第一单元 有机药物制备
(时间:30分钟)
考查点一 有机药物的结构与性质
1.下列说法中,不正确的是 ( )。
A.现代药物主要是人工合成的药物
B.天然药物具有良好的药效,所以不需要进行改造
C.药物的生物活性跟它的结构中的某些官能团有关
D.在药物设计领域计算机应用前景广阔
解析 结构决定性质,官能团决定物质的特性。
答案 B
2.在阿司匹林的结构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮时,发生反应时断键的位置是 ( )。
A.①④ B.②⑤
C.③④ D.②⑥
解析 该有机物中能与氢氧化钠反应的结构就是羧酸和酯的结构。羧酸与碱的反应是中和反应,失氢离子,故在⑥处断键;但羧酸与醇的反应却是羧酸失羟基,酯水解断键是在羰基与氧原子的连接处②。
答案 D
3.不久前,欧盟对我国出口的酱油进行检测发现,部分酱油中3-氯-1,2-丙二醇(CH2ClCHOHCH2OH)含量高达10 mg·L-1,超过欧盟规定的该项指标的一千倍。3-氯-1,2-丙二醇和1,3-二氯-2-丙醇统称为“氯丙醇”,都是致癌物。我国就此做了紧急调查并对酱油进行技术处理,使酱油中不含氯丙醇或不超标。技术处理过程中运用的主要反应是 ( )。
A.加成反应 B.氧化反应 C.消去反应 D.取代反应
解析 从氯丙醇的结构可以看出,它不能发生加成反应,排除A。但B、C、D反应都能发生,要降低氯丙醇的含量,主要是去掉氯,从而确定采用取代反应的形式将其转化为丙三醇。
答案 D
4.脑白金主要成分的结构简式为
下列对脑白金的推论错误的是 ( )。
A.其分子式为C13H16N2O
B.能发生水解反应生成乙酸
C.不能与溴水发生反应
D.其官能团及营养成分与葡萄糖相同
解析 从脑白金结构可以看出,它含有亚氨基、碳碳双键和肽键三种官能团,能与溴水发生加成反应,能发生水解反应,生成乙酸,不具有醇羟基和醛基,因此与葡萄糖的官能团不同。
答案 CD
5.草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为
用它制成的试纸可以检验酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2(水溶液)或H2的最大用量分别是 ( )。
A.3 mol,3 mol B.3 mol,5 mol
C.6 mol,8 mol D.6 mol,10 mol
解析 莪术根茎分子内含有两个酮基,两个碳碳双键,两个苯环和两个酚羟基。碳碳双键能与溴发生加成反应,酚羟基的邻对位上的氢原子能被溴取代,1 mol莪术根茎共耗溴6 mol。酮基、碳碳双键、苯环能与氢气发生加成反应,1 mol莪术根茎共耗氢气10 mol。
答案 D
6.据最近的美国《农业研究》杂志报道,美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为
则下列说法错误的是 ( )。
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸是一种两性化合物
解析 半胱氨酸分子内含有羧基和氨基,具有两性,且氨基在α位,因此属于α-氨基酸,D属于铵盐,能与强碱反应,生成氨气。
答案 C
考点二 有机药物的合成
7.(江苏模拟)阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的:
在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间也能发生聚合反应,生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下:
①向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后,控制温度在85~90 ℃条件下反应5~10 min,然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出。
②减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上,在空气中风干。③将粗产品置于100 mL烧杯中,搅拌并缓慢加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌2~3 min,直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤,用5~10 mL蒸馏水洗涤沉淀。合并滤液于烧杯中,不断搅拌,慢慢加入15 mL 4 mol·L-1盐酸,将烧杯置于冰水中冷却,即有晶体析出。抽滤,用冷水洗涤晶体1~2次,再抽干水分,即得产品。
(1)第①步中,要控制温度在85~90℃,应采用的加热方法是____________,用这种方法加热需要的玻璃仪器有________。
(2)在第②步中,用冷水洗涤晶体,其目的是____________、____________。
(3)在第③步中,加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是________________,加入盐酸的作用是____________。
(4)如何检验产品中是否混有水杨酸?____________。
解析 本题考查物质的制备,难度中等。(1)水浴加热可以控制温度在100 ℃以下,加热面积大,受热稳定。
(2)用冷水洗涤晶体可以除去晶体表面附着的可溶性杂质,减少阿司匹林的溶解。
(3)阿司匹林分子中有羧基,酸性比碳酸酸性强,比盐酸酸性弱,能与碳酸氢钠反应生成可溶性盐;加入盐酸可将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林。
(4)水杨酸分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应。
答案 (1)水浴加热 温度计、酒精灯、烧杯
(2)除去晶体表面附着的可溶性杂质 减少阿司匹林的溶解
(3)使阿司匹林转化为可溶性盐 将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林
(4)向水中加入少量产品,滴加氯化铁溶液,若有紫色出现,说明产品中含有水杨酸
课件39张PPT。第一单元 有机药物制备1.什么是有机物?2.有机物的性质有哪些?
提示 有机物大多难溶于水,不导电,可燃,熔沸点较低。
3.常见有机反应类型有哪些?
提示 取代、加成、氧化、还原、酯化、水解、消去。
1.了解阿司匹林的化学合成路线,认识阿司匹林等有机药物对保障人类健康的重要性。
2.了解制备乙酰水杨酸的原理和方法。
3.了解研制和生产有机药物时需要关注的技术问题。
1. 水杨酸与乙酰水杨酸
水杨酸与乙酰水杨酸的分子中都含有 和 。水杨酸分子中羟基上的氢原子被 取代生成乙酰水杨酸。苯环羧基乙酰基2.阿司匹林的成分和分子结构
主要成分是 ,另外还含有惰性黏合剂(通常用淀粉)。
3.阿司匹林的合成
(1)主要原料: ,其分子的结构简式为 。乙酰水杨酸氯苯(2)合成路线。
首先,苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚,化学方程式为:
苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸,化学方程式为: 水杨酸再与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸,即阿司匹林,化学方程式为: 笃学二 有机药物的制备
1. 有机药物合成的基本步骤
每一种有机药物的制备都是一个复杂的过程,首先,要通过结构分析确定有机药物的 ;然后,根据它的分子结构研究这种物质的 ;最后,通过具体的化学合成实验探索合成每一种 的生成条件,以求用 的手段制备出目标产物。
2.有机药物合成时需要注意的关键问题
在合成过程中还要防止产生对环境有害的 或 。分子结构化学合成路线中间产物副产物废弃物最经济3.化学合成药物的重要作用
化学合成药物已在人类生活中得到广泛应用,在 、
、 等方面作出了重大贡献。随着科学技术的发展,人类必将制备出更多的对提高人体健康水平有重大作用的药物。抵御疾病增强人体免疫力节约自然资源
提示 取代反应(水解反应)【慎思1】 【慎思2】 苯酚有哪些化学性质?提示 ①弱酸性 科学家制备药物的一般过程?
