第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
课时2
1.知道烃的概念及分类,知道常见烃的组成及结构。
2.初步认识有机高分子材料的组成、性能,了解塑料、合成橡胶、合成纤维的性能及在生活和生产中的应用。
汽油、柴油主要含烃类物质
采用ETFE(乙烯-四氟乙烯共聚物)膜材料建造的水立方
知识点一:烃
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
1.烃
烃分子中,碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和链烃,也称烷烃,通式为CnH2n+2。
分子中含一个碳碳双键的烃类叫烯烃,通式为:CnH2n (n≥2),为不饱和烃。
2.烃的分类
依据:烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同。
烃的分类
根据碳原子间的成键方式分类
根据碳骨架分类
饱和烃
不饱和烃
链状烃
环状烃
烷烃:全部是碳碳单键、碳氢单键
烯烃:含有碳碳双键
芳香烃:含有苯环
炔烃:含有碳碳三键
脂环烃:含有环状结构,但不含苯环
芳香烃:含有苯环
乙炔是最简单的炔烃,俗称电石气。
炔烃:分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。
官能团为碳碳三键(—C≡C—),含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n-2(n≥2)。每形成一个碳碳三键,就减少4个氢。
①物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
无色
气体
无臭
微溶于水,易溶于有机溶剂
乙炔的分子式为C2H2,结构简式为CH≡CH,其分子为直线形结构,分子中的所有原子处在同一直线.
②乙炔的结构
烃
甲烷
乙烯
乙炔
电子式
化学键
C—H单键
C—H单键
C—H单键
—C≡C—
碳碳三键
碳碳双键
H—C≡C—H
结构式
球棍模型
空间充填模型
烃
甲烷
乙烯
乙炔
分子结构特点
碳原子4个单电子完全和4个氢原子形成4个共价单键,键和键夹角为109°28′,形成以碳原子为中心的正四面体结构
碳和碳形成碳碳双键,剩余价键完全和氢原子形成C—H单键,键和键夹角为120°,2个碳原子和4个氢原子在同一平面内
碳和碳形成碳碳三键,剩余价键和氢原子形成碳氢单键,键和键夹角为180°,2个氢和2个碳原子成直线结构
【问题和讨论】
(1) 比较CH4、CH2=CH2的化学性质,并分析其化学性质与二者结构的关系?
物质
甲烷
乙烯
与Br2
反应
Br2试剂
反应条件
?
反应类型
氧化
反应
与O2反应
酸性KMnO4溶液
Cl2、Br2蒸气
溴水或溴的CCl4溶液
光照
取代反应
加成反应
燃烧,火焰呈淡蓝色
燃烧,火焰明亮、伴有黑烟
不反应
酸性KMnO4溶液褪色
【性质和结构关系】
CH4分子中的碳原子为 结构,所成的键为 ,性质 ,主要发生 反应
CH2=CH2分子中的碳原子为 结构,所成的键为 ,其中一个键容易断裂,性质活泼,主要发生 、 反应
饱和
单键
稳定
取代
不饱和
碳碳双键
加成反应
氧化
猜猜看:
“有人说我笨,其实并不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪”。猜一字。
(1)烃分子中含有苯环的烃称为芳香烃。
苯是芳香烃的母体,是一种具有环状分子结构的不饱和烃。
分子式
结构式
结构简式
空间构型
C6H6
平面正六边形
或
苯环相邻碳原子之间的键完全相同,其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
1.乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?
不是,同系物要求结构组成相似,甲烷、乙烯、乙炔的结构不同。
2.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
D
3.下列一定属于不饱和烃的是( )
A.C2H4 B.C4H8 C.C3H8 D.C5H12
A
你能从图中找出哪些熟悉的材料?
车身:钢板(金属材料)
车窗:玻璃(无机非金属材料)
轮胎:橡胶(有机高分子材料)
座椅:海绵、皮革(有机高分子材料)
知识点二:有机高分子材料
棉花
天然橡胶
木材
丝绸
羊毛
琥珀
1.常见有机高分子材料
天然
塑料
合成纤维
合成橡胶
黏合剂
涂料
多种多样的合成有机高分子材料满足日益增长的需求
加成聚合反应
以聚乙烯分子为例
单体:CH2=CH2
链节:– CH2 – CH2 –
断开双键,键分两端,添上括号,n 写后面
聚合度:n
高分子由许多相同的结构单元通过共价键重复连接而成的具有长链结构的分子。
成分
主要成分:
添加剂
增塑剂:提高塑性
防老剂:防止塑料老化
合成树脂
特征:
强度高 密度小 耐腐蚀 易加工
2.塑料
聚苯乙烯(PS)
聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)
聚乙烯(PE)
聚氯乙烯(PVC)
聚丙烯(PP)
聚四氟乙烯(PTFE)
脲醛树脂(UF)
聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}常见塑料
主要用途
聚氯乙烯 PVC
电线外面的绝缘材料
聚丙烯 PP
薄膜、包装材料
聚苯乙烯 PS
绝缘材料和泡沫塑料
聚四氟乙烯 PTFE
耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
聚乙烯 PE
食品、药物的包装材料
聚甲基丙烯酸甲酯 PMMA
飞机和车辆的风挡、光学仪器、医疗器械等
脲醛塑料 UF
电器开关、插座等
{B301B821-A1FF-4177-AEE7-76D212191A09}
单体结构
聚合物结构
聚乙烯
CH2=CH2
聚氯乙烯
CHCl=CH2
聚苯乙烯
CH(Ph)=CH2
聚丙烯
CH3–CH=CH2
3.橡胶
成分
天然橡胶
合成橡胶
成分:
合成天然橡胶:异戊橡胶
其他:丁苯橡胶、氯丁橡胶、顺丁橡胶、硅橡胶等
高
弹
性
含有两个双键的烯烃如何进行加聚反应?
