(共71张PPT)
第1节 认识有机化学
必备知识·自主学习
关键能力·课堂探究
随堂检测·强化落实
课程标准
1．理解有机化学的含义及其研究范围，知道有机化学的发展及其应用前景。
2．理解有机化合物的一般特点及其与无机物的区别与联系。
3．知道烷烃的命名方法。
4．认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类。
学法指导
1.化学史兴趣法。以有机化学的简单发展史为内容，激发学生学习该模块的兴趣。
2．交流与讨论法。通过讨论分析不同有机化合物的结构，形成有机化合物的分类观。
3．归纳总结法。通过对同系物及烷烃系统命名法的学习，归纳总结同系物的判断方法及烷烃系统命名法的步骤及注意事项。
必备知识·自主学习
知识点一 有机化学的发展
1.有机化学
(1)概念：以____________为研究对象的学科。
(2)研究范围：包括有机化合物的来源、结构、________、合成、应用以及有关理论和方法等。
有机化合物
性质
2．有机化学的发展历程
发展 阶段 时代 主要成就和标志
萌发和形成阶段 17世纪 生活应用：使用酒、醋、染色植物和草药
18世纪 物质提取：瑞典化学家________提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等有机化合物
舍勒
萌发和形成阶段 19世纪 基本有机理论形成：
①19世纪初，瑞典化学家____________提出“有机化学”和“有机化合物”两个概念
②1828年，维勒首次在实验室里合成了有机物________，进入了有机合成时代
③1830年，李比希创立了有机化合物的定量分析方法
④1848～1874年，碳的________、碳原子的________等理论相继被提出，建立了研究有机化合物的________体系，使有机化学成为一门较完整的学科
贝采里乌斯
尿素
价键
空间结构
官能团
发展和走向辉煌时期 20世纪 ①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究
②测定方法：________光谱、________、____谱和________衍射等的应用
③合成设计方法：____________设计思想的诞生
发展 前景 21世纪 ①揭示生命科学的许多奥秘
②创造出更多的具有优异性能的材料
③以对环境友好的方式下生产更多的食品
④推动科技发展和社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
红外
核磁共振
质
X射线
逆合成分析法
微点拨
有机物并非只来自动、植物体，它可以人工合成，不仅可以用小分子合成大分子，而且可以由无机物合成有机物。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)有机化学是19世纪的新兴学科，其发展与其他学科无关。( )
(2)环境保护与有机化学无关。( )
(3)李比希首次用无机物合成了有机物尿素。 ( )
(4)德国化学家维勒创立了有机化合物的定量分析法。( )
(5)1965年，我国第一次人工合成了结晶牛胰岛素。 ( )
×
×
×
×
√
2．下列不属于有机化学范畴的是( )
A．周朝设立“酰人”官职负责酿造酒、醋等
B．侯德榜用食盐生产纯碱
C．瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸等物质
D．维勒首次在实验室里合成了尿素
答案：B
解析：用含淀粉或纤维素的物质酿造酒、醋都属于有机化学范畴，A项正确；用食盐生产纯碱是用无机物制备无机物，不属于有机化学范畴，B项错误；酒石酸、柠檬酸、尿素都是有机物，C、D项正确。
知识点二 有机化合物的分类
1.有机化合物的三种分类方法
分类标准 类别
根据组成中是否有碳、氢以外的元素 ________和____________
分子中碳骨架的形状 ________________和________________
分子含有的特殊原子或原子团(官能团) 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等
烃
烃的衍生物
链状有机化合物
环状有机化合物
2.烃的分类
单键
碳碳双键
碳碳三键
苯环
苯环
3．官能团的名称与分类
(1)概念：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。
(2)常见有机物的官能团
4.同系物
(1)同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。
(2)同系物：同系列中的各化合物互称同系物。
微点拨
(1)脂环烃中，碳环中的碳原子之间完全以单键相连的称为环烷烃，如环戊烷( )、环己烷( )。
(3)环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氮原子、氧原子(如呋喃 )、硫原子等。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)有机物是只含有碳、氢两种元素的化合物。( )
(2)卤代烃属于烃。( )
(3)CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2不是同系物。( )
(4)组成通式相同的有机物一定互为同系物。( )
(5)有机物 中含有三类官能团。( )
×
×
√
×
√
2．下列物质不含官能团的是( )
答案：D
解析：A项，官能团为醛基；B项，官能团为(醇)羟基；C项，官能团为—Br；苯基和甲基均不是官能团，D项符合题意。
知识点三 有机化合物的命名——烷烃的命名
1.习惯命名法(普通命名法)
(1)直链烷烃的命名
①原则：碳原子数后加“烷”字。
②碳原子数的表示方法
碳原子数在10以下的，依次用_________________________________来表示；碳原子数在10以上的，用________表示。例如，六个碳的直链烷烃称为________；十四个碳的直链烷烃称为________。
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
中文数字
己烷
十四烷
(2)支链烷烃的命名
当碳原子数相同时，在名称前面加________、________、________等。
如：CH3CH2CH2CH2CH3的名称为________, 的名称为
_________， 的名称为________。
正
异
新
正戊烷
异戊烷
新戊烷
2．系统命名法
(1)选主链：选含碳原子数目________的碳链为主链，将连在主链上的原子团看作________。按照主链碳原子的个数称为“某烷”。
(2)定编号：从距离取代基________的一端开始，用________数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。
(3)写名称：将________的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的________，并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。若主链上有________的取代基，可以将取代基合并，用中文数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开；若主链上有不同的取代基，要把________的写在前面、________的写在后面。
最多
取代基
最近
阿拉伯
取代基
位置
相同
简单
复杂
(4)烷烃的命名可图解为
微点拨
(1)支链烷烃结构中作为支链的烷基常见的有甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基( )等。
(2)在烷烃的命名中一定不会出现“1-甲基、2-乙基、3-丙基……”的情况，否则命名错误。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)甲基带有一个负电荷。( )
(2)异丁烷主链上有4个碳原子。( )
(3)异丙基是—CH2CH2CH2—。( )
(4)烃
命名时该化合物主链上的碳原子数是10。( )
(5)有机物中一定是主链碳原子数最多。( )
×
×
×
×
×
2．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( )
A．3-甲基戊烷 B．2-甲基戊烷
C．2-乙基丁烷 D．3-乙基丁烷
答案：A
解析：该有机物的结构简式可写为
主链上有5个C原子，其名称为3 甲基戊烷。
关键能力·课堂探究
提升点一 官能团、同系物与有机化合物性质
1.官能团与有机化合物性质的关系
官能团决定有机化合物的性质，含有多种官能团的有机物具有多种性质，如图的有机物具有类似醇、酚、羧酸和酯的性质。
2．同系物
(1)判断依据
(2)通式
同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n＋2(n≥1)，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2)，苯及其同系物的组成通式为CnH2n－6(n≥6)等。
(3)性质规律
①同系物随碳原子数增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。
②同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
互动探究
阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药。其结构简式如下：
问题1 阿司匹林属于哪类有机物？
提示：按组成：阿司匹林属于烃的衍生物；按碳骨架：阿司匹林属于环状有机物；按官能团，阿司匹林属于羧酸或酯类。
问题2 阿司匹林可以由水杨酸( )通过化学反应合成，这两种有机物中的官能团有何异同？它们之间可称为同系物吗？
提示：阿司匹林分子中含有的官能团是羧基和酯基，而水杨酸中含有的官能团是羧基和(酚)羟基，二者不是同系物之间的关系。
问题3 阿司匹林能发生取代反应和加成反应吗？
提示：由于阿司匹林含有羧基，所以可以发生酯化反应(属于取代反应)，又由于阿司匹林含有苯环，所以能与H2发生加成反应。
典例示范
[典例1] 下列有关有机物的说法正确的是( )
A．根据碳骨架的不同，有机化合物可分为烃和烃的衍生物
B．有机物CH3CHCHCHO既属于烯烃，也属于醛
C.有机物 含有的官能团为羟基、羧基
D．分子式为C4H8的有机物一定含碳碳双键
答案：C
解析：根据碳骨架的不同，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物，A错误；有机物CH3—CH===CH—CHO中含有碳碳双键和醛基，属于醛，不属于烯烃，B错误；根据有机物的结构简式
可判断含有的官能团为羟基、羧基，C正确；分子式为C4H8的有机物可能是环丁烷，环丁烷分子中不含碳碳双键，D错误。
素养训练
[训练1] (双选)如图所示的有机物是人工合成的低毒、高效、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。以下对该化合物的叙述中正确的是( )
A．分子式为C20H24NO3Br2
B．含氧官能团有醚键和酯基
C．不能发生取代反应
D．能发生加成反应
答案：BD
解析：由该有机物的结构可知分子式为C23H21NO3Br2，A不正确。该有机物中的含氧官能团为醚键和酯基，B正确。该有机物分子中含有甲基和苯环，能发生取代反应，C不正确。该有机物分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。
提升点二 烷烃的系统命名法
1.命名原则
(1)最长：含碳原子数最多的碳链作主链。
(2)最近：离支链最近的一端开始编号。
(3)最多：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链。
(4)最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。
(5)最小：取代基编号位次之和最小。
2．命名步骤
(1)最长、最多定主链。
①选择最长碳链作为主链
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②当有几个不同的碳链(含碳原子数相同)时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。
①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如
(3)写名称。
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如
命名为2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷。
互动探究
汽油是一种十分重要的燃料，外观为透明液体，可燃，主要成分为C5～C12脂肪烃和环烷烃类，以及一定量芳香烃，汽油具有较高的辛烷值(抗爆震燃烧性能)，并按辛烷值的高低分为92号、95号等标号。已知异辛烷的球棍模型如图所示。
问题1 根据分子中碳骨架的形状，脂肪烃、环烷烃以及芳香烃分别属于哪类有机物？
提示：按照碳骨架的形状，脂肪烃属于链状有机物，环烷烃和芳香烃属于环状有机物。
问题2 异辛烷的系统命名是什么？
提示：根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式为 ，根据烷烃的命名原则，最长碳链有5个碳原子，取代基3个，都为甲基，距两端碳原子相等，支链编号之和最小，右端碳原子为1号碳原子，其系统命名为2，2，4 -三甲基戊烷。
问题3 烷烃名称中的阿拉伯数字和汉字数字有什么意义？
提示：阿拉伯数字——支链位置；汉字数字——相同支链的个数。
问题4 若按照系统命名，戊烷的三种同分异构体分别叫什么？
提示：戊烷的三种同分异构体中，正戊烷叫戊烷，异戊烷叫2 -甲基丁烷，新戊烷叫2，2 -二甲基丙烷。
典例示范
[典例2] 用系统命名法命名下列烷烃：
(1)
_____________________________________________________
(2)
_____________________________________________________
2-甲基丁烷
2，4-二甲基己烷
(3)
________________________________________________________
(4)
________________________________________________________
2，5-二甲基-3-乙基己烷
3，5-二甲基庚烷
解析：烷烃命名时必须按照三条原则进行：①选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链。②给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。③命名要规范。
素养训练
[训练2] 根据下列有机物的系统名称写出相应的结构简式。
(1)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷：
__________________________________________________________
(2)2，2，3，4-四甲基庚烷：
__________________________________________________________
解析：如(1)先写出含有8个碳原子的主链，然后在任意一端开始编号，在2、4、6三个位置上放甲基，在第5个碳原子上放乙基，最后检查是否正确，同理可写出(2)的结构简式。
·课堂总结·
知识导图
误区警示
1.选主链时出现错误
(1)主链不一定是直线形的，也有 等形状。
