课时作业（二十） 改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用
1．锂—空气电池是一种新型的二次电池，由于具有较高的比能量而成为未来电动汽车的希望。其放电时的工作原理如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．该电池放电时，锂电极发生了还原反应
B．放电时，Li＋向锂电极迁移
C．电池中的电解液可以是有机电解液或稀盐酸等
D．充电时，电池正极的反应式为Li2O2－2e－===2Li＋＋O2↑
2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯（结构简式为），正确的顺序是（ ）
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解⑥加聚
A．①⑤②③④B．①②③④⑤
C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥
3．下图是某种锂离子电池的工作原理图，该离子导体中有机溶剂为碳酸甲乙酯
（）。
下列有关该锂离子电池中离子导体中有机溶剂的说法错误的是（ ）
A．碳酸甲乙酯中含有的官能团为酯基
B．碳酸甲乙酯中碳原子有两种杂化方式：sp2杂化和sp3杂化
C．碳酸甲乙酯在酸性条件下能发生水解反应，生成两种物质
D．碳酸甲乙酯中含有极性键和非极性键
4．由2 氯丙烷制取少量的1，2 丙二醇（）时，需要经过下列哪几步反应（ ）
A．加成→消去→取代
B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成
D．消去→加成→消去
5．（双选）碳酸乙烯酯广泛用作电池电解质、酯类合成的中间体。一种由CH2===CH2、CO2及O2为原料，在铁、铜及碘化物催化下制备碳酸乙烯酯的反应为CH2===CH2＋O2＋CO2。下列说法不正确的是（ ）
A．碳酸乙烯酯是一种有机溶剂，只能溶解有机化合物
B．碳酸乙烯酯只含酯基官能团
C．碳酸乙烯酯是一种离子导体
D．该碳酸乙烯酯的制备反应的原子利用率为100%
6．一种3D打印机的柔性电池以碳纳米管作电极材料，以吸收ZnSO4溶液的有机高聚物为固态电解质，电池结构如图1所示，图2是有机高聚物的结构片段。下列说法错误的是（ ）
A．放电时，含有锌膜的碳纳米管纤维作电池负极
B．有机高聚物中含有的化学键有极性键、非极性键和氢键
C．合成有机高聚物的单体是
D．有机高聚物能发生水解反应
7．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是（ ）
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
8．锂离子电池已经成为应用最广泛的可充电电池。某种锂离子电池的结构示意图如图，其中两极区间的隔膜只允许Li＋通过。电池充电时的总反应化学方程式为LiCoO2===Li1－xCoO2＋xLi。关于该电池的推论错误的是（ ）
A．放电时，Li＋主要从负极区通过隔膜移向正极区，因此电解质溶液必须是含有Li＋的盐
B.该电解质溶液应该选用对锂盐具有很好的溶解性和传导性的有机溶剂
C．负极材料是镶嵌有锂原子的石墨
D．充电时，负极（C）上锂元素被氧化
9．某科研小组将红砖与3，4 乙烯二氧噻吩在盐酸中混合，在红砖中Fe3＋诱导下制备出了导电高分子——聚 3，4 乙烯二氧噻吩（）与普通红砖结合的材料，该材料具有广阔的应用前景。利用下列原料合成3，4 乙烯二氧噻吩的路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．聚 3，4 乙烯二氧噻吩能导电是因为分子中含有共轭碳碳双键
B．上述合成3，4 乙烯二氧噻吩的反应中理论上原子利用率为100%
C．Fe3＋作为诱导3，4 乙烯二氧噻吩生成高聚物的催化剂
D．3，4 乙烯二氧噻吩可与H2发生1，4 加成反应
10．VC PMHS
（）是一种优良的锂离子电池固态聚合物电解质，其合成路线如下：
下列有关说法错误的是（ ）
A．VC PMHS为高分子化合物
B．步骤①的反应为取代反应
C．步骤②的反应为取代反应
D．步骤②的反应的原子利用率为100%，符合“绿色化学”的思想
11．已知：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
12．碳酸二甲酯（简称DMC）是一种绿色化学品，可用于锂离子电池的电解质溶液的溶剂。在一定条件下，合成DMC的一种方法如下：
回答下列问题：
该合成路线中所有反应的原子利用率均为100%，则化合物Ⅰ的名称是 ，化合物Ⅱ的结构简式是 ，反应②的反应类型是 。
13．A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。
（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是： 。
（3）C和D的结构简式分别为 、 。
（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3 丁二烯的合成路线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
14．高分子G在电子科技的前沿领域应用广泛。利用芳香烃A合成G的一种路线如图所示。
请回答下列问题：
（1）B的化学名称为 ；C中所含官能团的名称为 。
（2）反应②和③的反应类型分别为 、 。
（3）若用芳香烃A制备，所需试剂和条件分别为 。
（4）反应⑥的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）M为A的链状同分异构体，其中存在顺反异构现象的顺式M的结构简式为 。
（6）苯环上有2个取代基的D的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
（7）参考上述合成路线和信息，设计以A和CH3Cl为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。
课时作业（二十）
1．解析：该电池放电时，锂电池为负极，发生氧化反应，A项错误；放电时Li＋移向正极，B项错误；电池中的电解液不能用稀盐酸，因为Li与HCl反应，C项错误；充电时，电池的正极即为电解池的阳极，D正确。
答案：D
2．解析：由逆合成分析法可推知
故选C。
答案：C
3．解析：碳酸甲乙酯在酸性条件下水解生成甲醇、乙醇和碳酸，C项错误。
答案：C
4．答案：B
5．解析：碳酸乙烯酯作为传统锂离子电池的离子导体的组成成分起到了有机溶剂的作用，即溶解锂盐，而锂盐为无机化合物，A项错误；由碳酸乙烯酯的结构简式可知其官能团只有酯基，B项正确；在锂离子电池的离子导体中，碳酸乙烯酯为溶解锂盐的有机溶剂，是离子导体的一部分，本身并不导电，C项错误；由题干给出的制备碳酸乙烯酯的反应可知，该反应为化合反应，原子利用率为100%，D项正确。
答案：AC
6．解析：有机高聚物中含有的化学键有极性键和非极性键，氢键属于分子间作用力，不属于化学键，故B项错误。
答案：B
7．解析：对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A项正确；反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。
答案：D
8．解析：充电时，根据电解原理，原电池的负极即为电解池的阴极，阴极发生还原反应。
答案：D
9．解析：电子可以沿着共轭的碳碳双键进行传递，聚 3，4 乙烯二氧噻吩（）中含有共轭碳碳双键，故可能导电，A正确；根据原子守恒，题述合成3，4 乙烯二氧噻吩时，还应该有CH3OH和HCl生成，原子利用率小于100%，B错误；根据题意，聚 3，4 乙烯二氧噻吩的合成是在Fe3＋诱导下完成的，Fe3＋是生成此高聚物的催化剂，C正确；3，4 乙烯二氧噻吩中含有共轭碳碳双键，可以与H2发生1，4 加成反应，D正确。
答案：B
10．解析：由VC PMHS的结构简式可知，VC PMHS为高分子化合物，A项正确。对比步骤①的反应物与生成物的结构可知，该反应可以看出中2个羟基H原子被取代，除生成目标产物CECA外，还生成2分子的乙醇，该反应为取代反应，B项正确。对比步骤②的反应物和生成物，可知该反应为加成反应，且该反应的原子利用率为100%，符合“绿色化学”的思想，C项错误，D项正确。
答案：C
11．答案：
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
⑤CH3CH===CHCHO＋2H2CH3CH2CH2CH2OH
12．解析：因反应的原子利用率均为100%，故对比反应①前后所给出的物质，可知Ⅰ为CO2；对比反应②前后所给出的物质，可知该反应为取代反应，生成物Ⅱ为。
答案：二氧化碳 取代反应
13．解析：
（1）分子式为C2H2的有机物只有乙炔，由B后面的物质推断B为CH3COOH===CH2，含有的官能团为碳碳双键、酯基。
（2）①为乙炔和乙酸的加成反应，⑦为羟基的消去反应。
（3）反应③为酯的水解反应，生成和乙酸，由产物可知C为，根据产物的名称可知D为丁醛CH3CH2CH2CHO。
（4）根据双键中6原子共面的规律，凡是和双键直接相连的原子均可共面，相连甲基上的3个氢原子最多只有1个可共面，可知最多有11个原子共平面。顺式结构是指两个相同的原子或原子团在双键的同一侧。
