3.2 芳香烃 同步训练（含解析） 2023-2024学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

3.2 芳香烃 同步训练
一、单选题
1．下列关于常见有机物的说法中正确的是（　　）
A．淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖
B．乙烯和乙烷的混合气体可用酸性高锰酸钾溶液分离
C．苯能发生取代反应生成氯苯、硝基苯等，但是不能发生氧化反应
D．光照条件下，控制CH4和Cl2的比例为1∶1，能够制得纯净的CH3Cl和HCl
2．我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如图所示。下列说法错误的是（　　）
A．M和对二甲苯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可用溴水鉴别M和对二甲苯
C．丙烯醛和M互为同系物
D．异戊二烯不存在顺反异构现象
3．下列有关物质用途的说法中，错误的是（　　）
A．苯可做有机溶剂 B．油脂可用来制造肥皂
C．乙烯可用作水果催熟剂 D．工业酒精可用于勾兑白酒
4．关于苯的说法正确的是（　　）
A．能发生取代反应
B．密度比水大
C．分子中存在单双键交替结构
D．能与水互溶
5．下列关于苯的叙述正确的是（　　）
A．反应①为取代反应，有机产物的密度比水小
B．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
C．反应④中1mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
D．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟
6．下列关于苯的说法错误的是（　　）
A．苯的分子式为C6H6，既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色。
B．苯分子为平面正六边形结构，其对位上的2个氢原子在一条直线上
C．苯的二氯代物有3种
D．在Fe做催化剂的条件下，苯可以和液溴发生取代反应生成溴苯
7．下列关于有机物的说法正确的是（　　）
A．具有同一通式的物质一定互为同系物，如C2H6和C4H10
B．糖类、油脂和蛋白质都只含有 C，H，O 三种元素，分子结构比较复杂
C．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯，属于取代反应
D．1mol C2H4 与 Cl2 完全加成，再与 Cl2 彻底取代，两过程共消耗 3molCl2
8．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）
①SO2②CH3CH2CH=CH2③④ CH3CH3
A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②
9．有机物H是合成药物的中间体，其结构简式为： 。下列关于有机物H的说法正确的是（　　）
A．分子中碳碳成键方式有两种
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．苯环上的二氯代物有4种
D．与苯甲醇( )互为同系物
10．下列说法正确的是（　　）
A．石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物
B． 的核磁共振氢谱中有4种峰
C．苯甲酸的重结晶实验中，粗苯甲酸溶解后还要加点水的目的是减少过滤时苯甲酸的损失
D．苯中滴加浓溴水，充分振荡后溴水层褪色，是因为苯与溴水中的溴发生了加成反应
11．下列关于有机物的说法正确的是（　　）
A．汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物
B．用碳酸氢钠溶液可区分乙酸、乙醇和苯
C．分子式为的同分异构体有4种
D．异丙苯()中所有碳原子可能处于同一平面上
12．下列说法正确的是（　　）
A．按系统命名法，化合物 的名称是2，3，5，5﹣四甲基﹣4，4﹣二乙基己烷
B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C．苯和甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色
D．结构片段 的高聚物，其单体是苯酚和甲醛
13．对三联苯（ ）是一种有机合成的中间体．下列关于对三联苯的说法中正确的是（　　）
A．对三联苯属于苯的同系物
B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面
C．对三联苯的一氯取代物有6种
D．0.2mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1mol O2
