(共49张PPT)
第二节 烯烃 炔烃
1．了解烯烃、炔烃物理性质的递变规律。
2．能以典型代表物为例，理解烯烃、炔烃的化学性质。
3．了解烯烃的顺反异构。
4．掌握乙炔的实验室制法。
必备基础
核心素养
素养形成
必备基础
[新知预习]
一、烯烃
(一)烯烃的分子结构与化学性质：
1．烯烃的分子结构
(1)结构特点：分子里含有________的脂肪烃。
(2)分子通式：____________(通常指单烯烃)。
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
2．烯烃的化学性质(与乙烯相似)
(1)氧化反应
①燃烧通式：_______________________________________。
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液______。
(2)加成反应
丙烯与溴水发生反应的化学方程式：_____________________。
(3)加聚反应
丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：__________________。
CnH2n＋O2nCO2＋nH2O
褪色
(二)烯烃的立体异构
1．概念：通过________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2．分类：
(1)顺式结构：相同的原子或原子团位于双键________。
(2)反式结构：相同的原子或原子团位于双键________。
(3)请写出下列两种有机化合物的结构类型：
3．性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
碳碳双键
同一侧
两侧
顺式
反式
二、炔烃
(一)炔烃
分子里含有________的一类脂肪烃，其物理性质与烷烃和烯烃相似，通式为_______(n≥2)，最简单的炔烃是______。
(二)乙炔
1．乙炔的组成和结构
碳碳三键
CnH2n－2
乙炔
C2H2
H∶C C∶H
H—C≡C—H
CH≡CH
2．乙炔的物理性质
炔烃物理性质的递变性与烷烃和烯烃相似，沸点也是随着__________的增加而递变，其中乙炔在常温下是____色、____味的气体，____溶于水，____溶于有机溶剂。
碳原子数目
无
无
微
易
3．乙炔的化学性质
火焰明亮，并且冒出浓烟
褪色
褪色
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
4．乙炔的实验室制法
(1)药品：电石(CaC2)、水
(2)反应原理：___________________________________________
(3)实验装置：固体＋液体―→气体
(4)收集方法：__________。
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
排水集气法
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃。( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。( )
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同。( )
(4)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯。( )
(5)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。( )
(6)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔。( )
(7)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。( )
×
×
×
×
×
×
×
2．下列有机物分子中含有sp3杂化的碳原子的是( )
A．CH2===CH2
B．CH2===CH—CH===CH2
C．CH≡CH
D．CH3—C≡CH
答案：D
3．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
解析：炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误；1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，故A项正确。
答案：A
4．对有机化合物 的命名正确的是( )
A．3 -甲基 -4 -乙基 -4-己烯
B．4 -甲基- 3 -丙烯基- 己烷
C．2，3 -二乙基 -2 -戊烯
D．4 -甲基 -3 -乙基 -2 -己烯
答案：D
5．下列各物质中，能形成顺反异构体的是( )
A．CCl2===CH2
B．CH3—CH===CH2
C．CH3—CH===CH—CH3
D．CH2===CH—CH2—CH3
答案：C
6．写出实现下列变化的化学方程式，并指出反应类型。
①______________________________，
________；
②______________________________，
________；
③_______________________________，
________；
④________________________________，
________。
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
加成反应
加聚反应
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
加成反应
C2H4＋3O22CO2＋2H2O
氧化反应
核心素养
提升点一 烷、烯、炔的比较
例1. 下列有关烷烃、烯烃、炔烃中的说法中正确的是( )
A．烷烃、烯烃、炔烃分子中的碳原子分别只发生sp3、sp2、sp杂化
B．烷烃不能发生氧化反应，因为不含不饱和键
C．乙烯和乙炔均可以合成高分子材料
D．烯烃和炔烃均存在顺反异构
解析：烷烃中碳原子均发生sp3杂化，烯烃中形成双键的碳原子发生sp2杂化，炔烃中形成三键的碳原子发生sp杂化，但若烯烃和炔烃中含有饱和碳原子，则会发生sp3杂化，A错误；烷烃可以燃烧，而燃烧属于氧化反应，B错误；乙烯和乙炔均可以发生加聚反应生成聚乙烯和聚乙炔，C正确；炔烃不存在顺反异构，而且不是所有烯烃均存在顺反异构，D错误。
答案：C
状元随笔 烯烃、炔烃中可能也有发生sp3杂化的碳原子
[提升1] 下列有关说法中正确的是( )
A．符合分子组成CnH2n＋2、CnH2n、CnH2n－2的烃一定分别为烷烃、烯烃、炔烃
B．随着碳原子数目增多，烷烃、烯烃、炔烃的熔、沸点一般升高
C．烯烃中所有原子共平面，炔烃中所有原子均共直线
D．可以用溴水或酸性高锰酸钾溶液区分丙烯和丙炔
解析：CnH2n可能为环烷烃，CnH2n－2可能为二烯烃等，A错误；随着碳原子数目增多，烷烃、烯烃、炔烃熔、沸点一般升高，B正确；不是所有烯烃分子中原子全部共平面，不是所有炔烃分子中原子全部共直线，C错误；烯烃和炔烃均能使酸性KMnO4或溴水褪色，D错误。
答案：B
状元随笔 只要有饱和碳，则所有原子不共平面
关键能力
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
结构 特点 全部单键，饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃
化 学 性 质 取代反应 光照卤代 —— ——
加成反应 —— 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
加聚反应 —— 能发生 能发生
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 状元随笔 (1)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃；符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃；符合通式CnH2n－2的烃有炔烃、二烯烃和环烯烃。
(2)烃燃烧现象与含碳量有关。随着含碳量的增加，烃燃烧越不充分，越易冒黑烟。分子中碳原子数较少的烃，如CH4、C2H6、C3H8等燃烧时火焰呈淡蓝色，而分子中碳原子数多的烃会产生黑烟。
(3)若烯烃为对称烯烃，与化合物发生加成反应的产物只有一种，若为不对称烯烃，在与化合物分子发生加成反应时，有两种不同的加成方式，因此产物有同分异构体。
(4)能否形成顺反异构主要看两个方面：一是是否有双键，二是双键两端的基团是否不同。
提升点二 乙炔的实验室制法
