(共26张PPT)
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
预习检测
预习检测
预习检测
视频导入
一、卤代烃
1. 卤代烃定义:
烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是 ,可表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。
知识整合
碳卤键
卤素原子
2. 卤代烃的分类
知识整合
一、卤代烃
卤代烃
单卤代烃
取代卤素原子多少
多卤代烃
卤代烃
氟代烃
取代卤素原子的不同
碘代烃
氯代烃
溴代烃
一、卤代烃
3. 卤代烃的物理性质
知识整合
常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外,其余均为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,
其余卤代烃密度都比水大。
不溶于水,可溶于有机溶剂。
状态:
密度:
溶解性:
沸点:
熔沸点大于同碳个数的烃,随碳原子数增多,沸点依次升高(碳原子数相同时,支链越多沸点越低)。
4. 卤代烃的命名原则
知识整合
一、卤代烃
(1)卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
(2)如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
(3)如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在
卤原子的前面;
10
实战演练
2-甲基-4-氯戊烷
2-甲基-3,3,5-三氯己烷
3-甲基-2,2-二氯戊烷
4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷
二、溴乙烷
1. 溴乙烷的组成与结构
(1)分子式:
C2H5Br
(2)结构式:
(4)结构简式:
C2H5Br
或 CH3CH2Br
—C—C—
H
H
H
H
H
Br
H H
H︰C︰C︰Br︰
H H
‥
‥
‥
‥
‥
‥
(3)电子式:
代表物质
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
2. 溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。
—C—C—
H
H
H
H
H
Br
(乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃)
C-Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C-Br键易断裂,使溴原子易被取代。因Br的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
代表物质
(6)核磁共振氢谱图
(5)结构模型:
球棍模型
结构模型
2个峰
CH3CH2Br
代表物质
3. 溴乙烷的化学性质
(1)溴乙烷的取代反应
——水解反应
反应条件:
NaOH水溶液、加热
C2H5—Br + H--OH C2H5-OH + HBr
NaOH
△
HBr + NaOH = NaBr + H2O
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
H2O
△
一般写成如下方程式:
代表反应
(1) 溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。
(2)如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。
思考讨论
取卤代烃,先加氢氧化钠溶液,加热,冷却后,取上层清液体,先加过量的稀硝酸酸化,再加硝酸银溶液,如果产生淡黄色沉淀则有溴原子。
方案总结
利用所给试剂完成实验3-1
注意:
1、小组成员分工明确后再规范操作
2、试剂用量一定按课本要求
实验验证
(2)消去反应
反应条件:氢氧化钠醇溶液
消去反应
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和键化合物的反应
CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
19
怎样设计检验溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热,有乙烯产生呢?
温馨提示:本装置包含两部分,第一部分是发生装置,第二部分是检验装置(乙烯是气体,能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳褪色)
思考讨论
分析卤代烃消去反应的特点,思考是否每种卤代烃都能发消去反应?请讲出你的理由。
消去反应的外部条件:与强碱的醇溶液共热
内部结构:卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子
H X
-C-C- -C=C-
思考讨论
卤代烃的功与过
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
阅读思考
取代反应 消去反应
反应物
反应 条件
断键
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液、
加热或常温
NaOH醇溶液、
加热
C-Br
C-Br,邻碳C-H
CH3CH2OH
NaBr
CH2=CH2
NaBr H2O
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
当堂小结
1、下列卤代烃中,不能发生消去反应的是( )
CH3CCH2Br
|
|
CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
|
I
|
|
CH3
Br
CH3—C—CH3
CH3Cl
A.
B.
C.
D.
BC
巩固练习
25
2.由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH
巩固练习
Br2
CH2=CH2
NaOH/水
△
CH2Br
CH2Br
CH2OH
CH2OH
26
课
时
分
层
作
业
课后作业