化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.1芳香烃（共32张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.1芳香烃（共32张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-01-01 10:26:10 | ||
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文档简介
(共32张PPT)
2.3.1 芳香烃
19世纪的英国很强大。权一大，钱一多，人就容易要要要。可时代限制在那，很多东西想要，它也出现不了。
苯的漫画故事
比如照明灯，这个时候最先进的照明灯是“煤气灯当时煤气不只能用来点灯，还能用来开车、做饭、供暖，简直是居家旅行必备。
但是煤气不是煤炭的独生子，它还有个孪生兄弟叫“"煤焦油”，一出生就被城里人骂“垃圾”。
英国大科学家法拉第看不过去，他想知道，煤焦油真的百无一用是废物吗？
想到就做，结果法拉第就成了世界上第一个从煤焦油中分离出“苯”的人。
不对，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物法拉第看着这个被自己发现的新物质，下意识用鼻子闻了闻，别说，它还好香不对，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物法拉第看着这个被自己发现的新物质，下意识用鼻子闻了闻，别说，它还好香。
到了1833年，德国化学家米希尔里希也提炼出了和法拉第发现的物质一样的东西。他闻着很像“安息香”（ benzoin）的气味，相似就是缘，于是这个“氢的重碳化合物”就有了个学名叫“苯”。安息香（ benzoin）是一种名贵香料，是安息香属植物的树脂。
那晚他工作了一夜，按照他梦中的启示做了各种推理，又和之前的数据、记录对应起来互相验证终于，他发现梦竟然是对的！当他提出苯的环形结构后，全世界的化学家都惊呆了。
“苯”虽然有了学名，但它究竟是个什么结构式，没有化学家能够说的明白。之后，苯的分子式才被确认是C6H6。
化学家们一看分子式，苯分子中碳的相对含量也太高了，分子结构咋画都不对啊!苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物，但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。
苯的分子结构问题让化学家们头秃了几十年，直到凯库勒做了一个梦。
睡梦中，凯库勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像极了跳大神。不一会，这些碳原子竟然一个挨一个，手牵手变成了“长链”。凯库勒看着这条“碳链”，越看越像条蛇。紧跟着，它竟然真的变成了蛇，还冲他呲出毒牙，“碳链蛇”绕着他来回飞，凶得很。不过它的威风并没有持续多久，突然咬住了它自己的尾巴，一边咬还一边转圈。
苯
芳香烃
常见的芳香烃
稠环
芳香烃
苯的
同系物
苯的结构
分子式
C6H6
空间构型
平面正六边形
成键特点
介于单键与双键之间的特殊键
结构简式：
或
成键特点：
6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
空间充填模型
σ键
π键
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
碳碳单键键长：1.54×10-10m
碳碳双键键长：1.34×10-10m
苯分子中碳碳键长都相等，为1.39×10-10 m
a.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。
颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性
无色、 液态 有特殊气味 比水 小 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点较低，易挥发
苯的物理性质
苯
应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
1、氧化反应
苯可以燃烧，燃烧时有浓重的黑烟
苯的化学性质
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
点燃
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。
实验探究
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后，溶液不褪色，出现分层，无色苯层在上层，紫红色在下层；
加入溴水后，溶液不褪色，出现分层，苯层在上层，呈橙红色，水层在下层，接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水发生化学反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。
该实验证明苯分子中无碳碳双键
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
苯能够发生取代反应
FeBr3可以催化苯和溴反应，生成溴苯。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水。
(溴苯)
——断裂C-H键
2、 取代反应
溴代反应
注意事项：
1. 苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液
2. 必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
3. 苯与Br2只发生一元取代反应
4. 试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉
5. 长导管的作用：
a、导气：因为苯和溴都易挥发
b、冷凝回流：该反应为放热反应
6. 产物的位置：
溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中
7. 除杂：
纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。
将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。
浓硫酸可催化苯和浓硝酸在50~60 ℃反应，生成硝基苯。
(硝基苯)
硝化反应
(苯磺酸)
生成硝基苯的过程存在副反应
注：苯磺酸易溶于水，为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂性
磺化反应：
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
制备合成洗涤剂
工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
Ni
18MPa 180～250℃
3、加成反应
C6H6+3Cl2 C6H6Cl6
（六氯环己烷）
能加成
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”