提示 从(植物中)发现―→测定(组成、结构)―→合成―→改进(药效、副作用)―→设计(新药)―→合成 【慎思3】
1.氯苯的制取
合成阿司匹林可用氯苯为原料。氯苯分子中的氯原子和乙烯分子中的氯原子的地位很相似,氯原子直接和苯环上的杂化碳原子相连,氯原子的一对p电子参与p-π共轭,因此,该氯原子也很不活泼,在一般条件下不能进行取代反应。氯苯为无色液体,沸点为132 ℃,可用苯直接氯化制得,反应的化学方程式如下:
工业上也可用苯蒸气、空气及氯化氢通过氯化铜催化来制备,反应的化学方程式如下:
氯苯可用作溶剂和有机合成的原料。2. 水杨酸的制备
苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚,苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸。3.乙酰水杨酸的制取
水杨酸是双官能团化合物,它既是酚又是羧酸,因此它能发生几种不同的酯化反应,它既能与醇反应,也能与酸反应。在醋酸酐存在下,水杨酸生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。
反应的化学方程式:由于水杨酸既有羧基又有羟基,有少量高聚副产物在反应中生成,使反应变得复杂化。例如,在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间可以发生缩合反应,生成少量聚合物,如下所示:乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐,而高聚副产物不能溶于碳酸氢钠溶液,这种性质上的差别可以用于阿司匹林的纯化,反应的化学方程式如下:最可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸,它的存在是由于乙酰化反应不完全,或者由于产物在分离步骤中发生水解造成的。该物质可在各个纯化阶段和产物的最后重结晶过程中被除去。水杨酸和大多数酚一样,能与氯化铁形成深色配合物,因此,可以利用这个性质对此杂质的存在进行检验。4.合成路线 下面是工业合成治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(C)的结构简式以及美国科学家发明的合成路线。【例1】 (南通模拟)在上述反应中,关于(1)、(2)两步的反应类型,全部正确的是
( )。
A.化合反应,分解反应 B.加成反应,水解反应
C.还原反应,分解反应 D.氧化反应,水解反应
解析 反应(1)是A分子中的碳碳双键变成了B分子中的碳碳单键,属于加成反应;反应(2)是水分子中的氢原子取代了B分子
中的 ,属于取代反应或水解反应
答案 B
取代反应、加成反应和氧化反应、还原反应本质不同,而水解反应也属取代反应。 下列三种有机物是某些药物中的有效成分:【体验1】以下说法正确的是 ( )。
A.三种有机物都能与浓溴水发生反应
B.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯
代物都只有2种
C.将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中,阿司
匹林消耗氢氧化钠最多
D.使用FeCl3溶液能鉴别出这三种有机物
解析 三种有机物中只有对羟基桂皮酸能与溴水反应,故A项错误;其苯环上的一氯代物种数分别为2、2、4,故B项错误;C项中1 mol三种物质反应时,消耗NaOH的物质的量分别为2 mol、1 mol、3 mol,故C项正确;FeCl3溶液能与含有酚羟基的物质发生显色反应,只能鉴别出对羟基桂皮酸,后两者无法加以鉴别。
答案 C
1.所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。
2.发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。
3.要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
4.所选用的合成原料要易得、经济。
5.原子的利用率要高,不产生污染,体现绿色合成理念。 阿司匹林能迅速解热、镇痛。长效缓释阿司匹林可在体内逐步水解而疗效更佳。用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图。【例2】 聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等特点。下边是聚丙烯酸酯的结构简式,它属于 ( )。
①无机化合物 ②有机化合物 ③高分子化合物 ④离子化合物 ⑤共价化合物
A.①③④ B.①③⑤
C.②③⑤ D.②③④【体验2】答案 C第二单元 合成洗涤剂的生产
(时间:30分钟)
考查点一 洗涤剂去污原理
1.下列有关肥皂的叙述不正确的是 ( )。
A.肥皂的化学成分中,分子的一端为亲水基,另一端为亲油基
B.肥皂的去污原理与合成洗涤剂不同
C.肥皂是由油脂与碱反应制得的
D.肥皂可以将水与油联系起来,使油污脱离附着物而悬浮于水中
解析 本题考查肥皂的结构特点、去污原理和生产原理。
答案 B
2.下列物质中,分子的一端亲水,另一端亲油的是 ( )。
B.CH3CH2CH3
C.CCl4
D.CH3(CH2)4COOC2H5
解析 表面活性剂的基本性质是具有极性基团(亲水基)和非极性基团(亲油基)。烃基是非极性基团能亲油,而酸根为极性基团能亲水,故
答案 A
3.常用洗涤剂的主要成分是十二烷基苯磺酸钠,十二烷基苯磺酸钠是普通洗衣粉的主要成分。其结构可用图形来表示,?端为链烃基,O端为极性基。根据这一结构特点,试分析和回答下列问题:
(1)十二烷基苯磺酸钠分子在水溶液表面分布的结构示意图,应是下列各图中的________图(填写序号),理由是____________。
(2)进入水内部的十二烷基苯磺酸钠分子,可能会以下列结构形式中的________存在(填写序号)。
解析 (1)水分子为极性分子,根据相似相溶原理,洗衣粉分子的极性基(O端)应溶解于水中(亲水基),链烃基(?端)不应溶于水中(憎水基),C符合要求。
(2)A中极性基交替排列,可减少分子之间的斥力;D中极性基(O端)向外,链烃基(?端)向内的排列,在一定程度上使憎水基团脱离与水的接触,使体系能量最低。A、D为其可能的存在形式。
答案 (1)C 链烃基在液面上,极性基团在液面之下与水相亲,可使体系能量降低 (2)AD
考查点二 合成洗涤剂的制备
4.关于肥皂与合成洗涤剂的比较,下列说法正确的是 ( )。
①肥皂可以在硬水中使用,而合成洗涤剂不行 ②合成洗涤剂去污能力比肥皂强,适合洗衣机使用 ③制造合成洗涤剂的原料便宜 ④制造肥皂的原料便宜
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
解析 肥皂的有效成分为硬脂酸钠,而C17H35COO-能与硬水中的Ca2+、Mg2+结合形成沉淀,而使C17H35COO-失去除污能力,降低了洗涤效果;合成洗涤剂为十二烷基苯磺酸钠,其中所含的表面活性剂拥有更强的亲水基团和亲油基团,去污能力更强;合成洗涤剂的原料主要是石油裂解产品,比较便宜,而肥皂的原料为油脂,成本相对高一些。
答案 B
5.油脂皂化反应后,使肥皂从反应混合液中分离的方法有:①分液、②蒸馏、③过滤、④盐析,其中正确的顺序是 ( )。
A.①②③ B.④③②
C.④③ D.③②
解析 油脂皂化后的混合液中含高级脂肪酸盐、甘油和水,为使肥皂析出通常加入NaCl使之盐析,析出后过滤即可。
答案 C
考查点三 合成洗涤剂的污染
6.下列产品的使用不会对环境造成污染的是 ( )。
A.含磷洗衣粉 B.酒精
C.氟利昂 D.含汞电池
解析 含磷洗衣粉的主要危害是导致水体富营养化,进而引发赤潮;氟利昂的主要危害是导致臭氧空洞;含汞电池的主要危害是污染土壤和水源。
答案 B
7.表面活性剂在工业上有较大的用途。排入江河中后,会产生严重的污染,导致水质恶化。试回答下列问题:
(1)该物质可以被生物降解,其降解的最终产物是什么?
