1.2.2 确定有机化合物的实验式与分子结构 课件（共22张PPT） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 1.2.2 确定有机化合物的实验式与分子结构 课件（共22张PPT） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-01-12 22:07:35 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法 课时2
研究有机物的一般步骤：
蒸馏、萃取、重结晶等
元素定量分析
质谱法
红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱
分离、提纯
确定实验式
确定分子结构
确定分子式
如何能够确定有机物的元素组成呢？
1.了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用；
2.能根据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式；
3.能根据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构。
一、确定实验式
1.李比希元素分析法
李比希元素分析仪
取定量含C、H、O的有机物
计算C、H含量
计算O含量
H2O
CO2
加CuO 氧化
用无水CaCl2吸收
m(H2O)
用KOH浓
溶液吸收
m(CO2)
计算原子个数比
2.元素的定性、定量分析
(2)元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式)
(1)元素定性分析——确定有机物的元素组成
元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。
将一定量的
有机物燃烧
转化为简单
的无机物
定量测定
推算有机物各
元素质量分数
确定实验式
（也称最简式）
计算出该有机物分子内
各元素原子的最简整数比
例题:含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳
的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
解：
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
则该未知物A的实验式为C2H6O。
现代化的元素分析仪
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
分子式：表示分子的元素组成及相对分子质量的化学式
分子式是实验式的整数倍；
若要确定有机物的分子式，还需要知道有机物的相对分子质量。
思考与讨论
分子式和实验式是什么关系？若要确定有机物的分子式，还需要什么条件？
二、确定分子式
1.质谱法
质谱仪
(1)原理
待测样品分子
分子离子碎片离子
质谱图
高能电子流轰击
将所有离子及其相对丰度按质荷比记录
质荷比：指分子离子、碎片离子的
相对质量与其电荷的比值。
(2)质谱图
横坐标----质荷比
纵坐标----相对丰度
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
符合分子式C2H6O的可能的结构有以下两种：
二甲醚
乙醇
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？
三、确定分子结构
1.红外光谱
(1)原理
(2)应用:可获得分子中所含化学键或官能团的信息。
红外光谱仪
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
不同位置的吸收峰对应不同化学键或官能团。该有机物中中含有O-H、C-O、C-H
未知物A的红外光谱
2.核磁共振氢谱
(1)原理
氢原子核具有磁性，用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可记录到有关信号。
——测定氢原子的种类和不同氢原子的个数比
核磁共振仪
(2)核磁共振氢谱分析
吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝ 氢原子数目之比。
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚(CH3—O—CH3)的核磁共振氢谱
未知物A有三种不同种类的氢原子，其吸收峰的比例为3:2:1，故未知物A为乙醇（CH3CH2OH)
二甲醚只有一种氢原子，故只有一个吸收峰
3.X射线衍射
(1)原理
X射线是一种波长很短(约10m)的电磁波，它
和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
(2)应用:
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
1.判断正误
(1)有机化合物的实验式和分子式一定不相同。( )
(2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。( )
(3)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。( )
(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中，有3个吸收峰，且吸收峰面积
为4∶3∶1。( )
[练一练]
2.某有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件：①碳的质量分数 ②氢的质量分数 ③X蒸气的体积(已折算成标准状况下的体积) ④X对氢气的相对密度 ⑤X的质量 ⑥X的沸点，确定X的分子式所需要的最少条件是( )
A．①②⑥ B．①③⑤ C．①②④ D．①②③④⑤
C
3.某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为 2:1 , 则该物质可能是 ( )
①CH4 ②C2H4 ③C2H5OH ④CH3OH
A．②③ B．①④ C．①③ D．②④
B
4.某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是 ( )
A.由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C.仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为
D
5.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为
，
通过下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是( )
A．李比希元素分析法 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．质谱仪
A
6．有一种有机物的分子式为C7H8O，苯环上有1个羟基，请写出该有机物可能的结构简式：_____________________，核磁共振氢谱图上观察到氢原子的峰面积比为______(前后要对应)。
1:1:1:1:1:3 1:1:1:1:1:3 1:2:2:3
研究有机化合物
的一般方法