(2)题给烷烃的结构简式中常有—C2H5出现，若只将其看成乙基，而没有将其展开为—CH2—CH3，容易导致主链选取错误。
(3)题给烷烃的结构中可能同时存在几条含相同数目碳原子的碳链，应以连有取代基数目最多的碳链作为主链。
2．定支链时编号出错
(1)应从离取代基最近的一端开始编号。
(2)当两个不同的取代基距主链两端等距离时，应从连接较简单取代基的一端开始编号。
(3)取代基的数目大于2时，应遵循取代基位次号之和最小的原则。
随堂检测·强化落实
1．下列有机物命名正确的是( )
A．2，3，3-三甲基己烷
B．1，2，3-三甲基丁烷
C．2-乙基丁烷
D．3，3-二甲基丁烷
答案：A
解析：B项命名错误，正确的名称是2，3-二甲基戊烷；C项命名错误，正确的名称是3-甲基戊烷；D项命名错误，正确的名称是2，2-二甲基丁烷。
2．下列有机化合物的分类正确的是( )
答案：B
解析： 中不含苯环，不属于芳香烃，A项错误；
中除含有C、H外，还含有Cl，属于烃的衍生物，B项正确；
的官能团是酯基，属于酯，C项错误；CH3COCH3中含有酮羰基，属于酮，D项错误。
3.下列物质一定互为同系物的是(
A.①和② B．③和⑤
C.④和⑥ D．⑥和⑦
答案：C
解析：A项，①中不含碳碳双键，②中含有碳碳双键，二者不互为同系物，错误；B项，③为乙烯，⑤可以是丙烯，也可以是环丙烷，二者不一定互为同系物，错误；C项，④和⑥均为二烯烃，且分子组成上相差一个CH2，二者互为同系物，正确；D项，⑥中含有两个碳碳双键，属于二烯烃，⑦中只含有一个碳碳双键，属于单烯烃，二者不互为同系物，错误。
4.靛蓝是一种具有还原性的染料，其结构如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B.它的分子式是C16H10N2O2
C.它属于芳香族化合物
D.它含有碳碳双键和酯基
答案：D
解析：根据靛蓝的结构可知它由碳、氢、氧、氮四种元素组成，A正确；根据靛蓝的结构可知它的分子式是C16H10N2O2，B正确；靛蓝分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；靛蓝分子中含有碳碳双键，但不存在酯基，D错误。
5.乙酸的结构简式(①②③表示方框内的原子团)如图所示。
请回答下列问题：
(1)①的名称是________。
(2)②③组成的原子团的名称是________。
(3)①③组成的有机物的类别是________，任意写出与①③组成的物质互为同系物的一种物质的结构简式：___________。
甲基
羧基
醇
CH3CH2OH
解析：(1)—CH3是甲烷分子去掉一个氢原子后形成的基团，故—CH3的名称是甲基。(2)②③组成的原子团的结构为—COOH(羧基)。(3)甲基和羟基组成的有机物是甲醇(CH3OH)，与乙醇(CH3CH2OH)等互为同系物。(共62张PPT)
第2节 有机化合物的结构与性质
必备知识·自主学习
关键能力·课堂探究
随堂检测·强化落实
课程标准
1．了解原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识到有机化合物种类繁多的原因。
2．了解单键、双键、三键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。
3．理解极性键和非极性键的概念，知道键的极性对有机化合物性质的重要影响。
4．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
学法指导
1.实验探究法。搭建常见有机物分子的球棍模型，展示有机物分子的空间结构和异构现象。
2．交流与讨论法。通过分析有机物的结构式或结构简式，交流碳原子的成键方式、同分异构现象及预测有机物在化学反应中的断键部位，讨论有机物结构与性质的关系。
3．理论联系实际法。以药物、生活中的有机化合物为例，学习对映异构，了解顺式脂肪酸和反式脂肪酸对人体的影响。
必备知识·自主学习
知识点一 碳原子的成键方式
1.成键特点
碳原子的最外层有_____个电子，通常以________与其他原子结合，达到最外层______个电子的稳定结构。
2．结合方式的多样性
(1)成键种类：碳原子之间可以形成________，也可以形成________，还可以形成________；碳原子还可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。
(2)连接方式：多个碳原子可以相互结合形成________结构，也可以形成________结构。
四
共价键
八
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
链状
环状
3．单键、双键和三键
(1)两类碳原子
饱和碳原子：与四个原子形成共价键(单键)的碳原子。
不饱和碳原子：成键原子数小于4的碳原子。
(2)共价键类型与分子构型的关系
比较甲烷、乙烯、乙炔、苯形成的共价键特点及分子的空间构型
共价键 原子的成键特点 空间构型
甲烷 单键 每个碳原子与________原子成键 正四面体
乙烯 ________ 每个碳原子与周围________原子成键 平面形
乙炔 ________ 每个碳原子与周围________原子成键 直线形
苯 介于____________之间的特殊化学键 每个碳原子与________原子成键 平面正六边形
四个
碳碳双键
三个
碳碳三键
两个
碳碳单键与双键
三个
4.极性键和非极性键
(1)概念
①极性键：________元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子对将偏向吸引电子能力________的一方。如A—B、A===B、A≡B型共价键。
②非极性键：________元素的两个原子间形成的共价键，共用电子对________于任何一方，因此参与成键的两个原子都不显电性。如A—A、A===A、A≡A型共价键。
不同
较强
同种
不偏向
(2)共价键极性强弱比较
①可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性越强；
②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值________，键的极性________。
(3)共价键的极性与物质化学性质的关系
共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响，一般来说，共价键的极性________，反应中共价键越容易发生________，即反应活性越强。
越大
越强
越强
断裂
微点拨
(1)碳碳双键、碳碳三键中的部分共价键不稳定，容易断裂而发生加成反应、加聚反应等。
(2)苯环中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊共价键，该结构特点决定了苯环难发生加成反应。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)有机物CH3—CH===CH—CN分子中只含有单键和双键。( )
(2)CH2===CH2中每个碳原子都形成了四个共价键，所以乙烯分子中的碳原子为饱和碳原子。( )
(3)在乙醇(C2H5OH)分子中有7个极性键。( )
(4)CH3Cl的空间结构为正四面体。( )
(5)同种元素的两个原子成键时，形成非极性共价键。( )
×
×
√
×
√
2．下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是( )
答案：A
解析：甲基是四面体结构，所以B、D中所有原子一定不共面，由于单键可以旋转，所以C不一定共面。
知识点二 有机化合物的同分异构现象
1.同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：有机化合物________相同而________不同的现象。
(2)同分异构体：__________相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
①特点：________相同，________不同，性质可能相似也可能不同。
②转化：同分异构体之间的转化是________变化。
分子组成
结构
分子式
分子式
结构
化学
2．同分异构体的类型
类型 解释
构造异构 碳骨架异构 由于________不同而产生的异构现象
官能团异构 位置 异构 由于官能团在碳链中位置不同而产生的异构现象
类型 异构 由于________不同而产生的异构现象
立体异构 顺反异构 当有机化合物中含有________且每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团________时，就存在顺反异构
碳骨架
官能团
碳碳双键
不同
微点拨
常见的官能团异构的有机物
(1)同碳原子数的单烯烃和环烷烃，组成通式都是CnH2n(n≥3)。
(2)同碳原子数的单炔烃和二烯烃，组成通式都是CnH2n－2(n≥4)。
(3)同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚，组成通式都是CnH2n＋2O(n≥2)。
(4)同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、饱和脂环醇和环氧烷，组成通式都是CnH2nO(n≥3)。
(5)同碳原子数的饱和一元羧酸和酯(由饱和一元羧酸与饱和一元醇形成)，组成通式都是CnH2nO2(n≥2)。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。( )
(2)具有相同官能团的有机物一定属于同一类物质。( )
×
×
×
(4)12C和14C互为同分异构体。( )
(5)组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则二者一定互为同分异构体。( )
(6)2-丁烯存在顺反异构，其结构为顺-2-丁烯： 和反-2-
丁烯： 。( )
×
×
√
2．HC≡C—CH2CH3与CH2===CH—CH===CH2互为同分异构体，其异构类型为( )
A．碳架异构 B．位置异构
C．官能团异构 D．立体异构
答案：C
解析：根据HC≡C—CH2CH3与CH2===CH—CH===CH2的结构可知，二者分子式相同，含有不同的官能团，所以二者属于官能团异构，C项符合题意。
知识点三 有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质之间的关系
(1)关系
一种官能团决定________有机化合物的________特性。
(2)原因
①一些官能团含有________键，容易发生相关的反应。
②一些官能团含有________键，容易发生相关的反应。
2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)官能团与________之间也存在相互影响。
(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为________连接的原子团或基团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为________所连的原子团或基团不同。
一类
化学
极性
不饱和
相邻基团
羟基
羰基
微点拨
乙烷(CH3CH3)中的甲基不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对—CH3有影响，使甲基上的氢原子变得活泼。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯可以。( )
(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。( )
(3)有机化合物分子中基团之间的相互影响不会导致键的极性发生改变。( )
(4)同分异构体物理性质不同，化学性质相同。( )
(5)在同一有机化合物分子中原子团之间存在相互影响。( )
(6)碳原子的结构特征使有机物具有与无机物不同的性能。( )
√
×
×
×
√
√
2．下列说法正确的是( )
A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质
B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质
C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，它们具有相似的化学性质
答案：C
解析：A项，甲醇与乙醇虽然官能团相同，化学性质相似，但不能说性质完全相同，错误；B项，甲苯与苯虽然互为同系物，但甲苯分子中的苯环与甲基相互影响，使甲苯与苯性质既相似又不同，错误；D项，三者虽都含有羰基，但连接的原子或原子团不同，性质也有很大差别，错误。
关键能力·课堂探究
提升点一 有机物的空间结构及原子共面、共线的判断技巧
1.基本结构四类型
(1)甲烷
①甲烷分子为正四面体结构，有且只有三个原子共平面
②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面
(2)乙烯
①乙烯分子是一个平面结构，其6个原子都在同一个平面上
②成碳碳双键的两个碳原子和与之相连的四个原子共平面
(3)乙炔
H—C≡C—H ①乙炔分子为直线形，其四个原子都在同一条直线上
②成碳碳三键的两个碳原子和与之相连的两个原子共线
(4)苯
①苯分子为平面六边形结构，键角为120°，其12个原子都处于同一平面上，处于对角线上的2个碳原子和与之相连的2个氢原子在同一条直线上
②共面：苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面
③共线：苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
2．组合结构
组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如 ，作如下分析(图示)
其中可能共平面的原子最多有20个(M＋N)，最少有14个(N)，肯定共直线的原子最多有6个(L)。
互动探究
问题 下列有机物中至少有几个原子共平面？有几个原子共线？最多有几个原子共平面？
提示：至少14个原子共平面，如图所示，虚线框内的原子处于同一平面上。
有6个原子共线，如图所示，虚线框内的原子处于同一条直线上。
最多有28个原子共平面，如图所示虚线框内的原子处于同一平面上。
典例示范
[典例1] 下列分子中，所有碳原子一定在同一平面内的是( )
A．CH3—C≡C—CH3
B．CH3—CH===CH—CH2—CH3
C．
D．CH3—CH2—CH2—CH3
答案：A
解析：A项，两个甲基中的碳原子与碳碳三键中的碳原子相连，则4个碳原子在同一条直线上，一定共平面，正确；B项，与碳碳双键中的碳原子直接相连的碳原子在碳碳双键所在的平面内，但该物质结构中有一个甲基没有直接与碳碳双键中的碳原子相连，而是与亚甲基(—CH2—)相连，通过—CH2—CH3中碳碳单键的旋转，与亚甲基相连的甲基中的碳原子可能不在碳碳双键所在的平面内，错误；C项，通过碳碳单键的旋转，两个苯环可能不在同一平面内，错误；D项，任何三个碳原子决定一个平面，则剩余的一个碳原子可能不在另外三个碳原子决定的平面内，错误。
[训练1] 下列关于有机物M、N的说法正确的是( )
A. M分子中所有碳原子不可能都在同一平面上
B．N分子中所有碳原子有可能处于同一平面上
C．1 mol M最多可与4 mol H2发生加成反应
D．M分子中可能有5个碳原子在同一直线上
答案：C
解析：通过旋转碳碳单键，可使M分子中苯环所在的平面和碳碳双键所在的平面处于同一平面上，即M分子中所有碳原子可能都在同一平面上，A项错误；N分子中，连接4个苯环的中间碳原子和与其直接相连的4个苯环上的碳原子构成四面体结构，故N分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，B项错误；1个M分子中含1个苯环、1个碳碳双键，故1 mol M最多可与4 mol H2发生加成反应，C项正确；M分子中最多有3个碳原子在同一直线上，D项错误。
