(共29张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第5课时 烃的燃烧与共线、共面问题 等效氢法
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素 养 目 标 1. 探究烃的分子式的确定方法和燃烧规律，培养证据推理与模型认知的化学学科
核心素养。
2. 根据烃分子中碳原子的成键特点分析原子共线、共面问题，培养宏观辨识与微
观探析的化学学科核心素养。
3. 能够根据等效氢法判断烃的一氯代物的数目。
01
教材预习·必备知识全过关
1.烃 完全燃烧的化学方程式：_ _________________________________。
2.各物质的空间构型
甲烷：__________；乙烯：______；
乙炔：______；苯：______________。
正四面体
平面
直线
平面正六边形
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 烃的燃烧问题
烃 完全燃烧的通式：
1. 气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
（1）燃烧后温度高于 ，即水为气态， 。
① 时， ，体积不变；
② 时， ，体积增大；
③ 时， ，体积减小 的烃只有 。
（2）燃烧后温度低于 ，即水为液态， ，总体积一定减小。
2. 烃完全燃烧耗氧量的规律
（1）等物质的量的不同烃 完全燃烧时的耗氧规律： 越大，耗氧量越多。
（2）等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律：氢元素的质量分数越大，即 越大，耗
氧量越多。
（3）混合烃完全燃烧时的耗氧规律：
①总物质的量一定：只要各组分每摩尔物质的耗氧量相同，则完全燃烧时，其耗氧量
为定值，与各组分的含量无关。
②总质量一定：只要各组分的最简式相同，无论以何种比例混合，耗氧量为定值且等
于同质量某单一组分完全燃烧时的耗氧量，与各组分的含量无关。
3. 烃完全燃烧生成 和 的量的规律
（1）等物质的量的不同烃 完全燃烧：
①产生 的量取决于 ， 越大，产生 的量越多。
②产生 的量取决于 ， 越大，产生 的量越多。
（2）等质量的不同烃 完全燃烧：
① 越大，产生 的量越多；
② 越小，产生 的量越多；
③ 相等，产生 和 的量相等。
（3）最简式相同（即 相同）的烃混合，完全燃烧：
无论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，产生的 和 的量总是一个定值。
例1 两种气态烃以任意比例混合，在 时 该混合烃与 氧气混合，充分燃烧
后恢复到原状态，所得气体体积仍是 。下列各组混合烃中符合此条件的是( )
A
A. B. C. D.
[解析] 设有机物的平均式为 ，则有 ，有机
物燃烧前后体积不变，则 ，解得 ，即混合气中平均含有 原
子数为4即可。 、 中 原子数都为4，平均值为4，符合题意，A正确；
、 中 原子数分别为4、6，平均值不可能为4，B错误； 、 中
原子数分别为6、4，平均值不可能为4，C错误； 、 中 原子数分别为2、
6，只有 混合才能使平均值为4，不符合以任意比例混合的要求，D错误。
对点演练1 等物质的量的下列烃完全燃烧，生成的水的质量最大的是( )
A
A. B. C. D.
[解析] 等物质的量有机物含氢越多完全燃烧生成水越多，若都设为 有机物，
完全燃烧生成 ， 完全燃烧生成 ， 完全燃烧生
成 ， 完全燃烧生成 ，生成水最多的为 。
对点演练2 等质量的下列各烃分别完全燃烧，耗 量最少的是( )
C
A. B. C. D.
[解析] 相同质量的氢元素与碳元素完全燃烧时，氢元素消耗的 质量多，所以等质
量的烃中，所含碳元素质量分数越大，则消耗的氧气越少，在四种烃中，C中 所
含碳元素质量分数最大，则消耗氧气质量最少，所以答案为C。
要点二 烃的共线、共面问题
1.苯及其他烃的空间结构
（1）甲烷型： 正四面体 碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间
结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。
（2）乙烯型： 平面结构 与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
（3）乙炔型： 直线形 与碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子在同
一直线上。
（4）苯型： 平面结构 位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线
位置上的4个原子共直线。
2.判定有机化合物分子中原子共线、共面的基本方法
（1）以上4种分子中的 原子如果被其他原子（如C、 、 、 等）所取代，则取
代后的分子结构基本不变。
（2）共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。
（3）若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。
（4）若两个平面结构通过一个碳碳单键相连接，则所有原子可能共平面。在中学所学
的有机化合物中，所有原子能够共平面的有机物有 、 、
、 、
、 等。
（5） 分子中的 是共平面的，通过旋转可以使也仅能使甲基中的一个
氢原子转到苯分子平面内。
如丙烯 可表示为
，因此分子中3个碳原子和双键碳上的3个氢原子一定共平面，由于碳碳单
键可以旋转，因此可使 上有一个氢原子也可转到该平面内，因此丙烯分子中最
多有7个原子共平面。
3.判定有机化合物分子中原子共线、共面的解题思路
对于较复杂的物质不能只根据物质的结构简式进行分析，应写成结构式的形式，根据
甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构，尽量表示出物质的空间结构特点，再进行正确判断。
例2 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下。下列有关说法正确的
是( )
B
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中最多有14个原子处于同一平面上
D.分子中所有的原子可能共平面
[解析] 题给有机化合物可改写为如下结构：
甲基 与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原
子处于苯的 原子位置，所以处于苯环这个平面。两个苯环以碳碳单键相连，与苯环
相连的碳原子处于另一个苯的 原子位置，也处于另一个苯环这个平面，上图中处于
