(共51张PPT)
第二节 蛋白质
1．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
2．了解二肽、多肽的概念。
3．了解蛋白质的组成、结构和性质。
必备基础
核心素养
素养形成
必备基础
[新知预习]
一、氨基酸
1．氨基酸的分子结构
羧酸分子中_____上的氢原子被______取代得到的化合物，分子中既含有______，又含有______，天然氨基酸全为______________，
其通式可写为____________________。
烃基
氨基
氨基
羧基
α－氨基酸
2．常见的氨基酸
甘氨酸(氨基乙酸)：________________，
谷氨酸(2－氨基戊二酸)：__________________，
丙氨酸(2－氨基丙酸)：______________，
苯丙氨酸(2－氨基－3－苯基丙酸)：_________________________。
H2N—CH2—COOH
3．氨基酸的性质
(1)物理性质
溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚
溶解性 __________ ____ ____
大多数能溶
能溶
难溶
(2)化学性质
①两性
在氨基酸分子中，—COOH是酸性基团，—NH2是碱性基团，甘氨酸分别与盐酸、氢氧化钠的反应为：
②成肽反应
在酸或碱的存在下加热，两个氨基酸分子在一定条件下，通过______和________间缩合脱去水，形成含有肽键 的化合物。
例如：
―→_____________________________________________________。
—COOH
二、蛋白质
1．蛋白质的组成
蛋白质的组成元素有________________等，少量蛋白质还含有微量________________等，属于天然有机高分子化合物。
2．蛋白质的分子结构
蛋白质分子中的四级结构
C、H、O、N、S
P、Fe、Cu、Zn
3．蛋白质的性质
(1)两性：形成蛋白质的多肽是由多个______缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的__________，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基因，因此，蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。
(2)水解：蛋白质 ___________。
(3)盐析：少量的盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]能促进蛋白质溶解，当盐在蛋白质溶液达到一定浓度时，蛋白质的溶解度________，而从溶液中析出，称为________。当向上述体系中再加入水时，盐析出的蛋白质又会________，所以盐析是一个________过程。
氨基酸
氨基与羧基
多肽
氨基酸
降低
盐析
溶解
可逆
(4)变性：在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的________和________发生改变，称为蛋白质的变性。蛋白质的变性是一个______过程，变性后的蛋白质在水中___________，失去______________。
(5)显色反应：某些蛋白质(含有苯环)溶液与______作用，会有白色沉淀产生，加热后沉淀变____，称为蛋白质的显色反应。
(6)蛋白质灼烧有________的特殊气味。
性质
生理功能
不可逆
不能重新溶解
原有的生理活性
浓硝酸
黄色
烧焦羽毛
三、酶
1．概念：酶是一类由________产生的、对生物体内的化学反应具有________作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。
2．催化特点
(1)________，不需加热。在接近体温和中性的条件下，酶的活性最高。
(2)具有___________。例如，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉和糖原等多糖的水解起催化作用。
(3)具有________________。酶催化的化学反应速率，比普通催化剂高107倍。
细胞
催化
条件温和
高度的专一性
高效催化作用
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)氨基酸一定能发生缩聚反应。( )
(2)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性。( )
(3)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H。( )
(4)氨基酸分子、烃分子中的氢原子数均为偶数。( )
(5)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( )
(6)蛋白质的水解产物都只含有一个羧基和一个氨基。( )
(7)天然蛋白质水解的最终产物是α－氨基酸。( )
(8)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性。( )
√
√
√
×
×
×
√
√
2．氨基酸不能发生的反应是( )
A．酯化反应 B．中和反应
C．成肽反应 D．水解反应
答案：D
3．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸
和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是( )
A．C3H7NO3 B．C5H9NO4
C．C5H11NO5 D．C5H7NO4
答案：B
解析：水解方程为 ，
根据质量守恒可得X的化学式。
4．如图表示蛋白质分子结构的一部分，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
A．只有①② B．只有①
C．只有② D．①②③④
解析：蛋白质是氨基酸中氨基和羧基脱水形成肽键而形成的，则蛋白质发生水解反应时，是从肽键中断开“C—N”键。
答案：C
5．下列物质能够自身聚合成高分子化合物的是( )
解析：有机物分子中同时含有—COOH和—OH或—COOH和—NH2，则能够自身发生缩聚反应。
答案：C
6．下列说法中，不正确的是( )
A．利用盐析可以分离提纯蛋白质
B．酶在高温或重金属盐作用下其催化效率会降低
C．DNA是生物体遗传信息的载体
D．RNA主要存在于细胞核中，它根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成
解析：盐析不改变蛋白质的生理活性，只是使蛋白质的溶解度降低，利用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质；酶是蛋白质，在高温或重金属盐作用下会发生变性而失去生理活性，从而使其催化效率降低；RNA主要存在于细胞质中，根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成；DNA大量存在于细胞核中，它是生物体遗传信息的载体。
答案：D
核心素养
提升点一 氨基酸的特征反应——成肽反应
例1. (1)α 氨基酸能与HNO2反应得到α 羟基酸。如：
试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：