（5）与A具有相同的官能团是三键，相当于在5个碳原子上放三键，先写5个碳原子的碳骨架，再加上三键，符合条件的有三种。
（6）根据上述反应⑤⑥⑦可知，先让乙炔和乙醛发生加成反应生成，再把三键变为双键，最后羟基消去即可。
答案：（1）乙炔 碳碳双键、酯基
（2）加成反应 消去反应
14．解析：A的分子式为C6H6，一定条件下反应生成对二硝基苯，所以A为；根据A生成D的反应条件可知该反应与题目所给信息反应类似，所以D中苯环上含有甲基，之后甲基被氧化为羧基得到E，根据F的结构简式可知E分子中应含有4个羧基，则D分子中含有4个甲基，D为，E为。
（1）B分子中含有两个处于对位的硝基，所以名称为对二硝基苯或1，4 二硝基苯；根据C的结构简式可知其官能团为氨基。
（2）反应②为还原反应，反应③中苯环上的氢原子被甲基代替，为取代反应。
（3）A为，与浓硝酸、浓硫酸混合加热至50～60℃生成硝基苯。
（4）根据C、F、G的结构简式可知C和F脱水缩合生成G，化学方程式为
。
（5）A为C6H6，不饱和度为4，其同分异构体若存在顺反异构现象，则含有碳碳双键，且双键上的两个碳原子分别连接两个不同的原子或原子团，则链状分子中应含有两个碳碳双键和一个碳碳三键，符合条件的M为CH≡C—CH===CH—CH===CH2，其顺式结构为。
（6）D为，其同分异构体的苯环上有2个取代基，两个取代基可分别为—CH2CH3和—CH2CH3、—CH3和—CH2CH2CH3、—CH3和—CH（CH3）2，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有3×3＝9种。
（7）根据题目中流程可知可以由被还原生成，而发生硝化反应可以得到2，4，6 三硝基甲苯，根据题目所给信息与CH3Cl在AlCl3作用下可以生成，所以合成路线为
答案：（1）对二硝基苯（或1，4 二硝基苯） 氨基
（2）还原反应 取代反应
（3）浓硝酸、浓硫酸，50～60℃
（4）
（5）
（6）9
（7）课时作业（十八） 有机化合物结构的测定
1．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是（ ）
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数
③X在标准状况下的体积 ④质谱法确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤
2．某有机化合物只含碳、氢、氧元素，其中ω（C）＝60%，ω（H）＝13.33%，0.2mol该有机物的质量为12g，则它的分子式为（ ）
A．CH4B．C3H8OC．C2H4O2D．CH2O
3．分子式为C5H7Cl的有机化合物，其不可能是（ ）
A．只含一个双键的直链有机化合物
B．含两个双键的直链有机化合物
C．含一个双键的环状有机化合物
D．含一个三键的直链有机化合物
4．0.1mol某有机物完全燃烧后得到0.2molCO2和0.3molH2O，由此得出的结论不正确的是（ ）
A．该有机物分子中可能含有氧原子
B．该有机物分子中C、H原子个数比为1∶3
C．该有机物分子中不含碳碳双键
D．该有机物分子的结构简式为CH3—CH3
5．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：
则可能是下列物质中的（ ）
A．CH3CH2CH3
B．CH3CH2CH2OH
C．CH3CH2CH2CH3
D．CH3CH2CHO
6．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯和苯酚溶液的一组试剂是（ ）
A．浓溴水、FeCl3溶液
B．浓溴水、酸性KMnO4溶液
C．浓溴水、Na2CO3溶液
D．FeCl3溶液、酸性KMnO4溶液
7．（双选）下列各组物质，最适宜使用红外光谱法进行区分的是（ ）
B．1 丙醇（CH3CH2CH2OH）、1 丁醇（CH3CH2CH2CH3OH）
C．乙醇（CH3CH2OH）、二甲醚（CH3OCH3）
D．1 丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）、1 溴丁烷（CH3CH2CH2CH2Br）
8．某常见有机化合物（分子内碳原子总数小于等于10）的结构简式可表示为，其核磁共振氢谱图中出现两组吸收峰，且不同化学环境的氢原子数之比为3∶2。下列关于该有机化合物的说法错误的是（ ）
A．该有机化合物不可能为芳香醇
B．该有机化合物的分子式可能为C8H10O2
C．该有机化合物可能与NaOH溶液反应
D．该有机化合物燃烧时一定只生成CO2和H2O
9．下列有关有机化合物的描述错误的是（ ）
A．有机化合物的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰
B．用FeCl3溶液可以鉴别苯、苯酚、KSCN溶液、乙醇和AgNO3溶液
C．有机反应
涉及取代反应和消去反应
D．一定条件下，1mol最多可与6molH2反应
10．（双选）已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．由红外光谱图可知，该有机化合物分子中至少含有3种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱图可知，该有机化合物分子中有3种不同化学环境的氢原子
C．由核磁共振氢谱图可知A分子中的氢原子总数
D．若A的结构简式为CH3CH2OH，则11.2LA与足量金属钠反应放出5.6LH2
11．两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如下：
相对密度（20℃） 熔点 沸点 溶解性
A 0.7893 －117.3℃ 78.5℃ 与水以任意比混溶
B 0.7137 －116.6℃ 34.5℃ 不溶于水
（1）若要除去A和B的混合物中少量的B，采用 （填序号）方法即可得到A。
a．重结晶b．蒸馏c．萃取d．加水充分振荡，分液
（2）将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L（标准状况），则该物质的最简式为 ，若要确定其分子式， （填“需要”或“不需要”）其他条件。已知有机化合物A的核磁共振氢谱（峰面积之比为1∶2∶3）、质谱如图所示，则A的结构简式为 。
（3）若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为 ，其官能团的名称为 。
（4）准确称取一定质量的A和B的混合物，在足量氧气中充分燃烧，将产物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰，发现质量分别增加19.8g和35.2g。计算混合物中A和B的物质的量之比为 。
12．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④R1CHO＋R2CH2CHO
（1）根据信息①确定A的分子式为 ，结构简式为 。
（2）G的化学名称是 ，所含官能团名称为 。
（3）G的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为 。
（4）化合物C的核磁共振氢谱中有 组峰。
（5）既能发生水解反应，又能发生银镜反应的G的同分异构体有 种。
13．有机物乙偶姻存在于啤酒中，是酒类调香中一个极其重要的品种，某研究性学习小组为确定乙偶姻的结构，进行如下探究。
步骤一：将乙偶姻蒸气通过热的CuO氧化成CO2和H2O，再用装有无水CaCl2和固体NaOH的吸收管完全吸收，如图甲所示。测得2.64g乙偶姻蒸气氧化产生5.28gCO2和2.16gH2O。
步骤二：升温使乙偶姻汽化，测其密度是相同条件下H2密度的44倍
步骤三：用核磁共振仪测出乙偶姻的核磁共振氢谱如图乙所示，图中4组吸收峰的面积比为1∶3∶1∶3。
步骤四：利用红外光谱仪测得乙偶姻的红外光谱如图丙所示。
（1）甲装置中两U形管不能互换的理由是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）乙偶姻的相对分子质量为 。
（3）乙偶姻的分子式为 。
（4）乙偶姻的结构简式为 。
14．辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压和降胆固醇的功效，进而在很大程度上预防心脏病。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为
其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如图所示。
已知：
①A、B和E互为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B的核磁共振氢谱都有两组峰。
②化合物J的分子式为C15H22O4。
③R1CHO＋R2CH2CHO
④G可以使FeCl3溶液发生显色反应。
回答下列问题：
（1）G中所含官能团的名称为 。
（2）由A和B反应生成C的化学方程式为
______________________________________________________________________。
（3）由C生成D的反应类型为 ，D的系统命名为 。
