(共30张PPT)
2.2.1 烯烃 炔烃
自然界里存在许多烯烃,如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。
乙烯是常见的烯烃。
番茄中存在番茄红素
情境引入
试回顾乙烯的结构和性质
1.乙烯的结构
乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取 杂化,碳原子与氢原子之间均以单键( 键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键( )相连接,相邻两个键之间的键角约为 ,分子中的所有原子都处于 平面内。
sp2
σ
1个σ键和1个π键
120°
同一
2.乙烯的性质
纯净的乙烯为 色、稍有气味的气体, 溶于永,密度比空气的 。
乙烯具有 性;
能被酸性高锰酸钾溶液 ;
还能与溴发生 反应;
在一定条件下能发生 反应生成聚合物。
无
难
略小
可燃
氧化
加成
加聚
烯烃的结构与性质
几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
CH2=CH2
乙烯
CH2=CHCH3
丙烯
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH2=CHCH2CH2CH3
1-戊烯
随着分子中碳原子数的递增,
1、相对分子质量越大, 分子间作用力越强, 沸点逐渐升高。
2、密度逐渐增大,都小于水的密度。
3、常温下的状态:气态→液态→固态。
标准状况下 C2—C4呈气态
碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。
4、溶解性:
不溶于水,易溶于有机溶剂
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醇
生成高分子化合物
①可燃性
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
烯烃的氧化反应
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2=
CO2
KMnO4
H+
KMnO4
H+
C=O
R'
R''
C=
R'
R''
酮
R—CH=
R—COOH
KMnO4
H+
羧酸
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
烯烃的加成反应
试剂 丙烯
溴水
氯化氢
水
CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH
催化剂
加热、加压
CH3CH=CH2+H2O CH3CH(OH )CH3
催化剂
加热、加压
①以丙烯为例
烯烃的加成反应
②二烯烃
分子中含2个碳碳双键的烯烃
CH2=CH—CH=CH2与Cl2的反应方程式:
CH2=CH—CH=CH2+Cl2
CH2—CH—CH=CH2
Cl
Cl
(1)1,2-加成
(2)1,4-加成
如最常见的1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
烯烃的加聚反应
一定条件
一定条件
烯烃的加聚反应
一定条件下
异丁烯
单体
链节
聚合度
加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一,人们日常生活中经常接触到的聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料,以及一些重要新型材料如导电高聚物等都是通过加聚反应得到的。
聚乙烯塑料
合成橡胶
烯烃的立体异构
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
烯烃的顺反异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
C
C
a'
b'
a
b
产生顺反异构体的条件:
组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
性质:顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯
(bp 3.7℃)
反-2-丁烯
(bp 0.88℃)
相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构
相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构
练习、某有机物的结构如图所示, 一分子该物质与一分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
D
化学与生活
聚乙烯塑料
聚乙烯纤维
硬氯乙烯产品
醋酸纤维
聚氯乙烯管材
烯烃用途1——化工原料
烯烃用途2——植物生长调节剂、催熟剂
家庭小实验
香蕉的催熟实验
可在密封袋子中放一些成熟的苹果
(2)为什么香蕉密封保存最终会腐烂掉呢?
(3)如何解决水果运输过程中的自催熟问题?
★采摘未成熟的水果
★采用冷链运输
★吸收水果释放的乙烯
1,下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中,不正确的是( )
A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃
B.乙烯分子中所有原子位于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上
C.乙烯和乙烷中的共价键均有σ键和π键
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能
[答案] C
[解析]乙烷中只有σ键无π键,C不正确。
检测
2.下列说法正确的是( )
A.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
B.丙烯分子中所有的原子一定处于同一平面内
C.分子式为C4H8的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丁烯在一定条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
[答案] A
[解析]烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的特征反应,A项正确;烯烃分子中,与双键碳原子相连的4个原子及双键碳原子处于同一平面内,而其他的原子则不一定处于该平面内,丙烯(CH2===CH—CH3)分子中—CH3上的氢原子最多只有1个氢原子处于其他6个原子所在的平面内,B项错误;分子式为C4H8的烃可以是烯烃,也可以是环烷烃,而环烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;烯烃中含有碳碳双键,能发生加成反应,但若烯烃中含有烷基等其他原子团时,一定条件下也可发生取代反应,故丁烯既可发生加成反应也可发生取代反应,D项错误。
3.下列物质不能用加成反应制得的是( )
A.CH2Cl2
B.CH3CH2Cl
C.CH3CH2OH
D.CH2ClCH2Cl
答案 A
解析 在发生加成反应时,由双键变成单键,CH2Cl2不能由物质加成制得。
4.2020年在抗击新冠肺炎中N95口罩成为“明星”,丙烯CH3—CH===CH2是制造N95口罩的原料之一。下列有关丙烯的说法错误的是( )
A.丙烯和乙烯互为同系物
B.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯分子中所有的原子共面
D.丙烯与氢气的加成产物是饱和烃
[答案] C
[解析]丙烯和乙烯结构相似,组成上相差一个CH2原子团,二者互为同系物,A正确;丙烯中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;丙烯中含甲基,所有原子不可能共面,C错误;丙烯与氢气的加成产物为丙烷,是饱和烃,D正确。
5.下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物结构不止一种的是 ( )
A.CH2===CH2
B.CH3CH===CH2
C.CH3CH===CHCH3
D.CH3CH2CH===CHCH2CH3
[答案] B
[解析] CH2===CH2与HBr发生加成反应只生成CH3CH2Br,A不选;CH3CH===CH2与HBr发生加成反应可生成CH3CHBrCH3或CH3CH2CH2Br,B选;CH3CH===CHCH3与HBr发生加成反应只生成CH3CH2CHBrCH3,C不选;CH3CH2CH===CHCH2CH3与HBr发生加成反应只生成CH3CH2CH2CHBrCH2CH3,D不选。
6.始祖鸟烯形状宛如一只展翅飞翔的鸟,其键线式结构表示如图,其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是( )
A.始祖鸟烯与1,3 丁二烯互为同系物
B.若R1=R2=甲基,则其分子式为C12H16
C.若R1=R2=甲基,则始祖鸟烯的一氯代物有4种
D.始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色
[答案] D
[解析]始祖鸟烯有环状结构,1,3 丁二烯是链状结构,两者结构不相似,不是同系物,A错;R1=R2=甲基,其分子式为C12H14,B错;R1=R2=甲基,因始祖鸟烯是对称结构,且连有R1或R2基团的碳原子上没有氢原子,故始祖鸟烯的一氯代物有3种,C错;始祖鸟烯中因含碳碳双键,因此既能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,D正确。
再见