盐酸酸化至苯甲
酸析出完全。 将析出的苯甲酸过滤， 用少量冷水洗涤， 放在沸水浴上干燥。 称量， 粗产品为 1.0 g。
（3）纯度测定： 称取 0. 122 g 粗产品， 配成乙醇溶液， 于 100 mL 容量瓶中定容。 每次移取 25. 00 mL 溶液，
用 0.01000 mol ·L 1 的 KOH 标准溶液滴定， 三次滴定平均消耗 21. 50 mL 的 KOH 标准溶液。
回答下列问题：
（1） 根据上述实验药品的用量， 三颈烧瓶的最适宜规格为 (填标号)。
A． 100 mL B． 250 mL C． 500 mL D． 1000 mL
（2） 在反应装置中应选用 冷凝管(填“直形”或“球形”)， 当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，
其判断理由是 。
（3） 加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是 ； 该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理， 请用反
应的离子方程式表达其原理 。
（4） “用少量热水洗涤滤渣” 一步中滤渣的主要成分是 。
（5） 干燥苯甲酸晶体时， 若温度过高， 可能出现的结果是 。
（6） 本实验制备的苯甲酸的纯度为 ； 据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于 (填标号)。
A． 70% B． 60% C． 50% D． 40%
（7） 若要得到纯度更高的苯甲酸， 可通过在水中 的方法提纯。
3、 【2019卷Ⅲ-27． （14分） 】 乙酰水杨酸（阿司匹林） 是目前常用药物之一。 实验室通过水杨酸进行乙 酰化制备阿司匹林的一种方法如下：
水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸
熔点/℃ 157~159 -72~-74 135~ 138
相对密度/（g · cm﹣3） 1.44 1.10 1.35
相对分子质量 138 102 180
实验过程： 在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL， 充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热， 维持瓶内温度在70 ℃左右， 充分反应。 稍冷后进行如下操作.
①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中， 析出固体， 过滤。
②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液， 溶解、 过滤。
③滤液用浓盐酸酸化后冷却、 过滤得固体。 ④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。 回答下列问题：
（1） 该合成反应中应采用 加热。 （填标号）
A． 热水浴 B． 酒精灯 C． 煤气灯 D． 电炉
（2） 下列玻璃仪器中， ①中需使用的有 （填标号）， 不需使用的 （填名称）。
（3） ①中需使用冷水， 目的是 。
（4） ②中饱和碳酸氢钠的作用是 ， 以便过滤除去难溶杂质。 （5） ④采用的纯化方法为 。
（6） 本实验的产率是 %。
4、 （12 宁夏 28） 溴苯是一种化工原料， 实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
按下列合成步骤回答问题：
(1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。 在 b 中小心加入
4.0 mL 液态溴。 向 a 中滴入几滴溴， 有白色烟雾产生， 是
因为生成了 气体。 继续滴加至液溴
滴完。 装置 d 的作用是 ；
(2)液溴滴完后， 经过下列步骤分离提纯：
①向 a 中加入 10 mL 水， 然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用 l0 mL 水、 8 mL l0％的 NaOH 溶液、
10 mL 水洗涤。 NaOH 溶液洗涤的作用是除去 HBr 和未反应的 Br2；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙， 静置、 过滤。 加入氯化钙的目的是 ；
(3)经以上分离操作后， 粗溴苯中还含有的主要杂质为 ， 要进一步提纯， 下列操作中必须的 是 (填入正确选项前的字母)；
A 重结晶 B 过滤 C 蒸馏 D 萃取
（4） 在该实验中， a 的容积最适合的是 (填入正确选项前的字母)。
A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL
5.(13 年新课标卷Ⅱ26- 15） 正丁醛是一种化工原料。 某实验小组利用
如下装置合成正丁醛。 发生的反应如下：
Na2Cr2O7
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO
(
H
2
SO
4
加热
)反应物和产物的相关数据列表如下：
沸点/。 c 密度/(g · cm-3) 水中溶解性
正丁醇 11.72 0.8109 微溶
正丁醛 75.7 0.8017 微溶
实验步骤如下：
将 6.0gNa2Cr2O7 放入 100mL 烧杯中， 加 30mL 水溶解， 再缓慢加入 5mL 浓硫酸， 将所得溶液小心转移至 B 中。
在 A 中加入 4.0g 正丁醇和几粒沸石， 加热。 当有蒸汽出现时， 开始滴加 B 中溶液。 滴加过程中保持反应温度为 90—95℃ , 在 E 中收集 90℃以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集 75—77℃
馏分， 产量 2.0g。 回答下列问题：
（1） 实验中， 能否将 Na2Cr2O7 溶液加到浓硫酸中， 说明理由 。
（2） 加入沸石的作用是 。 若加热后发现未加沸石， 应采取的正确方法是 。
（3） 上述装置图中， B 仪器的名称是 ， D 仪器的名称是 。
（4） 分液漏斗使用前必须进行的操作是 （填正确答案标号）。
a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定
（5） 将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时， 水在 层（填“上”或“下”
2
(
a
b c
（
7
） 本实验的产率是：
) (
A
、
30℅ B
、
40℅ C
、
50℅ D
、
60℅
)（6） 反应温度应保持在 90—95℃, 其原因是 。
（7） 本实验中， 正丁醛的产率为 %。
6. （2013·新课标卷 I·26） 醇脱水是合成烯烃的
常用方法， 实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量 密度 沸点 溶解性
环己醇 100 0.9618 161 微溶于水
环己烯 82 0.8102 83 难溶于水
合成反应：
在 a 中加入 20 g 环己醇和 2 小片碎瓷片， 冷却搅动下慢慢加入 1 mL 浓硫酸。 b 中通入冷却水后， 开始缓 慢加热 a， 控制馏出物的温度不超过 90 oC。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量 5% 碳酸钠溶液和水洗涤， 分离后加入无水氯化钙颗粒， 静 置一段时间后弃去氯化钙。 最终通过蒸馏得到纯净环己烯 10 g。
(1)装置 b 的名称是
(2)加入碎瓷片的作用是 ； 如果加热一段时间后发现忘记加瓷片， 应该采取的正确操作 是 (填正确答案标号)。
A.立即补加 B. 冷却后补加 C. 不需初加 D. 重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 。
(4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并 。 在本实验分离过程中， 产物应该从分液漏斗的
（填“上口倒出”或“ 下口倒出”）。
__
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 。
(6)在环已烯粗产物蒸馏过程中， 不可能用到的仪器有 (填正确答案标号)。
A. 圆底烧瓶 B. 温度计 C. 吸滤瓶 D. 环形冷凝管 E. 接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是 (填正确答案标号)。
A. 41% B. 50% C. 61% D. 70%
7. [2014 全国 I 卷 26． （13 分） ] 乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有橡胶的香味。 实验室制备 乙酸异戊酯的反应、 装置示意图和有关信息如下：
相对分子质量 密度/（g · cm —3） 沸点/℃ 水中溶解度
异戊醇 88 0.8123 131 微溶
乙 酸 60 1.0492 118 溶
乙酸异戊酯 130 0.8670 142 难溶
实验步骤：
在 A 中加入 4.4 g 的异戊醇， 6.0 g 的乙酸、 数滴浓硫酸和 2～3 片
碎瓷片， 开始缓慢加热 A， 回流 50 分钟， 反应液冷至室温后， 倒入
分液漏斗中， 分别用少量水， 饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤， 分出的
