第七章 章末复习 课件 （共43页）2023-2024学年高一化学人教版（2019）必修2

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章末复习
第七章 有机化合物
1.回顾本单元的文本及教材，熟悉本单元的知识及逻辑结构。
2.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团，概括其分子中碳原子的成键类型。
3.能描述乙烯、乙醇、乙酸的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关反应方程式。
4.能利用物质的主要性质进行鉴别。
知识点一：认识有机化合物
1.碳原子的成键特点
①碳原子不仅能与其他原子形成共价键，多个碳原子之间也能形成多种共价键。
②碳与碳之间可以形成单、双、叁键。
③碳原子之间能以共价键形成碳链或碳环。
2.烷烃的结构
①甲烷为正四面体结构。
②碳原子间均是单键，剩余价键与氢原子结合。
③烷烃的通式：CnH2n+2
3.烷烃的简单命名
碳原子数 (n) 及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n＞10 相应汉字数字＋烷
当碳原子数相同，而结构不同时，可用正、异、新表示不同烷烃
用结构简式表示碳原子较多的复杂有机物时，可以省略有机物中的某些单键（双键、三键和支链单键保留）。
4.同系物
定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
①结构相似
②分子式不同、组成上相差一个或若干CH2原子团
5.同分异构体
分子式相同，结构不同
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
6.有机物繁多的原因
①碳原子所成价键多 ②碳原子成键方式多样
③碳骨架多样 ④成链原子及种类多而灵活
⑤同分异构现象的广泛存在
②大多数有机物的熔点比较低，且难溶于水，易溶于有机溶剂。
③大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解。
④有机化学反应比较复杂，常有副反应。
①烷烃是其他有机体的母体。
7.有机物的通性
知识点二：烷烃的性质
1.烷烃物理性质的递变规律
①烷烃，随着碳原子数的递增，熔点、沸点逐渐升高、密度逐渐增大，且小于水。均难溶于水。
②常温下烷烃的存在状态：C1～C4为气态；C5～C16为液态；C17以上为固态。
③同分异构体的熔点沸点规律：支链越多，熔点沸点越低。
2.烷烃的化学性质
①可燃性
②取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
光照条件下，甲烷与氯气发生了反应
一氯甲烷（气体）
二氯甲烷（液态）
三氯甲烷（液态）俗称：氯仿
四氯甲烷（液态）四氯化碳
知识点三：乙烯的性质
1.乙烯的物理性质
乙烯是一种无色，稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水，用排水法收集
2.乙烯的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C2H4
CH2 = CH2
乙烯分子结构特征
①C=C中C原子不能绕键旋转（C—C可以3600旋转）
③ C=C不是两个C—C的简单组合
②含C=C的烃属于不饱和烃
3.乙烯的化学性质
①氧化反应
CH2=CH2 + 3O2 　 2CO2 + 2H2O
点燃
可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【应用】鉴别乙烯与烷烃
②加成反应
有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
CH2=CH2 + H—H
催化剂
△
CH3—CH3 (乙烷)
CH2=CH2 + H—OH
催化剂
△，加压
CH3CH2—OH(乙醇)
工业上乙烯水化法制酒精的原理
【加成反应模型】
C
C
H
H
H
H
A
H
H
C
H
C
H
B
+ A-B
一定条件
像这样，由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。
乙烯的聚合反应同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应。
聚乙烯
单体
-CH2-CH2-
聚合度
链节
n CH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化剂
聚合物
混合物，无固定熔沸点
③加成聚合反应
知识点四：官能团与有机化合物的分类
1.烃的概念
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2.烃的分类
烃的分类
根据碳原子间的成键方式分类
根据碳骨架分类
饱和烃
不饱和烃
链状烃
环状烃
烷烃：全部是碳碳单键、碳氢单键
烯烃：含有碳碳双键
芳香烃：含有苯环
炔烃：含有碳碳三键
脂环烃：含有环状结构，但不含苯环
芳香烃：含有苯环
3.乙炔
炔烃：分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。
乙炔的分子式为C2H2，结构简式为CH≡CH，其分子为直线形结构，分子中的所有原子处在同一直线.
