第1课时 有机化学反应的主要类型
课程标准
1．认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。
2．了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
学法指导
1.实验探究法。通过乙烯的制备方法理解消去反应原理。
2．对比学习法。通过对比反应物的结构，官能团及反应条件理解和判断有机反应类型。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
知识点一加成反应
1.定义：有机化合物分子中________两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。
2．参与反应的物质结构特点
(1)能发生加成反应的不饱和键：________、________、苯环、碳氧双键(羰基)。
(2)能发生加成反应的物质类别：________烃、________烃、芳香族化合物、醛、酮等。
(3)发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸(HCN)、水等。
3．常见反应
完成下列反应的化学方程式：
微点拨
(1)加成反应的特点是不饱和键打开，结合原子或原子团形成新的化学键，可以总结为“只上不下”或“有进无出”，生成物只有一种，原子利用率为100%。
(2)不对称烯烃发生加成反应时，一般情况下，氢原子或正电性基团加到烯烃中连氢原子较多的双键碳原子上，其他负电性基团加到连氢原子较少的双键碳原子上。
(3)其他反应试剂参与反应的原子的电性按原子吸引电子能力(电负性)的强弱分析，吸引电子能力强的带部分负电荷，吸引电子能力弱的带部分正电荷。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)不饱和烃与氢气发生加成反应后一定得到饱和烃。( )
(2)丙烯与氯气混合一定发生加成反应。( )
(3)单烯烃加成反应的产物可以有两种。( )
(4)碳碳双键能发生的加成反应，碳氧双键也能发生。( )
(5)含不饱和键的有机物一定能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应。( )
(6)乙炔与水发生加成反应生成醇。( )
2．下列有机反应属于加成反应的是( )
知识点二取代反应
1.定义：有机化合物分子中的某个(或某些)________或原子团被其他原子或原子团________的反应。
2．反应规律
3．常见反应
(2)乙醇与溴化氢反应：CH3CH2OH＋HBr____________________；
(3)α-H的取代反应：CH3—CH===CH2＋Cl2____________________。
微点拨
(1)取代反应的特点是“有上有下”或“有进有出”，取而代之；反应物和生成物一般均为两种。
(2)烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分可能发生取代反应。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)烷烃与氯气发生取代反应只生成一种有机物。( )
(2)烯烃、炔烃不能发生取代反应，只能发生加成反应。( )
(3)芳香烃与卤素单质发生取代反应一定需要可见光。( )
(4)任何有机物都能与水发生取代反应，即水解反应。( )
(5)取代反应规律可描述为
2．下列反应不属于取代反应的是( )
知识点三消去反应
1.实验室制乙烯
(1)原理：____________________________。
(2)装置：
2．定义：在一定条件下，有机化合物脱去________________生成分子中有________的有机化合物的反应。
3．可以发生消去反应的物质及结构特点
发生消去反应的物质 ________ 卤代烃
结构条件 ____________
反应条件 ____________ ________________
4.常见的消去反应
微点拨
消去反应的特点是分子内脱去小分子(如H2O、HX等)，“有下无上”或“有出无进”，有机物不饱和度增大。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)任何有机物均能发生消去反应。( )
(2)乙醇生成乙醛的反应属于消去反应。( )
(3)甲醇或(CH3)3C—CH2OH都不能发生消去反应。( )
(4)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。( )
发生消去反应可生成两种烯烃。( )
2．写出下列反应的化学方程式。
(1)2-溴丙烷的消去反应：__________________________________________。
(2)(CH3)2CHCH2Cl的消去反应：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
知识点四氧化反应和还原反应
1.概念
2．常见的氧化剂和还原剂
(1)氧化剂：________、____________、臭氧(O3)、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。
(2)还原剂：________、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
3．常见反应(以CH3CHO为例)
(1)________________________，________反应。
(2)________________________，________反应。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)在有机化学反应中元素化合价升高的有机物被氧化，定为氧化反应。( )
(2)有机物的加成反应一定是还原反应。( )
(3)CH2===CH2转化为CH3CH3的反应为还原反应。( )
(4)烯、炔既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，烯、炔均发生了氧化反应。( )
(5)乙烯与水的加成反应属于“加氧反应”即为氧化反应。( )
2．已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。下列说法正确的是( )
A．反应①是还原反应，反应②是氧化反应
B．反应①是氧化反应，反应②是还原反应
C．反应①②都是氧化反应
D．反应①②都是还原反应
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一有机反应类型的判断
1.加成反应
(1)实质与特点
(2)官能团(原子团)与对应的试剂：
2.取代反应
(1)反应实质与特点：
实质 有机化合物分子中的某些极性单键打开，其中一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替
特点 有加有减，取而代之
规律
(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置：
有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置
饱和烃 X2 碳氢键上的氢原子
苯环 X2、HNO3、H2SO4
卤代烃(—X) H2O、NaCN 卤素原子
醇(—OH) HX、R—COOH 羟基上的氢或—OH
羧酸(—COOH) R—OH 羧基中的—OH
酯(—COO—) H2O、NaOH 酯基中的碳氧单键
烯、炔、醛、酮、羧酸 X2 α-H
3.消去反应
实质 脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键
特点 分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键
有机物或官能团 卤代烃(卤素原子)、醇(羟基)
互动探究
“空山寻桂树，折香思故人。故人隔秋水，一望一回颦。” 这是宋朝诗人姜夔诗《桂花》中描述桂花的诗句。金秋十月桂花香，这香味主要来自一种叫芳樟醇的物质。其结构简式如图。
问题1 试从官能团的角度分析其能发生什么反应类型？
问题2 写出该物质能发生消去反应的化学方程式。
问题3 写出该有机物与足量的溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式。
典例示范
[典例1] 我国药学家屠呦呦从植物中成功提取出治疗疟疾的青蒿素。此后科学家又对青蒿素进行了改良，合成出药效更佳的双氢青蒿素、青蒿琥酯等，合成路线如图所示。下列叙述错误的是( )
A．反应Ⅰ为还原反应
B．反应Ⅱ为酯化反应或取代反应
C．双氢青蒿素能发生加成反应
D．青蒿琥酯与NaHCO3反应可制取青蒿琥酯钠盐
素养训练
[训练1] 下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．将丙烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
B．甲烷与氯气混合后光照；乙烯与水反应生成乙醇
C.在苯中滴入溴水，溴水褪色；丙烯在一定条件下生成聚丙烯
D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体
提升点二乙烯的实验室制法
原理：
2．装置：
液—液加热制气装置(与固—液加热制气装置相似，但需要温度计)。
3．步骤：
(1)组装仪器、检查实验装置的气密性。
(2)加入药品。在圆底烧瓶里注入体积比约1∶3的乙醇和浓硫酸的混合溶液约20 mL，并放入几片碎瓷片。
(3)加热。使温度迅速升高到170 ℃，乙醇便脱水生成乙烯。
(4)收集气体。用排水集气法收集乙烯。
(5)拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。
4．检验：检验生成的气体可用以下装置。
a．浓硫酸与乙醇 b．氢氧化钠溶液 c．品红溶液
d．溴水 e．酸性高锰酸钾溶液
其中氢氧化钠溶液的作用是除去气体中的SO2气体，否则会干扰乙烯的检测。品红溶液的作用是检验SO2气体是否除尽。
5．注意事项：
(1)温度计的水银球插入反应液中，但不能接触瓶底。
(2)将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。
(3)由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动(即防暴沸)。
(4)由于此反应在140 ℃时容易发生分子间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温并且稳定在170 ℃。
(5)实验结束时，要先将导气管从溶液中取出，再熄灭酒精灯，防止溶液被倒吸进反应装置。
互动探究
问题1 图1为乙烯的制取及乙烯还原性的验证装置图。乙溶液的成分是什么？
问题2 图2所示装置是为了检验制乙烯的过程中产生了CO2和SO2，将图1装置乙中的溶液转移到图2的锥形瓶中，打开分液漏斗的活塞，进行实验，能说明有气体CO2产生的现象是什么？
典例示范
[典例2] 如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
请回答下列问题：
(1)实验步骤
①________________________________________________________________________；
②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；
③________________________；
实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是________________________________；装置甲的作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
若无装置甲，是否也能检验乙烯具有还原性？
简述其理由：___________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)圆底烧瓶中碎瓷片的作用是______________________________；若在实验过程中发现忘记加碎瓷片，接下来的操作是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
素养训练
[训练2] 下列有关实验室制乙烯的叙述正确的是( )
①为防止液体暴沸，需要在反应液中加入碎瓷片
②为减少副反应发生，需将温度迅速升高至170 ℃
③该反应中，浓硫酸主要起催化和脱水作用
④反应过程中发现溶液变黑，原因是部分乙醇发生了炭化
⑤将生成的气体直接通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，可证明生成了乙烯
A．全部 B．除③以外
C．除④以外 D．除⑤以外
·课堂总结·
知识导图
误区警示
1.有机反应类型需要注意的几个问题
(1)氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。
(2)饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。
(3)α、β的含义：在含有官能团的有机物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α-C，其上的氢原子称为α-H；与α-C相连的碳原子称为β-C，其上的氢原子称为β-H。
2．反应类型与官能团之间的关系
根据有机化合物分子的已知结构结合官能团的性质，可推知该有机化合物可以发生反应的类型。如：
能发生取代反应的原子或原子团 —H、—X、—OH等
能发生加成反应的原子团 碳碳三键、碳碳双键、碳氧双键、苯环等
能发生消去反应的原子或原子团 —H、—X、—OH等
能发生氧化反应的官能团或物质 碳碳双键、碳碳三键和苯的同系物(使酸性KMnO4溶液褪色)、醇羟基(连羟基的碳原子上有氢原子)、醛基[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液]等
能发生还原反应的官能团 碳碳双键、碳碳三键、醛基等
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
2．在反应2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO( )
A.仅被氧化 B．既未被氧化，也未被还原
C.仅被还原 D．既被氧化，又被还原
3．已知有转化关系：；则反应①、②、③的反应类型分别为( )
A．取代、加成、取代 B．取代、取代、加成
C．氧化、加成、消去 D．氧化、取代、取代
4．已知醇在浓硫酸作用下发生消去反应的机理为，由此判断，下列各种醇能发生消去反应，且有机产物只有一种的是( )
A．CH3OH B．(CH3)2CHOH
C．CH3CHOHCH2CH3 D．(CH3)3CCH2OH
5．以为原料制取O的合成路线如图所示：
(1)反应①的试剂及条件是________________，反应③的试剂及条件是________________________________________________________________________。
(2)写出反应②③的化学方程式并注明反应类型：
②____________________________________；
③____________________________________。
第1课时 有机化学反应的主要类型
必 备 知 识
[知识点一]
1．不饱和键
2．(1)碳碳双键 碳碳三键 (2)烯 炔
3．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH≡CH＋HCNCH2===CH—CN
[学思用]
1．答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
2．解析：
答案：B
[知识点二]
1．原子 代替
2．A1－B2 A2－B1
．
(2)CH3CH2Br＋H2O
(3)Cl－CH2－CH===CH2＋HCl
[学思用]
1．答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
2．解析：
D项为乙烯与水的加成反应，符合题意。
答案：D
[知识点三]
1．(1)
2．小分子物质(如H2O、HCl等) 不饱和键
3．醇 β－H 浓硫酸，加热 强碱的醇溶液，加热
．
[学思用]
1．答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
2．解析：(1)2-溴丙烷消去一分子HBr，得到丙烯。
(2)2-甲基-1-氯丙烷消去一分子HCl，得到2-甲基-1-丙烯。
答案：
（1）
（2）
[知识点四]
1．氧原子 氢原子 氢原子 氧原子
2．(1)氧气 酸性KMnO4溶液 (2)氢气
3．(1) 氧化
(2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH 还原
[学思用]
1．答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
2．解析：反应①由CH2===CH2生成CO2，在分子组成上看少了氢原子，多了氧原子，故反应①是氧化反应。反应②在分子组成上只增加了氧原子，故反应②是氧化反应。
答案：C
关 键 能 力
提升点一
[互动探究]
问题1：提示：芳樟醇中含有羟基，能发生消去、取代、氧化等反应；含有碳碳双键，能发生加成、氧化等反应。
问题2：提示：
问题3：提示：
[典例1] 解析：由青蒿素和双氢青蒿素的结构可知，反应I为还原反应，A项正确；由双氢青蒿素中的羟基与丁二酸中的羧基发生反应生成青蒿琥酯可知，反应Ⅱ为酯化反应或取代反应，B项正确；双氢青蒿素中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；由羧酸的酸性强于碳酸可知，青蒿琥酯与NaHCO3反应可制取青蒿琥酯钠盐，D项正确。
答案：C
[训练1] 解析：
A 丙烯＋酸性KMnO4溶液 苯＋H2
氧化反应 加成反应
B 甲烷＋氯气 乙烯＋水
取代反应 加成反应
C 苯＋溴水 丙烯→聚丙烯
物理变化(萃取) 加聚反应
D 乙烯＋溴的四氯化碳溶液 苯＋浓硝酸(浓硫酸做催化剂)
加成反应 取代反应
答案：B
提升点二
[互动探究]
问题1：提示：氢氧化钠溶液
问题2：提示：D装置中品红溶液不褪色，且E装置中澄清的石灰水变浑浊。
[典例2] 解析：(1)①制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合液的温度迅速升到170 ℃，以减少乙醚的生成。(2)乙烯具有还原性是根据酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了炭，联想浓硫酸具有强氧化性，推出在乙烯中含CO2及还原性气体SO2，由于SO2也可以使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除尽SO2，则装置甲的作用是除去SO2及CO2等杂质气体。(3)为防止液体在加热过程中暴沸，一般加入碎瓷片；实验过程中若发现忘记加碎瓷片，应立即停止加热，待装置冷却后，再打开瓶塞加入碎瓷片继续实验。
答案：(1)①组装仪器，检验装置的气密性 ③加热，使混合液温度迅速升到170 ℃
(2)装置乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等气体 不能。SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色
(3)防止加热过程中发生暴沸 立即停止加热，待冷却后加入碎瓷片后继续实验
[训练2] 解析：实验室制备乙烯的过程中，溶液变黑是因为浓硫酸使部分乙醇炭化生成了C，C继续被浓硫酸氧化生成CO2、SO2，SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以⑤错误。①②③④均正确。
答案：D
随 堂 检 测
1．解析：A项中，乙烯中有，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。
答案：B
2．解析：HCHO―→HCOONa的过程中，HCHO被氧化，HCHO―→CH3OH的过程中，HCHO被还原。
答案：D
3．解析：反应①是乙醇的催化氧化反应；反应②是乙烯的加成反应；反应③是溴乙烷的消去反应。
答案：C
4．解析：醇发生消去反应的机理是断裂α-C上的C—O键及β-C上的一个C—H键，形成碳碳双键。A项中CH3OH只有一个碳原子，不能发生消去反应；C项中CH3CHOHCH2CH3有两种β-H，发生消去反应时可以生成两种烯烃，分别是CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3；D项中(CH3)3CCH2OH没有β-H，不能发生消去反应；B项中(CH3)2CHOH只有一种β-H，发生消去反应时只得到一种有机产物。
答案：B
5．解析：比较原料和产物的结构可找到反应特点，①是—CH3上的氢原子被氯原子取代的反应，故试剂及条件为Cl2、光照；③是卤代烃的消去反应，试剂及条件为NaOH的醇溶液、加热。
答案：(1)Cl2、光照 NaOH的醇溶液、加热
(2)，加成反应
，消去反应第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
课程标准
1．认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。
2．了解卤代烃在生产生活中的重要应用。
学法指导
1.实验探究法。通过制备1-溴丙烷体会取代反应的特点。
2．典型案例法。通过卤代烃的性质和制备方法的学习，理解有机反应类型的应用。
3．对比学习法。通过对比用不同反应物合成1-溴丙烷的有机反应类型，体会取代反应和加成反应的特点。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
知识点一卤代烃
1.概念：烃分子中一个或多个氢原子被________取代后所生成的化合物。
2．结构：卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子)，________是卤代烃的官能团。
3．分类
分类依据 种类
取代________的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
分子中____________ 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃
________的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃
4.物理性质
常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为________或________，卤代烃____溶于水，可溶于大多数____________。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5．化学性质
(1)取代反应(水解反应)
1-溴丙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)消去反应
1-溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应，化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
微点拨
卤代烃的消去反应
(1)卤代烃发生消去反应必须具备的结构条件是分子中有β-H。如CH3X中没有β-H，就不能发生消去反应。
(2)由于苯环的特殊结构(很稳定)，卤代苯(如)不能发生消去反应。
发生消去反应的有机产物有三种：。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)溴乙烷属于烷烃。( )
(2)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。( )
(3)一卤代烃和二卤代烃的分类方式是通过含有的卤素原子的不同进行分类的。( )
(4)卤代烃均不溶于水，但大都易溶解在有机溶剂中。( )
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。( )