聚异戊二烯
硫化橡胶是线性高分子链之间通过硫原子形成化学键,产生交联,形成网状结构。
具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性。
氟橡胶:耐热 耐酸 耐腐蚀
硅橡胶:耐高温 耐严寒
潜艇消声瓦由橡胶或合成聚合物制成的,内部有无数个微小孔腔,具有弹性滞后现象,可起到吸声、透声、反射、隔振等多种功能。
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}种类
性质
天然橡胶(聚异戊二烯)
线性结构、具有一定的弹性、但强度和韧性差
合成天然橡胶(聚异戊二烯)
硫化橡胶
网状结构,有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性
特种橡胶
耐热和耐酸、耐腐蚀的氟橡胶;
耐高温和严寒的硅橡胶
4.纤维
成分
天然纤维
化学纤维
纤维素:棉 麻
蛋白质:丝 毛
再生纤维:黏胶纤维 大豆蛋白纤维
合成纤维:锦纶 腈纶
强度高
弹性好
耐磨
耐化学腐蚀
不易虫蛀
棉花
羊毛
航天服使用了多种合成纤维
主要用途:制衣料、绳索、渔网等,广泛应用于工农业领域。
性能:合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不
易虫蛀等优良性能
练一练
(1)通常所说的三大合成材料是塑料、合成纤维和合成橡胶( )
(2)塑料包装袋都可以包装食品( )
(3)有机高分子材料是一类结构非常复杂的有机物( )
提示 有机高分子材料虽然相对分子质量很大,但一般结构简单,是由很多重复的链节构成。
(4)真丝、塑料和涤纶都是合成高分子材料( )
提示 真丝是天然高分子材料,塑料和涤纶是合成高分子材料。
判断正误
×
×
√
×
(5)纯净的聚乙烯塑料为纯净物( )
提示 有机高分子材料是由很多重复的链节构成,聚合度n不同,故为混合物,不为纯净物。
(6)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色( )
提示 聚乙烯结构为 ,链节中不存在碳碳双键,不能使溴的CCl4溶液褪色。
(7)天然橡胶硫化的过程没有发生化学变化( )
提示 橡胶硫化是线型高分子链之间通过硫原子形成化学键,产生交联,形成网状结构,发生的是化学变化。
×
×
×
1.腈纶又名“人造羊毛”,其结构简式为 ,按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为_____________,单体为_______________。
CH2==CH—CN
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800,则该高聚物的聚合度n为_____。
619
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶,合成路线如下:
CH≡CH CH==CH2—CN
写出有关的化学方程式并注明反应类型:
①_______________________________________________;
②_______________________________________________。
nCH2==CH—CN ,加聚反应
2.下列有机分子中,所有原子不可能在同一平面内的是
A.CH2==CHCl B.CH3CH2CH3
C. D.CF2==CF2
√
3.下列对烃的分类不正确的是
A.CH4、CH2==CH2、CH2==CHCH==CH2均属于饱和烃
B.CH3CH2CH3、CH3CH==CH2、CH3CH==CHCH2CH==CH2均属于链状烃
C.CH3CH3、 、C18H38均属于饱和烃
D. 、 、 均属于芳香烃
√
4.下列有关烃的说法正确的是
A.烃分子中除了含碳和氢之外,还可能含其他元素
B.根据烃分子中碳原子间成键方式不同,可把烃分为饱和烃与不饱和烃
C.分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D.乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键,故它们互为同系物
√
5.天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,下列关于天然橡胶的说法正确的是
A.合成天然橡胶的反应类型是加聚反应
B.天然橡胶是聚合物,不能使溴水褪色
C.合成天然橡胶的单体是 CH2=CH2 和 CH3CH=CH2
D.盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶不可以用橡胶塞
√
√
烃和有机高分子材料
烃
有机高分子材料
饱和烃
烷烃
不饱和烃
烯烃
炔烃
芳香烃
塑料
链状烃
脂环烃:除苯环
环状烃
芳香烃
橡胶
纤维
主要成分:合成树脂
天然主要成分:聚异戊二烯
合成:异戊橡胶
天然纤维
化学纤维