14．关于的结构与性质，下列说法错误的是（　　）
A．最简式是CH B．存在单双键交替的结构
C．是甲苯的同系物 D．空间构型是平面形
15．下列关于 的表述错误的是（　　）
A．该物质有7种不同化学环境的氢原子
B．1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1
C．该物质能发生缩聚反应
D．该物质遇FeCl3溶液显色，1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应
16．中医经典方剂组合对“COVID-19”的治疗显示出良好的临床疗效。其中有效成分之一黄芩苷结构简式如图所示，下列说法错误的是（　　）
A．黄芩苷可发生取代、加成、氧化、还原反应
B．黄芩苷是芳香族化合物，其分子式为C21 H16 O11
C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种
D．1 mol黄芩苷最多能消耗3mol NaOH
二、综合题
17．根据题目要求，用化学语言回答问题。
（1）I.某有机物的实验式为C2H6O，用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。
试回答下列问题：
①该有机化合物的相对分子质量为　 　。
②请写出该有机化合物的结构简式　 　。
（2）II.化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按如图路线合成：
①写出由乙烯制取A的化学方程式： 　 　
②以乙烯为原料制得乙炔第二步反应的条件是　 　
③写出B和D反应生成F的化学方程式： 　 　
④写出C→D的化学方程式： 　 　
18．有机物Ｈ是合成呋喃香豆素类化合物的重要中间体，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为(酚)羟基、　 　。
（2）E→F的反应类型为　 　。
（3）C的结构简式为　 　。
（4）写出F与新制的悬浊液反应的化学方程式：　 　。
（5）符合下列条件的G的同分异构体有　 　种(不含立体异构)。
①苯环上有四个取代基，其中有两个取代基相同；
②含有碳碳三键和酯基，且处于对位；
③能发生银镜反应、水解反应，与溶液能发生显色反应。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为　 　(任写出其中一种)。
（6）参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线流程图：　 　(其他无机试剂任用)。
19．某研究小组以苯乙烯和乙烯为主要原料，设计出医药中间体G的合成路线如图：
已知RCOOH RCOCl RCOOR’。
（1）B中含氧官能团的名称为　 　；D的结构简式为　 　。
（2）乙烯的某种同系物的化学名称为“甲基丙烯”，则甲基丙烯的结构简式为　 　。
（3）B能通过分子间脱水生成有机物X，X可用于香料，其结构中含有三个六元环状结构，则B转化为X的化学方程式：　 　。
（4）M是G的同分异构体，符合下列结构和性质的芳香族化合物M共有　 　种（不考虑立体异构）。
①1molM与银氨溶液反应最多能得4molAg；
②苯环上有四个取代基，其相对位置为 ；
③核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：2：1；
④M能发生消去反应。
写出M发生消去反应的化学方程式：　 　（一例即可）。
（5）设计出以甲苯为原料制备B的合成路线（无机试剂任选，已知：RCHO ，RCN RCOOH）　 　。
合成路线常用的表示方式为：A B…… 目标产物。
20．两种重要的有机化工合成中间体F和Y可用甲苯为主要原料采用路线制得：
已知：①
②2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO
③ 高温、高压可以与NaOH发生取代反应
请回答下列问题：
（1）写出X的名称：　 　。
（2）写出 →A的化学方程式：　 　。
（3）D→E的试剂为：　 　。
（4）写出1molF在高温、高压下与NaOH的反应：　 　。
（5）写出符合下列条件A的同分异构体的一种结构简式：　 　。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②能发生银镜反应
（6）根据题中所给信息，设计由有机物 合成 流程图其他无机试剂任选。　 　
21．
（1）写出制取硝基苯的化学反应方程式　 　；
（2）写出镁铝氢氧化钠原电池的负极电极反应式　 　；
（3）氯气是重要的化工原料，可以用来制备很多化工产品，比如可以制备净水剂高铁酸钾（K2FeO4），写出碱性条件下，由氯化铁制备高铁酸钾的离子方程式　 　；
写出工业制漂白粉的化学反应方程式　 　。