提升点二 同分异构体的书写与判断
1.同分异构体的书写
(1)烷烃
烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全面而且不重复，一般采用“减碳移位法”，可概括为“两注意”“四句话”“三字诀”。
以书写C6H14的同分异构体为例：
①将分子中全部碳原子连成直链作为主链：C—C—C—C—C—C。
②从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上(包含主链对称轴上的碳原子)，此时碳骨架结构有两种：
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)，依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上；或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基)，先固定一个支链的位置，然后确定另一支链的位置，此时碳骨架结构有两种：
④根据“碳四价”原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
。
(2)具有官能团的有机化合物
例如，书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体的方法为
最后，按“碳四价”原则，把氢原子补齐。
2．同分异构体数目的判断方法
等效氢法 等效氢法在判断某有机物的一元取代物同分异构体的数目时尤其适用。取代任何一个属于“等效氢”的氢原子所得效果完全相同。等效氢原子的判断可按下述方法进行：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的四个氢原子等效，其一元取代物为一种。
(2)同一碳原子上所连接的甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子等效，其一元取代物为一种。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的六个氢原子等效；2，2，3，3-四甲基丁烷中的所有氢原子等效
基元法 如丁基(—C4H9)有4种结构，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种同分异构体(均指同类有机物)
定一移 一法 对于二元取代物的同分异构体数目的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目
互补法(又 称换元法) 若某有机物分子中共含有a个氢原子，则其m元取代物和n元取代物的种数在m＋n＝a时相等。如 (C6H6)的二元取代物和四元取代物的种数相等
互动探究
问题 判断下列有机物分子中有几种一氯代物？
提示：①4。有四种等效氢，因此一氯代物有4种。②1。有1种等效氢，因此一氯代物有1种。③3。有3种等效氢，因此一氯代物有3种。④2。有2种等效氢，因此一氯代物有2种。
典例示范
[典例2] 进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的有机产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
答案：D
解析：分析所给分子的结构简式中有几种等效氢，根据等效氢种数进行判断。
素养训练
[训练2] (双选)下列有机化合物中，同分异构体超过7种的有( )
A．己烷 B．己烯
C．1，2-二溴丙烷 D．乙酸乙酯
答案：BD
解析：A项，己烷有5种同分异构体：
，错误；
B项，己烯存在碳骨架异构、官能团位置异构，另外己烯和环己烷、甲基环戊烷等环烷烃互为同分异构体，同分异构体远超过7种，正确；C项，1，2-二溴丙烷的同分异构体有3种：1，1-二溴丙烷、2，2-二溴丙烷、1，3-二溴丙烷，错误；D项，乙酸乙酯的同分异构体有丁酸、2-甲基丙酸、丙酸甲酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯，另外还有含1个碳碳双键和2个羟基、1个醛基和1个羟基、1个酮羰基和1个羟基的同分异构体等，同分异构体远超过7种，正确。
·课堂总结·
知识导图
误区警示
1.键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强弱程度可能会发生变化。
2．不能混淆结构式、分子式与结构简式，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。
3．写结构简式时，结构中的碳碳双键或三键不能省略，如不能将乙烯的结构简式误写成CH2CH2、乙炔的结构简式误写成CHCH等。
4．正确理解空间填充模型与球棍模型的特点及二者的区别。
5．判断含苯环的有机物的同分异构体时，不能忽视苯环侧链上氢原子被取代的可能性。
6．注意考虑对称结构，对称位置上氢原子的取代是等效的。
随堂检测·强化落实
1．工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间的连接形式是( )
答案：C
解析：CH3OC(CH3)3的结构简式可表示为 ，C项正确。
2．下列有机化合物中，既存在含有极性键的官能团，又存在含有非极性键的官能团的是( )
答案：C
解析：A项中所含官能团是碳碳三键，碳碳三键中仅含有非极性键；B项中所含官能团是羟基，该官能团中仅含有极性键；C项中所含官能团是碳碳双键和羟基，碳碳双键中含有非极性键，羟基中含有极性键；D项中含有两个羧基，羧基中含有的化学键为极性键。
3．对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示。如有机物CH2===CH—CHO可以简写成 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是( )
答案：D
解析： 的分子式为C7H8O，分析四个选项可得出分子式分别为C8H10O、C7H6O、C7H6O2、C7H8O，故D正确。
4．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
答案：C
解析：螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者互为同分异构体，A项正确；螺[2.2]戊烷的二氯代物超过两种，如
、 、 等，B项正确；两个环共用的碳原子为饱和碳原子，两环不能处于同一平面，C项错误；螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。
5．如图所示是某药物中间体的分子(由9个碳原子和若干个氢、氧原子构成)结构示意图：
试回答下列问题：
(1)通过对比图中的结构简式与球棍模型，请指出结构简式中的“Et”表示的基团是________(写结构简式)；该药物中间体的分子式为________。
(2)该药物中间体属于________(填标号)。
a．酯 b．羧酸 c．醛
(3)该药物中间体分子中与碳原子结合的氢原子被溴原子取代，所得的一溴代物有________种。
(4)该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体，请写出其中一种
的结构简式：____________。
—CH2CH3
C9H12O3
a
7
解析：(2)该药物中间体分子中含有 ，故属于酯。(3)该药物中间体分子结构不对称，分子中有7种不同化学环境的氢原子，故其一溴代物有7种。(4)按题给要求首先写出一个苯环，C9H12O3去掉一个苯环还剩余3个饱和碳原子和3个氧原子(H原子暂不考虑)，可以通过多种方式连在苯环上得到多种同分异构体，(共41张PPT)
第1课时 烷烃及其性质
必备知识·自主学习
关键能力·课堂探究
随堂检测·强化落实
课程标准
1．认识烷烃、烃的组成和结构特点。
2．了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3．掌握烷烃的化学性质，能够举例说明烷烃与氧气、卤素单质的反应。
4．了解取代反应的特点。
学法指导
1.以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类有机化合物的性质。
2．通过烷烃与氧气、卤素单质的反应，知道化学变化需要一定的条件，并遵循一定规律。
必备知识·自主学习
知识点 烷烃及其性质
1.烷烃的结构
碳碳单键
链状
氢原子
2．烷烃的物理性质
(1)递变规律(随碳原子数n递增)
(2)相似性
烷烃均________水，相对密度均________水的密度。
气态
升高
增大
不溶于
小于
3．烷烃的化学性质：烷烃的化学性质与甲烷类似，通常较稳定，与______________________________不反应，但一定条件下可燃烧，与氯气等发生取代反应。
(1)与卤素单质的反应
在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质发生取代反应。
①乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为____________________________。
②分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时，不同________断裂可以得到不同的取代产物，如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物
是___________(1-氯丙烷)、___________(2-氯丙烷)。
强酸、强碱及强氧化剂和还原剂等
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
碳氢键
(2)与氧气的反应
烷烃的燃烧通式为___________________________________。
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
微点拨
(1)烷烃只能与卤素单质在光照条件下发生取代反应，不能与其水溶液发生取代反应。取代反应得到的不只是一氯代物，烷烃分子中的所有氢原子都可被氯原子取代。
(2)烷烃和氯气发生取代反应，有1 mol H原子被取代，生成1 mol HCl，消耗1 mol Cl2，因此参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等；生成物中HCl最多。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)分子中全是碳碳单键的烃一定是烷烃。( )
(2)1 mol C8H18分子中含有的共价键数目为26NA。( )
(3)C2H6、C3H8、C4H10的熔沸点依次升高。( )
(4)丙烷与Cl2在光照下发生取代反应，一氯代物有1种。( )
(5)烷烃在一定条件下与卤素单质反应生成卤代烃。( )
×
×
√
×
√
2．如图所示是一种烷烃的键线式，下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．属于脂环烃
B．与正十六烷互为同分异构体
C．常温下为气体
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：B
解析：烷烃是链烃，不是环烃，A项错误；该烷烃与正十六烷的分子式相同，而结构不同，互为同分异构体，B项正确；该烷烃分子中碳原子数比较多，常温下不是气体，C项错误；该烷烃分子中无碳碳不饱和键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误。
关键能力·课堂探究
提升点一 烷烃的取代反应
反应条件 光照
反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应)
化学键变化 断键：C—H键和X—X键
成键：C—X键和H—X键
取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生
产物 特点 种类 多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多
产物 的量 ①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反应了的n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋……＝n(HX)
互动探究
氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速镇痛效果，氯乙烷喷雾剂主要用于运动中各种急性闭合性损伤，如肌肉拉伤、挫伤、关节扭挫伤以及骨折、脱臼整复。该喷雾剂的主要成分为氯乙烷，其结构简式为CH3—CH2Cl。
问题1 氯乙烷还属于烷烃吗？
提示：不属于烷烃，氯乙烷中除含有碳、氢元素外，还含有氯元素，属于烃的衍生物。
问题2 根据所学知识，探究以下制取氯乙烷的可行性。
(1)乙烷和氯气发生取代反应。
(2)乙烯和氯化氢发生加成反应。
提示：乙烷和氯气发生取代反应得到一氯乙烷到六氯乙烷及HCl的混合物。方案不可行。
提示： 乙烯和氯化氢发生加成反应得到纯净的一氯乙烷，方案可行。
典例示范
[典例1]
如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式______________________，该反应的反应类型是________。
(2)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________。
A．升高 B．降低
C．不变 D．无法确定
(3)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到_________________。
CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl
取代反应
B
有白色絮状沉淀生成
(4)若把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里，放在光亮处，试推测可观察到的现象是________。
①黄绿色逐渐消失 ②试管壁上有黄色油珠出现 ③水位在试管内上升到一定高度 ④水槽内有少量晶体析出 ⑤液面上有白雾
A．①③ B．①②③
C．①②③④⑤ D．①②④⑤
(5)将1 mol CH4和一定物质的量的Cl2混合均匀，以漫射光照射使CH4与Cl2发生取代反应。反应后CH4与Cl2均无剩余，且生成了四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则参加反应的Cl2的物质的量是________。
C
3 mol
解析：CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，为取代反应，随着反应的进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色油状液体且HCl易溶于水，增大了溶液中氯离子的浓度，使氯化钠晶体析出。反应后试管内气体压强减小，液面在试管内上升。HCl溶于水后与Na2SiO3反应生成白色絮状沉淀。因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自CH4，由碳原子守恒可知，1 mol CH4共生成1 mol取代产物，且关系满足n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则生成的四种产物的物质的量分别为0.1 mol、0.2 mol、0.3 mol、0.4 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2，由CH4和Cl2反应的方程式知有机物中含有氯原子的物质的量：0.1 mol＋0.2 mol×2＋0.3 mol×3＋0.4 mol×4＝3 mol，故消耗的n(Cl2)＝3 mol。
