专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺基础巩固
一、单选题
1.布洛芬片常用来减轻感冒症状,其结构简式如图,有关说法错误的是
A.布洛芬的分子式为
B.布洛芬与苯乙酸是同系物
C.1mol布洛芬最多能与1mol氢氧化钠发生反应
D.布洛芬在苯环上的一氯代物有4种
2.心酮胺是治疗冠心病的药物,它具有如下结构简式。下列关于心酮胺的叙述错误的是
A.可以发生加成反应
B.可以发生消去反应
C.可以发生银镜反应
D.可以发生酯化反应
3.有机物M是锂离子电池中一种重要的有机物,结构如图所示,下列说法不正确的是
A.有机物M的分子式C10H10O4
B.在一定条件下,1molM最多能消耗3molNaOH
C.与M互为同分异构体,苯环上只有一个侧链且含有两个羧基的结构有3种(不考虑立体异构)
D.有机物M能发生加成、取代、氧化、还原、消去反应
4.高分子M广泛用于纺织、涂料等产品,合成路线如下:
已知:
下列说法不正确的是
A.化合物A不存在顺反异构体 B.A是的同系物
C.A→N为聚合反应 D.M、N均可水解得到
5.对羟基肉桂酸甲酯具有高光敏性等优良的特点,用于制作触摸屏和光纤材料,该物质的结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A.可与甲醛发生缩聚反应
B.1mol该有机化合物最多可与2 mol Br2发生反应
C.对羟基肉桂酸甲酯分子中的含氧官能团是羟基和酯基
D.1mol该有机化合物最多可与2 mol NaOH发生反应
6.下列化学用语正确的是
A.原子核内有8个中子的碳原子:
B.18O结构示意图:
C.N2的结构式: N-N
D.溴乙烷分子比例模型:
7.下列方程式不正确的是
A.与反应:
B.粗铜精炼的阴极反应:
C.与过量NaOH溶液反应:
D.与NaOH溶液反应:
8.化合物Z()是一种抗胃溃疡剂,可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A.1molX分子中有2mol碳氧л键
B.最多能与反应
C.X、Y和Z三种分子中,只有Z有顺反异构体
D.上述合成化合物Z的反应为取代反应
9.下列叙述中正确的是
A.作为重结晶实验的溶剂,杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大
B.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸
C.可用溴水鉴别苯、苯乙炔、乙酸
D.检验氯代烃中氯元素的存在的操作:加入过量NaOH溶液共热后,再加AgNO3溶液,观察现象是否产生白色沉淀
10.m、n、p、q是有机合成中常用的原料。下列说法正确的是
A.m、n、p互为同系物
B.n、p、q可用NaHCO3溶液和溴水鉴别
C.n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)
D.相同物质的量的m、n、q充分燃烧,消耗O2的量相同
11.柠檬酸是一种三羧酸类化合物,化学名为:2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸,是食品工业中常用的酸味剂,其结构简式如图,下列说法正确的是
A.柠檬酸钠的化学式为
B.柠檬酸分子中含有三种官能团,含有一个手性碳原子
C.柠檬酸可以发生取代反应和加成反应
D.与柠檬酸分子含有相同种类和数目官能团的同分异构体有11种
12.酪氨酸可用于合成绿色荧光蛋白的发色团,其结构简式如图。下列有关酪氨酸说法错误的是
A.分子式为 B.苯环上的一氯代物有4种
C.分子中至少有7个碳原子共面 D.既能与酸反应,又能与碱反应
13.糠醛可选择性转化为糠醇或2 甲基呋喃(如图)。下列说法错误的是
A.糠醇中不存在手性碳原子 B.2 甲基呋喃的一氯代物有4种
C.2 甲基呋喃微溶于水 D.糠醛与互为同系物
14.下列装置不能达到实验目的的是
A B C D
观察铁的吸氧腐蚀 除去中少量 验证温度对化学平衡的影响 验证1-溴丙烷发生消去反应生成丙烯
A.A B.B C.C D.D
15.科研人员研究了法匹拉韦、利巴韦林、氯硝柳胺等药物对于抗击新冠肺炎有显著疗效,其主要成分的结构简式如下。下列说法错误的是
A.三种药物均属于芳香族化合物
B.法匹拉书的分子式为C5H4N3O2F
C.1molY可与3molNa反应产生1.5molH2
D.Z中含有四种官能团
二、填空题
16.化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。