(2)当它在水体中尚未被生物降解时,有人认为,它会导致水体缺氧。这句话是否符合事实,为什么?
解析 (1)该表面活性剂分子中含有C、H、O、S、Na元素,在被生物降解的过程中,C元素最终将转化为CO2,H元素将转化成H2O,Na、S等元素转化为稳定的Na2SO4。
(2)当该表面活性物质在水体中尚未被生物降解时,判断是否导致水体缺氧可从两方面考虑:一要考虑生物降解过程是否消耗水中的氧气,另一是该物质的溶解会不会影响空气中氧气在水中的溶解。如有上述情况存在,则有可能导致水体缺氧。
答案 (1)硫酸钠、二氧化碳和水
(2)符合事实,原因之一是生物体在降解过程中消耗水中的氧气,之二是是一端憎水、另一端亲水的长链状分子,它在水面上形成一层亲水基向水层、憎水基向大气的膜(或说形成泡沫),阻断了空气中的氧气溶入水的过程。
课件20张PPT。第二单元 合成洗涤剂的生产列举家庭常用的洗涤剂?
提示 肥皂、洗衣粉、洗洁净、洗发膏等。
1.认识表面活性剂分子的结构特点与去污原理。
2.应用有机化学知识理解并掌握十二烷基苯磺酸钠的合成反应。
3.了解洗涤剂的其他辅助成分,如助剂、泡沫促进剂、织物柔顺剂等的作用。
1. 表面活性剂的应用
洗涤剂的主要成分之一是 ,它是洗涤剂能够发挥
的主要物质。
2.表面活性剂的分子
表面活性剂的分子结构由两部分组成,一部分是具有
的基团,叫亲水基团;另一部分是具有
的基团,叫疏水基团。表面活性剂去污作用亲水性质疏水性质3.表面活性剂的去污原理
(1)表面张力:在液体的内部,分子在各个方向上受到的
是相等的。处于液体表面的分子受内部分子的引力要大于表面外部气体分子对它的作用力,因而液体表面产生一种 的趋势,与此对应的力称为 。
(2)去污原理:能明显降低表面张力的物质称为表面活性剂。它起到 、 、 、 和 等作用。把它加入水中可以促进液体渗透到固体内部,即增加渗透作用。在互不相溶的两种液相中加入表面活性剂后,在分散时,疏水一端溶入 ,亲水一端留在 ,排列成一层保护层,保护了乳液的 。另外,表面活性剂吸附在固体和污垢上,使污垢的 下降,易离开固体表面进入洗液中。引力自动收缩表面张力润湿渗透分散乳化发泡水中油相稳定性附着能力4.表面活性剂的分类
(1)按表面活性剂分子结构中所带电性的特征可以将表面活性剂分为 表面活性剂、 表面活性剂、 表面活性剂和 表面活性剂四大类。实际应用中以 表面活性剂为主。
(2)按表面活性剂在水和油中的溶解性可分为 和
性表面活性剂。阴离子型非离子型阳离子型阴离子型水溶性油溶两性
1. 取代基进入苯环的位置
苯环上发生取代反应时,取代的基团进入苯环上的位置取决于苯环上 的性质和 的性质。
在合成十二烷基苯磺酸钠的反应中,十二烷基使苯环邻、对位的氢原子容易被取代,又由于十二烷基的 大,使得磺酸基主要进入十二烷基的 。原有基团反应物体积对位2.磺化反应
(1)定义:
的反应,叫做磺化反应。由十二烷基苯制备十二烷基苯磺酸钠等表面活性剂的过程就叫做 过程。
(2)应用:磺化反应在现代化工领域中占有重要地位,是合成多种 的重要步骤,在 、 、染料、塑料、涂料、 及石油等行业中应用较广。 苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO3H)所取代磺化有机产品医药农药洗涤剂 合成洗涤剂是怎样除去油污的?
提示 合成洗涤剂是实验室常用的洗净剂,一般用的是烷基苯磺酸钠型或烷基磺酸钠型的有机物,它们的分子中既有亲水性的极性基团,又有憎水(亲油)性的非极性基团。它们的应用范围广泛,润湿乳化能力较强,去污效果很好。
合成洗涤剂中常加哪些辅助成分?
提示 泡沫促进剂、填料、杀菌剂、荧光增白剂等【慎思1】【慎思2】 合成洗涤剂对环境有何影响?