水平位置的6个碳原子处于一条直线，所以至少有11个碳原子共面，故选B。通过苯环
间的碳碳单键的旋转，两苯环可转到同一平面，则分子中的16个碳原子均可共平面；
分子中含有 结构，所有原子不可能共平面。
对点演练3 [2023江苏无锡月考]下列有机化合物分子中，所有的原子不可能在同一平
面的是( )
B
A.&9& B.&10& C.&11& D.&12&
[解析] B项分子中含有 结构，所有原子不可能共平面。
对点演练4 下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是( )
D
A.乙烷 B.甲苯（&13& ）
C.丙烯 D.四氯乙烯
[解析] 甲烷是正四面体结构，乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子，甲苯相
当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子，丙烯相当于乙烯基 取代了甲
烷分子中的一个氢原子，其空间结构都含有四面体结构，所有原子不可能共平面，A、
B、C均错误；乙烯是平面结构，四氯乙烯 相当于4个 原子分别取代
乙烯分子中的4个氢原子，其空间结构不变，为平面结构，D正确。
要点三 等效氢法
烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断
是常见重要题型，通常用等效氢法判断其数目。
若烃有 种不同的等效氢，其一元取代物就有 种。
（1）同一碳原子上的氢为等效氢；
（2）同一碳原子上所连甲基 上的氢为等效氢；
（3）处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。
例3 四联苯 的一氯代物有( )
C
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
[解析] 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即&15& ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故其有5种一氯代物。
续表
对点演练5 下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多的是( )
B
A. B.
C. D.
[解析] A.分子中只含有1种位置的氢原子，所以生成的一氯代烃只有1种；B.分子中含有3种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有3种；C.分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种；D.分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种。
对点演练6 分子式为 的有机化合物有( )
B
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
[解析] 可以看作 上的一个氢原子被氯原子代替，写出 的两种同
分异构体： 、 ，用 原子代替以上的4种 原子，就
是该有机物的4种同分异构体。(共37张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第4课时 煤的综合利用 苯
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素 养 目 标 1. 了解煤的主要成分，认识煤燃烧对环境造成的负面影响，了解煤的综合利用，
培养科学态度与社会责任的学科核心素养。
2. 认识苯的分子组成、结构特征及应用，理解苯的主要化学性质。借助实验和模
型，理解苯分子的结构特点，理解苯的化学性质，培养科学探究与创新意识、证
据推理与模型认知的学科核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、煤的综合利用
1.煤的组成
煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。煤中含量最高的元素是碳，其次是____
和____，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。
氢
氧
2.煤的综合利用
类型 煤的气化 煤的液化 煤的干馏
定义 是把煤转化为可燃 性______的过程 是把煤转化为______ 燃料的过程 是将煤__________加强热，使其发
生复杂的变化，得到焦炭、煤焦
油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等
产品 和用 途 在高温下，煤和水 蒸气作用得到 __________等气 体，可作为燃料或 化工原料气 在高温、催化剂存在 条件下，煤和氢气作 用可以得到液体燃 料，也可以获得洁净 的燃料油和化工原料 从煤干馏得到的煤焦油、粗苯中可
分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化
合物，可以制得染料、化肥、农
药、洗涤剂、溶剂和多种合成材料
气体
液体
隔绝空气
、
二、苯
1.物理性质
颜色 气味 状态 密度 水溶性
无色 特殊气味 ____态 比水____ 难溶于水
液
小
2.组成和结构
分子式 结构式 结构简式 空间结构
_ _____ _ __________ ______________
或 .
平面正六边形
3.化学性质
（1）稳定性：苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
（2）可燃性：苯在空气中燃烧时有______的火焰，并伴有浓烟产生；苯完全燃烧的化
学方程式为 。
（3）取代反应：苯能与浓硝酸在浓硫酸作催化剂和一定的温度条件下发生取代反应，
生成硝基苯和水。化学方程式为_ _________________________________。
明亮
4.用途
苯发生取代反应得到一系列生成物，如氯苯、溴苯、苯磺酸，它们都是重要的有机化
工原料，常被用来合成多种染料、医药、农药和炸药等。
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 煤的综合利用
例1 下列说法正确的是( )
B
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质
B.煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物
C.煤是以单质碳为主的复杂混合物
D.把煤高温加强热就是煤的干馏
[解析] 煤经干馏（即分解）得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等，而煤中不含有这些