例2. 某同学根据下列实验目的，从下图中选择装置设计实验方案：
(1)为了制取纯净的乙炔(不考虑杂质水蒸气)，设计实验方案：
①写出电石中的杂质CaS与水反应的化学方程式：
___________________________。
②下图所示装置中可用来收集乙炔的装置是________(填字母代号)。
③选择装置，连接管口顺序a→______________(气流方向从左至右)。
CaS＋2H2O===Ca(OH)2＋H2S↑
G
j→k→e→d→n
(2)为探究乙炔与溴反应的本质。某同学设计的方案是A→F→C→B。
①能证明乙炔与溴水发生反应的实验现象是
__________________________________。
②为了探究乙炔与溴水发生的反应是加成反应还是取代反应，该同学进行如下操作：
a．测定反应前B瓶溴水的pH；
b．连接装置将纯净的乙炔通入B瓶；
c．______________________________________。
他的实验依据 结合必要文字和化学方程式说明)。
硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀，溴水褪色
测定反应后B瓶中溶液的pH
若发生加成反应：
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2，溶液的pH无明显变化；若发生取代反应：CH≡CH＋2Br2―→BrC≡CBr＋2HBr，溶液酸性明显增强
解析：(1)①硫化钙与水反应生成氢氧化钙和硫化氢。②制取纯净的乙炔，不考虑水蒸气，用排水法收集最好。③用氢氧化钠溶液吸收硫化氢，用硫酸铜溶液确定硫化氢是否除尽：CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
(2)①硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀，说明硫化氢已除尽；溴水褪色，说明乙炔与溴水发生了反应。②若乙炔与溴水发生加成反应，则溶液pH无明显变化；若发生取代反应，则生成了强酸(HBr)，通过测定溶液pH，判断反应前后溶液酸度的变化即可。
状元随笔 (1)用试管作反应容器制取乙炔时，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
(2)电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率。
(3)因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
(4)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
[提升2] 如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，有关说法不正确的是( )
A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净
B．c中溶液(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质
C．d、e中溶液褪色的原理不同
D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
答案：A
关键能力
乙炔的实验室制法
1．原料：电石(CaC2)与饱和食盐水
2．反应原理：
装置①：
装置②：CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，除去杂质。
装置③：酸性KMnO4溶液褪色。
装置④：溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
装置⑤：有明亮的火焰并有浓烟产生。
3．收集方法：一般用排水法收集乙炔气体。
4．实验装置
5．实验操作：在圆底烧瓶里放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水，收集乙炔气体。
状元随笔 1.实验装置在使用前应先检查装置的气密性，点燃乙炔前要验纯。使用电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
2．实验中常用饱和食盐水代替水，目的是控制反应速率，得到平稳的乙炔气流。
3．纯净的乙炔气体是无色、无味的气体。用电石和饱和食盐水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成的H2S、PH3等气体有特殊的气味所致。
4．除去乙炔中混有的杂质，可将气体通过装有溶液的洗气瓶。
5．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的装置。其原因是：(1)碳化钙吸水性强，与水蒸气也剧烈反应，不能随开随用、随关随停。(2)反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。(3)生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗或导气管。
素 养 形 成
1.下列有关说法不正确的是( )
A．由乙烯分子的组成和结构推测含一个碳碳双键的链状烯烃通式为CnH2n(n≥2)
B．乙烯的电子式为
C．炔烃是分子里含有—C≡C—的不饱和链烃
D．碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体
解析：乙烯分子中存在碳碳双键，含两对共用电子对。
答案：B
2．下列各组中两个反应的类型相同的是( )
A．光照甲烷和氯气的混合气体，气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D．工业上用乙烯和水反应制取乙醇；用乙烷和氯气反应制取氯乙烷
解析：甲烷、乙烷是饱和烃，与氯气的反应属于取代反应，乙烯是不饱和烃，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色及乙烯与水的反应都是加成反应，乙烷和乙烯的燃烧、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色都是氧化反应。
答案：B
3．已知 和 互为同分异构体(顺反异构)，则化学式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体共有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案：B
解析：C3H5Cl没有碳链异构，先写出C3H5Cl中官能团(—Cl)的位置异构，再写其顺反异构。C3H5Cl的官能团(—Cl)的位置异构有三种：
4．某炔烃的结构简式为 ，其正确名称为( )
A．2 -甲基 -3 -乙基 -4 -戊炔
B．3- 异丙基- 1- 戊炔
C．3- 丙基 -1 -戊炔
D．4 -甲基- 3 -乙基 -1 -戊炔
答案：D
5．有机化合物C4H8是生活中的重要物质，关于C4H8的说法中，错误的是( )
A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C．核磁共振氢谱有2个吸收峰的烯烃结构一定是
D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
答案：C
解析：C4H8中属于烯烃的同分异构体有 、CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3(存在顺反异构)共4种，其中核磁共振氢谱有2个吸收峰的有 、顺－2－丁烯、反－2－丁烯共3种。
6．分子式为C4H6的烃有多种结构，下列叙述中能说明其结构是CH3—C≡C—CH3而不是H2C＝CHCH＝ 2的事实是( )
A．所有碳原子在同一直线上
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与Br2加成可以得到2种产物
D．1 mol该烃最多能与2 mol Br2发生加成反应
答案：A
解析：根据H－C≡C－H中所有原子在同一直线上，所有碳原子在同一直线上，说明两个甲基取代乙炔中两个氢原子，因此其结构简式是CH3—C≡C—CH3，故A符合题意；碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可能含有两个碳碳双键H2C===CHCH===CH2，故B不符合题意；H2C===CHCH===CH2与Br2加成可以得到2种产物，因此不能说明其结构是CH3—C≡C—CH3，故C不符合题意；1 mol H2C===CHCH===CH2最多也能与2 mol Br2发生加成反应，因此不能说明其结构是CH3—C≡C—CH3，故D不符合题意。