提示 (1)有的合成洗涤剂十分稳定,难以被细菌分解,污水积累,使水质变坏。
(2)有的合成洗涤剂含有磷元素,造成水体富营养化,促使水生藻类大量繁殖,水中的溶解氧降低,也使水质变坏。【慎思3】1.肥皂的有效成分中含有亲水基和亲油基
2.肥皂的去污原理
(1)污垢一般是由油脂和灰尘组成,不易被水润湿;
(2)去污过程
润湿:使附着在衣物或器皿上的油污易于分散到水中;乳化:使油污在水中形成小滴,脱离附着物而悬浮在水中;起泡:使油污和其他固体污垢更容易被吸附而脱离附着物。3.肥皂的生产原理
高级脂肪酸甘油酯的碱性水解形成高级脂肪酸盐(即肥皂)的
过程,用化学方程式表示: 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 ( )。
A.反应溶液使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应溶液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,反应液分为两层
D.反应后静置,反应液不分层
解析 油脂皂化反应前后的混合液都呈碱性,都能使红色石蕊试纸变蓝色,不能用于判断皂化反应是否完成;发生完全皂化反应后,由于皂化反应的产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水,不会出现分层现象,油脂皂化反应完成后,只有向混合液中加入食盐细粒,高级脂肪酸钠才能从混合液中析出,这一过程叫盐析。答案为D。
答案 D【例1】
肥皂的分子中含有亲水基和亲油基两种基团,亲油基与油污接触而将油污分子与衣物分开,达到去污目的。 制肥皂时,皂化反应后加食盐的作用是 ( )。
A.加大溶液密度 B.催化作用
C.与甘油反应 D.盐析,使肥皂析出
解析 皂化反应后的混合液是不分层的,需要加入食盐使肥皂析出,即盐析。
答案 D【体验1】 下列有关合成洗涤剂的叙述错误的是 ( )。
A.在合成洗涤剂烷基苯磺酸钠中,烷基含碳原子的个数以
12~18为宜
B.在合成洗涤剂烷基苯磺酸钠中,烷基应以带有支链的为
宜
C.在合在洗涤剂中添加酶制剂可提高洗涤效果
D.在合成洗涤剂中应以无磷助剂代替含磷助剂【例2】解析 选项A,烷基是亲油(憎水)基,故碳原子数不宜太多或太少,以12~18为宜,正确;选项B,在合成洗涤剂烷基苯磺酸钠中,烷基应以直链为宜,因其含有支链烃基时很难被微生物降解而使水体污染,故不正确;选项C,合成洗涤剂中添加酶制剂可除去某些特殊的污渍,可提高洗涤效果,正确;选项D,大量含磷污水的任意排放,可使水体富营养化,故应以无磷助剂代替含磷助剂,正确。答案为B。
答案 B
合成洗涤剂对环境影响较大特别含磷洗涤剂的使用可使水体富营养化,污染水源 洗涤剂中均含有表面活性剂和各种添加剂,下列物质均是洗衣粉中的添加剂,其中含有下列何种物质的洗衣粉在1998年12月31日后在太湖地区不准再使用
( )。
A.十二烷基苯磺酸钠 B.三聚磷酸钠
C.硅酸钠 D.酶制剂
解析 三聚磷酸钠可以软化硬水,但大量含磷的生活污水任意排放,可引起水体富营养化。
答案 B 【体验2】第三单元 纤维素的化学加工
(时间:30分钟)
考查点一 多糖的性质
1.向淀粉溶液中加少量稀H2SO4,加热使淀粉水解,为测其水解程度,需要的试剂是 ( )。
①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制的Cu(OH)2悬浊液
④碘水
A.④ B.②④
C.①③④ D.③④
解析 测定淀粉的水解程度就分为三种情况①完全水解②部分水解 ③没水解;完全水解:证明无淀粉了,用碘水;部分水解:证明有淀粉—用碘水,变蓝,证明有葡萄糖—用银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液],但必须在碱性条件下;没有水解:证明无葡萄糖产生即可,用银氨溶液来证明。
答案 C
2.下列叙述中正确的是 ( )。
A.淀粉、纤维素互为同分异构体,都属于糖类;硝酸纤维、醋酸纤维都属于酯类
B.骨胶、皮胶以及日常生活中常用的糨糊、胶水都是黏合剂
C.相对分子质量相同、组成元素也相同,但分子结构不同、性质也不同的两种有机物一定是同分异构体
D.由一个有机物分子在一定条件下反应,生成一个新的有机物分子和一个无机物分子的反应一定是消去反应
解析 此题考查的是有机物的概念正误判断。A中淀粉和纤维素的链节虽然相同,但由于聚合度不同,所以不互为同分异构体。硝酸纤维和醋酸纤维都属于酯类。B中的各种胶类都具有黏合力,因而可作黏合剂。C中的两种物质虽然组成元素相同,相对分子质量相同,分子结构不同,但分子式不一定相同,因而不一定是同分异构体。D中的反应是不是消去反应,关键看是否有不饱键生成。
答案 B
3.下列物质中最易燃烧的是 ( )。
A.棉花 B.黏胶纤维
C.硝化纤维 D.醋酸纤维
解析 硝化纤维可根据含氮量不同分为火棉和胶棉,火棉可做无烟火药,胶棉也易燃。
答案 C
4.对于淀粉和纤维素两种物质,下列说法正确的是 ( )。
A.二者都能水解,且水解的最终产物相同
B.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同,且互为同分异构体
C.它们都属于糖类,且都是高分子化合物
D.都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维素不能
解析 淀粉和纤维素都可看作由葡萄糖缩合而生成的,含有相同的葡萄糖单元“C6H10O5”,因此水解的最终产物都是葡萄糖,A项正确。“C6H10O5”中含有—OH而不含—CHO,因此,二者都是非还原性糖,D项错误。由于二者的n值都很大且不同,因此二者都是高分子化合物,但不是同分异构体,B项错误,C项正确。
答案 AC
5.下列说法中正确的是 ( )。
A.合成纤维和人造纤维可统称为化学纤维
B.纤维素属于糖类,与淀粉互为同分异构体
C.锦纶丝接近火焰时先蜷缩,燃烧时有烧毛发的臭味,灰烬为有光泽的硬块,能压成粉末
D.不能用点燃的方法区分棉花和羊毛等天然纤维
解析 化学纤维可分为合成纤维和人造纤维,A正确;二者分子式中n值不同,不是同分异构体,B不正确;锦纶是合成纤维,燃烧时无烧毛发的臭味,C不正确;棉花主要成分是纤维素,羊毛主要成分是蛋白质,可以用燃烧的方法区别,D不正确。
答案 A
考查点二 纤维素酯的制备
6.随着现代化工业的发展,能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言,未来最理想的燃料是绿色植物,即将植物的秸秆(主要成分是纤维素)用适宜的催化剂作用水解成葡萄糖,再将葡萄糖转化为乙醇,用作燃料。
(1)写出绿色植物秸秆转化为乙醇的化学方程式:
①_____________________________________________________________。
②____________________________________________________________。
(2)乙醇除用作燃料外,还可用来合成其他有机物,下列主要是以乙醇为起始原料的转化关系图。请在表中填上相应物质的结构简式。
(3)写出上面关系图中由c生成C4H4O4的化学方程式。(有机物用结构简式表示)_________________ ____________________________________________。
解析 本题从化学方程式的书写到框图推断,由浅入深,考查学生对烃的衍生物知识的识记和运用,并培养学生的审题、析题能力。
c和乙二醇可生成环状酯,说明c为羧酸,乙二醇可先氧化为乙二醛,再氧化为乙二酸,和乙二醇酯化。
乙醇脱水可生成乙烯,所以a.CH2====CH2,
b.OHC---CHO,c.HOOC---COOH。
答案 (1)①(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
②C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
(2)a:CH2====CH2 b:OHC---CHO
c.HOOC---COOH
(3)HOOC---COOH+HOCH2---CH2OH
课件30张PPT。第三单元 纤维素的化学加工1.纤维素属于有机物哪类物质?