1．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是( )
A．苯和四氯化碳 B．苯和水
C．溴苯和水 D．汽油和水
A
详细解析：
苯、溴苯、汽油均能相互溶解，但不能溶于水，
因此苯和四氯化碳不能用分液方法分离。
练习
2．化合物 的分子式均为C6H6，
下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
详细解析：
A．b的同分异构体还含有链状烃，如1,3—己二炔
有机物
类别 苯 环烯烃 立体烷烃
成键特点 大π键 碳碳双键、碳碳单键 碳碳单键
共面情况 所有原子均共面 部分共面 部分共面
化学性质 不能被酸性高锰酸钾氧化 取代反应，加成反应 能被酸性高锰酸钾氧化 加成反应，取代反应 取代反应
2．化合物 的分子式 均为C6H6，
下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
D
详细解析：
B．b与p均只有三种。d的二氯代物有6种，见右图。
C．b是苯环，p属于环烷烃，不含有碳碳双键。
D．d与p含有饱和碳原子，与它相连的原子均不共面。
3．实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
K
发生装置
除杂装置
尾气处理装置
气体：HBr伴有Br2
详细解析：
3．实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
K
物质 Br2 苯 溴苯
沸点/℃ 58.8 80 156
溶解性 易溶于有机溶剂 除杂方法 碱洗 蒸馏 /
提纯溴苯的方法：用NaOH溶液洗涤除去溶解的溴单质，静置后分液，干燥，再用蒸馏法除去多余的苯。
详细解析：
3．实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
K
D
4．在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
实验装置如图所示(夹持装置已略去)。
下列说法不正确的是（ ）
A．水浴加热的优点是使反应物均匀受热，容易控制温度
B．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
C．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
D．实验前，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温，
将所得混合物加入苯中
50-60℃水
浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液
发生装置
冷凝回流
装置
物质 硝酸 苯 硝基苯
沸点/℃ 83 80 210
除杂方式 碱洗 蒸馏 /
直形冷凝管
蒸馏装置
详细解析：
50-60℃水
浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液
4．在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
实验装置如图所示(夹持装置已略去)。
下列说法不正确的是（ ）
A．水浴加热的优点是使反应物均匀受热，容易控制温度
B．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
C．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
D．实验前，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温，
将所得混合物加入苯中
50-60℃水
浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液
C
球形冷凝管
再见
2.3.1 芳香烃
19世纪的英国很强大。权一大，钱一多，人就容易要要要。可时代限制在那，很多东西想要，它也出现不了。
苯的漫画故事
比如照明灯，这个时候最先进的照明灯是“煤气灯当时煤气不只能用来点灯，还能用来开车、做饭、供暖，简直是居家旅行必备。
但是煤气不是煤炭的独生子，它还有个孪生兄弟叫“"煤焦油”，一出生就被城里人骂“垃圾”。
英国大科学家法拉第看不过去，他想知道，煤焦油真的百无一用是废物吗？
想到就做，结果法拉第就成了世界上第一个从煤焦油中分离出“苯”的人。
不对，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物法拉第看着这个被自己发现的新物质，下意识用鼻子闻了闻，别说，它还好香不对，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物法拉第看着这个被自己发现的新物质，下意识用鼻子闻了闻，别说，它还好香。
到了1833年，德国化学家米希尔里希也提炼出了和法拉第发现的物质一样的东西。他闻着很像“安息香”（ benzoin）的气味，相似就是缘，于是这个“氢的重碳化合物”就有了个学名叫“苯”。安息香（ benzoin）是一种名贵香料，是安息香属植物的树脂。
那晚他工作了一夜，按照他梦中的启示做了各种推理，又和之前的数据、记录对应起来互相验证终于，他发现梦竟然是对的！当他提出苯的环形结构后，全世界的化学家都惊呆了。
“苯”虽然有了学名，但它究竟是个什么结构式，没有化学家能够说的明白。之后，苯的分子式才被确认是C6H6。
化学家们一看分子式，苯分子中碳的相对含量也太高了，分子结构咋画都不对啊!苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物，但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。
苯的分子结构问题让化学家们头秃了几十年，直到凯库勒做了一个梦。
睡梦中，凯库勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像极了跳大神。不一会，这些碳原子竟然一个挨一个，手牵手变成了“长链”。凯库勒看着这条“碳链”，越看越像条蛇。紧跟着，它竟然真的变成了蛇，还冲他呲出毒牙，“碳链蛇”绕着他来回飞，凶得很。不过它的威风并没有持续多久，突然咬住了它自己的尾巴，一边咬还一边转圈。
苯
芳香烃
常见的芳香烃
稠环
芳香烃
苯的
同系物
苯的结构
分子式
C6H6
空间构型
平面正六边形
成键特点
介于单键与双键之间的特殊键
结构简式：
或
成键特点：
6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
空间充填模型
σ键
π键
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
碳碳单键键长：1.54×10-10m
碳碳双键键长：1.34×10-10m
苯分子中碳碳键长都相等，为1.39×10-10 m
a.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。
颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性
