1.1 课时2 有机化合物中的共价键 同分异构现象 课件（共28页） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

(共28张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点 课时2
[科学史话]
范托夫与碳价四面体学说
早期的有机化合物结构理论认为有机化合物的分子结构都是平面形的。例如，甲烷的碳原子和氢原子都在同一平面上。但是这种结构理论无法解释组成为CHCl2的分子不存在异构体。
范托夫认为建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，如甲烷分子的空间结构为正四面体，这为人们深入认识有机化合物的结构与性质奠定了基础。
C Cl
H
H
Cl
C Cl
H
Cl
H
按照平面结构理论，应当有两种异构体
二氯甲烷的分子结构模型
1.能辨识有机化合物的同分异构现象（碳架异构、位置异构和官能团异构）；
2.通过特定条件下的同分异构体的书写，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性；
3.能依据化学式和碳原子的成键特点，确定有机化合物分子中碳原子的饱和程度，判断有机化合物同分异构体的数目。
思考与讨论
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
同分异构现象在有机化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示：
正戊烷
新戊烷
异戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
碳骨架不同、物理性质不同
思考与讨论
同分异构现象在有机化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示：
正戊烷
新戊烷
异戊烷
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象
同分异构体：具有相同分子式和不同结构的化合物互称为同分异构体
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。
一、有机化合物中的同分异构现象
1.同分异构现象的分类：
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
(1)构造异构：
①碳架异构:
由于碳骨架（碳原子排列顺序）不同，产生的异构现象。
如C4H10
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
②位置异构:
由于官能团在碳链或碳环上的位置不同，而产生的异构现象。
如C4H8
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
(1)构造异构：
②位置异构:
由于官能团在碳链或碳环上的位置不同，而产生的异构现象。
如C6H4Cl2
②官能团异构:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
如C2H6O
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
(2)立体异构：
①对映异构:
②顺反异构:
由于双键不能自由旋转引起。
如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
C=C
b
a
b
a
顺式
C=C
a
b
b
a
反式
下列异构属于何种异构？
1.1-丁烯和2-丁烯
2.CH3COOH和HCOOCH3
3.CH3CH2CHO和CH3COCH3
4.CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
[练一练]
CH3
二、同分异构体的书写规律
写出分子式为C7H16的同分异构体
[练一练]
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
先将所有的碳原子连接成一条直链
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
【注意】中心线两侧的对称碳原子等效，连接支链时只需考虑一侧即可；
甲基不能连在链端，乙基不能连在第二个碳上，否则都会使主链变长，造成重复。
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
主链由长到短
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
1.减碳法（碳架异构）
成直线
一条线
先将所有的碳原子连接成一条直链
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
摘一碳
挂中间
往边移
不到端
摘多碳整到散
多支链
同邻间
在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。
键线式：
如丙烯可表示为 ，乙醇可表示为 。
[练一练]
请你用键线式表示分子式为C6H14的有机化合物。
2.取代法（位置异构——适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸）
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种
[练一练]
1 2 3
4 5 6 7
8
3.插入法（位置异构——适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚）
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
[练一练]
4.常见的官能团异构
① 若Ω=0，说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键
④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
(1)不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数:
是有机物分子不饱和程度的量化标志，用Ω表示，对于CnHmOx来说：
Ω
不饱和度
组成通式 不饱和度 可能的类别 典型实例
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2n-6O
4.常见的官能团异构
烯烃、环烷烃
炔烃、二烯烃、环烯烃
饱和一元醇、饱和一元醚
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醚、环醇
饱和一元酯、羟基醛
、饱和一元羧酸
酚、芳香醇、芳香醚
CH2=CHCH3、
CH2=CH-CH=CH2、
CH≡C-CH2CH3、
CH3CH2OH、CH3-O-CH3
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CH2=CHCH2OH、
CH3COOH、HCOOCH3、
HO-CH2-CHO
1
2
0
1
1
4
5.构造异构现象的书写
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
1.等效氢法——一元取代物同分异构体数目的判断
在有机物中，位置等同的氢原子叫做等效氢，有几种等效氢，其一元取代物就有几种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法叫做等效氢法。其原则为：
（1）同一个碳原子上的氢是等效的
（2）同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的
（3）处于轴对称位置上的氢原子是等效的
三、同分异构体数目的判断方法
5种。该物质高度对称,其对称中心为下图两直线交点。
[练一练]
四联苯（ ）的一氯代物有几种？
找对称轴、点、面
2.芳香族化合物同分异构体的书写
(1)若苯环连两个取代基
①若苯环连两个相同取代基：-X、-X
②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—Y
Y
X
Y
X
定一移一法：
在各碳架上依次先定一个官能团，在此基础上移动第二个官能团，依次类推。
(2)若苯环连三个取代基
①若苯环连三个相同取代基：
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
③若苯环有三个不同取代基：
—X
—Y
Y
X
Y
X
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
—X
—Y
Z—
Z
—X
—Y
Y
X
Z
Y
X
Z
Y
X
Z—
Y
X
Z
Z
Y
X
Y
X
—Z
1.判断正误
(1)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体(　　)
(2)同分异构体之间的转化属于化学变化。(　　)
(3)同系物之间可以互为同分异构体。(　　)
(4)分子式为C4H8的烃一定为烯烃。(　　)
(5)分子式为C3H8O的有机化合物有3种。(　　)
(6)CH3CH2CH2Cl与CH3CHClCH3互为位置异构。(　　)
[练一练]
2.分子式为C6H12O2的酯类的同分异构体的数目有几种？
20种
同分异构现象
分类
同分异构体的书写规律
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
减碳法
取代法
插入法
常见的官能团异构
同分异构体数目的判断方法
等效氢法
定一移一法