产物加入少量无水硫酸镁固体， 静置片刻， 过滤除去硫酸镁固体，
进行蒸馏纯化， 收集 140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯 3.9 g。
回答下列问题：
（1） 装置 B 的名称是：
（2） 在洗涤操作中， 第一次水洗的主要目的是： ；
第二次水洗的主要目的是： 。
（3） 在洗涤、 分液操作中， 应充分振荡， 然后静置， 待分层后 （填标号），
A． 直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B． 直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C． 先将水层从分液漏斗的下口放出， 再将乙酸异戊酯从下口放出
D． 先将水层从分液漏斗的下口放出， 再将乙酸异戊酯从上口放出
（4） 本实验中加入过量乙酸的目的是：
（5） 实验中加入少量无水硫酸镁的目的是： （6） 在蒸馏操作中， 仪器选择及安装都正确的是： (填标号)
(
d
)
（8） 在进行蒸馏操作时， 若从 130 ℃开始收集馏分， 产率偏 (填高或者低)原因是 8、 （12 年海南 17. (9 分) 实验室制备 1， 2-二溴乙烷的反应原理如下：
可能存在的主要副反应有： 乙醇在浓硫
酸的存在下在 l40℃脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇制备
1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：
有关数据列表如下：
乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚
状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度／g · cm-3 0.79 2.2 0.71
沸点/℃ 78.5 132 34.6
熔点/℃ 一l30 9 - 1l6
回答下列问题：
(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170℃左右，其最主要目的是 ； (填
3
正确选项前的字母)
a. 引发反应 b.加快反应速度 c. 防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置 C 中应加入 ， 其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体： (填正确选项前的字母)
a． 水 b． 浓硫酸 c． 氢氧化钠溶液 d． 饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ；
(4)将 1， 2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水， 振荡后静置， 产物应在 层(填“上 ”、 “下 ”)；
(5)若产物中有少量未反应的 Br2， 最好用 洗涤除去； (填正确选项前的字母)
a． 水 b． 氢氧化钠溶液 c． 碘化钠溶液 d． 乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚． 可用 的方法除去；
(7)反应过程中应用冷水冷却装置 D， 其主要目的是 ； 但又不能过度冷却(如用冰水)， 其 原因是 。
9、 【2023 年辽宁卷】2— 噻吩乙醇(Mr = 128 )是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体， 其制备方法如下：
Ⅰ . 制钠砂。 向烧瓶中加入300mL 液体 A 和4.60g 金属钠， 加热至钠熔化后， 盖紧塞子， 振荡至大量微小钠
珠出现。
Ⅱ . 制噻吩钠。 降温至10℃ , 加入 25mL 噻吩， 反应至钠砂消失。
Ⅲ . 制噻吩乙醇钠。 降温至 - 10℃ , 加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液， 反应30min 。
Ⅳ . 水解。 恢复室温， 加入 70mL 水， 搅拌30min； 加盐酸调pH 至 4~6， 继续反应 2h， 分液； 用水洗涤有
机相， 二次分液。
Ⅴ . 分离。 向有机相中加入无水MgSO4， 静置， 过滤， 对滤液进行蒸馏， 蒸出四氢呋喃、 噻吩和液体 A 后，
得到产品17.92g。
回答下列问题：
（1） 步骤Ⅰ中液体 A 可以选择 。
a． 乙醇 b． 水 c． 甲苯 d． 液氨
（2） 噻吩沸点低于吡咯( )的原因是 。
（3） 步骤Ⅱ的化学方程式为 。
（4） 步骤Ⅲ中反应放热， 为防止温度过高引发副反应， 加入环氧乙烷溶液的方法是 。
（5） 步骤Ⅳ中用盐酸调节pH 的目的是 。
