(共27张PPT)
醋酸 乙酸CH3COOH
第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质
自然界和日常生活中的有机酸
资料卡片
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
(乙二酸)
COOH
COOH
安息香酸
(苯甲酸)
COOH
CH2COOH
CH(OH)COOH
苹果酸
CH3COOH
醋酸(乙酸)
CH3CHCOOH
OH
乳酸
一、羧酸概述
1、定义:
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
2、分类:
烃基不同
羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH
CH2=CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸
C6H5COOH
HOOC-COOH
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
饱和一元酸通式
CnH2n-1COOH
3、命名
1.选取含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某烷”。
2.从羧基开始给主链碳原子编号。
3.在“某酸”名称之前加上取代基的位次和名称。
例如:
CH3—CH—CH2—CH2—COOH
︱
CH3
4—甲基戊酸
补充:三类重要的羧酸
1、甲酸
——俗称蚁酸
结构特点:既有羧基又有醛基
化学性质
醛基
羧基
氧化反应(如银镜反应)
O
H—C—O—H
2、苯甲酸——俗称安息香酸
白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。
它的钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。
3、乙二酸
——俗称草酸
无色透明晶体,含结晶水,能溶于水、乙酸。以钠盐或钙盐的形式广泛存在植物中。
4、高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态
软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态
油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态
1、乙酸的物理性质
颜色、状态:
气味:
沸点:
熔点:
溶解性:
无色液体
有强烈刺激性气味
117.9℃ (易挥发)
16.6℃
(无水乙酸又称为:冰醋酸)
易溶于水、乙醇等溶剂
【思考与交流】在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。
5、乙酸——俗称醋酸
2、乙酸的分子模型与结构
甲基
羧基
分子式:
结构式
结构简式
或
C2H4O2
结构分析
羧基
受C=O的影响:
断碳氧单键
氢氧键更易断
受-O-H的影响:
碳氧双键不易断
当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,使乙酸具有酸性。
在日常生活中,我们可以用醋除去水垢,
(水垢的主要成分:Mg(OH)2和CaCO3)
说明乙酸什么性质?并写出化学方程式。
【思考与交流】
2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2↑
2CH3COOH + Mg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O
说明乙酸具有酸性
碳酸钠固体
乙酸溶液
苯酚钠溶液
酸性:
Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸>碳酸>苯酚
比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
能
能,不产
生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
【知识归纳】
辨 析
1、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na( )
COOH
OH
A NaOH B Na2CO3
C NaHCO3 D NaCl
C
【知识应用】
2.确定乙酸是弱酸的依据是( )
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊试液变红
D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
B
3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物?
乙醇、乙醛、乙酸
新制Cu(OH)2悬浊液
碎瓷片
乙醇 3mL
浓硫酸 2mL
乙酸 2mL
饱和的Na2CO3溶液
(2)乙酸的酯化反应
(防止暴沸)
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。
【知识回顾】
1. 试管倾斜加热的目的是什么
2.浓硫酸的作用是什么?
3.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?
4.饱和Na2CO3溶液有什么作用?
5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?
催化剂,吸水剂
不纯净;乙酸、乙醇
① 中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇。
③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。
防止受热不匀发生倒吸
增大受热面积
【探究】乙酸乙酯的酯化过程
——酯化反应的脱水方式
可能一
可能二
同位素示踪法
酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。
酯化反应的本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。
CH3COOH
+
HO18CH2 CH3
浓硫酸
△
+
H2O
CH3COO18CH2 CH3
实验验证
1mol有机物
最多能消耗下列各物质多少 mol
(1) Na
(2) NaOH
(3) NaHCO3
HO
CH-CH2
OH
COOH
CH2OH
练习
自然界中的有机酯
资料卡片
含有:丁酸乙酯
含有:戊酸戊酯
含有:乙酸异戊酯
酯的概念
1.概念:酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。
练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反应的化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯
包括有机羧酸和无机含氧酸
说出下列化合物的名称:
(1)CH3COOCH2CH3
(2)HCOOCH2CH3
(3)CH3CH2O—NO2
2.酯的命名——“某酸某酯”
3.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
(1)一般通式:
(2)组成通式:CnH2nO2
3、官能团:
同碳数的酯与羧酸互为同分异构体
阅读教材了解酯的物理性质
酯化反应与酯水解反应的比较
酯 化 水 解
反应关系
催 化 剂
催化剂的
其他作用
加热方式
反应类型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水
解率
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
浓 硫 酸
稀H2SO4或NaOH
吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
酯化反应
取代反应
水解反应
取代反应
小结2:几种衍生物之间的关系