17.李兰娟院士及其团队研究发现药物“阿比多尔”在体外细胞实验中能有效抑制新冠病毒,一种合成阿比多尔中间体M的路线图如图:
已知:-Ac表示。
回答下列问题:
仿照上述合成路线,设计一种以硝基苯和为原料,制备的合成路线: (其他试剂任选)。
18.I.下列实验能获得成功的是 (填序号)。
①将与NaOH的醇溶液共热制备CH3- CH=CH2
②与适量Na2CO3溶液反应制备
③取10 mL1 mol/L CuSO4溶液于试管中,加入2 mL 2mol/L NaOH溶液,在所得混合物中加入40%的乙醛溶液,加热得到砖红色沉淀
④用溴水即可检验CH2=CH- CHO中的碳碳双键
⑤将1-氯丙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却、加入过量稀硝酸酸化,滴加AgNO3溶液,得白色沉淀,证明其中含有氯元素
II.实验室为测定食醋中CH3COOH的浓度,取25 mL食醋将其加水稀释至250 mL。用酸式滴定管量取25.00 mL稀释后的醋酸溶液放入锥形瓶中,加指示剂,然后用0.1000mol/LNaOH标准溶液进行滴定。
(1)盛NaOH标准液的滴定管尖嘴部分留有气泡,排除气泡的方法应采用图中的 操作。(填“甲”、“乙”、“丙”);
指示剂应为 。
A.甲基橙 B.甲基红 C.酚酞 D.石蕊
(2)滴定前,有关滴定管的正确操作为(选出正确操作并按序排列):
检漏→蒸馏水洗涤→ → → → → →开始滴定。
A.烘干 B.装入滴定液至零刻度以上
C.调整滴定液液面至零刻度或零刻度以下 D.用洗耳球吹出润洗液
E. 排除气泡 F.用滴定液润洗2至3次
G.记录起始读数
(3)滴定终点的判断方法为 。
(4)为提高测定的准确度,重复上述实验三次,0.1000mol/LNaOH标准溶液滴定前后的读数如下表所示,则该食醋中CH3COOH的浓度为 mol/L。
实验次数 稀释后的醋酸溶液体积/mL NaOH滴定前读数/mL NaOH滴定后读数/mL
第1次 25.00 0.10 24.05
第2次 25.00 0.50 23.50
第3次 25.00 0.20 24.25
(5)用0.1000 mol/L NaOH标准溶液进行滴定,下列操作会导致测定结果偏高的是 。
A.碱式滴定管内滴定后产生气泡
B.读取标准液读数时,滴定前仰视,滴定到终点后俯视
C.配制0.1000 mol/LNaOH溶液时,固体NaOH中含有结晶水
D.碱式滴定管未润洗就装入标准液进行滴定
19.第24届冬季奥林匹克运动会将于2022在北京召开,体现现代体育赛事公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。以下是两种兴奋剂结构简式:
回答下列问题:
(1)X不能发生的反应类型为 (选填字母序号)。
A.加成反应 B.取代反应 C.消去反应 D.加聚反应
(2)1molX与足量的NaOH溶液反应,最多消耗 molNaOH。
(3)Y最多有 个碳原子共平面。
(4)1molX与足量的H2在一定条件下反应,最多能消耗氢气为 mol。
(5)Y与足量的浓溴水反应的方程式为: 。
20.7.4g有机物A完全燃烧生成8.96LCO2(标准状况下)和9g水,有机物B是A的同系物,1molB完全燃烧消耗氧气的物质的量比1molA完全燃烧消耗氧气的物质的量多1.5mol,B能与Na反应生成H2。
(1)B的分子式为 。
(2)若A不能发生催化氧化反应,则A的结构简式为 ,若B不能发生消去反应,则B的结构简式为 。
(3)若A、B的另外一种同系物C既不能发生催化氧化反应,也不能发生消去反应,则C至少有 个碳原子。
21.有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料,分子中含有两个—CH3,其合成路线如图所示。A的相对分子质量通过质谱法测得为56,核磁共振氢谱显示只有两组峰,乙是(苏合香醇)的同系物。
已知:R—CH=CH2R—CH2CH2OH
写出B→C的方程式: 。
22.回答下列问题:
(1)书写下列物质的结构简式:
①2,6-二甲基-4-乙基辛烷: 。
②1,3,5-三甲苯 。
③2-甲基-1-戊烯: 。
④分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,写出该芳香烃的结构简式: 。
⑤戊烷(C5H12)的某种同分异构体只有一种一氯代物,写出它的结构简式: 。
(2)分子式为C2H4O2的有机物的结构可能有和两种。为对其结构进行鉴定的方法可采用 。