（1）烃分子中含有苯环的烃称为芳香烃。
4.苯环
苯是芳香烃的母体，是一种具有环状分子结构的不饱和烃。
或
苯环相邻碳原子之间的键完全相同，其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
代表物 官能团
烃 的 衍 生 物 类别 名称 结构简式
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
一氯甲烷
CH3Cl
碳卤键
乙醇
C2H5OH
—OH
羟基
乙醛
CH3CHO
—CHO
醛基
乙酸
CH3COOH
—COOH
羧基
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
—COOR
酯基
5.烃的衍生物
知识点五：有机高分子材料
1.塑料
成分
主要成分：
添加剂
增塑剂：提高塑性
防老剂：防止塑料老化
合成树脂
特征：
强度高 密度小 耐腐蚀 易加工
2.橡胶
成分
天然橡胶
合成橡胶
成分：
合成天然橡胶：异戊橡胶
其他：丁苯橡胶、氯丁橡胶、顺丁橡胶、硅橡胶等
聚异戊二烯
3.纤维
成分
天然纤维
化学纤维
纤维素：棉 麻
蛋白质：丝 毛
再生纤维：黏胶纤维 大豆蛋白纤维
合成纤维：锦纶 腈纶
主要用途：制衣料、绳索、渔网等，广泛应用于工农业领域。
性能：合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不
易虫蛀等优良性能
知识点六：乙醇
1.乙醇的物理性质
俗称 颜色 气味 沸点 状态 溶解性 密度
无色
特殊香味
液体
比水小
与水以任意比互溶，能溶解多种有机物和无机物
酒精
78.5℃易挥发
2.乙醇的结构
羟基(－OH)
C—C—O—H
H
H
H
H
H
CH3CH2OH或C2H5OH
C2H6O
结构式：
分子式：
结构简式：
3.乙醇的化学性质
①乙醇与钠的反应
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇钠 　　　　　　
置换反应
像这种决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。羟基是醇类物质的官能团，碳碳双键和碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团。
②氧化反应
2CO2 +3H2O
C2H5OH + 3O2
点燃
2C2H5OH + O2
Cu
2CH3CHO + 2 H2O
CH3COOH
CH3CH2OH
或酸性高锰酸钾溶液
酸性重铬酸钾溶液
乙醇
乙醛
乙酸
CO2+H2O
Cu/Ag，加热
O2
O2
KMnO4(H+)/K2Cr2O4(H+)
O2（点燃）
知识点七：乙酸
1.乙酸的物理性质
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
醋酸 无色 液体 强烈刺激性气味 易挥发
易溶于水和酒精
2.乙酸的结构
分子式：
结构简式：
结构式：
官能团：
C2H4O2
羧基，-COOH
3.乙酸的化学性质
①酸性
与酸碱指示剂反应 与活泼金属反应
与碱性氧化物反应 与碱反应
与部分盐(如碳酸盐)反应
②酯化反应
酸和醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应。
乙酸乙酯
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
浓H2SO4
△
实质：酸去羟基、醇去氢(羟基上的)
官能团：酯基（—COOR）
知识点八：基本营养物质
1.糖类
糖类
葡萄糖
单糖
结构特点：五羟基醛，与果糖互为同分异构体
特征性质：发生银镜反应；与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀
果糖
蔗糖
二糖
结构特点：无醛基，与麦芽糖互为同分异构体
化学性质：水解生成葡萄糖和果糖
麦芽糖：水解生成葡萄糖
淀粉
多糖
结构特点：无醛基，与纤维素不互为同分异构体
化学性质：水解生成葡萄糖；遇碘变蓝
纤维素：水解生成葡萄糖
油脂
(属于酯)
结构特点：分子中含三个酯基
化学性质：水解生成甘油和高级脂肪酸(或其盐)；
多数能发生加成反应
2.油脂
蛋白质
结构特点：复杂的天然有机高分子
化学性质：水解最终产物为氨基酸；遇浓硝酸变黄(蛋白质
中含苯环)；灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味
3.蛋白质
【考点一】有机物的鉴别、检验
【例】在3支试管中分别放有:①1 mL乙酸乙酯和3 mL水,②1 mL四氯化碳和3 mL水,③1 mL乙酸和3 mL水。下图中3支试管从左到右的排列顺序为(　　)。
A.①②③ B.①③②
C.②①③ D.②③①
【解析】几种液体的密度:ρ(四氯化碳)>ρ(水)>ρ(乙酸乙酯);四氯化碳和乙酸乙酯与水混合分层,而乙酸与水混溶,据此可得出答案。
D
1.下列区分物质的方法不正确的是(　　)
A．用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯
B．用酸性KMnO4溶液区分苯和CCl4
C．用新制Cu(OH)2悬浊液区分蔗糖和葡萄糖D．用KI溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液
练一练
D
2.糖尿病人由于身体原因，其尿液中葡萄糖含量偏高，下列物质可用于糖尿病检验的是（　　）
