2.1 课时2 烷烃的命名 课件（共23页） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

(共23张PPT)
第二章 烃
第一节 烷烃 课时2
烷烃的习惯命名法：
以烷烃分子中碳原子数命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在十以内用“天干数字”表示。
“天干”：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。
碳原子数在十以上的用汉字数字表示。
碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。
无支链时：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷；
有支链时： 命名为异丁烷。
CH3—CH—CH3
CH3
戊烷有三种，即正戊烷、异戊烷、新戊烷，其结构简式分别为
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低，原因是同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低。
CH3—CH—CH2CH3
CH3
CH3—C—CH3
CH3
CH3
沸点：36.1℃
沸点： 27.8 ℃
沸点： 9.5℃
你能给下面的化合物命名吗？
CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。我们需要一种更完善、更科学的命名法——系统命名法。
1.学习系统命名法的规则，掌握烷烃的系统命名法。
一、烷烃的命名
1.烃基
(1)概念：烃分子中去掉 后剩余的基团称为烃基。
乙基
甲基
—CH3
—CH2CH3
1个氢原子
表示方法：—R
烯基：乙烯基（—CH=CH2）
苯基： 或—C6H5，
(2)常见的烃基：
甲烷分子失去一个H是 （ ）；
乙烷分子失去一个H是 （ ）；
丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有 种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有 种。
4
8
思考与讨论
丙烷分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因此丙基有两种不同的结构。
正丙基
—CH2CH2CH3
异丙基
—CHCH3
CH3
以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
C4H10O属于醇的同分异构体有 种
C4H8O2属于酸的同分异构体有 种
C5H11Cl的同分异构体有 种
适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺
补充：同分异构体的书写方法（基元法）
甲基（—CH3）：1种
乙基（—C2H5）：1种
丙基（—C3H7）：2种
丁基（—C4H9）：4种
戊基（—C5H11）：8种
4
2
8
2.系统命名法
(1)选主链，称某烷：
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
CH3
CH2
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
A
B
如图所示，应选A为主链。
[注意]
出现多条等长的最长碳链时，选支链最多。
6 5 4 3 2 1
(2)编序号，定支链：
选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
[注意]不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近时，遵循最简原则。
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
3-甲基
3-乙基
从左向右编号
6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
[注意]不管从主碳链的那端开始，支链的位置都相同，而且都一样简单(—CH3)，遵循编号之和最小原则。
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
2，2，3，5 　　
2，4，5，5
2-甲基
2-甲基
(3)写名称：
己烷
CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
甲基
2
Ⅱ.如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数（只有一个取代基时将取代基的个数省略），表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
Ⅰ.将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字
注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开。
1 2 3 4 5 6
2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
取代基位置
取代基数目
主链名称
取代基名称
①最长原则：应选最长的碳链为主链。
②最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链。
③最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。
④最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
⑤最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。
总结烷烃命名的原则
己烷
2,2—二甲基丁烷
2,3—二甲基丁烷
3—甲基戊烷　
2—甲基戊烷
思考与讨论
写出乙烷的同分异构体的结构简式，并用系统命名法进行命名。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH3—CH2—CH—CH—CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
[练一练]
1.关于烷烃的命名正确的是( )
A. 3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷 B. 3，5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷
C. 4，6，6-三甲基-4-乙基辛烷 D. 2，4-二甲基-2，4-二乙基庚烷
A
C
CH2
C
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
2.用系统命名法给下列烷烃命名
CH3
CH3
CH3 C CH CH3
CH3
　　　
C2H5 CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
2,2,4,4-四甲基己烷
2,2,3 –三甲基丁烷
4–乙基庚烷
2,3 二甲基 4 乙基庚烷
2 甲基 5 乙基庚烷
3,3 二甲基 5 乙基庚烷
CH3CH CH CH CH2CH2CH3
CH3 CH3 CH2CH3
3.写出下列各化合物的结构简式：
(1) 3 , 3-二乙基戊烷
(2) 2 , 2 , 3-三甲基丁烷
(3) 2-甲基-4-乙基庚烷
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
CH3
CH2
CH3
CH3–C–CH–CH3
CH3
H3C
CH3
CH2–CH3
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
4.判断下列命名的正误
（1） 3 , 3 – 二甲基丁烷
（2）2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷
（3）2 , 3－二甲基－4－乙基己烷
（4）2 , 3 , 5 –三甲基己烷
6.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是（ ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
D
5.下列五种烃:① 2-甲基丁烷;② 2,2-二甲基丙烷;③ 正戊烷;④ 丙烷;⑤ 丁烷,
按沸点由高到低的顺序排列正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤
B.②>③>⑤>④>①
C. ③>①>②>⑤>④
D.④>⑤>②>①>③
C
最长最多原则，称某烷
近，简，小原则，定支链
支链前主链后，还有短线隔
1）选主链
3）写名称
2）编号位
编号位，定支链
取代基，写在前
不同基， 简到繁
选主链，称某烷
标位置，短线连
相同基，合并算