(3)有机物A常用于食品行业,已知9.0gA在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4g和13.2g,经检验剩余气体为O2。
①A分子的质谱图如图所示,由图可知其相对分子质量是 ,则A的分子式是 。
②A能与NaHCO3溶液发生反应,A一定含有的官能团的名称是 。
③A分子的核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则A的结构简式是 。
23.按要求回答下列问题:
(1)键线式的系统命名为 ;
(2)1mol结构简式为 的物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应,消耗氧气的物质的量为 ;
(3)物质乙的分子式为C4H8O2,1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2,且乙不能使溴的CCl4溶液褪色,乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰,面积比为2∶1∶1。则乙的结构简式为 。
(4)下列实验能获得成功的是 (填序号)
①将与NaOH的醇溶液共热制备CH3—CH=CH2
②用新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别乙醇、乙醛、乙酸和甲酸甲酯
③用银氨溶液鉴别丙醛和丙酮。
④与适量Na2CO3溶液反应制备
⑤将1-氯丙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴加AgNO3溶液,得白色沉淀,证明其中含有氯元素;
24.吉非替尼(I)是一种抗癌药物,其合成路线如下:
已知:R-CHOR-CN
R-CNR-CH2-NH2
写出有机物A满足下列条件的同分异构体: ;
①可以使显色;②不能发生银镜反应:③核磁共振氢谱中有5个峰;④仅有苯环一个环状结构,且苯环,上的一氯代物有两种。
试卷第1页,共3页
试卷第1页,共3页
参考答案:
1.D
【详解】A.由结构简式可知布洛芬的分子式为C13H18O2,A正确;
B.含有一个苯环、一个羧基,与苯乙酸是同系物,B正确;
C.通过结构简式可知,1个布洛芬分子中含有1个羧基,故1mol布洛芬最多能与1mol氢氧化钠发生反应,C正确;
D.布洛芬在苯环上有两种等效氢,故布洛芬在苯环上的一氯代物有2种,D错误;
故选D。
2.C
【详解】A.分子中含苯环、羰基,可以和氢气发生加成反应,A正确;
B.分子中含醇-OH,且与-OH相连的C上有H,能发生醇的消去反应,B正确;
C.分子中不含醛基,不能发生银镜反应,C错误;
D.分子含醇-OH,能与羧酸发生酯化反应,D正确;
答案选C。
3.B
【详解】A. 根据结构简式:有机物M的分子式C10H10O4,故A正确;
B. 醇羟基不与NaOH反应,酯基能与NaOH反应,在一定条件下,1molM最多能消耗2molNaOH,故B错误;
C. 与M互为同分异构体,苯环上只有一个侧链且含有两个羧基的结构有3种(不考虑立体异构)、、,故C正确;
D. 有机物M有苯环能发生加成、取代反应、还原反应,有羟基能发生氧化、消去反应,故D正确;
故选B。
4.B
【分析】CH3COOH与C2H2加成得到A CH3COOCH=CH2,A加聚得到N ,N与CH3OH发生已知信息的反应得到CH3COOCH3和高分子M。
【详解】A.据分析,化合物A的结构简式是CH3COOCH=CH2,碳碳双键的一个碳原子上连接两个相同原子(H原子),则A分子不存在顺反异构体,A正确;
B.A是CH3COOCH=CH2,与的官能团不完全相同,二者不是同系物, B不正确;
C.据分析,A→N是:CH3COOCH=CH2加聚得到,是聚合反应,C正确;
D.M和N均有链节中的酯基可发生水解,得到和CH3COOH,D正确;
故选B。
5.B
【详解】A.该有机物分子中含有羟基,能有甲醛发生羟醛缩合反应,为缩聚反应,A正确;
B.该物质酚羟基的两个临位可与Br2发生取代反应,碳碳双键可与Br2发生加成反应,因此1mol该有机化合物最多可与3molBr2发生反应,B错误;
C.根据结构简式可知,对羟基肉桂酸甲酯分子中的含氧官能团是羟基和酯基,C正确;
D.酚羟基可与NaOH发生中和反应,酯基可与NaOH发生水解,故1mol该有机化合物最多可与2molNaOH发生反应,D正确;
答案选B。
6.D
【详解】A.原子核内有8个中子的碳原子的质量数为6+8=14,核素符号为,故A错误;
B.氧原子的核内有8个质子,核外有8个电子,原子结构示意图为,故B错误;