A____________、B___________、C___________、D__________。
(2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是________。(填字母)
A．①②③④ B．④⑤⑥⑦⑨
C．③④⑤⑥⑧⑨ D．全部
B
解析：(1)生成A的反应显然是中和反应；生成B的反应是题给信息的应用，只要把—NH2改写成—OH即可；生成C的反应是氨基酸分子间成环的脱水缩合反应。生成D的反应从B的结构容易推得是酯化反应。
(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应，但三者均不能发生水解反应；二肽和蛋白质分子结构中均含有、—COOH及 ，因此与NaOH、HNO3均能发生反应，且均能发生水解反应；
中含有—OH和—COONa，酚羟基能与NaOH反应，—COONa能与HNO3反应，且—COONa能水解；纤维素与NaOH不反应。
[提升1] 根据下图所示的化合物的结构，分析回答下列问题。
(1)该化合物中，①表示______，④表示________，⑦表示________。
(2)该化合物由______个氨基酸失去________个水分子而形成。
(3)该化合物称为______，含______个肽键，编号是__________。
氨基
甲基
羧基
4
3
四肽
3
③⑤⑥
解析：—NH2为氨基，—CH3为甲基，—COOH为羧基，化合物中有n个肽键，就由n＋1个氨基酸失去n个水分子而形成，也叫n＋1肽。
状元随笔 成肽规律：
a．由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。
b．在成肽反应与酯化反应中，羧基的断键位置是相同的，都是断开的碳氧单键。
关键能力
氨基酸的特征反应——成肽反应
1．定义：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键 的化合物，称为成肽反应。
2．反应规律：
状元随笔 氨基酸的缩合机理——羧脱羟基，氨脱氢
，脱去一分子水后形成肽键
(CONH)。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。
提升点二 蛋白质的性质
例2. (1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有_____和________。
(2)鸡蛋变质时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是________，说明蛋白质中含有________元素。
(3)蛋白质溶液中含杂质Cl－，有人用滴加溶液的方法除Cl－，这样操作错误的原因是__________________________________。
(4)浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈__色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了________反应的缘故。
盐析
渗析
H2S
硫
Ag＋能使蛋白质变性凝结，无法与AgCl沉淀分离
黄
显色
(5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进行_____，这是因为_______________________________________。
(6)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是____________________________________________，
要检验其中蛋白质的存在，可取混合液体少许，向其中加入1 mL_______，加热至沸腾，溶液中生成______________，说明有蛋白质存在。
灼烧
真丝的主要成分是蛋白质，灼烧有烧焦羽毛的气味
向溶液中加入适量(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，使蛋白质盐析变成沉淀，过滤，分离出蛋白质
浓硝酸
黄色沉淀
解析：(1)提取蛋白质的方法有两种：盐析和渗析。
(2)蛋白质变质分解放出H2S气体，H2S有臭鸡蛋气味。
(3)Ag＋能使蛋白质变性凝结，且Ag＋与Cl－结合成AgCl沉淀，二者无法分离。
(4)蛋白质与浓HNO3发生显色反应。
(5)人造丝属于人造纤维，采用灼烧法区别真丝和人造丝。
(6)利用颜色反应鉴别蛋白质，利用盐析法分离蛋白质和淀粉溶液。
[提升2] 在澄清的蛋白质溶液中加入以下几种物质：
(1)加入大量饱和食盐水，现象为_____________________，
此过程叫做________。
(2)加入甲醛溶液，现象为_____________，
此过程称为蛋白质的________。
(3)加入浓硝酸并微热，现象为__________________，
这是由于浓硝酸与蛋白质发生了________反应的缘故。
(4)加热煮沸，现象为_____________，
此过程称为蛋白质的________。
解析：蛋白质遇浓的轻金属盐能发生盐析，加热或遇到甲醛能使蛋白质变性。蛋白质与浓硝酸发生显色反应而呈黄色。
产生白色沉淀
盐析
产生白色沉淀
变性
蛋白质变为黄色
显色
产生白色沉淀
变性
关键能力
蛋白质的性质与探究
1．蛋白质的两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸发生成肽反应形成的，在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反应。
2．蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。
n肽完全水解生成(n＋1)个氨基酸分子
3．盐析
4．变性
5.显色反应
步骤 现象 结论
有白色沉淀产生，加热，沉淀变黄色 含苯基的蛋白质遇浓硝酸生成白色沉淀，加热后，变成黄色不溶物
状元随笔
(1)蛋白质的分离与提纯
①常用盐析法分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。
②可用渗析法除去蛋白质溶液(属于胶体)中的杂质离子，因为蛋白质属于高分子化合物，不能透过半透膜，而离子可以通过。
(2)蛋白质的检验方法
①用浓硝酸使含有苯环的蛋白质发生显色反应；②灼烧蛋白质时有烧焦羽毛的特殊气味，如可用于鉴别针织品是棉麻的还是蚕丝或羊毛的。
素 养 形 成
素养形成——自测·自评
1.α 丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是α 丙氨酸的分子结构模型图，下列对α 丙氨酸的叙述不正确的是( )
A．α 丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成
B．α 丙氨酸中氧元素的质量分数最大
C．α 丙氨酸的分子式为C3H7O2N
D．α 丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及 互为同分异构体
答案：B
2．能使蛋白质变性的是( )
①硫酸钾 ②紫外线照射 ③氯酸钾 ④硝酸汞
⑤氯化铵 ⑥氢氧化钠
A．②④⑥ B．①③⑤
C．①②③ D．③④⑤
答案：A
3．L－多巴胺是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构如下：