（6） 下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)： 无水MgSO4 的作用为 。
（7） 产品的产率为 (用 Na 计算， 精确至 0. 1%)。
10（2020 年江苏卷） 羟基乙酸钠易溶于热水， 微溶于冷水， 不溶于醇、 醚等有机溶剂。 制备少量羟基乙酸
钠的反应为
ClCH2COOH + 2NaOH 喻 HOCH2COONa + NaCl + H2O Δ H < 0
实验步骤如下：
步骤 1： 如图所示装置的反应瓶中， 加入 40g 氯乙酸、 50mL 水， 搅拌。
逐步加入 40%NaOH 溶液， 在 95℃继续搅拌反应 2 小时， 反应过程中控
制 pH 约为 9。
步骤 2： 蒸出部分水至液面有薄膜， 加少量热水， 趁热过滤。 滤液冷却
至 15℃ , 过滤得粗产品。
步骤 3： 粗产品溶解于适量热水中， 加活性炭脱色， 分离掉活性炭。
步骤 4： 将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中， 冷却至 15℃以下， 结晶、 过滤、 干燥， 得羟基乙酸钠。
（1） 步骤 1 中， 如图所示的装置中仪器 A 的名称是 ； 逐步加入 NaOH 溶液的目的是
。
_____________
（2） 步骤 2 中， 蒸馏烧瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是 。
（3） 步骤 3 中， 粗产品溶解于过量水会导致产率 (填“增大”或“减小”)； 去除活性炭的操作名称
是 。
（4） 步骤 4 中， 将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的是 。
4
答案(部分)
1、 （1） 油 （2） 球形冷凝管 a
（3） 防暴沸 （4） FeCl2 可行 空气可以将还原产物 FeCl2 又氧化为 FeCl3， FeCl3 可循环参与反应
（5） 抑制氯化铁水解 （6） a （7） b
2、 （1） B （2） 球形 无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化
（3） 除去过量的高锰酸钾， 避免在用盐酸酸化时， 产生氯气 2 MnO +5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2
（4） MnO2 （5） 苯甲酸升华而损失 （6） 86.0％ C
（7） 重结晶
3（1） A （2） BD 分液漏斗、 容量瓶 （3） 充分析出乙酰水杨酸固体（结晶）
（4） 生成可溶的乙酰水杨酸钠 （5） 重结晶 （6） 60
9、 （1） c （2） 中含有 N 原子， 可以形成分子间氢键， 氢键可以使熔沸点升高
（3） 2+2Na 2+H2 个
（4） 将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入， 此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热
（5） 将 NaOH 中和， 使平衡正向移动， 增大反应物的转化率
（6） 球形冷凝管和分液漏斗 除去水
（7） 70.0%
10【答案】 （1） (回流)冷凝管 防止升温太快、 控制反应体系 pH
（2） 防止暴沸 （3） 减小 趁热过滤
（4） 提高羟基乙酸钠的析出量(产率)
(
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云南省腾冲市第八中学 2024 届高考二轮专题训练——有机物制备综合实验
考查角度： 仪器的名称 仪器的选择和用途、 实验操作及其目的性解释、 有关产率或原料利用率的计算
1、 【2023 年全国新课标卷】实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水， 溶于热水、 乙醇、 乙酸
二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水 ， 溶于乙醇、 苯、 乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、 乙醇互溶
装置示意图如下图所示， 实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入10mL 冰乙酸、 5mL 水及9 .0g FeCl3 . 6H2 O，
边搅拌边加热， 至固体全部溶解。
②停止加热， 待沸腾平息后加入2.0g 安息香， 加热回流 45~60min。
③加入50mL 水， 煮沸后冷却， 有黄色固体析出。
④过滤， 并用冷水洗涤固体 3 次， 得到粗品。
⑤粗品用 75% 的乙醇重结晶， 干燥后得淡黄色结晶1.6g。
回答下列问题：