C.N2分子中含有氮氮三键,其结构式为N≡N,故C错误;
D.溴乙烷分子是由乙基和溴原子构成的,溴原子的原子半径大于碳原子,碳原子的原子半径大于氢原子,其比例模型为,故D正确;
故选:D。
7.B
【详解】A.既有氧化性,又有还原性,与反应的化学方程式为:,A正确;
B.粗铜精炼的阴极反应:,B错误;
C.少量的与过量NaOH溶液反应,生成亚硫酸钠,离子方程式为:,C正确;
D.与NaOH溶液发生水解反应,反应的方程式为:,D正确;
故选B。
8.C
【详解】A.单键不含π键,双键含1个π键,三键含2个π键,故1molX分子中有1mol碳氧л键,故A错误;
B.Y分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应,1molY最多能与1molNaOH反应,故B错误;
C.X、Y分子中碳碳双键的碳连有相同的甲基,没有顺反异构体,Z分子中两端碳碳双键连有相同的甲基,但中间的碳碳双键的两个碳原子连有不同的原子团,则Z有顺反异构体,故C正确;
D.由方程式可知,X与Y生成Z的反应为醛基加成反应、羟基消去反应,不是取代反应,故D错误;
故选C。
9.C
【详解】A.温度影响溶解度,被提纯物和杂质的溶解度应该随温度的变化差别很大,利于重结晶,故A错误;
B.制备硝基苯时,先加密度小的液体,后加密度大的液体,且硝酸易挥发,则先加入苯,再加浓硫酸,最后滴入浓硝酸,故B错误;
C.溴水和苯发生萃取分层、溴水和苯乙炔发生加成反应褪色、溴水和乙酸不反应,现象不同可鉴别,故C正确;
D.NaOH与硝酸银反应,干扰卤素离子检验,则水解后应先加硝酸至酸性,再加硝酸银检验,故D错误;
故选:C。
10.B
【详解】A.m结构中含一个酯基、一个环,n结构中含一个酯基,p结构中含一个酯基、一个碳碳双键,三者结构不相似,不互为同系物,A错误;
B.n含有酯基,p含有酯基和碳碳双键,能使溴水褪色,q含有羧基和碳碳双键,能与碳酸氢钠溶液反应生成气体,也能与溴水反应使溴水褪色,所以可用NaHCO3溶液和溴水鉴别,B正确;
C.n的同分异构体中属于羧酸的满足C5H11COOH,-C5H11用8种同分异构体,所以一共有8种(不考虑立体异构),C错误;
D.m、n、p的分子式分别为C5H8O2、C6H12O2、C7H12O2,分别可表示为C5H4·2H2O、C6H8·2H2O、C7H8·2H2O,因此相同物质的量的m、n、q充分燃烧,消耗O2的量不相同,D错误;
答案选B。
11.D
【详解】A.柠檬酸钠的化学式为 ,A错误;
B.柠檬酸分子中含有羧基和醇羟基两种官能团,且不含有手性碳原子,B错误;
C.柠檬酸可以发生取代反应,羧基上的碳氧双键不能发生加成反应,C错误;
D.与柠檬酸分子含有相同种类和数目官能团的同分异构体(数字代表羟基位置):、、、、,共计12 种结构,扣除本身的 1 种结构,还有 11 种结构,D正确;
故选D。
12.B
【详解】A. 根据结构简式,分子式为,故A正确;
B. 苯环上存在对称轴,苯环上的一氯代物有2种,故B错误;
C. 苯环上6个碳及与苯环直接相连的碳共面,分子中至少有7个碳原子共面,故C正确;
D. 含有氨基,能与酸反应;含有羧基和酚羟基,能与碱反应,故D正确;
故选B。
13.D
【详解】A.手性碳原子是指碳原子连的四个原子或原子团都不相同,天赐糠醇中不存在手性碳原子,故A正确;
B.2 甲基呋喃有四种位置的氢,因此其一氯代物有4种,故B正确;
C.2 甲基呋喃没有羟基,因此2 甲基呋喃微溶于水,故C正确;
D.糠醛含有醛基,而不含醛基,因此两者不互为同系物,故D错误。
综上所述,答案为D。
14.B
【详解】A.若装置中左试管发生吸氧腐蚀,则消耗氧气,使试管内气压下降,右试管中导管液面上升,选项A正确;
B.二氧化硫和氯化氢均能与碳酸氢钠溶液反应,不符合除杂的原理,选项B错误;
C.热水与冷水的温度不同,根据容器内气体颜色的变化,判断平衡移动的方向,证明温度对化学平衡的影响,选项C正确;
D.1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯,通入溴的四氯化碳溶液中,溶液褪色,证明消去反应吕有不饱和烃生成,选项D正确;
答案选B。
15.A
【详解】A.含有苯环的化合物叫芳香族化合物,因此只有Z属于芳香族化合物,故A错误;
B.根据法匹拉书的结构简式得到分子式为C5H4N3O2F,故B正确;
C.1molY含有3mol羟基,可与3molNa反应产生1.5molH2,故C正确;
D.Z中含有四种官能团即氯原子、羟基,肽键、硝基,故D正确。
综上所述,答案为A。
16.