7．0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol，试回答下列问题。
(1)烃A的分子式为________。
(2)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，
其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为________。
(3)若烃A能使溴水褪色，在催化剂的作用下与H2加成，其加成产物经测定含有4个甲基，烃A可能的结构简式有________种。
C6H12
3
(4)若红外光谱表明A分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明A分子中只有一种类型的氢。
①A的名称为________________________________________
子是否都处于同一平面？________。(填“是”或“不是”)
③A发生加聚反应的化学方程式是____________________________。
2，3－二甲基－2－丁烯
是
解析：(1)烃A中，n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2 mol∶1.2 mol∶(1.2×2) mol＝1∶6∶12，则分子式为C6H12。(2)不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，而C6H12分子缺2个氢原子，故只能是环状结构，又因一氯代物只有一种，说明结构对称且不含侧链。
(3)依据加成产物含有4个—CH3推知以下3种烃合理： 、
、 。
(4)由核磁共振氢谱信息可知A为 。
8．为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。
(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式：
____________________________________________________。
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑；
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
或CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
(2)甲同学设计的实验______(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，理由是______。
a．使溴水褪色的反应未必是加成反应
b．使溴水褪色的反应就是加成反应
c．使溴水褪色的物质未必是乙炔
d．使溴水褪色的物质就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是________，在验证过程中必须全部除去，它与溴水反应的化学方程式是
_______________________________________________。
不能
ac
H2S
Br2＋H2S===S↓＋2HBr
解析：(1)中涉及的反应是电石与水的反应。乙炔与溴水的反应。(2)根据“乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体”，可得出“使溴水褪色的物质，未必是乙炔；使溴水褪色的反应，未必是加成反应”的结论。故甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应。(3)根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知该物质是硫，说明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生反应的化学方程式是Br2＋H2S===S↓＋2HBr。(共58张PPT)
第三节 芳香烃
1．了解苯的结构特点及化学性质。
2．认识苯的同系物的结构与性质的关系。
3．了解常见的苯的同系物的命名。
必备基础
核心素养
素养形成
必备基础
[新知预习]
一、苯的结构与性质
1．苯的结构
C6H6
平面正六边形
同一平面上
2．苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
____ ____ 有特殊 气味 比水 ____ ____于水，____于有机溶剂 沸点比较低，易挥发 ____
无色
液态
小
不溶
易溶
有毒
3.苯的化学性质
火焰明亮，带有黑烟
不能
二、苯的同系物
1．概念：苯环上的氢原子被____取代的产物。
2．结构特点：分子中只有一个____，侧链都是____。
3．通式：________________。
4．化学性质：
(1)氧化反应：
①甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。
②均能燃烧，燃烧通式为____________________________________。
烷基
苯环
烷基
CnH2n－6(n≥6)
CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O
(2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为
_____________________________________________________。
(3)加成反应
甲苯与H2反应的化学方程式：
_____________________________________________。
三、苯的同系物的命名方法
1．苯的一元取代物
以苯作母体，苯环上的烃基为取代基进行命名，称为“××苯”，例如： 甲苯、 乙苯、 正丙苯、 ________。
异丙苯
2．苯的二元取代物
(1)习惯命名法：
当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”和“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”和“对”来表示，
如
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
(2)系统命名法：
将苯环上的6个碳原子编号，可以以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取________位次号给另一个甲基编号。
最小
1，2－二甲苯
1，3－二甲苯
1，4－二甲苯
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以
是官能团。( )
(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物。( )
(3)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同。( )
(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响。( )
×
×
√
×
×
2．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是( )
答案：A
3．下列物质一定属于苯的同系物的是(
答案：B
4．下列化合物中，苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是(
A.①③ B．①④ C.②③ D．③④
答案：A
解析： 中苯环上有①、②、③三种一溴代物； 中有①、②两种一溴代物； 中有①、②、③三种一溴代物；
由于分子的对称性，苯环上仅有一种一溴代物。
5．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是___，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为
________________________________，此反应属于_____反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。
苯
溴苯
取代
苯、己烷
己烯
甲苯
解析：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
6．用系统命名法对下列苯的同系物进行命名：
(1)_________________________________________________。
(2)_________________________________________________。