（4）由H生成I的化学方程式为__________________________________________。
（5）J的结构简式为________________________________________。
（6）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有1种的共有 种（不含立体异构），核磁共振氢谱显示2组峰的是 （写结构简式）。
课时作业（十八）
1．解析：由C、H质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式即可确定X的分子式。
答案：B
2．解析：先求12g有机物中含C、H的质量，进而确定含O的质量，再求实验式和相对分子质量，最后求分子式。N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶＝∶∶≈3∶8∶1。设其分子式为（C3H8O）n，则n＝＝1。所以其分子式为C3H8O。
答案：B
3．解析：把氯原子看成氢原子，可知C5H7Cl的不饱和度为5＋1－＝2。只含一个双键的直链有机化合物的不饱和度为1，A项错误；含两个双键的直链有机化合物的不饱和度为2，B项正确；含一个双键的环状有机化合物的不饱和度为2，C项正确；含一个三键的直链有机化合物的不饱和度为2，D项正确。
答案：A
4．解析：由题意及原子守恒可知，0.1mol该有机物分子中含有0.2molC原子和0.6molH原子，即1mol该有机物分子中含有2molC原子和6molH原子，题中无法确定该有机物的质量或相对分子质量，因此无法确定该有机物分子中是否含有氧元素，无法确定该有机物的结构简式，A项正确，D项错误；由上述分析可知，该有机物分子中C、H原子个数比为2∶6＝1∶3，B项正确；1mol该有机物分子中含有2molC原子和6molH原子，设该有机物的分子式为C2H6Ox，不饱和度为2＋1－＝0，即该有机物分子中不含碳碳双键，C项正确。
答案：D
5．解析：由核磁共振氢谱图知该有机物分子中含有4种不同化学环境的氢原子，A物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，B物质分子中有4种不同化学环境的氢原子，C物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，D物质分子中有3种不同化学环境的氢原子。
答案：B
6．解析：加入浓溴水，使溴水褪色的为己烯，生成白色沉淀的为苯酚溶液，但用浓溴水、FeCl3溶液均不能鉴别甲苯和乙酸乙酯，A项不符合题意；甲苯和乙酸乙酯中能使酸性KMnO4溶液褪色的为甲苯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的为乙酸乙酯，B项符合题意；Na2CO3溶液不能鉴别甲苯和乙酸乙酯，C项不符合题意；加入FeCl3溶液后溶液变为紫色的为苯酚溶液，己烯、甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，即不能鉴别己烯和甲苯，D项不符合题意。
答案：B
7．解析：红外光谱法可以测定有机化合物分子中所含的化学键或官能团，若两种有机化合物中的化学键或官能团不同，则可以用红外光谱法进行区分。2 甲基戊烷、3 甲基戊烷中都没有官能团，化学键相同（C—C键和C—H键），无法用红外光谱法进行区分，A项错误；1 丙醇、1 丁醇的官能团都是—OH，化学键相同（C—C键、C—H键、C—O键和O—H键），无法用红外光谱法进行区分，B项错误；乙醇和二甲醚的官能团不同，化学键也不完全相同，可以用红外光谱法进行区分，C项正确；1 丁醇的官能团是—OH，1 溴丁烷的官能团是碳溴键，化学键也不完全相同，可以用红外光谱法进行区分，D项正确。
答案：CD
8．解析：取代基X相同，苯环上的氢原子有1种，共4个，所以X上的氢原子的种类是1。若为芳香醇，则取代基的氢原子有2种，所以不可能为芳香醇，A项正确；该有机化合物的分子式可能是C8H10O2，取代基X是CH3—O—，B项正确；根据分析X上应有3个氢原子，X可能是CH3—COO—，与NaOH溶液可以发生反应，C项正确；该有机化合物分子中可能含有除C、H、O以外的元素，D项错误。
答案：D
9．解析：的结构不对称，分子中含有6种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱图中有6组吸收峰，A项错误；分别向苯、苯酚、KSCN溶液、乙醇和AgNO3溶液中滴加FeCl3溶液，液体分层且下层为黄色的为苯，液体变为紫色的为苯酚，液体不分层且出现红色的为KSCN溶液，液体不分层且没有明显现象的为乙醇，出现白色沉淀的为AgNO3溶液，所以用FeCl3溶液可以鉴别它们，B项正确；反应中—OH被—Br取代，—OH发生消去反应生成碳碳双键，涉及取代反应、消去反应，C项正确；苯环、2个碳碳双键、一个羰基最多可与6molH2反应，D项正确。
答案：A
10．解析：由红外光谱图可知，该有机化合物中至少含有C—H键、O—H键、C—O键3种不同的化学键，A项正确；该有机化合物的核磁共振氢谱图有3组吸收峰，则分子中有3种不同化学环境的氢原子，B项正确；由题给信息无法得出A的分子式，也无法确定分子中的氢原子总数，C项错误；CH3CH2OH在标准状况下为液体，不能根据n＝计算其物质的量，D项错误。
答案：CD
11．解析：（1）由表格数据可知，A与水混溶，B不溶于水，但A、B互溶，二者沸点差异较大，故除去A和B混合物中的少量B可采用的方法是蒸馏，b符合题意。（2）由题意可知，n（H2O）＝＝0.3mol，n（CO2）＝＝0.2mol，n（O2）＝＝0.3mol，则有机化合物A中含有氧原子的物质的量是0.3mol＋2×0.2mol－2×0.3mol＝0.1mol，该有机化合物中n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.2mol∶0.6mol∶0.1mol＝2∶6∶1，所以该物质的最简式为C2H6O；由于A分子中氢原子已经达到饱和，所以确定其分子式不需要其他条件，即最简式就是分子式。分子式为C2H6O，核磁共振氢谱表明其分子中有3种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为CH3CH2OH。（3）B的相对分子质量为74，根据红外光谱图，B中存在对称的甲基、亚甲基和C—O—C，根据对称性，B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。（4）A和B的分子式分别为C2H6O、C4H10O，设C2H6O、C4H10O的物质的量分别是x、y，则
C2H6O＋3O22CO2＋3H2O
x2x3x
C4H10O＋6O24CO2＋5H2O
y4y5y
3x＋5y＝＝1.1mol，2x＋4y＝＝0.8mol，解得x＝0.2mol，y＝0.1mol，即A和B的物质的量之比为2∶1。
答案：（1）b （2）C2H6O 不需要 CH3CH2OH
（3）CH3CH2OCH2CH3 醚键 （4）2∶1
12．解析：设烃A的分子式为CxHy，则有12x＋y＝70，讨论分析当x＝5时y＝10，则分子式为C5H10，由信息①中“只有一种化学环境的氢”知结构简式为，结合框图信息知B为、C为、D为HOOCCH2CH2CH2COOH、E为CH3CHO、F为HCHO、G为HOCH2CH2CHO、H为HOCH2CH2CH2OH、PPG为
答案：（1）C5H10
（2）3 羟基丙醛 羟基、醛基 （3）CH3CH2COOH （4）3（5）1
13．解析：步骤一：无水CaCl2用于吸收水蒸气，2.16gH2O的物质的量为＝0.2mol，固体NaOH用于吸收CO2，5.28gCO2的物质的量为＝0.12mol，n（C）＝n（CO2）＝0.12mol，m（C）＝0.12mol×12g·mol－1＝1.44g，n（H）＝2n（H2O）＝0.24mol，m（H）＝0.24mol×1g·mol－1＝0.24g，则m（O）＝（2.64－1.44－0.24）g＝0.96g，n（O）＝＝0.06mol，故n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.12mol∶0.24mol∶0.06mol＝2∶4∶1，则乙偶姻的最简式为C2H4O。
步骤二：设乙偶姻的分子式为（C2H4O）n，已知其密度是相同条件下H2密度的44倍，根据＝＝D（气体相对密度）可知，乙偶姻的相对分子质量为88，则有（2×12＋4×1＋16）×n＝88，解得n＝2，所以乙偶姻的分子式为C4H8O2。
步骤三：核磁共振氢谱图中4组吸收峰的面积比为1∶3∶1∶3，则乙偶姻分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且原子个数比为1∶3∶1∶3。结合其分子式可知，1个乙偶姻分子中含有2个不对称的甲基。
步骤四：由乙偶姻的红外光谱图可知，其分子中含有的化学键为C—H键、O—H键和C===O键，再结合以上分析可知乙偶姻的结构简式为。（1）结合以上分析可知，气体先通过无水CaCl2，可以测出H2O的质量，再通过固体NaOH，可以测出CO2的质量；若二者互换，气体通过NaOH时，NaOH会同时吸收水蒸气和CO2，进而干扰氢、碳元素的测定。
答案：
（1）气体通过NaOH时，NaOH会同时吸收水蒸气和CO2，干扰氢、碳元素的测定
（2）88 （3）C4H8O2
（4）