【详解】要合成苯乙酸苄酯,需要,根据题给反应可知,要生成需要要生成,需要;苯甲醇和HCl反应即可生成,所以合成路线图为。
17.
【详解】参照题中B-E的合成流程可知,以硝基苯和为原料,制备的合成路线为:,故答案为:。
18. ⑤ 丙 C F B E C G 当最后一熵标准NaOH溶液滴入时,溶液由无色变为粉红色,且半分钟内不褪色 0.096 ACD
【详解】I.①将和浓硫酸共热制备烯烃,醇和氢氧化钠的醇溶液在加热条件下不反应,故①不符合题意;
②中羧基和碳酸氢钠反应、酚羟基和碳酸氢钠不反应,所以不能实现实验目的,故②不符合题意;
③用新制的氢氧化铜检验,需要再碱性条件下、加热,二者物质的量相等,反应生成氢氧化铜,10mL1mol L-1CuSO4中铜离子的物质的量为10mL×1mol L-1=0.01mol,2mL2mol L-1NaOH溶液中氢氧化钠的物质的量为2mL×2mol L-1=0.004mol,氢氧化钠不足量,所以加热不能生成氧化亚铜,没有红色沉淀出现,不能实现实验目的,故③不符合题意;
④溴能将醛基氧化、能和碳碳双键发生加成反应,所以不能检验碳碳双键,应该先用银氨溶液将醛基氧化,再用溴检验碳碳双键,故④不符合题意;
⑤卤代烃中卤元素检验方法是:将卤代烃和氢氧化钠的水溶液或醇溶液共热,然后向溶液中加入稀硝酸中和碱,最后加入硝酸银溶液检验卤离子,氯离子和银离子反应生成氯化银白色沉淀,所以该检验方法正确,故⑤符合题意;
答案为⑤;
II.(1) 碱式滴定管中排气泡的方法:把滴定管的胶头部分稍微向上弯曲,轻轻挤压玻璃球使尖嘴部分充满碱液,排出气泡,
故答案为:丙;
NaOH与醋酸中和后生成醋酸钠,水解显碱性,故选择碱性条件变色的指示剂,答案选C;
(2)滴定前应检查滴定管是否漏液,之后用蒸馏水洗涤滴定管,为防止稀释滴定液使测定结果不准确,需用滴定液润洗2至3次,之后装入滴定液至零刻度以上,排除装置中的气泡,然后调整滴定波液面至零刻度或零刻度以下,并记录起始读数,开始滴定,所以正确的操作和顺为:检漏→蒸馏水洗涤→F→B→E+C→G→开始滴定;
(3)滴定终点的判断方法为当最后一熵标准NaOH溶液滴入时,溶液由无色变为粉红色,且半分钟内不褪色;
(4)根据表中数据可知,三次滴定消耗NaOH的体积分别为23.95mL、23.00mL(误差太大,舍去)、24.05mL,则平均消耗NaOH的体积为24.00mL;则该食醋中CH3COOH的浓度为=0.096mol/L;
(5)A.碱式滴定管内滴定后产生气泡,则标准液的体积偏大,所得溶液的浓度偏高,选项A正确;
B.读取标准液读数时,滴定前仰视,滴定到终点后俯视,标准液体积偏小,所没溶液浓度偏低,选项B错误;
C.配制0.1000 mol/LNaOH溶液时,固体NaOH中含有结晶水,则标准溶液的浓度偏低,消耗标准液的体积偏大,所测溶液的浓度偏高,选项C正确;
D.碱式滴定管未润洗就装入标准液进行滴定,则标准溶液的浓度偏低,消耗标准液的体积偏大,所测溶液的浓度偏高,选项D正确;
答案选ACD。
19. C 5 15 5 +4Br2+3HBr
【分析】(1) 根据有机物结构中的官能团性质分析可能发生的反应类型;(2) 根据卤代烃的性质及羧基的性质分析反应中消耗氢氧化钠的物质的量;(3) 根据苯环及乙烯的结构特点运用类比迁移的方法分析有机物中共面问题;(4) 根据加成反应原理分析加成反应中消耗氢气的物质的量;(5) 根据苯酚的性质及烯烃的性质分析书写相关反应方程式。
【详解】(1) 由X的结构分析,分子中含有碳碳双键,则可以发生加成反应和加聚反应,结构中还含有羧基,则可以发生酯化反应,即取代反应,苯环上含有氯原子,但与氯连接的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生取代反应,故答案为:C;
(2) 1molX中含有2molCl原子和1mol羧基,卤代烃水解生成酚和氢氧化钠发生中和反应,所以最多消耗5molNaOH,故答案为:5;