（1） 仪器 A 中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。
（2） 仪器 B 的名称是 ； 冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。
（3） 实验步骤②中， 安息香必须待沸腾平息后方可加入， 其主要目的是 。
（4） 在本实验中， FeCl3 为氧化剂且过量， 其还原产物为 ； 某同学尝试改进本实验： 采用催化量的
FeCl3 并通入空气制备二苯乙二酮。 该方案是否可行 ？ 简述判断理由 。
（5） 本实验步骤①~③在乙酸体系中进行， 乙酸除作溶剂外， 另一主要作用是 。
（6）若粗品中混有少量未氧化的安息香， 可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。 若要得到更高纯度的
产品， 可用重结晶的方法进一步提纯。
a． 热水 b． 乙酸 c． 冷水 d． 乙醇
（7） 本实验的产率最接近于 (填标号)。
a． 85% b． 80% c． 75% d． 70%
2、 （2020 年新课标Ⅱ) 苯甲酸可用作食品防腐剂。 实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸， 其反应原理简示如
下： +KMnO4→+ MnO2+HCl→+KCl
名称 相对分 子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 /(g ·mL 1) 溶解性
甲苯 92 95 110.6 0.867 不溶于水， 易溶于乙醇
苯甲酸 122 122.4(100℃左右开始升华) 248 —— 微溶于冷水， 易溶于乙醇、 热水
实验步骤： （1）在装有温度计、 冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入 1.5 mL 甲苯、 100 mL 水和 4.8 g(约 0.03
mol)高锰酸钾， 慢慢开启搅拌器， 并加热回流至回流液不再出现油珠。
（2） 停止加热， 继续搅拌， 冷却片刻后， 从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液， 并将反应混合 物趁热过滤， 用少量热水洗涤滤渣。 合并滤液和洗涤液， 于冰水浴中冷却， 然后用浓盐酸酸化至苯甲
酸析出完全。 将析出的苯甲酸过滤， 用少量冷水洗涤， 放在沸水浴上干燥。 称量， 粗产品为 1.0 g。
（3）纯度测定： 称取 0. 122 g 粗产品， 配成乙醇溶液， 于 100 mL 容量瓶中定容。 每次移取 25. 00 mL 溶液，
用 0.01000 mol ·L 1 的 KOH 标准溶液滴定， 三次滴定平均消耗 21. 50 mL 的 KOH 标准溶液。
回答下列问题：
（1） 根据上述实验药品的用量， 三颈烧瓶的最适宜规格为 (填标号)。
A． 100 mL B． 250 mL C． 500 mL D． 1000 mL
（2） 在反应装置中应选用 冷凝管(填“直形”或“球形”)， 当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，
其判断理由是 。
（3） 加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是 ； 该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理， 请用反
应的离子方程式表达其原理 。
（4） “用少量热水洗涤滤渣” 一步中滤渣的主要成分是 。
（5） 干燥苯甲酸晶体时， 若温度过高， 可能出现的结果是 。
（6） 本实验制备的苯甲酸的纯度为 ； 据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于 (填标号)。
A． 70% B． 60% C． 50% D． 40%
（7） 若要得到纯度更高的苯甲酸， 可通过在水中 的方法提纯。
3、 【2019卷Ⅲ-27． （14分） 】 乙酰水杨酸（阿司匹林） 是目前常用药物之一。 实验室通过水杨酸进行乙 酰化制备阿司匹林的一种方法如下：
水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸
熔点/℃ 157~159 -72~-74 135~ 138
相对密度/（g · cm﹣3） 1.44 1.10 1.35
相对分子质量 138 102 180
实验过程： 在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL， 充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热， 维持瓶内温度在70 ℃左右， 充分反应。 稍冷后进行如下操作.