答案解析部分
1．【答案】A
【解析】【解答】A．淀粉、纤维素均为多糖，最终水解产物为葡萄糖，则淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故A符合题意；
B．乙烷中的乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气，故B不符合题意；
C．苯可发生燃烧反应，为氧化反应，苯能发生取代反应生成氯苯、硝基苯等，苯环上可发生取代反应，故C不符合题意；
D．光照下取代反应为连锁反应，CH4和Cl2的比例为1∶1，不能制备纯净的CH3Cl和HCl，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】B.考查物质的分离，注意分离不能引杂。
C.考查有机物的基本性质，根据大部分有机物都能燃烧的性质，可以判断有机物能发生氧化还原反应。
D.考查有机物的反应不用等号是因为副反应多，所以不可能生成纯净的物质。
2．【答案】C
【解析】【解答】A．M含碳碳双键及醛基，对二甲苯中与苯环相连的碳原子上有氢，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项A不符合题意：
B．M含碳碳双键，能使溴水褪色，对二甲苯不能因化学反应使溴水褪色，故可用溴水鉴别二者，选项B不符合题意：
C．M的不饱和度为3，丙烯醛的不饱和度为2，二者通式不同，不可能为同系物，选项C符合题意；
D．存在顺反异构现象要求组成碳碳双键的每个碳原子上所连的原子或基团不相同，故异戊二烯不存在顺反异构现象，选项D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.M含碳碳双键和醛基，对二甲苯与苯环相连的碳原子上有氢；
B.M能使溴水褪色，对二甲苯不能使溴水褪色；
C.丙烯醛和M结构不相似；
D.碳碳双键的2个C上连接不同基团时存在顺反异构。
3．【答案】D
【解析】【解答】A.苯可做有机溶剂，A不符合题意；
B.油脂发生皂化反应，生成高级脂肪酸钠可用来制造肥皂，B不符合题意；
C.乙烯可用作水果催熟剂，C不符合题意；
D.工业酒精中含有甲醇，甲醇有毒，不能用于勾兑白酒，D符合题意，
故答案为：D。
【分析】工业酒精中的甲醇会使人失明，结合其他物质的用途进行判断即可。
4．【答案】A
【解析】【解答】A．苯中的键是介于单双键之间的特殊的键，容易发生取代反应，例如能发生卤代、硝化、磺化等取代反应，故A符合题意；
B.苯密度小于水的密度，故B不符合题意；
C.苯中的键是介于单双键之间的特殊的键，不含单键和双键，故C不符合题意；
D.苯不能溶于水，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】苯分子中含有的是一种介于单键和双键之间的一种特殊的键，具有特殊的物理和化学性质，据此解答即可。
5．【答案】D
【解析】【解答】A．反应①为取代反应，有机产物溴苯的密度比水大，A不符合题意；
B.反应③为取代反应，有机产物是硝基苯，不是一种烃，B不符合题意；
C.反应④中1mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，但苯分子中不存在碳碳双键，C不符合题意；
D.反应②为氧化反应，由于苯中含碳量高，所以反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟，D符合题意，
故答案为：D。
【分析】易错点B烃：只含C、H两种元素
C苯分子中是介于单键和双键当中独特的一种键。
6．【答案】A
【解析】【解答】A．苯分子结构中无碳碳双键，故不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯和溴水不反应，但是苯和溴水可以发生萃取而褪色，故A符合题意；
B．苯具有平面正六边形结构，12个原子在同一平面上，对位上的4个原子在一条直线上，故B不符合题意；
C．苯有邻、间、对三种二氯代物，故C不符合题意；
D．在Fe做催化剂的条件下，苯可以和液溴发生取代反应生成溴苯，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．苯分子结构中无碳碳双键，性质比较稳定；
B．苯具有平面正六边形结构；
C．苯上的二元取代物有邻、间、对三种情况；
D．制溴苯的条件是铁作催化剂、与液溴发生取代反应；
7．【答案】C
【解析】【解答】A．具有同一通式的物质不一定互为同系物，如环烷烃与烯烃的通式为CnH2n，但结构不相似，不属于同系物，A不符合题意；
B．糖类和油脂只含有C、H、O三种元素，但是蛋白质中含有C、H、O、N等元素，B不符合题意；
C．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热时，硝基和苯环上的氢原子发生取代生成硝基苯，属于取代反应，C符合题意；