2．一氟一氯丙烷是对臭氧层有严重破坏的一类氟氯代烃，其分子式为C3H6FCl，该物质的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
知识点二卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1.卤代烃的制备方法
(1)取代反应
(2)不饱和烃(烯烃或炔烃)的加成反应
2．桥梁作用的具体体现
微点拨
(1)卤代烃制备尽可能不采取取代反应的方法，因为取代产物往往有多种。
(2)不对称的烯烃与HX加成得到的卤代烃往往有两种，要根据题目要求和反应条件选择合成路径。
学思用
1.下列方案中制取一氯乙烷的最佳方法是( )
A．乙烷和氯气发生取代反应
B．乙烯和氯气发生加成反应
C．乙烯和HCl发生加成反应
D．乙炔和HCl发生加成反应
2．根据下列转化关系图，完成各步有机化学反应方程式：
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一卤代烃的性质和检验
1.卤代烃的消去反应和取代反应的比较
消去反应 取代反应
卤代烃的结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(含有β-H) 一般是1个碳原子上只有1个—X
反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代
反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热
化学键变化
主要产物 烯烃或炔烃 醇
2.卤代烃中卤族元素的检验方法
实验步骤 实验原理
①取少量卤代烃于试管中 ②加入NaOH溶液 ③加热
④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化 HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
⑥加入AgNO3溶液 AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
AgX为白色时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I
互动探究
中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”。已知，大气中的臭氧每减少1%，照射到地面的紫外线就增加2%，人的皮肤癌就增加3%，还受到白内障、免疫系统缺陷和发育停滞等疾病的袭击。
问题1 氟氯代烷是烷烃吗？为什么？
问题2 C3H6FCl有一种结构是CH2Cl—CHF—CH3，试预测其发生完全水解反应的产物是什么？
问题3 若要检验该物质是否含有氯元素，应该如何操作？
典例示范
[典例1] 下列卤代烃中，既能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是( )
A．1-溴丁烷
B．2-甲基-3-氯戊烷
C．3，3-二甲基-1-氯丁烷
D．1，3-二氯苯
素养训练
[训练1] 为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅或褪去，则可证明发生了消去反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙
C.丙 D．上述实验方案都不正确
提升点二卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化
如乙烯转化为乙酸的转化途径为：
乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。
反应①的化学方程式为CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br。
2．利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化
如乙醇转化为乙二醇的转化途径为：
乙醇乙烯1，2-二溴乙烷乙二醇。
反应③的化学方程式为
3．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化
反应②的化学方程式为
互动探究
问题1 由CH3CH2CH2Br制备丙炔，无机物任选，设计合成路线。
问题2 (1)工业上用电石－乙炔法生产氯乙烯的反应如下：
电石—乙炔法的优点是流程简单，产品纯度高，而且不依赖于石油资源。电石—乙炔法的缺点是什么？
(2)乙烯和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选)，用化学方程式表示(不必注明反应条件)。要求：①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；②不再产生其他废液。
典例示范
[典例2] 根据下面的反应路线填空：
(1)A的结构简式是________________，其名称是____________。
(2)填写以下反应的反应类型：
①__________；②__________；③__________。
(3)反应④的反应条件：____________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________；反学④的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
素养训练
[训练2] 由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷，下列制备方案最好的是( )
·课堂总结·
知识导图
误区警示
卤代烃中卤素原子检验的误区
(1)卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
(2)检验的步骤可总结为水解(或消去)——中和——检验。
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．下列物质不属于卤代烃的是( )
2．某有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应是( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥加聚反应
A．以上反应均可发生 B．只有⑥不能发生
C．只有⑤不能发生 D．只有②不能发生
3．检验C3H7Br中含有溴元素的实验步骤正确的是( )
①加热 ②加入稀硝酸酸化 ③加入AgNO3溶液 ④加入NaOH溶液
A．①②③④ B．④③②①
C．④①②③ D．①④③②
4．已知乙醇在170 ℃、浓硫酸作用下可发生消去反应生成乙烯，以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( )
5．由环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，有关的8步反应(其中所有无机产物都己略去)如图所示：
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。试回答下列问题：
(1)反应________(填标号)属于取代反应。
(2)写出所给化合物的结构简式：B________，C________。
(3)反应④的化学方程式为____________________________。
第2课时 有机化学反应类型的应用——
卤代烃的性质和制备
必 备 知 识
[知识点一]
1．卤素原子
2．—X
3．卤素 卤素原子的多少 烃基
4．液体 固体 不 有机溶剂
5．（1）CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr
（2）CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O
[学思用]
1．答案：(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
2．解析：丙烷的结构简式为CH3—CH2—CH3，先固定F在—CH3上，则Cl的位置有3种：CHClF—CH2—CH3、CH2F—CHCl—CH3、CH2F—CH2—CH2Cl；再固定F在—上，则Cl的位置有2种：CH2Cl—CHF—CH3、CH3—CClF—CH3，共有5种同分异构体，故选C。
答案：C
[知识点二]
[学思用]
1．解析：A项，乙烷和氯气发生取代反应可生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，产品不纯，且难以分离；B项，乙烯和氯气发生加成反应生成1，2 二氯乙烷，得不到一氯乙烷；C项，乙烯和HCl发生加成反应只生成一氯乙烷，产物较为纯净；D项，乙炔和HCl若发生1∶1加成，则生成氯乙烯，若发生1∶2加成则生成二氯乙烷，均得不到一氯乙烷，故制取一氯乙烷的最佳方法是C项。
答案：C
2．答案：①CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
②CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br
③CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
④
⑤CH2BrCH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
关 键 能 力
提升点一
[互动探究]
问题1：提示：不是，因其中含有氟和氯两种元素。
问题2：提示：1，2 丙二醇。
问题3：提示：取该物质少许于试管中，加入NaOH溶液并加热，一段时间后，待冷却至室温，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，证明该有机物含有氯元素。
[典例1] 解析：A项，发生消去反应只能生成1种烯烃，为1 丁烯；B项，发生消去反生成2种烯烃，分别为2 甲基 2 戊烯、4 甲基 2 戊烯，2 甲基 3 氯戊烷能发生水解反应生成2 甲基 3 戊醇；C项，发生消去反应只能生成1种烯烃，为3，3 二甲基 1 丁烯；D项，不能发生消去反应。
答案：B
[训练1] 解析：
方案 分析 判断
甲 一溴环己烷无论发生水解反应还是消去反应，都能产生Br－ 不正确
乙 溴水不仅能与烯烃(一溴环己烷发生消去反应的有机产物)发生加成反应而褪色，也能与NaOH反应而褪色 不正确
丙 一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液颜色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化，也会使溶液颜色变浅或褪去 不正确
答案：D
提升点二
[互动探究]
问题1：提示：
问题2：提示：
(1)根据流程可知，反应需要高温，因此缺点之一是高能耗，需要氯化汞作催化剂，汞是重金属，因此缺点之二是会污染环境。
(2)乙烯和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢，产生的氯化氢可以与乙炔反应又生成氯乙烯，因此方案为＋Cl2―→ClCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl＋HCl、HC≡CH＋HCl―→CH2===CHCl。
[典例2] 解析：由反应①A在光照条件下与Cl2发生反应得，从而推知A的结构简式为；反应②是在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成；反应③应是在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成；反应④是在NaOH的醇溶液中加热时发生消去反应，脱去2个HBr分子得到。
答案：(1) 环己烷
(2)取代反应 消去反应 加成反应
(3)NaOH的醇溶液、加热
(4)
[训练2] 解析：A项，得到目标产物经过取代反应→消去反应→加成反应3个步骤；B项，以CH3CH2CH2Br为反应物，与Br2(g)发生取代反应的产物不唯一，除目标产物外，还有其他溴代烃，产物不纯净；C项，制得目标产物经过3个步骤，且产物中含有其他溴代烃，产物不纯净；D项，从反应物到目标产物只需要2个步骤，且产物纯净，该制备方案最好。
答案：D
随 堂 检 测
1．解析：根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。
答案：B
2．解析：该题难理解的是①和③，根据课本知识：CH3—CH===CH2与氯气在高温下可以发生取代反应，取代—CH3中的氢原子，生成CH2Cl—CH===CH2与HCl，故该有机物也可以与氯气在高温下反应，取代—CH3中的氢原子，生成CH2Cl—CH===CHCl与HCl；CH3—CH===CH—Cl中与氯原子相连碳的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应得到CH3—C≡CH；②④⑤⑥均与碳碳双键有关。
答案：A
3．解析：C3H7Br为非电解质，应先在强碱的水溶液中加热发生水解反应生成丙醇和NaBr，然后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，观察到有淡黄色沉淀产生，故选C。
答案：C
4．解析：以溴乙烷为原料制备乙二醇，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，然后乙烯与Br2发生加成反应生成1，2 二溴乙烷，最后水解生成乙二醇，合理，A正确；Br2和溴乙烷在光照条件下发生取代反应的产物不唯一，无法得到纯净的1，2 二溴乙烷，不合理，B错误；Br2与乙醇通常条件下很难发生取代反应，不合理，C错误；乙醇加热到170 ℃生成乙烯过程中，可能会发生乙醇分子间脱水而生成乙醚的副反应，步骤较多且副产物多，不合理，D错误。
答案：A
5．解析：与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在NaOH的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A()，A与Cl2在不见光的条件下反应生成B，则A与Cl2加成得B()，又因B可转化成，故B可在NaOH的醇溶液、加热条件下发生消去反应；与Br2发生1，4 加成反应生成；又因C可与醋酸反应生成D，且由D最终得到，可知C应为醇，可由水解得到，即C为，D为，D再与H2加成得到产物1，4 环己二醇二醋酸酯。
答案：(1)①⑥⑦
(2)
(3)第1课时 醇概述 醇的化学性质
课程标准
1．认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．知道醚的结构特点及其应用。
学法指导
1.“结构决定性质”学科思维。通过乙醇结构的分析，学习醇的化学性质及其应用。
2．“用途反映性质”学科思维。联系生产生活中醇的应用，学习其性质，掌握其用途。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
知识点一醇的概述
1.概念
脂肪烃分子中的__________________或芳香烃侧链上的氢原子被________取代后的有机化合物，其官能团的结构简式为________。
2．分类
(1)根据醇分子中羟基的数目，醇可分为
①一元醇：如甲醇________、苯甲醇()
②________醇：如乙二醇(________)
③多元醇：如丙三醇(________)
(2)根据醇分子中烃基是否饱和，醇可分为
①______醇：如CH3OH、、
②________醇：如
3．饱和一元醇
(1)通式：____________________另外饱和二元醇或饱和多元醇的通式分别为________________、________________________。
(2)命名：
如命名为________________。
4．醇的物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点________烷烃；
②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐________。
(2)溶解性
①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水________________；
②含羟基较多的醇在水中溶解度较____。随着烃基的增多，醇的水溶性明显________。C4以下的醇可与水混溶，C4～C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。
(3)状态：C4以下的醇为液体，C4～C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。
5．重要的醇
名称 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途
甲醇 木醇 ____色、特殊气味、____挥发的________ 有毒 ____溶 燃料、化工原料
乙二醇 甘醇 ____色、无臭、甜味、________的液体 有毒 ____溶 防冻剂、合成涤纶
丙三醇 甘油 ____色、无臭、甜味、________的液体 无毒 ____溶 制日用化妆品、制硝化甘油
微点拨
(1)如果醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇。
(2)饱和一元醇：烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(3)同一个碳原子上连有2个或多个羟基的醇不稳定，能发生分子内的脱水反应：
，
故通常所说的多元醇不包括此类醇。
学思用
1.《北山酒经》开头说“酒之作尚矣，仪狄作酒醪，杜康秫酒，岂以善酿得名，盖抑始于此耶？”文中“秫酒”的主要成分属于有机物中的( )
A．芳香烃 B．卤代烃
C．醇 D．酚
2．只用水就能鉴别的一组物质是( )
A．苯 乙醇 四氯化碳
B．乙醇 乙酸 乙烷
C．乙二醇 甘油 溴乙烷
D．苯 己烷 甲苯
知识点二醇的化学性质
1.醇发生反应的断键位置及反应类型
2．化学性质
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。( )
(2)醇的催化氧化反应一定生成醛。( )
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至140 ℃。( )
(4)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。( )
(5)甲醇不能发生消去反应但可以发生催化氧化反应。( )
2．在下列各反应中，乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是( )
A．乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应
B．乙醇与金属钠反应
C．乙醇氧化为乙醛
D．与乙酸反应生成乙酸乙酯
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一醇的结构与化学性质
1.醇的化学性质主要由官能团——羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。
2．醇分子发生反应的部位及反应类型
以为例：
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 醇、活泼金属 ① /
取化反应 卤代反应 醇、HX ② H＋
酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4，△
分子间脱水 醇 一分子断① 另一分子断② 浓H2SO4加热
消去反应 醇 ②⑤ 浓H2SO4加热
氧化反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△
燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃
3.乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置
反应物或条件 反应类型 反应基团
与金属钠 置换反应 羟基H
与氢溴酸 取代反应 羟基
浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β-H
浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H
醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H
Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α-H
互动探究
酒精测试仪是交警测试司机是否酒驾常用的仪器，其中湿化学法其原理是酒精蒸气被酸性高锰酸钾溶液氧化，根据溶液褪色的时间来推测乙醇的浓度。
问题1 请问在此反应中体现了乙醇的什么性质？
问题2 乙醇与氧气反应生成乙醛，产物中生成不饱和键，该反应能看作消去反应吗？
问题3 乙醇和1-丙醇的混合物在浓硫酸条件下加热能生成哪几种有机物？
典例示范
[典例1] (双选)芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气，它们的键线式如图所示：
下列说法不正确的是( )
A．两种醇都能与溴水反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇与氧气在铜的催化作用下，均可以被氧化为相应的醛
D．两种醇均不能发生消去反应
素养训练
[训练1] 木糖醇的结构为，下列关于木糖醇的叙述不正确的是( )
A．木糖醇能发生取代反应
B．木糖醇的分子式为C5H12O5
C．1 mol木糖醇与足量金属钠反应时，最多放出2.5 mol H2
D．木糖醇能发生消去反应，不能与氧气在铜的催化作用下发生反应
提升点二醇的重要反应规律
1.醇的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
3．醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
特别提醒：多元醇的反应规律
互动探究
薰衣草醇具有薰衣草花的香气，可以用于香精的调配。其结构简式如下：
问题1 写出薰衣草醇发生消去反应和催化氧化反应的化学方程式。
问题2 该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？能使溴水褪色吗？它的不饱和度是多少？
问题3 写出该物质的具有两种氢的一种同分异构体的键线式结构。
典例示范
[典例2] 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。
上述该醇的同分异构体中：
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是____________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
【思维建模】
素养训练
[训练2] 乙酸戊酯是青霉素、单宁生产中的溶剂和萃取剂。它还广泛用于油漆、香料、木材、纺织、医药等领域。它也可用于牛乳中脂肪的分离，锇与铂族金属的分离等。其中的合成原料之一为戊醇(C5H12O)，根据要求回答下列问题：
(1)戊醇共有多少种？
(2)所有醇中能被氧化为醛的有几种？
(3)写出醇被氧化为酮后有两类氢的酮的结构简式。
·课堂总结·
知识导图
误区警示
1.乙醇与Na、K、Ca等活泼金属均能发生反应，但Na与乙醇的反应比Na与H2O的反应缓和得多，因为乙醇分子中的乙基具有推电子作用，使乙醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键易断裂。醇分子中，与羟基直接相连的碳原子上的烃基越多，推电子作用越强，氢氧键就越不容易断裂，则羟基氢原子就越不活泼。羟基氢原子的活泼性强弱顺序：H2O>CH3OH>CH3CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH。
2．不是所有的醇都能发生消去反应。①无β-C的醇不能发生消去反应，如CH3OH；②β-C上无氢原子的醇不能发生消去反应，如。
3．醇发生催化氧化反应的规律是与羟基相连的碳原子上的氢原子和羟基上的氢原子共同脱去，其氧化产物可能是醛()或酮()。注意与羟基相连的碳原子上无氢原子的醇不能发生催化氧化反应。
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．下列有关乙醇的表述正确的是( )