提示 多糖。
2.纤维素的化学式是什么?属于纯净物吗?
提示 (C6H10O5)n。属于混合物。
3.纤维素的水解产物是什么?
1.了解纤维素的重要作用以及它在日常生活和工业生产等方面的重要应用。了解造纸的发明和发展,结合我国古代造纸术对学生开展爱国主义教育。
2.认识纤维素的水解反应,胶棉、火棉等纤维素酯的制备和应用
植物纤维素的存在
纤维素是构成植物 的基础物质,所有植物中都含有纤维素。木材中约有 是纤维素。
棉花是自然界中较纯粹的纤维素,纤维素含量达 。细胞壁一半97%~99%1. 2.纤维素的组成
纤维素的组成可以用 来表示,其分子中大约含有几千个 。纤维素分子的长链平行排列,相邻纤维素分子中的许多羟基互相作用生成氢键而使这些长链分子紧密结合在一起形成 。几个 交织在一起形成 的结构,这种 的结构再排列起来形成肉眼所见到的纤维。(C6H10O5)n葡萄糖单元纤维素胶束纤维素胶束绳索状绳索状3.纤维素的用途
(1)木材纤维可以用于制作家庭装修用的 。
(2)木材、芦苇、稻草、麦秸、蔗渣等植物纤维可用于 。
在植物中,纤维素和一种叫木质素的非纤维素结合在一起。在造纸过程中,先用 和 方法进行处理,把纤维素原料中的非纤维素成分溶解除去,使纤维素分离出来,得到比较纯的纤维素,制成 。再经过 、 、 等处理工序,就制成了纸。纤维板造纸机械化学纸浆漂白打浆烘干(3)植物中木质素的用途
在木质素中加入适量的 后喷洒在沙丘表面,能有效固定表面沙粒,保持土壤水分,提高沙漠植树造林的成活率。而且木质素能够被 ,不会造成污染和土壤板结。固化剂生物降解
1. 水解条件
纤维素胶束中 的数目很多,结合得很牢固,它的物理性质和化学性质 ,因此纤维素的水解较难,必须在一定条件下才能进行。一般来说,在 或者 的催化下,纤维素可以发生水解,最终得到 。
2.水解方程式: 。
3.纤维素在动物体内的水解
人体内没有使纤维素水解成葡萄糖的 ,所以不能直接消化、利用纤维素,但食草动物的消化道中却有一些 ,它们能产生 使纤维素水解。氢键比较稳定无机酸酶葡萄糖酶微生物纤维素酶
1. 纤维素的结构与性质
纤维素是高分子,它的长链由许多葡萄糖单元构成。每个葡萄糖单元含有 ,因此纤维素能够表现出 的一些性质,能够发生 。
2.纤维素酯的制造
纤维素能够与 或者 发生酯化反应生成纤维素硝酸酯(俗称 )或纤维素醋酸酯(俗称 )。 三个羟基醇酯化反应硝酸醋酸酐硝化纤维醋酸纤维 纤维素主要存在于什么物质中?纸的主要成分是什么?
提示 植物体中,如棉花、木材等。纤维素。
纤维素分子结构有什么特点?其官能团是什么?
提示
官能团为羟基,因此具有醇的性质
【慎思1】【慎思2】 如何检验纤维素的水解产物是葡萄糖?
提示 向水解后的混合液中先加碱中和多余的H2SO4,再加银氨溶液或新制的氢氧化铜的悬浊液并加热,若有银镜或砖红色沉淀则说明纤维素的水解产物是葡萄糖.
纤维素与HNO3反应吗?是什么反应类型?