物质，A错误；煤中除含有C、 元素外还含有 、 、 等元素，故燃烧时会产生一
系列大气污染物，B正确；煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，C错误；煤干馏
时要隔绝空气，D错误。
对点演练1 下列关于煤和石油的说法正确的是( )
A
A.煤属于不可再生资源 B.煤干馏的过程中主要发生物理变化
C.石油的分馏是化学变化 D.石油裂化和裂解的目的都是生产汽油
[解析] 煤干馏是指在隔绝空气的情况下加强热使煤分解的过程，属于化学变化，B错误；石油的分馏是利用沸点不同，将石油中不同沸点范围的液体分开的操作，属于物理变化，C错误；石油裂解的目的是获得气态短链烃，D错误。
对点演练2 有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( )
D
A.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，可通过分馏获得苯
C.②是放热的过程
D.B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到
[解析] ①是煤的干馏，即煤在隔绝空气的情况下加强热的过程，A错误；煤是由无机
物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，B错误；
反应②是碳和水蒸气反应生成一氧化碳和氢气，为吸热反应，C错误；根据
， ，可知原子全部转化为想要的生
成物，利用率均达到 ，D正确。
对点演练3 煤的干馏、气化和液化是实现煤的综合利用的主要途径，主要产物及转化关系如下：
（1）途径Ⅰ是煤的______，属于______（填“物理”或“化学”）变化。
（2）途径Ⅱ用化学方程式可表示为_ _____________________。
干馏
化学
（3）煤直接燃烧会产生二氧化硫，下图表示“双碱法”烟气脱硫过程：
①方框内的物质是_______（填化学式，下
同），可循环利用的物质是_______。
②从物质类别角度看， 属于酸性氧化物，
③上述流程的优点是________________（写出一点即可）。
污染物零排放等
上述流程中能体现该性质的离子方程式为_ _________________________。
[解析] 煤经过干馏得到焦炉煤气、煤焦油和焦炭，煤与水蒸气在高温条件下反应生成
可燃性气体，煤经过直接液化得到液体燃料，间接液化得到水煤气。
（1）由分析可知，途径Ⅰ是煤的干馏，干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解，属于化
学变化。
（2）途径Ⅱ为煤与水蒸气在高温条件下反应生成 和 ，反应的化学方程式为
。
（3）二氧化硫与氢氧化钠溶液反应生成亚硫酸钠和水，亚硫酸钠与氢氧化钙反应生
成亚硫酸钙和氢氧化钠，亚硫酸钙经过一系列处理得到石膏。①由分析可知，亚硫酸
钠与氢氧化钙反应生成亚硫酸钙和氢氧化钠，因此方框内的物质是 ，可循环利
用的物质是 。②酸性氧化物能与碱反应生成盐和水，因此上述流程中能体现二
氧化硫是酸性氧化物的离子方程式为 。③由分析可知，
过程中不产生污染性物质，因此上述流程的优点是污染物零排放。
要点二 苯的化学性质
1.
【微点拨】书写硝基苯的结构简式时，若把硝基写在苯环的左侧，应注意硝基的书写
形式。正确写法为 ，错误写法为 。
2.加成反应： 。
【微点拨】苯环虽然不是碳碳单键和碳碳双键交替结构，但能与氢气加成， 苯
消耗 。
3.氧化反应：苯可燃烧。
【微点拨】 苯的化学性质“九字诀”
易取代（如与 、 发生取代反应）；
能加成（能与 加成）；
难氧化（不能被酸性 溶液氧化，可以燃烧）。
例2 苯乙烯（ ）兼有乙烯和苯的性质。下列有关苯乙烯化学性质的叙述
错误的是( )
D
A.能催化加氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.有催化剂存在时，在苯环上能发生取代反应
D.在空气中不能燃烧
[解析] 苯乙烯中含有碳碳双键，可被酸性 溶液氧化，可与 、 发生加成
反应，A、B正确；苯乙烯中含有的苯环具有苯的性质，可与氢气发生加成反应，可发
生取代反应，C正确；苯乙烯能在空气中燃烧，燃烧时有大量的黑烟，D错误。
规律方法
要分析一种陌生有机化合物的性质，可首先分析分子中所含有的官能团，综合各
官能团的性质，即可确定该陌生有机化合物的性质。
对点演练4 [2023河北衡水十四中月考]下列关于苯的说法错误的是( )
B
A.&10& B.&11& C.&12& D.&13&
[解析] 苯是平面分子，12个原子在同一平面内，A正确；苯分子中既不含单键也不含双键，是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，B错误；苯有毒，C正确；苯难溶于水，可溶解很多溶质，常作有机溶剂，D正确。
对点演练5 硝基苯是无色、具有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，密度比水大，熔点
，沸点 ；苯为无色透明、易挥发的液体，熔点 ，沸点 。
二者均有毒。实验室制备硝基苯的基本方法：苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热，在
下发生反应。填写下列空白。
（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是
________________________________________________________。
先将浓硝酸注入容器，再慢慢加入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
（2）分离硝基苯与水的混合物应使用的主要仪器是__________。
分离硝基苯和苯的液体混合物，常用的方法是______。
分液漏斗
蒸馏
（3）某学生用如图装置制备硝基苯，该装置中使用水浴加热的优点是______________；
该装置也有明显缺陷，主要是____________________________。改进措施：_________
_____________________________。
便于控制温度
不能防止苯和硝酸的大量逸出
给试管口加一个带有长玻璃导管的橡皮塞
[解析] （1）混合浓硫酸和浓硝酸时，应把浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌，把热
量散出。
（2）硝基苯与水是互不相溶的两种液体，应运用分液的方法分离；苯和硝基苯均为
有机化合物，为互溶的两种液体，应用蒸馏法分离。
（3）要控制反应温度 ，可使用水浴加热的方法，水浴加热可使液体受热
均匀，便于控温。实验中试管敞口，会导致苯、硝酸等大量挥发，污染空气，降低了
