专题八 有机化学 选择题专攻 3.同分异构体的判断（共30张PPT）-2024年高考化学二轮复习

(共30张PPT)
选择题专攻
3.同分异构体的判断
核心精讲
01
1.概念
分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
2.特点
(1)同分异构体必须分子式相同而结构不同。
(2)同分异构体可以属于同一类物质，如CH3CH2CH2CH3与 ；
也可以属于不同类物质，如CH3CH2OH与CH3OCH3；也可以是有机物和无机物，如NH4CNO与CO(NH2)2。
3.构造异构的类别
(1)碳架异构。
(2)位置异构。
(3)官能团异构。
应用示例
1.回答下列问题。
(1)丁基有______种。
(2)丁醇、戊醛、戊酸的种类(不考虑立体异构)分别有_______、_______、_______种。
(3) 有____种(不考虑立体异构)。
4
4
4
4
4
(4)—C3H7、—C4H9分别取代苯环上两个氢原子所得同分异构体的种类有________种(不考虑立体异构)。
(5)写出CH3CH2CH3二氯代物的结构简式：__________________________
_______________________________________________。
(6)若—X、—Y、—Z分别取代苯环上的三个氢原子，所得同分异构体的种类有________种。
24
、
、 、
10
①若—X、—Y排成邻位，有4种；
②若—X、—Y排成间位，有4种；
③若—X、—Y排成对位，有2种；综上所述共有10种。
2.回答下列问题。
(1)同碳原子数的烯烃、环烷烃互为同分异构体，如分子式为C3H6属于烯烃的同分异构体为_______________(写结构简式，下同)，属于环烷烃的
同分异构体为______________。
(2)同碳原子数的饱和一元醇和醚互为同分异构体。如分子式为C3H8O属
于醇的同分异构体为______________________________，属于醚的同分异构体为______________。
CH2==CH—CH3
CH3CH2CH2OH、 　
CH3OCH2CH3
(3)同碳原子数的醛、酮、烯醇、环醚、环醇互为同分异构体。
分子式为C3H6O属于醛、酮、烯醇、环醚、环醇的同分异构体分别为
_____________、_________、____________________、______________
__________、_______________。
CH3CH2CHO
CH2==CH—CH2—OH
(或 )
(4)同碳原子数的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。
分子式为C3H6O2属于羧酸、酯、羟基醛、羟基酮的同分异构体分别为_____________、_________________________、____________________
_____________________、___________________。
CH3CH2COOH
HCOOC2H5(或CH3COOCH3)
HO—CH2—CH2—CHO
(或 )
(5)通式符合CnH2n－6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体。
分子式为C7H8O属于酚、芳香醇、芳香醚的同分异构体分别为_________
____________________、________________、______________。
(或 或 )
真题演练
02
1.(2021·山东，12改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
√
1
2
3
4
顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象， 、
都不存在顺反异构，故A错误；
手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同
分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为
任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；
1
2
3
4
当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个
氢原子即满足条件，满足条件的结构有 、 、 ，
共3种，故C正确；
连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学
环境的氢原子的结构为 ，故D正确。
1
2
3
4
2.(2019·海南，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是
A. B.
C. D.
1
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4
√
3.(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
√
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2
3
4
C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳架结构为 Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原
子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
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3
4
分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。
4.(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
√
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2
3
4
考向预测
03
分子式为C5H12O的醇发生消去反应得到分子式为C5H10的烯烃，该烯烃的同分异构体共有5种：CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、
CH2==CHCH(CH3)2、CH3CH==C(CH3)2、 。
1.由分子式为C5H12O的醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得到的烯烃有(不含立体异构)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
√
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3
4
5
2.分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3、两个
—CH2—、一个 和一个—OH，它的可能的结构有(不考虑立体异构)
A.3种 B.5种 C.4种 D.6种
√
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2
3
4
5
戊烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、 、 。
若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，符合条件的饱和一元醇有CH3CH2CH2CHOHCH3、
CH3CH2CHOHCH2CH3；若为 ，符合条件的饱和一元醇有
CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH2OHCH(CH3)CH2CH3；若为 ，没有
符合条件的饱和一元醇；故符合条件的有4种。
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5
—COOH与NaHCO3反应生成CO2，—COOH、—OH与Na反应生成H2，产生CO2和H2的物质的量相等，说明C4H8O3分子含有一个—COOH和一个—OH，可有CH2OHCH2CH2COOH、CH3CHOHCH2COOH、CH3CH2CHOHCOOH、(CH3)2COHCOOH、CH2OHCH(CH3)COOH
5种结构。
3.1 mol化学式为C4H8O3的物质分别与足量的NaHCO3和Na反应产生气体的物质的量相等，满足条件的同分异构体有(不考虑立体异构)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
√
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4.分子式为C7H14O的有机物，含有六元环状结构且能与Na反应放出H2的可能的结构有(不考虑立体异构)
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
√
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5
分子式为C7H14O的有机物，不饱和度为1，含有六元环状结构且能与
Na反应放出H2，说明含有1个羟基，结构为 、 、 、
、 。
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5.联苯( )苯环上的两个氢原子分别被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)
A.12种 B.36种 C.38种 D.57种
√
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5
—C2H3Br2在联苯( )苯环上位置有3种情况：
(·表示—C2H3Br2可能存在的位置)、 、 ，其中
—CH3的位置分别有 ( 表示—CH3可能存在的位置)、
、 ，而—C2H3Br2又有—CH2CHBr2、
—CHBrCH2Br、—CBr2CH3 3种结构，因此联苯( )苯环上的两个氢原子分别被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分异构体有3×(5＋7＋7)＝57种。
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本课结束