3.2.1 醇 课件(共33张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.2.1 醇 课件(共33张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-12-31 08:58:14 | ||
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文档简介
(共33张PPT)
3.2.1 醇酚
情景引入
生活中乙醇
对比有机化合物的分子结构，归纳什么是醇？什么是酚？
1-丙醇 2-丙醇
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
CH3 CH CH3
CH2OH
OH
环己醇
OH
OH
苯酚
OH
萘酚
辨别醇和酚的结构
思考交流
(1)定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
(2)官能团：羟基(—OH)
(3)结构： (R1、R2、R3为H或烃基)
(4)饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)，可简写为R—OH。
醇的结构特点
按羟基所连
烃基种类
饱和醇
不饱和醇
脂环醇
芳香醇
CH3CH2OH 乙醇
CH2=CHCH2OH 丙烯醇
苯甲醇
环己醇
乙二醇
分子中所含羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2–OH
CH2–OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
甲醇
丙三醇
醇的
分类
醇的分类
(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;
(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。
2-甲基-1-丙醇
2-丁醇
1,2,3-丙三醇(甘油)
苯甲醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
【练一练】
醇的命名
甲醇
无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。
乙二醇
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
丙三醇(甘油)
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH3OH
几种常见的醇
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH3—CH — C—OH
CH3
CH2—CH3
CH3
练习1、写出下列醇的名称
2-丁醇
2，3-二甲基-3-戊醇
CH2OH
苯甲醇
CH2OH
CH2OH
对苯二甲醇
以几种醇的熔点和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结醇的物理性质。
【结论1】饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，醇的熔沸点逐渐升高
表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论
【结论2】相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
熔沸点：
溶解性：
密度：
醇的物理性质
醇的密度比水的密度小。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，熔沸点逐渐升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶；
随分子中碳原子个数的增加，醇的溶解度逐渐降低。
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点
练习2、下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是 ( )
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A．①②③④
B．④③②①
C．①③④②
D．①③②④
C
那么乙醇的结构如何影响其性质的呢
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O-H和C-O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O-H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代，同样，C-O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
【复习回顾】3、乙醇的化学性质
（1）与活泼金属发生置换反应
Na与醇的反应比与水的反应平缓
氢原子的活性：C-H < O-H（醇）< O-H（水）
此反应可检验-OH的存在，可计算分子中-OH数目。
【迁移】K、Ca、Mg等活泼的金属也能与乙醇发生类似的反应。写出金属钙与乙醇反应的化学方程式： 。
2C2H5OH+Ca (C2H5O)2Ca+H2↑
1mol丙三醇(甘油) 与足量金属钠反应后,生成 mol氢气。
CH2 -CH- CH2
OH
OH
OH
1.5
（2）酯化反应——取代反应
（3）氧化反应
酸脱羟基，醇脱氢
a、乙醇的燃烧：
酒精燃料飞机
酒精火锅
现象：发出淡蓝色火焰，并放出大量热
b、乙醇的催化氧化
实验现象:
①铜丝红色→黑色→红色反复变化
②在试管口可以闻到刺激性气味
2Cu + O2 == 2CuO
△
CuO + CH3CH2OH CH3CHO + Cu + H2O
△
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu或Ag
△
总反应：
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
催化氧化机理：
断裂①③
醇催化氧化的机理
本碳（α-C）有氢
【实验】在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象。
【实验现象】
溶液由橙红色变为绿色
c、与强氧化剂—酸性K2Cr2O7溶液或酸性KMnO4溶液反应直接生成乙酸。
CH3CH2OH CH3COOH
KMnO4(H+)
K2Cr2O7(H+)
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化反应：有机化合物中失氢或得氧的反应
还原反应：有机化合物中得氢或失氧的反应
①羟基所在碳上有两个氢：
②羟基所在碳上有一个氢：
③羟基所在碳上没有氢：
R CH2OH
R COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 CH R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 C R2
O
R1 C R2
OH
R3
不能被酸性高锰酸钾氧化
可氧化生成酮
可氧化生成酸
醇与强氧化剂反应机理
【应用】实验室可以利用该原理来制备少量溴乙烷。
（4）取代反应
△
CH3CH2-Br + H2O
一般利用较高浓度的硫酸（或浓磷酸）与NaBr固体反应来制备HBr，尝试写出相关反应方程式 。
H2SO4(浓) +NaBr == NaHSO4+ HBr↑
△
CH3CH2-OH + HBr(浓)
【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇和液硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