14．解析：D氧化得到E，E氧化得到F，则D中存在—CH2OH结构，E中含有—CHO，F中含有—COOH，F与I反应得到J，J的分子式为C15H22O4，结合J的结构特点可知，F为C6H13COOH。A、B和E互为同系物，其中B的相对分子质量为44，则B为CH3CHO，A分子中碳原子数为5，A的核磁共振氢谱有两组峰，则A为（CH3）3CCHO，A与B反应得到C，C与H2反应得到D，则C为（CH3）3CCH===CHCHO，D为（CH3）3CCH2CH2CH2OH，E为（CH3）3CCH2CH2CHO，F为（CH3）3CCH2CH2COOH。G与Cl2在光照条件下发生侧链烃基上的取代反应生成H，H发生水解反应得到I，则I为，G为，H为。
（1）G为，所含官能团的名称为（酚）羟基、醚键。
（2）由A和B反应生成C的化学方程式为（CH3）3CCHO＋CH3CHO（CH3）3CCH===CHCHO＋H2O。
（3）由C生成D的反应类型为加成反应，D为（CH3）3CCH2CH2CH2OH，名称为4，4 二甲基 1 戊醇。
（4）由H生成I的化学方程式为
（5）J的结构简式为
（6）G为，其同分异构体中，苯环上的一氯代物只有1种的有
、
共8种；其中核磁共振氢谱显示2组峰的是。
答案：（1）（酚）羟基、醚键
（2）（CH3）3CCHO＋CH3CHO（CH3）3CCH===CHCHO＋H2O
（3）加成反应 4，4 二甲基 1 戊醇课时作业（十九） 合成高分子化合物
1．北京时间2021年10月16日0时23分，我国神舟十三号载人飞船的成功发射，举世瞩目。下列所涉及的主要材料不是有机高分子材料的是（ ）
A B C D
作为火箭燃料的偏二甲肼（C2H8N2） 构成舱内用鞋的热塑材料、混纺针织材料 构成宇航员头盔的聚碳酸酯（PC） 制备可抵御120℃温差的飞船涂层的有机硅树脂
2.在抗击新冠肺炎疫情的过程中需要使用大量防护、消毒用品。下列有关说法正确的是（ ）
A．二氧化氯泡腾片和酒精均可杀灭新型冠状病毒，二者的消毒原理相同
B．聚丙烯和聚四氟乙烯是生产防护服的主要原料，二者均属于有机高分子材料
C．真丝织品和棉纺织品可代替无纺布生产防护口罩，二者均可阻止病毒渗透
D．保持空气湿度和适当降温可减少新型冠状病毒的传播，二者均可阻止病毒滋生
3．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是（ ）
4．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为，下列有关PHB的说法不正确的是（ ）
A．PHB可通过加聚反应制得
B．PHB的单体是
C．PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D．PHB是一种聚酯
5．用丙醛（CH3CH2CHO）制取聚丙烯（）的过程中发生的反应类型为（ ）
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应
④还原反应 ⑤氧化氧化
A．④②③B．⑤②③
C．①④③D．②④⑤
6．下列有关功能高分子材料用途的叙述不正确的是（ ）
A．高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜主要用于分离工业废水和海水淡化
7．丁腈橡胶（），具有优良的耐油、耐高温性能，则合成丁腈橡胶的单体种类和化学反应所属类型正确的是（ ）
A．1种 加聚反应
B．2种 缩聚反应
C．2种 加聚反应
D．3种 缩聚反应
8．不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯（如图）的高分子材料的涂层，用不粘锅烹烧菜肴时不易粘锅、烧焦。下列关于聚四氟乙烯的说法不正确的是（ ）
A．聚四氟乙烯为有机高分子材料
B．聚四氟乙烯的单体是不饱和烃
C．聚四氟乙烯中氟元素的质量分数为76%
D．聚四氟乙烯的化学性质不活泼
9．（双选）合成导电高分子化合物PPV的反应为
下列说法正确的是（ ）
A．PPV是聚苯乙炔
B．该反应为缩聚反应
C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D．1mol最多可与5molH2发生反应
10．线型PAA（）具有高吸水性，网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法：将丙烯酸用NaOH溶液中和，加入少量交联剂a，再引发聚合。其部分结构片段如图所示。
下列说法错误的是（ ）
A．线型PAA的单体不存在顺反异构现象
B．交联剂a的结构简式是
C．形成网状结构的过程中发生了加聚反应
D．PAA的高吸水性与—COONa有关
11．按要求回答下列问题：
（1）聚苯乙烯的结构简式为，则
①聚苯乙烯的链节是 ，单体是 。
②实验测得某聚苯乙烯的平均相对分子质量为52000，则该高聚物的聚合度n为 。
（2）写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型。
①由乙烯制取聚乙烯：______________ ， 。
②由丙烯制取聚丙烯：________________ ， 。
③由对苯二甲酸（）与乙二醇发生反应生成高分子化合物： ， 。
12．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线。
回答下列问题：
（1）下列关于如图所示的有机物或转化关系的说法正确的是 （填标号）。
a．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
b．B的结构简式为CH2ClCHClCH3
c．C的分子式为C4H5O3
d．M的单体是CH2===CHCOOCH3和CH2===CHCONH2
（2）反应①的反应类型为 。
（3）设计反应③⑤的目的是 ，C的名称为 。
（4）C和D反应生成M的化学方程式为
________________________________________________________________________。
13．有机物F（）为一种高分子树脂，其合成路线如图所示。
已知：
①A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；
（R，R′为烃基或氢原子）。
回答下列问题：
（1）X的化学名称是 。
（2）E生成F的反应类型是 。
（3）D的结构简式为 。
（4）由B生成C的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）芳香族化合物Y是D的同系物，Y能与饱和Na2CO3溶液反应放出气体，分子中只有1个侧链，核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积比为6∶2∶2∶1∶1。写出两种符合要求的Y的结构简式 、 。
（6）写出以甲醛、丙醛和乙二醇为主要原料合成软质隐形眼镜高分子材料——聚甲基丙烯酸羟乙酯（）的合成路线（无机试剂任选）：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
14．秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是 。（填标号）
a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为 。
（3）D中的官能团名称为 ，D生成E的反应类型为 。
（4）F的化学名称是 ，由F生成G的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有 种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，以（反，反） 2，4 己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线。
课时作业（十九）
1．解析：偏二甲肼（C2H8N2）属于有机物，但其相对分子质量远远小于10000，不属于有机高分子材料，A项符合题意；热塑材料、混纺针织材料、聚碳酸酯、有机硅树脂均属于有机高分子材料，B、C、D项不符合题意。
答案：A
2．解析：ClO2具有强氧化性，能够使病毒中的蛋白质氧化变性而失去生理活性，因而具有杀菌消毒的作用，酒精能够使病毒中的蛋白质脱水变性，因而具有消毒作用，因此二者的消毒原理不相同，A项错误；聚丙烯和聚四氟乙烯都是高聚物，均属于有机高分子材料，B项正确；真丝织品和棉纺织品的空隙大，具有良好的渗透性，不能阻止病毒渗透，因此不能代替无纺布生产防护口罩，C项错误；保持空气湿度和适当降温不能阻止病毒滋生，D项错误。
答案：B
3．解析：A项产物应为；B项和D项的反应产物中漏掉了水；C项正确。
答案：C
4．解析：PHB可通过缩聚反应制得，A项错误；PHB的单体是，B项正确；PHB水解得到，在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O，C项正确；PHB是发生缩聚反应产生的物质，是一种聚酯，D项正确。
答案：A
答案：A
6．解析：聚乙炔膜属于导电高分子材料，主要用于制造电子器件，故D项错误。
答案：D
7．解析：根据高聚物的链节特点判断应是加聚反应的产物，且单体有2种，分别为CH2===CH—CH===CH2和。
答案：C