①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中， 析出固体， 过滤。
②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液， 溶解、 过滤。
③滤液用浓盐酸酸化后冷却、 过滤得固体。 ④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。 回答下列问题：
（1） 该合成反应中应采用 加热。 （填标号）
A． 热水浴 B． 酒精灯 C． 煤气灯 D． 电炉
（2） 下列玻璃仪器中， ①中需使用的有 （填标号）， 不需使用的 （填名称）。
（3） ①中需使用冷水， 目的是 。
（4） ②中饱和碳酸氢钠的作用是 ， 以便过滤除去难溶杂质。 （5） ④采用的纯化方法为 。
（6） 本实验的产率是 %。
4、 （12 宁夏 28） 溴苯是一种化工原料， 实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
按下列合成步骤回答问题：
(1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。 在 b 中小心加入
4.0 mL 液态溴。 向 a 中滴入几滴溴， 有白色烟雾产生， 是
因为生成了 气体。 继续滴加至液溴
滴完。 装置 d 的作用是 ；
(2)液溴滴完后， 经过下列步骤分离提纯：
①向 a 中加入 10 mL 水， 然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用 l0 mL 水、 8 mL l0％的 NaOH 溶液、
10 mL 水洗涤。 NaOH 溶液洗涤的作用是除去 HBr 和未反应的 Br2；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙， 静置、 过滤。 加入氯化钙的目的是 ；
(3)经以上分离操作后， 粗溴苯中还含有的主要杂质为 ， 要进一步提纯， 下列操作中必须的 是 (填入正确选项前的字母)；
A 重结晶 B 过滤 C 蒸馏 D 萃取
（4） 在该实验中， a 的容积最适合的是 (填入正确选项前的字母)。
A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL
5.(13 年新课标卷Ⅱ26- 15） 正丁醛是一种化工原料。 某实验小组利用
如下装置合成正丁醛。 发生的反应如下：
Na2Cr2O7
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO
(
H
2
SO
4
加热
)反应物和产物的相关数据列表如下：
沸点/。 c 密度/(g · cm-3) 水中溶解性
正丁醇 11.72 0.8109 微溶
正丁醛 75.7 0.8017 微溶
实验步骤如下：
将 6.0gNa2Cr2O7 放入 100mL 烧杯中， 加 30mL 水溶解， 再缓慢加入 5mL 浓硫酸， 将所得溶液小心转移至 B 中。
在 A 中加入 4.0g 正丁醇和几粒沸石， 加热。 当有蒸汽出现时， 开始滴加 B 中溶液。 滴加过程中保持反应温度为 90—95℃ , 在 E 中收集 90℃以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集 75—77℃
馏分， 产量 2.0g。 回答下列问题：
（1） 实验中， 能否将 Na2Cr2O7 溶液加到浓硫酸中， 说明理由 。
（2） 加入沸石的作用是 。 若加热后发现未加沸石， 应采取的正确方法是 。
（3） 上述装置图中， B 仪器的名称是 ， D 仪器的名称是 。
（4） 分液漏斗使用前必须进行的操作是 （填正确答案标号）。
a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定
（5） 将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时， 水在 层（填“上”或“下”
2
(
a
b c
（
7
） 本实验的产率是：
) (
A
、
30℅ B
、
40℅ C
、
50℅ D
、
60℅
)（6） 反应温度应保持在 90—95℃, 其原因是 。
（7） 本实验中， 正丁醛的产率为 %。
6. （2013·新课标卷 I·26） 醇脱水是合成烯烃的
常用方法， 实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量 密度 沸点 溶解性
环己醇 100 0.9618 161 微溶于水
环己烯 82 0.8102 83 难溶于水
合成反应：
在 a 中加入 20 g 环己醇和 2 小片碎瓷片， 冷却搅动下慢慢加入 1 mL 浓硫酸。 b 中通入冷却水后， 开始缓 慢加热 a， 控制馏出物的温度不超过 90 oC。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量 5% 碳酸钠溶液和水洗涤， 分离后加入无水氯化钙颗粒， 静 置一段时间后弃去氯化钙。 最终通过蒸馏得到纯净环己烯 10 g。