2．下列有关醇的叙述正确的是( )
A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水
B．乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高
C．常温、常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体
D．组成通式为CnH2n＋1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度
3．下列说法正确的是( )
A．在铜存在及加热条件下都能发生氧化反应
的名称是2，3-二甲基-1-丙醇
C．将乙醇和2-丙醇的混合物在浓硫酸存在下加热发生脱水反应，最多可生成3种有机产物
D．醇类在一定条件下都能跟羧酸发生酯化反应生成酯
4．人类己进入网络时代，但长时间看显示屏，会让人感到眼睛疲劳。维生素A常作为保健药物，缓解眼睛疲劳，维生素A的结构为。有关维生素A的叙述正确的是( )
A．维生素A含有6种官能团
B．维生素A属于醇类
C．1 mol维生素A最多可以和3 mol H2加成
D．维生素A能被酸性KMnO4溶液氧化，但不能和氧气发生催化氧化
5．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为______________________。
(2)B的化学名称是____________________。
(3)由乙醇生成C的反应类型为______________。
(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是________________________。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第1课时 醇概述 醇的化学性质
必 备 知 识
[知识点一]
1．氢原子 羟基 —OH
2．(1)CH3OH 二元
(2)饱和 不饱和
3．(1)CnH2n＋1OH(n≥1) CnH2n＋2O2(n≥2)
CnH2n＋2Om(n≥3，m≥3)
(2)连有羟基的碳原子在内的最长碳链 羟基 4 甲基 2 戊醇
4．(1)①高于 ②升高 (2)①以任意比互溶 ②大 降低
5．无 易 液体 互 无 黏稠 互 无 黏稠 互
[学思用]
1．答案：C
2．解析：A项，苯、四氯化碳与水互不相溶，且苯的密度小于水，四氯化碳的密度大于水，而乙醇与水互溶不分层；B项，乙醇、乙酸均溶于水，不分层，不能鉴别；C项，乙二醇、甘油均溶于水，不能鉴别；D项，苯、己烷、甲苯均不溶于水，现象相同，不能鉴别。
答案：A
[知识点二]
1．①消去 ②取代 ③氧化
2．CH3CH2CH2OH＋HXCH3CH2CH2X＋H2O
2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O
CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O
2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑
2CH3CH2CH2OH＋9O26CO2＋8H2O
2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
[学思用]
1．答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√
2．解析：乙醇发生消去反应时断裂C—O键；与Na反应时断裂O—H键；氧化为乙醛时断裂O—H键及与羟基相连碳原子上的一个C—H键；乙醇与乙酸发生酯化时，断裂O—H键。
答案：A
关 键 能 力
提升点一
[互动探究]
问题1：提示：挥发性和还原性
问题2：提示：不能。消去反应是在有机物分子内消去小分子并生成含不饱和键的有机物，乙醇与氧气生成乙醛的反应过程中并没有消去H2，而是去掉两个H原子并与氧气反应生成H2O。该反应属于有机物的去H氧化。
问题3：提示：醇类物质在浓硫酸、加热条件下可能发生消去反应生成烯烃，也可能发生取代反应生成醚。所以乙醇可能生成乙烯和乙醚，1 丙醇可能生成丙烯和丙醚，1 丙醇和乙醇之间还可以形成一种醚，所以有机产物有5种。
[典例1] 解析：两种醇分子中均含碳碳双键，故均可与溴水反应，A正确。两种醇的分子式均为C10H18O，且结构不同，互为同分异构体，B正确。芳樟醇分子中，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，所以不能与氧气在铜的催化作用下发生氧化反应生成醛，C错误；芳樟醇有β H，能发生消去反应，D错误。
答案：CD
[训练1] 解析：根据木糖醇的结构可知其分子式为C5H12O5，含有5个羟基，能发生取代反应，1 mol木糖醇与足量金属钠反应时可放出2.5 mol H2。由于木糖醇的结构符合醇发生消去反应和催化氧化反应的结构特点，故它既可以发生消去反应又可以发生催化氧化反应。
答案：D
提升点二
[互动探究]
问题1：提示：
消去反应的化学方程式：
催化氧化的化学反应方程式：
问题2：提示：该物质含有和—OH，可以被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；碳碳双键也可以与溴水发生加成反应，使溴水褪色。该有机物的不饱和度为2。
问题3：提示：该同分异构体具有两种氢，说明其结构对称性很强，其结构如图：
[典例2] 解析：(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃，表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称，另外，羟基碳不能在1号位上，只有C。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，是D；有一个氢原子时可被氧化为酮，是A、C；不含氢原子时不能发生催化氧化，是B。
答案：(1)C (2)D (3)B (4)2
[训练2] 答案：(1)8种。五个碳原子的骨架共有三种：正戊烷、异戊烷和新戊烷，分别放上羟基后醇为3、4、1种，共8种。(2)4种。能被氧化为醛的醇羟基碳上必须有两个氢原子，即羟基必须在端点上，三种碳骨架羟基在端点上的醇共有4种：
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH、
、
、
(3)
随 堂 检 测
1．解析：甲基的电子式为，A项错误；乙醇的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，B项错误；羟基的电子式为，C项错误。
答案：D
2．解析：随着分子中碳原子数增多，醇在水中的溶解度逐渐减小，A项错误；含相同数目羟基的醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数越多，其沸点越高，B项正确；常温、常压下，醇并不都是液体，当分子中碳原子数较多时，可能为固体，C项错误；醇的密度一般大于其相应烃的密度，因为引入了氧原子，D项错误。
答案：B
3．解析：中无α H，不能发生催化氧化反应，A项错误；醇的系统命名必须选取含有羟基的最长碳链做主链，并注意从离—OH最近的一端对主链碳原子编号，因此的正确名称是3 甲基 2 丁醇，B项错误；在浓H2SO4存在下，乙醇和2 丙醇既能发生消去反应，又能发生分子间脱水反应，因此生成的有机产物应包括发生消去反应的2种产物和发生分子间脱水反应的3种产物，共5种产物，C项错误；醇与羧酸在一定条件下都能发生酯化反应生成酯，D项正确。
答案：D
4．解析：根据维生素A的结构可知，该有机物含2种官能团：碳碳双键、羟基，A错误；维生素A含醇羟基，属于醇，B正确；1 mol碳碳双键可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol维生素A最多可以和5 mol H2加成，C错误；维生素A含碳碳双键和醇羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化，与羟基相连的碳原子上连有H原子，能和氧气发生催化氧化，D错误。
答案：B
5．解析：
答案：(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (3)取代反应 (4)聚氯乙烯
(5) CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O第2课时 酚
课程标准
1．认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。
2．了解酚在生产、生活中的重要应用。
3．认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。
学法指导
1.实验探究法。通过苯酚性质实验的“活动·探究”，学习苯酚的酸性、显色反应及取代反应等。
2．“用途反映性质”学科思维。联系生产、生活中酚的应用，通过教材中“身边的化学”栏目学习其性质，掌握其用途。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
知识点一酚的概念及苯酚的组成与结构
1.酚的概念
芳香烃分子中________上的氢原子被________取代后的有机化合物。
2．结构特点：羟基直接与________相连。
3．命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的________和________写在母体前面，如为________________。
4．酚类物质的主要用途
(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的________。
(2)从葡萄中提取的酚可用于制造________。
(3)从茶叶中提取的酚可用于制备____________和________________。
(4)很多农药的主要成分也含有酚类物质。
5．苯酚的分子结构
学思用
1．观察下列有机化合物的结构特点，其中属于酚的是( )
2．下列物质一定与苯酚互为同系物的是( )
知识点二苯酚的性质
1.苯酚的物理性质
(1)苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的________色晶体，熔点为________。
(2)常温下，苯酚在水中的溶解度________，温度高于65 ℃时，能与水________。
(3)苯酚________，其浓溶液对皮肤有强烈的________性。若不慎沾到皮肤上应立即用________清洗。
2．苯酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响
苯环对羟基的影响，使羟基上的________更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显酸性
实验步骤
实验现象 ①得到____液体 ②液体不变红 ③液体变________ ④或⑤液体变________
化学方程式
实验结论 室温下，苯酚在水中溶解度________ 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出______性 酸性______________________
(2)羟基对苯环的影响
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基________位氢原子更活泼，易被取代
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学方程式 ________________________
应用 用于苯酚的检验和定量测定
(3)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显________。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
(4)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造____________，反应的化学方程式为
(5)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显________色。
微点拨
(1)苯酚在空气中易被氧化，故需要密封保存。
(2)常温下，苯酚在水中的溶解度较小，在乙醇中易溶，若皮肤上沾到苯酚，应立即用酒精清洗，而不能用水清洗。
(3)Fe3＋与苯酚电离出的石炭酸根离子结合形成带有颜色的配离子，显色反应可以用于酚类的检验。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯酚的溶液呈酸性，能使紫色石蕊溶液显红色。( )
(2)含有的官能团相同，二者的化学性质相似。( )
(3)用溴水除去苯中混有的苯酚。( )
(4)用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯。( )
(5)苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀。( )
2．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( )
A．官能团不同
B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同
D．官能团所连烃基不同
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一苯酚中苯环与羟基的相互影响
1.苯环对羟基的影响
苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：，所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2．羟基对苯环的影响
苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3．苯、甲苯、苯酚的比较
互动探究
银杏，又名白果、公孙树、鸭脚。明代李时珍曰：“原生江南，叶似鸭掌，因名鸭脚。宋初始入贡，改呼银杏，因其形似小杏而核色白也。今名白果。”中国是银杏的故乡，银杏叶提取物有“捍卫心脏，保护大脑”之功效，从其中可以提取到槲皮素(结构简式如图)。
问题1 槲皮素的分子式和不饱和度是多少？
问题2 1 mol槲皮素能和几摩尔的溴反应？
问题3 如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？
问题4 怎样证明苯酚与浓溴水反应是取代反应还是加成反应？
典例示范
[典例1] 下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( )
A．苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B．苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D．甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
素养训练
[训练1] (双选)山萘酚结构简式如图所示，其大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是( )
A．分子中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B．可发生取代反应、水解反应、加成反应
C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应
D．1 mol山萘酚与浓溴水反应最多可消耗5 mol Br2
提升点二脂肪醇、芳香醇、酚类物质比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色
互动探究
有以下物质，根据要求回答问题。
问题1 能与氢氧化钠溶液、溴水、钠反应的都是哪些物质？
问题2 能发生消去反应、能催化氧化生成醛或酮都是哪些物质？
问题3 写出物质②和溴水的反应及物质④的消去反应。
问题4 如何区别有机物①和②？
典例示范
[典例2] 查阅资料得酸性强弱：H2CO3>苯酚。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是( )
A.②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
C．苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式为
素养训练
[训练2] 欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的实验操作步骤及顺序是( )
A．④⑤③ B．⑥①⑤③
C．⑧①⑦③ D．⑤②⑥③
·课堂总结·
知识导图
误区警示
1.虽然乙醇和苯酚都含有—OH，但羟基所连的烃基不同，醇分子中的—OH与烃基(除苯环外)相连，—OH上的氢原子极难电离，所以醇类不显酸性，而苯酚中的—OH由于受苯环的影响，能部分电离出H＋，故苯酚显弱酸性。所以电离产生H＋的难易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。醇能与Na反应，但是不能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应，酚的酸性弱于碳酸、强于，能与Na、NaOH、Na2CO3反应，但不能与NaHCO3反应。
2．酸性，所以向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2的量多少，离子方程式均为，且苯酚能与Na2CO3反应生成苯酚钠和NaHCO3，但不能生成CO2。
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．(双选)下列关于苯酚的叙述中，错误的是( )
A．苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸强
B．苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精冲洗
C．温度高于65 ℃时，可以与水互溶
D．苯酚遇到碳酸氢钠溶液后会放出二氧化碳
2．下列说法正确是( )
A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应
B．苯酚与苯甲醇()组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物
C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色
D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代
3．能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠
4．天然维生素P(键线式如图)是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是( )
A．可以和溴水反应
B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有3个苯环
D．1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应
5．根据以下合成路线(部分试剂和反应条件己略去)，请回答下列问题。
(1)分别写出B、D的结构简式：____________、____________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填反应序号)。
(3)如果不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为____________________。
(4)写出反应④的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(注明反应条件)。
第2课时 酚
必 备 知 识
[知识点一]
1．苯环 羟基
2．苯环
3．位次 名称 邻甲基苯酚(或2 甲基苯酚)
4．(1)酚皂 (2)化妆品 (3)食品防腐剂 抗癌药物
[学思用]
1．解析：A项物质中没有苯环，不属于酚。B项物质中的羟基不是直接连在苯环上，不属于酚。D项物质中与羟基直接相连的六元环不是苯环，不属于酚。
答案：C
2．解析：与苯酚互为同系物的物质一定属于酚类，且与苯酚相差一个或若干个CH2，D项可能为醇，只有A项符合条件。
答案：A
[知识点二]
1．(1)无 40.9 ℃ (2)不大 互溶 (3)有毒 腐蚀 酒精
2．(1)氢原子 浑浊 澄清 浑浊
较小 酸 ＜C6H5OH＜H2CO3
(2)邻、对
(3)紫色
(4)酚醛树脂
(5)粉红
[学思用]
1．答案：(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
2．解析：苯酚与乙醇的官能团均为羟基，但由于受苯环的影响，使得酚羟基比醇羟基更活泼。
答案：D
关 键 能 力
提升点一
[互动探究]
问题1：提示：分子式为C15H10O7，不饱和度为11。
问题2：提示：1 mol槲皮素能和6 mol的溴反应。
问题3：提示：利用强酸制弱酸，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，溶液变浑浊，发生反应为
问题4：提示：从组成和结构上看，苯酚分子的不饱和程度很大，它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。
[典例1] 解析：苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能，能说明苯环使羟基中的氢原子更活泼，即苯环对侧链产生影响，故A正确；苯酚和浓溴水反应生成白色沉淀是苯环上的氢原子被溴原子取代的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故B错误；苯酚和氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故C错误；甲苯和硝酸发生的三元取代是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故D错误。
答案：A
[训练1] 解析：山萘酚分子中含有羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键，A错误；由结构简式可知，山萘酚分子中不含酯基、碳卤键这类能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误；酚羟基有酸性，可与NaOH反应，碳酸的酸性比酚的强，所以该物质不能与NaHCO3反应，C正确；1个山萘酚分子中含有3个酚羟基，共有4个邻位H原子可被取代，且含有1个碳碳双键，可与浓溴水发生加成反应，1 mol山萘酚与浓溴水反应最多消耗5 mol Br2，D正确。
答案：CD
提升点二
[互动探究]
问题1：提示：能与氢氧化钠溶液、溴水反应的是②③；能与钠反应的是①②③④。
问题2：提示：能发生消去反应的为④、能催化氧化生成醛或酮的是①④。
问题3：提示：
问题4：提示：可用氯化铁溶液，呈紫色的为②，无变化的为①。
[典例2] 解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中混有HCl气体，为了防止HCl干扰实验，应在二氧化碳和苯酚反应前将其除去，可选用饱和碳酸氢钠溶液除去HCl且不引入新的杂质气体，A项正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①中产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，常温下苯酚在水中溶解度不大，所以③中出现白色浑浊，B项正确；苯环对羟基有影响，使羟基能够电离产生氢离子，苯酚显弱酸性，C项正确；由于酸性：H2CO3＞苯酚，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项错误。
答案：D