反应物的利用率。可增加冷凝回流装置减少试剂的挥发。
对点演练6 苯、甲苯、乙苯、苯乙烯、联苯都是严重的致癌物。请回答下列问题：
（1）下列说法正确的是_____（填字母）。
BD
A.等物质的量的苯乙烯和联苯与氢气反应，消耗氢气的物质的量相同
B.苯乙烯能使酸性 溶液褪色
C.苯乙烯能与溴的 溶液发生取代反应
D.甲苯的一氯代物有4种
（2）某致癌物A只含有C、 两种元素，它不能使溴水褪色， 完全燃烧时，
得到 和 （标准状况）。
①通过计算确定A的结构简式为_ ____。
②甲苯是苯的同系物，能与苯发生类似反应，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在加热
条件下发生反应时，甲苯中甲基对位上的 原子被取代，其反应的化学方程式为
_ _________________________________________。
[解析] （1）观察苯乙烯和联苯的结构简式可知：1分子苯乙烯中有1个苯环和1个碳碳
双键，能与4分子 发生加成反应；1分子联苯中有2个苯环，能与6分子 发生加成
反应；所以等物质的量的苯乙烯与联苯消耗氢气的物质的量之比为 ，并不相等，
故A不选；苯乙烯中含有碳碳双键，与乙烯性质相似，能被酸性 溶液氧化而使
酸性 溶液褪色，故B选；苯乙烯能与溴的 溶液发生加成反应，而不是取
代反应，故C不选； 中苯环上的一氯代物有3种， 上的一氯代物有1种，
共有4种一氯代物，故D选。
（2）①由题意可知， 完全燃烧时，得到 和
，则 中含有 和 ，即A的分子式
为 ；又知A不能使溴水褪色，故A为苯，其结构简式为 。② 与浓硝
酸和浓硫酸的混合液在加热条件下发生取代反应，根据题目信息，可得反的化学应方
程式为 。
要点三 甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较
物质 甲烷 乙烯 苯
结构特点 正四面体 平面结构 平面正六边形
试剂 溴蒸气 溴水或溴的四氯化 碳溶液 液溴
反应条件 光照 无
反应类型 取代反应 加成反应 取代反应
氧化反 应 不褪色 褪色 不褪色
燃烧 火焰呈淡蓝色 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓烟
物质 甲烷 乙烯 苯
鉴别 将溴水加入苯中振荡分
层，上层为橙红色，下
层为无色
【微点拨】键线式中只用键线来表示碳架，碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子
均省略，每个端点和拐角处都代表一个碳。苯分子的结构简式常用键线式表示为
或 ，书写时一定不要将环内的三条短线或圆圈错写成“ ”，这是环己烷的结构。
续表
例3 下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
C
A.光照条件下甲烷与氯气反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合溶液中水浴加热；乙烯与水在一定条件下反应生成乙醇
D.在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
[解析] 甲烷与氯气、苯与浓硝酸的反应均属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水的反应均属于加成反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应，苯与溴水不反应。
对点演练7 苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是( )
A.都可以与溴发生取代反应 B.都容易发生加成反应
C.乙烯分子和苯分子都是平面结构 D.乙烯和苯都易被酸性 溶液氧化
[解析] 苯与液溴发生取代反应，乙烯与 发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成
反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B错误；乙烯分子和苯分子中的所
有原子都在同一平面内，C正确；乙烯易被酸性 溶液氧化,而苯不能，D错误。
C
对点演练8 [2022江苏盐城响水期中]下列说法正确的是( )
D
A.光照下， 最多能与 发生取代反应，产物中物质的量最多的是
B.苯与溴水在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷中的乙烯可通过酸性 溶液除去
D.乙烯和苯分子所有原子在同一平面
[解析] 光照下，甲烷和氯气发生取代反应，产物中物质的量最多的是 ，A错误；
苯与液溴在铁作催化剂的条件下能发生取代反应，苯与溴水不能发生取代反应，B错
误；乙烯被 溶液氧化为二氧化碳气体，甲烷和乙烯的混合气体通过酸性
溶液引入二氧化碳杂质，甲烷中的乙烯应该通过溴水除去，C错误；乙烯和苯
都是平面结构，乙烯和苯分子所有原子在同一平面，D正确。(共41张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第3课时 石油炼制 乙烯
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素 养 目 标 1. 了解石油的主要成分，了解石油炼制方法（分馏、催化裂化、裂解）、目的
及其主要产品，运用对比的方法理解石油的裂化和裂解，逐渐养成科学态度与社
会责任的学科核心素养。
2. 从乙烯的球棍模型入手，分析乙烯的分子结构和乙烯的加成反应，理解加成
反应的特点和碳碳双键的性质，培养证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析
的学科核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、石油炼制
1.石油的组成
石油是由多种________组成，并溶有少量的气态和固态烃。石油的组成元素主要是
____和____，同时还含有少量的____________等元素。
液态烃
碳
氢
硫、氧、氮
2.石油的分馏
（1）定义：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点较高的成分随后
汽化、冷凝，这样不断操作，能使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程
在石油工业中是在________内进行的，称为石油分馏。
分馏塔
（2）产物：石油分馏得到的各种馏分都是________，石油经过分馏以后得到的主要产
物有________、______、______、______、________及重油等。
混合物
石油气
汽油
煤油
柴油
润滑油
3.石油的裂化