(3)__________________________________________________
1 -甲基 -2 -乙基苯
1，2，4 -三甲基苯
1，2 -二甲基 -4 -乙基苯
解析：
(1)
(2)
(3) 然后以苯为母体写出名称即可。
核心素养
提升点一 苯的两个重要实验
例1.某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式_____________________________。
(2)观察到A中的现象是____________________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________，
写出有关的化学方程式_____________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是___________________________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_______，现象是_____________。
反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
除去溶于溴苯中的溴
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
除去溴化氢气体中的溴蒸气
石蕊试液
溶液变红色
解析：由于苯、液溴的沸点较低，且反应 ＋Br2＋
HBr↑为放热反应，故A中观察到的现象为：反应液微沸，有红棕色气体充满A容器。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O而除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检查D中是否含有大量H＋或Br－即可。
状元随笔 溴易挥发，干扰HBr检验。
[提升1]
实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。请回答下列问题：
(1)反应需在50～60 ℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是_________，其优点是_____________和_________。
(2)在配制混合酸时应将________加入________中去。
(3)该反应的化学方程式是
_______________________________________。
水浴加热
便于控制温度
受热均匀
浓硫酸
浓硝酸
(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是____________________________。
(5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：
①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥 ④用10% NaOH溶液洗
正确的操作顺序是____________(填序号)。
苯、浓硝酸等挥发到空气中，造成污染
②④②③①
解析：(1)加热温度在100 ℃以下时，可以采用水浴加热法，此方法优点在于使反应物受热均匀，且易于控制温度。(2)配制混合酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中去。(4)由于缺乏冷凝回流装置，苯、浓硝酸等受热易挥发，造成环境污染。(5)结合苯、硝基苯、浓硫酸、浓硝酸的物理化学性质，可知粗产品先用水洗去多数酸液，再用10%的NaOH溶液洗去水洗未洗净的少量酸液，然后再水洗去NaOH溶液，经过干燥得到苯与硝基苯的混合物，再经蒸馏即可得到纯净的硝基苯。
状元随笔 (1)苯和硝酸易挥发。(2)混酸配制类比浓硫酸稀释。
关键能力
苯的两个重要实验
1．卤代反应——溴苯的实验室制法
状元随笔 获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及反应生成的盐)、用无水CaCl2等干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。
2．硝化反应——硝基苯的实验室制法
实验原理 ＋HO—NO2浓硫酸 50～60℃NO2＋H2O
硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。
实验方案 装置 步骤
a.安装好装置，检查气密性；
b.配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；
c.向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀；
d.将大试管放在50～60℃的水浴中加热
实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 状元随笔 从粗产品中获得纯硝基苯的实验操作：用氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。
提升点二 苯与苯的同系物化学性质的比较
例2. 苯的同系物中，有的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14 ，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：
______________________________________________________。
9
解析：(1)据题目信息，苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有2个侧链，可能是2个乙基，也可能是1个甲基和1个丙基，而丙基又有2种结构(—CH2CH2CH3和 )，2个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链能被酸性KMnO4溶液氧化的苯的同系物有3×3＝9(种)可能的结构。
(2)分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，说明其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或有4个相同的侧链。
状元随笔 与苯环相连的碳原子有H才能被氧化。
[提升2] 某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。
(1)该有机物属于__________(填“脂肪烃”或“苯的同系物”)，并写出其可能的同分异构体的结构简式：
________、________、________、________。
(2)若苯环上只有一个支链，该分子与氢气反应的化学方程式是
________________________________________________________。
该分子在一定条件下易与液溴发生________反应(填反应类型)。
苯的同系物
取代
状元随笔 芳香烃的性质特点为：易取代难加成。
关键能力
苯和苯的同系物化学性质比较
由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯的化学性质，既有相似之处又有不同之处。比较如下：
状元随笔 (1)苯的同系物特点：一个苯环、连接烷基。(2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应的注意点：苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链烃基通常被氧化为羧基。
若侧链烃基中直接与苯环相连的碳原子上没有氢原子[如 ]，则该有机物就不能使酸性KMnO4溶液褪色。
素 养 形 成
1.下列有机物分子中的碳原子，既有sp3杂化又有sp2杂化的是( )
A．乙烷 B．苯
C．乙烯 D．甲苯
答案：D
2．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A．苯和甲苯 B．1 -己烯和二甲苯
C．苯和1- 己烯 D．己烷和苯
答案：C
3．下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是( )
①氯气 ②溴水 ③氧气 ④酸性KMnO4溶液 ⑤KOH溶液
A．①③ B．②③
C．②④ D．①⑤
答案：A
4．苯和甲苯都具有的性质是( )
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C．能与浓硝酸在一定条件下发生取代反应
D．能与酸性KMnO4溶液反应使酸性KMnO4溶液褪色