[训练2] 解析：从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，操作步骤：加入足量的NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，NaOH、生成的苯酚钠与乙醇的沸点相差较大，可采用蒸馏法得到乙醇；再向苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳，生成苯酚和碳酸氢钠，静置分液，得到苯酚，B项正确。
答案：B
随 堂 检 测
1．解析：苯酚俗称石炭酸，苯酚的酸性弱于碳酸，A错误；由于苯酚有腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精冲洗，B正确；苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，温度高于65 ℃时可以与水以任意比互溶，C正确；苯酚酸性弱于碳酸，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚，不会生成二氧化碳气体，D错误。
答案：AD
2．解析：苯不能与溴水发生取代反应，能与液溴在催化剂作用下发生取代反应，故A错误；苯酚与苯甲醇类别不同，不互为同系物，故B错误；苯酚溶液与FeCl3溶液发生显色反应，溶液显紫色，故C正确；苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使羟基邻、对位上的3个氢原子都容易被取代，故D错误。
答案：C
3．解析：加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应，浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度。与NaOH反应也只能说明苯酚有酸性。B中发生反应，属于强酸制弱酸反应。
答案：B
4．解析：含键，可以和溴水中的溴发生加成反应，故A正确；由相似相溶原理可知，该有机物可用有机溶剂萃取，故B正确；由结构简式可知，分子中含2个苯环，故C错误；分子结构中含4个酚羟基，则1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应，故D正确。
答案：C
5．解析：和H2反应，只能是加成反应，所以A为；而B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br2反应，B为；C为，而D能与Br2反应生成E，E再与H2反应，所以D中应含有不饱和键，综合得出D为，E为，F为。
答案：(1) (2)②④
(3)、、
(4)第1课时 常见的醛、酮 醛、酮的化学性质
课程标准
1．认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．知道醛的结构特点及其应用。
3．掌握利用银镜反应和新制氢氧化铜悬浊液检验醛基的方法。
学法指导
1.实验探究法。通过醛与氧化剂(酸性KMnO4溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液)反应的实验，探究醛的氧化反应。
2．交流讨论法。通过对具有相同分子式的醛和酮的同分异构体的分析，交流讨论醛、酮的同分异构现象。
3．学以致用法。联系所学知识解释生活中常见现象或应用的原理，如甲醛中毒的原理。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
知识点一常见的醛、酮
1.概念及结构特点
项目 醛 酮
概念 羰基碳原子分别与________和________(或氢原子)相连 羰基的碳原子与两个________相连构成的有机物
官能团的名称 ________ ________
官能团结构简式 ________ ________
饱和一元醛(酮)的组成通式 ________
2.命名：醛、酮的命名与醇的命名相似，一是选主链(含羰基的最长碳链为主链)，二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号)，如命名为________________；命名为________________。
3．醛、酮的同分异构现象
饱和一元醛、酮的通式为________，分子中碳原子数相同的饱和一元醛、酮互为同分异构体。如CH3CH2CHO与____________。
4．常见的醛和酮
名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途
甲醛 ________ ________ 强烈刺激性 ________ 制酚醛树脂、脲醛树脂
乙醛 ________ 液体 有刺激性 易溶于水
苯甲醛 ________ 液体 ________味，工业上称苦杏仁油 微溶于水 染料、香料的中间体
丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)醛基的结构简式为—COH或—CHO。( )
(2)含有羰基的化合物只能是酮。( )
的名称为3-甲基丁醛。( )
(4)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛。( )
(5)甲醛与丙酮互为同系物。( )
2．下列关于醛的说法正确的是( )
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．醛的官能团是
C．饱和一元醛的组成通式为CnH2nO
D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
知识点二醛、酮的化学性质
1.羰基的加成反应
(1)原理
醛基上的C===O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等发生加成反应。具体原理如下：
(2)实例
①乙醛的反应(书写下列化学方程式)
②丙酮的反应
2．氧化反应和还原反应
(1)氧化反应
①可燃性
饱和一元醛(酮)燃烧的通式为____________________________。
②催化氧化反应
乙醛在一定温度和催化剂存在下，能被空气中的氧气氧化；反应的化学方程试为__________________________。
③与弱氧化剂的反应
a．乙醛与银氨溶液反应
有关反应的化学方程式____________________________________________________
b．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应
有关反应的化学方程式：____________________________________________________
④与强氧化剂的反应
乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。酮对一般的氧化剂比较稳定，只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。
(2)还原反应
醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成，还原产物一般是醇，反应的化学方程式分别为
微点拨
(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化，但不能与溴的四氯化碳溶液反应。
(2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)醛类只能发生还原反应。( )
(2)乙醛与新制Cu(OH)2反应，表现酸性。( )
(3)醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而酮不能。( )
(4)对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基。( )
(5)在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛。( )
2．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是( )
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一醛基的检验方法
1.醛基的检验
银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理 R—CHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
反应现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀
量的关系 R—CHO～2Ag HCHO～4Ag R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项 (1)试管内壁必须洁净。(2)银氨溶液随用随配，不可久置。(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去。 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置。(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量。(3)反应液必须直接加热煮沸。
2.醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也可被KMnO4(H＋)溶液、溴水等较强氧化剂氧化。
3．醛基既具有还原性，又具有氧化性，醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，其转化关系如下：
因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。
互动探究
茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。可用于香料的合成。
问题1 试分析1 mol茉莉醛和氢气完全反应，需要氢气多少摩尔？
问题2 能不能通过使溴水褪色现象证明茉莉醛中含有碳碳双键？
问题3 如何检验茉莉醛中的醛基？
问题4 如何检验茉莉醛中的碳碳双键？
典例示范
[典例1] 有机物M是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式如图所示，下列检验M中官能团的试剂和添加顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水
素养训练
[训练1] 某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以证明的是( )
A．加入新制的Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀产生，则含甲醛
B．加入银氨溶液并水浴加热，若能产生银镜，则含甲醛
C．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜产生，则含甲醛
D．将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则含甲醛
提升点二醛和酮同分异构体的书写 醛的相关计算
1.醛和酮同分异构体的书写方法
(1)官能团类型异构
饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO，即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。
脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如CH2===CH—CH2OH和CH3CH2CHO。
(2)官能团位置异构
因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。如2-戊酮与3-戊酮。
(3)碳骨架异构
①醛类碳骨架异构的写法——“取代法”：
如C5H10O可写成C4H9—CHO，C4H9—的碳骨架异构数目，即为C5H10O醛类异构体的数目，C4H9—的碳骨架异构数目有4种，C5H10O醛类异构体的数目也有4种。
②酮类碳骨架异构的写法——“插入法”：
如C5H10O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，碳骨架有以下2种结构：
；然后将酮基放在合适的位置，一共有如下6个位置可以安放：CC，但由于①和③位置相同，④、⑤和⑥位置相同，所以共有3种同分异构体。
2．醛的相关计算
(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系：
1 mol二元醛～4 mol Ag
1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
互动探究
醛类物质在自然界中广泛存在，要辩证地认识其利弊。例如甲醛是一种重要的有机原料，应用于制酚醛塑料，甲醛水溶液具有杀菌和防腐能力，是良好的杀菌剂，可以浸泡种子或生物标本。但是甲醛是居室污染的罪魁祸首之一，还有不法商贩用甲醛溶液浸泡蔬菜进行保鲜，这样对人体的危害更大。
问题1 结合甲醛性质，思考食用蔬菜和居室装修如何防甲醛污染？
问题2 丙醛(CH3CH2CHO)与丙酮(CH3COCH3)有何联系？
问题3 分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗？
典例示范
[典例2] 今有相对分子质量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式。
(1)若该有机物为烃，则其可能的结构简式为____________、__________。
(2)若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为________________________。该醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式为______________________________________
________________________________________________________________________。
(3)若1 mol该有机物与足量银氨溶液作用可析出4 mol Ag，则该有机物的结构简式为________________________。
(4)若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机物可能是________(注：羟基连在双键上的有机物极不稳定)。
素养训练
[训练2] 肉桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。
(1)肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，肉桂醛的分子式是________________________。肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是________________________。(不考虑顺反异构与对映异构)
(2)已知：醛与醛能发生反应，原理如下：
合成肉桂醛的工业流程如图所示，其中甲为某种烃。
①甲的结构简式是____________________。
②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)请写出同时满足下列条件的肉桂醛的所有同分异构体的结构简式：________________。
①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。
·课堂总结·
知识导图
误区警示
1.含有醛基的有机物都能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应，但含有醛基的有机物不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸，后者属于糖类。
2．要注意甲醛性质的特殊性，HCHO～4Ag，HCHO～2Cu2O。
3．醛基的还原性比碳碳双键的还原性强，所以在有醛基存在时检验碳碳双键，一般需要先将醛基氧化，当然也可以用溴的四氯化碳溶液检验，但绝不能用溴水检验碳碳双键。如CH2===CH—CH2—CHO，若用溴水，发生的反应为
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．下列物质分子结构中含有醛基，但是不属于醛的是( )
2．下列各组物质中，既不互为同系物又不互为同分异构体的是( )
A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、对甲基苯甲醛
3．下列有关醛的判断正确的是( )
A．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含醛基
B．已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛分子中的所有原子有可能在同一平面上
C．能发生银镜反应的有机物一定是醛类物质
D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物甲是其中的一种，其结构如图，下列关于甲的说法正确的是( )
A．甲的分子式为C15H22O3
B．甲能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol甲最多可与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol甲最多可与1 mol H2加成
5．已知在同一碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它会自动失水生成含的化合物。在无其他氧化剂存在的条件下，以甲苯和氯气为主要原料按下列过程制取苯甲醛(C6H5CHO)：
(1)条件2中的试剂为__________________________________________________。
(2)写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)苯甲醛在强碱性条件下可发生自身氧化还原反应，即部分氧化成羧酸盐A，部分还原成醇B。写出A经酸化后的产物与B发生酯化反应生成的一种新的化合物C的结构简式：
________________________________________________________________________。
第1课时 常见的醛、酮 醛、酮的化学性质
必 备 知 识
[知识点一]
1．氢原子 烃基 烃基 醛基 酮羰基 或—CHO CnH2nO
2．3-甲基丁醛 3-甲基-2-丁酮
3．CnH2nO
4．HCHO 气体 易溶于水 CH3CHO 苦杏仁
[学思用]
1．答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
2．解析：甲醛是由醛基与氢原子连接而成的，A项错误；醛的官能团是—CHO，B项错误；甲醛无同分异构体，而乙醛的同分异构体有环氧乙烷（），丙醛的同分异构体有丙酮、环丙醇等，D项错误。
答案：C
[知识点二]
1．(2)①
②
2．（1）①CnH2nO＋O2nCO2＋nH2O
②2CH3CHO＋O22CH3COOH
③CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（2）RCH2OH
[学思用]
1．答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
2．解析：选项C中的加成反应的正确化学方程式为
答案：C
关 键 能 力
提升点一
[互动探究]
问题1：提示：1 mol苯环和3 mol氢气反应、1 mol碳碳双键和1 mol氢气反应、1 mol醛基和1 mol氢气反应。所以1 mol茉莉醛能和5 mol氢气反应。
问题2：提示：不能。因为醛基也能使溴水褪色。
问题3：提示：可用银镜反应验证。
问题4：提示：溴的四氯化碳溶液。
[典例1] 解析：先加酸性KMnO4溶液，碳碳双键、醛基均被氧化，无法一一检验，A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，而醛基被氧化为羧基，无法检验，B项错误；先加银氨溶液，微热，可检验醛基，再加入的溴水会与银氨溶液反应，无法检验碳碳双键，C项错误；先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，可检验醛基，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项正确。
答案：D
[训练1] 解析：甲酸和甲醛都含有醛基，则直接加入新制的氢氧化铜或银氨溶液不能证明是否含有甲醛，应先加入足量NaOH溶液，甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠，然后蒸馏，将可能存在的甲醛蒸出，再用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验蒸馏出的产物。
答案：D
提升点二
[互动探究]
问题1：提示：甲醛是烃的含氧衍生物中的唯一气态物质，易溶于水，易挥发，从市场买的蔬菜最好用清水多洗几遍或泡一泡，基本上可以溶解洗掉甲醛。居室装修最好选择夏季高温季节进行，并注意通风。
问题2：提示：两者互为同分异构体。
问题3：提示：不一定，分子式为C2H4O的有机物是乙醛，分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。
[典例2] 解析：(1)因某有机物的相对分子质量为58，只由碳、氢两元素组成，根据商余法＝4…2可知其分子式为C4H10，为丁烷，丁烷结构简式有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3；(2)若该有机物是一种饱和一元醛，且相对分子质量是58，设饱和一元醛的通式为CnH2nO，则14n＋16＝58，解得：n＝3，因此该有机物的结构简式为CH3CH2CHO，CH3CH2CHO和新制氢氧化铜反应的化学方程式为CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O；(3)1 mol该有机物与足量的银氨溶液作用，可析出4 mol Ag，可知有机物中含有2个醛基，相对分子质量为M＝58，不可能为甲醛，分子式为C2H2O2，结构简式为OHC—CHO；(4)若该有机物能与金属钠反应，说明含有羟基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，其相对分子质量是58，所以该有机物中不含羧基，含有羟基，则该有机物的结构简式为CH2===CH—CH2OH。
答案：(1)CH3CH2CH2CH3 CH(CH3)3
(2)CH3CH2CHO
CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)OHC—CHO (4)CH2===CH—CH2OH
[训练2] 解析：(1)根据肉桂醛分子的相对分子质量为132和碳的质量分数为81.8%，则分子中碳原子数目为＝9，则分子中H、O原子总相对原子质量为132－12×9＝24，故含有1个氧原子，则含有氢原子数目为24－16＝8，则分子式为C9H8O；又根据肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示苯环侧链上有三种不同的化学环境的氢原子，该物质的结构为：
(2)由醛的相互加成反应及丁和肉桂醛的分子式可以知道，丁为，丙为CH3CHO，烃甲为CH2===CH2，乙为CH3CH2OH。
(3)根据肉桂醛的结构，除苯环外，不饱度为2，结合①、②、③三个条件，其所同分异构体的结构简式为：
答案：(1)C9H8O
(2)①CH2===CH2
②
(3)
随 堂 检 测
1．解析：醛的结构为R—CHO，其中R为H原子或烃基，A项物质不含—CHO，B、C、D项中含—CHO，但B项物质—CHO连接的不是H原子或烃基，B为甲酸乙酯，不属于醛类。
答案：B
2．解析：A项中的两种物质互为同系物，B项中的两种物质互为同分异构体，D项中的两种物质互为同系物；C项中的两种物质分子式不同，不互为同分异构体，尽管分子组成相差一个CH2原子团，但是所含官能团不同，因此不互为同系物。
答案：C