（1）目的：提高汽油等轻质油的______和______。
产量
质量
（2）原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在条
件下，使相对分子质量______、沸点______的烃断裂成相对分子质量______、沸点
______的烃。如十六烷被裂化为含8个碳原子的烷烃和烯烃的化学方程式为
_ ______________________________。
较大
较高
较小
较低
4.石油的裂解
（1）目的：制备碳原子数更小的烃类，如______、______等基本有机化工原料。
乙烯
丙烯
（2）原理：对石油分馏产物（包括________）中的长链烃进行裂解，以比裂化更高的
温度（ ，有时甚至高达 以上），使这些长链烃断裂成______、
______等气态短链烃。
石油气
乙烯
丙烯
二、乙烯
1.乙烯的结构
乙烯是一种不饱和烃，分子中6个原子都在同一平面上。
2.乙烯的化学性质
（1）氧化反应
褪色
（2）加成反应
①定义：有机物分子中______（或______）连接的碳原子与其他原子或原子团直接结
合生成新的化合物的反应，叫作加成反应。
双键
三键
②乙烯的加成反应
有关反应的化学方程式为
._ ________________________；
._ _____________________________；
._ __________________________________；
._ _____________________________________。
3.烃的分类
同一条直线
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 石油的炼制
1.石油的炼制
石油的炼制包括分馏、催化裂化、裂解等过程。
类别 分馏 裂化 裂解
主要原 料 原油 石油分馏产品中沸点 较高的馏分 石油分馏产品（包括石油气）
目的 将原油分离成不同沸 点范围的产物 提高汽油等轻质油的 产量和质量 得到碳原子数更小的烃，如乙
烯、丙烯等基本有机化工原料
主要变 化类型 物理变化 化学变化 化学变化
类别 分馏 裂化 裂解
主要产物 石油气、汽油、煤油、 柴油、润滑油、重油等 汽油等轻质油 乙烯、丙烯等小分子
烃
续表
2.直馏汽油和裂化汽油的区别
分类 获得方法 主要化学成分 鉴别方法
直馏汽油 原油直接分馏，物理变化 能使溴的四氯化碳
溶液褪色的是裂化
汽油
裂化汽油 石油分馏产品中沸点较高 的馏分裂化，化学变化 【微点拨】蒸馏实验
（1）蒸馏是用于分离沸点不同的液态混合物的方法。
（2）主要仪器：铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管（接
液管）、锥形瓶。
（3）冷凝管：常见的冷凝管有三种，分别为直形冷凝管、球形冷凝管、蛇形冷凝管
（如图）。
例 1 下列说法错误的是( )
C
A.石油中含有 的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B.含 以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C.石油裂解是为了获得更多的汽油
D.汽油、煤油、柴油都是由烃组成的混合物
[解析] A中石油主要由液态烃组成，也溶有少量气态烃和固态烃；石油中含有
的烷烃，通过石油的分馏就可以得到汽油、煤油等分馏产品；B.重油中长链
烃分子断裂就可以得到汽油，使长链烃分子断裂为 的烷烃的过程可采用催化
裂化的方法；C中石油裂解属于深度裂化，采用的温度比裂化更高，长链烃分子断裂
程度大，裂解的目的是获得碳原子数更小的烃类；D中石油主要是由烃组成的混合物，
石油的分馏产品汽油、煤油、柴油等仍是由烃组成的混合物。
对点演练 1 下列关于石油的说法不正确的是( )
C
A.石油是混合物，主要是各种液态的碳氢化合物，其中溶有气态和固态的碳氢化合物
B.常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点
C.裂化是化学变化，裂解是物理变化
D.裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量
[解析] 石油的成分主要是液态烃，其中溶有少量的气态烃和固态烃，A正确；石油常
压分馏得到的汽油主要为 的液态烃，是混合物，没有固定的沸点，B正确；
裂化是化学变化，裂解也是化学变化，C不正确；裂化的目的是提高轻质液体燃料的
产量和质量，D正确。
对点演练 2 请回答实验室分馏石油的有关问题：
（1）实验室分馏石油的正确操作顺序（填字母）：
___ ___ ___ ___ 。
A.连接接液管
B.装入碎瓷片和石油，塞上带温度计的塞子
C.检查装置气密性
D.连接冷凝管及进出水管
E.在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上石棉网
F.固定好蒸馏烧瓶
G.加热
D
C
B
（2）下图是石油分馏的装置图，试指出有关仪
器的名称：A__________；B________。
蒸馏烧瓶
冷凝管
（3）分馏石油得到的各馏分都是________（填
“混合物”或“纯净物”）。
混合物
[解析] （1）按组装仪器的顺序从下到上，从左到右，连接好装置后，先检验装置气
密性，再装入碎瓷片和石油并加热，即顺序为 。
（2）A为蒸馏烧瓶，B为冷凝管。
（3）石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物。
要点二 乙烯的性质
取代反应、加成反应的比较
类型 取代反应 加成反应
定义 有机化合物分子中的某种 原子（或原子团）被另一 种原子（或原子团）所取 代的反应 有机物分子中双键（或三键）连接的碳原子
与其他原子或原子团直接结合生成新的化合
物的反应
反应前后 分子数目 一般相等 减少
类型 取代反应 加成反应
反应特点 “上一下一，有进有出” “断一加二”。“断一”是指不饱和键中的不稳定
键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团
分别加在两个不饱和碳原子上
实例
续表
【微点拨】乙烯可使溴水和酸性 溶液褪色，原理不同，乙烯使溴水褪色是因为
乙烯与溴发生加成反应，乙烯使酸性 溶液褪色是因为乙烯被酸性 溶液
氧化，发生氧化反应。
乙烯使溴水和酸性 溶液褪色可用于鉴别乙烯和乙烷；除去乙烷中混有的乙烯可
用溴水，但不能用酸性 溶液，因为乙烯被酸性 溶液氧化生成 ，会
带入新的杂质。
例 2 [2023江苏宿迁宿豫中学阶段练习] 乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使
该加成产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质
的量是( )