下列关于L－多巴胺的说法正确的是( )
A．L－多巴胺既有酸性又有碱性，等物质的量的L－多巴胺最多消耗NaOH和HCl的物质的量之比为1∶1
B．1 mol L－多巴胺最多可与4 mol H2加成
C．L－多巴胺可发生加聚反应形成高分子化合物
D．L－多巴胺可使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：D
解析：L－多巴胺分子中含有氨基和羧基，还含有两个酚羟基，等物质的量的L－多巴胺最多消耗NaOH和HCl的物质的量之比为3∶1，故A不正确；苯环与H2按1∶3的比例加成，—COOH中 与H2不反应，故B不正确；L－多巴胺属于氨基酸，可通过缩聚反应形成高分子化合物，故C不正确；L－多巴胺中有酚类结构，酚具有较强还原性，可被酸性高锰酸钾氧化，故D正确。
4．瑞典皇家科学院宣布，包括美籍华裔科学家钱永健在内的3名科学家获得2008年度诺贝尔化学奖。帮助他们获奖的是能发出鲜艳绿色的绿色荧光蛋白GFP(Green Fluoreseent Protein的英文名称的缩写)，下列对GFP的结构和性质预测错误的是( )
A．GFP可以溶于水，且其水溶液可以通过滤纸
B．为了防止GFP变质，可以培养在福尔马林溶液中
C．GFP在一定条件下会发生水解，且水解产物一定只有α 氨基酸
D．灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味
解析：GFP是一种天然蛋白质，天然蛋白质水解产物是α 氨基酸，C正确；蛋白质是天然高分子化合物，其水溶液是胶体，可以通过滤纸，A正确；灼烧蛋白质时会产生烧焦羽毛的特殊气味，D正确；福尔马林溶液的主要成分是甲醛(HCHO)，它能使GFP变性，B错误。
答案：B
5．含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是( )
答案：D
6．某些儿童偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃肉类食品。豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，发生水解生成A、B两种有机物，其中，A的化学式为C4H7O4N，B的化学式为C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。试回答：
(1)试判断A、B的水溶液的酸碱性：
A________；B________。
(2)写出A、B的结构简式：A______________；B_____________。
(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式
______________________________________________________。
酸性
碱性
解析：天然蛋白质的水解产物都是α－氨基酸，故A、B的分子结构中均含有 ，除此之外，A分子中剩余C2H3O2—。根据已知条件“不含甲基，且链端都含有官能团”可知，C2H3O2—只能为—CH2—COOH则A的结构简式为： 。B分子中剩余部分为C4H10N—，同理可得该部分官能团只能为—NH2，即—CH2—CH2—CH2—CH2—NH2。则B的结构简式为： 。另外，在氨基酸分子中，一般来说若羧基数目大于氨基数目，则其分子显酸性，若氨基数目大于羧基数目，溶液则显碱性，氨基酸分子中含有羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可以与碱或酸发生反应，生成相应的盐和水。(共26张PPT)
第三节 核酸
1．了解核酸的组成和分类。
2．了解核酸的结构和生物功能。
3．认识人工合成核酸的意义。
必备基础
核心素养
素养形成
必备基础
[新知预习]
一、核酸的组成
1．概念：核酸是一种生物________，相对分子质量可达________。
2．分类
大分子
上百万
3．组成
(1)核酸可以看作______、________和________通过一定方式结合而成的生物大分子。
(2)核酸的水解和生成
磷酸
戊糖
碱基
二、核酸的结构
双螺旋
平行盘绕
双螺旋
外
内
氢键
碱基互补配对
单链状
核糖
脱氧核糖
尿嘧啶
胸腺
小
三、核酸的生物功能
核酸是生物体________的载体。
1．DNA的生物功能
(1)基因：有一定____排列顺序的DNA片段含有特定的_____信息。
(2)基因作用：DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列________。
2．RNA的生物功能：主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。
遗传信息
碱基
遗传
性状
[即学即练]
1．下列关于核酸的说法不正确的是( )
A．核酸属于高分子化合物
B．核酸分子中肯定含有磷原子
C．核酸可分为脱氧核糖核酸和核糖核酸
D．核酸和酶都属于蛋白质
解析：核酸是一类含磷的生物高分子化合物，A、B项正确；根据组成核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)，C项正确；核酸不属于蛋白质，D项错误。
答案：D
2．核糖是合成核酸的重要原料之一，其结构简式为
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的说法正确的是( )
A．能发生还原反应
B．能发生水解反应
C．能与NaOH反应
D．与葡萄糖互为同分异构体
答案：A
3.如图表示不同化学元素所组成的生命大分子及其水解产物，以下说法错误的是( )
A．若①为某种大分子的组成单位，则①最可能是氨基酸
B.若②是人体中重要的储能物质，则②可能是脂肪
C．若③为能储存遗传信息的大分子物质，则③一定是DNA
D．若④能够作为医疗注射物，则④是葡萄糖
答案：C
解析：①的组成元素为C、H、O、N，若①为某种大分子的组成单位，则①最可能是蛋白质的基本组成单位——氨基酸，A正确；②的组成元素只有C、H、O三种，可能是糖类或脂肪，若②是细胞中重要的储能物质，则②可能是脂肪，B正确；③的组成元素为C、H、O、N、P，若③是能储存遗传信息的大分子物质，则其可能是DNA或RNA，④只含C、H、O三种元素作为医疗注射液提供能量的为葡萄糖，D正确；故选C。
核心素养
提升点 核酸及其生物功能
例. 如图甲是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图乙，下列说法正确的是( )
A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B．2 脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物，都能发生银镜反应
C．胞嘧啶的分子式为C4H5N3O，含有的官能团是氨基和肽键
D．脱氧核糖核酸由磷酸、2 脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
答案：D
解析：由结构可知，有C原子之间形成的非极性共价键，A错误；2 脱氧核糖(C5H10O4)分子中无醛基，不能发生银镜反应，B错误；胞嘧啶的分子式为C4H5N3O，含有的官能团是酰胺基、碳氮双键、碳碳双键和氨基，C错误。
[提升] 因为核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”，所以某些患者的诊断需要做核酸检验。以下关于核酸的论述正确的是( )