素养训练
[训练1] 烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷与氯气反应的部分历程如下：
①引发：Cl2→Cl·＋Cl·等；
②链反应：Cl·＋CH4―→CH3·＋HCl，CH3·＋Cl2―→Cl·＋CH3Cl等；
③终止：Cl·＋Cl·―→Cl2，Cl·＋CH3·―→CH3Cl等
以下说法错误的是( )
A．引发时可以通过热辐射、光照等条件
B．链反应可以反复进行
C．反应产物只有四种
D．产物中可能出现CH3CH3
答案：C
解析：烷烃发生卤代反应的条件一般为光照，引发时可以通过热辐射、光照等条件，故A正确；依据反应历程可知Cl·在链反应中既有消耗又有生成，所以链反应可以反复进行，故B正确；甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，依据题给反应历程可知生成物还有HCl等，反应产物不止四种，故C错误；两个·CH3可以结合生成CH3CH3，所以产物中可能出现CH3CH3，故D正确。
提升点二 烃燃烧的规律和应用
1.烃的燃烧规律
(1)烃类(CxHy)完全燃烧的化学方程式：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。
(2)烃完全燃烧的三个规律
①等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，x＋的值越大，耗氧量越多。其中x值越大，生成的CO2越多；y值越大，生成的水越多。
②等质量的烃(CxHy)完全燃烧，烃(CxHy)燃烧可看作烃中的C和H分别与氧结合。其关系式为
C ＋ O2～CO2 4H ＋ O2～2H2O
12 g 32 g 4 g 32 g
由上面关系可知，等质量的烃的耗氧量的大小取决于的值越大，则H元素的质量分数越大，耗氧量越多，生成的水越多，生成的CO2越少。
③最简式(实验式)相同的有机物不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，则完全燃烧时生成的CO2的量一定，生成的H2O的量一定，耗氧量也一定。
④不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。
2．同温同压下，气态烃(CxHy)完全燃烧前后气体体积变化规律
(1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态，则烃
CxHy(g)＋(x＋)O2(g)xCO2(g)＋H2O(g) ΔV
1 x＋ x －1
故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。
(2)燃烧后温度低于100 ℃时，水为液态，反应后气体变化ΔV(V后－V前)＝－(1＋)，气体体积一定是减少的。
互动探究
问题1 甲烷燃烧实验现象是什么？与苯燃烧实验现象有什么区别？
提示：纯净的甲烷在空气中燃烧，火焰呈淡蓝色。苯燃烧时有明亮的火焰，并伴有浓烈的黑烟，苯中碳的质量分数大，不完全燃烧，所以产生浓烟。
问题2 等质量的甲烷、乙烯、苯燃烧，消耗的氧气的量最多的是哪种有机物？
提示：甲烷消耗的氧气的量最多。设甲烷、乙烯、苯的质量为m g，则甲烷消耗的氧气的量为n(O2)＝×2 mol，乙烯消耗的氧气的量为n(O2)＝×3 mol，苯消耗的氧气的量为n(O2)＝ mol，故等质量消耗氧气最多的是甲烷。
典例示范
[典例2] 现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物。
(1)等质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是____________；
(2)等质量的以上物质完全燃烧时，消耗O2的量最多的是____________；
(3)同状况、等体积、等物质的量的以上物质完全燃烧时，消耗O2的量最多的是____________；
(4)等质量的以上物质完全燃烧时，生成的CO2最多的是__________，生成水最多的是________。
CH4
CH4
C3H8
C2H4、C3H6
CH4
解析：V＝Vm·，等质量时，气体体积与气体的摩尔质量成反比，所以等质量的五种气体，在相同状况下，CH4的体积最大。对于等质量的烃CxHy，完全燃烧时耗氧量的多少取决于的大小，越大，耗氧量越多，生成的H2O物质的量越大，CO2的物质的量越小。同状况、等体积、等物质的量的烃CxHy完全燃烧，耗氧量取决于(x＋)的相对大小。
素养训练
[训练2] (双选)一定条件下，两种气态烃的混合物共1 mol，在空气中完全燃烧生成1.5 mol CO2和2 mol水蒸气。关于该混合物的说法正确的是( )
A．一定有甲烷
B．一定有乙烷
C．一定含有甲烷，可能含有乙烯
D．可能是甲烷和丙烷的混合物
答案：AC
解析：设混合烃的平均分子式为CxHy，则有
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)
1 x
1 mol 1.5 mol 2 mol
列式解得x＝1.5，y＝4。即混合烃的平均分子式为C1.5H4，则其中一定含有CH4，且另一种必须是含有4个H的烃。
·课堂总结·
知识导图
误区警示
1.相同状况下，等质量的烷烃，含氢元素的质量分数越大，燃烧时消耗氧气的物质的量越多。
2．烷烃与氯气发生取代反应时，其氯代产物种类繁杂，一氯代物可按等效氢的数目计算；二氯代物可按位置异构的方法书写计算。
3．在光照条件下，烷烃只能与卤素单质发生取代反应，不能与卤素单质的水溶液反应。
4．烷烃与卤素单质的取代反应是逐步进行的，不会停留在第一步。如氯乙烷会继续与氯气反应生成多种多氯代烷，故一卤代烷通常不用烷烃与卤素单质反应来制取。
随堂检测·强化落实
1．下列说法错误的是( )
A．甲烷和乙烷具有相似的化学性质
B．丙烷分子中的所有碳原子不在一条直线上
C．用酸性KMnO4溶液可鉴别甲烷和氢气
D．通常烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高
答案：C
解析：甲烷与乙烷都是烷烃，互为同系物，具有相似的结构，化学性质相似，故A正确；甲烷是正四面体结构，则甲烷分子中的任意两个氢原子与中心碳原子不可能在一条直线上，丙烷分子相当于甲烷分子中的两个氢原子被两个甲基取代，所以丙烷分子中的所有碳原子不在一条直线上，故B正确；甲烷和氢气与酸性高锰酸钾溶液均不反应，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和氢气，故C错误；一般来说，烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高，故D正确。
2．已知①丙烷 ②正丁烷 ③异丁烷 ④2-甲基丁烷 ⑤己烷，上述物质的沸点按由低到高的顺序排列的是( )
A．①③②④⑤ B．⑤④③②①
C．①②③④⑤ D．⑤①②④③
答案：A
解析：碳原子数相同时支链越多，沸点越低，所以沸点：正丁烷>异丁烷；烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，所以沸点：己烷>2 甲基丁烷>丁烷>丙烷，综上可知，沸点：己烷>2 甲基丁烷>正丁烷>异丁烷>丙烷，则沸点按由低到高的顺序排列：①③②④⑤，故选A。
3．下列烷烃在光照下与氯气反应，一氯代物只有一种的是( )
答案：C
解析：要判断一氯代物的种类数，需对烃中H原子种类数进行判断：
，其一氯代物有2种；
，其一氯代物有2种；
，其一氯代物有1种；
，其一氯代物有4种。
4．125 ℃时，1 L某气态烃在9 L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10 L(相同条件下)，则该烃可能是( )
A．C2H6 B．C2H4
C．C2H2 D．C6H6
答案：B
解析：因为在反应前后气体的体积不变，所以根据烃的燃烧通式CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，可得－1＝0，y＝4，只有B项符合。
5．家庭使用的天然气主要成分是甲烷，液化石油气中含丙烷。
(1)将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，所得产物中物质的量最大的是________(写化学式，下同)；在所有生成物中，和甲烷分子一样具有正四面体结构的物质是________。
(2)丙烷燃烧的化学方程式为_________________________。
HCl
CCl4
C3H8＋5O23CO2＋4H2O
解析：(1)甲烷第一步取代生成等物质的量的HCl和一氯甲烷，在后续的取代中氯代甲烷总的物质的量不变，而HCl的物质的量不断增多，因此其物质的量在生成物中最大；生成物中有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，其中CCl4为正四面体结构。
(2)丙烷燃烧的化学方程式为C3H8＋5O23CO2＋4H2O。(共56张PPT)
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
必备知识·自主学习
关键能力·课堂探究
随堂检测·强化落实
课程标准
1．认识烯烃、炔烃的组成和结构特点，比较烯烃、炔烃组成、结构和性质上的差异。
2．掌握烯烃、炔烃的命名及物理和化学性质。
3．了解加成反应、氧化反应、加聚反应的特点。
4．了解烯烃、炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
学法指导
1.实验探究法。通过乙炔的有关性质实验，探究碳碳三键的加成反应、氧化反应。
2．类比迁移法。以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反应。
必备知识·自主学习
知识点一 烯烃和炔烃的结构、物理性质和命名
1.烯烃和炔烃的结构和物理性质
(1)结构
烯烃 炔烃
结构 含有________的链烃 含有________的链烃
通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为____________ 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为____________
分子 构型 与双键碳原子直接相连的其他原子共________ 与三键碳原子直接相连的其他原子共________
碳碳双键
碳碳三键
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
平面
直线
(2)物理性质
①熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而________；
②均________溶于水，易溶于________，密度比水________等。
升高
难
有机溶剂
小
2．烯烃和炔烃的命名
碳碳双键或碳碳三键的最长
碳碳双键或碳碳三键
阿拉伯数字
微点拨
注意烯烃、炔烃和烷烃命名的三个不同点
(1)选主链的依据不同，对于烯烃(炔烃)，选择含碳碳双键(三键)的最长碳链为主链。
(2)定编号的依据不同，对于烯烃(炔烃)，从离碳碳双键(三键)最近的一端用阿拉伯数字开始编号。
(3)名称的书写不同，对于烯烃(炔烃)，必须注明碳碳双键(三键)碳原子的位置，并把碳碳双键(三键)碳原子的最小编号写在主链名称之前。
学思用
1．对有机物 的命名正确的是( )
A．3-甲基-4-乙基-4-己烯
B．4-甲基-3-丙烯基-己烯
C．2，3-二乙基-2-戊烯
D．4-甲基-3-乙基-2-己烯
答案：D
解析：根据烯烃命名原则，“选主链，编号位”，将该有机物主链碳原子编号：
故该有机物可命名为4-甲基-3-乙基-2-己烯。
2．某炔烃与氢气加成后的产物的结构简式为
，此炔烃可能的结构有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案：B
解析：根据碳原子只能形成4个价键的原则，该有机物
在“1、2”号碳原子间或“6、7”号碳原子间可以存在碳碳三键，故选B。
知识点二 烯烃和炔烃的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①烯烃：CnH2n＋O2_____________。
②炔烃：CnH2n－2＋O2________________。
nCO2＋nH2O
nCO2＋(n－1)H2O
(2)能使酸性高锰酸钾溶液________，原理是高锰酸钾氧化____________________，缩短碳链
CH2===CH2CO2＋H2O
CH≡CHCO2＋H2O
应用：区分烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。
褪色
碳碳双键或碳碳三键
2．加成反应(以丙烯和乙炔为例)
(1)CH3CH===CH2
①与Br2/CCl4反应(褪色)：__________________________________。
②与H2O反应：CH3CH===CH2＋H2O _____________或________________。
③与HBr反应：CH3CH===CH2＋HBr ________________或________________。
④与H2反应：___________________________________________。
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Br
(2)CH≡CH
①溴的四氯化碳溶液
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
(3)应用
①烯烃和炔烃不仅能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使溴水褪色，这些反应常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。
②烯烃和炔烃可以与X2、HX(X===Cl、Br、F等)发生加成反应，该反应可用于制备卤代烃。
3．加成聚合反应
(1)nCH2===CH2_________________。
(2)nCH3CH===CH2_______________。
(3)nCH≡CH_____________。
微点拨
(1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。
(2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应，使溴水褪色是加成反应。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)区别乙烷、乙烯和乙炔可用溴的四氯化碳溶液。( )
(2)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃，都能使溴水褪色。( )
(3)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。( )
(4)丙烯与HCl发生加成反应，生成的有机产物可能有两种结构。( )
(5)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。( )
×
×
×
√
×
2．(双选)下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化
C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D．可以用和氢气加成的方法除去乙烷中的乙烯
答案：AD