提示 能。酯化反应(取代反应)
【慎思3】【慎思4】 下面关于淀粉与纤维素的叙述正确的是 ( )。
A.淀粉与纤维素分子中均含有葡萄糖单元,分子式为
(C6H10O5)n。从组成上看,淀粉和纤维素是聚合程度不同
的物质的混合物
B.淀粉与纤维素都是天然高分子化合物,属于非还原性的多
糖,最主要的性质之一是在无机酸溶液的作用下,都能水
解成单糖
C.由于纤维素中碳的百分含量高于淀粉,所以纤维素常用来
制造火棉
D.淀粉溶液和纤维素溶液都属于胶体,因分子直径大,都不
能透过半透膜【例1】解析 选项A和B叙述是正确的,其中A除了指出淀粉和纤维素分子式中的n值不同之外,对淀粉或纤维素本身来说,淀粉分子之间n值也不同,纤维素分子之间n值也不同。选项C的叙述不正确,淀粉和纤维素虽分子大小不同,但实验式相同——葡萄糖单元:C6H10O5,则碳元素的百分含量必定相同。选项D的叙述也不正确,淀粉溶液中的淀粉分子不能透过半透膜、淀粉溶液是胶体,这两点是正确的;但纤维素不溶于水,也谈不上是胶体,选项D中关于纤维素的叙述是不正确的。
答案 AB
淀粉与纤维素,化学式均为(C6H10O5)n。由于n值不同两者均属于混合物,两者不属于同分异构体,两者只是最简式相同。 木糖醇是一种新型的甜味剂,它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者的需要。它是一种白色粉末状的结晶,结构简式为:
下列有关木糖醇的叙述中不正确的是 ( )。
A.木糖醇是一种单糖,不能发生水解反应
B.木糖醇在铜催化下能被氧气氧化,氧化产物能发生银镜反
应
C.木糖醇易溶解于水,能发生酯化反应和消去反应
D.1 mol木糖醇与足量的钠反应最多可产生2.5 mol H2【体验1】(成都模拟)解析 糖是多羟基醛或酮及能够水解生成多羟基醛或酮的有机物,木糖醇是一种多元醇,不是单糖,A选项错误;该醇两端的羟基碳原子上含有2个氢原子,故可被氧化为醛基,能发生银镜反应,B选项正确;木糖醇为多羟基醇,含有5个亲水的羟基,溶解性和甘油的相似,故易溶于水,醇能够与酸发生酯化反应生成酯,与羟基相连的碳原子邻位的碳原子上含有氢原子,所以也能够发生消去反应,C选项正确;1 mol木糖醇中含有5 mol羟基,每2 mol羟基能够与钠反应生成1 mol H2,所以1 mol木糖醇与足量的钠反应最多可产生2.5 mol H2,D选项正确。
答案 A实验2:先配制Cu(OH)2悬浊液,再与纤维素水解后的溶液反应,现象:溶液中出现砖红色沉淀。反应方程式:
实验3:先配制银氨溶液,加入纤维素水解后的溶液,反应现象是试管内壁出现光亮的银镜。3.人体不能直接消化、利用纤维素,但富含纤维素的食物可增强肠道蠕动和消化液分泌,有助于食物的消化和排泄。 最近我国科学家正在研究牛胃与人胃的区别,藉此研制出一种使得纤维素能较快地转变为低聚糖的酶,如能实现,人就不再为米面发愁,吃绿色植物也可以过日子了。不但如此,大量的无用的短纤维,也可以转化成乙醇,供工业上使用。
根据以上信息,回答下列问题:
(1)试写出由纤维素转变为葡萄糖的化学方程式:
__________________________________;
(2)试确定与葡萄糖分子等氢原子的烷烃的同分异构体有_______种,其中熔沸点最低的烷烃分子的结构简式为________,并用系统命名法将其命名为________。【例2】解析 此题入题时起点高,实质是落点低。在(2)问中要注意掌握的规律:在同系物中,碳原子数越多的熔沸点越高;在同分异构体中,支链越多的,结构越对称的,熔沸点越低。 柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。现已知柠檬醛的结构简式为:
请回答下列问题:
(1)设计一实验,检验柠檬醛分子结构中的醛基(简要说明所用的试剂、实验步骤、实验现象和结论)________。
(2)已知溴水能氧化醛基,若要检验其中的碳碳双键,其实验方法是________。【体验2】解析 (1)用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验—CHO。(2)用溴水检验柠檬醛分子中的碳碳双键时,应先用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液将—CHO转化为—COOH,以避免干扰。
答案 (1)将少量的柠檬醛滴入新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)中,加热(或水浴加热),可观察到有专红色的沉淀(或银镜)产生,由此说明其分子中含有醛基
(2)先加入足量的银氨溶液,水浴加热后,取反应后的溶液用硝酸酸化,再加入溴水,若溴水褪色,即证明有碳碳双键存在
1.纤维素的每个葡萄糖单元含有三个醇羟基,能表现出醇的一些性质,如能与硝酸或醋酸发生酯化反应,生成硝化纤维或醋酸纤维。
2.纤维素一般不易完全酯化生成三硝酸酯(含氮质量分数约为14%),一般把含氮量低的纤维素硝酸酯叫做胶棉(含氮为10.5%~12%);含氮量高的叫做火棉(含氮为12.5%~13.8%)。
(1)纤维素三硝酸酯用于制无烟火药;纤维素的单硝酸酯和二硝酸酯可制火棉胶,赛璐珞。
(2)纤维素醋酸酯可用于制造胶片和人造丝。
(3)制造增稠剂,化学浆糊。
(4)用NaOH和CS2处理制造黏胶纤维。长纤维制人造丝,短纤维制人造棉、人造毛。
(5)人造纤维:将天然高分子纤维素或蛋白质原料,加工处理后得到的纤维,是经过化学改性而成的。3.纤维素酯的应用 用10 g脱脂棉与足量浓硝酸和浓硫酸混合液反应,制得15.6 g纤维素硝酸酯,则每个葡萄糖单元中发生酯化反应的羟基数是 ( )。
A.3 B.2 C.1 D.不可计算
解析 纤维素在跟混酸的酯化过程中是羟基中的H被硝基取代,而且1 mol—OH中H原子被硝基取代后质量增加了45 g,由此可计算10 g脱脂棉生成15.6 g纤维素硝酸酯到底有多少个H原子被—NO2取代,从而推出酯的结构。【例3】设纤维素分子中有x个—OH酯化
则[(C6H7O2)(OH)3]n~纤维素硝酸酯
162n (162+45x)n
10 g 15.6 g
解之得:x=2 即有两个—OH被酯化,所以,该酯结构为:
答案 B 下列属于多糖的是 ( )。
A.淀粉 B.硝酸纤维
C.醋酸纤维 D.黏胶纤维
解析 B、C、D均属于纤维素酯,而淀粉属于多糖。
答案 A【体验3】第四单元 有机高分子合成
(时间:30分钟)
考查点一 高分子化合物
1.下列叙述不正确的是 ( )。
A.棉花、羊毛、天然橡胶等都属于天然高分子化合物
B.相对分子质量很大(从几万到几百万或更大)的分子是高分子化合物
C.高分子化合物应该是纯净物
D.高分子最普遍、最主要的结构是长链的
解析 高分子化合物中因聚合度n不同,高分子链不同,是混合物。
答案 C
2.“信息”、“材料”、和“能源”被称为新科技革命的三大支柱。下列有关资讯错误的是 ( )。
A.在即将到来的新能源时代,核能、太阳能、氢能将成为主要能源
B.目前中美日等国掌握的陶瓷发动机技术,大大提高了发动机的能量转化效率
C.2002年12月30日发射成功的“神舟四号”,使用了大量的复合材料