A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的
B．核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
C．核酸、核苷酸都是高分子化合物
D．核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
解析：核酸是由磷酸、戊糖和碱基通过一定的方式结合而成的，故A错误；核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基，故B错误；核酸是高分子化合物，但核苷酸不是高分子化合物，故C错误。
答案：D
状元随笔 DNA是主要的遗传物质，是遗传信息的载体。DNA同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。RNA在生物蛋白质合成中起重要作用。根据DNA提供的信息控制蛋白质的合成。
关键能力
核酸类似物
核酸类似物是与天然存在的RNA和DNA类似(结构相似)的化合物，用于医学和分子生物学研究。核酸类似物在组成核酸的核苷酸分子以及组成核苷酸的碱基、戊糖和磷酸基团的分子间发生了改变。通常，这些改变使得核酸类似物的碱基配对和碱基堆积性质发生了改变。比如通用碱基可与所有四个经典碱基配对，又比如磷酸—糖骨架类似物(如PNA)甚至可形成三重螺旋。核酸类似物也称为异种核苷酸，是异种生物学的主要支柱之一，即基于替代生物化学的新生自然形式的生命设计。
素 养 形 成
1.下列有关核酸的说法中不正确的是( )
A．核酸是一类含磷的生物高分子化合物
B．根据组成，核酸分为DNA和RNA
C．DNA大量存在于细胞质中
D．1981年，我国科学工作者用人工方法合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸
答案：C
2．核酸检测是诊断新冠肺炎的重要依据，下列关于核酸的结构和性质说法正确的是( )
A．核酸是一种无机酸
B．核酸的性质与蛋白质相似，不会变性
C．组成核酸的元素有C、H、O、N、P等
D．核酸是生物小分子化合物
解析：核酸是由多个核苷酸相互聚合而形成的有机化合物，A错误；核酸的性质与蛋白质类似，在重金属盐、加热等化学或物理因素的影响下可以发生变性，B错误；根据核酸的组成，可知组成核酸的元素有C、H、O、N、P等，C正确；核酸是由核苷酸相互聚合组成的高分子化合物，D错误。
答案：C
3．核酸检测为确认病毒感染提供了关键的支持性证据。某核糖核酸(RNA)的结构片段示意图如下，它在酶的催化作用下能完全水解生成戊糖、碱基和某酸。下列说法不正确的是( )
A．核酸也可能通过人工合成的方法得到
B．酶是有机化合物，催化活性与温度有关
C．该核酸水解生成的碱基中含有氮元素
D．该核酸完全水解生成的酸是H3PO3
解析：由题图分析可知，该核酸完全水解生成的酸是H3PO4，D错误。
答案：D
4．如图为某核苷酸的结构模式图，据图回答：
(1)该核苷酸含有的戊糖是________。
(2)该核苷酸是构成哪一类核酸的基本原料？________。
核糖
核糖核酸(RNA)
解析：(1)由题图分析可知，图中化合物是核糖核苷酸，戊糖是核糖。(2)核糖核酸是由核糖核苷酸聚合形成的多聚体，所以题图中的核苷酸是核糖核酸(RNA)的基本原料。(共52张PPT)
第一节 糖类
1．了解糖类定义、分类及结构特点。
2．掌握糖类重要代表物的组成和性质，以及相互转化关系。
3．了解糖类的还原性及水解反应实验。
必备基础
核心素养
素养形成
必备基础
[新知预习]
一、糖类的组成和分类
1．糖的定义和组成
从分子结构看，糖类可定义为__________、________和它们的____________，糖类是由____、___、________三种元素组成的，其组成常用通式__________来表示，所以糖类也被称为__________。
多羟基醛
多羟基酮
脱水缩合物
碳
氢
氧
Cm(H2O)n
碳水化合物
2．糖类的分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、寡糖和多糖。
不能水解的糖
葡萄糖
果糖
核糖
脱氧核糖
2～10 mol
二糖
麦芽糖
蔗糖
乳糖
淀粉
纤维素
二、葡萄糖与果糖
1．结构
从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为__________________。
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—CHO
多羟
基醛
C6H12O6
多羟
基酮
同分异构体
2．物理性质
颜色 甜味 溶解性
葡萄糖 __色 __ 水中____溶，乙醇中____，乙醚中____
果糖 __色 __ 水、乙醇、乙醚中均易溶
无
有
易
稍溶
不溶
无
有
3.葡萄糖的化学性质及用途
(1)化学性质：
(2)用途：葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业，为体弱和低血糖患者补充营养。
还原
加成
CH2OH(CHOH)4CH2OH
酯化
三、蔗糖和麦芽糖
蔗糖 麦芽糖
化学式 ______ ______
分子结构 ____醛基 ____醛基
物理性质 ____色晶体，____溶于水，有甜味 ____色晶体，____溶于水，____甜味
化学性质 银镜 反应 不反应(非还原糖) 反应(还原糖)
水解 反应
主要来源 甘蔗、甜菜 麦芽、发芽的谷粒
用途 甜味食品 制饴糖、甜味食品
从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为__________________。
C12H22O11
C12H22O11
不含
含有
无
易
无
易
有
C6H12O6(葡萄糖)
C6H12O6(果糖)
2C6H12O6(葡萄糖)
同分异构体
四、淀粉和纤维素
1．淀粉
(C6H10O5)n
有机高分子
不溶于
胶状的淀粉糊
遇碘显蓝色
C6H12O6
C2H5OH
2．纤维素
(1)组成：通式为________，属于天然_________化合物。
(2)性质
①溶解性：一般不溶于水和一般的有机溶剂。
②水解反应：____________________________________。
③酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有________，可与含氧酸
发生酯化反应。
(3)用途：纤维素可用于纺织工业、造纸业等。纤维素酯化后的产物可用于制造塑料、涂料等。
(C6H10O5)n
有机高分子
羟基
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)符合通式Cm(H2O)n的有机物都是糖类。( )
(2)单糖和低聚糖都为还原糖，多糖是非还原糖。( )
(3)1 mol葡萄糖和足量的钠反应可产生。( )
(4)所有的糖类在酶的催化作用下都能发生水解反应。( )
(5)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者均可以为人体提供营养。( )
(6)淀粉和纤维素具有相同的分子式，两者互为同分异构体。( )
(7)向淀粉在稀H2SO4催化下水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。( )
×
×
×
×
×
×
×