解析：A项，烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了加成反应，不是取代反应，A错；D项，除去乙烷中的乙烯可用溴的四氯化碳溶液，而不用乙烯与H2加成的方法，与H2加成需要催化剂，D错；B、C项均正确。
关键能力·课堂探究
提升点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较
烷烃 烯烃 炔烃
结构 特点 全部单键；饱和链烃；四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120° 含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
化学性质 取代反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生 能发生
鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 互动探究
角鲨烯，又称鲨烯，是一种开链三萜类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，故得名鲨烯，属于链三萜，又称鱼肝油萜，具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。
问题1 角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗？
提示：不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外，碳链上还有饱和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。
问题2 若角鲨烯与足量溴水充分反应，1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少？
提示：由角鲨烯的结构可知，其分子中含有六个碳碳双键，与足量溴水反应时，1 mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6 mol。
问题3 该有机物能使酸性KMnO4溶液褪色吗？能发生加聚反应吗？
提示：角鲨烯分子中含有碳碳双键，可以发生氧化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色；能发生加聚反应。
典例示范
[典例1] 某研究性学习小组所做的石蜡油(17～36个碳原子烷烃和环烷烃的混合物)分解实验如图所示。下列有关说法正确的是( )
A．装置Ⅱ中逸出的气体通入酸性KMnO4溶液中，发生加成反应
B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃
C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯
时，二者物质的量之比为1∶8
D．装置Ⅰ中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂
答案：C
解析：石蜡油分解生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，装置Ⅱ中逸出的气体(包含烯烃)通入酸性KMnO4溶液中，烯烃将发生氧化反应，A、B项错误；十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，遵循碳原子守恒，乙烷和乙烯的物质的量之比为1∶8，C项正确；装置Ⅰ中硫酸铝是催化剂，碎瓷片的作用是防止暴沸，D项错误。
素养训练
[训练1] 有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH===CHCH3可简写为 。已知有机物X的键线式为 ，下列说法不正确的是( )
A．X的分子式为C8H8
B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．X与H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z，则Z的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式可能为
答案：C
解析： 的分子式为C8H8，A项正确；有机物X中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；X和氢气加成以后，所
有的双键变为单键，即生成的Z的结构简式为 ，根据对称性原则，Z中共有2种类型的氢原子，所以Z的一氯代物有2种，C项错误； 和 的分子式相同，但结构不同，互为同分异
构体，且 属于芳香烃，D项正确。
提升点二 烯烃的加成、氧化规律
1.烯烃的加成规律
(1)共轭二烯烃的加成反应
①定义：分子中含有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃，如1，3-丁二烯的结构简式为
CH2===CH—CH===CH2。
②性质：1，3-丁二烯与溴发生加成反应：
(2)当不对称烯烃与极性分子加成时，产物有两种。以哪种为主，要看题意或条件。如
2．烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应规律
(1)烯烃：碳碳双键断裂，减短碳链
(2)炔烃：碳碳三键断裂，减短碳链
炔烃被氧化的部分 CH≡ RC≡
氧化产物 CO2、H2O RCOOH
互动探究
问题1 向溴水中分别加入适量的己烷、己烯，振荡后静置，结果发现水层均接近无色，试分析其中的原因，并思考能否用溴水鉴别己烷和己烯。
提示：己烷与溴水不反应，但是溴单质易溶于有机溶剂，加入己烷后，溴水中的溴单质被萃取至己烷层中，使得水层接近无色，而有机层呈橙红色；而己烯可以与溴单质发生加成反应，因此水层和有机层均无色。可通过观察有机层有无颜色来鉴别己烷和己烯。
问题2 某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、丙酮( )和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物，试分析该烃的结构简式和它的键线式结构。
提示：根据产物的结构特点，将丁酮、丙酮、琥珀酸分子中连有氧原子的碳原子部位定为碳碳双键，然后连接在一起即为原来的烃，由于生成物为三种，再根据烃的分子式为C11H20，故一定为二烯烃。结构简式为：
键线式结构： 。
典例示范
[典例2] 已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和一种有机物酮。如：
现有化学式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为( )
答案：C
解析：该烯烃为单烯烃，与氢气的加成产物是2，3-二甲基戊烷，结构简式为 ；且该烯烃经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，根据其与H2加成所得烷烃的结构简式可知，该烯烃可能为 。
素养训练
[训练2] 烯烃、炔烃因含不饱和键能被酸性KMnO4溶液氧化，下列各物质中不属于
被酸性KMnO4溶液氧化后的产物是( )
答案：D
解析：根据烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的规律判断产物分别为CH3COOH、 和CO2。
·课堂总结·
知识导图
误区警示
1.常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂
2．除去乙烷中的乙烯(或乙炔)
所用试剂为溴水，不能用酸性高锰酸钾溶液，原因是酸性高锰酸钾溶液能将乙烯、乙炔氧化为CO2，又引入新的杂质。
随堂检测·强化落实
1．下列烯烃和HBr发生加成反应能得到1种产物的是( )
A．CH2===CH2 B．CH2===C(CH3)2
C．CH3CH===CH2 D．CH3CH2CH===CH2
答案：A
解析：CH2===CH2＋HBr―→CH3—CH2—Br，产物只有1种，其他物质与HBr加成产物都有2种。
2．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
答案：A
解析：1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，A项正确；乙炔、丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但1-丁炔等分子中的所有碳原子不在同一直线上，B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误。
3．下列关于乙烯基乙炔(CH≡C—CH===CH2)的说法错误的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
答案：D
解析：乙烯基乙炔分子内含有碳碳双键、碳碳三键两种官能团，均能使酸性KMnO4溶液褪色。1 mol碳碳三键能与2 mol Br2加成，1 mol碳碳双键能与1 mol Br2加成，故1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2加成。乙炔与乙烯基乙炔的最简式均为CH，等质量燃烧时耗氧量相同，所以D说法错误。
4．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时碳碳双键发生断裂，RCH===CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物有乙酸的是( )
A．CH3CH2CH===CH(CH2)2CH3
B．CH2===CH(CH2)2CH3
C．CH3CH===CH—CH===CHCH3
D．CH3CH2CH===CHCH2CH3
答案：C
解析：选项A的氧化产物为CH3CH2COOH和CH3(CH2)2COOH；选项B的氧化产物为HCOOH和CH3(CH2)2COOH；选项C的氧化产物为CH3COOH和HOOC—COOH；选项D的氧化产物为CH3CH2COOH。
5．化合物A是合成天然橡胶的单体，结构简式为CH2===C(CH3)—CH===CH2。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_________________________；
(2)B的分子式为________；
(3)②的反应方程式为
_________________________________________________________；
(4)①和②的反应类型分别是________，________。
2-甲基-1，3-丁二烯(异戊二烯)
C5H8O2
加成反应
加成反应
解析：由已知提供的信息可知A和B的反应为加成反应。A提供了两个碳碳双键，B至少提供一个碳碳双键，A和B反应的产物中有10个碳原子，A中有5个碳原子，则B中必然有5个碳原子，B中还有—COOC2H5，则B的结构简式为CH2===CHCOOC2H5。对于反应②，产物比反应物只增加了两个溴原子，故反应②为加成反应。(共56张PPT)
第3课时 苯、苯的同系物及其性质
必备知识·自主学习
关键能力·课堂探究
随堂检测·强化落实
课程标准
1．认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。
2．了解苯及其同系物的简单命名。
3．掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4．了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
学法指导
1.实验探究法。通过甲苯的有关实验，探究甲苯分子中的甲基被氧化的性质。
2．类比迁移法。以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反应。
必备知识·自主学习
知识点一 苯及其同系物的结构特点及命名
1.苯及其同系物的组成和结构比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n－6(n>6)
结构简式 ________ 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有________个苯环，侧链均为________基
各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为______，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环________
一
饱和链烃
120°
共平面
2.苯及其同系物的命名
(1)习惯命名法
①苯的一元取代物
苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯，如
甲苯
乙苯
②当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。
如二甲苯有三种结构，即 、 ，名称分别为____________、____________、____________。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
(2)系统命名法
苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如：
1，2-二甲苯
1，3-二甲苯
1，4-二甲苯
1，4-二甲基-2-乙基苯
微点拨
苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物
类别 烃 烃 烃及烃的衍生物
结构 特点 (1)一个苯环； (2)一到六个侧链，且侧链为饱和烃基 (1)一个或多个苯环； (2)侧链不一定是饱和烃基 (1)一个或多个苯环；
(2)侧链不一定是烃基，如—Br、—NO2
组成 通式 CnH2n－6(n≥7) — —
关系 学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)符合通式CnH2n－6的有机物分子均为苯的同系物。( )
结构中只含有一个苯环，属于苯的同系物。( )
(3)标准状况下，22.4 L苯中含有3NA个碳碳双键和9NA个单键。( )
(4) 可命名为1，2，4-三甲苯。( )
(5)苯分子与环己烷分子均为六元环分子结构，均为平面分子。( )
×
×
×
√
×
2．有关芳香烃的下列说法正确的是( )
A．具有芳香气味的烃
B．分子里含有苯环的各种有机的的总称
C．苯和苯的同系物的总称
D．分子里含有一个或多个苯环的烃
答案：D
解析：分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如 。
知识点二 苯及其同系物的性质
1.物理性质
物质 物理性质
苯 无色、有毒的液体；沸点为80 ℃，熔点为5.5 ℃，密度比水________；________溶于水，是一种良好的有机溶剂
苯的同系物 溶解性上与苯相似，毒性比苯________
小
不
稍小
2.化学性质
(1)氧化反应
①均能燃烧，燃烧的通式：
CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O
②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应：
苯______使酸性高锰酸钾溶液褪色，在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有________，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为________。
____________
________________
不能
氢原子
