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第七章 有机化合物
第三节 乙醇与乙酸 课时2
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”。
醋的来历
酉
廿
一
日
(普通醋中含乙酸量为3—5%)
醋
1.通过认识乙酸的结构及其主要性质与应用,认识有机化合物中羧基与其性质的关系。
2.能从官能团分类的角度辨识各类有机化合物和探析他们的结构与性质。
知识点一:乙酸的物理性质和结构
1.乙酸的物理性质
熔点:16.6℃,沸点:118℃
密度:1.05g/cm
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
醋酸 无色 液体 强烈刺激性气味 易挥发
易溶于水和酒精
温度低于16.6℃,乙酸可凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又叫冰醋酸。
【问题探究】
1.冰醋酸是纯净物吗?是电解质吗?
2.如何除去乙酸中少量的水得到无水乙酸?
冰醋酸是纯净物,其水溶液可以导电,故冰醋酸属于电解质。
先加入生石灰,再蒸馏。
2.乙酸的结构
分子式:
结构简式:
结构式:
官能团:
球棍模型
空间充填模型
C2H4O2
羧基,-COOH
羧基具有什么样的化学性质?
知识点二:乙酸的化学性质
1.乙酸的酸性
乙酸是一种弱酸,电离方程式为
请回忆,酸的通性有哪些?
①使紫色石蕊试液变红
②与活泼金属置换出氢气
③与碱性氧化物发生反应
④与碱反应
⑤能与部分盐(如碳酸盐)反应
2CH3COOH +2 Na = 2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH+CaO=(CH3COO)2Ca+2H2O
CH3COOH + NaOH = CH3COONa +H2O
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
【思考与讨论】
1、用食醋浸泡有水垢(主要成分是 Mg(OH)2和CaCO3)的暖水瓶或水壶,可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质?请写出相应的化学方程式?
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
Mg(OH)2 + 2CH3COOH = (CH3COO)2Mg + 2H2O
2、设计实验方案比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱。
酸性强弱: HCl > CH3COOH > H2CO3
设计一个实验,验证酸性:CH3COOH>H2CO3
证明乙酸强于碳酸的实验现象:
稀醋酸
碳酸钠粉末
当稀醋酸滴入圆底烧瓶时,产生无色气泡,澄清石灰水变浑浊
A试剂为:
B试剂为:
厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。这是为什么呢?
+
2.酯化反应
【实验7-6】观察现象,思考以下问题。
1.乙醇、乙酸、浓硫酸三种试剂在添加时要注意什么
2.碎瓷片的作用
3.用饱和Na2CO3溶液接收的作用
4.Na2CO3溶液试管中导管只能接近液面不能插入溶液中
视频
观察现象:
得出结论:
碳酸钠液面分层,上层有无色油状液体;可闻到香味。
在浓硫酸存在并加热的条件下,乙酸和乙醇发生了化学反应生成了带香味的物质。
1.乙醇、乙酸、浓硫酸三种试剂在添加时要注意什么
2.碎瓷片的作用
3.用饱和Na2CO3溶液接收的作用
4.Na2CO3溶液试管中导管只能接近液面不能插入溶液中
一只试管中加入3ml乙醇,边振荡试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml乙酸,乙醇→浓硫酸→冰醋酸
防暴沸
吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度
防倒吸
酸和醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应。
乙酸乙酯
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
浓H2SO4
△
【思考】 酯化反应中酸和醇分子内的化学键怎样断裂?
可能一
可能二
酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。
实质:酸去羟基、醇去氢(羟基上的)
酯化反应:酸与醇起作用,生成酯和水的反应
注意:可逆反应
官能团:酯基(—COOR)
CH3—C—OH + H—18O—C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3—C—18O—C2H5 + H2O
=
O
O
—C— OR
酯化反应属于取代反应
酯的用途:①用作饮料、糖果、香水、化妆品的香料;
②用作指甲油、胶水的溶剂。
酯能发生水解反应,酸性条件下水解成醇和酸,碱性条件下水解生成醇和羧酸盐。
涂料
化学纤维
眼镜框架
农药
药物
消毒剂
3.乙酸的用途
结构决定性质
乙醇(C2H5OH)
乙酸
(CH3COOH)
乙烯
(CH2=CH2)
官能团
(—OH羟基)
官能团
(—COOH羧基)
官能团
( )
决定
决定
决定
化学特性:
与金属钠反应、催化氧化反应、酯化反应……
化学特性:
酸性、酯化反应……
化学特性:
加成、氧化反应……
知识点三:官能团与有机化合物的分类
根据有机物分子中所含官能团不同,常见有机化合物有如下分类,并写出官能团名称或结构简式
类别 代表物 官能团
烃 饱和烃 烷烃
不饱和烃 烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
CH4
代表物 官能团
烃 的 衍 生 物 类别 名称 结构简式
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
一氯甲烷
CH3Cl
碳卤键
乙醇
C2H5OH
—OH
羟基
乙醛
CH3CHO
—CHO
醛基
乙酸
CH3COOH
—COOH
羧基
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
—COOR
酯基
官能团 主要性质
与酸性KMnO4溶液的氧化反应
与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应
加聚反应
醇羟基(—OH) 与活泼金属的置换反应
在Cu或Ag的催化作用下的氧化反应
与羧酸的酯化反应、取代反应
羧基(—COOH) 酸性:中和反应,与活泼金属反应
与盐反应,与金属氧化物反应等
与醇的酯化反应、取代反应
酸、碱性条件下的水解反应、取代反应
练一练
1.下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③NaOH溶液
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
D
2. 除去乙酸乙酯中混有少量的CH3COOH,最好的处理方法是( )
A.蒸馏 B.水洗后分液
C.用过量饱和Na2CO3溶液洗涤后分液
D.用过量NaOH溶液洗涤后分液
C
(1)在酯化反应实验时,应先加入浓硫酸,然后边振荡试管,边加入乙醇和乙酸( )
(2)乙醇和乙酸含有相同的官能团羟基,在酯化反应中都可以脱去( )
(3)在酯化反应中,只要乙醇过量,可以把乙酸完全反应生成乙酸乙酯( )
(4)酯化反应一定为取代反应( )
(5)酯化反应实验中,加入的碎瓷片为反应的催化剂( )
(6)制取乙酸乙酯时,导管应插入碳酸钠溶液中( )
(7)乙酸乙酯是有特殊香味的、易溶于水的无色液体( )
(8)在酯化反应实验中,可用稀硫酸代替浓硫酸( )
3.判断正误
×
×
×
√
×
×
×
×
4.如图是某种有机物的简易球棍模型,该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关于该有机物的说法中不正确的是( )
A.分子式是C3H6O2 B.不能和NaOH溶液反应
C.能发生酯化反应 D.能使紫色石蕊溶液变红
B
5.某有机物的结构简式为HOOC—CH===CHCH2OH。
(1)请写出该有机物所含官能团的名称:________、________、________。
(2)验证该有机物中含有—COOH官能团常采用的方法是
,产生的现象为 。
羟基
羧基
碳碳双键
用少量的新制Cu(OH)2悬浊液与之反应
沉淀溶解
乙酸
物理性质
化学性质
无色有强烈刺激性气味的液体
结构
CH3COOH
羧基,-COOH
酸性
酯化反应
酸脱羟基、醇脱氢
酯基(—COOR)
酸性强弱: HCl > CH3COOH > H2CO3