A．新制氢氧化铜 B．氢氧化钠溶液
C．乙醇 D．乙酸
A
3.以下7种实验操作方法以及结论错误的有（　　）
①欲证明CH2=CHCHO中含有碳碳双键，滴入酸性KMnO4溶液，看紫红色是否褪去。
②将0.1mol/L的NaOH溶液与0.5mol/L的CuSO4溶液等体积混合制得氢氧化铜悬浊液，用于检验麦芽糖是否为还原性糖。
③用燃烧的方法鉴别乙醇、四氯化碳、苯。
④将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后移至内焰，铜丝恢复原来的红色。
⑤检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全。
⑥甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，则生成的氯甲烷具有酸性。
⑦将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，则生成的1，2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。
A．3个 B．4个 C．5个 D．6个
B
4.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）
①SO2　②CH3CH2CH═CH2　③苯　④CH3CH3
A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②
5.有下列有机物①乙烯、②苯、③乙醇、④乙酸、⑤葡萄糖，关于它们的叙述不正确的是（　　）
A．可以用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别③④⑤
B．①③能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．只有②③④能发生取代反应
D．一定条件下⑤可以转化为③
D
C
【常见有机物的鉴别、检验方法】
(1)溶解性
通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯等。
(2)与水的密度差异
观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。如鉴别四氯化碳与己烷等。
(3)有机物的燃烧
①观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)。
②燃烧时黑烟的多少。③燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。
官能团 主要性质
与酸性KMnO4溶液的氧化反应
与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应
加聚反应
醇羟基(—OH) 与活泼金属的置换反应
在Cu或Ag的催化作用下的氧化反应
与羧酸的酯化反应、取代反应
羧基(—COOH) 酸性：中和反应，与活泼金属反应
与盐反应，与金属氧化物反应等
与醇的酯化反应、取代反应
酸、碱性条件下的水解反应、取代反应
(4)利用官能团的特点
【考点二】烃燃烧的简单规律
【例】等质量的下列烃完全燃烧时,消耗氧气最多的是(　　)。
A.CH4 B.C2H6
C.C3H6 D.C6H6
A
【解析】分子组成为CnHm的烃,m∶n的值越大,即含氢的质量分数越大,在质量相同时耗氧量越多。在四种烃中,CH4中m(H)∶m(C)的值最大,故其完全燃烧消耗氧气最多。
练一练
1.某气态烃20 mL完全燃烧时消耗同温同压下的氧气100 mL,则该烃是(　 )
A.C2H4 B.C3H8
C.C4H8 D.C5H10
2.有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五种气态烃。
(1)若取相同质量的上述各烃完全燃烧，消耗氧气最多的是_____，生成CO2体积(相同状况)最大的是________。
(2)若取相同体积(相同状况)的上述各烃完全燃烧，消耗O2最多的是______，生成H2O最少的是________。
B
CH4
C2H2
C3H8
C2H2
4.下列关于分子组成为CxHy的烃，说法不正确的是（　　）
A．燃烧时，火焰均为明亮火焰，并伴有黑烟
B．当x≤4时，常温常压下均为为气体
C．当x＜10，y=2x+2时，CxHy的一氯代物只有一种的烃有4种
D．分别燃烧1molCxHy时，消耗氧气为（x+）mol
3.乙烯在一定条件下能发生加成聚合反应生成聚乙烯。下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中不正确的是（　　）
A．乙烯性质比聚乙烯活泼
B．乙烯是纯净物，常温下为气态；聚乙烯是纯净物，常温下为固态
C．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的质量分别相等
D．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量分别相等
B
A
烃完全燃烧时消耗氧气的量的规律
【考点三】取代反应和加成反应
【例】下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)。
A.乙烯和乙醇
B.丙烯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷
D.丙烯和丙烷
B