羧基
(2)与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
①与卤素单质反应
②与硝酸反应
③与硫酸反应
(3)与氢气的加成反应
①苯：_____________________________。
②甲苯：______________________________________。
微点拨
(1)苯及其同系物与卤素单质发生取代反应的催化剂是卤化铁，而不是铁粉，但实际实验及生产中往往使用铁粉，原因是Fe与卤素单质先反应生成卤化铁。
(2) 名称是2，4，6-三硝基甲苯，俗称TNT，是一种烈性炸药。
(3)由苯、甲苯与卤素单质的取代反应及苯、甲苯与硝酸的取代反应可知，甲苯更容易发生取代反应，这是甲基(侧链)对苯环影响的结果。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯和甲苯都不能和溴水发生加成反应，但都能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(2)苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应。( )
(3)乙苯分子中最多有14个原子共平面。( )
(4)区别己烷、己烯和甲苯可以用酸性KMnO4溶液。( )
(5) 可被酸性KMnO4溶液氧化为 。( )
×
√
×
×
×
2．鉴别苯和苯的同系物的试剂或方法是( )
A．液溴和铁粉
B．浓溴水
C．酸性高锰酸钾溶液
D．在空气中点燃
答案：C
解析：苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；③与H2能发生加成反应。不同点：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。
关键能力·课堂探究
提升点一 芳香族化合物同分异构体的书写和数目判断
1.芳香烃的同分异构体
(1)侧链有一个取代基：当苯环上只有一个取代基时，侧链有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体，例如 ，侧链丁基—C4H9有4种同分异构体，故 芳香烃的同分异构体有4种。
(2)侧链有2个取代基：当苯环上有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，位置关系有“邻”“间”“对”三种。
(3)侧链有3个取代基：采取“定二移一”的方法
①三个相同的取代基
先固定两个取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如三甲苯的同分异构体的写法与数目的判断，先写出二甲苯三种，再加另一个甲基，共三种。
A中三种，B中两种均和A重复，C中一种也和A中重复，所以共三种。
相对位置描述为“连”“偏”“均”三种。
②三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。
例如：二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种(邻、间、对)二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有(2＋3＋1＝6)六种。
③三个取代基完全不同
方法一样，这时间位和邻位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
2．芳香烃的多元取代物的同分异构体
(1)等效氢法：画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。
(2)找取代基法：
例如：分子式为C9H12属于苯的同系物的同分异构体种数有8种：
根据分子式，可以断定除苯环外，侧链上的取代基含有3个碳原子，
可以是正丙基—CH2CH2CH3或异丙基 ，还可以是一个—CH3和一个—CH2CH3(邻、间、对3种)，也可以是3个(3种)，共计2＋3＋3＝8种。
互动探究
某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。
问题1 该有机物可能的同分异构体的结构简式有哪些？
提示： 、 、 或 。由该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，分子式为C8H10，说明它应属于苯的同系物，所以分子中应有1个苯环，支链上有2个碳原子。如果有一个支链为乙苯，两个支链为二甲苯，有三种。
问题2 若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式是什么？
提示： 或 。苯环上有几类氢原子，取代物就有几种。
典例示范
[典例1] 含有苯环且与 互为同分异构体的有机物的种数及苯环上一氯代物有2种的该有机物的种数分别为( )
A．7 3 B．6 2
C．7 2 D．8 3
答案：C
解析：
素养训练
[训练1] 甲苯的苯环上有5个氢原子，其中若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，则可形成的结构有( )
A．9种 B．10种
C．12种 D．15种
答案：B
解析：采用“定二移一”法进行分析。甲苯的苯环上有5个氢原子，若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，相当于苯环上有3个取代基，则有下列三种情况：羟基与甲基处于邻位，则氯原子有4种取代位置；羟基与甲基处于间位，则氯原子有4种取代位置；羟基与甲基处于对位，则氯原子有2种取代位置，共可形成10种结构，B项正确。
提升点二 苯及其同系物性质的比较、各类烃性质的比较
1.苯及其同系物性质的比较
苯 苯的同系物
相同点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学 性质
不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化 反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，大多数能使酸性KMnO4溶液褪色
差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 2.各类烃的化学性质比较
烃 试剂 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色
苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色
苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色
互动探究
问题1 怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？
提示：依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检测。
问题2 哪些实验说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？
提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的某些同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。
(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
典例示范
[典例2] (双选)下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃可反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，说明苯中有碳碳双键
答案：BD
解析：苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，但苯中没有碳碳双键，D项错误。
素养训练
[训练2] 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色(生成 )
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
答案：A
解析： 与HNO3反应只能生成 ， 与HNO3反
应生成 ，说明—CH3对苯环的性质产生了影响，CH4、
都不能使酸性KMnO4溶液褪色，而 与酸性高锰酸钾溶液反应生成 ，说明苯环对—CH3产生了影响。
·课堂总结·
知识导图
误区警示
1.使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的误区
(1)因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与SO2发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与SO2不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别SO2和乙烯，而溴水不能。
(2)苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者是利用溴在苯和水中的溶解度不同，用苯将溴水中的溴萃取出来，发生的是物理变化。烯烃使溴水褪色是发生了化学反应即加成反应。
(3)烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与CCl4互溶且又不能与Br2反应。
2．使酸性KMnO4溶液褪色的误区
(1)烯烃可使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，故可用此方法鉴别烯烃和苯。
(2)苯的部分同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如 等)却不能使酸性KMnO4溶液褪色。
随堂检测·强化落实
1．对于苯乙烯( )的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是( )
A．①④⑤ B．②⑤⑥
C．①②④⑤⑥ D．①②③
答案：C
解析：观察苯乙烯的结构可知，苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，则具备苯和烯烃的化学性质；含有碳碳双键，则可以使溴水褪色，可以使酸性KMnO4溶液褪色；含有苯环，则能发生取代反应；根据相似相溶原理判断苯乙烯在水和有机溶剂中的溶解性。
2．下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是( )
A．邻二甲苯 B．间二甲苯
C．对二甲苯 D．乙苯
答案：C
解析：四种物质苯环上的一氯代物的同分异构体数分别为2、3、1、3。分子的对称性越强，其一氯代物的同分异构体数目越少。
3．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
答案：B
解析：己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；先加溴水，己烯能与溴水发生加成反应变为饱和有机物，再加入酸性高锰酸钾溶液，如果褪色则证明混有甲苯，B项正确；点燃两种液体，都有浓烟，C项错误；加入浓硫酸与浓硝酸后加热，甲苯和苯都能反应，不宜采用，D项错误。
4．某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是( )
A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低
B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应
C．b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变为红棕色
D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
答案：B
解析：制备溴苯的过程中放热，反应液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，A正确；a装置中的液溴挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，B错误；b装置中挥发出的Br2被CCl4吸收，成为红棕色的Br2的四氯化碳溶液，C正确；HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，浓氨水挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br，产生白烟，D正确。
5．如图A～G是几种烃分子的球棍模型，据此回答下列问题：
(1)常温下含碳量最高的气态烃是________(填字母)。
(2)能够发生加成反应的烃有________种。
(3)一卤代物种类最多的是________(填字母)。
(4)写出F发生硝化反应的化学方程式：
__________________________________________。
(5)写出由D生成聚合物的反应方程式：
_______________________________。
D
4
G
解析：根据球棍模型可知A为甲烷；B为乙烷，C为乙烯；D为乙炔；E为丙烷；F为苯；G为甲苯。(1)除苯和甲苯外，其他都是气态烃。将各烃的化学式都设为CHx，得A.CH4；B.CH3；C.CH2；D.CH；。x的值越小，含碳量越高。显然乙炔含碳量最高。(2)能够发生加成反应的烃是乙烯、乙炔、苯和甲苯。(3)一卤代物数目：A、B、C、D、F的一卤代物均只有1种，G的一卤代物有4种，丙烷的一卤代物有2种。(共49张PPT)
微项目1 模拟和表征有机化合物分子结构
——基于模型和图谱的探索
必备知识·自主学习
关键能力·课堂探究
随堂检测·强化落实
课程标准
1．通过模型搭建，建立对有机化合物分子结构的直观认识，体会碳原子结构特征对其成键特征和分子空间结构的决定作用。
2．通过对典型有机化合物的图谱信息的分析，了解现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
学法指导
1.动手操作法。利用实验室中的球棍模型和空间填充模型搭建典型的有机化合物，认识有机化合物的空间结构特点。
2．图谱分析法。由红外光谱中的吸收峰，分析有机化合物中含有的官能团；由核磁共振氢谱图分析有机化合物中含有的H原子种类及数量。
必备知识·自主学习
知识点 有机化合物分子结构模型和图谱分析
1.分子结构模型
分子结构模型是用宏观的物品来直接展现分子微观结构的物件。常用的分子结构模型有球棍模型和空间填充模型。
含义 特点 示例
球棍模型 球棍模型是用圆球和棍为材料做成的模型，其中“球”表示原子，不同颜色的球表示不同的原子，“棍”则表示原子之间的化学键 能直观地表示分子的____组成及____类型，能从三维角度展现分子的结构
H2O的球棍模型
CH2===CH2
的球棍模型
元素
成键
空间填充模型 空间填充模型是一种表示分子中每个原子的大小和分子实际形状的分子模型。空间填充模型也叫比例模型 能反映真实的键角及原子间的距离____，缺点是观察不到原子间的________
CH4的空间填充模型
比例
化学键
2.分子结构的现代仪器分析方法
(1)分子结构的常用现代仪器分析方法
红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)等。
(2)常用现代仪器分析方法的作用
现代仪器分析方法 作用
质谱 测定____________
红外光谱 获得化学键或________的信息
核磁共振氢谱 获得氢原子的类型及其______的信息
紫外和可见光谱 判断有机物分子结构中共轭程度的大小
X射线衍射 确定分子的空间结构