2．已知葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，下列关于葡萄糖的性质说法不正确的是( )
A．完全燃烧的产物是CO2和H2O
B．1 mol葡萄糖能还原出2 mol Ag
C．含葡萄糖0.1 mol的水溶液与足量金属钠反应，得到0.25 mol H2
D．分别充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO)消耗氧气的量相同
解析：葡萄糖分子中只有C、H、O三种元素，充分燃烧的产物只能是CO2和H2O；分子中含5个—OH，每摩尔应能生成2.5 mol H2，但水能与钠反应，产生的氢气大于2.5 mol；其实验式CH2O和甲醛相同，因此等质量时耗氧量也相同，1 mol—CHO能还原出2 mol Ag。
答案：C
3．下列关于蔗糖的说法不正确的是( )
A．蔗糖是重要的二糖，它的摩尔质量是葡萄糖的二倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴入银氨溶液，水浴加热后看不到银镜产生
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑并有泡沫出现
解析：蔗糖是一分子葡萄糖和一分子果糖的脱水缩合物，葡萄糖和果糖是同分异构体，所以，蔗糖的摩尔质量不是葡萄糖的二倍，是二倍减去18，故A项错误；蔗糖是非还原糖，没有醛基，不能发生银镜反应，故B项正确；应在碱性条件下反应，先加入氢氧化钠溶液，再滴加银氨溶液，然后水浴加热，才能有银镜，故C项正确；浓硫酸有脱水性，可以使蔗糖炭化，然后碳和浓硫酸反应生成二氧化硫和二氧化碳，故D项正确。
答案：A
4．淀粉已水解，但水解不完全的特征是( )
A．既能发生银镜反应，又能使碘溶液变蓝色
B．既能发生银镜反应，又能和新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀
C．能使碘溶液变蓝，不能发生银镜反应
D．不能使碘溶液变蓝，却能发生银镜反应
解析：能发生银镜反应说明含有葡萄糖，淀粉水解了；能使碘溶液变蓝色，说明仍然存在淀粉，故A项正确；既能发生银镜反应，又能和新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，只能证明含有葡萄糖，不能证明淀粉是否水解完全，故B项错误；能使碘溶液变蓝，说明有淀粉，不能发生银镜反应，说明未水解，故C项错误；不能使碘溶液变蓝，却发生银镜反应，说明不含有淀粉，含有葡萄糖，淀粉已经完全水解，故D项错误。
答案：A
5．生活中的一些问题常涉及化学知识，下列叙述正确的是( )
A．棉花的主要成分是纤维素
B．糖类热值比油脂低，故食用糖类不会致人发胖
C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要
D．纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质
答案：A
核心素养
提升点一 常见糖类的比较
例1. 有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，经实验可知：①B能发生银镜反应；②A遇碘水变蓝色；③A、C均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。试判断它们各是什么物质，并写出相关化学反应方程式。
(1)A是____________，B是____________，C是____________。
(2)写出C的水解的化学反应方程式：
________________________________________________________。
解析：A遇碘水变蓝，则A为淀粉溶液；B能发生银镜反应，则B为葡萄糖溶液；C为蔗糖溶液。
淀粉溶液
葡萄糖溶液
蔗糖溶液
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
[提升1] 下列有关糖类的说法中，正确的是( )
①在糖类中有高分子化合物，也有小分子化合物 ②有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味 ③糖类分子组成不一定都符合通式Cm(H2O)n，符合Cm(H2O)n的物质不一定都是糖类 ④能发生银镜反应的糖类，结构中不一定都有醛基 ⑤淀粉、纤维素有相同的分子通式(C6H10O5)n，但它们不是同分异构体 ⑥淀粉、纤维素都属于混合物 ⑦淀粉与纤维素通式相同，蔗糖与麦芽糖分子式相同，但单糖的分子式不完全相同
A．只有①② B．只有③④
C．只有⑤⑥⑦ D．全部正确
答案：D
解析：单糖、低聚糖属于小分子化合物，多糖属于高分子化合物；糖精、甘油等有甜味，但不属于糖类，淀粉、纤维素是糖类，但没有甜味；鼠李糖分子式是C6H12O5，不符合Cm(H2O)n的通式，甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)的分子式符合Cm(H2O)n的通式，但不是糖类；果糖能发生银镜反应，但结构中没有醛基；淀粉、纤维素没有固定的分子式，所以它们不是同分异构体，也不属于纯净物；核糖、脱氧核糖等单糖的分子式与葡萄糖、果糖的分子式不相同。
关键能力
常见糖类的比较
类别 结构特征 主要性质 重要用途
单 糖 葡萄糖 C6H12O6 多羟基醛 无色晶体，溶于水，有甜味；既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙醇 营养物质、制糖果、作还原剂
果糖 C6H12O6 葡萄糖的同分异构体 无色晶体，易溶于水，有甜味 食品
二 糖 蔗糖 C12H22O11 无醛基 无色晶体，易溶于水，有甜味；无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖 食品
麦芽糖 C12H22O11 有醛基，蔗糖的同分异构体 无色晶体，溶于水，有甜味，能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖 食品
多 糖 淀粉 (C6H10O5)n 由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物 白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水；无还原性，能水解，最终生成葡萄糖，淀粉遇碘变成蓝色 制葡萄糖、酿醋、酿酒
纤维素 (C6H10O5)n 白色无味固体，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂；无还原性，能水解生成葡萄糖，并能发生酯化反应 造纸、制炸药、醋酸纤维素、硝酸纤维素
状元随笔 对糖类的组成和性质认识的四个误区
误区一：误认为糖类一定是碳水化合物
大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物。
误区二：误认为糖类一定具有甜味
有甜味的物质不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的物质也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不等于甜味物质。
误区三：误认为糖类物质都能溶于水
受日常生活中糖的影响，误认为糖类物质都能溶于水，其实日常食用的淀粉及蔬菜中的纤维素在常温下都不溶于水。