3．解析：对甲基苯甲醛()中连接在苯环上的甲基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明对甲基苯甲醛含有醛基，A错误；苯甲醛可看作甲醛分子中的一个H原子被苯基所取代而得到的产物，又甲醛和苯均为平面形分子，因此苯甲醛分子中的所有原子有可能在同一平面上，B正确；甲酸、甲酸形成的酯也能发生银镜反应，C错误；配制银氨溶液时，向稀AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水至产生的沉淀恰好溶解为止，D错误。
答案：B
4．解析：化合物甲的分子式为C15H22O3，故A正确；甲中无苯环，没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；1 mol甲中含2 mol —CHO，则最多可与反应，故C错误；1 mol 可与1 mol H2发生加成反应，1 mol甲中含2 mol —CHO，可以与2 mol H2发生加成反应，即1 mol甲最多可与3 mol H2发生加成反应，故D错误。
答案：A
5．解析：(1)由题意知，可由不稳定的中间产物失水得到，由为卤代烃的碱性水解过程。(2)醛被银氨溶液氧化生成羧酸。(3)由题给信息知，A为苯甲酸盐，酸化后得到，B为，二者的酯化反应为
答案：(1)NaOH溶液
(2)
(3)第2课时 糖类和核酸
课程标准
1．认识糖类的组成和性质特点。
2．了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。
3．知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
4．了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。
学法指导
1.实验探究法。通过几种糖的性质实验，探究葡萄糖的还原性及蔗糖、淀粉、纤维素的水解。
2．交流讨论法。通过分析DNA分子的局部结构，交流讨论DNA分子中的官能团、结构中的氢键及碱基配对原则。
3．学以致用法。联系所学知识解释糖尿病患者的尿样检测原理、核酸被誉为“生命之源”“生命之本”的原因。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
知识点一糖类
1.糖类的概述
概念 分子中有________________羟基的醛或酮以及水解后可以生成________________的有机化合物
组成 糖类由________三种元素组成
官能团 ________、________或
分类 单糖 不能水解为更小糖分子的糖类，如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等
低聚糖 1 mol低聚糖水解后能产生2～10 mol单糖的糖类，其中能水解产生2 mol单糖的称为________________，如麦芽糖、蔗糖等
多糖 1 mol糖能水解生成n mol(n＞10)单糖，如________、________等
用途 人类能量来源(食品)之一；人体生理活动的基本物质；工业生产乙醇、醋酸、醋酸纤维等的原料
2.常见的单糖——葡萄糖和果糖
(1)分子组成和结构特点
分子式 结构简式 官能团
葡萄糖 ________ ________________ ________________
果糖 ________ ________________ ________________
从组成和结构上看，葡萄糖和果糖的互为____________________。
(2)实验探究——葡萄糖中的醛基的检验方法
实验名称 用银氨溶液检验醛基 利用新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基
实验用品 葡萄糖溶液，银氨溶液，试管，烧杯，酒精灯，三脚架，石棉网等 葡萄糖溶液，2%的CuSO4溶液，10%NaOH溶液，试管，酒精灯，石棉网等
实验步骤 a.取一支洁净的试管，加入1 mL葡萄糖溶液；b.向葡萄糖溶液中加入2 mL的银氨溶液，不要振荡；c.水浴加热混合溶液，观察现象 a.配制氢氧化铜悬浊液；b.向新配制的氢氧化铜悬浊液中加入2 mL葡萄糖溶液，加热，观察颜色变化
现象及解释 在试管内壁产生________，说明有单质银生成，进而证明葡萄糖中含有________ 有________沉淀产生，说明二者发生反应，葡萄糖中含有________
3.常见的双糖(二糖)——蔗糖和麦芽糖
(1)分子组成
分子式均为________，________分子中有醛基，具有________性，________分子中无醛基，二者互为同分异构体。
(2)水解反应
水解的化学方程式分别为
蔗糖水解及其产物性质实验探究
在一支试管中加入20%蔗糖溶液1 mL，加入稀硫酸，水浴加热；然后用NaOH溶液中和呈弱碱性；再加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热，观察到的实验现象是____________________，实验结论是________________。
4．多糖
多糖广泛存在于自然界中，是一类天然有机高分子化合物，常见的多糖有淀粉和纤维素
(1)淀粉
①组成：通式为____________。
②水解反应：
淀粉发生水解反应的化学方程式为
③特征反应：
利用淀粉遇碘溶液________的性质可以检验淀粉的存在。
(2)纤维素
①组成：通式为________或____________________________________________。
②水解反应：
纤维素比淀粉难水解，在酸的催化作用下，发生水解反应的化学方程式为
③酯化反应：
纤维素中的葡萄糖单元含有三个________，表现出________的性质，与硝酸发生酯化反应制得________________(俗名____________)，与乙酸发生酯化反应制得________________(俗名____________)。
(3)淀粉水解实验探究
用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：
①实验现象及结论：
现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色 ____________
2 出现银镜 溶液变蓝色 ____________
3 出现银镜 溶液不变蓝色 ____________
②实验中加入NaOH溶液的作用是________。
微点拨
(1)符合通式Cm(H2O)n的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等；有些糖类化合物的组成并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)。
(2)有甜味的物质不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的物质也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不等于碳水化合物，也不等于甜味物质。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)蔗糖是一种二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍。( )
(2)向淀粉水解液中加入Cu(OH)2并加热未出现红色沉淀，说明淀粉没有水解。( )
(3)蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，淀粉和纤维素也互为同分异构体。( )
(4)淀粉和纤维素在人体内最终都水解为葡萄糖。( )
(5)单糖不能水解，低聚糖和多糖均能发生水解，产物不一定都是葡萄糖。( )
2．下列关于葡萄糖与蔗糖的比较错误的是( )
A．分子式不同，蔗糖的分子式是C12H22O11
B．分子结构不同，蔗糖不含醛基
C．它们不互为同分异构体，但互为同系物
D．蔗糖能水解，葡萄糖不能水解
知识点二五碳醛糖与核酸
1.五碳醛糖
种类 核糖 脱氧核糖
分子式 ________ ________
2.核苷酸
分类 核糖核苷酸 脱氧核糖核苷酸
组成 ____________、碱基、磷酸基团 ____________、碱基、磷酸基团
结构 有一个五碳醛糖分子、一个磷酸分子、一个碱基分子脱水连接 /
碱基构成 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、尿嘧啶(U)、胞嘧啶(C) /
3.生命之源——核酸
分类 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA)
组成 多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的________ 多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的____________________
区别 五碳醛糖是________ 五碳醛糖是____________
联系 参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外，其余碱基与RNA相同
结构 / ____________结构
性质 生物学特性
微点拨
(1)DNA分子由两条链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构。两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则。
(2)RNA与DNA的区别是RNA的五碳醛糖是核糖，DNA的五碳醛糖是脱氧核糖；参与构成DNA的碱基除将尿嘧啶(U)替换成胸腺嘧啶(T)之外，其余碱基与RNA相同。
(3)遗传信息从DNA转移至RNA中遵循碱基互补配对原则。
学思用
1．下列关于核糖和脱氧核糖的说法正确的是( )
A．二者含有的官能团相同，互为同系物
B．二者分子式相同，互为同分异构体
C．核糖为五碳醛糖，脱氧核糖为五碳酮糖
D．二者均为生命遗传物质的重要组成部分
2．下列说法正确的是( )
A．DNA是单链结构
B．DNA结构中的双链通过碱基间的氢键相连接
C．DNA中的4种碱基有6种配对方式
D．核酸分子中存在大量的苯环结构
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一糖类性质的比较
1.葡萄糖与果糖
2．蔗糖和麦芽糖
类别 蔗糖 麦芽糖
相似点 ①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体②都属于双糖，每摩尔双糖水解后生成两摩尔单糖③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的Cu(OH)2④都具有甜味(蔗糖更甜)
不同点 官能团 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖)
化学性质 不能发生银镜反应，也不能还原新制的 能发生银镜反应，能还原新制的Cu(OH)2
水解产物 葡萄糖和果糖各半 葡萄糖
来源 以甘蔗和甜菜含量最多 淀粉在酶作用下的水解产物
用途 甜味食物、制红糖、白糖等 甜味食物、制饴糖
3.淀粉和纤维素的比较
名称 淀粉 纤维素
存在 存在于植物种子、块根、谷类等中 存在于棉花、木材等中
通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
结构特点 由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物 由比淀粉更多的单糖单元构成的高分子化合物
相互关系 两者不是同分异构体，不是同系物，均属于天然高分子化合物
物理性质 白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味 白色、无味的物质，不溶于水，无甜味
化学性质 加碘水 与碘作用呈现蓝色 与碘不反应、不变蓝，可用于鉴别淀粉和纤维素
水解 在淀粉酶的作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖 在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难
酯化 能发生酯化反应 能发生酯化反应，生成硝酸纤维、醋酸纤维等
用途 作工业原料，制取葡萄糖、酒精、变性淀粉等 可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等
互动探究
成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等，某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成分的存在，请你参与并协助他们完成相关实验。
问题1 如何检验苹果汁中含有淀粉？
问题2 已知苹果汁为酸性溶液，检验苹果汁中含有葡萄糖时应注意什么？
问题3 苹果汁在适当的条件下发酵能得到果汁酒，试用化学方程式表示其变化。
问题4 青苹果酸涩，熟苹果甜香，试从以上成分转化的角度加以解释。
问题5 糖尿病患者血糖指标较高，严重威胁身体健康，对熟苹果、香蕉、糖果等甜食尽量少用。在实验室如何测试患者是否尿糖？
典例示范
[典例1] (双选)下列关于验证蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是( )
A.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①⑤②④⑤
素养训练
[训练1] 下列说法中，错误的是( )
A．通常淀粉和纤维素都不显还原性
B．麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，故属于醛
C．淀粉和纤维素的结构不同，但两者不互为同分异构体
D．纤维素分子是由葡萄糖单元组成的，可以表现出一些多元醇的性质
提升点二糖类水解产物和水解程度的检验
1.糖类还原性的检验
糖类还原性是指糖类中的醛基被氧化的性质。某些糖类有较强的还原性，能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化。若糖类不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖，如蔗糖。
2．水解产物中葡萄糖的检验
(1)水解条件
①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。
②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。
③淀粉：稀酸或酶催化，水浴加热。
(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲检验糖类水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。
(3)检验淀粉水解是否完全时，要在水解液中加入碘水，不能在加入氢氧化钠溶液后再加碘水，以免碘与NaOH溶液反应，干扰检验效果。
互动探究
某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1 mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。
问题1 实验中存在的错误有几处？
问题2 写出蔗糖水解反应的化学方程式，指出水解产物名称。
典例示范
[典例2] 某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
结论：淀粉已经水解。
(1)请判断各方案的设计和结论是否正确，并说明原因。
(2)怎样检验淀粉部分水解？
(3)怎样检验淀粉完全水解？
素养训练
[训练2] 以玉米(主要成分是淀粉)为原料制备乙醇的流程如图所示：
下列说法正确的是( )
A．C12H22O11属于双糖
B．1 mol葡萄糖分解成3 mol乙醇
C．可用银氨溶液检验淀粉是否完全水解
D．可用碘水检验淀粉是否开始水解
·课堂总结·
知识导图
误区警示
1.判断某物质是否属于糖类，要根据其结构特点，只有多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质才属于糖类。
2．葡萄糖和果糖属于单糖不是因为它们分子中碳原子数最少，而是因为不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖，而核糖、脱氧核糖均为五碳醛糖，分子中碳原子数比葡萄糖和果糖少一个；碳原子数最少的糖为三碳糖，即丙糖。
3．由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，导致实验失败。
4．要验证水解液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水，否则碘水会与NaOH溶液反应。
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．下列关于糖类物质的理解中不正确的是( )
A．糖类物质都是由碳、氢、氧三种元素组成的
B．糖类物质不一定都有甜昧，有甜昧的物质也不一定是糖类物质
C．糖类物质的结构中都含有羟基
D．糖类物质中氢原子和氧原子的比例总是符合2∶1的关系
2．下列说法不正确的是( )
A．鉴别麦芽糖和蔗糖可用银镜反应
B．检验糖尿病患者尿液中是否含有葡萄糖时，可将尿样与新制氢氧化铜悬浊液混合加热
C．麦芽糖既能发生银镜反应，又能发生水解反应
D．葡萄糖属于高分子化合物
3．根据图判断，下列有关叙述错误的是( )
A．①表示碱基
B．②表示核糖
C．④表示脱氧核糖核苷酸
D．组成DNA的元素有5种
4.
1 链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构简式如图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是( )
A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能与H2发生加成反应
D．能与烧碱溶液发生中和反应
5．为了检验淀粉水解的产物，设计如下实验方案：
请回答下列问题：
(1)试剂1为20%的H2SO4溶液，其作用是________________。
(2)试剂2为________，其作用是____________，使检验水解产物的实验得以顺利进行；发生反应的离子方程式为________________________。
(3)反应①的化学方程式为_______________________________________________________________。
(4)为检验淀粉液是否已完全水解，取少量水解液于试管中，加入碘水，则证明淀粉未完全水解的现象是____________________________。
(5)如果实验过程中没有加入试剂2而直接加入试剂3，能否实现实验目的________(填“能”或“否”)，若不能，其原因是____________________
________________________________________________________________________，
最简单的改正措施是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第2课时 糖类和核酸
必 备 知 识
[知识点一]
1．两个或两个以上 多羟基醛或多羟基酮 C、H、O —OH —CHO 双糖(二糖) 淀粉 纤维素
2．(1)C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 羟基、酮羰基 同分异构体 (2)光亮的银镜 醛基 砖红色 醛基
3．(1)C12O22O11 麦芽糖 还原 蔗糖 (2)有砖红色沉淀生成 蔗糖水解产物中有还原性糖
4．(1)(C6H10O5)n 变蓝 (2)(C6H10O5)n
醇羟基 醇 纤维素硝酸酯
硝酸纤维 纤维素乙酸酯 醋酸纤维 (3)淀粉尚未水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解 中和稀硫酸
[学思用]
1．答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√
2．解析：葡萄糖的分子式为C6H12O6，蔗糖的分子式为C12H22O11，葡萄糖分子中含有醛基而蔗糖不含醛基，二者不互为同分异构体，也不互为同系物，蔗糖可以水解，葡萄糖为单糖，不能水解。
答案：C
[知识点二]
1．C5H10O5 C5H10O4
2．环式核糖 脱氧核糖
3．核糖核苷酸链 脱氧核糖核苷酸链 核糖 脱氧核糖 螺旋状双链
[学思用]
1．解析：1个核糖分子中含4个羟基，1个脱氧核糖分子中含3个羟基，二者均含1个醛基，不互为同系物，A项错误；核糖的分子式是C5H10O5，脱氧核糖的分子式是C5H10O4，二者分子式不同，不互为同分异构体，B项错误；核糖和脱氧核糖均为五碳醛糖，C项错误；核糖、脱氧核糖均是生命遗传物质——核酸的重要组成部分，D项正确。
答案：D
2．解析：DNA是由两条链形成的双螺旋结构，A项错误；DNA中的两条链是通过碱基间的氢键连接的，B项正确；DNA中的碱基配对遵循碱基互补配对原则，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，即只有2种配对方式，C项错误；核酸分子中存在大量的杂环，没有苯环结构，D项错误。
答案：B
关 键 能 力
提升点一
[互动探究]
问题1：提示：取少量苹果汁，加入碘水，溶液变蓝，则苹果中含有淀粉。
问题2：提示：检验醛基时溶液需要碱性环境，所以在和银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液反应时应先加入氢氧化钠使溶液呈碱性。
问题3：提示：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。
问题4：提示：青苹果中主要含淀粉，熟苹果中主要含葡萄糖。苹果成熟的过程就是淀粉转化为葡萄糖的过程。
问题5：提示：取患者尿液与新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)混合，加热煮沸(或水浴加热)，观察是否产生砖红色沉淀(或银镜)。
[典例1] 解析：某糖是否属于还原性糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该采取水浴加热，同时考虑到银镜反应应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和作催化剂的酸，然后才能进行银镜反应，综上所述，B、D项正确。
答案：BD
[训练1] 解析：淀粉、纤维素都是非还原糖，都不显示还原性，A对；麦芽糖是还原糖，能发生银镜反应，分子中含有醛基，但它是多羟基醛，属于糖类，B错；淀粉、纤维素的结构不同，由于组成它们的n值不同，其分子式也不同，两者不是同分异构体，C对；纤维素的每个葡萄糖单元分子中含有三个醇羟基，具有醇的性质，如能与醋酸、硝酸酯化等，D对。
答案：B
提升点二
[互动探究]
问题1：提示：共2处，第1处错误是蔗糖水解是酸性环境，检验水解产物之一葡萄糖时，用新制Cu(OH)2悬浊液，而且碱性环境才行；第2处错误是盛放NaOH溶液的试剂瓶不能用玻璃塞。
问题2：提示：
两种产物分别是葡萄糖和果糖。
[典例2]
解析：设计实验方案时要注意两点：其一是检验葡萄糖存在时，向水解液中加银氨溶液之前一定要加碱中和水解液中的稀硫酸，否则银氨离子会被破坏；其二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘与NaOH反应：I2＋2NaOH===NaIO＋NaI＋H2O，因此水解液应直接加碘水检验，不必先中和。
答案：(1)方案甲设计和结论都不正确。因为I2与NaOH反应，且淀粉可能部分水解，而未水解的残留淀粉也会与碘水作用使溶液变蓝。
方案乙设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液会被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应，按方案乙设计进行操作，无银镜现象，不能推断出淀粉的水解情况。
方案丙设计和结论都正确。按设计方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已经水解。
(2)取少量水解液，向其中滴加碘水，若溶液变蓝说明水解液中含淀粉；再另取少量水解液，向水解液中滴入足量NaOH溶液，后滴加银氨溶液水浴加热，若出现银镜，说明含葡萄糖。则证明淀粉部分水解。
(3)取少量水解液，向其中滴入碘水，若溶液不变蓝，则说明淀粉完全水解。