答案：C
解析：A项，苯分子中所有原子都在同一平面上，但甲苯
分子中的—CH3是四面体结构，不可能实现所有原子都在同一平面上；B项，使溴水褪色不是发生了加成反应，而是因为Br2在有机溶剂中溶解度比在水中的溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色；C项，与浓硝酸发生硝化反应，产物虽不同，但本质上都是取代反应；D项，甲苯有侧链，能被酸性KMnO4溶液氧化为 ，而使KMnO4溶液褪色，苯则没有此性质。
5．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
解析：苯与硝酸反应只引进一个—NO2，甲苯与硝酸反应，可以引进三个—NO2，说明侧链活化了苯环上的氢原子。
答案：A
6．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( )
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
答案：D
解析：A项，苯环可发生加成反应，错误；B项，苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水因反应而褪色，错误；C项，由于苯的同系物C9H12的侧链为烷烃基(—C3H7)，故不可能所有原子共平面，错误；D项，若C9H12的结构简式为 ，其一溴代物有6种，若结构简式为 ，其一溴代物有5种，正确。
7．下列关系正确的是( )
A．熔点：戊烷＞2，2 -二甲基戊烷＞2，3 -二甲基丁烷＞丙烷
B．密度：CHCl3＞H2O＞己烷
C．氢元素的质量分数：甲烷＞乙烷＞乙烯＞乙炔＞苯
D.等质量物质完全燃烧耗O2量：苯＞环己烷＞己烷
解析：烷烃中碳原子数越多，熔点越高，所以熔点为戊烷＜2，2 二甲基戊烷，A项错误。常温下呈液态的卤代烃的密度大于水，烃的密度都小于水，故密度为CHCl3＞H2O＞己烷，B项正确。最简式相同的烃中氢元素的质量分数相等，故氢元素的质量分数为乙炔＝苯，C项错误。等质量的物质中氢的质量分数越大，燃烧时消耗的氧气越多，所以等质量的物质燃烧耗O2量为苯＜环己烷＜己烷，D项错误。
答案：B
8．如图为某学生设计的制取溴苯的装置：
(1)写出图中的错误之处：①________________；
②________________________________。
(2)按加入的顺序写出烧瓶内所装的试剂是____________________。
(3)与烧瓶口连接的垂直向上的导管的作用是_______________________。
使用酒精灯加热
导管末端未离开液面1 cm～2 cm
苯、液溴、Fe粉
兼有导气和冷凝回流的作用
(4)反应过程中，在锥形瓶中的导管出口处会发生的现象是___________，这是因为____________________________________。
(5)反应完毕后，向锥形瓶中的溶液中滴入溶液，现象是________________，这是因为生成了_________，反应的离子方程式为________________。
(6)反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有___色不溶于水的液体，这是因为__________________的缘故。在粗产品溴苯中加入________可以除去___杂质，反应的离子方程式为_____________________________________。
(7)烧瓶中发生反应的化学方程式为_____________________。
生成白色酸雾
反应生成的HBr遇水形成了小液滴
生成浅黄色AgBr沉淀
氢溴酸溶液
Ag＋＋Br－===AgBr↓
褐
溴苯的密度比水大，沉在水下
强碱溶液
溴
Br2＋2OH－===Br－＋BrO－＋H2O
解析：(1)因为苯与液溴在铁催化下反应十分剧烈，可达到沸腾，所以不用加热；苯与液溴反应生成的HBr极易溶于水，因此，导管不能伸入液面以下，这样容易发生倒吸现象。(2)加入试剂的顺序应为：苯、液溴、铁粉。液溴的密度大于苯，先加苯，再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁粉后，反应立即剧烈发生。因此，加入试剂的顺序不能颠倒。(3)与烧瓶连接导管的垂直向上部分兼有导气和冷凝回流的作用。因为加入铁粉后苯与液溴立即剧烈反应，可达沸腾而使部分苯和溴成为蒸气，反应物蒸气经垂直部分的导管冷凝后再流回烧瓶，减少了反应物的损失，又避免了生成物中混有过多的杂质。
(4)反应过程中有HBr生成，HBr通过导管进入锥形瓶，除被吸收外，还会与锥形瓶中的水蒸气生成白色酸雾。(5)锥形瓶中的水吸收HBr后成为氢溴酸溶液，滴入AgNO3溶液后有浅黄色AgBr沉淀生成，离子方程式为：Ag＋＋Br－===AgBr↓。(6)反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色的油状液体，这是因为溴苯的密度比水大，沉在水下，由于这样得到的溴苯中溶有少量的溴而使溴苯呈褐色。在粗产品溴苯中加入NaOH溶液，可以除去杂质溴，从而得到无色的溴苯，反应的离子方程式为：Br2＋2OH－===Br－＋BrO－＋H2O。(共46张PPT)
第一节 烷烃
1．了解烷烃的结构与化学性质。
2．了解烷烃的物理性质变化规律。
3．了解烷烃的命名方法。
4．了解烃基的概念和几种常见烃基的结构。
必备基础
核心素养
素养形成
必备基础
[新知预习]
一、烷烃的结构和性质
1．结构
2.化学性质：
化学性质(与CH4相似)
具体体现
稳定性 烷烃比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与____、强碱、____________溶液等都不发生反应
氧化反应 烷烃燃烧通式：______________________________________________
取代反应 烷烃的特征反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学反应方程式：
___________________________________
强酸
溴的四氯化碳
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
3.物理性质及变化规律
物理性质 变化规律
状态 当碳原子数_____时，烷烃和烯烃在常温下呈气态，其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性 都____于水，易溶于有机溶剂
沸点 随碳原子数的增加，熔沸点逐渐____。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越____
密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐____。烷烃、烯烃的相对密度____水的密度
≤4
难溶
升高
低
增大
小于
二、烷烃的命名
(一)烃基
1．概念：烃分子去掉一个______后剩余的基团。
2．烷基：烷烃分子去掉一个______所剩余的基团。如甲基：______，乙基：________。CH3CH2CH3分子去掉一个氢原子后所形成的原子团的结构简式为____________或__________，其名称分别是______和______。
3．烃基的特点
(1)烃基中短线表示______________。
(2)烷基组成通式为________________，烃基是电中性的，不能独立存在。
氢原子
氢原子
—CH3
—CH2CH3
—CH2CH2CH3
CH—CH3CH3
丙基
异丙基
未成键的单电子
—CnH2n＋1
(二)烷烃的命名
1．烷烃的习惯命名法
(1)碳原子数在十以内的，
从一到十依次用____________________________________来表示。
(2)碳原子数在十以上的用数字表示，如C15H32叫________。
(3)当碳原子数相同时，在某烷(碳原子数)前面加“_________”来区别，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：
CH3CH2CH2CH2CH3________、 ______、 ______。
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
十五烷
正、异、新
正戊烷
异戊烷
新戊烷
2．烷烃的系统命名法
(1)选主链：选定分子中____的碳链为主链，按主链中______数目对应的烷烃称为“某烷”。
(2)编序号：选主链中离取代基_____的一端为起点，用__________依次给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。
最长
碳原子
最近