8．解析：根据图中结构特点可判断聚四氟乙烯应为高分子化合物，A正确；聚四氟乙烯中除了碳元素之外，还含有氟元素，不属于烃类，B错误；聚四氟乙烯属于加聚产物，与其单体的组成相同，质量分数也相同，中氟元素的质量分数为76%，C正确；根据题干中关于聚四氟乙烯的相关描述可知，D正确。
答案：B
9．解析：A项，聚苯乙炔为，错误；B项，该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C项，PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；D项，该物质的一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，所以1mol最多可以与5mol氢气发生加成反应，正确。
答案：BD
10．解析：PAA的单体为丙烯酸钠（CH2===CHCOONa），因其结构中的碳碳双键一端的碳原子上连有2个氢原子，故其不存在顺反异构现象，A项正确；根据给出的加入交联剂a引发聚合得到的产物的部分结构片段可知，交联剂a的结构简式是，B项错误；对比单体CH2===CHCOONa、和生成的高分子化合物的结构，可知形成该网状结构的过程中发生了加聚反应，C项正确；PAA的结构中含有—COONa，故该物质易溶于水，D项正确。
答案：B
11．解析：（1）聚苯乙烯是苯乙烯（单体）通过加聚反应制得的，链节是；其聚合度n＝＝＝500。（2）乙烯经加聚反应生成聚乙烯；丙烯经加聚反应生成聚丙烯；对苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生成
12．解析：（1）由反应②的产物CH2===CHCH2OH逆推可知A为CH3CH===CH2，该物质不能发生缩聚反应，a项错误；结合反应②的产物及反应①的反应条件可知B为ClCH2CH===CH2，b项错误；由反应⑥的反应物和M的结构简式可推知C为CH2===CHCOOCH3，其分子式为C4H6O2，c项错误；结合C的结构简式，由M逆推可知D为CH2===CHCONH2，故M的单体是CH2===CHCOOCH3和CH2===CHCONH2，d项正确。（2）反应①是CH3CH===CH2中甲基上的氢原子与Cl2在加热条件下发生的取代反应。（3）CH2===CHCH2OH中羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化，故设计反应③⑤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。C为CH2===CHCOOCH3，其名称是丙烯酸甲酯。（4）C和D生成M的反应是CH2===CHCOOCH3和CH2===CHCONH2加聚生成聚合物的反应，故反应的化学方程式为
答案：（1）d （2）取代反应
（3）保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
（4）
13．解析：（1）A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134，则A为苯丙醛；根据F的结构简式可知，E的结构简式为，根据C的分子式及生成D、E的反应条件可知，C→D为醛基的催化氧化，D→E为卤素原子的水解反应，结合E的结构可知，D为含有溴原子的芳香羧酸，则D的结构简式为，C为含有溴原子的芳香醛，C的结构简式为，B为含有碳碳双键的芳香醛，B的结构简式为，根据信息②可知X为甲醛。
（2）由E生成F的反应类型为缩聚反应。
（4）B为含有碳碳双键的芳香醛，可与溴单质发生加成反应，反应的化学方程式为
（5）D的结构简式为，芳香族化合物Y是D的同系物，说明Y中含有苯环、羧基和溴原子，分子中只有1个侧链，说明结构和变化只能是碳骨架异构和溴原子位置异构，核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积比为6∶2∶2∶1∶1，说明苯环上有3种氢原子，个数比为2∶2∶1，侧链含有2种氢原子，个数比为6∶1，符合要求的Y的结构简式为
、
（6）要合成聚甲基丙烯酸羟乙酯，就得先合成CH2===C（CH3）COOCH2CH2OH，CH2===C（CH3）COOCH2CH2OH可用CH2===C（CH3）COOH与乙二醇发生酯化反应制得，而CH2===C（CH3）COOH可由CH2===C（CH3）CHO氧化得到，而丙醛和甲醛在碱性条件下加热可生成CH2===C（CH3）CHO，因此制备聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线为
答案：（1）甲醛 （2）缩聚反应
（3）
14．解析：
（1）a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误，b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。
（2）B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代（或酯化）反应。
（3）通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。
（4）F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1，4 丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为
（5）W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH（CH3）—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH（COOH）2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。
（6）由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为
答案：（1）cd （2）取代反应（或酯化反应）
（3）酯基、碳碳双键 消去反应课时作业（十六）
有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
1．制备乙酸乙酯的绿色合成路线如图所示，下列说法不正确的是（ ）
A．M的分子式为C6H12O6
B．上述合成路线中不存在碳骨架的构建
C．①④的反应类型均为取代反应
D．N的结构简式为CH3COOH
2．已知：，如果要合成，所用的原料可以是（ ）
A．2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
B．1，3 戊二烯和2 丁炔
C．2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙炔
D．2 甲基 1，3 丁二烯和丙炔
3．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是（ ）
A．乙烯的聚合反应
B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应
C．酯化反应
D．卤代烃与NaCN的取代反应
4．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是（ ）
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应；取代反应；消去反应 KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热；常温
B 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH水溶液、加热；常温；NaOH醇溶液、加热
C 氧化反应；取代反应；消去反应 加热；KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热
D 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH醇溶液、加热；常温；NaOH水溶液、加热
5.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成（CH3）3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是（ ）
A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1 溴丙烷
C．甲醛和2 溴丙烷D．丙酮和一氯甲烷
6．在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（ ）
7．有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述错误的是（ ）
A．步骤②产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应①的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D．乙既能发生水解反应，又能发生消去反应
8．某工业生产经过以下转化步骤：
下列说法中不正确的是（ ）
A．该过程是一种新的硫酸生产方法
B．该过程中硫酸是催化剂
C．该过程中①、②是加成反应
D．该过程中③、④是水解反应