(3) 碳碳单键可以旋转,则Y中两个苯环可以在一个平面上,根据乙烯的平面结构分析, 中三个碳原子也可以与苯环共面,则Y中最多有15个碳原子共平面,故答案为:15;
(4) X中含有1个苯环,1个碳碳双键,1个羰基,则1molX与足量的H2在一定条件下反应,最多能消耗氢气为3+1+1=5mol,故答案为:5;
(5) Y中含有3个酚羟基,且共有3个邻位H原子可被取代,另含有C=C,可与溴水发生加成反应,则1molX 与足量浓溴水反应,最多消耗4molBr2,反应方程式为:+4Br2+3HBr,故答案为:+4Br2+3HBr。
20. C5H12O CH3C(OH)(CH3)2 HOCH2C(CH3)3 13
【分析】(1)根据质量守恒计算与A完全燃烧参加反应氧气的质量,根据n=计算氧气、水的量物质的量,根据n=计算二氧化碳的物质的量,根据原子守恒计算A分子中C、H原子数目,判断A分子中是否含有氧原子并计算氧原子数目,确定A的最简式,据此确定A的分子式;B与A互为同系物,1mol B完全燃烧消耗氧气的物质的量比1molA完全燃烧消耗氧气的物质的量多1.5mol,则B比A多1个CH2原子团,确定B的分子式;
(2)A不能发生催化氧化,若含有-OH,则羟基连接的碳原子上没有H原子,B能与钠反应生成氢气,B分子中至少含有-OH、-COOH中的一种,B不能发生消去反应,若含有羟基,则与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,结合分子式确定A、B结构;
(3)C既不能发生催化氧化反应,也不能发生消去反应,若含有羟基,羟基连接的碳原子上没有H原子,与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,则羟基相连的碳原子,至少还连接3个-C(CH3)3,结合有机物A、B的分子式确定C中碳原子个数。
【详解】(1)8.96L CO2(标准状况下)的物质的量为=0.4mol,故n(C)=0.4mol,二氧化碳的质量为0.4mol×44g/mol=17.6g,A完全燃烧参加反应氧气的质量为17.6g+9g-7.4g=19.2g,氧气的物质的量为=0.6mol,水的物质的量为=0.5mol,n(H)=1mol,根据氧原子守恒可知,7.4g有机物中n(O)=0.4mol×2+0.5mol-0.6mol×2=0.1mol,故n(C):n(H):n(O)=0.4mol:1mol:0.1mol=4:10:1,根据C、H原子关系可知,4个C原子中最多需要10个H原子,故A的分子式为C4H10O,B与A互为同系物,1mol B完全燃烧消耗氧气的物质的量比1molA完全燃烧消耗氧气的物质的量多1.5mol,则B比A多1个CH2原子团,B的分子式C5H12O。
答案为C5H12O。
(2)B能与钠反应生成氢气,B分子中含有-OH,有机物B是A的同系物,则A中含有羟基,A不能发生催化氧化,则羟基连接的碳原子上没有H原子,故A的结构简式为CH3C(OH)(CH3)2,B不能发生消去反应,则与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,则B为HOCH2C(CH3)3;
答案为CH3C(OH)(CH3)2;HOCH2C(CH3)3。
(3)若A、B的另外一种同系物C既不能发生催化氧化反应,也不能发生消去反应,羟基连接的碳原子上没有H原子,与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,则羟基相连的碳原子至少还连接3个-C(CH3)3,该同系物至少含有碳原子数目为4×3+1=13;
答案为13。
21.2+O22+2H2O
【详解】A的相对分子质量通过质谱法测得为56,核磁共振氢谱显示只有两组峰,则分子式为C4H8,再根据已知信息R—CH=CH2R—CH2CH2OH可知,A为CH2=C(CH3),B为,B→C发生氧化反应,则B→C的化学方程式为:2+O22+2H2O。