阿拉伯数字
(3)写名称：
①将______的名称写在____名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的____，并在数字与名称之间用短线隔开。
②如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用__________表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)。表示位置的阿拉伯数字之间用____隔开。
取代基
主链
位置
汉字数字
逗号
2，4 -二甲基戊烷
2，4- 二甲基己烷
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)在烷烃分子中，所有的化学键都是单键。( )
(2)烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去。( )
(3)分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃。( )
(4)所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应。( )
(5)光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色。( )
(6)所有的烷烃都可以在空气中燃烧。( )
(7)烷烃中碳原子全部是sp3杂化方式( )
√
×
×
√
×
√
√
2．下列说法中，正确的是( )
A．烷烃的分子中，所有碳原子不可能位于同一平面上
B．随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐降低
C．随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体数目也增加
D．所有的烷烃之间一定互为同系物
答案：C
3．由沸点数据：甲烷－164 ℃、乙烷－89 ℃、丁烷－0.5 ℃、戊烷36 ℃，可判断丙烷的沸点可能是( )
A．高于－0.5 ℃ B．约是－90 ℃
C．约是－40 ℃ D．低于－89 ℃
解析：烷烃的沸点随碳原子数的递增而升高。丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷的沸点之间。
答案：C
4．已知下列两个结构简式：和CH3—，二式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是( )
A．都表示一对共用电子对
B．都表示一个共价单键
C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子
D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
答案：C
5．下列烷烃的名称正确的是( )
A．2－乙基丁烷
B．1，2－二甲基戊烷
C．2－甲基－4－乙基庚烷
D．2，3－二乙基－4－甲基己烷
解析：有机物命名是否正确主要看以下几点：①主链是否选对；②支链的位置是否正确；③是否按命名原则命名。对烷烃的命名，若存在1－甲基、2－乙基等，则主链选错，因此选项A、B、D三项都是主链选错了，且D项不符合“先简后繁”的命名原则。
答案：C
6.“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( )
A．1，1，3，3－四甲基丁烷
B．2－甲基庚烷
C．2，4，4－三甲基戊烷
D．2，2，4－三甲基戊烷
解析：主链为5个碳原子，2号碳上有2个甲基，4号碳上有1个甲基。
答案：D
核心素养
提升点一 烷烃的结构与性质
例1. 在1.01×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析，下列说法正确的是( )
A.在标准状况下新戊烷是气体
B．在1.01×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体
C．随着碳原子数的增加，烷烃的沸点降低
D．随着C5H12支链的增加，沸点降低
物质名称 沸点/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.1
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.8
新戊烷C(CH3)4 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0
答案：D
解析：由表中数据可知新戊烷的沸点为9.5 ℃，所以在标准状况下其为液体，在1.01×105 Pa，20 ℃时新戊烷为气体，所以A、B错误；随着碳原子数的增加，烷烃的沸点应升高，C错误；由C5H12的沸点可知，随着烷烃支链的增加，沸点降低，D正确。
状元随笔 碳原子数大于4的烷烃中只有新戊烷常温下为气体。
[提升1] 下列关于烷烃的说法正确的是( )
A．丙烷(C3H8)发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C．分子中含有六个碳原子的烷烃在常温下为液态物质
D．烷烃的分子为直链式结构，不可以带支链
解析：丙烷发生取代反应生成的C3H7Cl有2种结构：CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，A错误；烷烃都不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；常温下，碳原子数在5～10之间的烷烃(新戊烷除外)呈液态，C正确；烷烃分子中可以带支链，如CH3CH(CH3)2，D错误。
答案：C
状元随笔 烷烃是链烃，不存在环，但可以存在支链
关键能力
1.烷烃的结构：
烷烃又叫饱和链烃，其结构特点是碳原子间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合而达到饱和。烷烃的分子通式为CnH2n＋2(n≥1)。
2．烷烃的物理性质
烷烃的物理性质随着分子里碳原子数的递增(或者相对分子质量的递增)，发生规律性的变化。
(1)常温下，它们的状态由气态过渡到液态到固态。
(2)熔、沸点由低到高。
(3)烷烃的密度由小到大，但都小于1 g·cm－3。
(4)烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。
3．烷烃的化学性质
烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常状况下，跟酸、碱及氧化剂都不发生反应，也难与其他物质化合，但在特定条件下也能发生下列反应：
①取代反应(光照条件下)；
②氧化反应(点燃)；
烷烃燃烧通式为：
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
③分解反应。
4．同系物和烃基
(1)同系物概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
(2)特点：①同系物具有相同的通式，但通式相同的不一定互为同系物。
②同系物的化学性质相似，而物理性质则随着碳原子数的增加而有规律的变化。
(3)烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，烃基一般用“R—”表示。如果这种烃是烷烃，那么烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基，如—CH3叫甲基。
状元随笔 (1)不同烷烃之间不一定是同系物，因为同系物组成上应相差一个或多个“CH2”；
(2) 根和基的区别
根 基
存在 电解质的组成部分 非电解质的组成部分
制备 电解质电离的产物 非电解质中的共价键在高温或光照时发生断裂的产物
状态 存在于溶液或熔化状态中 不能单独存在
电性 带电性 不显电性
实例
提升点二 烷烃的命名
例2. (1)用系统命名法命名下列各物质：
3，4 -二甲基己烷
2，2，4 -三甲基己烷
3，3，5 -三甲基庚烷
4- 甲基 -3 -乙基辛烷
(2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：
①2，4 -二甲基戊烷：__________________________________；
②2，2，5 -三甲基 3 -乙基己烷：__________________________。
[提升2] 下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正。
3 -甲基戊烷；
2，3-二甲基戊烷
解析：(1)(3)的命名是定错了主链；(2)是定错了支链的编号；(4)的命名是正确的。
3-甲基己烷