[训练2] 解析： 题图中的C12H22O11为麦芽糖，属于双糖，A项正确；C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，1 mol葡萄糖分解成2 mol乙醇，B项错误；银氨溶液为弱氧化剂，可检验醛基官能团，因此在淀粉水解实验中，可用来检验淀粉是否开始水解，C项错误；淀粉遇碘水变蓝，可用碘水检验溶液中是否存在淀粉，即检验淀粉是否完全水解，D项错误。
答案：A
随 堂 检 测
1．解析：从元素组成而言，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物，故其组成元素有C、H、O，A、C选项正确；淀粉、纤维素也是糖，但它们没有甜味，而某些醇具有甜味，但它们又不是糖，B选项正确；多数糖类物质中的氢原子和氧原子的比例符合2∶1的关系，但鼠李糖的化学式是C6H12O5，并不符合N(H)∶N(O)＝2∶1的关系，故D选项错误。
答案：D
2．解析：麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性；蔗糖分子中不含醛基，不具有还原性，故两者可用银镜反应鉴别，A对。葡萄糖分子中含—CHO，与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热可产生砖红色沉淀，B对。麦芽糖分子中含—CHO，又因为是双糖，故能发生银镜反应，又能发生水解反应，C对。葡萄糖分子式为C6H12O6，其相对分子质量为180，不属于高分子化合物，D错。
答案：D
3．解析：组成DNA的基本单元是脱氧核糖核苷酸，一分子脱氧核糖核苷酸由一分子磷酸、一分子脱氧核糖和一分子碱基通过分子间脱水连接而成，所以①表示碱基，②表示脱氧核糖，④表示脱氧核糖核苷酸，组成DNA的元素有C、H、O、N、P 5种。
答案：B
4．解析：由结构简式推测有机物可能具有的性质，首先要找出结构中所含官能团，然后再分析作答。L 链霉糖分子中含有羟基和醛基，因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应)，但不能与NaOH溶液发生中和反应。
答案：D
5．解析：淀粉是高分子化合物，在稀硫酸作催化剂的条件下发生水解反应生成葡萄糖。葡萄糖中含有醛基，可发生银镜反应，也可被新制取的氢氧化铜悬浊液氧化，产生砖红色沉淀。但在反应前一定要先加入碱将稀硫酸中和，使反应处于碱性环境中。否则实验失败，看不到实验现象。最简单的改正措施是直接向溶液中加入稍过量的NaOH溶液来调整溶液的酸碱性。淀粉遇碘变蓝色。常利用这个性质来检验淀粉或碘的存在。
答案：(1)作催化剂
(2)NaOH溶液 中和作催化剂的硫酸 H＋＋OH－===H2O
(3)
(4)显蓝色
(5)否 硫酸能溶解Cu(OH)2而使实验失败 直接向溶液中加入稍过量的NaOH溶液第1课时 羧酸
课程标准
1．认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其生产、生活中的重要应用。
2．了解乙酸乙酯的制备与性质。知道酰胺的结构特点和应用。
3．结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用。
学法指导
1.交流与讨论法。通过对羧酸结构的分析，与同学交流、讨论，预测含羧基官能团的有机化合物的性质。
2．实验探究法。通过乙酸乙酯的制备实验，理解羧酸的性质及酯化反应的原理；通过乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解实验，体会酯的水解反应特点。
3．学以致用法。联系生产、生活实际，学习油脂等有机物的性质。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
知识点一羧酸
1.羧酸的概述
(1)羧酸的含义
分子由烃基(或氢原子)与________相连而构成的有机化合物。羧酸的官能团是________或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。
(2)羧酸的分类
依据 类别 举例
烃基种类 脂肪酸 乙酸：____________
芳香酸 苯甲酸：________________
羧基数目 一元羧酸 甲酸：________
二元羧酸 乙二酸________________
多元羧酸 —
烃基是否饱和 羧酸饱和 丙酸：CH3CH2COOH
不饱和羧酸 丙烯酸：CH2===CHCOOH
(3)羧酸的命名
如名称为________________。
(4)羧酸的物理性质
①水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度____________，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
②沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点________。
(5)三种常见的羧酸
羧酸 结构简式 俗名 性质
甲酸 ________ 蚁酸 最简单的羧酸， 有________气味，____色液体，与____、________等溶剂互溶，有腐蚀性。有________和____的化学性质
苯甲酸 安息香酸 最简单的芳香酸，白色针状晶体，易________，____溶于水，易溶于________、______________。有羧酸的性质
乙二酸 ________ ____ 最简单的二元羧酸，无色透明晶体，能溶于____或____，有羧酸的性质
微点拨
甲酸结构和性质的特殊性
甲酸的分子结构如图所示，含有醛基和羧基，故甲酸既表现出羧酸的性质又表现出醛的部分性质。所以甲酸可以发生醛基的特征反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应，使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与H2发生加成反应。
2．羧酸的化学性质
(1)取代反应
①酯化反应
______________________________________
②生成酰胺
______________________________________
③α H的取代
______________________________________
(2)具有酸的通性(强于碳酸)
RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O
(3)还原反应
RCOOHRCH2OH
微点拨
(1)羧酸与醇发生酯化反应时，反应机理为“羧酸脱羟基醇脱羟基氢”。
(2)一般低级羧酸的酸性强于碳酸的酸性。
(3)与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基不能与H2发生加成反应，只有强还原剂如LiAlH4才能将羧酸还原为相应的醇。
学思用
1．下列有关羧酸的说法一定正确的是( )
A．含羧基的有机化合物一定是羧酸
B．芳香酸中的羧基直接连接在苯环碳原子上
C．按系统命名法的名称为1 甲基丙酸
D．羧酸中一定存在分子间氢键
2．下列有机物中：
(1)属于羧酸的是________(填序号，下同)。
(2)互为同分异构体的是____________。
(3)互为同系物的是________________。
3．下列有关常见羧酸的说法中正确的是( )
A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，易溶于水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D．乙二酸具有还原性，常温下为液体
4．下列试剂不能用来鉴别乙醇和乙酸的是( )
A．紫色石蕊试液 B．碳酸钠溶液
C．蒸馏水 D．酸性高锰酸钾溶液
知识点二羧酸的衍生物
1.羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的________被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为________，常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
2．酯
(1)概念：________(RCO—)和烃氧基(RO—)相连后的产物。
(2)官能团的名称：________，结构简式：________________________________________________________________________。
(3)命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名为：____________。
(4)物理性质
酯类密度一般比水______，______溶于水，______溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的______体，________挥发。
(5)化学性质——水解反应
举例：乙酸乙酯水解反应方程式
(Ⅱ)__________+NaOH____________________。
(6)乙酸乙酯的制备反应方程式____________________________________。
3．油脂
(1)油脂的组成、结构与分类
(2)常见的高级脂肪酸
(3)物理性质
密度 比水的________
溶解性 难溶于____，易溶于____________
溶、沸点 天然油脂都是________物，没有固定的熔、沸点
(4)化学性质
①水解反应
油脂属于________类，与乙酸乙酯具有相似性质，在一定条件下可以发生水解反应。
(1)酸性条件下水解的化学方程式(以硬脂酸甘油酯为例)：
(2)碱性条件下的水解的化学方程式(以软脂酸甘油酯为例)
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为____________，用于生产________。
②油脂的氢化——不饱和油脂的特性。
含义：液态油由于含有________________，因而在催化剂存在并加热的条件下，可以与氢气发生加成反应的过程，又叫油脂的________。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。
(3)化学方程式。如油酸甘油酯的氢化反应为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)油酯的应用
4．酰胺和胺
Ⅰ.酰胺
(1)概念：分子中由________基(RCO—)和________基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。
(2)官能团：酰胺基(—CONH—)。
(3)物理性质：
①除甲酰胺(HCONH2)是________外，其他多为________晶体。
②低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
(4)化学性质——水解反应(以乙酰胺为例)
①强酸条件下：
CH3CONH2＋H2O＋HCl________________
②强碱性条件下：
CH3CONH2+NaOH______________
Ⅱ.胺
定义 氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺
官能团及通式 官能团：氨基(—NH2)；通式一般写作________
典型代表物
化学性质及其应用 胺类具有________性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐。如
微点拨
(1)酯的水解反应是酯化反应的逆反应，在酸性条件下，酯的水解不彻底，是可逆反应；在碱性条件下，碱能把水解生成的羧酸中和，水解能进行完全。
(2)酯水解的实质为，即“羧酸得羟基醇得氢”
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)在酯化反应和酯的水解反应中所用硫酸的浓度相同。( )
(2)NaOH在酯的水解反应中只起催化剂的作用。( )
(3)酯和油酯含有相同的官能团。( )
(4)油脂的水解反应叫做皂化反应。( )
(5)酯水解原理为―→RCO18OH＋R′OH。( )
2．下列说法错误的是( )
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．油脂的皂化反应属于加成反应
C．天然油脂无恒定的熔、沸点
D．油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一含羟基物质性质的比较
比较项目 含羟基的物质
醇 水 酚 羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸、碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2
能否由酯水解生成 能 不能 能 能
结论 羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇
互动探究
医药阿司匹林常用于消炎、清热和解毒，对于治疗心脑血管疾病也有一定的疗效。已知阿司匹林的结构简式如图所示。
问题1 试分析1 mol阿司匹林能和多少摩尔氢氧化钠反应？
问题2 1 mol阿司匹林和足量的碳酸钠反应能生成多少摩尔二氧化碳？
问题3 如何检验阿司匹林酸性水解后含有苯环的有机物是酚类？
典例示范
[典例1] (多选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1
C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
素养训练
[训练1] 探究草酸(H2C2O4)性质，进行如下实验。(已知：室温下，0.1 mol·L－1 H2C2O4的pH＝1.3)
实验 装置 试剂a 现象
① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，产生白色沉淀
② 少量NaHCO3溶液 产生气泡
③ 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色
④ C2H5OH和浓硫酸 加热后产生有香味物质
由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是( )
提升点二酯、油脂的比较
1.酯与油脂结构
油脂属于酯，油脂和酯都具有官能团——酯基，但油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。
结构简式为(R1、R2、R3可以相同，也可以不同)。
2．油脂的官能团与化学性质
3.酯和油脂的水解
(1)反应原理
(2) 反应机理
水解反应中断裂酯基()中的碳氧单键。
(3)水解程度
酯和油脂在酸性条件下的水解反应是可逆反应，不能完全水解，碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，是不可逆的。
(4)酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 水解反应
反应关系
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
断键机理
催化剂的其他作用 吸水，提高乙酸和乙醇的转化率 氢氧化钠中和酯水解产生的乙酸，提高酯的水解率
最佳加热方式 加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应
4.油脂和矿物油的对比
物质 油脂 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态
化学 性质 能水解，兼有烯烃的性质 能水解 具有烃的性质，不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 石油
联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类
互动探究
问题1 植物油和汽油是我们日常生活中常见的两种物质，如何用化学方法鉴别植物油和矿物油(汽油)
问题2 甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯，他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂，然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试根据实验结果进行原因分析。
实验结果 原因分析
甲 得到不溶于水的中性酯
乙 得到带酸味的酯
丙 得到大量溶性有机化合物
典例示范
[典例2] 某种有机物的结构简式为
试回答下列问题：
(1)该化合物的种类是________。
a．烯烃 b．酯
c．油脂 d．高分子化合物
(2)该化合物的密度________。
a．比水的大 b．比水的小
(3)该化合物常温下的状态为________。
a．液态 b．固态
c．气态
(4)与该物质能发生反应的有________。
a．NaOH(aq) b．碘水
c．乙醇 d．乙酸
e．H2
(5)写出该有机物与NaOH溶液反应的化学方程式。
素养训练
[训练2] 二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )
A．可与乙醇发生酯化反应，有机产物的分子式为C8H18O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜的催化下与氧气反应，有机产物可以发生银镜反应
D．1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下22.4 L H2
·课堂总结·
知识导图
误区警示
1.羧酸的酸性
(1)羧基(—COOH)由羰基()和羟基(—OH)组成，由于二者之间的相互影响，羧基上的氢原子比醇羟基上的氢原子易电离，因此羧酸具有酸性，其酸性通常强于碳酸。
(2)羧酸具有酸的通性，但随着分子中碳原子数的增加，羧酸的酸性逐渐减弱。如低级脂肪酸能使酸碱指示剂变色，高级脂肪酸不一定能使酸碱指示剂变色。
(3)随着羧基数目的增加，羧酸的酸性逐渐增强。如酸性：乙二酸>乙酸。几种常见的酸性物质的酸性比较：乙二酸>甲酸>乙酸>丙酸>碳酸>苯酚。
2．酯的命名：要注意区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯和多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名。如乙酸与乙二醇完全反应生成的酯：CH3COOCH2CH2OOCCH3(二乙酸乙二酯)。乙二酸与乙二醇完全反应生成的酯： (乙二酸乙二酯)。乙二酸与乙醇完全反应生成的酯： (乙二酸二乙酯)。
3．甲酸酯的特性
(1)甲酸酯的结构为，是甲酸与醇发生酯化反应的产物。甲酸酯分子中含有酯基和醛基，所以这类酯具有醛和酯的双重性质。
(2)甲酸酯除了能发生水解反应外，还能发生醛基的特征反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应的有醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质。
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是( )
A．乙酸的填充模型为
B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基
D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
2．能与NaHCO3溶液反应产生气体，分子式为的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
3．油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是( )
A．油脂的主要成分是高级脂肪酸
B．胺类化合物不能与盐酸反应
C．酰胺基中碳原子采取sp3杂化
D．油脂在酸性条件与碱性条件下均能发生水解反应
4．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述不正确的是( )
A．分子中含有3种含氧官能团
B．可发生取代、加成、消去、加聚等反应
C．该物质的分子式为C10H10O6
D．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
5．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。完全下列问题：
(1)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(2)乳酸发生下列变化：
所用的试剂a为________，b为________(写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
乳酸与乙醇反应：________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________
________________________________。
(4)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简式：________________________________________________________________________。
第1课时 羧酸
必 备 知 识
[知识点一]
1．(1)羧基
(2)CH3COOH HCOOH
HOOC—COOH
(3)羧基 羧基 位次号和名称 4 甲基 3 乙基戊羧
(4)迅速减小 高
(5)HCOOH 刺激性 无 水 乙醇 羧酸 醛 升华 微 乙醇 乙醚 HOOC—COOH 草酸 水 乙醇
2．(1)①
②
③
[学思用]
1．解析：含羧基的有机化合物不一定是羧酸，A项错误；含苯环的羧酸是芳香酸，芳香酸中羧基不一定连接在苯环碳原子上，如苯乙酸()B项错误；正确的名称为2 甲基丙酸，C项错误；羧基由羰基和羟基组成，羰基氧原子与羟基氢原子可形成分子间氢键，羟基氧原子和羟基氢原子也可以形成分子间氢键，D项正确。
答案：D
2．解析：(1)羧酸由烃基(或氢原子)与羧基相连构成，所以②③⑤⑥属于羧酸，石炭酸是苯酚，不属于羧酸。(2)具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体，①②④互为同分异构体。(3)②③⑤都属于羧酸，结构相似且分子组成上相差一个或若干个CH2，它们互为同系物。
答案：(1)②③⑤⑥ (2)①②④ (3)②③⑤
3．解析：常温下甲酸是液体，A不正确；乙酸的沸点高于丙醇，B不正确；苯甲酸的酸性强于碳酸，苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠、水和二氧化碳，C正确；乙二酸具有还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，但其熔点较高，常温下为无色晶体，D不正确。
答案：C
4．解析：乙酸具有酸性，可使紫色石蕊试液变红，乙醇不能使石蕊试液变色，可鉴别，A不符合题意；乙酸可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，乙醇不与碳酸钠溶液反应，可鉴别，B不符合题意；乙醇和乙酸都易溶于水，均无明显现象，不能鉴别，C符合题意；乙醇含有—CH2OH(与羟基相连C上有H)，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色，乙酸不与酸性高锰酸钾溶液反应，可鉴别，D不符合题意。
答案：C
[知识点二]
1．羟基 酰基
2．(1)酰基 (2)酯基 (3)甲酸乙酯 (4)小 难 易 液 易 (5)②CH3COOC2H5 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5 CH3COONa＋C2H5OH
(6) CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
3．(1)高级脂肪酸 甘油 高级脂肪酸 油 脂肪 (2)C17H35COOH C17H33COOH (3)小 水 有机溶剂 混合 (4)酯 皂化反应 肥皂 碳碳双键 氢化或硬化
(5)硬化油 高级脂肪酸 肥皂
4．(1)酰 氨 (3)液体 无色 (4)CH3COOH＋NH4Cl CH3COONa＋NH3 R—NH2 碱
[学思用]