相对分子质量
官能团
数目
学思用
1．下列表示不正确的是( )
A．乙炔的实验式C2H2
B．乙醛的结构简式CH3CHO
C．2，3-二甲基丁烷的键线式
D．乙烷的球棍模型
答案：A
解析：乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，A项错误；乙醛的结构简式为CH3CHO，B项正确；2，3-二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为 ，C项正确；乙烷的结构简式为CH3CH3，球棍模型为 ，D项正确。
2．下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是( )
A．HCHO B．CH3OH
C．HCOOH D．CH3COOCH3
答案：A
解析：甲醛的结构为 ，其分子中只有一种不同化学环境的氢原子，而CH3OH、HCOOH、CH3COOCH3分子中均有两种氢原子。
关键能力·课堂探究
项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构
1.由分子结构模型推断分子
分子结构模型 分子结构、组成与类别 结构简式 分子式 类别
CH4 CH4 烷烃
CH3COOH C2H4O2 羧酸
CH3CH===CH2 C3H6 烯烃
CH3CH2CH2CH3 C4H10 烷烃
CH3CH2OH C2H6O 醇
C6H6 芳香烃
2.用球棍模型表示甲烷中氢原子被卤素原子取代的产物
由CH4、CH3F、CH2FCl、CHFClBr的球棍模型可知，甲烷及卤代甲烷均为四面体结构，且碳原子位于甲烷和卤代甲烷的四面体内，氢原子和卤素原子位于四面体的顶点。
互动探究
巴豆酸是一种不饱和脂肪酸，分子中含有双键和羧基，具有很强的反应性，在工业上具有广泛的用途，主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂；也可作为重要的医药中间体、农药中间体等有机化工中间体。其中最主要的用途是作为聚醋酸乙烯涂料的原料，巴豆酸中只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图所示。
回答下列问题：
问题1 巴豆酸中○表示什么原子？●表示什么原子？ 表示什么原子？
提示：根据碳原子的4价键、氢原子的1价键、氧原子的2价键原则，结合分子的球棍模型可知，○表示H，●表示C， 表示O。
问题2 巴豆酸的结构简式是什么？
提示：由碳、氢、氧原子的价键原则，结合球棍模型可知，该有机物的结构简式为
问题3 巴豆酸中存在的极性键有哪些？非极性键有哪些？
提示：两个不同元素的原子形成的化学键是极性共价键，该分子中的极性键有C—H、C—O、O—H、C===O。两个相同元素的原子形成的化学键是非极性共价键，该分子中的非极性键有C—C、C===C。
问题4 根据两原子之间形成的共价键的个数，进行判断，巴豆酸中有几种碳碳键？
提示：根据分子中原子的成键个数，可以判断碳原子之间有两种碳碳键，碳碳双键和碳碳单键。
问题5 某同学根据碳、氢、氧三种元素的成键特点，写出了如下的四种物质，其中哪些与巴豆酸互为同分异构体？哪些与巴豆酸互为同系物？
①CH3CH===CHCOOH
②CH2===CHCOOCH3
③CH3CH2CH===CHCOOH
④CH3CH(CH3)COOH
提示：与已知有机物分子式相同，结构不同的是①和②，故与巴豆酸互为同分异构体的是①和②。同系物的结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，③分子中含有1个碳碳双键和1个羧基，其分子组成上比该有机物多一个CH2，它们属于同系物。④中的物质与该有机物的分子式不同，且分子中不含有碳碳双键，故其与该有机物既不属于同系物也不属于同分异构体。
典例示范
[典例1] (双选)多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。
其部分合成路线如下，下列说法正确的是( )
A．多巴胺的分子式为C8H10NO2
B．1 mol甲分子中含有8 mol σ键
C．多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面上
D．多巴胺任一含苯环且与其含有相同官能团的同分异构体分子中至少有4种不同化学环境的氢原子
答案：CD
解析：根据多巴胺的结构可知其分子式为C8H11NO2，A错误；苯环中每两个碳原子之间存在一个σ键，C—O键、C—H键和O—H键均为σ键，所以1 mol甲分子中含有14 mol σ键，B错误；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定与苯环共面，单键可以旋转，亚甲基上的碳原子也可能在苯环所在的平面内，所以多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面上，C正确；多巴胺的含苯环且与其含有相同官能团的同分异构体中，分子结构对称性越强，不同化学环境的氢原子种数越少，则不同化学环境的氢原子种数最少的结构为
或 ，此时分子中有4种不同化学环境的氢原子，D正确。
素养训练
[训练1] 2019年，化学家第一次合成了具有特别光电特性的最长、最扭曲的十二苯取代并四苯(结构如图所示)，它可看作一个并四苯(结构如图所示)分子中的所有氢原子全部被苯环取代所得到的。
下列叙述正确的是( )
A．并四苯是苯的同系物
B．一溴并四苯有4种(不考虑立体异构)
C．并四苯与十二苯取代并四苯的官能团均为碳碳双键
D．十二苯取代并四苯的分子式为C90H60
答案：D
解析：并四苯不是苯的同系物，A错误；并四苯具有对称性，分子中只有3种氢原子，故一溴并四苯只有3种，B错误；两种分子中都没有碳碳双键，C错误；并四苯分子中12个氢原子被12个苯环取代，则十二苯取代并四苯分子中碳原子个数为18＋12×6＝90，氢原子个数为12×5＝60，分子式为C90H60，D正确。
项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构
1.分子式为C4H10O的有机化合物的同分异构体
(1)四种醇
(2)三种醚
2．根据图谱确定分子式为C4H10O的有机化合物的结构
由该有机物的红外光谱图中的吸收峰可知其结构中含羟基，由核磁共振氢谱图可知其结构中含5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子数目比为1∶1∶2∶3∶3，结合上述其同分异构体可知该有机化合物为 。
互动探究
布洛芬缓释胶囊于1991年在中国上市，将世界上最安全的非甾体抗炎药物(NSAIDS)之一——布洛芬引入了中国，其独有的12小时缓释技术，使布洛芬缓释胶囊不仅能够持久有效止痛，而且安全副作用低，同时使用更方便，成功填补了我国在缓释胶囊制作工艺上的空白。
那么布洛芬缓释胶囊的主要成分是什么？其相对分子质量为多少？分子中有多少不同环境的氢原子？为探究布洛芬缓释胶囊的主要成分，某化学兴趣小组采用了以下方法对该有机物进行探究。
问题1 实验小组同学利用质谱仪测得了以下数据：70、73、15、57、222等，由上述数据可以得到什么结论？
提示：用质谱仪测得的最大数据就是该主要成分的相对分子质量，由此可以判断该主要成分的相对分子质量为222。
问题2 实验小组同学利用红外光谱仪也测得了一些数据，其数据如图所示，若分子中只有1种官能团，由数据判断分子中的官能团可能是什么？还含有什么基团？
提示：利用红外光谱可测得分子中的原子连接方式，同时测得分子中的官能团，由上图的数据可知，该分子中含有羧基和苯环。
问题3 核磁共振氢谱显示，图谱上有8组峰，且峰的面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1，由此可以得到哪些信息？
提示：由图谱信息可知，分子中有8种不同环境的氢原子，且氢原子个数之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1。
典例示范
[典例2] 8.8 g某有机物C在足量O2中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g，经检验剩余气体为O2。已知C分子的质谱图与红外光谱图如图所示。
下列说法错误的是( )
A．有机物C中含有C、H、O三种元素
B．有机物C的分子式为C4H8O2
C．有机物C难溶于水
D．符合C分子结构特征的有机物只有一种
答案：D
解析：某有机物C在足量O2中充分燃烧，生成H2O的质量为7.2 g，n(H)＝0.8 mol，则8.8 g有机物C中氢元素的质量为0.8 g；生成二氧化碳的质量为17.6 g，n(C)＝0.4 mol，则8.8 g有机物C中碳元素的质量为4.8 g；0.8 g＋4.8 g＝5.6 g，8.8 g有机物C中氧元素的质量为8.8 g－5.6 g＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，故有机物C中含有C、H、O三种元素，A正确；由质谱图可知C的相对分子质量为88，8.8 g即0.1 mol有机物C中含0.4 mol C、0.8 mol H、0.2 mol O，则有机物C的分子式为C4H8O2，B正确；结合红外光谱图可知，有机物C可能为CH3COOCH2CH3、
或CH3CH2COOCH3，难溶于水，C正确；结合选项C，可知符合有机物C分子结构特征的有机物不止一种，D错误。
素养训练
[训练2] 为了测定芳香烃A的结构，做如下实验：
(1)将9.2 g该芳香烃A完全燃烧，生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g H2O。
(2)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，由图可知该分子的相对分子质量是________，有机物A的分子式为________。
(3)用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是
1∶2∶2∶3，则该有机物A的结构简式为 __________。
92
C7H8
解析：(1)将9.2 g该芳香烃A完全燃烧，生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g H2O，即n(C)＝n(CO2)＝＝0.7 mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.8 mol，N(C)∶N(H)＝7∶8，所以芳香烃A的最简式为C7H8；(2)在质谱图中，最大质荷比为92，则芳香烃A的相对分子质量为92，C7H8的相对分子质量为92，所以芳香烃A的分子式为C7H8；(3)用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3，即A中有4种不同环境的氢原子，所以有机物A为甲苯，结构简式为 。
·课堂总结·
知识导图
误区警示
仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团
(1)核磁共振谱(NMR)
核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。
(2)红外光谱(IR)
每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。
(3)紫外和可见光谱(UV)
紫外和可见光谱可以确定分子中有无共轭双键。
随堂检测·强化落实
1．下列叙述正确的是( )
答案：C
解析：乙炔为直线形分子，即2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，其空间填充模型为 ，A项错误；溴乙烷的电子式为 ，B项错误； 为2-丁烯，丙烯的键线式为 ，D项错误。
2．下列说法不正确的是( )
A．通过质谱法只能确定有机化合物的相对分子质量，一般无法确定其结构
的核磁共振氢谱中有4组吸收峰
C．红外光谱可以帮助确定许多有机化合物的结构
D．某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O，两者物质的量之比为1∶2，则该有机化合物为甲烷
答案：D
解析：质谱法一般无法确定有机物的结构，故A正确；异戊烷分子中含有四种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有4组吸收峰，故B正确；由红外光谱图可以获得有机物分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于帮助确定许多有机化合物的结构，故C正确；某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O，两者物质的量之比为1∶2，则分子中碳和氢原子个数比是1∶4，该有机化合物为甲烷(CH4)或甲醇(CH4O)，故D错误。
3．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱图，则该有机物可能是( )
答案：D
解析：该物质的核磁共振氢谱图显示该物质分子中有三种氢原子，A、B两项中物质分子中都有两种氢原子，C项中物质分子中有四种氢原子，D项中物质是乙醇，乙醇分子中有三种氢原子，故选D。
4．(双选)某有机化合物的结构(结构简式)、球棍模型及核磁共振氢谱图如下：
下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A．该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．Et代表的基团为—CH3
D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
答案：AD
解析：A项，由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有8种不同化学环境的氢原子，正确；B项，由结构简式可看出，该物质不属于芳香族化合物，错误；C项，由结构简式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3，错误；D项，该有机化合物只含有碳、氢、氧三种元素，一定条件下可完全燃烧生成CO2和H2O，正确。
5．(高考组合)(1)化合物CH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有________组吸收峰。
(2)奥沙拉秦
( )的分子式为_____________，其核磁共振氢谱为________组峰，峰面积比为____________。
2
C14H8N2O6Na2
4
1∶1∶1∶1
解析：(1)由化合物的结构简式可知其分子中含有2种不同化学环境的氢原子，因此核磁共振氢谱中有2组吸收峰。(共40张PPT)
章末专题整合提升
专题1 表示有机化合物组成或结构的方法
表示方法 示例
分子式 用元素符号和数字的组合表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 C2H4、C2H6
最简式 (实验式) 用元素符号和数字的组合表示物质分子组成中各元素原子最简整数比的式子 乙烯的最简式是
CH2；C6H12O6的最
简式是CH2O
电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 用短线“—”来表示一个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
结构 简式 表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数；表示碳碳双键、碳碳三键的“===”“≡”不能省略； 醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH CH3CH2OH、CH3CH===CH2、OHCCOOH