实验现象：
实验结论：
生成乙烯。
①温度升至170℃左右，有气体产生； 酸性高锰酸钾溶液的紫色逐渐退去；
溴的四氯化碳溶液的橙色逐渐退去。
②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。
（5）消去反应
①浓硫酸的作用： 。
②酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
③放入几片碎瓷片作用： 。
防止暴沸
催化剂和脱水剂
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
④温度计的位置： 。
水银球要置于混合液的中央位置
【实验注意】
CH2=CH2↑+H2O
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
——实验室制取乙烯
⑤混合液颜色逐渐变黑，为什么？
浓硫酸将无水酒精氧化生成碳单质，碳单质使烧瓶内的液体呈黑色。
⑥为何可用排水集气法收集？
排水法
⑦有何杂质气体？NaOH溶液的作用是什么？
H2O 、CO2、SO2、乙醇蒸汽；
⑧为何使液体温度迅速升到170℃？
无水酒精和浓硫酸混合物在140℃时，乙醇分子间脱水生成乙醚；迅速升到170℃以防副反应发生。
NaOH溶液的作用吸收SO2和乙醇，防止干扰乙烯的检验。
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
浓H2SO4
140℃
取代反应
乙醚
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
试剂 作用
浓硫酸
氢氧化钠溶液
溴的CCl4溶液
酸性高锰酸钾溶液
碎瓷片
催化剂和脱水剂
吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)
验证乙烯的不饱和性
验证乙烯的还原性
防止暴沸
醚
醚：
官能团：
可用R-O-R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。
醚键
【资料卡】
与C-OH相邻的C（β-C）上要含有H
（5）消去反应
乙醇的消去反应要关注两个方面：
①反应条件：
②可发消去反应的醇的结构：
浓硫酸，170℃
CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O
浓硫酸
170℃
反应机理：
1700C
CH2=CH2↑ + H2O
β α
[讨论]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
NaOH的醇溶液、加热
C—Br、C—H
C—O、C—H
C=C
C=C
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
浓硫酸、170℃
C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H- C—C-Br
H
H
H
练习.下列各醇，不能发生消去反应的是（ ）
CH3
∣
B． CH3—C—OH
∣
CH3
C．CH3—CH—CH3
∣
OH
CH3—C—CH2OH
CH3
CH3
Ａ．
A
CH3
D． C6H5-C-CH2-CH3
OH
醇消去反应的规律： -OH的β-C上有氢原子。
邻碳有氢
1、下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号，下同)。
(2)能被氧化成酮的是 。
(3)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式：________________________
__________________________。
②③
①
CH3—CH==CHCH3、
CH3CH2CH==CH2
课堂检测
2、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是 ( )
A． B．
C． D．
C
3、乙醇分子中不同的化学键，如图： 。
关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂
D
再见
3.2.1 醇酚
情景引入
生活中乙醇
对比有机化合物的分子结构，归纳什么是醇？什么是酚？
1-丙醇 2-丙醇
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
CH3 CH CH3
CH2OH
OH
环己醇
OH
OH
苯酚
OH
萘酚
辨别醇和酚的结构
思考交流
(1)定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
(2)官能团：羟基(—OH)
(3)结构： (R1、R2、R3为H或烃基)
(4)饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)，可简写为R—OH。
醇的结构特点
按羟基所连
烃基种类
饱和醇
不饱和醇
脂环醇
芳香醇
CH3CH2OH 乙醇
CH2=CHCH2OH 丙烯醇
苯甲醇
环己醇
乙二醇
分子中所含羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2–OH
CH2–OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
甲醇
丙三醇
醇的
分类
醇的分类
(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;
(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。
2-甲基-1-丙醇
2-丁醇
1,2,3-丙三醇(甘油)
苯甲醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
【练一练】
醇的命名
甲醇
无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。
乙二醇
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
丙三醇(甘油)
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH3OH
几种常见的醇
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH3—CH — C—OH
CH3
CH2—CH3
CH3
练习1、写出下列醇的名称
2-丁醇
2，3-二甲基-3-戊醇
CH2OH
苯甲醇
CH2OH
CH2OH
对苯二甲醇
以几种醇的熔点和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结醇的物理性质。
【结论1】饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，醇的熔沸点逐渐升高
表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论
【结论2】相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
熔沸点：
溶解性：
密度：
醇的物理性质
醇的密度比水的密度小。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，熔沸点逐渐升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶；
随分子中碳原子个数的增加，醇的溶解度逐渐降低。
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点
练习2、下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是 ( )