D.合成高分子材料的广泛应用是“有百利而无一害”的
解析 合成高分子材料并非“有百利而无一害”,如废弃塑料形成的“白色污染”对环境造成很大的破坏。
答案 D
3.下列物质一定不是天然高分子的是 ( )。
A.橡胶 B.蛋白质
C.尼龙 D.纤维素
解析 自然界有天然橡胶,蛋白质存在于动物体内(包括部分植物),纤维素主要存在于植物体内。
答案 C
考查点二 合成树脂
4.塑料制品废弃会严重污染环境,称为“白色污染”。为了防治“白色污染”,一条途径是将高分子化合物重新变为小分子化合物。目前对结构为如下的塑料已成功地实现了这种处理:
试分析若用甲醇处理它,得到的有机物可能是
( )。
解析 用CH3OH处理为酯交换反应,其产物应为HOCH2CH2OH与
答案 D
5.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 ( )。
A.PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
B.PVC保鲜膜属于链状聚合物,在加热时易熔化,能溶于氯仿
C.鉴别PE和PVC,可把二者分别放入试管中加强热,在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸,如果试纸变红,则是PVC;不变红,则为PE
D.等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等
解析 PVC的单体是氯乙烯,PE的单体是乙烯,乙烯和氯化氢加成得到的是氯乙烷,所以A错误;PVC是有机高分子化合物,其结构为?CH2CH?Cl,属于链状聚合物,它具有热塑性,B正确;PE和PVC在受热时都能熔化,但是PVC在强热下能分解产生氯化氢气体,使湿润的蓝色石蕊试纸变红,PE不能产生氯化氢气体,由此可以区分PE和PVC;等质量的聚乙烯和乙烯的C、H质量分数都相等,所以燃烧消耗的氧气也相等,D正确。
答案 A
6.感光性高分子又称为“光敏性高分子”,是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为:
(1)在一定条件下,该高聚物可发生的反应有________(填代号)。
①加成反应 ②氧化反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤卤代反应
(2)该高聚物在催化剂的作用下,水解后的产物中有一种相对分子质量较小的R,其分子式为________。
(3)写出R在一定条件下与乙醇反应的化学方程式:
______________________________________________________。
(4)R的同分异构体有多种,其中含有苯环、 和,且苯环上有两个对位取代基的结构简式是
______________________________________________________。
解析 因为分子中含有,所以可以发生加成、氧化反应;含有苯环可以发生卤代反应。该高聚物在催化剂的作用下水解,从酯基上断裂得到一种高分子化合物和一种小分子化合物,分别为、。因为R中含有,可与醇发生酯化反应。
答案 (1)①②⑤
(2)C9H8O2
考查点三 天然橡胶与合成橡胶
解析 根据信息,合成橡胶是利用加聚反应的原理生产的。(1) 的加聚与二烯烃的加聚类似。(2)1,3-丁二烯和苯乙烯加聚时,单烯烃打开双键,二烯烃的两个双键也同时打开,彼此相互连接而二烯烃又形成一个新双键。
课件37张PPT。第四单元 有机高分子合成 1.常见有机反应类型有哪些?
提示 取代、加成、消去、氧化、还原、聚合。
2.高分子材料与小分子材料有何区别?
提示 高分子材料分子量相对较大,难溶于水,结构复杂,属于混合物。
3.儿童用的“尿不湿”中加的高分子材料具有什么性能?
提示 吸湿性。
1.了解有机高分子化合物的结构特点和基本性质,认识有机合成材料的发展以及其对国民经济发展和现代科学的进步所起的重要作用。
2.认识天然橡胶的组成,知道硫化橡胶的结构和性能特点,了解合成橡胶的性能、合成和用途。
3.知道塑料的主要成分,了解常见合成树脂的组成、性能和合成反应。
4.了解高分子吸水材料的性能、吸水和保水的原理和主要用途。
1. 高分子化合物的基本性质
高分子化合物的相对分子质量 、结构 、具有不同于小分子化合物的 、 和 。高分子化合物一般 ,甚至 ,其溶液的黏度比同浓度的小分子 得多。
2.高分子化合物的结构特点
高分子链的几何形状大致有三种: 、 、 。
高分子链与链之间的 和 也比较复杂。不同种高分子化合物之间的结构差异导致了其 的差异。很大复杂物理性质化学性质力学性能难溶不溶高线型支链型体型排列堆砌结构性能
1.天然橡胶
(1)来源与加工:天然橡胶是从橡胶树或者橡胶草的汁液中提炼而来的。从橡胶树身上割取的白色胶乳是橡胶分散在水里形成的 。在胶乳中加入少量醋酸,或用植物燃烧熏烤,胶乳就会凝固成具有 的黄色固体——生橡胶。把生橡胶和硫磺共同加热,可以得到受热不黏,遇冷不脆,强度和弹性也大为增强的 橡胶。胶体弹性硫化(2)用途:由于橡胶的 性、 性、 性和不透气性,它被广泛应用于工农业、国防和日常生活中。
(3)结构和性质:天然橡胶加热分解只生成 ,该分子的
结构简式为 。
天然橡胶是由许多蜷曲的 组成的,高分子链节中含有 。天然橡胶的结构简式为
?
。高弹电绝缘防水异戊二烯线型高分子碳碳双键 聚异戊二烯长链分子相互缠绕在一起,就像一团乱毛线,当外界用力拉压时,相互缠绕着的线型分子就会被 ,当外力取消时,又会 ,这是因为生橡胶有一定的 。但它的制品因遇冷变 ,受热发 ,易 等而难以应用。在硫化处理过程中,生橡胶分子结构发生了变化,硫原子深入到 之间,使线型分子链间多处发生 ,形成 的硫化橡胶。在硫化过程中还可以加入一些炭黑之类的 和 。拉长或压缩恢复原状弹性形变线型高分子交联网状体型结构填充剂防老化剂脆黏2.合成橡胶
人们在充分认识天然橡胶后,经过逐步研究,通过化学方法合成了多种性能优越的合成橡胶,如 、 、
、 、聚硫橡胶、乙丙橡胶等。
顺丁橡胶氯丁橡胶丁腈橡胶丁苯橡胶
1. 由加聚反应合成树脂
(1)均聚: ,这样的反应称为均聚。
(2)共聚: 的反应,称为共聚。共聚通常兼有各个单体所形成的聚合物的优点,从而可以改进合成高分子的 ,类似于金属材料的 。只由一种单体加聚生成高分子化合物由两种或两种以上的单体聚合生成高分子化合物性能合金化2.由缩聚反应合成树脂
用于制造玻璃钢、电木塑料的 是人类合成的第一种高分子材料,至今仍被广泛使用。它是 和 在催化剂作用下反应生成的。酚醛树脂甲醛苯酚
1. 原料:高吸水性树脂是由 、 等天然高分子与 、 进行接枝共聚得到的,也有用 交联得到的。
2.特性:具有 性和 性,能吸收相当于自身重量数百倍乃至千倍的水,吸水膨胀后,即便加压,依然“滴水不漏”。
3.用途:近20年来,吸水性树脂得到迅速发展,现在我们将其称为 功能性高分子材料(简称SAP)。SAP不仅应用于
和 ,还介入 、 、
和 。 淀粉纤维素丙烯酸苯乙烯磺酸聚乙烯醇与聚丙烯酸盐高吸水高保水高吸水卫生用品农林业电缆医疗土木建筑食品保鲜 塑料、橡胶和纤维均是天然高分子化合物,这种说法对吗?为什么?