9.是一种有机醚，可由链状烃A（分子式为C4H6）通过如图路线制得。下列说法正确的是（ ）
A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3
B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C．C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛
D．①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
10．香叶醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料，它们可由月桂烯来合成，合成路线如图所示。
下列有关说法中不正确的是（ ）
A．反应①为加成反应，反应②为取代反应
B．1分子月桂烯与2分子Br2加成的产物有3种（不考虑立体异构）
C．香叶醇和橙花醇具有相同的分子式
D．乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物
11．已知甲、乙两种有机物的结构简式如图所示：
（1）下列关于乙的说法正确的是 （填标号，双选）。
A．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
B．属于芳香族化合物
C．既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应
D．属于苯酚的同系物
（2）甲可以通过如图所示路线合成（分离方法和其他产物已经略去）。
步骤Ⅰ的反应类型是
步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲的过程中的目的是
步骤Ⅳ的化学方程式为
12.乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题
（1）B和A为同系物，B的结构简式为 。
（2）反应①的化学方程式为__________________，其反应类型为 。
（3）反应③的反应类型为 。
（4）C的结构简式为 。
（5）反应②的化学方程式为_______________________________________。
13.查尔酮是一种能制备抗炎药物的化工原料。其中一种合成路线如图：
回答下列问题：
（1）B的名称为 ；E中含氧官能团的名称是 。
（2）A→B的反应类型是 ；C的结构简式为 。
（3）写出E→F的化学方程式：____________________________________________。
（4）下列关于查尔酮的叙述中，不正确的是 （填字母）。
a.查尔酮的分子式为C15H12O
b.查尔酮分子中所有的碳原子不可能共平面
c.查尔酮能发生加聚反应
（5）有机物G是C的同系物，相对分子质量比C大14，G分子的苯环上有两个取代基。符合条件的G的结构有 种（不考虑立体异构）。
14.某化合物G的分子式为C8H12，且G的核磁共振氢谱中只有两组峰。一定条件下，各物质之间的转化关系如下：
,
Ⅱ.A为气态烃类物质，相同条件下A与氢气的密度之比为8∶1；
Ⅲ.A→B和D→E的反应条件相同；
Ⅳ.H的分子式为C8H10O2。
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，发生反应①所需的试剂和条件分别为 。
（2）H中含氧官能团的名称为 ，B＋C→D的反应类型为 。
（3）1molJ完全燃烧所需要的O2的物质的量为 mol。
（4）F→G的化学方程式为_____________________________________________。
（5）H＋I→J的化学方程式为___________________________________________。
（6）芳香族化合物M是H的同分异构体，则符合下列条件的M有 种（不考虑立体异构）。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应；
b.结构中含—CH2CH3。
其中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为 （写出一种即可）。
课时作业（十六）
1．解析：淀粉或纤维素完全水解得到M（葡萄糖），分子式是C6H12O6，葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇（CH3CH2OH）；乙醇被氧化为N（CH3COOH），乙醇与乙酸在浓硫酸作用及加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，A、D项正确；①②属于碳链缩短的反应，④属于碳链增长的反应，B项错误；①为水解反应、④为酯化反应，故①④的反应类型均为取代反应，C项正确。
答案：B
答案：A
3．解析：A、C、D均会引起碳链的增长，只有B可使碳链变短，如：CH3CH===CHCH32CH3COOH。
答案：B
4．解析：CH3CH（OH）CH2OH可以由CH3CHBrCH2Br水解得到，而CH3CHBrCH2Br可以由CH3CH===CH2与溴单质加成得到，CH3CH===CH2可由CH3CH2CH2Br发生消去反应得到，故合成路线为CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH（OH）CH2OH，发生的反应类型依次是消去反应、加成反应、取代反应。
答案：D
5．解析：由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。
答案：D
6．解析：B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
答案：B
7．解析：从丙和甲的结构简式上可判断，丙比甲多了2个羟基，甲经二步转化为丙，根据官能团的转化，需要甲先与卤素单质加成，再水解可得丙。丙中不含碳碳双键，所以步骤②产物中若含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲，甲能使溴水褪色，丙不能，A正确；反应①是加成反应，所以试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液即可，B错误；甲中含碳碳双键，丙中含羟基，都能与酸性KMnO4溶液发生反应，C正确；乙中含有卤素原子，可以发生水解反应，也可发生消去反应，D正确。
答案：B
8．解析：该过程中并没有硫酸生成，只是硫酸参加了反应，前后没变化，作催化剂；过程中①、②是硫酸和乙烯的加成反应，③、④均是产物和水的水解反应。
答案：A
9．解析：由有机醚的结构及反应③的条件可知C为HOCH2CH===CHCH2OH，结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CH===CHCH2Br，A为CH2===CH—CH===CH2，A项错误；B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B项正确；C为HOCH2CH===CHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；烯烃能和溴单质发生加成反应，卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，所以①、②、③分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。
答案：B
10．解析：由合成路线可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，A项正确；1分子月桂烯与2分子Br2加成的产物有、、、，共4种，B项错误；香叶醇和橙花醇的分子式均为C10H18O，C项正确；乙酸橙花酯分子的不饱和度为3，苯分子的不饱和度为4，故乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物，D项正确。
答案：B
11．解析：（1）1个乙分子中含有7个碳原子、5个氮原子，A项正确；乙分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，B项错误；乙分子中有—NH2，可以与盐酸反应，有—Cl，可以与NaOH溶液反应，C项正确；乙分子中没有苯环，也没有酚羟基，不属于苯酚的同系物，D项错误。（2）①根据步骤Ⅰ反应前后物质的结构简式可知发生了取代反应。②步骤Ⅰ的目的是把—NH2暂时保护起来，防止在步骤Ⅱ中发生反应，步骤Ⅳ是酰胺基发生水解，重新生成—NH2。
答案：（1）AC （2）①取代反应 ②保护氨基
12．解析：根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则为乙醇，故A为乙烯；乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH，又因B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，结构简式为CH2===CHCH3，丙烯与氯气在光照的条件下发生α H的取代反应生成CH2===CHCH2Cl。（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。（5）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。