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A．①②③④
B．④③②①
C．①③④②
D．①③②④
C
那么乙醇的结构如何影响其性质的呢
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O-H和C-O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O-H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代，同样，C-O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
【复习回顾】3、乙醇的化学性质
（1）与活泼金属发生置换反应
Na与醇的反应比与水的反应平缓
氢原子的活性：C-H < O-H（醇）< O-H（水）
此反应可检验-OH的存在，可计算分子中-OH数目。
【迁移】K、Ca、Mg等活泼的金属也能与乙醇发生类似的反应。写出金属钙与乙醇反应的化学方程式： 。
2C2H5OH+Ca (C2H5O)2Ca+H2↑
1mol丙三醇(甘油) 与足量金属钠反应后,生成 mol氢气。
CH2 -CH- CH2
OH
OH
OH
1.5
（2）酯化反应——取代反应
（3）氧化反应
酸脱羟基，醇脱氢
a、乙醇的燃烧：
酒精燃料飞机
酒精火锅
现象：发出淡蓝色火焰，并放出大量热
b、乙醇的催化氧化
实验现象:
①铜丝红色→黑色→红色反复变化
②在试管口可以闻到刺激性气味
2Cu + O2 == 2CuO
△
CuO + CH3CH2OH CH3CHO + Cu + H2O
△
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu或Ag
△
总反应：
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
催化氧化机理：
断裂①③
醇催化氧化的机理
本碳（α-C）有氢
【实验】在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象。
【实验现象】
溶液由橙红色变为绿色
c、与强氧化剂—酸性K2Cr2O7溶液或酸性KMnO4溶液反应直接生成乙酸。
CH3CH2OH CH3COOH
KMnO4(H+)
K2Cr2O7(H+)
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化反应：有机化合物中失氢或得氧的反应
还原反应：有机化合物中得氢或失氧的反应
①羟基所在碳上有两个氢：
②羟基所在碳上有一个氢：
③羟基所在碳上没有氢：
R CH2OH
R COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 CH R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 C R2
O
R1 C R2
OH
R3
不能被酸性高锰酸钾氧化
可氧化生成酮
可氧化生成酸
醇与强氧化剂反应机理
【应用】实验室可以利用该原理来制备少量溴乙烷。
（4）取代反应
△
CH3CH2-Br + H2O
一般利用较高浓度的硫酸（或浓磷酸）与NaBr固体反应来制备HBr，尝试写出相关反应方程式 。
H2SO4(浓) +NaBr == NaHSO4+ HBr↑
△
CH3CH2-OH + HBr(浓)
【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇和液硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
实验现象：
实验结论：
生成乙烯。
①温度升至170℃左右，有气体产生； 酸性高锰酸钾溶液的紫色逐渐退去；
溴的四氯化碳溶液的橙色逐渐退去。
②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。
（5）消去反应
①浓硫酸的作用： 。
②酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
③放入几片碎瓷片作用： 。
防止暴沸
催化剂和脱水剂
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
④温度计的位置： 。
水银球要置于混合液的中央位置
【实验注意】
CH2=CH2↑+H2O
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
——实验室制取乙烯
⑤混合液颜色逐渐变黑，为什么？
浓硫酸将无水酒精氧化生成碳单质，碳单质使烧瓶内的液体呈黑色。
⑥为何可用排水集气法收集？
排水法
⑦有何杂质气体？NaOH溶液的作用是什么？
H2O 、CO2、SO2、乙醇蒸汽；
⑧为何使液体温度迅速升到170℃？
无水酒精和浓硫酸混合物在140℃时，乙醇分子间脱水生成乙醚；迅速升到170℃以防副反应发生。
NaOH溶液的作用吸收SO2和乙醇，防止干扰乙烯的检验。
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
浓H2SO4
140℃
取代反应
乙醚
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
试剂 作用
浓硫酸
氢氧化钠溶液
溴的CCl4溶液
酸性高锰酸钾溶液
碎瓷片
催化剂和脱水剂
吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)
验证乙烯的不饱和性
验证乙烯的还原性
防止暴沸
醚
醚：
官能团：
可用R-O-R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。
醚键
【资料卡】
与C-OH相邻的C（β-C）上要含有H
（5）消去反应
乙醇的消去反应要关注两个方面：
①反应条件：
②可发消去反应的醇的结构：
浓硫酸，170℃
CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O
浓硫酸
170℃
反应机理：
1700C
CH2=CH2↑ + H2O
β α
[讨论]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
NaOH的醇溶液、加热
C—Br、C—H
C—O、C—H
C=C
C=C
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
浓硫酸、170℃
C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H- C—C-Br
H
H
H
练习.下列各醇，不能发生消去反应的是（ ）
CH3
∣
B． CH3—C—OH
∣
CH3
C．CH3—CH—CH3
∣
OH
CH3—C—CH2OH
CH3
CH3
Ａ．
A
CH3
D． C6H5-C-CH2-CH3
OH
醇消去反应的规律： -OH的β-C上有氢原子。
邻碳有氢
1、下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号，下同)。
(2)能被氧化成酮的是 。
(3)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式：________________________
__________________________。
②③
①
CH3—CH==CHCH3、
CH3CH2CH==CH2
课堂检测
2、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是 ( )
A． B．
C． D．
C
3、乙醇分子中不同的化学键，如图： 。
关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂
D
再见