C
A. B. C. D.
[解析] 与 反应生成 ，而
与 反应生成 和 ，则两个反应
总共消耗 。
【微点拨】（1）碳碳双键可与 、 、 、 等发生加成反应，
可与 、 、 或 反应。
（2）烷烃与卤素单质 发生取代反应，每有 原子被取代，消耗 ，
生成 。
对点演练 3 下列关于乙烯和乙烷的说法错误的是( )
A.乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能
C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
D.乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构
[解析] 乙烯分子中含有碳碳双键，键能比乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍小，性质活泼，易发生加成反应，能与某些氧化剂发生氧化反应。
对点演练 4 [2023江苏盐城高一校联考阶段练习]甲烷、乙烯都是重要的化工原料，请回答下列问题。
（1）甲烷的电子式为_ _______，写出在光照条件下，甲烷与氯气发生反应生成气态有
机物的化学方程式：_ ________________________。
（2）下列叙述正确的是___。
A.甲烷、乙烯分子中所有原子均共平面
B.烷烃与卤素单质反应，可生成纯净的一卤代物
C. 有3种同分异构体
D. 与 一定互为同系物
C
（3）下列物质不可能是乙烯加成产物的是___。
A. B.
C. D.
B
[解析] （1）甲烷分子式为 ，结构式为 ，中心C原子满足8电子稳定结构，
电子式为 ；其与氯气在光照下反应生成多种有机物，其中生成气态有机物的化
学方程式为 。
（2）甲烷为空间正四面体结构，所有原子不共面；乙烯为平面形分子，所有原子共
面，故A错误；烷烃与卤素单质反应，生成的是卤代烃的混合物，故B错误； 属
于饱和烷烃，其可能的结构有 、 、
共3种，故C正确； 为乙烯， 可能为环丙烷或丙烯，两者不一定互
为同系物，故D错误。
（3）乙烯与氢气加成生成乙烷，故A正确；乙烯与氯气加成得到 ，故B
错误；乙烯与水加成生成乙醇，故C正确；乙烯与 加成生成溴乙烷，故D正确。
对点演练 5 [2022江苏盐城期中]为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下
实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯 <
m> ，
将生成的气体直接通入溴水中，发现溴水褪色，即证明乙烯与溴发生了加成反应；乙
同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能
含有少量还原性的杂质气体，由此提出必须先除去杂质，再通入溴水中反应。请回答
下列问题。
（1）甲同学设计的实验______（填“能”或“不能”）验证乙烯与溴发生了加成反应，其
理由是____（填字母）。
A.使溴水褪色的反应，未必是加成反应
B.使溴水褪色的反应，就是加成反应
C.使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D.使溴水褪色的物质，就是乙烯
不能
（2）乙同学推测制得的乙烯中可能含有的一种杂质气体
是 ，它与溴水反应的化学方程式是________________
_________________。
假设已验证该杂质存在，必须除去该杂质，因此，乙同学
设计了如图所示的实验装置。
Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂：_____（按顺序填序号）。
A.品红溶液 B. 溶液
C.溴水 D.酸性高锰酸钾溶液
（3）为验证乙烯与溴发生的这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用
试纸测反应后溶液的酸碱性，理由是________________________________________
______________________________________________________________，还可以选择
什么试剂？______________。
乙烯与溴若发生取代反应则有 生成，从而使溶液显酸性，若发生加成反应则生成 ，溶液不显酸性
紫色石蕊溶液
[解析] 乙醇在浓硫酸作催化剂条件下制取的乙烯中可能含有二氧化硫， 能将溴水
还原而使之褪色，以此分析：可知杂质气体是二氧化硫，二氧化硫能被溴水氧化生成
硫酸和溴化氢，以此书写化学方程式；由以上分析可知，要证明生成了乙烯，需要先
除去二氧化硫气体，该顺序应该是先除去二氧化硫，再验证是否已完全除去，最后证
明乙烯的存在与否，结合二氧化硫是酸性气体，分析其吸收剂。据此分析解答。
（1）用此法得到的乙烯内可能含有 气体，因 能将溴水还原而使之褪色，溴
水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应，理由是使溴水褪色的反应，未必是加
成反应，使溴水褪色的物质，未必是乙烯，故选 。
（2）乙烯中可能含有的一种杂质气体是 ，它与溴水发生反应的化学方程式是
；验证过程中必须排除二氧化硫的干扰，所以先
除去二氧化硫，Ⅰ中盛放氢氧化钠溶液除去二氧化硫、Ⅱ中盛放品红溶液检验二氧化硫是
否除尽、Ⅲ中盛放溴水检验乙烯的性质，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置盛放的试剂依次是B、A、C。
（3）乙烯与溴若发生取代反应则有 生成，从而使溶液显酸性，若发生加成反应则
生成 ，溶液不显酸性，故可用 试纸测反应后溶液的酸碱性来验证这一
反应是加成反应而不是取代反应，还可以选择紫色石蕊溶液来验证溶液是否显酸性。(共21张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第2课时 烷烃
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.认识烷烃并能理解烷烃的性质，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科核心素
养。
2.能辨析同系物和同分并构体，掌握简单同分并构体的写法。
01
教材预习·必备知识全过关
1.烃：由________两种元素组成的有机化合物，称为碳氢化合物，又叫烃。
碳、氢
2.烷烃
（1）定义：烃分子中的碳原子都以__________相连，其余的价键均用于与氢原子结合，
达到“饱和”，这一系列化合物称为烷烃。
碳碳单键
（2）通式： （ 代表分子中碳原子的个数）。
（3）命名
①分子中含 个碳原子的烷烃，按分子中碳原子的数目依次称为______、______、