答案：（1）CH2===CHCH3
（2）CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 加成反应
（3）取代反应
（4）HOOC—COOH
（5）2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O
13．解析：已知A的分子式为C6H6，有机物B中含有苯环，则A为苯；根据F的结构简式，可判断B与HCl发生加成反应时，Cl原子加到与苯环相连的碳原子上，C的结构简式为；C在碱性条件下发生水解反应生成D，D的结构简式为；D被氧化生成E，E为；E与苯甲醛在碱性条件下发生加成反应生成F，F发生消去反应生成查尔酮。
（1）根据B的结构简式，可知其名称为苯乙烯；E中含氧官能团的名称是酮羰基。
（2）A→B为苯与乙炔发生加成反应生成苯乙烯；C的结构简式为。
（3）E→F的化学方程式为
（4）根据查尔酮的结构简式，可知其分子式为C15H12O，a正确；查尔酮分子中苯环、羰基和碳碳双键所确定的平面重合时，所有的碳原子能共平面，b错误；查尔酮中含有碳碳双键，能发生加聚反应，c正确。
（5）C为，有机物G是C的同系物，相对分子质量比C大14，则苯环侧链有3个碳原子；G分子的苯环上有两个取代基，则两个取代基可能为—CH2Cl、—CH2CH3；—CH3、—CHClCH3；—CH3、—CH2CH2Cl；—Cl、—CH2CH2CH3；—Cl、—CH（CH3）2。取代基在苯环上分别存在邻、间、对3种位置关系，故G的结构共有15种。
答案：（1）苯乙烯 酮羰基
（2）加成反应
（3）
（4）b （5）15
14．解析：A为气态烃类物质，相同条件下A与氢气的密度之比为8∶1，则A的相对分子质量为16，A为甲烷；根据信息分析，B为一氯甲烷。化合物G的分子式为C8H12，且G的核磁共振氢谱中只有两组峰，由题图可知G为卤代烃消去之后的产物，所以G为，F为，进而推出D为对二甲苯，H为，I为，J为。
（1）由上述分析可知，A为甲烷，发生反应①所需的条件和试剂分别为Cl2和光照。
（2）H中含氧官能团为羟基，B＋C→D的反应类型为取代反应。
（3）J的分子式为C16H12O4，1molJ完全燃烧所需要的O2的物质的量为17mol。
（4）F→G为卤代烃的消去反应，化学方程式为
（5）H＋I→J为酯化反应，化学方程式为
（6）H的分子式为C8H10O2，芳香族化合物M是H的同分异构体，M能与FeCl3溶液发生显色反应，说明M分子中含有酚羟基；结构中含—CH2CH3。①M分子中苯环上连接一个乙基和两个羟基，则两个酚羟基位于邻位时有2种结构，酚羟基位于间位时有3种结构，酚羟基位于对位时有1种结构，共6种；②M分子中苯环上连接一个羟基和一个—OCH2CH3时，有邻、间、对三种位置关系；综上，符合条件的M共有9种。其中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为
答案：（1）甲烷 Cl2和光照
（2）羟基 取代反应
（3）17课时作业（十七） 有机合成路线的设计 有机合成的应用
1.“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的概念及要求。理想的原子经济性反应中原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中最符合“绿色化学”的是（ ）
①乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷（）
②利用乙烯与HCl反应，制取氯乙烷
③以苯和溴为原料，在一定条件下生产溴苯
④乙醇与浓硫酸共热制备乙烯
A.①②B．②③
C.③④D．①④
2.1，4 二氧六环是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列合成路线制得，则烃A可能是（ ）
A．1 丁烯B．1，3 丁二烯
C．乙炔D．乙烯
3．由溴乙烷制，下列流程合理的是（ ）
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应
④氧化反应 ⑤还原反应
A．②③①④②B．③①②④②
C．③①②④⑤D．②④⑤②②
4．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
可经三步反应制得，其中第二步的反应类型是（ ）
A．加成反应B．水解反应
C．氧化反应D．消去反应
5．我国科研团队发现苯乙烯与开链醚可实现如图的转化，关于该反应，下列说法不正确的是（ ）
A．M属于芳香烃
B．N的同分异构体中可能有醛类化合物
C．N分子中含氧官能团为醚键
D．若R1、R2均为甲基，则P的分子式为C12H16O2
6．某种抗结核候选药物的中间体Z可由下列反应制得，下列说法不正确的是（ ）
A．上述反应为取代反应，化合物Z分子中只有1个手性碳原子
B．化合物Y分子中最多有16个原子共平面
C．化合物Z与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应，可生成甘油
D．化合物X与氢氧化钠的乙醇溶液共热，可生成HOCH2CH===CHCl
7．对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：
苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（ ）
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
8．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是（ ）
A．由丙烯合成1，2 丙二醇：第一步加成反应，第二步取代反应
B．由1 溴丁烷合成1，3 丁二烯：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应
C．由乙醇合成乙炔：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应
D．由乙烯合成乙二醛；第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应
9．下列合成路线不合理的是（ ）
A．用氯苯合成环己烯：
B．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
C．用乙烯合成乙酸：CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
D．用BrCH2CH===CHCH2Br合成
HOOCCHClCH2COOH：
BrCH2CH===CHCH2Br
HOCH2CH===CHCH2OH
HOOCCH===CHCOOHHOOCCHClCH2COOH
10．α 呋喃丙烯醛（丙）为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下（部分反应试剂与条件已略去）。下列说法正确的是（ ）
A．甲中只含有两种官能团
B．乙的分子式为C7H10O3
C．丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有5种（不考虑立体异构）
D.①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应
11．茉莉花香气的成分比较复杂，是其中之一，它可从茉莉花中提取，也可以甲苯和乙烯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A、B的结构简式分别为 、 。
（2）写出反应②⑥的化学方程式：
②________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________。
（3）上述反应属于取代反应的有 （填序号）。
（4）理论上反应 （填序号）的原子利用率为100%，符合绿色化学的要求。
12．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。
请根据上述路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式为 或 。
（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为 、 、 。
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液显紫色；②分子中苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的该种香料的同分异构体可能的结构简式（写出2种即可）：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
13．Ⅰ.施安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下图所示路线合成。
（1）已知A是的单体，则A中所含官能团的名称是 。
（2）B的结构简式为 ；用系统命名法给C命名为 。
（3）C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