状元随笔 烷烃的命名原则可归纳为“一长一近一多一小”，“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链要近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置编号和最小。
关键能力
烷烃系统命名法的一般程序
状元随笔 (1)表示取代基位置的数字必须用阿拉伯数字，表示取代基数目的数字必须用汉字。
(2)用系统命名法对烷烃命名时，漏写阿拉伯数字间的“，”及“数”与“基”间的“－”是常出现的错误。
素 养 形 成
1.下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
答案：D
解析：烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状。碳原子的剩余键全部跟氢原子相结合而达饱和，无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，①正确；烷烃属于饱和烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，②不正确；因分子通式CnH2n＋2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，③不正确；烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特征之一，④正确。
2．下列各项中不正确的是( )
A．CH4分子中的碳原子的杂化方式是sp3
B．C3F8分子中的共价键都是σ键
C．CHCl3和CH3Cl都是正四面体分子
D．CH4和CCl4分子中的键角都是109°28′
解析：CHCl3和CH3Cl是四面体分子但不是正四面体分子。
答案：C
3．已知C6H14有多种同分异构体，则其同分异构体中沸点最高的分子的一氯代物的种数(不考虑立体异构)是( )
A．2 B．3
C．4 D．5
解析：C6H14的同分异构体沸点最高的是CH3CH2CH2CH2CH2CH3，其一氯代物有3种。
答案：B
4．下列说法中，正确的是( )
A．所有烷烃的分子中的原子不可能位于同一平面上
B．随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐降低
C．常温下只有碳原子数目小于或等于4的烷烃才是气体
D．不同的烷烃都互为同系物
答案：A
5．下列有机物的命名正确的是( )
A．3，3－二甲基丁烷 B．2，2－二甲基丁烷
C．2－乙基丁烷 D．2，3，3－三甲基丁烷
解析：丁烷的命名中出现了3-甲基，说明编号方向错误，正确的命名应该为：2，2-二甲基丁烷，故A错误；2，2-二甲基丁烷 ，主链为丁烷，在2号C含有2个甲基，该有机物命名满足烷烃命名原则，故B正确；有机物命名中出现2-乙基，说明选取的主链不是最长，最长主链为戊烷，正确命名应该为：3-甲基戊烷，故C错误；2，3，3-三甲基丁烷，该命名中取代基编号不是最小的，说明编号方向错误，正确命名应该为：2，2，3-三甲基丁烷，故D错误；故选B。
答案：B
6．下列烷烃的命名是否正确？若不正确，请在错误命名下面写出正确名称。
3，5－二甲基－2，6－二乙基庚烷
__________________________________________________________________。
不正确；3，4，6，7－四甲基壬烷
3，5，5－三甲基－4－乙基庚烷
__________________________________________________________________。
不正确；2，2，4－三甲基－3－乙基己烷
5－乙基－3，5，7－三甲基壬烷
__________________________________________________________________。
不正确；3，5，7－三甲基－5－乙基壬烷
解析：(1)没有选最长碳链作为主链。(2)没有依据支链最近，位次和最小命名。(3)没有把多个烷基按前简后繁的顺序排列。(共29张PPT)
第二章 章末共享专题
微专题一 各类烃的结构与性质
1．各类烃的结构特点、性质和常见的同分异构体
类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的
同系物
通式 CnH2n＋2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n－2 (n≥2) CnH2n－6
(n≥6)
碳碳键 结构 特点 仅含C—C键 含有 键 含有—C≡C—键 含有苯环
主要化 学反应 取代反应、热分解反应、氧化反应 加成反应、氧化反应 加成反应、氧化反应 取代反应、加成反应、氧化反应
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH C6H6
代表物 的空间 构型 正四面体形 平面形 直线形 平面形
物理 性质 一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。液态烃的密度比水的小 简单的同系物常温下为液态，不溶于水，密度比水小
同分 异构体 碳链异构 碳链异构、位置异构 碳链异构、位置异构 侧链大小及相对位置产生的异构
特别提醒
(1)烷烃与苯和苯的同系物都能发生取代反应，但反应条件不同，前者为光照，后者为铁粉作催化剂。
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被酸性高锰酸钾氧化而使其溶液褪色。
2.各类烃的检验
类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰
酸钾溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应
苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色
[微训练一]
1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯
解析：己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。
答案：A
2．下列说法中，不正确的是( )
A．甲烷和乙烯在光照条件下都能与氯气发生取代反应
B．乙烯和乙炔都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．CH2===CH—C≡CH分子中的所有碳原子可处在同一平面上
D．可用燃烧法区分甲烷、乙烯和乙炔
解析：甲烷在光照条件下能与氯气发生取代反应，但乙烯在光照条件下难与氯气发生取代反应。
答案：A
3．下列关于有机物的说法中，正确的是( )
A．苯、甲苯、苯乙烯都存在碳碳双键
B．甲烷、乙烯、苯都可以与氯气发生反应
C．高锰酸钾可以氧化苯、甲烷和甲苯
D．乙烯可与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
解析：苯、甲苯都不存在碳碳双键；甲烷光照下能与Cl2发生取代反应，乙烯在催化剂作用下能与Cl2发生加成反应，苯在FeCl3作用下能与Cl2发生取代反应；苯、甲烷不能被高锰酸钾氧化；苯、乙烯在一定条件下都能与H2发生加成反应。
答案：B
4．苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案：C
解析：“铁粉”“液溴”是苯乙烯 在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确； 含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确； 与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；
含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
5．有机化合物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是( )
A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能
C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能
D．苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
答案：A
解析：乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子(团)间的影响所致；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H＋；苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成硝基取代物。