D.1mol乙烯与足量Cl2加成需要1molCl2，生成1mol 1，2-二氯乙烷，1mol1，2-二氯乙烷中含有4mol氢原子，发生取代反应需要4mol Cl2，因此需要Cl2的物质的量=1mol+4mol=5mol，D不符合题意。
故答案为：C
【分析】A．注意烃类的不同结构；
B．蛋白质中除了C、H、O外有的还含有N、S、P等元素；
C．苯生成硝基苯属于取代反应；
D．CH2=CH2+Cl2CH2Cl-CH2Cl，CH2Cl-CH2Cl+Cl2CCl3-CCl3+4HCl。
8．【答案】D
【解析】【解答】①SO2具有还原性，能还原强氧化剂Br2及酸性KMnO4而使它们褪色；
②CH3CH2CH=CH2中有双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；
③苯的结构稳定，不能被酸性KMnO4氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属于物理变化；
④CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；
综上所述，①②符合题意，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】酸性KMnO4溶液褪色的原因是发生了氧化还原反应；溴水褪色的原因有两种：一是发生氧化还原反应，二是利用萃取原理。
9．【答案】C
【解析】【解答】A． 分子中碳碳成键方式有 、 和苯环，有3种，A不符合题意；
B． 含有碳碳双键和羟基，具有较强的还原性，可以使强氧化性的酸性重铬酸钾溶液变色，B不符合题意；
C．苯环上的二氯代物有 、 、 、 ，共4种C符合题意；
D． 含有碳碳双键，苯甲醇( 不含有碳碳双键，结构不相似，不互为同系物，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A.碳碳单键、碳碳双键、苯环共3中碳碳成键方式；
B.碳碳双键和羟基，具有较强的还原性，可以使强氧化性的酸性重铬酸钾溶液变色；
C.
共四种二氯代物
D.同系物为同一类物质，含有碳碳双键，苯甲醛不含碳碳双键，两者不属于同一类物质，不为同系物
10．【答案】C
【解析】【解答】A.石油、汽油都属于混合物，A不符合题意；
B.环己醇中含有五种不同化学环境的氢原子，因此其核磁共振氢谱中含有五组峰，B不符合题意；
C.水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，则粗苯甲酸溶解后还要加水的目的是使其溶解，减少过滤时苯甲酸的损失，C符合题意；
D.苯与浓溴水不反应，溴水层褪色，是由于苯与浓溴水发生萃取，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】A.石油、汽油都属于混合物；
B.根据结构中等效氢分析；
C.根据苯甲酸能溶于水的性质分析；
D.苯与浓溴水只萃取，不反应；
11．【答案】B
【解析】【解答】A．汽油、柴油中除含有碳、氢元素外，还含有少量硫、氮等元素；植物油的组成元素是碳、氢、氧三种，故A项不符合题意。
B．碳酸氢钠溶液加入乙酸中，产生气泡；碳酸氢钠溶液加入乙醇中不出现分层；碳酸氢钠溶液加入苯中，出现分层现象。因此用碳酸氢钠可以区分三者，故B项符合题意。
C．分子式为的有机物，包括醇和醚两类物质，醇分子中含有—OH，该有机物为丁醇，丁基()可能的结构有、、、，丁基异构体数目等于丁醇的异构体数目，则丁醇可能的结构有4种，分别为、、、；醚分子中含有—O—，可能的结构有3种，分别为、、。所以分子式为的同分异构体共有7种，故C项不符合题意。
D．异丙苯()中苯环为平面结构，与苯环直接相连的C与苯环在同一平面内，四面体C最多三原子共平面，故所有碳原子不可能都处于同一平面上，故D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.汽油、柴油中除含有碳、氢元素外，还含有少量硫、氮等元素；
B.依据反应时呈现不同现象分析；
C.分子式为的有机物，包括醇和醚两类物质；
D.依据苯环和甲烷的结构分析。
12．【答案】D
【解析】【解答】A．按系统命名法，化合物 的名称是2，2，4，5﹣四甲基﹣3，3﹣二乙基己烷，故A不符合题意；
B．苯的x+ =6+ =7.5，即1mol苯消耗氧气7.5mol，苯甲酸的x+ ﹣ =7+ ﹣1=7.5，即1mol苯甲酸消耗氧气7.5mol，所以等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等，故B不符合题意；
C．苯和甲苯互为同系物，但苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，故C不符合题意；
D．苯酚和甲醛发生缩聚反应得到酚醛树酯，结构片段 ，故D符合题意；
故答案为：D.