F→G的反应类型为 。
（4）L是E的同分异构体，分子中含有苯环且苯环上的一氯代物只有两种，则L所有可能的结构简式有___________________________________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.H（Mr＝167）是C的同系物，其核磁共振氢谱有两个峰。按如图所示路线，由H可合成高聚物V：
（5）H的结构简式为 。
（6）Q→V反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
14．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
（Z＝—COOR、—COOH等）
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）化合物X的结构简式为 。
（3）D→E的反应类型为 。
（4）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。
（5）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是 （填序号）。
A．CHCl3
B．NaOH溶液
C．酸性KMnO4溶液
D．金属Na
（6）以和≡—COOCH3为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
课时作业（十七）
1．解析：乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷，没有副产物生成，实现零排放，符合绿色化学，故①正确；乙烯与HCl反应生成氯乙烷，为加成反应，没有副产物生成，符合绿色化学，故②正确；苯和溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，产生副产物，不符合绿色化学，故③错误；乙醇与浓硫酸共热发生消去反应，生成乙烯和水，产生副产物，不符合绿色化学，故④错误。
答案：A
2．解析：由生成物的结构推知C为，B为，A为CH2===CH2。
答案：D
3．解析：要制取乙二酸乙二酯（），需先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化得到；乙二醇可由乙烯与X2加成后再水解得到，乙烯可由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程为
发生的反应依次为消去、加成、水解（取代）、氧化和酯化（取代）反应，B正确。
答案：B
4．解析：可经三步反应制得，①先水解生成HOCH2CH===CHCH2OH，为卤代烃的水解反应；②若直接氧化，碳碳双键也被氧化，则应先加成生成HOCH2CHClCH2CH2OH；③HOCH2CHClCH2OH被强氧化剂氧化可得到，所以第二步的反应类型为加成反应，A正确。
答案：A
5．解析：只含C、H元素且含有苯环的烃为芳香烃，M中只含C、H元素且含有苯环，所以属于芳香烃，A正确；N为饱和有机物，所以N的同分异构体中不可能有醛类化合物，B错误；N分子中的含氧官能团为醚键，C正确；若R1、R2均为甲基，根据P的结构确定其分子式为C12O16O2，D正确。
答案：B
6．解析：题述反应为取代反应，连接4个不同原子或基团的C原子为手性碳原子，Z分子中只有连接羟基的碳原子为手性碳原子，A正确；Y含有苯环和羰基，与苯环、羰基直接相连的原子分别与苯环、羰基在同一个平面上，C—O键、C—C键可自由旋转，结合三点确定一个平面可知化合物Y分子中最多有16个原子共平面，B正确；Z分子中含有酯基、氯原子，可与氢氧化钠溶液发生水解反应，反应产生甘油、NaCl、，C正确；化合物X与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成，D错误。
答案：D
7．解析：由甲苯制取对氨基苯甲酸时，需发生硝化反应引入硝基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原之前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，A正确。
答案：A
8．解析：由丙烯合成1，2 丙二醇：可先由丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2 二溴丙烷，再由1，2 二溴丙烷发生水解反应生成1，2 丙二醇，该反应属于取代反应，故A正确；由1 溴丁烷合成1，3 丁二烯的路线：1 溴丁烷发生消去反应生成1 丁烯，1 丁烯与溴化氢发生加成反应生成2 溴丁烷，2 溴丁烷发生消去反应生成2 丁烯，2 丁烯与溴单质加成得2，3 二溴丁烷，2，3 二溴丁烷发生消去反应可得1，3 丁二烯，故B错误；由乙醇合成乙炔：乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2 二溴乙烷，1，2 二溴乙烷发生消去反应生成乙炔，故C正确；由乙烯合成乙二醛：乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2 二溴乙烷，1，2 二溴乙烷发生取代反应生成乙二醇，乙二醇发生氧化反应生成乙二醛，故D正确。
答案：B
9．解析：HOCH2CH===CHCH2OH与酸性高锰酸钾溶液作用时，碳碳双键、羟基均会被氧化，不能生成HOOCCH===CHCOOH，故D符合题意。
答案：D
10．解析：甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团，A项错误；根据乙的结构可知，乙的分子式为C7H8O3，B项错误；丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有
共5种，C项正确；反应①是加成反应，D项错误。
答案：C
11．解析：（1）乙醇在CuO的作用下被催化氧化成乙醛（A）。甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应，侧链甲基上的氢原子被取代生成氯代烃（B）。由在NaOH的水溶液中氯代烃发生水解反应生成知，B中只含有一个氯原子，即B为（2）反应②是CH3CH2OH的催化氧化反应，反应⑥是CH3COOH与发生的酯化反应。（3）反应①是加成反应，反应②③均是氧化反应，反应④是取代反应，反应⑤是卤代烃的水解反应，属于取代反应，反应⑥是酯化反应，属于取代反应。（4）乙烯与水的加成反应的原子利用率是100%，乙醛被氧气氧化为乙酸的反应的原子利用率为100%。
答案：（1）CH3CHO
（2）CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O
（3）④⑤⑥ （4）①③
12．解析：在光照条件下，可与氯气发生取代反应生成一氯代物A，A为或；B能发生加成反应，则A发生消去反应生成B，B为；根据产物逆推可知D为，则C为，据此解答该题。
（1）由以上分析可知A为或。
（2）反应①为加成反应，反应③为A发生消去反应生成，⑤为发生水解反应生成，属于取代反应。
（3）反应④的化学方程式为
（4）遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；分子中苯环上的一溴代物有两种，则苯环上有2种H原子。综上，可能的结构有
、
13．解析：Ⅰ.（1）从高聚物的结构可知是通过加聚反应生成的，故可推出其单体A是丙烯酸，官能团有碳碳双键和羧基。（2）A→B的反应为碳碳双键加氢，B的结构简式为CH3CH2COOH。C的系统命名应以丙酸为母体，名称为2 溴丙酸。（3）C在碱性醇溶液中发生消去反应。对比F、G的结构差异可知，F的溴原子被—NH2所代替，故为取代反应。（4）从L苯环上的一氯取代物只有两种可知，分子的空间对称性较强。则可能的结构有对位二元取代物、、或两个甲基处于间位的三元取代物。
Ⅱ.C的同系物的分子式应该符合通式CnH2n－1O2Br，结合H的相对分子质量为167，则其分子式为C4H7O2Br。因H的核磁共振氢谱有两个峰，故其结构简式为。从题给流程及反应条件可推出N、Q、V的结构简式。
答案：（1）羧基、碳碳双键
（2）CH3CH2COOH 2 溴丙酸
14．解析：（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，则含有醛基，根据A的结构简式，可推知该同分异构体的结构简式为
（2）根据C、D的结构简式，可知C＋X→D为酯化反应，故X的结构简式为≡—COOH。（3）D→E发生提供的已知反应，反应类型为加成反应。（4）根据F的结构简式，可推知其分子式为C13H12O3。G所含官能团有、—COOR，名称为羰基、酯基。（5）手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，H中只有与—OH相连的碳原子为手性碳原子。H含有酯基，能与NaOH溶液发生水解反应，含有羟基，能与金属钠发生置换反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，故不能与H发生反应的是CHCl3。（6）运用逆合成分析法，结合提供条件按流程中反应类型，倒推中间产物，确定合成路线如下：
（2）≡—COOH
（3）加成反应
（4）C13H12O3 羰基、酯基
（5）1 A
（6）