1．答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
2．解析：植物油的分子结构中含有碳碳不饱和键，与氢气发生加成反应的过程称为氢化，A项正确；油脂发生皂化反应后生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应属于水解反应，不属于加成反应，B项错误，D项正确；天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点，C项正确。
答案：B
关 键 能 力
提升点一
[互动探究]
问题1：提示：3 mol。羧基需要1 mol，酯基水解后需要2 mol。
问题2：提示：0 mol。若Na2CO3足量则阿司匹林中只有羧基和碳酸钠反应生成NaHCO3。
问题3：提示：向水解后的溶液中滴加三氯化铁溶液，如果溶液变紫色则证明是酚类。
[典例1] 解析：该物质分子中含有的—COOH能与NaHCO3反应产生CO2，因此1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，最多可以产生1 mol CO2，A项正确；该物质分子中只有—COOH能与NaOH反应，—COOH、—OH均能与Na反应，因此等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B项错误；该物质中只有碳碳双键可以与H2发生加成反应，故1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C项错误；该物质中的碳碳双键和羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
答案：BC
[训练1] 解析：
选项 分析 正误
A 溶液褪色，产生白色沉淀，说明H2C2O4能与Ca(OH)2溶液发生反应生成CaC2O4白色沉淀和H2O √
B 产生气泡说明有CO2产生，证明酸性H2C2O4>H2CO3 √
C 溶液紫色褪去，说明酸性KMnO4溶液氧化了H2C2O4，H2C2O4有还原性，由题给信息可知，H2C2O4为二元弱酸，书写离子方程式时不能拆写为离子形式 ×
D H2C2O4的结构简式为HOOCCOOH，其含有羧基，能发生酯化反应产生有香味物质 √
答案：C
提升点二
[互动探究]
问题1：提示：植物油属于油脂在碱性条件下水解，矿物油的主要成分为烃类，不与碱反应。故取少量液体，加含酚酞的NaOH溶液，加热，若不分层，红色变浅的为植物油，若分层，颜色无变化的为矿物油。
问题2：提示：
原因分析
加入的NaOH溶液恰好中和过量的乙酸
加入的NaOH溶液不足，酸未完全被中和
加入的NaOH溶液过量，不仅中和了酸而且使酯发生水解
[典例2] 解析：(1)该有机物是高级脂肪酸的甘油酯，是油脂，属于酯类。(2)油脂的密度比水的小。(3)因该油脂的烃基为不饱和烃基，室温下为液态。(4)该有机物属于酯类，能在NaOH水溶液中水解，含有碳碳双键，故能与碘水、氢气发生加成反应。(5)油脂在碱性条件下发生皂化反应。
答案：(1)bc (2)b (3)a (4)abe
(5)
[训练2] 解析：二羟甲戊酸分子中含羧基，能与乙醇发生酯化反应，生成的酯为，分子式是C8H16O4，A项错误；二羟甲戊酸中的羧基不能发生加成反应，但能发生酯化反应(取代反应)，B项错误；在铜的催化下，该有机化合物可被O2氧化为，其中的醛基能发生银镜反应，C项正确；二羟甲戊酸中的羟基和羧基均能与Na反应，由2—OH～H2、2—COOH～H2可知，1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下33.6 L H2，D项错误。
答案：C
随 堂 检 测
1．解析：乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。答案：B
2．解析：能与NaHCO3溶液反应，且分子式为C5H10O2的物质为羧酸。其可以由—COOH分别取代、中1、2、3、4号碳原子上的1个氢原子而得，共4种同分异构体，C项正确。
答案：C
3．解析：油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，A错误；胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成盐，B错误；酰胺基中碳原子采取sp2杂化，C错误；油脂在酸性条件下能水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下能水解生成高级脂肪酸盐和甘油，D正确。
答案：D
4．解析：A项，该物质中含氧官能团是羧基、醇羟基、醚键三种，正确；B项，该物质中含有碳碳双键、羧基、醇羟基、醚键，能发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应、中和反应、消去反应、酯化反应等，正确；C项，根据结构简式可确定分子式为C10H10O6，正确；D项，因为分子中只有2个羧基，所以1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生反应，错误。
答案：D
5．
(3)乳酸与乙醇可以发生酯化反应生成乳酸乙酯和水，该反应属于取代反应。
(4)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成具有六元环状结构的酯，其结构简式为。
答案：
(1)
(2)NaHCO3(其他合理答案也可) Na
(3)
酯化反应(或取代反应)
(4)第2课时 氨基酸和蛋白质
课程标准
1．认识蛋白质的组成和性质特点。
2．认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3．认识人工合成多肽、蛋白质等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
学法指导
1.交流与讨论法。通过对氨基酸蛋白质等结构的分析，与同学交流讨论、预测既含氨基又含羧基官能团的有机物的性质。
2．学以致用法。联系生产、生活实际学习蛋白质、氨基酸等有机物的化学性质。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
知识点一氨基酸和多肽
1.氨基酸的结构与性质
(1)概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被________取代形成的取代羧酸。
(2)分子结构
(3)几种常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 ________________ 氨基乙酸
丙氨酸 ________________ ________
谷氨酸 ________________ 2-氨基戊二酸
苯丙 氨酸 ________________ 2-氨基-3- 苯基丙酸
缬氨酸 ________________ 2-氨基-3- 甲基丁酸
(4)氨基酸的性质
①氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，是一种两性化合物，通常以两性离子形式存在，根据溶液的pH不同，可以发生不同的解离。
②氨基酸与酸、碱的反应(以甘氨酸为例)。
2．肽
(1)肽和肽健：一个α-氨基酸分子的________与另一个α-氨基酸分子的________脱去一分子________所形成的酰胺键________称为肽键。生成的化合物称为肽。
(2)分类
①二肽：由________氨基酸分子脱水缩合而成的化合物称为二肽。
②三肽：由________氨基酸分子脱水缩合而成的化合物称为三肽。
二肽及以上均可称为多肽。
如甘氨酸与丙氨酸形成二肽：
________________________。
或________________________。
(3)作用：如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用，做解毒药等。
微点拨
利用化学平衡原理解释氨基酸的两性
氨基酸中的氮原子有一对孤电子对，与H＋能形成配位键，所以氨基能结合H＋显碱性。从平衡移动的角度看，在氨基酸中加入碱，电离平衡向酸式电离方向移动，从而使其溶解度增大；加入酸，电离平衡向碱式电离方向移动，其溶解度也增大。当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时(如H3N＋—CH2—COO－)，其在水中的溶解度最小，可以形成晶体并析出。
学思用
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
属于氨基酸。( )
(2)甘氨酸与1-硝基乙烷互为同分异构体。( )
(3)氨基酸分子中只有一个官能团。( )
(4)H2NCH2CH2COOH既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应。( )
(5)1 mol —NH2含有10NA个电子。( )
2．下列有关丙氨酸的说法不正确的是( )
A．属于α-氨基酸
B．既有酸性又有碱性，是一种两性化合物
C．在酸性条件下，主要以阴离子形式存在
D．与甘氨酸脱水缩合，可生成两种二肽
知识点二蛋白质和酶
1.蛋白质
(1)蛋白质的相关概念
概念 由α-氨基酸分子按一定的顺序以________连接起来的生物大分子
结构单元 ________________
官能团 ________________
分子大小 相对分子质量一般在________以上，含肽键________个以上
形成 氨基酸________缩合
生理功能 每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的
(2)蛋白质的性质
①两性：________显酸性、________显碱性
②水解：肽键中的C—N键断裂，最终得到多种________________________________
③盐析：___________________________________________________
④灼烧：具有______________________________________________________
⑤显色反应：_________________________________________________________
⑥变性：蛋白质在一定条件下失去________________________________________
2．酶
(1)概念
酶是一种高效的________________，大多数酶属于________。
(2)催化特点
微点拨
(1)四级结构是蛋白质分子具有一定生物学功能的高级结构。
(2)蛋白质的结构与功能具有高度统一性。蛋白质结构中个别氨基酸发生改变时，很可能会改变蛋白质的生物活性。
学思用
1．下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
A．① B．②
C．③ D．④
2．酶是一种特殊的具有催化活性的生物催化剂，没有酶的催化作用就不可能有生命现象。酶的催化作用的特点不包括( )
A．催化效率非常高 B．较高的活化能
C．需要温和的条件 D．高度的专一性
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一氨基酸的脱水缩合规律
1．两分子间缩合
一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基，发生分子间脱水反应生成肽键。
A、B两种不同的氨基酸生成二肽时，可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键；也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键；还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。
2．分子间或分子内缩合成环
3．脱水缩合生成多肽或蛋白质
互动探究
艾滋病是一种危害性极大的传染病，由感染艾滋病病毒(HIV病毒)引起。科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为。
据此思考以下两个问题：
问题1 两分子半胱氨酸，脱水形成的二肽结构简式是什么？
问题2 可与NaOH溶液反应放出氨气吗？为什么？
典例示范
[典例1] 中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题：
(1)该化合物中，官能团⑦的名称是________，官能团①的名称是________。该化合物是由________个氨基酸分子脱水形成的。
(2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式________________，写出该氨基酸分别与氢氧化钠溶液和盐酸反应的化学方程式________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
素养训练
[训练1] (双选)缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，由12个分子组成的环状化合物，它的结构如图所示，有关说法正确的是( )
A．缬氨霉素是一种蛋白质
B．缬氨霉素完全水解可得三种氨基酸
C．缬氨霉素完全水解后的产物官能团并不都一样
D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油醛互为同分异构体
提升点二蛋白质的结构和性质
1.蛋白质的结构
(1)蛋白质的基本单元：α-氨基酸。
(2)分子中存在肽键()
(3)蛋白质的基本结构：α-氨基酸分子脱水缩合形成多肽时是按一定线性顺序排列的，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构。
2．蛋白质的化学性质
(1)两性：既可与酸反应，又可与碱反应
(2)水解(在酸、碱或酶的作用下)的最终产物为氨基酸
(3)溶于水具有胶体性质
(4)盐析
(5)变性
(6)显色反应：含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色
(7)灼烧时具有烧焦羽毛的气味
3．盐析、变性和渗析的比较
盐析 变性 渗析
内涵 在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液 加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物 胶体、水和半透膜
特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水
实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) －
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质
互动探究
当前全球新冠疫情肆虐，奥密克戎毒株还在不断变异，新冠疫情远没有结束。全球多位公共卫生专家对此呼吁：应重建公共卫生措施，加大对公共卫生治理。请思考讨论：
问题1 医院常用碘酒、紫外线、高锰酸钾、双氧水消毒，家庭常用煮沸、“84”消毒，这些消毒方法的实质是什么？
问题2 据报道，“利巴韦林”对新冠肺炎有一定的疗效，该药物的主要成分的结构简式为：试分析：
(1)该有机物的分子式。
(2)该有机物含氧官能团的名称。
(3)该物质能发生水解反应吗？
典例示范
[典例2] 下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是( )
①人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的；
②重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；
③浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应；
④蛋白质溶液里的蛋白质分子能透过半透膜；
⑤显色反应和灼烧都能用来检验蛋白质；
⑥酶是一种重要的蛋白质，在高温下有很强的活性，几乎能催化身体中的各类反应。
A．①④ B．①④⑤
C．④⑥ D．③⑤⑥
素养训练
[训练2] 环氧乙烷(EO)可用作生产一次性口罩的灭菌剂。EO通过与蛋白质中的羧基、氨基、巯基(—SH)等发生作用(原理如图)，使蛋白质失去反应基，从而达到灭菌的目的。下列说法不正确的是( )
A．巯基的电子式为·∶H
B．EO与乙醛互为同分异构体
C．图中所示的反应原理为取代反应
D．用EO灭菌后的口罩应对EO的残余量进行安全检测
·课堂总结·
知识导图
误区警示
盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响：
(1)稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
(2)浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
(3)重金属盐溶液，无论浓稀，均能够使蛋白质变性。
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( )
A.构成蛋白质的α-氨基酸的结构简式是
B．人体内所有氨基酸均可以互相转化
C．两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽
D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素
2．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在人体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，青霉氨基酸的结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。
下列关于青霉氨基酸的推断合理的是( )
A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上
B．青霉氨基酸不能与酸反应
C．多个青霉氨基酸分子能形成多肽
D．1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2
3．下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A．利用蛋白质盐析的性质，可分离、提纯蛋白质
B．温度越高，酶的催化效率越高
C．重金属盐能使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒
D．所有蛋白质遇到浓硝酸均会显黄色
4．由重复结构单元形成的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是( )
5．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：
回答下列问题：
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。
A．取代反应 B．氧化反应
C．酯化反应 D．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的有________种(不考虑立体异构)。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；
②与氯化铁溶液能发生显色反应：
③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出酪氨酸形成的二肽的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第2课时 氨基酸和蛋白质
必 备 知 识
[知识点一]
1．(1)氨基 (2)—NH2 —COOH (3)H2N—CH2—COOH
2 氨基丙酸
2．(1)羧基 氨基 水 (2)两个 三个
[学思用]
1．答案：(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)×
2．解析：丙氨酸()属于α 氨基酸，A项正确；氨基酸中的氨基能结合H＋而显碱性，羧基能电离出H＋而显酸性，故丙氨酸是一种两性化合物，B项正确；酸性条件下，丙氨酸分子中的—NH2与H＋结合生成，主要以阳离子形式存在，C项错误；丙氨酸的氨基与甘氨酸(H2N—CH2—COOH)的羧基可以脱水缩合形成肽键，丙氨酸的羧基与甘氨酸的氨基也可以脱水缩合形成肽键，所以丙氨酸与甘氨酸脱水缩合，可生成两种二肽，D项正确。
答案：C
[知识点二]
1．(1)肽键 α 氨基酸 肽键() 10000 50 脱水 (2)①—COOH —NH2 ②α 氨基酸 ③遇Na2SO4等轻金属盐浓溶液发生聚沉 ④烧焦羽毛的气味
⑤含苯环的蛋白质遇浓HNO3显黄色 ⑥生理活性
2．(1)生物催化剂 蛋白质 (2)37℃ 7 专一性
[学思用]
1．解析：蛋白质水解时，肽键()中的C—N键断裂。
答案：C
2．解析：酶是一种高效的生物催化剂，催化效率非常高，A项正确；酶是一种催化剂，可以降低反应的活化能，增大化学反应速率，B项错误；绝大多数酶属于蛋白质，在高温条件下，蛋白质易发生变性，催化活性降低，即酶的催化活性受温度限制，需要温和的条件，C项正确；某一种酶仅对某种物质的特定反应起催化作用并生成一定的产物，具有高度的专一性，D项正确。
答案：B
关 键 能 力
提升点一
[互动探究]
问题1：提示：两分子半胱氨酸脱水的反应为
根据此反应可知其结构简式为
问题2：提示：可以。因可电离产生，故其与碱加热时会放出NH3。
[典例1] 解析：
(1)官能团⑦的名称是羧基，官能团①的名称叫氨基；该化合物有3处肽键，图中③⑤⑥三种肽键的断开，生成4种氨基酸。
(2)第一种氨基酸为H2N—CH2—COOH，由于氨基酸既有氨基(呈碱性)，又有羧基(显酸性)，所以既能与强碱反应，又能与强酸反应。
H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O
H2NCH2COOH＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl
答案：(1)羧基 氨基 4
(2)H2NCH2COOH
H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O
H2NCH2COOH＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl
[训练1] 解析：由题给缬氨霉素的结构简式可知水解产物有：
、、，其中只有一种氨基酸，而且与甘油醛分子式相同，但结构不同，互为同分异物体，C、D项均正确，B项错误；该物质不属于蛋白质，蛋白质分子中通常含有50个以上的肽键，该有机物显然不符合，A项错误。
答案：CD
提升点二
[互动探究]
问题1：提示：若将细菌或病毒的蛋白质变性，则细菌和病毒就会失活，而医院或家庭的这些做法就是让细菌和病毒蛋白质变性。
问题2：提示：(1)C8H12O5N4
(2)羟基、醚键、酰胺基
(3)该物质含有酰胺基官能团，所以能发生水解反应。
[典例2] 解析：人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的，故①正确；重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒，故②正确；浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应，故③正确；蛋白质溶液属于胶体，蛋白质溶液里的蛋白质分子不能透过半透膜，故④不正确；显色反应和灼烧都能用来检验蛋白质，故⑤正确；大部分酶是蛋白质，在高温下变性，故⑥不正确。故选C。
答案：C
[训练2] 解析：S原子最外层有6个电子，其中1个未成对电子与H原子的核外电子形成共用电子对，故巯基的电子式为，A项正确；EO的分子式为C2H4O，与乙醛互为同分异构体，B项正确；题图所示的反应原理为加成反应，C项错误；EO能使蛋白质变性，有毒，故用EO灭菌后的口罩应对EO的残余量进行安全检测，D项正确。
答案：C
随 堂 检 测
1．解析：α 氨基酸的结构简式为；人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素；两个氨基酸分子脱水缩合可形成二肽；在人体内能够通过转氨基作用形成的只有12种非必需氨基酸，还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取，因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。
