化学人教版（2019）选择性必修3 2.3芳香烃 苯 苯的同系物（共23张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 2.3芳香烃 苯 苯的同系物（共23张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 5.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-01-10 10:38:58 | ||
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文档简介
(共23张PPT)
选择性必修3
第三节 芳香烃
学习
目标
苯的结构与性质
PART
01
PART
02
结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
分子式
C6H6
空间构型
平面正
六边形
成键特点
介于单键与双键之间的特殊键
成键方式：苯分子中六个碳原子均采用sp2杂化，分别与一个H形成σ键，键角均为 ，六个碳碳键键长 ，苯分子中所有原子 。
120°
相等
共平面
一、苯
1、苯的分子结构
二：苯的性质
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
色 体 溶于水且密度比水___ 毒 较低 易挥发
1.苯的物理性质
无
液
不
小
有
2.苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式：_______________________________(火焰明亮，带有黑烟)。
(2)取代反应
①溴代反应：_________________________________；纯净的溴苯是一种_____液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。
＋Br2 ＋HBr↑
溴苯
无色
特殊
不
大
1.苯的化学性质
苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应
二：苯的性质
① 烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）
② 向锥形瓶中加入AgNO3溶液出现浅黄色沉淀AgBr。
③ 烧瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液体生成。
①苯与液溴制取溴苯
问题2：溴苯不是无色的吗？
单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。
长导管的作用：导气、冷凝回流。
注意：①必须是纯溴。
②锥形瓶中的导管不能伸入到液面以下，防止HBr极易溶于水发生倒吸。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
问题1：Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂
溴苯的制取实验装置
实验现象：
二：苯的性质
分液
除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分液
用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等）
用10%NaOH溶液洗涤：除去溴苯中未反应的Br2，转化成可溶于水的物质
用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO
用H2SO4吸水干燥，除去水
使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯
提纯方法
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
问题2：如何提纯溴苯？
二：苯的性质
溴苯的实验改进
创新装置的优点:
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。
思考与讨论：根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？
二：苯的性质
＋HO—NO2 ＋H2O
硝基苯
2.苯的化学性质
(2)取代反应
②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50~60℃与浓硝酸发生取代反应。
（2）纯净的硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。
易溶于有机溶剂。遇明火、高热会燃烧、爆炸。硝基苯蒸气有毒性。
（1）浓硫酸（催化剂、吸水剂）
（3）本实验中硝基苯因溶有少量NO2而呈黄色
注：
二：苯的性质
① 反应温度控制在50-60℃，需水浴加热
② 苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应
注意事项：
① 温度计水银球的在水浴中，且不能触底；
② 长导管的作用—冷凝回流；
③ 浓硫酸的作用—催化剂和吸水剂。
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
实验现象：瓶底生成不溶于水的无色油状液体
②苯的硝化反应
拓展：“水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
长导管的作用：冷凝回流。
二：苯的性质
用5%NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐
用无水氯化钙干燥，除去水
使硝基苯和苯进行分离，除去硝基苯中的苯
用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
分液
问题：如何提硝基苯？
提纯方法
③苯的磺化反应：___________________________________________；
苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。
易
强
羟基
＋HO—SO3H ＋H2O
苯磺酸
2.苯的化学性质
(2)取代反应
二：苯的性质
2.苯的化学性质
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂并
加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：_______________________。
＋3H2
环己烷
二：苯的性质
小结
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质
难氧化，易取代，能加成
以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6
—CH3
—CH3
—CH3
—CH2CH(CH3)2
苯的“寻亲记”
二、苯的同系物
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，其通式为CnH2n-6 （n≥7）。
观察表2-2，总结苯的同系物的物理性质以及命名规则。
1.苯的同系物的物理性质
①一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
无
不
易
小
二、苯的同系物
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①由于苯和苯的同系物都含有一个苯环, 因此化学性质有相似之处。
二、苯的同系物
②由于苯的同系物比苯多了烷基侧链, 因此化学性质有不同之处。
相似之处：
①苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热
1.苯的同系物的化学性质
②都能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应。
③都能与氢气发生加成反应。
燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→ nCO2+(n-3)H2O
点燃
CH4
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
─
CH3
─
COOH
2.苯的同系物的化学性质
二、苯的同系物
不同之处1 ：苯环的存在对侧链有影响：苯环活化侧链， 使侧链更易被氧化。
由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链容易被氧化。侧链烃基如果与苯相连接的碳原子上有氢原子,就能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。
不同之处1
（1）与KMnO4(H+)溶液的氧化反应
1.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是
A. 与 互为同分异构体
B.苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层
呈紫红色
专项突破
√
1.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
√
苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；
如图所示： ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；
苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
3.(2020·天津，9改编)下列关于 的说法正确的是