【分析】A.根据烷烃的系统命名法进行判断即可；
B.根据有机物燃烧的通式进行比较即可；
C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
D.根据高聚物的片段，判断形成高分子化合物的类型，然后再判断单质.
13．【答案】B
【解析】【解答】解：A．对三联苯（ ）中含有3个苯环，与苯的结构不相似，所以一定不属于苯的同系物，故A错误；
B．因为苯环是平面正六边型结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，则所有原子可能共面，若将苯环围绕连接苯环的碳碳键转动，则有部分原子会不在同一平面，但是无论怎样转动，至少共平面的原子数为：11+1+1+1+2=16个，故B正确；
C．对三联苯的结构对称，从中间看，共有4种位置的H元素，则对三联苯的一氯取代物有4种，故C错误；
D．对三联苯的分子式为C18H14，1mol该物质燃烧消耗氧气为：18mol+ mol=21.5mol，0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗0.2mol×21.5=4.3molO2，故D错误；
故选B．
【分析】A．苯的同系物中一定只含有1个苯环，对三联苯（ ）中含有3个苯环，一定不属于苯的同系物；
B．苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内；
C．对三联苯的结构对称，从中间看，共有4种位置的H元素；
D．对三联苯的分子式为C18H14，1mol该物质燃烧消耗氧气为（18+ ）mol=21.5mol．
14．【答案】B
【解析】【解答】A．已知苯的分子式为C6H6，则其最简式是CH，A不符合题意；
B．已知苯分子中不存在单双键交替的结构，分子中的六个碳碳键均为介于单键和双键之间一种独特的键，B符合题意；
C．苯和甲苯均只含一个苯环即结构相似，且组成上相差一个CH2原子团，故苯和甲苯互为同系物，C不符合题意；
D．苯是平面形分子，所有原子共平面，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】苯不能使酸性高锰酸钾褪色，说明不含双键，六个碳碳键均为介于单键和双键之间一种独特的键
15．【答案】A
【解析】【解答】A．该物质不含对称轴，除 两个甲基的氢环境一样外，其余每个位置的氢环境均不同，故该物质共有8种不同化学环境的氢原子，A符合题意；
B．Na可以和羧基、酚羟基反应；NaOH可以和羧基、酚羟基反应；NaHCO3仅和羧基反应，故1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1，B不符合题意；
C．该物质同时含羧基和羟基、氨基，能发生缩聚反应，C不符合题意；
D．该物质含酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，酚的取代在邻对位，但该物质只有一个邻位可取代，故1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．该物质共有8种不同化学环境的氢原子；
B．Na可以和羧基、羟基反应，NaOH可以和羧基、酚羟基反应，NaHCO3可以和羧基反应；
C．该物质含羧基和羟基、氨基，能发生缩聚反应；
D．酚羟基遇FeCl3溶液能发生显色反应，酚的苯环可以与Br2发生取代反应；
16．【答案】B
【解析】【解答】A. 黄芩苷羧基，羟基发生酯化反应(取代反应)，含有苯环、碳碳双键、羰基等能发生加成反应，含有碳碳双键，羟基等能被氧化，加氢的反应是还原反应，故A不符合题意；
B. 含有苯环的化合物为芳香族化合物，其分子式为C21 H18 O11，故B符合题意；
C. 黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种， ，故C不符合题意；
D. 1 mol黄芩苷含有2mol酚羟基，1mol羧基，因此最多能消耗3mol NaOH，故D不符合题意。
故答案为B。
【分析】A．根据化合物的官能团（羟基、羰基、醚键、碳碳双键、羧基）分析；
B．根据化合物的结构可知，分子式为C21 H18 O11；
C．根据等效氢分析同分异构体；
D．能与NaOH反应的有酚羟基、羧基。