误区四：淀粉和纤维素互为同分异构体
淀粉和纤维素都可用通式(C6H10O5)n表示，但其n值不同，故其不是同分异构体。
提升点二 糖类的水解实验
例2. 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。
(1)甲方案________________________________________。
(2)乙方案_________________________________________。
(3)丙方案_________________________________________。
(4)丁方案_________________________________________。
解析：在设计具体实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。
若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖的存在。
答案：(1)设计和结论都不正确。设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或完全未水解
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解
状元随笔 检验淀粉水解程度的方法
[提升2] 某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：
提示：所取少量溶液计算时可忽略不计。
则：(1)各步所加试剂为：A______________，B______________。
(2)只加A，不加B是否可以？其理由是
___________________________________________
(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解百分率是________。
稀硫酸
NaOH溶液
不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行
18%
解析：(1)淀粉在酸性条件下水解，故A可选稀硫酸，加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B为NaOH溶液。
(2)银镜反应必须在碱性条件下才能反应，在碱性条件下不发生反应，所以加入NaOH溶液将硫酸中和掉，而使环境呈碱性。
(3)2.16 g银的物质的量为＝0.02 mol，由RCOH～2Ag可知，水解生成0.01 mol的葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01 mol×162 g·mol－1＝1.62 g。
故淀粉的水解百分率为×100%＝18%。
关键能力
淀粉的水解程度及水解产物的检验
1．实验原理
淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
2．淀粉水解的化学方程式
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
(淀粉) (葡萄糖)
3．实验步骤
4．实验现象及结论
5.淀粉水解的产物
淀粉水解程度不同时得到溶液中的物质也不同，不水解时是淀粉；部分水解时是淀粉、葡萄糖；完全水解时是葡萄糖。
现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
状元随笔 (1)验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
(2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
素 养 形 成
1.《尚书·洪范篇》有“稼稿作甘”之句，“甘”即饴糖。饴糖的主要成分是一种二糖，1 mol该二糖完全水解可生成2 mol葡萄糖。饴糖的主要成分是( )
A．淀粉 B．纤维素
C．果糖 D．麦芽糖
解析：1 mol麦芽糖完全水解可生成2 mol葡萄糖，所以饴糖的主要成分是麦芽糖。
答案：D
2．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( )
①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖
A．①④ B．②③
C．①③ D．③④
解析：能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能发生银镜反应，也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应，但无—CHO，不能发生银镜反应；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖能发生银镜反应，也能发生水解反应。
答案：A
3．下列物质中，属于糖类的是( )
答案：C
4．下图表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖分子，则图中a、b、c分别表示( )
A.麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖
B．蔗糖、蔗糖酶、果糖
C．淀粉、淀粉酶、葡萄糖
D．以上都不可能
解析：据图示，b在反应前后未变化，应为催化剂，即酶，a是水解后生成两个相同的单糖分子的二糖。1 mol麦芽糖水解生成2 mol葡萄糖，1 mol蔗糖水解生成1 mol葡萄糖和1 mol果糖，而淀粉属于多糖。
答案：A
5．淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应
⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A．①③④ B．⑦⑧
C．④⑤⑥ D．①④⑥
答案：B
解析：淀粉→单糖(葡萄糖)，水解反应(取代反应)；葡萄糖→酒精
，氧化反应和还原反应；酒精→乙烯，消去反应；乙烯→1，2－二溴乙烷，加成反应；1，2－二溴乙烷→乙二醇，水解反应(取代反应)；乙二醇→乙二醛→乙二酸，氧化反应。
6．下列关于蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是( )
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④③
答案：B
解析：糖类是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应，综上所述，选B项。
7．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述反应_____(填数字)。
(2)反应①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应 B．加成反应 C．水解反应 D．消去反应
⑥
C
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为
______________________________________________________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为
__________________________________________________________。
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