提示 塑料无天然的,全为人工合成的,橡胶和纤维既有天然的又有人工合成的。
加成聚合与缩聚反应有什么区别?
提示 加成聚合是由不饱和键变为饱和键的反应,生成物仅有一种。缩聚是生成高分子化合物与小分子物质的反应。
单体所含官能团不同,加聚反应单体含不饱和键,缩聚反应单体往往含有—OH、—CHO、—NH2、—COOH等。【慎思1】【慎思2】 玻璃钢是玻璃吗?为什么?
提示 不是。玻璃钢属于有机高分子材料,而玻璃属无机硅酸盐材料。【慎思3】
高分子化合物指的是相对分子质量很大的有机物(相对分子质量一般在一万以上,有的可达上千万)。高分子化合物按其来源可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类,天然高分子化合物:淀粉、蛋白质、纤维素等;合成高分子化合物主要有三大类:合成纤维、塑料和合成橡胶。1.加聚反应
(1)加聚反应特点
①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。
②发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
(2)加聚反应后聚合物单体推导的方法
边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部
分断键成单键。2.缩聚反应
(1)缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。
(2)缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。(4)缩聚物常见反应类型有三种:
① 双键中的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。如:酚醛树脂的形成。
②醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基(—OH)缩合成水的反应。如:乙二酸和乙二醇的缩聚反应。
③羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。
如:氨基酸聚合成蛋白质。因此,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如图所示:
解析 小分子变成高分子的反应是聚合反应。而聚合反应又有两种方式:加成聚合反应和缩合聚合反应。要根据给出的原料的结构特点,分析并找出发生聚合反应的原理,并加以正确表示。从题给材料中含有不饱和的碳碳双键,可以得出应该是断裂碳碳双键,即发生加成聚合反应而形成高分子。
加成聚合是不饱和键发生了变化,产物有一种即高分子,缩合聚合化学键的不饱和度未发生变化,产物有两种即高分子和小分子物质。 耐纶是一种重要的合成纤维,用它可制取有光泽、坚固、耐拉和耐化学腐蚀的人造丝和人造毛,下面是高聚物耐纶分子的一部分:
请回答:
(1)合成耐纶的单体有________种。
(2)具有碱性的单体的结构简式为________________。
(3)合成耐纶的反应称________反应。【体验1】天然橡胶由于分子中含有双键而易起加成反应和易被氧化,所以天然橡胶容易老化。为了改善天然橡胶的性能,工业上用硫化措施使线型结构的双键发生加成反应后变成相互交联的体型结构。也由于橡胶中有
双键易被氧化和起加成反应,实验室盛装KMnO4溶液、液溴、浓HNO3等试剂的试剂瓶不能用橡胶塞。又由于橡胶是有机物,可溶于汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中,使其结构疏松,发生溶胀现象。所以,盛汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂的试剂瓶不宜用橡胶塞。3.合成橡胶
合成橡胶是以石油、天然气为原料,以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子。
4.合成橡胶的性能和用途
合成橡胶是高分子线型结构,在橡胶分子链中还含有不饱和双键。合成橡胶一般在性能上不如天然橡胶全面,但它具有高弹性、电绝缘性、不透气性、耐油、耐高温或低温等性能。因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。 现有下列高分子化合物,请从下列各项中选择出最恰当的选项,将代号填入下表中:
(1)高分子链结构示意图:
(2)高分子材料的主要性质特点:
A.具有热塑性 B.可溶于有机溶剂
C.不溶于有机溶剂 D.具有确定的熔点【例2】(3)主要应用:
a.用于制备塑料薄膜
b.用于制备光学仪器
c.用于制备车辆轮胎解析 硫化橡胶是体型高分子材料,聚乙烯是不带支链的线型结构,有机玻璃是带有支链的线型结构,由结构即可判断其性质。答案
物质的结构决定物质的性质,为了提高高分子化合物的性能可以改变其内部结构,如将橡胶硫化。 现有两种高聚物A、B,A能溶于氯仿等有机溶剂,B不溶于任何溶剂,加热不会变软或熔融,则下列叙述中不正确的是 ( )。
A.高聚物A可能具有弹性,而高聚物B一定没有弹性
B.高聚物A是线型高分子化合物材料
C.高聚物A一定是体型高分子化合物材料
D.高聚物B是体型高分子化合物材料【体验2】解析 本题考查高分子化合物的性质。高分子化合物可分为线型结构和体型结构,线型高分子化合物材料一般具有热塑性,能溶于适当的有机溶剂里;体型高分子化合物材料一般具有热固性,不易溶于有机溶剂。
答案 C
1.合成方法:高吸水性树脂是由淀粉、纤维素等天然高分子与丙烯酸、苯乙烯磺酸进行接枝共聚得到的,也有用聚乙烯醇与聚丙烯酸盐交联得到的。
2.特性:高吸水性和高保水性
3.作用原理:高吸水性树脂聚丙烯酸钠交联体是由高分子长链相互紧密缠绕卷曲,其中部分链之间交联形成的立体网络结构。遇水时,交联体中的钠离子游离于聚合物网络之外,剩下的带负电荷的羧酸根互相排斥,使高分子链间的距离增大。离子的存在使其有吸水作用,高分子链间的大距离使吸收的水有足够的存在空间,即使其有保水性。因而它是一种高效保水剂。 卫生用品如婴儿用品“尿不湿”、农林业、电缆、医疗、土木建筑和食品保鲜等。4.应用: 人造象牙中,主要成分的结构是? ,它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是 ( )。
解析 从题目中给出的高聚物是由单体经加聚反应制得的可知,高聚物链节的组成和单体的组成相同,单体应为CH2O。
答案 B【例3】答案 B