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
元素定量分析
质谱法——相对分子质量
红外光谱
化学键、官能团
核磁共振氢谱
X射线衍射
氢原子种类及相对数目
键长、键角
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法 课时2
研究有机物的一般步骤：
蒸馏、萃取、重结晶等
元素定量分析
质谱法
红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱
分离、提纯
确定实验式
确定分子结构
确定分子式
如何能够确定有机物的元素组成呢？
1.了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用；
2.能根据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式；
3.能根据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构。
一、确定实验式
1.李比希元素分析法
李比希元素分析仪
取定量含C、H、O的有机物
计算C、H含量
计算O含量
H2O
CO2
加CuO 氧化
用无水CaCl2吸收
m(H2O)
用KOH浓
溶液吸收
m(CO2)
计算原子个数比
2.元素的定性、定量分析
(2)元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式)
(1)元素定性分析——确定有机物的元素组成
元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。
将一定量的
有机物燃烧
转化为简单
的无机物
定量测定
推算有机物各
元素质量分数
确定实验式
（也称最简式）
计算出该有机物分子内
各元素原子的最简整数比
例题:含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳
的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
解：
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
则该未知物A的实验式为C2H6O。
现代化的元素分析仪
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
分子式：表示分子的元素组成及相对分子质量的化学式
分子式是实验式的整数倍；
若要确定有机物的分子式，还需要知道有机物的相对分子质量。
思考与讨论
分子式和实验式是什么关系？若要确定有机物的分子式，还需要什么条件？
二、确定分子式
1.质谱法
质谱仪
(1)原理
待测样品分子
分子离子碎片离子
质谱图
高能电子流轰击
将所有离子及其相对丰度按质荷比记录
质荷比：指分子离子、碎片离子的
相对质量与其电荷的比值。
(2)质谱图
横坐标----质荷比
纵坐标----相对丰度
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
符合分子式C2H6O的可能的结构有以下两种：
二甲醚
乙醇
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？
三、确定分子结构
1.红外光谱
(1)原理
(2)应用:可获得分子中所含化学键或官能团的信息。
红外光谱仪
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
不同位置的吸收峰对应不同化学键或官能团。该有机物中中含有O-H、C-O、C-H
未知物A的红外光谱
2.核磁共振氢谱
(1)原理
氢原子核具有磁性，用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可记录到有关信号。
——测定氢原子的种类和不同氢原子的个数比
核磁共振仪
(2)核磁共振氢谱分析
吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝ 氢原子数目之比。
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚(CH3—O—CH3)的核磁共振氢谱
未知物A有三种不同种类的氢原子，其吸收峰的比例为3:2:1，故未知物A为乙醇（CH3CH2OH)
二甲醚只有一种氢原子，故只有一个吸收峰
3.X射线衍射
(1)原理
X射线是一种波长很短(约10m)的电磁波，它
和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
(2)应用:
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
1.判断正误
(1)有机化合物的实验式和分子式一定不相同。( )
(2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。( )
(3)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。( )
(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中，有3个吸收峰，且吸收峰面积
为4∶3∶1。( )
[练一练]
2.某有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件：①碳的质量分数 ②氢的质量分数 ③X蒸气的体积(已折算成标准状况下的体积) ④X对氢气的相对密度 ⑤X的质量 ⑥X的沸点，确定X的分子式所需要的最少条件是( )
A．①②⑥ B．①③⑤ C．①②④ D．①②③④⑤
C
3.某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为 2:1 , 则该物质可能是 ( )
①CH4 ②C2H4 ③C2H5OH ④CH3OH
A．②③ B．①④ C．①③ D．②④
B
4.某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是 ( )
A.由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C.仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为
D
5.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为
，
通过下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是( )
A．李比希元素分析法 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．质谱仪
A
6．有一种有机物的分子式为C7H8O，苯环上有1个羟基，请写出该有机物可能的结构简式：_____________________，核磁共振氢谱图上观察到氢原子的峰面积比为______(前后要对应)。
1:1:1:1:1:3 1:1:1:1:1:3 1:2:2:3
研究有机化合物
的一般方法
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
元素定量分析
质谱法——相对分子质量
红外光谱
化学键、官能团
核磁共振氢谱
X射线衍射
氢原子种类及相对数目
键长、键角