【解析】A项，乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应；B项，丙烯和氯乙烯都还有不饱和键，能发生加成反应；C项，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应；D项，丙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，丙烷不能。
练一练
1.下列反应（反应条件略）属于取代反应的是（　　）
A．CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
B．CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
C．CH4+2O2→CO2+2H2O
D．CH2=CH2+H2→CH3CH3
2.下列反应属于加成反应的是（　　）
A．乙醛使溴水溶液褪色 B．生产聚乙烯
C．乙烯水化法制取乙醇 D．生产电木（酚醛树脂）
A
C
3.下列过程与加成反应有关的是（　　）
A．四氯化碳与溴水混合振荡，水层颜色变浅
B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅
C．乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅
D．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅
4.制取较纯的2-氯丙烷，下列最合理的方法是（　　）
A．丙烷和氯气取代
B．丙烯与氢气加成，再用氯气取代
C．丙烯和氯化氢加成
D．丙烯和氯气加成
B
C
取 代 反 应 加 成 反 应
意 义
归 属
断键规律
产物特点
【取代反应与加成反应的比较】
取而代之，有进有出
加而成之，有进无出
烷烃的特征反应
烯烃的特征反应
C－H 断裂
不饱和键断裂
一种产物，产物较纯净
两种产物，产物复杂,为混合物
取代：有上有下 加成：只上不下
【考点四】酯化反应
【例】将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应．下列叙述不正确的是（　　）
A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成44g乙酸乙酯 D．不可能生成90g乙酸乙酯
【解析】将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应，化学方程式为（条件省略）：CH3COOH+H18OCH2CH3→CH3CO18OCH2CH3+H2O；生成的乙酸乙酯中含有18O，故A正确；生成的水分子中不含有18O，故B错误；乙酸乙酯的摩尔质量为88g/mol，1mol乙醇应反应生成1mol乙酸乙酯，但反应是可逆反应，乙酸和乙醇挥发，所以不能进行彻底，应小于90g，可能生成44g乙酸乙酯，故C正确；乙酸乙酯的摩尔质量为88g/mol，1mol乙醇应反应生成1mol乙酸乙酯，但反应不能进行彻底，所以应小于90g，故D正确。
B
练一练
1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有16O的物质有（　　）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
2.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反 应装置如图。下列对该实验的描述错误的是（　　）
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
B
C
【考点五】聚合物的结构单元判断
【例】合成 所需的单体是（　　）
A．CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 B．CH3CH=C（CH3）CH=CH2
C．CH3CH=CHCH3、CH2=CH2 D．CH2=CHCH=CH2、CH2=CH2
【解析】 的链节主链只有碳碳单键，则单体为单烯烃，其单体为CH3CH=CHCH3、CH2=CH2，故C正确。
C
练一练
1.甲基丙烯酸甲酯（MMA）是聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）的单体，也用于制造其他树脂、塑料、涂料、粘合剂和润滑剂等．MMA的合成路线如图所示（反应条件和试剂略）。
请回答：
（1）甲分子中所含官能团的名称是 、 。
（2）MMA的分子式是 。
（3）乙的结构简式是 。
（4）MMA在一定条件下生成聚甲基丙烯酸甲酯的化学方程式
是 。
碳碳双键
醛基
C5H8O2
H2C=C-COOH
CH3
nH2C=C-COOH
CH3
一定条件
有机化合物
碳原子的成键特点
烷烃
乙烯
有机高分子材料
乙酸
乙醇
基本营养物质
每个碳原子能与其他原子形成单键、双键、叁键等
碳原子间均是单键，剩余价键与氢原子结合
与氯气发生取代反应
含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色、与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
能发生加成聚合反应
橡胶、塑料、纤维
官能团：羧基
与乙醇发生酯化反应，酸脱羟基，醇脱氢
官能团：羟基
与钠发生取代反应，在一定条件下被催化氧化为乙醛，乙醛进一步氧化为乙酸
糖类、蛋白质、油脂