解析：(1)制镜工业和热水瓶胆镀银都利用了葡萄糖中含有醛基，与银氨溶液反应还原出单质银，所以应为反应⑥。(2)反应①②为淀粉的水解。(3)(4)是葡萄糖的两个应用，即：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O、C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。
8．我国科学家人工合成淀粉的重大科研成果在国际学术期刊《Science》上发表。中国科学院天津工业生物技术研究所在国际上首次实现了不依赖植物光合作用，直接从二氧化碳到淀粉的全合成。请回答下列与淀粉有关的问题：
如图所示，把一定量的淀粉溶液和少量稀硫酸灌于半透膜中，并将半透膜置于盛有热蒸馏水的烧杯中。
(1)淀粉在上述实验中发生反应的化学方程式为
________________________________________________________。
(2)取烧杯中的溶液少许，先加入________，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，观察到的现象是_____________，该现象说明淀粉已经水解。
(3)要证明淀粉在这段时间内未水解完全，请写出简单的实验方案：__________________________________________________________。
(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
NaOH溶液
产生砖红色沉淀
取半透膜袋内的液体少许，加入碘水，若出现蓝色，说明淀粉未水解完全
解析：(2)葡萄糖为还原糖，其中含有醛基，因此在碱性条件下，葡萄糖能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化，生成砖红色的Cu2O沉淀，溶液中含有葡萄糖，则说明淀粉已发生水解。(3)要证明淀粉在这段时间内未水解完全，则需要证明水解液中含有淀粉，可用碘水进行检验，淀粉溶液为胶体，淀粉不能穿过半透膜，因此取半透膜袋内的液体进行检验即可。(共26张PPT)
第四章 章末共享专题
微专题一 有机化合物的水解反应
有机化合物的水解小结
状元随笔
(1)不同类型物质水解条件不同。
(2)酯、油脂、蛋白质、酰胺在酸性与碱性条件下水解产物不尽相同。
[微训练一]
1．下列各类物质中一定能水解的是( )
①卤代烃 ②酯 ③油脂 ④糖类 ⑤氨基酸
⑥蛋白质 ⑦核酸 ⑧酰胺
A．①②③④⑤⑦⑧ B．①②③④⑥⑦⑧
C．①②③⑥⑦⑧ D．②③④⑥⑧
答案：C
2．某种解热镇痛药的结构简式为 ，当它完全水解时可以得到的产物有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案：C
3．某有机物结构简式为 ，1 mol该有机物在NaOH溶液中发生水解反应时，最多能消耗NaOH的物质的量为( )
A．5 mol B．6 mol
C．7 mol D．8 mol
答案：C
4．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉的水解情况，与实验现象对应的结论是( )
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否水解完全
解析：由于在水解液中加入了过量NaOH溶液，I2会与碱发生反应生成碘盐而导致无法判断中和液中是否还有淀粉存在，因此也就无法判断淀粉是否水解完全。
答案：D
5．某抗癌药物合成过程中的一种中间产物的结构简式如下所示。下列有关该中间产物的说法不正确的是( )
A．分子中可以发生水解反应的官能团有两种
B.碱性条件下水解的产物之一，含有官能团—NH2
C．碱性条件下水解的产物之一，经酸化后自身可以发生缩聚反应
D．水解产物的单个分子中，苯环上都有3种不同化学环境的氢原子
答案：D
解析：A对，该物质中的—Cl、—CONH—均可发生水解反应。B对，该物质含有肽键，故碱性条件下水解产物之一含有—NH2。C对，碱性条件下水解产物之一经酸化后的物质是 ，它能发生自身缩聚反应。D错，该物质水解生成的 ，苯环上只有2种不同化学环境的氢原子。
6．糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题：
(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是______________(写名称)。
(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是_______________(写结构简式)。
甘油(或丙三醇)
—NH2、—COOH
已知A是人体能消化的一种天然高分子化合物，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如下转化关系，请根据该信息完成(3)～(4)题。
(3)下列说法不正确的是________。
A．1 mol C完全水解可生成2 mol B
B．工业上常利用反应⑦给热水瓶胆镀银
C．用A进行酿酒的过程就是A的水解反应过程
D.A的水溶液可以发生丁达尔效应
E．反应③属于吸热反应
(4)请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论____________________________________________。
BC
取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝证明淀粉已经全部水解
解析：(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油(或丙三醇)；(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是—NH2和—COOH；(3)根据图可以推断出A为淀粉，B为葡萄糖，而C为麦芽糖，1 mol C完全水解可生成2 mol B，故A正确；工业上常利用反应⑤的原理给热水瓶胆镀银，故B错误；A的水解反应过程生成了葡萄糖，而不是乙醇，故C错误；A为淀粉，其为高分子化合物，其溶液为胶体，所以可以发生丁达尔效应，故D正确；反应③属于吸热反应，故E正确，所以说法不正确的为BC；(4)如果还有淀粉，则加入碘后会显示蓝色，故检验的方法为：取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝证明淀粉已经全部水解。
微专题二 有机物的鉴别与分离
1．有机物鉴别
物质 试剂与方法 现象与结论
饱和烃与不 饱和烃鉴别 褪色的是不饱和烃
苯与苯的同 系物鉴别 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物
醛基的检验 加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液、加热煮沸 有银镜生成；煮沸后有砖红色沉淀生成
醇 加入活泼金属钠 有气体放出
羧酸 加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液 显红色；有气体逸出
酯 闻气味或加稀NaOH溶液 水果香味；检验水解产物
酚类检验 加FeCl3溶液或浓溴水 显紫色或生成白色沉淀