______、______、______、______、______、______、______、______。
②分子中碳原子数超过10个，直接根据碳原子数称之为某烷，如 称为________。
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
十六烷
（4）烷烃的结构
写出甲烷、乙烷、丙烷的结构式、结构简式和分子式。
名称 甲烷 乙烷 丙烷
结构式 _ ________ _ __________ _ ______________
结构简式 _ ____ _ _______ _ ___________
分子式 _ ____ _ _____ _ _____
3.同系物：结构______、分子组成相差1个或若干个“_____”原子团的有机化合物互称为
同系物。
相似
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 烷烃的结构特点
1.单键：碳原子之间以碳碳单键相结合。
2.饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合，烷烃是饱和烃，相同碳原子数的有机物
分子里，烷烃的含氢量最大。
3.链状：碳原子结合成的链可以是“直链”，也可以含有支链。
例1 [2023浙江大学附中期中]下列关于链状烷烃的说法正确的有( )
①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②分子组成上满足通式
③分子组成满足 的有机物一定是链状烷烃
④碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式
⑤链状烷烃的同系物的最简式肯定不同
D
A.1个 B.2个 C.3个 D.4个
[解析] 在链状烷烃分子中，无论是 键、还是 键，所有的化学键都是单键，
①正确；链状烷烃的分子通式为 ，②正确；分子通式为
的烃达到结合氢原子的最大数目，所以一定是链状烷烃，③正确；碳
原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃，也有可能是环烷烃，④
错误；由链状烷烃的分子通式 可知，C、 原子最简整数比为 ，
值不同，比不同，最简式不同，⑤正确。
对点演练1 下列说法正确的是( )
B
A.碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合 的烃一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳、氢原子个数比为 的烷烃有两种
[解析] A中环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C中由碳原子的成键方式
和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D
中 时必为 ，一定是乙烷。
要点二 烷烃的性质
1.物理性质
递变性 熔、沸点 碳原子数越多，熔、沸点越高；碳原子数相同，支链越多，
熔、沸点越低
状态
相对密度 烷烃的相对密度都较小，且随碳原子数的增加而增大
相似性
2.化学性质（类似甲烷）
（1）稳定性：一般情况下与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液都不反应。
（2）氧化反应：烷烃都能燃烧，燃烧通式为
。
（3）取代反应： 。
例2 [2023陕西西安铁一中学期中]关于烷烃性质的叙述中，不正确的是( )
B
A.烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递
变到液态，再递变到固态
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水小递变到比水大
C.烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性 溶液褪色
[解析] 烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气
态递变到液态，再递变到固态，A正确；烷烃的密度随碳原子数的增多而逐渐增大，
但总比水小，B不正确；烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应生成卤代烃和卤化
氢，C正确；烷烃的性质类似于甲烷，均不能使溴水、酸性 溶液褪色，D正确。
对点演练2 [2023北京北师大实验中学月考]下列物质在一定条件下可与乙烷发生化学
反应的是( )
A
A.氯气 B.溴水
C.氢氧化钠 D.酸性高锰酸钾溶液
[解析] 氯气为气态卤素单质，在光照条件下乙烷可以与氯气发生取代反应，A符合题意；溴水不是气态卤素单质，乙烷与溴水不能发生反应，B不符合题意；乙烷与氢氧化钠不能发生反应，C不符合题意；乙烷化学性质稳定，不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，D不符合题意。
要点三 同系物
1.同系物的判断标准——“同类不同碳”
2.同系物的组成特点
（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同。
（2）分子组成通式相同。
（3）同系物的相对分子质量相差14或14的整数倍。
3.同位素、同素异形体、同分异构体、同种物质——“四同”概念比较
概念 同位素 同素异形体 同分异构体 同种物质
适应 对象 原子 单质 多为有机化合物，均 为化合物 有机化合物、无机
化合物
判断 依据 （1）质子数相 同，中子数不 同； （2）原子之间 （1）属同种 素； （2）单质之间 （1）分子式相同； （2）结构不同； （3）不一定是同一 类物质 （1）分子式相
同；
（2）结构相同；
（3）注意一些同
种物质的不同写法
性质 化学性质相同， 物理性质有差异 化学性质相似， 物理性质差异较 大 化学性质可能不同， 也可能相似；物理性 质不同 物理性质和化学性
质均相同
概念 同位素 同素异形体 同分异构体 同种物质
实例 正丁烷和异丁 烷
续表
例3 下列叙述正确的是( )
D
A.通式相同，分子组成相差 个“ ”（ 大于等于1）的物质互称为同系物
B.同系物可以是不同类别的物质
C.同系物最简式相同，分子式不同
D.同系物的化学性质相似
[解析] 结构相似、分子组成相差1个或若干个“ ”原子团的有机化合物互称为同系
物，分子通式相同的有机化合物不一定具有相似的结构，故A错误；同系物必须满足
结构相似，属于同类物质，故B错误；同系物结构相似，最简式不一定相同，故C错误；
结构决定性质，互称为同系物的物质化学性质相似，故D正确。
对点演练3 下列各组物质中一定互为同系物的是( )
B
A.金刚石 石墨 B.