6．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有____种。
C4H4
1
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________(填序号)。
a．能使酸性KMnO4溶液褪色
b．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
d
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的有机物的结构简
式：_______。
(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两
例)：________、________________________。
解析：由结构示意图知，正四面体烷的分子式为C4H4，其结构为对称结构，二氯取代物只有一种。乙烯基乙炔分子中含有一个C===C、一个C≡C，故a、b、c正确，两分子乙炔加成生成乙烯基乙炔，故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧耗氧量相同。
环辛四烯分子式为C8H8，故其属于芳香烃的同分异构体的结构简式为 。与苯互为同系物且一氯代物有两种的物质，必须考虑对称结构 。
微专题二 烃的燃烧计算
1．等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量决定于“x＋”的值，此值越大，耗氧量越多。
2．等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于CxHy中的值，此值越大，耗氧量越多。
3．若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
4．等质量且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
5．气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。
CxHy＋O2xCO2＋H2O
当H2O为气态时(T>100 ℃)，1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：
当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变；
当y>4时，ΔV＝－1>0，反应后气体总体积增大；
当y<4时，ΔV＝－1<0，反应后气体总体积减小。
[微训练二]
1．25 ℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 ℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为( )
A．C2H4 B．C2H6
C．C3H6 D．C4H8
解析：设该烃的分子式为CxHy，则CxHy＋O2xCO2＋H2O，由题意可知，烃和O2的物质的量之和应为CO2的物质的量的2倍，即1＋＝2x，解得x＝1＋。当y＝4时，x＝2；当y＝6，x＝2.5，不符合题意；当y＝8时，x＝3，故选A。
答案：A
2．0.1 mol由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后，得到0.16 mol CO2和3.6 g水。下列关于该混合气体的说法正确的是( )
A．一定有甲烷
B．一定是甲烷和乙烯
C．一定有乙烷
D．一定有乙炔
解析：依题意，两种烃的平均分子组成为C1.6H4，故混合气体中一定有CH4，由于平均氢原子数为4，因而另一烃的氢原子数为4，故选A。
答案：A
3．在120 ℃ 1.01×105 Pa时，将3 L炔烃和烷烃的混合气体与相同状况下的14 L O2混合，充分燃烧后，恢复到原来状态时，所得气体的体积是17 L。则该混合气体可能是下列各组中的( )
A．C2H4和C2H6 B．C3H4和CH4
C．C2H2和CH4 D．C4H6和C2H6
解析：设混合烃的平均组成为CxHy，因为温度为120 ℃，生成物中的水呈气态，烃完全燃烧的化学方程式为
CxHy＋O2xCO2＋H2O(g) ΔV
1 x＋ x －1
因为反应前后气体的体积没有发生变化(均为17 L)，即－1＝0，所以y＝4，说明混合烃分子中氢原子数的平均值为4，则A、C、D三项均不符合题意。
答案：B
4．现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：
(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。
(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。
(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_______，生成水最多的是______。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应后气体体积没有发生变化，这两种气体是_____。
CH4
C2H6
C2H4
CH4
CH4和C2H4
解析：(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，的值越大，耗氧量越多。CH4、C2H4、C2H6中的的值依次为4、2、3，故等质量时，完全燃烧耗氧量最多的是CH4。
(2)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，的值越多，耗氧量越多。由于同状况、同体积的CH4、C2H4、C2H6的物质的量相同，且三种物质中的的值依次为2、3、3.5，故同状况、同体积时，三种物质完全燃烧耗氧量最多的是C2H6。
(3)质量相同时，烃(CxHy)中碳元素的含量越大，生成二氧化碳的量越多；氢元素的含量越大，生成水的量越多。相同质量的CH4、C2H4、C2H6中碳元素的含量最大的是C2H4，完全燃烧生成二氧化碳的量最多；氢元素的含量最大的是CH4，完全燃烧生成水的量最多。
(4)由题意可知，在120 ℃、1.01×105 Pa下，
CxHy＋O2xCO2＋H2O(g)
1 x＋ x
由于ΔV＝0，则1＋x＋＝x＋，得y＝4，即温度≥100 ℃条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧后气体体积不变。则符合要求的两种烃为CH4和C2H4。
5．常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体，A或B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。
(1)将1 L该混合气体充分燃烧，在同温同压下得到2.5 L CO2气体。试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比，并将结果填入表中：
组合编号 A的分子式 B的分子式 A和B的体积比
(VA∶VB)
(2)120 ℃时取1 L该混合气体与9 L氧气混合，充分燃烧后，当恢复到120 ℃和燃烧前的压强时，体积增大6.25%。试通过计算确定A和B的分子式。
设1 L气态烃与氧气充分燃烧后体积变化为ΔV L，则
CH4＋2O2CO2＋2H2O(气) ΔV1＝0 L
C2H6＋O22CO2＋3H2O(气) ΔV2＝0.50 L
C3H6＋O23CO2＋3H2O(气) ΔV3＝0.50 L
C4H8＋6O24CO2＋4H2O(气) ΔV4＝1.0 L
各种组合的1 L混合气体与O2充分燃烧后，体积增大为：
组合①＝0.375 L，
组合②＝0.50 L，
组合③＝0.50 L，
组合④＝0.625 L。
因×100%＝6.25%，
故组合④符合题意。即A：C2H6，B：C4H8。
解析：(1)1 L碳原子数为n的烷烃或单烯烃充分燃烧后均得到n L CO2，由题意(1 L混合气体充分燃烧后生成2.5 L CO2，且B分子的碳原子数比A分子的多)可推断，混合气体只能是由碳原子数小于2.5的烷烃(CH4和C2H6)和碳原子大于2.5的单烯烃(C3H6和C4H8)组成。它们有四种可能的组合，再根据每种组合中混合烃的平均碳原子数为2.5，借助十字交叉法可确定A和B的体积比。其结果见答案中的表。(2)写出四种烃单独燃烧的方程式，并分别求出1 L烃燃烧前后气体体积的变化。根据(1)的结果，求算每种不同组合的混合气体燃烧前后气体体积的变化，将之与试题给出的数据对照，即可确定混合气体各组分的分子式。