(1)装置 b 的名称是
(2)加入碎瓷片的作用是 ； 如果加热一段时间后发现忘记加瓷片， 应该采取的正确操作 是 (填正确答案标号)。
A.立即补加 B. 冷却后补加 C. 不需初加 D. 重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 。
(4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并 。 在本实验分离过程中， 产物应该从分液漏斗的
（填“上口倒出”或“ 下口倒出”）。
__
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 。
(6)在环已烯粗产物蒸馏过程中， 不可能用到的仪器有 (填正确答案标号)。
A. 圆底烧瓶 B. 温度计 C. 吸滤瓶 D. 环形冷凝管 E. 接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是 (填正确答案标号)。
A. 41% B. 50% C. 61% D. 70%
7. [2014 全国 I 卷 26． （13 分） ] 乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有橡胶的香味。 实验室制备 乙酸异戊酯的反应、 装置示意图和有关信息如下：
相对分子质量 密度/（g · cm —3） 沸点/℃ 水中溶解度
异戊醇 88 0.8123 131 微溶
乙 酸 60 1.0492 118 溶
乙酸异戊酯 130 0.8670 142 难溶
实验步骤：
在 A 中加入 4.4 g 的异戊醇， 6.0 g 的乙酸、 数滴浓硫酸和 2～3 片
碎瓷片， 开始缓慢加热 A， 回流 50 分钟， 反应液冷至室温后， 倒入
分液漏斗中， 分别用少量水， 饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤， 分出的
产物加入少量无水硫酸镁固体， 静置片刻， 过滤除去硫酸镁固体，
进行蒸馏纯化， 收集 140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯 3.9 g。
回答下列问题：
（1） 装置 B 的名称是：
（2） 在洗涤操作中， 第一次水洗的主要目的是： ；
第二次水洗的主要目的是： 。
（3） 在洗涤、 分液操作中， 应充分振荡， 然后静置， 待分层后 （填标号），
A． 直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B． 直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C． 先将水层从分液漏斗的下口放出， 再将乙酸异戊酯从下口放出
D． 先将水层从分液漏斗的下口放出， 再将乙酸异戊酯从上口放出
（4） 本实验中加入过量乙酸的目的是：
（5） 实验中加入少量无水硫酸镁的目的是： （6） 在蒸馏操作中， 仪器选择及安装都正确的是： (填标号)
(
d
)
（8） 在进行蒸馏操作时， 若从 130 ℃开始收集馏分， 产率偏 (填高或者低)原因是 8、 （12 年海南 17. (9 分) 实验室制备 1， 2-二溴乙烷的反应原理如下：
可能存在的主要副反应有： 乙醇在浓硫
酸的存在下在 l40℃脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇制备
1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：
有关数据列表如下：
乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚
状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度／g · cm-3 0.79 2.2 0.71
沸点/℃ 78.5 132 34.6
熔点/℃ 一l30 9 - 1l6
回答下列问题：
(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170℃左右，其最主要目的是 ； (填
3
正确选项前的字母)
a. 引发反应 b.加快反应速度 c. 防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置 C 中应加入 ， 其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体： (填正确选项前的字母)
a． 水 b． 浓硫酸 c． 氢氧化钠溶液 d． 饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ；
(4)将 1， 2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水， 振荡后静置， 产物应在 层(填“上 ”、 “下 ”)；
(5)若产物中有少量未反应的 Br2， 最好用 洗涤除去； (填正确选项前的字母)