A.该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
√
3.已知：① ＋HNO3 ＋H2O ΔH<0；②硝基苯沸点为
210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持装置略去)正确的是
√
选择性必修3
第三节 芳香烃
学习
目标
苯的结构与性质
PART
01
PART
02
结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
分子式
C6H6
空间构型
平面正
六边形
成键特点
介于单键与双键之间的特殊键
成键方式：苯分子中六个碳原子均采用sp2杂化，分别与一个H形成σ键，键角均为 ，六个碳碳键键长 ，苯分子中所有原子 。
120°
相等
共平面
一、苯
1、苯的分子结构
二：苯的性质
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
色 体 溶于水且密度比水___ 毒 较低 易挥发
1.苯的物理性质
无
液
不
小
有
2.苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式：_______________________________(火焰明亮，带有黑烟)。
(2)取代反应
①溴代反应：_________________________________；纯净的溴苯是一种_____液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。
＋Br2 ＋HBr↑
溴苯
无色
特殊
不
大
1.苯的化学性质
苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应
二：苯的性质
① 烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）
② 向锥形瓶中加入AgNO3溶液出现浅黄色沉淀AgBr。
③ 烧瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液体生成。
①苯与液溴制取溴苯
问题2：溴苯不是无色的吗？
单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。
长导管的作用：导气、冷凝回流。
注意：①必须是纯溴。
②锥形瓶中的导管不能伸入到液面以下，防止HBr极易溶于水发生倒吸。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
问题1：Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂
溴苯的制取实验装置
实验现象：
二：苯的性质
分液
除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分液
用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等）
用10%NaOH溶液洗涤：除去溴苯中未反应的Br2，转化成可溶于水的物质
用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO
用H2SO4吸水干燥，除去水
使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯
提纯方法
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
问题2：如何提纯溴苯？
二：苯的性质
溴苯的实验改进
创新装置的优点:
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。
思考与讨论：根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？
二：苯的性质
＋HO—NO2 ＋H2O
硝基苯
2.苯的化学性质
(2)取代反应
②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50~60℃与浓硝酸发生取代反应。
（2）纯净的硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。
易溶于有机溶剂。遇明火、高热会燃烧、爆炸。硝基苯蒸气有毒性。
（1）浓硫酸（催化剂、吸水剂）
（3）本实验中硝基苯因溶有少量NO2而呈黄色
注：
二：苯的性质
① 反应温度控制在50-60℃，需水浴加热
② 苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应
注意事项：
① 温度计水银球的在水浴中，且不能触底；
② 长导管的作用—冷凝回流；
③ 浓硫酸的作用—催化剂和吸水剂。
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
实验现象：瓶底生成不溶于水的无色油状液体
②苯的硝化反应
拓展：“水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
长导管的作用：冷凝回流。
二：苯的性质
用5%NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐
用无水氯化钙干燥，除去水
使硝基苯和苯进行分离，除去硝基苯中的苯
用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
分液
问题：如何提硝基苯？
提纯方法
③苯的磺化反应：___________________________________________；
苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。
易
强
羟基
＋HO—SO3H ＋H2O
苯磺酸
2.苯的化学性质
(2)取代反应
二：苯的性质
2.苯的化学性质
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂并
加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：_______________________。
＋3H2
环己烷
二：苯的性质
小结
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质
难氧化，易取代，能加成
以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6
—CH3
—CH3
—CH3
—CH2CH(CH3)2
苯的“寻亲记”
二、苯的同系物
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，其通式为CnH2n-6 （n≥7）。
观察表2-2，总结苯的同系物的物理性质以及命名规则。
1.苯的同系物的物理性质
①一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
无
不
易
小
二、苯的同系物
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①由于苯和苯的同系物都含有一个苯环, 因此化学性质有相似之处。
二、苯的同系物
②由于苯的同系物比苯多了烷基侧链, 因此化学性质有不同之处。
相似之处：
①苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热
1.苯的同系物的化学性质
②都能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应。
③都能与氢气发生加成反应。
燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→ nCO2+(n-3)H2O
点燃
CH4
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
─
CH3
─
COOH
2.苯的同系物的化学性质
二、苯的同系物
不同之处1 ：苯环的存在对侧链有影响：苯环活化侧链， 使侧链更易被氧化。
由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链容易被氧化。侧链烃基如果与苯相连接的碳原子上有氢原子,就能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。
不同之处1
（1）与KMnO4(H+)溶液的氧化反应
1.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是
A. 与 互为同分异构体
B.苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层
呈紫红色
专项突破
√
1.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
√
苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；
如图所示： ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；
苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
3.(2020·天津，9改编)下列关于 的说法正确的是
A.该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
√
3.已知：① ＋HNO3 ＋H2O ΔH<0；②硝基苯沸点为
210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持装置略去)正确的是
√