答案：B
2．解析：青霉氨基酸分子中碳原子间均为碳碳单键，所有碳原子不在同一直线上，A错误；青霉氨基酸分子中含有—NH2，能与酸反应生成盐，B项错误；青霉氨基酸分子中含有氨基和羧基，多个青霉氨基酸分子能形成多肽，C项正确；青霉氨基酸分子中—COOH、—SH均可以与Na反应，所以1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1 mol H2，D项错误。
答案：C
3．解析：蛋白质的盐析是一个可逆过程，析出的蛋白质在水中仍能溶解，不影响其活性，多次盐析和溶解可分离、提纯蛋白质，故A正确；绝大多数酶是蛋白质，温度过高，蛋白质会发生变性，酶将失去活性，故B错误；硫酸钡作“钡餐”，硫酸钡不溶于酸，不会引起中毒，故C错误；含苯环的蛋白质遇到浓硝酸会显黄色，故D错误。
答案：A
4．解析：蛋白质水解时，蛋白质结构单元 (肽键)中的C—N键断开，与—OH相连， 与H相连，即可得到水解后产生的氨基酸，如图所示：
综合上述分析，可知D项符合题意。
答案：D
5．解析：(1)由酪氨酸的结构简式可知，分子中含有氨基、羧基、酚羟基，酪氨酸具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质，能发生中和反应、酯化反应、取代反应和氧化反应。
(2)由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，将酪氨酸分子中的羟基置于另一个取代基的邻位、间位，有2种结构；侧链变为“”后与—OH在苯环上可处于邻、间、对位，有3种结构，总共5种。
(3)酚羟基和羧基均能与NaOH溶液发生反应。
(4)2个酪氨酸分子间脱水：羧基失羟基，氨基失氢即可得到二肽。
答案：(1)ABCD
(2)5
(3)
(4)微项目2探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用
课程标准
1．通过对医用胶结构和性能的关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的科学思想，体验有机化学在实践中的应用。
2．通过对医用胶改性的研讨，进一步学会有机化学官能团之间的相互转化的方法。
学法指导
1.查阅资料讨论法。课前查阅、搜集有关医用胶结构与性能方面的资料，课上讨论医用胶的分子结构与性能的关系。
2．“结构决定性质”学科思想。针对医用胶使用过程中存在的弊端，通过分析医用胶的结构，确定合理的改良措施。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
知识点常见医用胶的结构和性能
1.医用胶的概念和性能
(1)概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有黏合功能，用于黏合伤口的皮肤等的一种特殊的材料。
(2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。
2．医用胶的性能需求
(1)在血液和组织液存在的条件下可以使用；
(2)常温常压下可以快速固化；
(3)具有良好的黏合强度和持久性；
(4)黏合部分具有一定的弹性和韧性；
(5)安全、可靠，无毒性。
3．分子结构特点
(1)含有能够发生聚合反应的官能团；
(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团；
(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
项目活动1从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
一种常见的医用胶制剂
材料：理想医用胶通常要满足的性能需求主要有在血液和组织液存在的条件下可以使用、常温常压下固化实现黏合、有良好的黏合强度及持久性、黏合部位有弹性、韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何才能使医用胶具有上述功能呢？医用胶单体的结构是怎么样的呢？
互动探究
问题1 从物质结构和性质的角度解读医用胶
(1)你认为理想的医用胶应具备哪些性能？
(2)能否通过物理变化实现医用胶“常温、常压下可以快速固化实现黏合”？
(3)从分子结构角度分析怎样才能使医用胶具有良好的黏合强度及持久性？
问题2 分析504(α-氰基丙烯酸正丁酯)医用胶的分子结构
(1)504医用胶分子中含有哪些官能团？
(2)504医用胶结构中的碳碳双键为何会在常温常压下容易聚合呢？
(3)写出504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式。
归纳提升
1.医用胶的结构与性能的关系
2．研究有机化合物结构的几个关注点
(1)官能团；
(2)官能团与相邻基团之间的相互影响；
(3)官能团中化学键的极性和饱和程度。
3．研究有机化学反应的几个关注点
(1)反应物和产物的结构特点；
(2)反应试剂和反应条件；
(3)如何对有机化学反应发生的条件进行控制；
(4)如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。
4．认识有机化合物性质的一般思路：
典例示范
[典例1] α-氰基丙烯酸酯()是一类瞬时胶黏剂的单体，下列有关α-氰基丙烯酸酯的说法错误的是( )
A．α-氰基丙烯酸酯是一类物质
B．α-氰基丙烯酸酯均至少含3种官能团
C．α-氰基丙烯酸酯是高分子化合物
D．α-氰基丙烯酸酯中至少有4个碳原子处于同一平面
素养训练
[训练1] 甲、乙两种有机化合物均可作为医用胶使用，下列有关这两种有机化合物的叙述错误的是( )
A．甲、乙所含官能团完全相同
B．甲含三种官能团，乙含四种官能团
C．甲、乙结构中的碳碳双键决定了它们可以聚合
D．甲、乙两种物质均能与蛋白质大分子形成氢键
项目活动2通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
材料一 医用胶在使用过程中要思考多种问题，一是聚合反应放热是否会对人体产生危害，二是柔韧性不够是否会造成使用部位受限等，三是降解过程中是否会产生大量有害物质等，所以对医用胶进行改性是研发者必须要面对的问题。
材料二 以下为研究者进行结构修饰后的几种新型医用胶分子结构。
互动探究
问题1 总结医用胶使用中存在的问题分析目前广泛使用的504、508医用胶在性能上是否完美，在使用过程中可能会存在哪些问题？
问题2 通过化学反应改变医用胶的性能
(1)请分别对比新型医用胶A、B的分子结构与α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，推测修饰后的医用胶性能发生了哪些变化？
(2)请分别对比新型医用胶C的分子结构与α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，推测修饰后的医用胶性能发生了哪些变化？
(3)写出由α-氰基丙烯酸甲酯制备新型医用胶A的化学方程式，并判断反应类型。
归纳提升
1.医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量
(1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物是否对人体有害；
(2)聚合物在人体的代谢过程中，聚合物的代谢时间、产生的小分子等对人体是否有害。
2．医用胶性能的决定因素：官能团和碳骨架。
3．应用有机化学反应的思路和方法
典例示范
[典例2] 骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下：
已知：OHR1CO18OR3＋R2OH下列说法不正确的是( )
A．单体M1可用于配制化妆品
B．改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量
C．该合成反应为缩聚反应
D．X、Y、Z、中包含的结构片段可能有
素养训练
[训练2] (双选)光刻胶是大规模集成电路印刷电路板技术中的关键材料，某一光刻胶的主要成分如图所示，下列有关说法正确的是( )
A．该物质可经过加聚反应制得
B．1 mol该物质可消耗4 mol H2
C．该物质可稳定存在于碱性溶液中
D．合成此高聚物的单体的化学式为C11H10O2
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．“可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收，而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是( )
A．棉线 B．PLA(聚乳酸)
C．PP(聚丙烯) D．PVC(聚氯乙烯)
2．下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是( )
A．在血液、组织液中能迅速溶解
B．常温、常压下可快速固化实现黏合
C．良好的黏合强度及持久性
D．黏合部位具有一定的弹性和韧性
3．某同学在所收到的信封上发现有收藏价值的邮票，便将邮票剪下来浸入水中，以去掉邮票背面的黏合剂。根据“相似相溶”原理，该黏合剂的成分可能是( )
4．“502”胶水的主要成分为，下列说法错误的是( )
A．该物质的分子式为C6H7NO2
B．该物质易溶于水、苯等溶剂
C．该物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该物质可经加聚反应固化粘着
5．目前，外科手术常用一种化学合成材料——医用胶代替传统的手术缝合线，这种医用胶具有黏合伤口快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点。某种医用胶的结构简式为。该有机化合物具有下列性质：
(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色，与溴发生________反应，化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)将该医用胶涂在手术伤口表面，在数秒钟内会发生固化(加聚)并起黏结作用，形成一种性能优良的高分子材料。请写出它固化时发生反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
微项目2 探秘神奇的医用胶
——有机化学反应的创造性应用
关 键 能 力
项目活动1
[互动探究]
问题1：提示：
(1)理想医用胶应具有以下性能：常温常压下快速固化、良好的黏合强度及持久性、黏合部分具有一定的弹性和韧性、安全、可靠、无毒性。
(2)不能。常温、常压下可以快速固化实现黏合要求是常温、常压下物质快速由液态变为固态，这只能通过化学变化实现，可以通过加聚反应或缩聚反应由小分子变为高分子而实现。
(3)应含有能够发生聚合反应的官能团；应含有对聚合反应具有活化作用的官能团；能与人体内部组织的蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的作用——氢键。
问题2：提示：
(1)碳碳双键()、酯基()、氰基(—CN)。
(2)α 氰基丙烯酸正丁酯中的氰基、酯基为极性基团，使碳碳双键活化更容易发生加聚反应。
(3)504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式
[典例1] 解析：α 氰基丙烯酸酯是α 氰基丙烯酸与不同醇发生酯化反应的产物，属于酯类物质，故α 氰基丙烯酸酯是一类物质，A项正确；α 氰基丙烯酸酯至少含碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，B项正确；α 氰基丙烯酸酯是用来制备高分子化合物的单体，是小分子化合物，不是高分子化合物，C项错误；α 氰基丙烯酸酯中与碳碳双键碳原子相连的2个碳原子，与碳碳双键中的2个碳原子一定共平面，故至少有4个碳原子处于同一平面，D项正确。
答案：C
[训练1] 解析：甲、乙均含碳碳双键、氰基、酯基官能团，但乙还含醚键，A项错误、B项正确；碳碳双键决定其可以聚合，C项正确；甲、乙中均含氰基，均能与蛋白质大分子形成氢键，D项正确。
答案：A
项目活动2
[互动探究]
问题1：提示：(1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害；(2)聚合后薄膜柔韧性不够导致黏结性能降低或使用部位受限；(3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死。
问题2：提示：(1)对比可以发现，新型医用胶A、B两种结构的改造部位均是在酯基部位引入易水解的官能团，这样改造有利于加快医用胶的降解速率。
(2)对比可以发现，新型医用胶C物质的结构的改造部位是在氰基丙烯酸部分增加了一个碳碳双键，这样改造可发生交联聚合，形成体型高聚物，耐水性、耐热性等性能均得到提升。
(3)α 氰基丙烯酸甲酯到A的转化的化学方程式为
此反应属于取代反应。
[典例2] 解析：单体M1为丙三醇，丙三醇具有吸水性，保温、用于配制化妆品，A项正确；改变M1在三种单体中的比例，则生成物不同，相对分子质量也就发生变化，B项正确；该合成反应没有生成高分子化合物，聚酯三元醇相对分子质量较小，因此发生的不属于缩聚反应，C项不正确；根据信息的反应原理，如果涉及M1、M2之间的取代反应，X、Y、Z中包含的结构片段可能有，D项正确。
答案：C
[训练2] 解析：该高分子化合物的单体是，可通过加聚反应制得，A项正确；1 mol该物质的链节可与H2发生加成的基团有苯环和，故消耗H2为4n mol，B项错误；该物质链节中含有酯基，在碱性环境下发生水解，所以该物质不能稳定存在于碱性环境中，C项错误；该物质由单体，其分子式为C11H10O2，D项正确。
答案：AD
随 堂 检 测
1．答案：B
2．解析：理想的医用胶在血液和组织液存在的条件下能实现迅速黏合，不能迅速溶解，A项错误。
答案：A
3．解析：依题意可知，该黏合剂能溶于水，选项中的链节中含羟基，是亲水基团，符合题意，故选B。
答案：B
4．解析：该物质的结构简式为，分子式为C6H7NO2，A项正确；该物质含有酯基，难溶于水，易溶于有机溶剂苯，B项错误；该物质含有碳碳双键，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，故该物质可使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；该物质结构中含有，可以发生加聚反应，D项正确。
答案：B
5．解析：(1)由该医用胶的结构简式可知，其分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式为
(2)该医用胶固化时，碳碳双键发生加聚反应，反应的化学方程式为
答案：
加成
(2)章末专题整合提升
专题1 烃的衍生物同分异构体的数目判断
1．同分异构体的书写与数目判断技巧
(1)烃基连接法：甲基、乙基均有1种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。
(2)换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均有1种。
(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体的数目。分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。
(4)定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，再移动另外一个Cl。
2．芳香族化合物同分异构体数目的确定
(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5—C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。
(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代基时，这三个取代基有“连、偏、均”三种位置关系(如，R表示取代基，可以相同或不同)。
3．酯类同分异构体的确定
将酯分成RCOO—和—R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：
HCOOC3H7 (丙基2种)1×2＝2种
CH3COOC2H5 (甲基1种，乙基1种)1×1＝1种
C2H5COOCH3 (乙基1种，甲基1种)1×1＝1种
同分异构体共有4种。
专题集训
1.(双选)某有机物A的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是( )
A．若A遇稀硫酸能生成两种有机物，则A的结构有4种
B．若A遇NaHCO3溶液有气体生成，则A的结构有4种
C．若A分子中有两个连在不同碳原子上的羟基，则A的结构有5种
D．若A既能发生银镜反应，又能和金属钠反应产生氢气，则A的结构有5种
2．分子式为C9H10O2，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，且苯环上一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
专题2 有机物分子中基团间相互影响的规律
专题集训
1.有机物基团之间会相互影响，下列说法错误的是( )
A．乙酸中的羰基由于受到相邻的—OH的影响，不能与H2发生加成反应
B．甲苯的苯环受到侧链的影响，在浓硫酸的作用及加热条件下与浓HNO3反应可以生成2，4，6-三硝基甲苯
C．苯酚的羟基受到苯环的影响，使羟基上的氢原子比乙醇中羟基上的氢原子更易电离
D.苯酚的苯环受到羟基的影响，使苯酚可以和浓溴水发生加成反应，生成2，4，6-三溴苯酚
2．时珍曰：胡椒，因其辛辣似椒，故得椒名，实非椒也。胡椒中提取的胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述中不正确的是( )
A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
专题3 有机物的分离、提纯和鉴别的常用方法
1．利用有机物的溶解性
通常是加水，观察其能否溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
2．利用液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物与水混合时的分层情况，可知其与水的密度的大小关系。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯。
3．利用有机物的燃烧情况
观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等)；燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯与蛋白质)。
4．利用有机物官能团的性质
思维方式：官能团→性质→方法的选择。
物质 试剂与方法 现象与结论
饱和烃与不饱和烃 加溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子)
醛基 加银氨溶液，水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液，加热 有银镜产生；有砖红色沉淀生成
羧酸 加紫色石蕊溶液；加NaHCO3溶液 显红色；有气体逸出
酚类 加FeCl3溶液；加溴水 显色；有白色沉淀产生
淀粉 加碘水 显蓝色
蛋白质 加浓硝酸微热；灼烧 显黄色(适用于分子中含苯环的蛋白质)；有特殊的气味
专题集训
1.下列实验中，相应现象及得出的结论均正确的是( )
选项 实验 现象 结论
A 试管(1)中紫色褪去，试管(2)中不褪色 甲基使苯环的活性增强
B 试管内壁有银镜生成 有机物X中含有醛基
C 向淀粉溶液中加入稀硫酸，水浴加热，一段时间后，再加入新制氢氧化铜悬液并加热 未见砖红色沉淀 淀粉未水解
D 最后一支试管中有淡黄色沉淀生成 有机物中含有溴原子
2.下列每个选项中各有三组物质，它们都能用分液漏斗分离的是( )
A．乙酸乙酯和水，乙醛和水，植物油和水
B．溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水
C．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D．汽油和水，苯和Br2，己烷和水
3．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、甲苯、环己烷
C．苯、苯酚、己烯 D．甲酸、乙醛、乙酸
章末专题整合提升
专题1
[专题集训]
1．解析：若A遇稀硫酸能生成两种有机物，说明A是酯，由分子式C4H8O2可知，应有4种结构，A项正确；若A遇NaHCO3溶液有气体生成，说明A是羧酸，应有2种结构，B项错误；若A分子中有两个连在不同碳原子上的羟基，则A的结构有9种，C项错误；若A既能发生银镜反应，又能和Na反应产生H2，说明A分子中既含醛基又含羟基，应有5种结构，D项正确。
答案：AD
2．解析：该有机物能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明分子中含有羧基，且含苯环、苯环上的一氯代物有两种同分异构体的结构有以下4种：
，，、
答案：B
专题2
[专题集训]
1．解析：乙酸中含有羰基，但是不能与H2发生加成反应，是因为乙酸中的羰基受到相邻的—OH的影响，A项正确；甲苯的苯环受到侧链的影响，使苯环上的氢原子更易被取代，甲苯在浓硫酸的作用及加热条件下与浓HNO3反应可以生成2，4，6 三硝基甲苯，B项正确；苯酚中羟基上的氢原子更易电离，是因为苯环对—OH有影响，基团吸电子能力越强，羟基氢原子越活泼，越易发生电离，C项正确；苯酚的羟基影响了苯环上的氢原子，使羟基邻、对位的氢原子更活泼，易发生取代反应，则苯酚与浓溴水发生取代反应生成2，4，6 三溴苯酚，不发生加成反应，D项错误。
答案：D
2．解析：1 mol苯环需3 mol H2，1 mol碳碳双键需1 mol H2，A正确。胡椒酚中苯环可与2 mol Br2发生取代反应(酚羟基的两个邻位)，碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应，故共需3 mol Br2，B错。酚和醛可发生缩聚反应，C正确。酚类物质随碳原子数增多，溶解度降低，D正确。
答案：B
专题3
[专题集训]
1．解析：
选项 分析 正误
A 甲苯中的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，甲基环己烷分子中无碳碳不饱和键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环使甲基的活性增强 ×
B 有机物X在水浴加热的条件下能与银氨溶液发生银镜反应，说明有机物X中含有醛基 √
C 葡萄糖在碱性条件下才能与新制Cu(OH)2悬浊液共热反应产生砖红色沉淀，向淀粉溶液中加入稀硫酸，水浴加热，一段时间后，应先加入过量NaOH溶液中和稀硫酸，再加入新制悬浊液并加热，故未见砖红色沉淀不能说明淀粉未水解 ×
D 水解反应后溶液中的OH－会干扰Br－的检验，溴代烃在NaOH溶液中共热反应后，应先加入过量的稀硝酸中和溶液中的NaOH，再加入AgNO3溶液，才能有淡黄色沉淀生成，否则会产生黑色沉淀干扰实验现象 ×
答案：B
2．解析：乙醛溶于水，不能用分液漏斗进行分离，故A不符合题意；溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水三组物质都互不相溶，分层，有机层均在下层，故B符合题意；甘油和乙酸都易溶于水，乙酸和乙醇互溶，均不能用分液漏斗进行分离，故C不符合题意；Br2易溶于苯，不能用分液漏斗进行分离，故D不符合题意。
答案：B
3．解析：乙醇与水混溶，甲苯与水混合后分层，有机层在上层，硝基苯与水混合后分层，有机层在下层，用水可鉴别三者，故A不符合题意；苯、甲苯、环己烷均不溶于水，且密度均比水小，只用一种试剂不能鉴别，故B符合题意；加入溴水，生成白色沉淀的为苯酚，使溴水褪色的为己烯，与溴水混合后分层，水层无色、有机层呈橙红色的为苯，用溴水可鉴别三者，故C不符合题意；向甲酸中加入新制的氢氧化铜，先反应生成蓝色溶液，加热，生成砖红色沉淀；向乙醛中加入新制的氢氧化铜，加热，生成砖红色沉淀；向乙酸中加入新制的氢氧化铜，反应生成蓝色溶液，加热，无明显现象，用新制的氢氧化铜可鉴别三者，故D不符合题意。
答案：B