淀粉检验 加碘水 显蓝色
蛋白质检验 加浓硝酸微热(或灼烧) 显黄色(烧焦羽毛气味)
状元随笔 若有机物中含有多种官能团，在检验和鉴别时，注意官能团性质的相互影响，也就是注意选择试剂的滴加顺序。
2．有机物的分离与提纯
混合物 试剂 分离方法 主要仪器
苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗
乙酸乙酯 (乙酸) 饱和Na2CO3 溶液 分液 分液漏斗
溴苯(溴) NaOH溶液 分液 分液漏斗
硝基苯(混酸) NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯(乙苯) 酸性KMnO4溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗
乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、
冷凝管
乙醛(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、
冷凝管
乙酸乙酯 (少量水) MgSO4或 Na2SO4 过滤 漏斗、烧杯
苯酚(苯甲酸) NaHCO3溶液 分液 分液漏
斗、烧杯
肥皂(甘油) NaCl 盐析 漏斗、烧杯
淀粉(纯碱) H2O 渗析 半透膜、烧杯
乙烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶
[微训练二]
1．如下所示为分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图，在实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A.①蒸馏 ②过滤 ③分液
B．①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
C．①蒸馏 ②分液 ③分液
D．①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
解析：利用饱和碳酸钠溶液减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使其分层析出，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，乙醇溶于水，利用分液使其分离。A为乙酸钠与乙醇混合溶液，利用蒸馏使乙醇分离，则B为乙酸钠，加入硫酸生成乙酸，蒸馏得乙酸。
答案：B
2．下列鉴别方法不可行的是( )
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯、环己烯和环己烷
解析：乙醇与水混溶，甲苯密度比水小，溴苯密度比水大，可加入水鉴别，故A可行；乙醇燃烧，火焰明亮，无浓烟，苯燃烧有浓烟，四氯化碳不燃烧，现象各不相同，可鉴别，故B可行；乙醇易溶于水，碳酸钠与乙酸反应生成二氧化碳气体，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，溶液分层，可鉴别，故C可行；甲苯、环己烯都可被酸性高锰酸钾氧化，故D不可行。
答案：D
3．下列实验能达到预期目的的是( )
A．可以用热的浓NaOH溶液来区分植物油和矿物油
B．向经唾液充分作用后的苹果汁中滴入碘化钾检验淀粉的存在
C．将纤维素和稀H2SO4加热水解后的液体取出少许，加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，证明水解生成了葡萄糖
D．蛋白质溶液中加入丙酮可以使蛋白质从溶液中析出，再加水又能溶解
解析：选项A中植物油水解生成易溶于水的物质，溶液不分层，矿物油与NaOH不反应，溶液分为两层，因而可以区分；选项B中要检验淀粉的存在应用碘水；选项C未加NaOH中和多余的H2SO4；选项D是蛋白质的变性，变性后的蛋白质加水不溶解。
答案：A
4．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是
已知苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3 ℃；微溶于水，易溶于乙醚；苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，微溶于水，易溶于乙醚；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
根据以上信息判断，下列说法错误的是( )
A．操作Ⅰ是萃取分液
B．乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
C．操作Ⅱ蒸馏得到的产品甲是苯甲醇
D．操作Ⅲ过滤得到的产品乙是苯甲酸钾
解析：由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，两种物质可用萃取分液的方法分离，即加入水和乙醚后，乙醚中溶解的是苯甲醇，水中溶解的是苯甲酸钾。溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚，可用蒸馏的方法分离出苯甲醇。加入HCl后生成的苯甲酸为微溶于水的固体，可用过滤的方法分离出苯甲酸。
答案：D
5．现有化合物：
(1)甲、乙、丙之间是否互为同分异构体？________(填“是”或“否”)，请写出丙中含氧官能团的名称：________________。
(2)写出只有一个侧链并且能水解的甲的同分异构体：
__________________________________________________。
是
醛基、羟基
HCOOCH2C6H5(或CH3COOC6H5或C6H5COOCH3)
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。
鉴别甲的方法：____________________________________________。
鉴别乙的方法：_____________________________________________。
鉴别丙的方法：_____________________________________________。
滴加三氯化铁溶液，溶液显紫色或滴加饱和溴水产生白色沉淀
滴加碳酸钠或碳酸氢钠溶液，有气泡生成
滴加银氨溶液共热发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀产生
解析：(1)分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，甲、乙和丙的分子式都是C8H8O2，所以互为同分异构体；根据丙的结构简式可知，分子中含氧官能团的名称为醛基、羟基。
(2)只有一个侧链并且能水解的甲 的同分异构体应具有酯
的结构，可能为HCOOCH2C6H5、CH3COOC6H5、C6H5COOCH3。
(3)根据结构简式可知，甲中含有酚羟基和羰基、乙中含有羧基、丙中含有醛基和羟基，据此可以鉴别。与三氯化铁溶液反应显紫色的是甲，与饱和溴水反应有白色沉淀生成的是甲；与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应有气泡生成的是乙；与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙，与新制的Cu(OH)2悬浊液反应有砖红色沉淀产生的是丙。