无色、 液态 有特殊气味 比水 小 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点较低，易挥发
苯的物理性质
苯
应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
1、氧化反应
苯可以燃烧，燃烧时有浓重的黑烟
苯的化学性质
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
点燃
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。
实验探究
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后，溶液不褪色，出现分层，无色苯层在上层，紫红色在下层；
加入溴水后，溶液不褪色，出现分层，苯层在上层，呈橙红色，水层在下层，接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水发生化学反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。
该实验证明苯分子中无碳碳双键
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
苯能够发生取代反应
FeBr3可以催化苯和溴反应，生成溴苯。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水。
(溴苯)
——断裂C-H键
2、 取代反应
溴代反应
注意事项：
1. 苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液
2. 必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
3. 苯与Br2只发生一元取代反应
4. 试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉
5. 长导管的作用：
a、导气：因为苯和溴都易挥发
b、冷凝回流：该反应为放热反应
6. 产物的位置：
溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中
7. 除杂：
纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。
将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。
浓硫酸可催化苯和浓硝酸在50~60 ℃反应，生成硝基苯。
(硝基苯)
硝化反应
(苯磺酸)
生成硝基苯的过程存在副反应
注：苯磺酸易溶于水，为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂性
磺化反应：
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
制备合成洗涤剂
工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
Ni
18MPa 180～250℃
3、加成反应
C6H6+3Cl2 C6H6Cl6
（六氯环己烷）
能加成
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”
1．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是( )
A．苯和四氯化碳 B．苯和水
C．溴苯和水 D．汽油和水
A
详细解析：
苯、溴苯、汽油均能相互溶解，但不能溶于水，
因此苯和四氯化碳不能用分液方法分离。
练习
2．化合物 的分子式均为C6H6，
下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
详细解析：
A．b的同分异构体还含有链状烃，如1,3—己二炔
有机物
类别 苯 环烯烃 立体烷烃
成键特点 大π键 碳碳双键、碳碳单键 碳碳单键
共面情况 所有原子均共面 部分共面 部分共面
化学性质 不能被酸性高锰酸钾氧化 取代反应，加成反应 能被酸性高锰酸钾氧化 加成反应，取代反应 取代反应
2．化合物 的分子式 均为C6H6，
下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
D
详细解析：
B．b与p均只有三种。d的二氯代物有6种，见右图。
C．b是苯环，p属于环烷烃，不含有碳碳双键。
D．d与p含有饱和碳原子，与它相连的原子均不共面。
3．实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
K
发生装置
除杂装置
尾气处理装置
气体：HBr伴有Br2
详细解析：
3．实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
K
物质 Br2 苯 溴苯
沸点/℃ 58.8 80 156
溶解性 易溶于有机溶剂 除杂方法 碱洗 蒸馏 /
提纯溴苯的方法：用NaOH溶液洗涤除去溶解的溴单质，静置后分液，干燥，再用蒸馏法除去多余的苯。
详细解析：
3．实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
K
D
4．在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
实验装置如图所示(夹持装置已略去)。
下列说法不正确的是（ ）
A．水浴加热的优点是使反应物均匀受热，容易控制温度
B．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
C．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
D．实验前，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温，
将所得混合物加入苯中
50-60℃水
浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液
发生装置
冷凝回流
装置
物质 硝酸 苯 硝基苯
沸点/℃ 83 80 210
除杂方式 碱洗 蒸馏 /
直形冷凝管
蒸馏装置
详细解析：
50-60℃水
浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液
4．在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
实验装置如图所示(夹持装置已略去)。
下列说法不正确的是（ ）
A．水浴加热的优点是使反应物均匀受热，容易控制温度
B．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
C．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
D．实验前，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温，
将所得混合物加入苯中
50-60℃水
浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液
C
球形冷凝管
再见