键线式 省略碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子，保留其他杂原子及与杂原子相连的氢原子，用短线表示碳碳键，每个拐角处或端点代表一个碳原子
球棍 模型 表示分子的空间结构和分子内原子之间的成键类型。球棍模型中，“球”表示原子，“棍”表示共价键。根据“棍”的多少，可判断共价键的类型(单键、双键、三键)
空间 填充 模型 用大小不同的小球表示原子间的结合方式和空间相对位置
[典例1] 下列物质的化学用语表达正确的是( )
答案：C
解析：乙烯中含碳碳双键，其结构简式中必须体现该官能团，故其正确的结构简式是CH2===CH2，A项错误；羟基中有单电子，故其电子式为 ，B项错误；甲醇中含有羟基，其结构式是 ，
则其球棍模型为 ，C项正确；乙酸的最简式为CH2O，D项错误。
专题集训
1.(双选)下列化学用语正确的是( )
答案：AB
解析：丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，C项错误；一氯甲烷的电子式为 ，D项错误。
2．某些烃分子的模型如图所示。回答下列问题：
(1)属于空间填充模型的是________。
(2)表示同一种有机化合物的是________。
(3)存在同分异构体的是________，写出其同分异构体的结构简式：__________________________。
(4)含碳量最低的是________，含氢量最低的分子中氢元素的质量分数是________(保留一位小数)。
乙、丙
甲、丙
戊
(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4
甲、丙
16.7%
解析：(1)乙、丙既能表示分子中原子间的结合方式及各原子在空间的相对位置，又能表示原子的相对大小，属于空间填充模型。(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与空间填充模型，属于同一种有机化合物。(3)存在同分异构体的是戍(戊烷)，其同分异构体的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4。(4)烷烃的组成通式为CnH2n＋2，随n值增大，碳元素的质量分数逐渐增大，故含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的是戊烷，戊烷分子中氢元素的质量分数是×100%≈16.7%。
专题2 利用“建模思想”突破有机物分子中原子共面、共线问题
有机物分子中原子的共线、共面问题可以通过构建模型直观解决。先熟练掌握几种基本模型结构：甲烷为正四面体结构，乙烯为平面结构，乙炔为直线形结构，苯环为平面结构。再运用数学原理，若直线与平面相连，则直线在这个平面上，所有原子共平面；若平面与平面相连，由于单键可以旋转，两个平面可能共面，也可能不共面；若平面与甲基相连，由于单键可以旋转，甲基上的碳原子和其中一个氢原子可能共平面。运用建模思想，通过构建模型，可以直观地判断出共线、共面的原子各有多少个。
[典例2] 某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．该有机物与乙苯不互为同系物
B．分子中共直线的碳原子最多有4个
C．分子中共平面的原子最多有19个
D．分子中所有碳原子可能在同一平面上
答案：C
解析：题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键，而乙苯中的乙基是饱和烃基，二者结构不相似，不互为同系物，A正确；据图
可知，分子中共直线的碳原子最多有4个，B正确；该分子中共平面的原子最多有20个，C错误；由苯、乙烯为平面结构，乙炔为直线形结构，结合碳碳单键可以旋转，可知该分子中所有碳原子可能处于同一平面上，D正确。
专题集训
1.下列有机物中，对于可能在同一平面上的原子数的判断正确的是( )
A． 分子中所有碳原子处于同一平面上
B．甲苯分子中最多有12个原子处于同一平面上
CH3CHCHCCCH3分子中最多有10个原子处于同一平面上
D．异丙苯( )分子中所有碳原子可能处于同一平面上
答案：C
解析： 分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能处于同一平面上，A错误；与苯环直接相连的原子一定与苯环共面，且甲基上有1个H原子可能在该平面内，故甲苯分子中最多有13个原子处于同一平面上，B 错误；CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定共平面，另外每个甲基中有1个H原子可能在该平面内，碳碳双键上的2个H原子一定在该平面内，故该分子中最多有
10个原子处于同一平面上，C正确；异丙苯( )分子中存在sp3杂化的碳原子，且该碳原子连有3个C原子，故该分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，D错误。
2．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下。下列有关说法正确的是( )
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C．分子中至多有14个原子处于同一平面上
D．分子中所有的原子可能共平面
答案：B
解析：甲基与苯环通过单键相连，甲基C原子处于苯环所在平面，两个苯环相连，碳碳单键可以旋转，处于苯环对角位置的原子在一条直线上，因此该分子中至少有11个碳原子共面，如图所示：
故选B。
专题3 重要烃的结构与性质关系
1．重要烃的结构与性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃 苯及苯的同系物 苯 甲苯
代表物 结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单键、饱和烃 含碳碳双键、不饱和链烃 含碳碳三 键、不饱 和链烃 含大π 键、芳 香烃 含一个苯环，侧链为烷基
代表物空 间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面正 六边形 所有碳原子在同一平面上
物理性质 难溶于水，易溶于有机溶剂
化学性质 燃烧 KMnO4(H＋) 不反应， 不褪色 氧化反应， 褪色 氧化反应， 褪色 不反应， 不褪色 氧化反应，
褪色
Br2(H2O) 不反应， 不褪色 加成反应， 褪色 加成反应， 褪色 不反应， 萃取褪色 不反应，
萃取褪色
Br2(CCl4) 不反应， 不褪色 加成反应， 褪色 加成反应， 褪色 不反应 不反应
主要反 应类型 取代 加成、氧 化、加聚 加成、氧 化、加聚 加成、取代 加成、取
代、氧化
2.酸性KMnO4溶液氧化有机物的规律
(1)酸性KMnO4溶液氧化碳碳双键的规律
(2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应的规律
①苯的同系物中，不管侧链烷基的碳链有多长，只要侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链烷基通常被氧化为羧基。
②若侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子[如 ]，则该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色。
[典例3] 有7种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥聚丙烯；⑦环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应而使溴水褪色的是( )
A．①②③⑤ B．①④⑥
C. ④⑥⑦ D．②③⑤
答案：B
解析：酸性KMnO4溶液具有强氧化性，能够氧化烯烃、炔烃、甲苯及其某些同系物等，因此能使酸性KMnO4溶液褪色的是②乙烯、③乙炔、⑤甲苯、⑦环己烯；不能使酸性KMnO4溶液褪色的是①乙烷、④苯、⑥聚丙烯，且这三种物质也不能与溴水反应而使溴水褪色，因此①④⑥符合题意，B项正确。
专题集训
1.关于化合物2 苯基丙烯( )，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
答案：B
解析：分子中含有碳碳双键，能使稀高锰酸钾溶液褪色，故A错误；分子中含有碳碳双键，可以发生加成聚合反应，故B正确；分子中含有甲基，该部分的空间构型为四面体，则分子中所有原子不可能共平面，故C错误；烃类物质难溶于水，故D错误。
2．烷基取代苯( )可被酸性高锰酸钾溶液氧化为
(苯甲酸)，但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到苯甲酸，据此判断，分子式为C11H16的一烷基取代苯，可以被氧化为苯甲酸的同分异构体共有( )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
答案：B
解析：由题意可知，分子式为C11H16的一烷基取代苯的苯环上只有一个侧链，即苯环上有一个戊基。戊基共有8种结构，即分子式为C11H16的一烷基取代苯有8种同分异构体，其中
不能被氧化为苯甲酸。
3．已知分子式为C7H12的某有机物与酸性高锰酸钾溶液反应后得到CH3COOH、HOOC—COOH、 三种物质，则该有机物的
结构简式为__________________________。
解析：当碳碳双键的碳原子上含2个氢原子时，被氧化得到的产物为CO2；当碳碳双键的碳原子上含1个氢原子时，被氧化得到的产物含—COOH；当碳碳双键的碳原子上不含氢原子时，被氧化得到的产物含酮羰基，由题给产物可知，该有机物分子中应含有2个碳碳双键，具体分析如下：
专题4 制备溴苯和硝基苯的实验方案
苯与溴的反应、苯与浓硝酸和浓硫酸混合物的反应是苯的典型取代反应，根据这两个反应设计的实验也是考试中时常涉及的内容。下面是制备溴苯和硝基苯的实验方案。
1．制备溴苯的实验方案
反应 原理
实验 试剂 苯、液溴、铁屑、氢氧化钠溶液
实验 装置
实验 步骤 (1)检查装置气密性；
(2)将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑；
(3)反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；
(4)将烧杯中的液体进行分液
实验 现象 (1)常温时，很快观察到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气所形成)；
(2)把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色(粗溴苯中因混有少量的溴而呈褪色)不溶于水的油状液体(粗溴苯)出现
实验 说明 (1)试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒；
(2)铁屑做催化剂，但真正起催化作用的是FeBr3(2Fe＋3Br2===2FeBr3)；
(3)与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经竖直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质；
(4)分离提纯溴苯的方法：先依次用蒸馏水、NaOH溶液、蒸馏水洗涤粗溴苯，再用无水CaCl2干燥，过滤后蒸馏；
(5)用NaOH溶液洗涤粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O。
2.制备硝基苯的实验方案
反应 原理
实验 试剂 苯、浓硝酸、浓硫酸
实验 装置
实验 步骤 (1)配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入烧瓶中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却；
(2)向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡使混合均匀；
(3)将烧瓶放在50～ 60℃的水浴中加热
实验 现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有浅黄色(因溶解了NO2而呈浅黄色)油状物质
实验 说明 (1)采用水浴加热的优点是反应物受热均匀，温度易于控制；
(2)与烧瓶连接的玻璃管起冷凝回流和平衡压强的作用，防止苯和浓硝酸挥发到大气中造成污染；
(3)分离提纯硝基苯的方法：将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤；最后加入无水CaCl2干燥，过滤后进行蒸馏
[典例4] 实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。
(1)由分液漏斗向烧瓶中滴加苯和溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了________色气体。
(2)若装置中缺少洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，其理由是_____________________________________
___________________________________________。
(3)反应完毕后，分离提纯溴苯过程中需要加NaOH溶液，则加NaOH溶液的目的是_______________。
红棕
溴易挥发，若缺少洗气瓶，则挥发出来的溴蒸气溶解在水中并反应也会生成HBr，从而产生淡黄色沉淀
除去未反应的溴
解析：苯与溴的反应是放热反应，且溴易挥发，则可观察到烧瓶中充满了红棕色气体。若缺少洗气瓶，挥发出的溴蒸气溶解在水中并反应生成HBr(Br2＋H2O HBr＋HBrO)，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，无法证明苯与溴发生了取代反应。
专题集训
实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50～60℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。
(1)配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是_______________________________________________。
(2)分离硝基苯和水的混合物的方法是________。分离硝基苯和苯的混合物的方法是________。
熔点/℃ 沸点/℃ 状态
苯 5.5 80 液体
硝基苯 5.7 210.9 液体
将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌，冷却
分液法
蒸馏法
解析：(1)配制混合液时，一般将密度大的液体加入密度小的液体中并不断搅拌，与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液法分离：硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离。
(3)某同学用如图所示装置制取硝基苯：
①用水浴加热的优点是_____________________________。
②指出该装置中的两处缺陷______________________；________________。
反应物受热均匀且便于控制温度
试管不能接触烧杯底部
缺少冷凝回流装置
解析：①水浴加热可以使反应物受热均匀，且容易控制温度；②因烧杯底部温度高，作反应器的试管不能接触烧杯底部；苯和浓硝酸均易挥发，故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞，长直玻璃管起冷凝回流的作用。