a． 水 b． 氢氧化钠溶液 c． 碘化钠溶液 d． 乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚． 可用 的方法除去；
(7)反应过程中应用冷水冷却装置 D， 其主要目的是 ； 但又不能过度冷却(如用冰水)， 其 原因是 。
9、 【2023 年辽宁卷】2— 噻吩乙醇(Mr = 128 )是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体， 其制备方法如下：
Ⅰ . 制钠砂。 向烧瓶中加入300mL 液体 A 和4.60g 金属钠， 加热至钠熔化后， 盖紧塞子， 振荡至大量微小钠
珠出现。
Ⅱ . 制噻吩钠。 降温至10℃ , 加入 25mL 噻吩， 反应至钠砂消失。
Ⅲ . 制噻吩乙醇钠。 降温至 - 10℃ , 加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液， 反应30min 。
Ⅳ . 水解。 恢复室温， 加入 70mL 水， 搅拌30min； 加盐酸调pH 至 4~6， 继续反应 2h， 分液； 用水洗涤有
机相， 二次分液。
Ⅴ . 分离。 向有机相中加入无水MgSO4， 静置， 过滤， 对滤液进行蒸馏， 蒸出四氢呋喃、 噻吩和液体 A 后，
得到产品17.92g。
回答下列问题：
（1） 步骤Ⅰ中液体 A 可以选择 。
a． 乙醇 b． 水 c． 甲苯 d． 液氨
（2） 噻吩沸点低于吡咯( )的原因是 。
（3） 步骤Ⅱ的化学方程式为 。
（4） 步骤Ⅲ中反应放热， 为防止温度过高引发副反应， 加入环氧乙烷溶液的方法是 。
（5） 步骤Ⅳ中用盐酸调节pH 的目的是 。
（6） 下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)： 无水MgSO4 的作用为 。
（7） 产品的产率为 (用 Na 计算， 精确至 0. 1%)。
10（2020 年江苏卷） 羟基乙酸钠易溶于热水， 微溶于冷水， 不溶于醇、 醚等有机溶剂。 制备少量羟基乙酸
钠的反应为
ClCH2COOH + 2NaOH 喻 HOCH2COONa + NaCl + H2O Δ H < 0
实验步骤如下：
步骤 1： 如图所示装置的反应瓶中， 加入 40g 氯乙酸、 50mL 水， 搅拌。
逐步加入 40%NaOH 溶液， 在 95℃继续搅拌反应 2 小时， 反应过程中控
制 pH 约为 9。
步骤 2： 蒸出部分水至液面有薄膜， 加少量热水， 趁热过滤。 滤液冷却
至 15℃ , 过滤得粗产品。
步骤 3： 粗产品溶解于适量热水中， 加活性炭脱色， 分离掉活性炭。
步骤 4： 将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中， 冷却至 15℃以下， 结晶、 过滤、 干燥， 得羟基乙酸钠。
（1） 步骤 1 中， 如图所示的装置中仪器 A 的名称是 ； 逐步加入 NaOH 溶液的目的是
。
_____________
（2） 步骤 2 中， 蒸馏烧瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是 。
（3） 步骤 3 中， 粗产品溶解于过量水会导致产率 (填“增大”或“减小”)； 去除活性炭的操作名称
是 。
（4） 步骤 4 中， 将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的是 。
4
答案(部分)
1、 （1） 油 （2） 球形冷凝管 a
（3） 防暴沸 （4） FeCl2 可行 空气可以将还原产物 FeCl2 又氧化为 FeCl3， FeCl3 可循环参与反应
（5） 抑制氯化铁水解 （6） a （7） b
2、 （1） B （2） 球形 无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化
（3） 除去过量的高锰酸钾， 避免在用盐酸酸化时， 产生氯气 2 MnO +5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2
（4） MnO2 （5） 苯甲酸升华而损失 （6） 86.0％ C
（7） 重结晶
3（1） A （2） BD 分液漏斗、 容量瓶 （3） 充分析出乙酰水杨酸固体（结晶）
（4） 生成可溶的乙酰水杨酸钠 （5） 重结晶 （6） 60
9、 （1） c （2） 中含有 N 原子， 可以形成分子间氢键， 氢键可以使熔沸点升高
（3） 2+2Na 2+H2 个
（4） 将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入， 此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热
（5） 将 NaOH 中和， 使平衡正向移动， 增大反应物的转化率
（6） 球形冷凝管和分液漏斗 除去水
（7） 70.0%
10【答案】 （1） (回流)冷凝管 防止升温太快、 控制反应体系 pH
（2） 防止暴沸 （3） 减小 趁热过滤
（4） 提高羟基乙酸钠的析出量(产率)
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