22.(1)
(2)红外光谱法、核磁共振氢谱法
(3) 90 C3H6O3 羧基
【详解】(1)①2,6-二甲基-4-乙基辛烷结构简式为;
②1,3,5-三甲苯结构简式为;
③2-甲基-1-戊烯结构简式为;
④分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,该芳香烃的结构简式为;
⑤戊烷(C5H12)的某种同分异构体只有一种一氯代物,写出它的结构简式;
(2)两种有机物种,官能团和氢的种类不同,可用红外光谱法、核磁共振氢谱法对其进行结构的鉴定,故答案为:红外光谱法、核磁共振氢谱法。
(3)①根据图示可知其相对分子质量等于其最大质荷比,则其相对分子质量为90;则9.0gA的物质的量为0.1mol,在足量O2中燃烧,气体产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,增重分别为水蒸气和CO2的质量,即n(H2O)=0.3mol,n(CO2)=0.3mol,则一个该有机物分子中,,则,所以有机物A的分子式为C3H6O3。故答案为:90;C3H6O3。
②A能和NaHCO3溶液发生反应,则A一定含有的官能团的名称是羧基。故答案为:羧基;
③A分子的核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,说明A中含有一个-OH,一个-COOH,一个次亚甲基,一个甲基,所以其结构简式为。故答案为。
23.(1)3-甲基-1-丁醇
(2)1.5mol
(3)
(4)②③
【分析】根据物质类比利用有机物的命名方法;选主链、定编号、写名称;根据醇的催化氧化机理进行判断耗氧量;根据物质的性质判断有机物含有的原子团;利用化学式推测结构简式;
(1)
根据键线式判断含有官能团是羟基,属于醇类,从接羟基处的碳原子进行编号命名得3-甲基-1-丁醇;故答案为:3-甲基-1-丁醇;
(2)
一定条件下和氧气发生催化氧化反应根据键线式判断能发生此类反应的官能团是羟基,并且羟基所连碳原子上有氢原子,故只有三个羟基能发生催化氧化,根据关系式判断需要氧气为1.5mol;
(3)
根据乙的分子式为C4H8O2,1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2,判断该物质2个氧原子不可能是羧基,应该是羟基,故含有两个羟基,根据不饱和度判断,该有机物不饱和度为1,但乙不能使溴的CCl4溶液褪色,说明不含碳碳双键,故应该是环状结构,根据核磁共振氢谱图中有3个峰,面积比为2∶1∶1,判断该物质的结构简式为: ;故答案为:;
(4)
①在NaOH的醇溶液加热条件下不发生反应,故①不能获得成功,不符合题意;
②乙醇与新制Cu(OH)2悬浊液不反应互溶;乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀且有气体生成;乙酸与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成蓝色溶液;甲酸甲酯与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀,故可以达到实验目的;
③用银氨溶液与丙醛反应生成银单质,而与丙酮不反应,故可以获得成功;
④与适量Na2CO3溶液反应,羧基和酚羟基都能发生反应,故错误;
⑤1-氯丙烷与NaOH溶液共热几分钟后,有碱剩余,故不能直接加入硝酸银,应先加酸进行酸化,故不能获得成功;
故选答案②③;
【点睛】此题考查有机物的命名及官能团的性质,注意有机化合物的主要性质取决于官能团。
24.、、、
【详解】有机物A含有苯环,可以使显色,则有酚羟基,不能发生银镜反应,则无醛基,核磁共振氢谱中有5个峰,④仅有苯环一个环状结构,且苯环上的一氯代物有两种,因此符合条件的有机物结构简式为、、、。
答案第1页,共2页
答案第1页,共2页