C. D.
[解析] A.金刚石和石墨互称为同素异形体；B.均属于烷烃，分子之间相差2个“ ”
原子团，一定互称为同系物；C.分子组成相同，结构不同，二者互称为同分异构体；
和 含有氯原子数目不同，属于两种物质。(共16张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素 养 目 标 1. 能正确书写甲烷的分子式、结构式、电子式，理解甲烷分子的结构特点，逐
渐形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2. 知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，能正确书写相应的化学方程式。理解
取代反应的定义，逐渐养成证据推理与模型认知的学科核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
1.天然气
（1）天然气的主要成分是______，它是最简单的有机化合物。
（2）可燃冰：可燃冰外形似冰，其成分为________________。
甲烷
天然气的水合物
2.甲烷
（1）物理性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性
______ ______ ______ 比空气____ __________
无色
无味
气体
小
难溶于水
（2）组成和结构
名称 分子式 电子式 结构式 空间结构 球棍模型
甲烷 _ ____ _ _______ _ ______ __________
正四面体
（3）化学性质
性质稳定，不与______、______、 等物质反应。
①氧化反应：甲烷可在空气中燃烧，发出________火焰。化学方程式为
_ ______________________________。
②取代反应：有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）
所取代的反应。
甲烷和氯气在光照条件下可发生取代反应，反应的化学方程式为
_ __________________________；____________________________；
_____________________________；_ _________________________。生成的四种甲烷的
氯取代物除_ ______常温下为气体外，其他三种产物都是____状液体。
强酸
强碱
淡蓝色
油
02
要点归纳·能力素养全提升
要点 甲烷与氯气的取代反应
1.甲烷与氯气（卤素单质）的取代反应
反应条件 光照时，甲烷与氯气发生取代反应；若在强光直射下，两者则可能发生爆
炸
反应物 甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等纯净的卤素单质反应，但不能与氯水、
溴水、碘水等反应
反应特点 “一上一下，取而代之”，用一个卤素原子代替一个氢原子，取代下来的氢
原子与卤素原子形成卤化氢
反应产物
物质的量 的关系
续表
2.取代反应、置换反应与复分解反应的区别
分类 定义 反应特点
取代反应 有机化合物分子中的某种原子（或原子 团）被另一种原子（或原子团）所取代的 反应 反应物中至少有一种是有机化
合物。一般生成两种化合物
置换反应 一种单质与一种化合物反应，生成另一种 单质和另一种化合物的反应 有单质参加，同时一定有单质
生成
复分解反 应 两种化合物相互交换成分生成另外两种新 的化合物的反应 离子间的反应，一般会生成沉
淀、气体等难电离的物质
【微点拨】有些取代反应也可以为两种化合物反应生成两种新的化合物，与复分解反
应形式上相似，都可用 表示，其差别在于断键类型不同，取代反
应中必定有共价键的断裂，复分解反应为离子间的反应，两反应物电离生成离子，离
子结合生成新的化合物。
例题 若要使 完全与氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的四种氯取代
物，则反应生成的 的物质的量为( )
D
A. B. C. D.
[解析] 反应后生成的有机氯取代物中的 原子的物质的量为
，反应生成 的物质的量也是 。
对点演练1 下列反应属于取代反应的是( )
C
A.
B.
C.
D.
[解析] A是复分解反应；B是分解反应；C是取代反应；D是置换反应。
对点演练2 如图所示， 形管的左端被水和胶塞封闭，充有甲烷
和氯气（体积比为 ）的混合气体，假定氯气在水中的溶解度
可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的
地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
（1）假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机化合物，请
写出化学方程式：_ _________________________。
（2）若题目中甲烷与氯气的体积比为 ，则得到的产物为___（填字母，下同）。
A. 、
B. 、
C. 、
D. 、 、 、 、
D
（3）经过几个小时的反应后， 形管右侧液面的变化是___。
B
A.升高 B.降低 C.不变 D.无法确定
（4）右端玻璃管的作用是__________。
平衡气压
[解析] （1）因 足量，若充分反应，则 中的4个氢原子可完全被取代，生成
和 ， 。
（2）甲烷与氯气的取代反应是一种连锁反应，第一步反应一旦开始，后续反应立即
进行，因此四步反应均可发生，故得到四种有机氯代物和 。
（3）甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应， 形管左侧生成的氯化氢气体易溶于
水，在此条件下，除 外其他三种有机氯代物均为液体，气体压强减小， 形管
右侧液面下降，左侧液面上升。
（4）为了平衡气压，在 形管右侧胶塞插有一支玻璃管。