17．【答案】（1）46；CH3OCH3
（2）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH；氢氧化钠的乙醇溶液、加热；； +NaOH +NaCl
【解析】【解答】I、①由质谱图可知，最右边的粒子峰为该有机物的相对分子质量，故该有机物相对分子质量为46，故答案为：46；②有机物的相对分子质量为46，有机物的实验式为C2H6O，则分子式为C2H6O，核磁共振氢谱只有1个吸收峰，故该有机物结构简式为：CH3OCH3，故答案为：CH3OCH3。II、①乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应方程式为CH2=CH2+H2O CH3CH2OH，故答案为：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH；②以乙烯为原料可以制得乙炔，反应过程为：CH2=CH2与Br2加成生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br再发生消去反应生成CH≡CH，第二步反应的条件为：氢氧化钠的乙醇溶液、加热；故答案为：氢氧化钠的乙醇溶液、加热；③B为乙酸，D为苯甲醇，两者发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，化学反应方程式为： ，故答案为： ；④C→D的化学方程式： +NaOH +NaCl；故答案为： +NaOH +NaCl。
【分析】I、由质荷比可知相对分子质量为46，有机物的实验式为C2H6O，则分子式为C2H6O，核磁共振氢谱只有1个吸收峰，故该有机物为甲醚。II、乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最终生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应，则C为 ，C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应，那么D应为 ，由D能被氧化为E，那么应E为 ，据此推断得出F为： ，那么X为 。
18．【答案】（1）醚键、酮羰基
（2）氧化反应
（3）
（4）＋NaOH＋2Cu(OH)2＋Cu2O↓＋3H2O
（5）12； 、、、(任写一种)
（6）
【解析】【解答】根据后续结构简式以及C的分子式，推出B→C发生取代反应，“C－Cl”发生断裂，“O－H”发生断裂，形成一个五元环，即C的结构简式为，C在NaBH4中发生还原反应将酮羰基还原成－OH，根据E的结构简式，D→E发生消去反应，据此分析；
(1)根据A的结构简式，含氧官能团有(酚)羟基、醚键、酮羰基；故答案为醚键、酮羰基；
(2)对比E、F的结构简式，－CH2OH被氧化成－CHO，反应类型为氧化反应；故答案为氧化反应；
(3)根据上述分析，推出C的结构简式为；故答案为；
(4)根据F的结构简式，F中含有－CHO，－CHO被Cu(OH)2氧化，其反应方程式为＋NaOH＋2Cu(OH)2＋Cu2O↓＋3H2O；故答案为＋NaOH＋2Cu(OH)2＋Cu2O↓＋3H2O；
(5)根据G的结构简式，推出分子式为C10H8O4，不饱和度为7，所写结构简式中含有苯环(不饱和度为4)，含有碳碳三键键(不饱和度为2)，能发生银镜反应、水解反应说明含有“HCOO－”(不饱和度为1)，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环上有四个取代基，有两个取代基相同，碳碳三键与“HCOO－”处于对位，因此该结构中还含有2个酚羟基，若苯环上取代基为－C≡CH、－CH2OOCH(2个羟基在苯环上有4种不同位置)，若苯环上取代基为－OOCH、－CH2C≡CH(2个羟基在苯环上有4种不同位置)，若苯环上的取代基为－OOCH、－C≡CCH3(2个羟基在苯环上有4种不同位置)，共有3×4=12种；核磁共振氢谱有4种不同的氢原子，应是高度对称的结构，因此符合结构简式为、、、等；故答案为12；、、、(任写一种)；
(6)对比原料和产物，引入两个羟基，应是先与NaBH4发生还原反应，将羰基还原成羟基，然后在浓硫酸作用下发生消去反应，然后与Br2/CCl4发生加成反应，最后在NaOH水溶液中发生水解反应得到产物，合成路线为；故答案为。
【分析】本题采用正推法解答，做有机合成题要注意两点，1.反应条件，根据反应条件判断一些反应类型，如氯气/光照，发生取代反应，浓硫酸/加热发生醇的消去反应等；2.观察反应前后化学键断裂和形成，以及断裂和形成的位置，
19．【答案】（1）羟基、羧基；CH3COOH
（2）(CH3)2C=CH2
（3）2 +2H2O
（4）4； +H2O或 +NaCl+2H2O
（5）
【解析】【解答】（1）综上分析，B中含氧官能团的名称为羟基、羧基；D的结构简式为CH3COOH。（2）根据名称可知，甲基丙烯的结构简式为(CH3)2C=CH2。（3）当羟基和羧基在同一个碳原子上时，B发生分子间脱水的酯化反应生成六元环酯，化学方程式为2 +2H2O。（4）M是芳香族化合物，结构中含有苯环，1molM与银氨溶液反应最多能得4molAg，说明结构中含有两个醛基；苯环上有四个取代基，其相对位置为 ，核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：2：1并能发生消去反应，满足条件的M的结构简式有
，共4种；发生消去反应的化学方程式为 +H2O或 +NaCl+2H2O。（5）B为 ，逆推可知，甲苯通过取代反应生成 ，再经过取代反应生成 ， 氧化生成苯甲醛，苯甲醛发生与已知相同反应机理的反应生成B，具体合成路线为：
【分析】根据已知条件可知，F生成G、D生成E的反应机理与已知相同，推测F为 ；乙烯与水加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙酸，D为乙酸，E为CH3COCl；B与E生成F，推测B的结构简式为 ，则苯乙烯先发生加成反应生成A，A再经过氧化、取代生成B。
20．【答案】（1）苯甲醛
（2） +HNO3(浓） +H2O
（3）液溴、FeBr3
（4） +3NaOH +NaBr+2H2O
（5） 、 、 (任写一种）
（6）
【解析】【解答】(1)X为 ，名称是苯甲醛。答案为：苯甲醛；
(2) 与混酸反应生成 和水，化学方程式为 +HNO3(浓) +H2O。答案为： +HNO3(浓) +H2O；
(3) → ，是与Br2在催化剂作用下发生取代反应，试剂为：液溴、FeBr3。答案为：液溴、FeBr3；
(4) 在高温、高压下与NaOH的反应，依据信息，-Br可转化为-ONa，并且-COOH转化为-COONa，反应的方程式为 +3NaOH +NaBr+2H2O。答案为： +3NaOH +NaBr+2H2O；
(5)A为 ，符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子、②能发生银镜反应
的同分异构体，两个取代基应位于对位，且1个取代基含有醛基，可能为-CHO、-OOCH、-NHCHO，则另一取代基为-NHOH、-NH2、-OH，结构简式为 、 、 (任写一种）。答案为： 、 、 (任写一种）；
(6)由 合成 ，需利用信息2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO，所以 先水解，将-Cl转化为-OH，再氧化成酮，最后依据信息得到产物。合成路线为 。答案为： 。
【分析】采用逆推法，由D的结构简式，可推出C为 ，B为 ，A为 ，E为 。据此解答。
21．【答案】（1）
（2）Al—3e－＋4OH－＝AlO2－＋2H2O
（3）2Fe3＋＋3Cl2＋16OH－＝2FeO42－＋6Cl－＋8H2O；2Cl2＋2Ca(OH)2=CaCl2＋Ca(ClO)2＋2H2O
【解析】【解答】（1）实验室用浓硝酸和苯在浓硫酸作用下制备硝基苯，反应的化学方程式为 ；
（2）因为Al可以与NaOH溶液反应而Mg不能，所以负极是Al，正极是Mg，负极反应为：2Al-6e-+4OH-=2AlO2-+2H2O；
（3）用氯气在碱性条件下氧化氯化铁制备高铁酸钠，根据电子得失守恒以及原子守恒可得，反应的离子方程式为2Fe3+＋3Cl2＋16OH-＝2FeO42-＋6Cl-＋8H2O；工业用氯气和石灰乳反应制漂白粉，化学反应方程式为：2Cl2＋2Ca(OH)2=CaCl2＋Ca(ClO)2＋2H2O。
【分析】（2）在原电池中不是所有的活泼金属都作负极，本题金属铝与NaOH反应、而镁不与NaOH反应，所以Al作负极